TWI637958B - 苯并雙（噻二唑）衍生物、含此衍生物之印墨、及使用此衍生物之有機電子元件 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於下列通式(1)表示之苯并雙(噻二唑)衍生物。(式中，R1表示直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，R2表示氫原子，R3表示氫原子、直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，惟R1及R3中的至少一者表示下式(2)之基中的任一者，2個R1、2個R2、及2個R3均為可相同也可不同。)(式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基。)

Description

苯并雙(噻二唑)衍生物、含此衍生物之印墨、及使用此衍生物之有機電子元件
本發明係關於苯并雙(噻二唑)衍生物、及含此衍生物之印墨、及使用此衍生物之有機薄膜電晶體、有機電致發光元件、顯示元件、顯示器、太陽能電池等有機電子元件。
以往，就有機薄膜電晶體(有機TFT)、有機電致發光元件(有機EL元件)或有機薄膜太陽能電池用之化合物而言，苯并雙噻唑化合物受人注目，對於以苯并雙(噻二唑)作為主骨架之各種衍生物的研究開発已積極進行。
尤其，為了改良電洞及電子之移動度或於大氣中之安定性，已有人提出導入了強電子吸引基的苯并雙(噻二唑)化合物，例如：非專利文獻1及非專利文獻2揭示將三氟甲基苯基介隔伸噻吩(thienylene)基而鍵結於苯并雙(噻二唑)之化合 物(以下有時稱為FPTBBT)。此化合物藉由導入為強電子吸引基之三氟甲基苯基而提高移動度。
又，專利文獻1也揭示作為n型有機半導體材料的苯并雙噻二唑化合物，但合成的化合物僅有4,8-雙[3,5-雙(三氟甲基)苯基]苯并[1,2-c；4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑。又，記載了4,8-雙[3,5-雙(三氟甲基)苯基]苯并[1,2-c；4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑之循環伏安法(cyclic voltammetry)(CV)測定結果，但未使用此化合物製作薄膜電晶體(TFT)等元件並進行特性評價，針對是否作為有機半導體材料有充分特性並不明瞭。又，專利文獻1針對溶解度也無記載。
又，一般已知雖非是以苯并雙(噻二唑)為主骨架者但於噻吩環導入了強電子吸引基的化合物，可達成電子安定性或移動度提高(例如：參照專利文獻2)。
再者，2013年9月26日公開的專利文獻3中揭示了可溶於有機溶劑之苯并雙(噻二唑)衍生物，也揭示使用此苯并雙(噻二唑)衍生物之有機薄膜電晶體等有機電子元件。
【先前技術文獻】
【專利文獻】
[專利文獻1]日本特開2013-124231號公報
[專利文獻2]日本特開2009-280515號公報
[專利文獻3]國際公開第2013/141182號
【非專利文獻】
[非專利文獻1]Chem.Commun.,46,3265(2010)
[非專利文獻2]Applied Physics Lett.,97,133303(2010)
但是將苯并雙(噻二唑)作為主骨架的各種衍生物一般而言對於有機溶劑之溶解性極低，所以非常難以利用工業上有利的塗佈形成薄膜。又，針對電洞及電子之移動度，考量實用的觀點，仍不充分。
欲兼顧對於溶劑之溶解性、及高移動度，在開發有機電子元件方面為重要，但不限於苯并雙(噻二唑)衍生物，一般而言，要兼顧是有困難。
本發明之課題在於提供一種苯并雙(噻二唑)衍生物，其可溶於有機溶劑，能利用塗佈形成薄膜，且電洞及/或電子之移動度(場效移動度)優異，於大氣中之安定性也優良。本發明之課題也在於提供使用該苯并雙(噻二唑)衍生物之有機薄膜電晶體、有機電致發光元件、顯示元件、顯示器、太陽能電池、RFID標籤、感測器等有機電子元件。
本發明係關於以下事項。
1.一種苯并雙(噻二唑)衍生物，以下列通式(1)表示；
(式中，R1表示直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，R2表示氫原子，R3表示氫原子、直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，惟R1及R3中的至少一者表示下式(2)之基中的任一者，且2個R1、2個R2、及2個R3均為可相同也可不同)
(式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基)。
2.如1.之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，R1為該式(2)之基中的任一者，R2為氫原子，R3為氫原子、或直鏈狀或分支狀之烷基。
3.如1.之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，R1為直鏈狀或分支狀之烷基， R2為氫原子，R3為前述式(2)之基中的任一者。
4.如1.至3.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，該式(2)之基為下式(3)之基中的任一者；
(式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基)。
5.如1.至4.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，R1為直鏈狀或分支狀之烷基，R2為氫原子，R3為三氟甲基、三氟甲氧基、或氰基中之任一者。
6.如1.至5.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其可溶於有機溶劑。
7.一種有機半導體印墨，其特徵為：含有如1.至6.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
8.一種有機半導體印墨，其特徵為：含有2種以上之有機半導體，且其中1種以上為如1.至6.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
9.一種有機電子元件，其特徵為：具備含有如1.至6.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物的有機層。
10.一種有機薄膜電晶體，其特徵為：在基板上具有閘電極、閘絕緣層、有機半導體層、源電極及汲電極，且該有機半導體層含有如1.至6.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
11.一種有機電致發光元件，其特徵為：在基板上具有陽極、發光層、電洞輸送層及/或電子輸送層、及陰極，且該電洞輸送層及/或前述電子輸送層含有如1.至6.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
12.一種顯示元件，係使用有機薄膜電晶體進行有機電致發光元件之驅動‧點亮，其特徵為：該有機薄膜電晶體為如10.之有機薄膜電晶體。
13.一種主動矩陣方式之顯示元件，其特徵為：具備如10.之有機薄膜電晶體與有機電致發光元件的畫素係配置成矩陣狀。
14.如12.或13.之顯示元件，其中，該有機電致發光元件為如11.之有機電致發光元件。
15.一種顯示元件，係使用有機薄膜電晶體進行有機電致發光元件之驅動‧點亮，其特徵為：該有機電致發光元件為如11.之有機電致發光元件。
16.一種有機薄膜太陽能電池，其特徵為：在基板上具有陽極、含有電洞輸送材料及電子輸送材料之電荷分離層、及陰極，且該電荷分離層含有如1.至6.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
17.一種有機薄膜太陽能電池，其特徵為：在基板上具有陽極、含有電洞輸送材料及電子輸送材料之電荷分離層、電洞輸送層及/或電子輸送層、及陰極，該電洞輸送層及/或前述電子輸送層含有如1.至6.中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
18.一種RFID標籤，係使用有機薄膜電晶體作動，其特徵為：該有機薄膜電晶體為如10.之有機薄膜電晶體。
19.一種感測器，係使用有機薄膜電晶體作動，其特徵為：該有機薄膜電晶體為如10.之有機薄膜電晶體。
20.如9.之有機電子元件、如10.之有機薄膜電晶體、如11.之有機電致發光元件、如12.至15.中任一項之顯示元件、如16.或17.之有機薄膜太陽能電池、如18.之RFID標籤、或如19.之感測器，其中，該基板為可撓性基板。
依本發明，可以提供一種苯并雙(噻二唑)衍生物(以下也稱為苯并雙(噻二唑)化合物)，其可溶於有機溶劑，能利用塗佈形成薄膜，且電洞及/或電子之移動度(場效移動度)優異、於大氣中之安定性也優良。能利用塗佈(或印刷)形成薄膜(層)的話，不須高溫步驟及高真空步驟，操作容易，所以能以低成本製作大畫面的元件，於工業化有利。本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，因電洞及電子之移動度(場效移動度)優異、於大氣中之安定性也優良，可理想地使用在例如：有機薄膜電晶體、有機電致發光元件、顯示元件、顯示器、太陽能電池、RFID標籤、感測器等有機電子元件。又，也可以理想地使用在其他眾多元件。
Vin‧‧‧輸入信號線
Vout‧‧‧輸出信號線
Vdd‧‧‧電源線
GND‧‧‧接地
11,21,31,111‧‧‧基板
12,106‧‧‧閘電極
13,107‧‧‧閘絕緣膜
14,110‧‧‧汲電極
15,109‧‧‧源電極
16,108‧‧‧有機半導體層
22,105‧‧‧陽極
23,104‧‧‧電洞輸送層
24,103‧‧‧發光層
25,102‧‧‧電子輸送層
26,101‧‧‧陰極
112‧‧‧阻隔層
113‧‧‧保護層
120‧‧‧有機EL元件
121‧‧‧有機TFT
32‧‧‧陽極
33‧‧‧電荷分離層
34‧‧‧陰極
圖1(1-1)~(1-3)顯示本發明之有機薄膜電晶體(有機TFT)之一例之層結構之剖面圖。
圖1-1顯示互補型反相器(邏輯反轉)電路之一例。
圖2顯示本發明之有機EL元件之一例之層結構。
圖3顯示本發明之顯示元件之一例之層構成之剖面圖。
圖4顯示本發明之太陽能電池之一例之層結構之剖面圖。
圖5顯示實施例E-2之有機TFT之電特性。
圖6顯示實施例E-9之有機TFT之電特性。
圖7顯示實施例E-16之有機TFT之電特性。
圖8顯示實施例E-28之有機TFT之電特性。
圖9顯示實施例E-64之有機TFT於100V測定時之電特性。
圖10顯示實施例E-64之有機TFT於50V測定時之電特性。
圖11顯示實施例I-1製作之反相器電路之構成。
<苯并雙(噻二唑)化合物>
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物(苯并雙(噻二唑)衍生物)以下列通式(1)表示。藉由相對於苯環上之伸噻吩基的間位(R1)經取代基取代，本發明之苯并雙(噻二唑)化合物對於溶劑之溶解性優異。惟考量提高場效移動度之觀點，另一間位(R2)宜為氫原子較佳。
(式中，R1表示直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，R2表示氫原子，R3表示氫原子、直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，惟R1及R3中的至少一者表示下式(2)之基中的任一者，且2個R1、2個R2、及2個R3均為可相同也可不同。)
【化5】
(式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基。)
通式(1)中，R1為前述式(2)之基中的任一者，R2為氫原子、R3為氫原子、或直鏈狀或分支狀之烷基較佳。又，R1為直鏈狀或分支狀之烷基，R2為氫原子，R3為前述式(2)之基中的任一者亦為理想。
2個R1、2個R2、及2個R3均為可相同也可不同，通常宜相同較佳。
上述直鏈狀或分支狀之烷基，考量移動度或溶解度之觀點，碳數為1~30較佳，碳數為3~25更佳，碳數為5~20尤佳。
直鏈狀或分支狀之烷基之具體例，例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、1-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基己基、2-乙基己基、3-甲基己基、3-乙基己基、2-甲基辛基、2-乙基辛基、3-甲基辛基、2-己基癸基、2-辛基十二基、2-癸基十四基及3-乙基辛基等。
直鏈狀之烷基可列舉下列所示之結構。
分支狀之烷基可列舉下列所示之結構。
上述結構中，星號(＊)代表價鍵。以下亦同。
前述式(2)之基之中，下式(3)之基中的任一者為較佳。
(式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基。)
R宜為碳數1~30之直鏈狀或分支狀之烷基較佳，碳數1~20之直鏈狀或分支狀之烷基較佳，碳數1~15之直鏈狀或分支狀之烷基更理想。
R之具體例，例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、2-乙基己基、2-己基癸基、2-辛基十二基、2-癸基十四基等。
前述式(2)之基宜為氟(-F)、氯(-Cl)、三氟甲基(-CF3)、三氟甲氧基(-OCF3)、氰基(-CN)、硝基(-NO2)特別理想，三氟甲基(-CF3)、三氟甲氧基(-OCF3)、氰基(-CN)又更佳。
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物，例如：以下式(1)~(17)、(63)~(135)表示之化合物。惟式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基。又，-COR、-CO2R、-OCOR各表示以下結構。
【化10】
【化11】
【化12】
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物可參考(1)Tetrahedron,53,10169(1997)、或(2)Organic Lett.,12,3340(2010)等，例如依以下所示之反應方案(偶聯步驟、錫化步驟、BBT化步驟之3步驟)合成。
(偶聯步驟)
【化15】
式中，R1、R2及R3與前述為同義，X表示鹵素原子，宜為溴原子或碘原子較佳。又，鈀觸媒(Pd catalyst)宜為肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)、二氯雙(三苯基膦)鈀(PdCl2(PPh3)2)、雙(三第三丁基膦)鈀(Pd(PtBu3)2)、乙酸鈀(Pd(OAc)2)、氯化鈀(PdCl2)等鈀錯合物中之1種或2種以上較佳，PdCl2(PPh3)2、Pd(Ph3)4更理想。
(錫化步驟)
【化18】
式中，R1、R2及R3與前述為同義，NBS表示N-溴琥珀醯亞胺，Bu表示丁基。又，鹼(Base)宜為n-BuLi(惟Bu代表丁基。)、或LDA(二異丙基胺基鋰)較佳。
(BBT化步驟)
式中，R1、R2及R3與前述為同義，Bu表示丁基，Ph表示苯基，AcOH表示乙酸，Me表示甲基。
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物之製造步驟包括偶聯步驟、錫化步驟、BBT化步驟之3步驟，但不特別限定，可適當選擇上述偶聯步驟A~D當中任意1個、錫化步驟A~B中之任意1個、BBT化步驟A~B中之任意1個並組合。
反應結束後，可從獲得之反應液利用例如：過濾、濃縮、萃取、蒸餾、昇華、再結晶、管柱層析等一般操作將本發明之苯并雙(噻二唑)化合物予以單離‧精製，但為了去除溶解度不同的雜質並使化合物純度提高，在精製步驟中納入利用有機溶劑進行之索氏萃取的話，為簡便且理想。
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物通常溶於水、各種有機溶劑例如：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、異丁醇、2-丁醇、2-乙基-1-丁醇、正辛醇、苯甲醇、松脂醇(terpineol)等醇類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環戊酮、環己酮、苯乙酮、異佛爾酮等酮類：乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯、水楊酸甲酯、丙二酸乙酯、乙酸2-乙氧基乙烷、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、六甲基磷酸三醯胺等醯胺類；1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、1,3-二甲基咪唑啶-2,4-二酮等脲類；二甲基亞碸、二乙基亞碸等亞碸類；環丁碸等碸類；乙腈、丙腈、丁腈、苯甲腈等腈類；γ-丁內酯等內酯類；二乙醚、二異丙醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、二烷、第三丁基甲醚、苯甲醚、苯乙醚、1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、1,4-二甲氧基苯、1,2-甲基苯甲醚、1,3-甲基苯甲醚、1,4-甲基苯甲醚、1,2-亞甲基二氧基苯、2,3-二氫苯并呋喃、酞烷(phthalane)、辛氧基苯、二苯醚、乙基賽珞蘇等醚類；碳酸二甲酯、1,2-丁二醇碳酸酯等碳酸酯類；硫苯甲醚、乙基苯基硫醚等硫醚類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、偏三甲苯(pseudocumene)、1,2,3-三甲苯(hemimellitene)、荰(durene)、異荰、1,2,3,4- 四甲苯(prehnitene)、乙基苯、異丙苯、第三丁基苯、環己基苯、三異丙基苯、苯基乙炔、二氫茚、甲基二氫茚、茚、四氫萘、萘、1-甲基萘、2-甲基萘、苯基辛烷、二苯基甲烷等芳香族烴類；苯酚、1,2-甲酚、1,3-甲酚、1,4-甲酚、1,2-甲氧基苯酚、1,3-甲氧基苯酚、1,4-甲氧基苯酚等苯酚類；氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,2,4-三氯苯、溴苯、1,2-二溴苯、1,3-二溴苯、1,4-二氯甲苯、1-氯萘、2,4-二氯甲苯、2-氯-1,3-二甲基苯、2-氯甲苯、2-氯-1,4-二甲基苯、4-氯-1,2-二甲基苯、2,5-二氯甲苯、間氯甲苯、1-氯-2,3-二甲基苯、4-(三氟甲氧基)苯甲醚、三氟甲氧基苯等鹵化芳香族烴類；己烷、庚烷、辛烷、環己烷、檸檬烯等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、1,3-二氯丙烷、1,2-二溴乙烷等鹵化脂肪族烴類；2,6-二甲基吡啶、2,6-二第三丁基吡啶等吡啶類等各種有機溶劑中之至少一種。溶劑之中可理想地使用鹵化芳香族烴類、芳香族烴類、鹵化脂肪族烴類。又，該等溶劑可以單獨使用，也可以混用2種以上。
在此，「溶解」，係指於常壓，對於沸點以下，較佳為80℃以下，更佳為60℃以下，更佳為20℃~30℃之水或有機溶劑，有較佳為0.03wt%以上，更佳為0.05wt%以上，更佳為0.1wt%以上的溶解度。又，本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，並不要求溶於水、及所有的有機溶劑，只要是溶於水、或例如上述列舉的有機溶劑中的至少一種即可。溶於至少一種之有機溶劑的苯并雙(噻二唑)衍生物，稱為「可溶於有機溶劑」。
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物通常可溶於1種以上之有機溶劑，例如：對於有機溶劑，可較佳為有0.1wt%以上，更佳為0.3wt%以上的溶解度。
因此使本發明之苯并雙(噻二唑)化合物溶解於該等有機溶劑，獲得之溶液可製成有機半導體印墨。若能製成有機半導體印墨，則操作容易且也能保存。再者，有機半導體層的形成方法一般可列舉蒸鍍及塗佈，但蒸鍍須有高熱源及高真空，相較於塗佈的成本非常之高。若利用本發明之有機半導體印墨，能利用塗佈形成有機半導體層，能大幅減低成本。
再者，本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物於大氣中為安定，因此塗佈可以於大氣中進行，無需作出如氬氣的鈍性氣體環境。於此觀點，也可達成成本削減。
本發明之有機半導體印墨含有1種以上的本發明之苯并雙(噻二唑)化合物，也可以更含有1種以上其他之有機半導體。又，構成印墨的溶劑可以單獨使用也可以混用2種以上。而且，本發明之有機半導體印墨中可以含有用以調整印墨黏度之添加劑、及用以控制印墨之親水性或撥水性之添加劑、抗氧化劑、光安定劑、表面調整劑(塗平劑)、界面活性劑、保存安定劑、潤滑劑、透濕性改良劑、偶聯劑等、控制印墨物性之添加劑。該等添加之效果，可列舉印墨之黏度最適化或製膜性提高等，此外可列舉電荷移動性提高。再者，考量電路製作步驟之觀點，當電路上使用不同種類的多數有機半導體時，或使用同種有機半導體但要調整出多數特性時，尤宜於有機半導體印墨添加上述添加成分。在電路上的必要部分分別作出顯示必要特性的有機半導體能藉由改變有機半導體印墨的簡便操作達成，故電路製作的自由度提高。
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物在印墨中之含量不特別限定，可適當選擇，例如可設為約0.001wt%~10wt%，進一步約0.01wt%~1wt%的話，考量製膜性之觀點為較理想。又，本發明之有機半導體印墨含有其他有機半導體時，此等其 他有機半導體和本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之合計含量，例如可為0.001~10wt%。又，上述各種添加劑之添加量不特別限定，可以適當選擇。
其他之有機半導體，例如：高分子半導體化合物。在此，高分子半導體化合物係指特徵為顯示半導體性的高分子化合物，具體而言，可列舉聚乙炔系高分子、聚二乙炔系高分子、聚對亞苯系高分子、聚苯胺系高分子、聚三苯胺系高分子、聚噻吩系高分子、聚吡咯系高分子、聚對亞苯亞乙烯基系高分子、聚乙烯二氧基噻吩系高分子、萘二醯亞胺作為一成分之共聚合高分子、苝二醯亞胺作為一成分之共聚合高分子、二酮吡咯并吡咯作為一成分之共聚合高分子等。該等高分子半導體化合物之中，聚苯胺系高分子、聚噻吩系高分子、聚吡咯系高分子、聚對亞苯亞乙烯基系高分子、萘二醯亞胺作為一成分之共聚合高分子、苝二醯亞胺作為一成分之共聚合高分子、二酮吡咯并吡咯作為一成分之共聚合高分子等較理想。
又，其他有機半導體，例如：本發明之苯并雙(噻二唑)化合物以外之低分子半導體化合物。在此，低分子半導體化合物是指特徵為顯示半導體性的低分子化合物，具體而言，可列舉并苯(acene)衍生物、伸苯基亞乙烯基衍生物、三苯胺衍生物、茀衍生物、氮雜并苯(azaacene)衍生物、噻吩并苯(thienoacene)衍生物、噻吩衍生物、苯并噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻唑衍生物、噻唑并噻唑衍生物、四硫富瓦烯(tetrathiafulvalene)衍生物、酞花青衍生物、卟啉衍生物、萘二醯亞胺衍生物、苝二醯亞胺衍生物、苯并噻二唑衍生物、萘雙噻二唑衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、富勒烯衍生物等。該等低分子半導體化合物之中，并苯衍生物、噻吩并苯衍生物、噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、四硫富瓦烯衍 生物、萘二醯亞胺衍生物、苝二醯亞胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、富勒烯衍生物等較理想。
又，其他之有機半導體，例如：Chem.Rev.,2012,Vol.112,pp.2208-2267記載之有機半導體。
本發明之有機半導體印墨視需要也可含有絕緣性之高分子化合物作為添加成分。在此之絕緣性高分子化合物，有合成樹脂、塑膠、合成橡膠等，具體而言可列舉聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酯、苯酚樹脂、丙烯酸系樹脂、醯胺樹脂、尼龍、維尼綸(Vinylon)、聚異戊二烯、聚丁二烯、丙烯酸系橡膠、丙烯腈橡膠、胺甲酸酯橡膠等。作為該等添加成分添加之效果例如印墨之黏度之最適化或製膜性之提高等。
又，本發明之有機半導體印墨視需要也可含有導電性之高分子化合物作為添加成分。在此之導電性高分子化合物，係特徵為顯示電傳導性之高分子化合物，具體而言例如聚乙炔系高分子、聚二乙炔系高分子、聚對伸苯基系高分子、聚苯胺系高分子、聚三苯胺系高分子、聚噻吩系高分子、聚吡咯系高分子、聚對伸苯基伸乙烯基系高分子、聚乙烯二氧基噻吩系高分子、聚乙烯二氧基噻吩‧聚苯乙烯磺酸之混合物(一般名PEDOT-PSS)等。該等導電性高分子化合物之中，聚乙炔系高分子、聚對伸苯基系高分子、聚苯胺系高分子、聚三苯胺系高分子、聚噻吩系高分子、聚吡咯系高分子、聚對伸苯基伸乙烯基系高分子等較理想。就該等添加成分添加之效果而言，例如印墨之黏度之最適化或製膜性之提高等，此外，例如電荷移動性之提高。
又，本發明之有機半導體印墨視需要也可含有下列之化合物等低分子化合物作為控制印墨物性之添加劑。具體而言，可列舉癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、十九烷、二十烷等脂肪族烴、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸烷、十一醇、十二醇、十三醇、十四醇、十五醇、十六醇、十七醇、十八醇、十九醇、二十醇等脂肪族醇、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一胺、十二胺、十三胺、十四胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、十九胺、二十胺等脂肪族胺、己烷硫醇、庚烷硫醇、辛烷硫醇、壬烷硫醇、癸烷硫醇、十一烷硫醇、十二烷硫醇、十四烷硫醇、十四烷硫醇、十五烷硫醇、十六烷硫醇、十七烷硫醇、十八烷硫醇、十九烷硫醇、二十烷硫醇、苯基甲烷硫醇、(2-甲基苯基)甲烷硫醇、(3-甲基苯基)甲烷硫醇、(4-甲基苯基)甲烷硫醇、(2-氟苯基)甲烷硫醇、(3-氟苯基)甲烷硫醇、(4-氟苯基)甲烷硫醇、2-苯基乙烷硫醇等脂肪族硫醇、苯硫醇、2-甲基苯硫醇、3-甲基苯硫醇、4-甲基苯硫醇、2-乙基苯硫醇、3-乙基苯硫醇、4-乙基苯硫醇、2-胺基苯硫醇、3-胺基苯硫醇、4-胺基苯硫醇、2-異丙基苯硫醇、3-異丙基苯硫醇、4-異丙基苯硫醇、2-(二甲胺基)苯硫醇、3-(二甲胺基)苯硫醇、4-(二甲胺基)苯硫醇等芳香族硫醇。該等添加之效果，可列舉印墨之黏度之最適化或製膜性之提高等，此外，可列舉電荷移動度之提高。該等低分子化合物之中，為了藉由印墨之透濕性提高以提高移動度，脂肪族硫醇、芳香族硫醇較理想。
藉由塗佈含有本發明之苯并雙(噻二唑)化合物之有機半導體印墨，能形成苯并雙(噻二唑)化合物之層、或薄膜。又，含有本發明之苯并雙(噻二唑)化合物之有機半導體印墨之塗佈，可以利用公知方法，例如：旋塗法、滴落澆鑄法、澆鑄法、Langmuir-Blodgett法等進行。又，塗佈法可採用作為一般印刷之技法已知之 公知方法，例如：噴墨法、網版印刷法、平板印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、微觸印刷法等進行印刷。
又，本發明之有機半導體印墨，於塗佈或印刷在基材上後，若去除溶劑成分，會形成含本發明之苯并雙(噻二唑)化合物之層或薄膜，溶劑成分除去條件可適當選擇。
例如將溶劑成分於室溫下自然乾燥或風乾較佳，但當溶劑之沸點高，不易除去的情形，可於室溫附近於減壓下將溶劑除去、或加熱到約50℃~200℃而將溶劑除去、或併用兩者並於減壓下加熱處理。
又，為了含有本發明之苯并雙(噻二唑)化合物之層、或薄膜之半導體特性提高，也可將含苯并雙(噻二唑)化合物之層或薄膜進行加熱處理。此情形之加熱處理條件可適當選擇，例如：約50℃~250℃進行0.1小時~24小時加熱處理之方法。此步驟也可兼用為溶劑除去步驟。
又，為了使含有本發明之苯并雙(噻二唑)化合物之層或薄膜之半導體特性提高，也可對於含苯并雙(噻二唑)化合物之層或薄膜施以暴露於溶劑蒸氣之處理。
本步驟可使用之溶劑，可列舉水、或甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、異丁醇、2-丁醇、2-乙基-1-丁醇、正辛醇、苯甲醇、松脂醇等醇類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環戊酮、環己酮、苯乙酮、異佛爾酮等酮類：乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯、水楊酸甲酯、丙二酸乙酯、乙酸2-乙氧基乙烷、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙 醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、六甲基磷酸三醯胺等醯胺類；1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、1,3-二甲基咪唑啶-2,4-二酮等脲類；二甲基亞碸、二乙基亞碸等亞碸類；環丁碸等碸類；乙腈、丙腈、丁腈、苯甲腈等腈類；γ-丁內酯等內酯類；二乙醚、二異丙醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、二烷、第三丁基甲醚、苯甲醚、苯乙醚、1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、1,4-二甲氧基苯、1,2-甲基苯甲醚、1,3-甲基苯甲醚、1,4-甲基苯甲醚、1,2-亞甲基二氧基苯、2,3-二氫苯并呋喃、酞烷、辛氧基苯、二苯醚、乙基賽珞蘇等醚類；碳酸二甲酯、1,2-丁二醇碳酸酯等碳酸酯類；硫苯甲醚、乙基苯基硫醚等硫醚類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、1,2,3-三甲苯、荰、異荰、1,2,3,4-四甲苯、乙苯、異丙苯、第三丁苯、環己苯、三異丙苯、苯基乙炔、二氫茚、甲基二氫茚、茚、四氫萘、萘、1-甲基萘、2-甲基萘、苯基辛烷、二苯基甲烷等芳香族烴類；苯酚、1,2-甲酚、1,3-甲酚、1,4-甲酚、1,2-甲氧基苯酚、1,3-甲氧基苯酚、1,4-甲氧基苯酚等苯酚類；氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,2,4-三氯苯、溴苯、1,2-二溴苯、1,3-二溴苯、1,4-二氯甲苯、1-氯萘、2,4-二氯甲苯、2-氯-1,3-二甲基苯、2-氯甲苯、2-氯-1,4-二甲基苯、4-氯-1,2-二甲基苯、2,5-二氯甲苯、間氯甲苯、1-氯-2,3-二甲基苯、4-(三氟甲氧基)苯甲醚、三氟甲氧基苯等鹵化芳香族烴類；己烷、庚烷、辛烷、環己烷、檸檬烯等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、1,3-二氯丙烷、1,2-二溴乙烷等鹵化脂肪族烴類；2,6-二甲基吡啶、2,6-二第三丁基吡啶等吡啶類等各種有機溶劑等。其中，鹵化芳香族烴類、芳香族烴類、鹵化脂肪族烴類較理想。又，該等溶劑可以單獨使用也可以混用2種以上。
溶劑蒸氣暴露處理步驟，例如可藉由將含苯并雙(噻二唑)化合物之層或薄膜與溶劑，以含苯并雙(噻二唑)化合物之層或薄膜不直接接觸溶劑的方式，靜置於 有密閉性之空間以達成。為了增加溶劑蒸氣之量，也可將溶劑加溫到約40℃~150℃。此溶劑蒸氣暴露處理步驟之後，可適當選擇上述溶劑除去步驟以後的步驟。
本發明之苯并雙(噻二唑)化合物，電洞及電子之移動度(場效移動度)優異，可理想地使用於例如：有機薄膜電晶體、有機電致發光元件、顯示元件、顯示器、太陽能電池、RFID標籤、感測器等有機電子元件。又，本發明之苯并雙(噻二唑)化合物，可供背光、光通信、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、內裝，及物流管理、庫存管理、商品管理、個體識別、溫度測定、壓力測定、負荷測定、明暗測定、活體資訊測定等廣泛的各領域的用途。
<有機薄膜電晶體>
以下針對本發明之有機薄膜電晶體(以下稱為有機TFT)說明。本發明之有機薄膜電晶體其有機半導體層含有本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物。本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，分子之配向方向容易齊一，可達成高場效移動度，故用於有機TFT的半導體層的話為有效。
本發明之有機薄膜電晶體其半導體層含有本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，除此以外可使用公知之結構、材料。
半導體層的膜厚在不喪失必要機能的範圍內宜薄較佳。用以顯示必要機能之半導體層的膜厚，通常為1nm~10μm，較佳為5nm~5μm，更佳為10nm~1μm。 圖1顯示本發明之有機TFT之一例之層結構。圖1(1-1)所示之有機TFT，係底閘-頂接觸結構，係在基板11上按順序疊層閘電極12、閘絕緣層13、有機半導體層16、汲電極14及源電極15而成者。
圖1之(1-2)所示之有機TFT、(1-3)所示之有機TFT，各為底閘-底接觸結構、頂閘-底接觸結構。考量電晶體元件之微細化及密集化之觀點，通常底閘-底接觸結構、或頂閘-底接觸結構較合適。又，圖1之(1-2)、(1-3)之各記號和(1-1)相同。
基板11可以使用例如：玻璃、石英、矽或陶瓷等材料、或塑膠材料。
如前述，本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物通常可溶於水或有機溶劑，可藉由將其溶於溶劑而以有機半導體印墨的形式塗佈以形成有機半導體層。塗佈時，能於較低溫形成有機半導體層，因此於其他電極等也能於非高溫環境下形成時，可使用低耐熱性的材料作為基板11。
所以，依照本發明，即使是耐熱性較低的各種塑膠材料也可作為基板11利用，能使用有可撓性的材料。於此情形，可將基板11製成可撓性(flexible)基板，藉此，有機TFT不僅能配置在平面上，也能配置在曲面等上，具備有機TFT之有機電子元件全體的設計自由度提高。
閘電極12，可使用例如：金、鉑、鉻、鎢、鉭、鎳、銅、鋁、銀、鎂、鈣等金屬、或此等的合金、及多晶矽、非晶矽、石墨、錫摻雜的氧化銦(ITO)、氧化鋅、導電性聚合物等材料，可利用真空蒸鍍法、電子束蒸鍍法、RF濺鍍法或印刷法等周知的膜製作方法形成。
閘絕緣層13，可使用例如：SiO2、Si3N4、SiON、Al2O3、Ta2O5、非晶矽、聚醯亞胺樹脂、聚乙烯基苯酚樹脂、聚對亞二甲苯樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚甲基丙烯酸甲酯樹脂、聚氟化碳樹脂、二乙烯基四甲基矽氧烷苯并環丁烯樹脂等材料，可以和閘電極12利用同樣的周知的膜製作方法形成。
本發明之有機薄膜電晶體中，有機半導體層16含有1種以上之本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，例如可利用真空蒸鍍法、旋塗等周知的膜製作方法形成。本發明之苯并雙(噻二唑)化合物可溶於有機溶劑，所以可以利用塗佈(印刷)法形成有機半導體層16。又，有機半導體層16也可以含有1種以上的其他的有機化合物。
汲電極14及源電極15，可使用例如：金、鉑、鉻、鎢、鉭、鎳、銅、鋁、銀、鎂、鈣等金屬或此等的合金、及多晶矽、非晶矽、石墨、錫摻雜的氧化銦(ITO)、氧化鋅、導電性聚合物等材料，可以和閘電極12利用同樣周知的膜製作方法形成。
通常本發明之有機TFT顯示良好的n型特性，所以可以和p型之有機TFT組合而製成圖1-1所示之互補型反相器(邏輯反轉)電路。(也稱為NOT電路。)此圖中，Vin代表輸入信號線、Vout代表輸出信號線、Vdd代表電源線、GND代表接地。又，圖中上側之電晶體為p型TFT、下側為n型TFT。
為了使此電路作動，使Vdd相對於GND帶有能使此等電晶體驅動之電位差。Vin和GND為相同電位的情形，p型TFT為on狀態且n型TFT為off狀態， 所以Vout輸出和Vdd大約相同電位。另一方面，Vin和Vdd為同電位的情形，p型TFT為off狀態且n型TFT為on狀態，Vout之電位成為和GND大致相同電位。亦即，對於Vout輸出和Vin為相反之電位，所以稱為反轉電路。此電路是構成數位邏輯電路的基本電路。僅於邏輯反轉的瞬間，只有少許電流流過，所以考量構成耗電少的邏輯電路的觀點，適合使用。
又，顯示良好n型特性的本發明之有機TFT，可藉由和p型之有機TFT組合而製成NAND電路、NOR電路、正反器(flip-flop)電路等。該等電路藉由依據因應目的設計為基礎，組合並積體化，可構成積體化邏輯電路並可應用在顯示器電路、RFID電路、感測器電路等。
<有機電致發光元件>
其次針對本發明之有機電致發光元件(以下也稱為有機EL元件)說明。本發明之有機EL元件中，電洞輸送層及/或電子輸送層含有本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物。本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物因電洞及電子輸送性優異，故使用在有機EL元件之電洞輸送層或電子輸送層為有效。
本發明之有機EL元件中，除了電洞輸送層及/或電子輸送層含有本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，除此以外可使用公知結構、材料。
有機EL元件，係於陽極與陰極之間形成了至少1層以上之發光層的有機化合物層的元件。典型上，以(陽極/電洞輸送層/發光層/陰極)、(陽極/發光層/電子輸送層/陰極)、(陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極)等元件結構構成。 圖2顯示本發明之有機EL元件之一例之層結構。圖2所示之有機EL元件，係在基板21上按順序疊層陽極22、電洞輸送層23、發光層24、電子輸送層25及陰極26而成者。
若對於如上述構成之有機EL元件，在陽極22與陰極26之間施加規定之直流電壓，則可從發光層24獲得高亮度的發光。其發光機制據認為如下。
亦即，若對於上述2個層間施加規定之直流電壓，則從陽極22流入電洞輸送層23的電洞會被輸送至發光層24。另一方面，從陰極26注入電子輸送層25的電子會被輸送到發光層24，在此發光層24中擴散移動並和電洞再結合，成為電中性的狀態。若此再結合進行的話，會釋出規定的能量，利用此能量使發光層24內之有機發光材料被激發成激發狀態。由此狀態回到基態時則放出光。
藉由在有機EL元件之電洞輸送層23或電子輸送層25使用高場效移動度之本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，能將電洞及電子以良好效率注入到發光層中，能提高發光效率。
基板21可使用例如：玻璃、塑膠等透明材料。
陽極22通常使用透光材料。具體而言，宜為錫摻雜的氧化銦(ITO)、氧化銦、氧化錫或氧化銦、氧化鋅合金較佳。也可使用金、鉑、銀、鎂合金等金屬的薄膜。也可使用聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、此等的衍生物等有機材料。陽極22可以利用真空蒸鍍法、電子束蒸鍍法、RF濺鍍法或塗佈(印刷)法等周知的膜形成方法形成。
作為陰極26，考量電子注入性之觀點，宜使用功函數小的Li、K、Na等鹼金屬或Mg、Ca等鹼土類金屬較佳。又，使用安定的Al等亦較理想。為了兼顧安定性與電子注入性，可製成含2種以上的材料的層，針對此等材料，詳細記載於例如日本特開平2-15595號公報、日本特開平5-121172號公報等。陰極26可以利用真空蒸鍍法、電子束蒸鍍法、RF濺鍍法等周知的膜形成方法形成。
作為發光層24，宜使用在喹啉醇(quinolinol)錯合物或芳香族胺等主體材料添加(摻雜(doping))有香豆素衍生物或DCM、喹吖酮(quinacridone)、紅螢烯(rubrene)等色素材料者較佳，但也可僅由主體材料形成發光層24。又，藉由摻雜銥金屬錯合物而形成發光層24，能製作效率良好的有機EL元件。發光層24可藉由真空蒸鍍法、濺鍍法或塗佈(印刷)法等周知之成膜方法形成。
電洞輸送層23及/或電子輸送層25中使用本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物。使用之苯并雙(噻二唑)衍生物可為1種也可為多種。再者，電洞輸送層23及電子輸送層25也可含有1種以上的其他化合物。
電洞輸送層23中不使用本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之情形，電洞輸送層23，可使用例如：N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺(TPD)、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-2,2’-二甲基聯苯胺(α-NPD)、2,2-雙(3-(N,N-二-對甲苯胺基)苯基)聯苯(3DTAPBP)等材料。電子輸送層25中不使用本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之情形，電子輸送層25，可使用例如：2-(4-聯苯)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-唑(PBD)、1,3-雙[2-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-5-基]苯(OXD-7)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-參(1-苯基-1-H-苯并咪唑(TPBi)等材料。
電洞輸送層23及電子輸送層25之成膜方法可使用與上述發光層24之成膜方法為同樣的方法。又，本發明之苯并雙(噻二唑)化合物可溶於有機溶劑，所以可藉由塗佈(印刷)法形成電洞輸送層23及電子輸送層25。電洞輸送層23及電子輸送層25之厚度可適當選擇，通常為1nm~1μm，較佳為1nm~100nm。
又，本發明之有機發光元件，除了上述各層以外，也可設置電子注入層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、保護層等。該等層也可以與上述發光層24之成膜方法為同樣方法形成。
<顯示元件>
其次說明本發明之顯示裝置。本發明之顯示裝置，係利用有機TFT來控制有機EL元件之驅動及點亮，有機TFT為如上述本發明之有機TFT、有機EL元件為如上述本發明之有機EL元件。本發明之顯示裝置中，有機TFT為本發明之有機TFT且有機EL元件為本發明之有機EL元件較佳。
圖3顯示本發明之顯示裝置之一例。圖3所示之顯示裝置，係在基板111上隔著阻隔層112而具有：有機EL元件120，由陰極101、電子輸送層102、發光層103、電洞輸送層104及陽極105構成；及有機TFT121，由閘電極106、閘絕緣層107、有機半導體層108、源電極109及汲電極110構成。並且，該等層結構之上方部分由保護膜113被覆。
此顯示裝置，成為有機EL元件120之陰極101(接近基板111之側之電極)與有機TFT121之汲電極110為電連接之結構。藉由對於閘電極106施加電壓， 電流流過源‧汲電極間，有機EL元件120發光。又，也可製成陽極與有機TFT之汲電極為電連接的結構。
本發明中，如前述，有機TFT、及由有機TFT所驅動‧點亮之有機EL元件兩者均為使用本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之本發明之有機TFT及本發明之有機EL元件較佳，但也可為任一者不含本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之為公知材料及構成者。
再者，也可藉由將如圖3所示之開關用之有機TFT與有機EL元件組合而成的元件(畫素)配置為矩陣狀，來製作主動矩陣型之有機EL顯示器。主動矩陣型之有機EL顯示器，具有即使畫素數多，仍對於非選擇點施加不必要電壓的可能性小，且即使高負載時產生效率低落或劣化的可能性小、回應性優異的好處。
又，本發明之顯示裝置(顯示器)，使用本發明之有機TFT及/或本發明之有機EL元件，除此以外也可使用公知之結構、材料，可依公知方法製造。
<太陽能電池>
其次說明本發明之太陽能電池(以下稱為有機PV元件)。本發明之有機PV元件，係包含電洞輸送材料及電子輸送材料之電荷分離層、電洞輸送層或電子輸送層中之任一者以上含有本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物者。本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物由於電洞及電子輸送性優異，使用在有機PV元件之電荷分離層或電洞輸送層、電子輸送層係為有效果的。
本發明之有機PV元件的電荷分離層、電洞輸送層或電子輸送層中之任一者以上包含本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，除此以外可使用公知之結構、材料。
有機PV元件，係於陽極與陰極之間，形成有包括電荷分離層之至少1層以上之有機化合物層的元件。典型而言，構成為(陽極/電荷分離層/陰極)、(陽極/電荷分離層/電子輸送層/陰極)、(陽極/電洞輸送層/電荷分離層/電子輸送層/陰極)等元件結構。
圖4顯示本發明之有機PV元件之一例之層構成。圖4所示之有機PV元件，係在基板31上依序疊層陽極32、電荷分離層33及陰極34而成者。
若對於如上述構成之有機PV元件照光，在電荷分離層33會產生電洞與電子，若連接陽極32與陰極34可取出電流。其發電的機轉據認為如下所示。
亦即，若對上述電荷分離層33照光，光被吸收，由其能量將有機分子激發並造成電荷分離，產生電洞與電子。電洞由電荷分離層33中之電洞輸送性材料輸送到陽極32，電子由電荷分離層33中之電子輸送性材料輸送到陰極34，並被取出到外部電路。
藉由於有機PV元件之電荷分離層33使用高場效移動度之本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，能有效率地將電洞及電子從電荷分離層33中取出，能提高發電效率。又，藉由將本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物使用於電洞輸送層，能將電洞有效率地輸送到陽極，或藉由使用於電子輸送層，能將電子有效率地輸送到陰極，能提高發電效率。
基板31，例如可使用玻璃、塑膠等透明材料。
陽極32通常使用透光材料。具體而言，宜為摻雜錫之氧化銦(ITO)、氧化銦、氧化錫或氧化銦、氧化鋅合金較佳。也可使用金、鉑、銀、鎂合金等金屬之薄膜。也可使用聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、此等之衍生物等有機材料。陽極32可藉由真空蒸鍍法、電子束蒸鍍法、RF濺鍍法或塗佈(印刷)法等周知之成膜方法形成。
作為陰極34，從電子注入性之觀點，宜使用功函數小的Li、K、Na等鹼金屬或Mg、Ca等鹼土類金屬較佳。又，使用安定的Al等亦為較佳。為了兼顧安定性與電子注入性，也可製成含2種以上之材料的層。陰極34可藉由真空蒸鍍法、電子束蒸鍍法、RF濺鍍法等周知之成膜方法形成。
電荷分離層33中使用本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物。使用之苯并雙(噻二唑)衍生物可為1種也可為多種。再者，電荷分離層33也可含有1種以上的其他化合物。
與苯并雙(噻二唑)衍生物一起構成電荷分離層之材料，例如作為電洞輸送材料可列舉聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(P3HT)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](MEH-PPV)等，又，作為電子輸送材料可列舉富勒烯C60、(6,6)-苯基-C61丁酸甲酯(C61-PCBM)、富勒烯C70、(6,6)-苯基-C71丁酸甲酯(C71-PCBM)等。
電荷分離層33可藉由真空蒸鍍法、濺鍍法或塗佈(印刷)法等周知之成膜方法形成。又，本發明之苯并雙(噻二唑)化合物可溶於有機溶劑，故可藉由塗佈(印刷)法形成電荷分離層33。電荷分離層33之厚度可適當選擇，通常為5nm~1μm，較佳為10nm~500nm。
本發明之有機PV元件可更設置電洞輸送層及/或電子輸送層。該等層也可理想地使用本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物。使用之苯并雙(噻二唑)衍生物可以為1種、也可以為多種。再者，電洞輸送層及電子輸送層也可以含有1種以上之其他之化合物。
電洞輸送層或電子輸送層中不使用本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之情形，電洞輸送層可使用例如：聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT-PSS)等材料，電子輸送層可使用例如：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)等材料。作為電洞輸送層及電子輸送層之成膜方法，可以使用與上述電荷分離層33之成膜方法為同樣的方法。電洞輸送層及電子輸送層之厚度可適當選擇，通常為1nm~1μm，較佳為1nm~100nm。
<RFID標籤>
其次針對本發明之RFID標籤(Radio Frequency IDentification tag)說明。本發明之RFID標籤係使用有機TFT作動，有機TFT係含有如上述本發明之有機TFT(本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物的有機半導體層的有機TFT)。
RFID標籤具有積體電路部(以下稱為IC部)及天線部，記憶在IC部的ID，亦即個體識別資訊等，能經由天線部以無線和讀寫設備通訊，係能利用讀寫設 備以非接觸式讀取記憶在IC部的資訊，或反之寫入到IC部的電子元件。藉由將RFID標籤貼附在物品、或印刷在物品，能進行物品的資訊管理、流通管理、個體認證等，可應用在各種領域。本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物能達成高場效移動度，所以若使用在構成RFID標籤之IC部之有機TFT的半導體層，能提高RFID標籤之應答性。
又，本發明之RFID標籤除了使用本發明之有機TFT以外，例如可使用記載於Solid-State Electronics 84(2013)167-178之公知結構、材料，可依公知方法製造。
RFID標籤之IC部通常具備多數有機TFT，於此情形，多數有機TFT之中，可以所有的有機TFT均為本發明之有機TFT，也可為一部分有機TFT是本發明之有機TFT，一部分有機TFT是不含本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之有機TFT。
<感測器>
其次針對本發明之感測器說明。本發明之感測器使用有機TFT作動，有機TFT係如上述本發明之有機TFT(含有本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之有機半導體層之有機TFT)。
感測器由於對於有機TFT給予的外部的刺激，構成有機TFT之有機半導體的物理狀態改變，其結果，可適用於由有機TFT獲得之電流及/或電壓會改變之系統。例如：構成有機TFT之有機半導體受熱或受光而改變其有機半導體之物理狀態，藉此而檢測溫度或光之溫度感測器或光感測器。又，構成有機TFT之有 機半導體受應力而改變其有機半導體之物理狀態，藉此檢測應力或壓力之彎曲應力感測器、壓力感測器。又，可列舉構成有機TFT之有機半導體受特定之化學物質，例如受水分子或氧分子等的影響而改變其有機半導體之物理狀態，藉此檢測其化學物質之化學感測器。再者，構成有機TFT之金屬電極受特定之化學物質的影響，於由有機TFT獲得之電流及/或電壓產生變化，藉此檢測此化學物質之化學感測器中也可適用。本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物能達成高場效移動度，所以，若使用在構成感測器之有機TFT之半導體層，能提高應答性或動態範圍。
又，本發明之感測器除了使用本發明之有機TFT，除此以外還可使用公知之結構、材料，可依公知方法製造。
感測器因應用途，可具備單一有機TFT，也可具備多數有機TFT。當具備多數有機TFT時，有機TFT中的所有有機TFT為本發明之有機TFT亦可，也可一部分有機TFT為本發明之有機TFT，一部分有機TFT為不含本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之有機TFT。
如以上的各種本發明之有機電子元件(含有本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物之有機電子裝置、或有機薄膜裝置)中，可使用塑膠基板作為基板。作為基板之塑膠，宜耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性、加工性、低通氣性及低吸濕性優異。如此的塑膠，可列舉聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚醯亞胺等。
塑膠基板之情形，宜於基板之電極側之面、與電極為相反側之面、或此兩者設置防透濕層(氣體阻隔層)較佳。構成防透濕層之材料宜為氮化矽或氧化矽等無機物較佳。防透濕層可利用RF濺鍍法等周知之製膜方法形成。又，視需要也可設置硬塗層或底塗層(undercoat layer)。
再者，為了將本發明之有機電子元件的基板的基板表面疏水化，可對基板施以六甲基二矽氮烷處理、或塗覆聚苯乙烯等樹脂、或施以UV臭氧處理等基板之表面修飾處理。
【實施例】
以下舉實施例對於本發明具體說明，但本發明不限於此等實施例。
[溶解性之評價]
合成之化合物之溶解性之評價依以下方法進行。
精稱約2-3mg之化合物，加入各溶劑直到成為設定的溶質濃度(0.5wt%、0.3wt%、0.2wt%、0.1wt%、0.05wt%、或0.03wt%)，以規定溫度攪拌30分鐘後，以目視外觀，評價溶質(合成的化合物)是否完全溶解，作為溶解性之評價結果。溶劑使用氯仿(沸點61℃)、甲苯(沸點111℃)、二甲苯(沸點144℃)、均三甲苯(沸點165℃)、氯苯(沸點130℃)、對氯甲苯(沸點162℃)、鄰二氯苯(沸點181℃)。
[有機TFT之製作‧評價]
以下實施例中，各項中若無特殊記載，則係依下列有機TFT之製作程序，在矽基板上製作底閘-頂接觸元件並進行評價。
(有機TFT之製作程序)
經利用旋塗法製作有機半導體層的步驟時，依(TFT基板之製作)-(利用旋塗法製作有機半導體層)-(源電極及汲電極之製作)或、(TFT基板之製作)-(TFT之基板之表面修飾)-(利用旋塗法製作有機半導體層)-(源電極及汲電極之製作)的程序製作有機TFT。
經由利用滴落澆鑄法(drop casting)製作有機半導體層時，依(TFT基板之製作)-(利用滴落澆鑄法製作有機半導體層)-(源電極及汲電極之製作)或(TFT基板之製作)-(TFT之基板之表面修飾)-(利用滴落澆鑄法製作有機半導體層)-(源電極及汲電極之製作)的程序製作有機TFT。
經利用真空蒸鍍法製作有機半導體層的步驟時，依(TFT基板之製作)-(利用真空蒸鍍法製作有機半導體層)-(源電極及汲電極之製作)或(TFT基板之製作)-(TFT之基板之表面修飾)-(利用真空蒸鍍法製作有機半導體層)-(源電極及汲電極之製作)的程序製作有機TFT。
又，以下實施例中，製作底閘-底接觸元件的情形， 於經由利用滴落澆鑄法製作有機半導體層的步驟時，依(TFT基板之製作)-(源電極及汲電極之製作)-(利用滴落澆鑄法製作有機半導體層)或(TFT基板之製作)-(TFT之基板之表面修飾)-(源電極及汲電極之製作)-(利用滴落澆鑄法製作有機半導體層)的程序製作底閘-底接觸型有機TFT。
(TFT基板之製作)
做為有機TFT之基板，使用在表面形成有膜厚200nm之熱氧化矽的市售的矽晶圓。矽晶圓係低電阻，也作為有機TFT之閘電極的作用。又，氧化矽膜作為閘絕緣膜使用。上述矽晶圓以過氧化氫水與硫酸的混合液洗滌，並且在即將於下一步驟使用時以UV臭氧處理清潔表面後使用。將以此方式處理過的基板以下記載為「裸基板」。
(TFT之基板之表面修飾)
將「裸基板」浸漬於市售的六甲基二矽氮烷並靜置12小時以上，進行基板表面的修飾。經如此處理的基板以下表示記載為「HMDS修飾基板」。
於「裸基板」旋塗將市售聚苯乙烯以0.5wt%溶於二甲苯而得之溶液，其次於150℃加熱1小時，在基板表面製作約20nm的聚苯乙烯薄膜。依此方式處理而得之基板以下記載為「PS基板」。
於「裸基板」旋塗由市售聚乙烯基苯酚與三聚氰胺製備之以丙二醇單甲醚乙酸酯作為溶劑之聚乙烯基苯酚與三聚氰胺之混合溶液，其次於180℃加熱1小 時，在基板表面製作約20nm之聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。依此方式處理過的基板以下記載為「PVP基板」。
於「裸基板」旋塗由Dow electronic materials市售的CYCLOTENETM溶液，其次逐次地以150℃6分鐘、210℃40分鐘、300℃1小時的條件加熱，於基板表面製作約20nm的二乙烯基四甲基矽氧烷苯并環丁烯樹脂薄膜。依此方式處理過的基板以下記載為「CYC基板」。
(利用旋塗法製作有機半導體層)
使用合成的化合物(有機半導體化合物)製作各項記載之溶劑、溶質濃度之溶液(有機半導體印墨)，並使用此半導體印墨利用旋塗法在各項記載之基板上形成膜厚約20~50nm之有機半導體層。之後視需要，依各項記載之條件施以熱回火。旋塗與熱回火，若各項無特別記載，則係在氮氣環境下實施。
(利用滴落澆鑄法製作有機半導體層)
在「PVP基板」上，使用將市售特氟龍(R)AF1600X以1wt%溶於FluorinateTMFC-43而得之溶液描繪將於下一步驟容納半導體印墨的隔壁圖案，於100℃加熱30分鐘，製作隔壁。
使用合成的化合物(有機半導體化合物)，製作各項記載之溶劑、溶質濃度之溶液(有機半導體印墨)，將此半導體印墨滴加在上述步驟製作之隔壁內部，於60℃使其乾燥並形成有機半導體層。隔壁製作與有機半導體層之形成，若各項無特別記載，則係於大氣下實施。之後視需要，以各項記載的條件於氮氣環境下實施熱回火。
(利用真空蒸鍍法製作有機半導體層)
使用合成的化合物(有機半導體化合物)，在各項記載之基板上利用真空蒸鍍法形成膜厚約50nm之有機半導體層。有機半導體層形成時之蒸鍍裝置腔室內設為壓力2×10-5~6×10-4Pa，將有機半導體化合物放入坩堝，利用捲繞在坩堝周圍的纖絲加熱並蒸鍍。蒸鍍速度設為每秒0.2±0.1埃。
(源電極及汲電極之製作)
在上述有機半導體層上使用金屬遮罩將金以真空蒸鍍法製膜，藉此形成源電極與汲電極。有機TFT的通道寬及通道長各設為1000μm及70μm。又，電極層膜厚設為約50nm。
(場效移動度之評價)
場效移動度(μ)係使用KEITHLEY公司的半導體特性評價系統4200-SCS型，由測得之製作的有機TFT的傳導特性的結果求得。
場效移動度(μ)可使用表達汲電流Id的下式(式A)算出。
Id=(W/2L)μCi(Vg-Vt)2...(式A)
在此，L及W為通道長及通道寬。又，Ci為絕緣層每單位面積的容量。Vg為閘電壓，Vt為閾值電壓。由上述傳導特性測定，顯示在某閘電壓時之閾值電壓與汲電流之值，故可求取場效移動度。
<實施例1>
[化合物(C1)(前述式(3)之化合物；4,8-雙[5-(3-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟1-1：化合物(C1a)之合成)
於配備攪拌裝置的容量300mL的玻璃製反應容器中，加入1-溴-3-(三氟甲氧基)苯14.0g(58mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)4.1g(5.8mmol)、2-(三丁基錫)噻吩28.2g(76mmol)及無水甲苯140mL，於內溫約100℃使其反應4小時。反應結束後將溶劑濃縮，加入己烷400mL，通過矽膠：碳酸鉀=90：10(重量%)進行過濾。將濾液濃縮並將濃縮物進行減壓蒸餾，獲得無色液體17.3g。蒸餾物8.0g以矽膠管柱層析精製，獲得為無色液體之化合物(C1a)5.0g。
化合物(C1a)之物性值如下。又，以下若無特別指明時，測定係於室溫(25℃)進行。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.07-7.11(m、1H)、7.10-7.16(m、1H)、7.29-7.35(m、2H)、7.35-7.42(m、1H)、7.42-7.47(m、1H)、7.50-7.55(m、1H)
(步驟1-2：化合物(C1b)之合成)
【化22】
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中，加入化合物(C1a)5.0g(20.5mmol)及無水四氫呋喃50mL，保持內溫為-60℃以下的狀態，加入1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液16.6mL(27mmol)，於同溫度攪拌30分鐘，之後於同溫度加入三丁基氯化錫9.0g(27mmol)，升溫至室溫，攪拌1夜。添加THF-水混液使反應停止後將溶劑餾去。於濃縮物加入己烷，通過矽膠：碳酸鉀=90：10(重量%)進行過濾。將濾液濃縮，以逆相矽膠管柱層析精製，獲得為淡黃色液體之化合物(C1b)10.0g。
化合物(C1b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m、9H)、1.03-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.06-7.12(m、1H)、7.10-7.20(m、1H)、7.33-7.41(m、1H)、7.42-7.48(m、2H)、7.51-7.58(m、1H)
(步驟1-3：化合物(C1)之合成)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C1b)8.5g(16mmol)、參照Organic Lett.,Vol.12,No.15,p.3340(2010)記載之方法合成之二溴苯并雙噻二唑(化合物(951))1.4g(4.0mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)0.84g(1.2mmol)及無水甲苯50mL，於內溫約100℃使其反應6小時。將反應液過濾而獲得粗製體2.1g。將一部分粗製體進行昇華精製，獲得為綠色固體之化合物(C1)0.25g。
化合物(C1)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.01-7.12(m、2H)、7.22-7.34(m、2H)、7.41-7.49(m、2H)、7.55-7.66(m、4H)、8.97-9.06(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP-)；677.9750(M-)；Calcd.677.9747
評價化合物(C1)之溶解性，結果於100℃，0.1wt%之化合物(C1)於甲苯中完全溶解。又，0.1wt%之化合物(C1)於80℃完全溶解於均三甲苯。又，0.3wt%之化合物(C1)於130℃完全溶解於均三甲苯。
<實施例2>
[化合物(C2)(前述式(2)之化合物；4,8-雙[5-(3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
【化24】
將1-溴-3-(三氟甲氧基)苯替換成1-碘-3-(三氟甲基)苯，除此以外與實施例1同樣進行，獲得化合物(C2)。
化合物(C2a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.10-7.12(m、1H)、7.33-7.38(m、2H)、7.47-7.54(m、2H)、7.76-7.78(m、1H)、7.84(brs、1H)
化合物(C2b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m、9H)、1.03-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.15-7.16(m、1H)、7.46-7.48(m、3H)、7.77-7.79(m、1H)、7.85(brs、1H)
化合物(C2)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：100℃；δ(ppm))；7.57-7.61(m、2H)、7.66-7.68(m、2H)、7.71-7.72(m、2H)、8.05-8.07(m、2H)、8.25(brs、2H)、9.28-9.29(m、2H)
評價化合物(C2)於25℃之溶解性，結果於25℃時，0.03wt%之化合物(C2)於甲苯中完全溶解、又，於均三甲苯中亦完全溶解。又，於100℃，0.1wt%之化合物(C2)於甲苯中完全溶解。又，0.1wt%之化合物(C2)在均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯中的任一者也於80℃完全溶解。又，0.3wt%之化合物(C2)也於氯苯於100℃完全溶解。又，0.5wt%之化合物(C2)於鄰二氯苯亦於100℃完全溶解。
<比較例1>
[化合物(RC1)(4,8-雙[5-(4-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟R1-1：化合物(RC1a)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量1L的玻璃製反應容器中，加入氯化鈀三苯基膦3.0g(4.3mmol)、氟化鉀10g(174mmol)、4-(三氟甲氧基)碘苯25g(86.8mmol)、2-溴噻吩17g(104.2mmol)、硝酸銀14.2g(86.8mmol)及無水二甲基亞碸500mL，進行2次冷凍脫氣。於氬氣環境下於100℃加熱5小時後，冷卻至室溫後以矽藻土將無機物分濾除去，並以真空泵浦將溶劑餾去。獲得之粗製體以矽膠管柱層析精製，獲得為淡黃色固體之化合物(RC1a)16.7g。
化合物(RC1a)之物性值如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.01-7.04(m、2H)、7.20-7.24(m、2H)、7.49-7.54(m、2H)
CI-MS；324(M+1)
(步驟R1-2：化合物(RC1b)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量500mL的玻璃製反應容器中，加入化合物(RC1a)15g(46.4mmol)及無水四氫呋喃300mL，冷卻至-65℃。保持內溫為-65℃的狀態，滴加第三丁基鋰之四氫呋喃溶液33.6mL(53.4mmol)後，攪拌30分鐘，之後滴加三丁基氯化錫15.7mL(58mmol)。於同溫度攪拌1小時後，於室溫使其反應1小時，以中性氧化鋁過濾反應液。將溶劑餾去後，以管柱層析(C8修飾矽膠)精製，獲得為黃色液體的化合物(RC1b)18.8g。
化合物(RC1b)之物性值如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.93(m、9H)、1.10-1.16(m、6H)、1.29-1.42(m、6H)、1.51-1.64(m、6H)、7.13-7.14(m、1H)、7.18-7.22(m、2H)、7.39-7.40(m、1H)、7.61-7.64(m、2H)
CI-MS；535(M+2)
(步驟R1-3：化合物(RC1c)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量200mL的玻璃製反應容器中，加入參照Chem.Pharm.Bull.,28,1909(1980)記載之方法合成之化合物(952)2.95g(7.7mmol)、化合物(RC1b)9.0g(16.9mmol)、雙三苯基膦二氯化鈀1.08g(1.54mmol)及無水四氫呋喃80mL，重複2次冷凍脫氣後，使其回流5小時。再一次以同量、同操作反應後，合併2次分量的反應液，加入飽和氟化鉀水溶液100mL後攪拌30分鐘。然後，以氯仿700mL萃取2次後以硫酸鎂乾燥，將溶劑餾去。以矽膠管柱層析精製，獲得為紅色固體的化合物(RC1c)13.5g。
化合物(RC1c)之物性值如下。
EI-MS；710(M+)
(步驟R1-4：化合物(RC1d)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量200mL的玻璃製反應容器中加入化合物(RC1c)13g(18.3mmol)、鐵粉末12.3g(220mmol)及乙酸130mL，從室溫升溫到100℃，於100℃使其反應1.5小時。冷卻至室溫後分濾無機物，將溶劑餾去。獲得之固體以矽膠管柱層析精製，獲得為茶色固體之化合物(RC1d)5.7g。
化合物(RC1d)之物性值如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3；δ(ppm))；4.49(brs、2H)、7.23-7.27(m、2H)、7.36-7.38(m、2H)、7.42-7.43(m、2H)、7.65-7.71(m、2H)
EI-MS；650(M+)
(步驟R1-5：化合物(RC1)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量200mL的玻璃製反應容器中，加入化合物(RC1d)5g(7.7mmol)及無水吡啶100mL，加熱到80℃。然後，滴加N-亞硫醯基苯胺1.85mL(16.1mmol)，其次費時1分鐘滴加三甲基氯矽烷9.7mL(76.8mmol)，使其反應8小時。餾去溶劑，於獲得之固體加入甲醇150mL，進行15分鐘回流洗滌後，取得生成的固體。再重複2次利用甲醇150mL進行之回流洗滌，獲得為暗綠色固 體之2.93g之化合物(RC1)之粗製體。將粗製體利用氯仿進行加熱洗滌，實施從甲苯之再結晶，再以昇華精製，獲得化合物(RC1)之精製體。
化合物(RC1)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；DMSO-d6、180℃)；δ(ppm))7.60-7.62(m、4H)、7.91(brs、2H)、8.06-8.13(m、4H)、9.18(brs、2H)
CI-MS；678(M+)
評價化合物(RC1)於100℃之溶解性，結果0.03wt%之化合物(RC1)於甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯中均未完全溶解。
<比較例2>
[化合物(RC2)(4,8-雙[5-(4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑：FPTBBT)之合成]
將1-溴-3-(三氟甲氧基)苯替換為1-碘-4-(三氟甲基)苯，除此以外與實施例1同樣進行，獲得化合物(RC2)。
化合物(RC2a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.10-7.12(m、1H)、7.35-7.36(m、1H)、7.38-7.40(m、1H)、7.61-7.64(m、2H)、7.69-7.72(m、2H)
化合物(RC2b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m、9H)、1.03-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.16-7.17(m、1H)、7.49-7.51(m、1H)、7.59-7.63(m、2H)、7.70-7.72(m、2H)
化合物(RC2)之物性值如下。
FAB-MS(-)；646
評價化合物(RC2)於100℃之溶解性，結果0.03wt%之化合物(RC2)於甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯中均未完全溶解。
<參考例1>
[化合物(RR1)(4,8-雙[5-(2-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
【化31】
將1-溴-3-(三氟甲氧基)苯替換為1-溴-2-(三氟甲氧基)苯，除此以外與實施例1同樣進行，獲得化合物(RR1)。
化合物(RR1a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.09-7.14(m、1H)、7.27-7.37(m、3H)、7.37-7.41(m、1H)、7.41-7.44(m、1H)、7.63-7.70(m、1H)
化合物(RR1b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.94(m、9H)、1.02-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.12-7.22(m、1H)、7.24-7.36(m、3H)、7.52-7.57(m、1H)、7.66-7.73(m、1H)
化合物(RR1)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.14-7.24(m、4H、)、7.25-7.33(m、2H)、7.57-7.64(m、2H)、7.71-7.79(m、2H)、8.99-9.05(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；678.9822(M+1)；Calcd.678.9826
評價化合物(RR1)之溶解性，結果於80℃時，0.1wt%之化合物(RR1)在甲苯、均三甲苯中均完全溶解。藉由將相對於苯環上的伸噻吩基的鄰位取代為取代基，也使對於溶劑之溶解性提高。
<參考例2>
[化合物(RR2)(4,8-雙[5-(2-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
將1-溴-3-(三氟甲氧基)苯替換為1-碘-2-(三氟甲基)苯，除此以外與實施例1同樣進行，獲得化合物(RR2)。
化合物(RR2a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.04-7.11(m、1H)、7.11-7.16(m、1H)、7.35-7.42(m、1H)、7.42-7.61(m、3H)、7.72-7.80(m、1H)
化合物(RR2b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.83-0.98(m、15H)、1.23-1.42(m、6H)、1.42-1.68(m、6H)、7.11-7.12(m、1H)、7.19-7.27(m、1H)、7.40-7.54(m、3H)、7.74-7.75(m、1H)
化合物(RR2)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.38-7.39(m、2H)、7.53-7.55(m、2H)、7.63-7.65(m、2H)、7.70-7.72(m、2H)、7.82-7.84(m、2H)、9.07-9.08(m、2H)
評價化合物(RR2)於25℃之溶解性，結果，於25℃時，0.1wt%之化合物(RR2)在甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯均完全溶解。藉由將相對於苯環上的伸噻吩基的鄰位取代成取代基，使對於溶劑之溶解性提高。
<參考例P-3>
[化合物(C3)(4,8-雙[5-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟3-1：化合物(C3a)之合成)
於配備攪拌裝置的容量250mL的玻璃製反應容器中，加入3,5-雙(三氟甲基)苯基硼酸2.84g(11.0mmol)、肆三苯基膦鈀(0)1.15g(1.0mmol)、碳酸鈉4.24g(400mmol)、2-溴噻吩968μl(10.0mmol)及無水甲苯70mL與無水乙醇35mL， 於內溫約80℃反應16小時。反應結束後將溶劑濃縮，於殘渣加入水150mL，以二乙醚300mL萃取，以硫酸鎂乾燥，並將溶劑減壓餾去。獲得之反應粗產物利用矽膠管柱層析進行精製，獲得為白色固體的化合物(C3a)2.9g。
化合物(C3a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.16-7.18(m、1H)、7.45-7.46(m、1H)、7.48-7.49(m、1H)、7.79(brs、1H)、8.05(brs、2H)
(步驟3-2：化合物(C3)之合成)
將化合物(C1a)替換為使用化合物(C3a)，除此以外與實施例1之步驟1-2至1-3同樣進行，獲得化合物(C3)。
化合物(C3b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.93(m、9H)、1.15-1.19(m、6H)、1.33-1.39(m、6H)、1.58-1.62(m、6H)、7.19-7.25(m、1H)、7.57-7.59(m、1H)、7.75(brs、1H)、8.05(brs、2H)
化合物(C3)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：100℃)；7.76-7.77(m、2H)、7.98(s、2H)、8.39(s、4H)、9.31-9.32(m、2H)
評價化合物(C3)之溶解性，結果，於130℃，0.1wt%之化合物(C3)在均三甲苯中完全溶解、又，也氯苯中也完全溶解。又，0.1wt%之化合物(C3)在鄰二氯苯中，於100℃完全溶解。
<實施例4>
[化合物(C4)(前述式(15)之化合物；4,8-雙[5-(3-(1,1-二氟十一基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟4-1：化合物(C4a)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量300mL的玻璃製反應容器中，在氮氣環境下加入1,3-二溴苯5.0g(21.2mmol)、四氫呋喃50mL後，將內溫冷卻至-78℃。邊攪拌邊保持內溫為-78℃，加入1.6mol/L之正丁基鋰己烷溶液14.6mL(23.3mmol)，並攪 拌1小時。製備將十一醛4.33g(25.4mmol)溶於四氫呋喃20mL而成的溶液，於上述反應溶液中緩慢地於-78℃加入，邊緩慢地升溫至室溫邊終夜攪拌。加入飽和氯化銨水溶液後，將反應溶液濃縮，以乙酸乙酯萃取。將萃取液水洗，以無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓餾去，獲得為黃色液體的化合物(C4a)7.23g。
化合物(C4a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m、3H)、1.25(br、18H)、4.62-4.65(m、1H)、7.19-7.53(m、4H)
CI-MS；328(M+1)
(步驟4-2：化合物(C4b)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量1000mL的玻璃製反應容器中，於氮氣環境下加入化合物(C4a)66.53g(203mmol)、二氯甲烷400mL，將反應溶液以冰浴冷卻至0~10℃。加入二氮雜雙環十一烯(DBU)34g(223.3mmol)以二氯甲烷34mL稀釋而得之溶液，再加入N-第三丁基苯基次磺酸醯胺5.52g(30.45mmol)以二氯甲烷20mL稀釋而得的溶液。歷時30分鐘滴加N-氯琥珀醯亞胺(NCS)30g(224.7mmol)以二氯甲烷300mL稀釋而得之溶液後，於同溫攪拌1小時。將反應溶液緩慢注入硫代硫酸鈉35.5g與水100mL之溶液，攪拌30分鐘。反應混合物分成水層與有機 層，將有機層以水洗滌後以無水硫酸鎂乾燥，之後將溶劑進行減壓餾去，獲得為目的物粗製體之黑色液體83.94g。將粗製體以以順相矽膠管柱層析精製，獲得為藍~綠色液體的化合物(C4b)14.5g。
化合物(C4b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.27-1.39(m、14H)、1.65-1.76(m、2H)、2.90-2.94(m、2H)、7.32-7.36(m、1H)、7.66-7.72(m、1H)、7.86-7.88(m、1H)、8.07-8.08(m、1H)
EI-MS；326(M)
CI-MS；327(M+1)
(步驟4-3：化合物(C4c)之合成)
於配備攪拌裝置的容量200mL之四氟乙烯‧全氟烷基乙烯醚共聚物(PFA)製反應容器中，於氬氣環境下加入化合物(C4b)14.5g(44.6mmol)、雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫39.5g(179mmol)(和光純藥工業(股)公司製、商品名Deoxo-Fluor(R))及無水氯仿145mL，使成為均勻溶液後，於內溫約50℃使其反應35小時。冷卻至室溫後，於冰冷的飽和碳酸氫鈉水溶液500mL加入反應液並停止反應，以氯仿 500mL萃取。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓餾去，將獲得之反應混合物以矽膠管柱層析精製，獲得為無色液體之化合物(C4c)8.43g。
化合物(C4c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m、3H)、1.24-1.50(m、16H)、2.02-2.14(m、2H)，7.27-7.31(m、1H)、7.38-7.40(m、1H)、7.54-7.56(m、1H)、7.61(s、1H)
CI-MS；348(M+1)
(步驟4-4：化合物(C4)之合成)
將1-溴-3-(三氟甲氧基)苯替換為化合物(C4c)，除此以外與實施例1同樣進行，獲得化合物(C4)。
化合物(C4d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.89(m、3H)、1.24-1.48(m、16H)、2.07-2.19(m、2H)、7.08-7.11(m、1H)、7.30-7.44(m、4H)、7.64-7.69(m、2H)
EI-MS：350(M+)
化合物(C4e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.95(m、12H)、1.05-1.49(m、30H)，1.51-1.70(m、4H)、2.07-2.19(m、2H)、7.12-7.18(m、1H)、7.32-7.47(m、3H)、7.65-7.69(m、2H)
CI-MS；639(M+)
化合物(C4)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；0.81-0.82(m、3H)、1.23-1.31(m、14H)、1.50-1.55(m、2H)、2.13-2.24(m、2H)、7.34-7.41(m、2H)、7.48-7.49(m、1H)、7.74-7.76(m、1H)、7.97(s、1H)、9.00-9.01(m、1H)
TOFMS(posi)；891(M+)
評價化合物(C4)於25℃之溶解性，結果，於25℃，0.03wt%之化合物(C4)在甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯均完全溶解。又，於60℃，0.1wt%之化合物(C4)在甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯也均完全溶解。又，於60℃，0.5wt%之化合物(C4)在氯苯、鄰二氯苯均完全溶解。又，於100℃，0.5wt%之化合物(C4)於甲苯、均三甲苯均完全溶解。
<比較例3>
[化合物(RC3)(4,8-雙[5-(4-(1,1-二氟十一基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟R3-1：化合物(RC3a)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量200mL的玻璃製反應容器中，於氮氣環境下加入氯化鋁40g(255mmol)、二硫化碳90mL後，邊攪拌邊保持內溫為-5~5℃的狀態，緩慢滴加4-碘苯45g(221mmol)，然後緩慢滴加十一烷醯氯59g(290mmol)，邊升溫至達室溫邊使其反應一晚。反應結束後，將獲得之反應液加到冰冷的1mol/L鹽酸200mL後，以乙酸乙酯萃取，並將有機層以水洗滌，其次以食鹽水洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓餾去。獲得之反應混合物以逆相矽膠管柱層析精製，獲得為白色固體之化合物(RC3a)22.4g。
化合物(RC3a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.75(m、16H)、2.89-2.93(m、2H)、7.64-7.68(m、2H)、7.80-7.84(m、2H)
CI-MS；373(M+1)
(步驟R3-2：化合物(RC3b)之合成)
化合物(C4b)替換為使用化合物(RC3a)，除此以外和實施例4之步驟4-3同樣進行，獲得化合物(RC3b)。
化合物(RC3b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m、3H)、1.24-1.46(m、16H)、2.01-2.13(m、2H)、7.18-7.20(m、2H)、7.74-7.77(m、2H)
EI-MS；394(M+)
(步驟R3-3：化合物(RC3)之合成)
1-溴-3-(三氟甲氧基)苯替換為使用化合物(RC3b)，除此以外與實施例1同樣進行，獲得化合物(RC3)。
化合物(RC3c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.91(m、3H)、1.24-1.44(m、16H)、2.06-2.18(m、2H)、7.08-7.10(m、1H)、7.30-7.35(m、2H)、7.45-7.47(m、2H)、7.63-7.65(m、2H)
EI-MS；350(M+)；化合物(RC3d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.84-0.94(m、12H)、1.02-1.21(m、6H)、1.21-1.72(m、28H)、2.02-2.22(m、2H)、7.11-7.19(m、1H)、7.40-7.50(m、3H)、7.62-7.69(m、2H)
化合物(RC3)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；0.78-0.90(m、6H)、1.18-1.40(m、28H)、1.46-1.60(m、4H)、2.05-2.30(m、4H)、7.44-7.58(m、6H)、7.70-7.84(m、4H)、9.00-9.07(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；891.3223(M+1)；Calcd.891.3246
評價化合物(RC3)於60℃之溶解性，結果0.03wt%之化合物(RC3)在甲苯、均三甲苯、氯苯均未完全溶解。
<實施例5>
[化合物(C5)(前述式(9)之化合物；4,8-雙[5-(3-氰基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟5-1：化合物(C5a)之合成)
【化42】
將3,5-雙(三氟甲基)苯基硼酸替換為使用3-氰基苯基硼酸，除此以外和參考例P-3之步驟3-1同樣進行，獲得化合物(C5a)。
化合物(C5a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.12-7.14(m、1H)、7.38-7.40(m、2H)、7.47-7.52(m、1H)、7.55-7.58(m、1H)、7.83-7.85(m、1H)、7.89-7.91(m、1H)
(步驟5-2：化合物(C5b)之合成)
於配備攪拌裝置的容量50mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C5a)926mg(5.0mmol)及無水四氫呋喃15mL，保持內溫為-75℃的狀態，加入1.1mol/L之二異丙基胺基鋰(LDA)己烷-四氫呋喃溶液5.0mL，於同溫度攪拌1小時後，於同溫度加入三丁基氯化錫1.5mL(5.5mmol)，升溫至室溫1小時並攪拌。加入甲醇，使反應停止後，將溶劑餾去。於獲得之反應粗產物加入己烷，利用使用胺基修飾矽膠之管柱層析精製，獲得為無色液體之化合物(C5b)2.1g。
化合物(C5b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.93(m、9H)、1.13-1.17(m、6H)、1.31-1.40(m、6H)、1.56-1.62(m、6H)、7.18-7.19(m、1H)、7.46-7.54(m、3H)、7.84-7.86(m、1H)、7.90-7.91(m、1H)
(步驟5-3：化合物(C5)之合成)
將化合物(C1b)替換為使用化合物(C5b)，除此以外和實施例1之步驟1-3同樣進行，獲得化合物(C5)。
化合物(C5)之物性值如下。
FAB-MS(M/Z)：560(M+H)+
<比較例4>
[化合物(RC4)(4,8-雙[5-(4-氰基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
【化45】
將3-氰基苯基硼酸替換為使用4-氰基苯基硼酸，除此以外和實施例5同樣進行，獲得化合物(RC4)。
化合物(RC4a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.13-7.15(m、1H)、7.42-7.44(m、1H)、7.45-7.47(m、1H)、7.65-7.74(m、4H)
化合物(RC4b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.92(m、9H)、1.13-1.18(m、6H)、1.31-1.40(m、6H)、1.55-1.63(m、6H)、7.17-7.23(m、1H)、7.55-7.57(m、1H)、7.63-7.66(m、2H)、7.71-7.74(m、2H)
化合物(RC4)之物性值如下。
FAB-MS(M/Z)：560(M+H)+
<參考例3>
[化合物(RR3)(4,8-雙[5-(2-氰基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟RR3-1：化合物(RR3a)之合成)
於配備攪拌裝置的容量30mL的玻璃製反應容器中，加入2-噻吩硼酸385mg(3.0mmol)、肆三苯基膦鈀(0)346mg(0.3mmol)、碳酸鈉848mg(8.8mmol)、1-溴-2-氰基苯400mg(2.2mmol)及無水甲苯14mL與無水乙醇7mL，於內溫約80℃使其反應39小時。反應結束後加入水20mL，以二乙醚60mL萃取，將有機層以硫酸鎂使其乾燥，之後將溶劑減壓餾去。獲得之反應粗產物利用矽膠管柱層析進行精製，獲得為白色固體之化合物(RR3a)290mg。
化合物(RR3a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.14-7.20(m、1H)、7.35-7.42(m、3H)、7.42-7.47(m、1H)、7.55-7.67(m、1H)、7.70-7.76(m、1H)
(步驟RR3-2：化合物(RR3)之合成)
【化47】
將化合物(C5a)替換為使用化合物(RR3a)，除此以外和實施例5之步驟5-2至5-3同樣進行，獲得化合物(RR3)。
化合物(RR3b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.98(m、9H)、1.03-1.26(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.47-1.71(m、6H)、7.17-7.25(m、1H)、7.30-7.37(m、1H)、7.53-7.76(m、3H)、7.76-7.82(m、1H)
化合物(RR3)之物性值如下。
FD-MS(M/Z)；560(M)，280(M/2)
<實施例6>
[化合物(C6)(前述式(4)之化合物；4,8-雙[5-(3-((三氟甲基)硫)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟6-1：化合物(C6a)之合成)
【化48】
於配備攪拌裝置的容量300mL的玻璃製反應容器中，加入3-溴三氟甲硫基苯10.0g(39mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)2.7g(3.9mmol)、2-(三丁基錫)噻吩18.9g(51mmol)及無水甲苯100mL，於內溫約100℃使其反應4小時。反應結束後將溶劑濃縮，添加己烷300mL，通過矽膠：碳酸鉀=90：10(重量%)進行過濾。將濾液濃縮，濃縮物以矽膠管柱層析精製，獲得為無色液體之化合物(C6a)8.8g。
化合物(C6a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.06-7.14(m、1H)、7.30-7.38(m、2H)、7.40-7.46(m、1H)、7.52-7.58(m、1H)、7.68-7.74(m、1H)、7.86-7.92(m、1H)
DI-MS(EI)；260(M+)
(步驟6-2：化合物(C6b)之合成)
於配備攪拌裝置的容量300mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C6a)8.25g(31.7mmol)及無水四氫呋喃80mL，保持內溫為-25℃~-10℃的狀態，滴 加N-溴琥珀醯亞胺(NBS)5.25g(29.5mmol)加到四氫呋喃80mL而得之溶液。再滴加N-溴琥珀醯亞胺2.26g(12.7mmol)溶於四氫呋喃20mL之溶液。反應2小時後，加入己烷300mL與水300mL並分液。將水層以己烷萃取後，將合併的己烷層以水洗滌。濃縮物以矽膠管柱層析精製，獲得為淡黃色固體之化合物(C6b)9.3g。
化合物(C6b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.03-7.07(m、1H)、7.07-7.11(m、1H)、7.39-7.46(m、1H)、7.54-7.63(m、2H)、7.76-7.82(m、1H)
DI-MS(EI)；338(M+)、340(M+2)
(步驟6-3：化合物(C6c)之合成)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中，加入化合物(C6b)7.0g(26.7mmol)、雙(三丁基錫)62.4g(107.6mmol)、三乙胺5.44g(53.8mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)6.22g(5.4mmol)及無水甲苯140mL，於88℃反應4小時。將反應混合物減壓濃縮後，將濃縮物以鹼性矽膠管柱層析精製，獲得為無色液體之化合物(C6c)3.6g。
化合物(C6c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.96(m、9H)、1.04-1.24(m、6H)、1.30-1.42(m、6H)、1.46-1.72(m、6H)、7.10-7.20(m、1H)、7.36-7.44(m、1H)、7.44-7.49(m、1H)、7.49-7.56(m、1H)、7.68-7.76(m、1H)、7.86-7.94(m、1H)
(步驟6-4：化合物(C6)之合成)
將化合物(C1b)替換為使用化合物(C6c)，除此以外和實施例1之步驟1-3同樣進行，獲得化合物(C6)。
化合物(C6)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.50-7.65(m、1H)、7.65-7.85(m、2H)、7.95-8.10(m、1H)、8.31(s、1H)、9.20-9.35(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；710.9364(M+1)；Calcd.710.9369
評價化合物(C6)之溶解性，結果於80℃，0.1wt%之化合物(C6)於甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯中均完全溶解。又，於130℃，0.3wt%之化合物(C6)於均三甲苯中亦完全溶解。又，於130℃，0.5wt%之化合物(C6)於氯苯、鄰二氯苯中均完全溶解。
<比較例5>
[化合物(RC5)(4,8-雙[5-(4-((三氟甲基)硫)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
將3-溴三氟甲硫基苯替換為使用4-溴三氟甲硫基苯，除此以外和實施例6同樣進行，獲得化合物(RC5)。
化合物(RC5a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.07-7.12(m、1H)、7.31-7.35(m、1H)、7.35-7.39(m、1H)、7.59-7.68(br、4H)
DI-MS(EI)；260(M+)
化合物(RC5b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.03-7.07(m、1H)、7.09-7.13(m、1H)、7.50-7.57(m、2H)、7.61-7.68(m、2H)
DI-MS(EI)；338(M+)、340(M+2)
化合物(RC5c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.95(m、9H)、1.04-1.24(m、6H)、1.28-1.44(m、6H)、1.45-1.72(m、6H)、7.10-7.20(m、1H)、7.44-7.52(m、1H)、7.58-7.70(m、4H)
化合物(RC5)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.72-7.80(m、1H)、7.80-7.92(m、2H)、7.92-8.04(m、2H)、9.20-9.40(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；710.9359(M+1)；Calcd.710.9369
評價化合物(RC5)於100℃之溶解性，結果0.03wt%之化合物(RC5)於甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯中均未完全溶解。
<實施例7>
[化合物(C7)(前述式(105)之化合物；4,8-雙[5-(3-氰基-4-己基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟7-1：化合物(C7a)之合成)
於配備攪拌裝置的容量300mL的玻璃製反應容器中，加入5-溴-2-碘-苯甲腈7.2g(23.4mmol)、無水四氫呋喃70mL，使成為均勻溶液時，加入二異丙胺14mL、碘化銅(I)0.45g(2.34mmol)，二氯雙(三苯基膦)鈀(II)1.64g(2.34mmol)及1-己炔1.92g(23.4mmol)，於內溫25~35℃使其反應1小時後，加入1-己炔0.19g(2.3mmol)，並維持此狀態反應1.5小時。將反應溶液減壓濃縮，以矽膠管柱層析精製，獲得為淡黃色液體之化合物(C7a)5.9g。
化合物(C7a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室溫；δ(ppm))；0.94-0.97(m、3H)、1.46-1.67(m、4H)，2.46-2.50(m、2H)、7.33-7.35(m、1H)、7.61-7.63(m、1H)、7.72-7.73(m、1H)
CI-MS：262(M+1)
(步驟7-2：化合物(C7b)之合成)
於配備攪拌裝置的容量500mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C7a)4.9g(18.7mmol)、54%含水3%鉑-硫/碳2.51g及無水四氫呋喃150mL，於氫氣環境下，於內溫20~30℃使其反應26小時。將反應液過濾，將濾液濃縮後以矽膠管柱層析精製，獲得為淡褐色液體之化合物(C7b)3.0g。
化合物(C7b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室溫；δ(ppm))；0.84-0.90(m、3H)、1.26-1.43(m、6H)、1.60-1.68(m、2H)、2.75-2.81(m、2H)、7.15-7.20(m、1H)、7.59-7.63(m、1H)、7.71-7.72(m、1H)
CI-MS；266(M+1)
(步驟7-3：化合物(C7c)之合成)
於配備攪拌裝置的容量200mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C7b)3.1g(11.5mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)0.9g(1.2mmol)，2-(三丁基錫)噻吩5.59g(14.9mmol)及甲苯111mL，於內溫約100℃使其反應6小時。反應結束後加入己烷100mL，以碳酸鉀-矽膠管柱層析精製後，以逆相管柱層析精製，其次以矽膠管柱層析精製，獲得為黃色油之化合物(C7c)1.46g。
化合物(C7c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室溫；δ(ppm))；0.87-0.94(m、3H)、1.28-1.41(m、6H)，1.61-1.72(m、2H)，2.81-2.86(m、2H)、7.08-7.11(m、1H)、7.30-7.33(m、3H)，7.69-7.72(m、1H)，7.81-7.82(m、1H)
EI-MS：269(M+)
(步驟7-4：化合物(C7d)之合成)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中，加入化合物(C7c)0.26g(1.0mmol)及無水四氫呋喃5mL，保持內溫為-55℃以下的狀態，加入冷卻至-55℃以下的0.1mol/l的二異丙基胺基鋰(LDA)己烷溶液11mL(1.1mmol)，於同溫度攪拌60分鐘後，於同溫度加入三丁基氯化錫0.36g(1.1mmol)，升溫至室溫並攪拌終夜。加入乙醇使反應停止後，將溶劑餾去。以胺修飾矽膠管柱層析精製，獲得為淡黃色液體之化合物(C7d)之粗製體(A)0.34g。
化合物(C7c)改為1.22g(4.43mmol)、並改為添加室溫之0.1mol/L之二異丙基胺基鋰己烷溶液，除此以外同樣實施上述反應，獲得為淡黃色液體之化合物(C7d)之粗製體(B)1.98g。
合併化合物(C7d)之粗製體(A)與化合物(C7d)之粗製體(B)，實施逆相矽膠層析，獲得為淡黃色液體之化合物(C7d)1.84g。
化合物(C7d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室溫；δ(ppm))；0.87-0.93(m、3H)、1.05-1.71(m、35H)、2.81-2.85(m、2H)、7.11-7.18(m、1H)、7.27-7.30(m、1H)、7.41-7.43(m、1H)、7.71-7.73(m、1H)、7.82-7.83(m、1H)
EI-MS；559(M+1)
(步驟7-5：化合物(C7)之合成)
將化合物(C1b)替換為使用化合物(C7d)，除此以外和實施例1之步驟1-3同樣進行，獲得化合物(C7)。
化合物(C7)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室溫；δ(ppm))；0.90-0.94(m、3H)、1.33-1.45(m、6H)，1.64-1.71(m、2H)、2.77-2.81(m、2H)、7.28-7.31(m、2H)、7.72-7.81(m、2H)、8.67-8.69(m、1H)
TOF-MS(ASAP-posi)；729(M+)
評價化合物(C7)之溶解性，結果，於25℃，0.1wt%之化合物(C7)在氯苯完全溶解。又，於60℃，0.1wt%之化合物(C7)在甲苯、均三甲苯、鄰二氯苯亦均完全溶解。又，於60℃，0.5t%之化合物(C7)在氯苯、鄰二氯苯亦均完全溶解。又， 在80℃，0.5wt%之化合物(C7)於均三甲苯中亦完全溶解。又，於100℃，0.5wt%之化合物(C7)在甲苯亦完全溶解。
<實施例8>
[化合物(C8)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-己基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟8-1：化合物(C8a)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量500mL的玻璃製反應容器中，於氮氣環境下加入4-溴苯甲腈14.15g(77.7mmol)、1,2-二氯乙烷300mL、N-碘琥珀醯亞胺(NIS)26.24g(116.6mmol)、乙酸鈀1.75g(7.8mmol)、對甲苯磺酸一水合物7.40g(38.9mmol)，於70℃邊攪拌邊使其反應4小時。再加入N-碘琥珀醯亞胺8.75g(38.9mmol)、乙酸鈀0.88g(3.9mmol)，於70℃攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫，以矽藻土過濾並濃縮。加入乙酸乙酯與水並萃取，將有機層以水洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓餾去。獲得之反應混合物以矽膠管柱層析精製，獲得為黃~白色固體之化合物(C8a)15.29g。
化合物(C8a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.45-7.47(m、1H)、7.60-7.62(m、1H)、8.10-8.12(m、1H)
EI-MS；307(M)
CI-MS；308(M+1)
(步驟8-2：化合物(C8)之合成)
將4-溴-1-碘-2-苯甲腈替換為使用化合物(C8a)，除此以外和實施例7同樣進行，獲得化合物(C8)。
化合物(C8b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.94-0.98(m、3H)、1.44-1.67(m、4H)、2.48-2.51(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
EI-MS；262(M)
CI-MS；262(M)
化合物(C8c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.73-0.94(m、3H)、1.26-1.42(m、6H)、1.58-1.70(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.51(m、3H)
EI-MS；266(M)
CI-MS；266(M)
化合物(C8d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.91(m、3H)、1.27-1.45(m、6H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.60(m、6H)
EI-MS；269(M)
CI-MS；270(M+1)
化合物(C8e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.74(m、38H)、2.83-2.87(m、2H)、7.14-7.58(m、5H)
EI-MS；559(M)
CI-MS；560(M+1)
化合物(C8)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.91-0.94(m、3H)、1.36-1.48(m、6H)、1.72-1.80(m、2H)、2.89-2.92(m、2H)、7.58-7.68(m、4H)、9.02-9.03(m、1H) TOF-HRMS(ASAP+)；729.1954(M+1)；Calcd.729.1963
評價化合物(C8)於25℃之溶解性，結果，於25℃，0.03wt%之化合物(C8)在氯苯、鄰二氯苯也均完全溶解。又，於130℃，0.1wt%之化合物(C8)在均三甲苯亦完全溶解。又，0.1wt%之化合物(C8)在氯苯、鄰二氯苯中均於80℃完全溶解。又，0.3wt%之化合物(C8)於均三甲苯亦於130℃完全溶解。又，0.3wt%之化合物(C8)在氯苯亦於80℃完全溶解。又，0.5wt%之化合物(C8)於鄰二氯苯中亦於80℃完全溶解。
再者，評價化合物(C8)之溶解性，結果，於60℃，0.05wt%之化合物(C8)於氯仿完全溶解。又，於80℃，0.2wt%之化合物(C8)於氯仿完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C8)於氯苯、鄰二氯苯中亦完全溶解。於100℃，0.3wt%之化合物(C8)於對氯甲苯完全溶解。
<實施例9>
[化合物(C9)(前述式(87)之化合物；4,8-雙[5-(4-己基-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟9-1：化合物(C9c)之合成)
【化60】
將4-溴-1-碘-2-苯甲腈替換為使用4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯，除此以外和實施例7之步驟7-1~7-3同樣進行，獲得化合物(C9c)。
化合物(C9a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.93-0.96(m、3H)、1.40-1.63(m、4H)、2.41-2.44(m、2H)、7.36-7.75(m、3H)
EI-MS；304(M)
CI-MS；304(M)
化合物(C9b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.84-0.93(m、3H)、1.26-1.48(m、6H)、1.54-1.65(m、2H)2.69-2.73(m、2H)、7.19-7.73(m、3H)
EI-MS；310(M+1)
CI-MS；310(M+1)
化合物(C9c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.93(m、3H)、1.24-1.49(m、6H)、1.51-1.68(m、2H)2.75-2.78(m、2H)、7.08-7.82(m、6H)
EI-MS；312(M)
CI-MS；313(M+1)
(步驟9-2：化合物(C9)之合成)
將化合物(C1a)替換為使用化合物(C9c)，除此以外和實施例1之步驟1-2~1-3同樣進行，獲得化合物(C9)。
化合物(C9d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-1.00(m、12H)、1.02-1.24(m、6H)、1.24-1.45(m、12H)、1.45-1.74(m、8H)、2.66-2.84(m、2H)、7.08-7.19(m、1H)、7.22-7.33(m、1H)、7.36-7.46(m、1H)、7.60-7.71(m、1H)、7.80-7.89(m、1H)
化合物(C9)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；1.04-1.26(m、6H)、1.44-1.80(m、12H)、1.84-2.06(m、4H)、2.96-3.20(m、4H)、7.52-7.64(m、2H)、7.66-7.80(m、2H)、7.96-8.12(m、2H)、8.24-8.38(S、2H)、9.19-9.34(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；815.1798(M+1)；Calcd.815.1805
評價化合物(C9)於25℃之溶解性，結果，於25℃，0.03wt%之化合物(C9)在甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯中均完全溶解。又，於60℃，0.1wt%之化合物(C9)在甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯也均完全溶解。又，於80℃，0.5wt%之化合物(C9)在甲苯、均三甲苯也均完全溶解。又，在60℃，0.5wt%之化合物(C9)於氯苯、鄰二氯苯中也均完全溶解。
<實施例10>
[化合物(C10)(前述式(115)之化合物；4,8-雙[5-(3-己基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
將4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯替換為使用4-溴-2-碘-1-三氟甲基苯，除此以外和實施例9同樣進行，獲得化合物(C10)。
化合物(C10a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.93-0.97(m、3H)、1.43-1.53(m、2H)、1.55-1.64(m、2H)、2.43-2.46(m、2H)、7.44-7.49(m、2H)、7.67(s、1H)
EI-MS；306(M+1)
化合物(C10b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.95(m、3H)、1.22-1.43(m、6H)，1.56-1.62(m、2H)、2.71-2.74(m、2H)，7.39-7.48(m、3H)
EI-MS；310(M+1)
化合物(C10c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m、3H)、1.27-1.46(m、6H)、1.61-1.69(m、2H)、2.76-2.80(m、2H)、7.09-7.13(m、1H)、7.32-7.38(m、2H)、7.47-7.60(m、3H)
EI-MS；312(M+)
化合物(C10d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.93(m、12H)、1.05-1.29(m、6H)，1.31-1.77(m、20H)、2.76-2.80(m、2H)，7.13-7.19(m、1H)、7.48-7.68(m、4H)
CI-MS；603(M+2)
化合物(C10)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；140℃；δ(ppm))；0.87-0.89(m、3H)、1.32-1.42(m、6H)、1.68-1.76(m、2H)、2.84-2.88(m、2H)、7.52-7.53(m、1H)、7.58(s、2H)，7.75(s、1H)、9.00-9.01(m、1H)
TOFMS(posi)；815(M+1)
評價化合物(C10)於25℃之溶解性，結果，於25℃，0.03wt%之化合物(C10)在甲苯、均三甲苯、氯苯、鄰二氯苯中也均完全溶解。又，於80℃，0.1wt%之化合物(C10)在甲苯、均三甲苯也均完全溶解。又，於60℃，0.1wt%之化合物(C10)在氯苯、鄰二氯苯也均完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C10)在甲苯、均三甲苯、氯苯中也均完全溶解。又，於100℃，0.5wt%之化合物(C10)在鄰二氯苯中也均完全溶解。
<實施例11>
[化合物(C11)(前述式(93)之化合物；4,8-雙[5-(4-己基-3-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
【化63】
將4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯替換為使用4-溴-1-碘-2-三氟甲氧基苯，除此以外和實施例9同樣進行，獲得化合物(C11)。
化合物(C11a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.91-0.98(m、3H)、1.41-1.66(m、4H)、2.38-2.48(m、2H)、7.28-7.33(m、1H)、7.33-7.38(m、1H)、7.38-7.43(m、1H)
DI-MS(EI)；320(M+)、322(M+2)
化合物(C11b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-0.96(m、3H)、1.20-1.40(m、6H)、1.48-1.64(m、2H)、2.53-2.67(m、2H)、7.07-7.17(m、1H)、7.29-7.41(m、2H)
DI-MS(EI)；324(M+)、326(M+2)
化合物(C11c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.81-0.98(m、3H)、1.21-1.44(m、6H)、1.52-1.69(m、2H)、2.60-2.72(m、2H)、7.03-7.11(m、1H)、7.21-7.32(m、3H)、7.39-7.47(m、2H)
DI-MS(EI)；328(M+)
化合物(C11d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.84-0.96(m、12H)、1.12-1.24(m、6H)、1.24-1.44(m、12H)、1.44-1.72(m、8H)、2.57-2.73(m、2H)、7.08-7.18(m、1H)、7.19-7.27(m、1H)、7.36-7.42(m、1H)、7.42-7.49(m、2H)
化合物(C11)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；1.11-1.24(m、6H)、1.44-1.78(m、12H)、1.81-2.05(m、4H)、2.87-3.08(m、4H)、7.43-7.58(m、2H)、7.62-7.78(m、2H)、7.78-7.90(m、2H)、7.90-8.00(m、2H)、9.20-9.35(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；847.1688(M+1)；Calcd.847.1704
評價化合物(C11)之溶解性，結果，於60℃，0.1wt%之化合物(C11)在甲苯、氯苯、鄰二氯苯中均亦完全溶解。又，0.1wt%之化合物(C11)在均三甲苯於80℃完全溶解。又，於80℃，0.5wt%之化合物(C11)在甲苯、氯苯、鄰二氯苯中均亦完全溶解。又，0.5wt%之化合物(C11)在均三甲苯中於100℃完全溶解。
<實施例12>
[化合物(C12)(前述式(121)之化合物；4,8-雙[5-(3-己基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
將4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯替換為使用4-溴-2-碘-1-三氟甲氧基苯，除此以外和實施例9同樣進行，獲得化合物(C12)。
化合物(C12a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.90-0.99(m、3H)、1.37-1.69(m、4H)、2.37-2.50(m、2H)、7.04-7.14(m、1H)、7.35-7.43(m、1H)、7.55-7.61(m、1H)
DI-MS(EI)；320(M+)、322(M+2)
化合物(C12b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-0.98(m、3H)、1.20-1.45(m、6H)、1.48-1.67(m、2H)、2.54-2.69(m、2H)、7.02-7.13(m、1H)、7.28-7.36(m、2H)、7.36-7.44(m、1H)
DI-MS(EI)；324(M+)、326(M+2)
化合物(C12c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.96(m、3H)、1.19-1.48(m、6H)、1.53-1.72(m、2H)、2.59-2.75(m、2H)、7.03-7.11(m、1H)、7.16-7.24(m、1H)、7.24-7.32(m、2H)、7.39-7.45(m、1H)、7.45-7.50(m、1H)
DI-MS(EI)；328(M+)
化合物(C12d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-1.00(m、12H)、1.02-1.23(m、6H)、1.23-1.45(m、12H)、1.46-1.74(m、8H)、2.59-2.76(m、2H)、7.09-7.23(m、2H)、7.34-7.41(m、1H)、7.41-7.46(m、1H)、7.46-7.51(m、1H)
化合物(C12)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；1.03-1.25(m、6H)、1.45-1.77(m、12H)、1.87-2.05(m、4H)、2.91-3.10(m、4H)、7.44-7.52(m、2H)、7.67-7.77(m、2H)、7.77-7.88(m、2H)、7.93-8.02(m、2H)、9.22-9.35(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；847.1692(M+1)；Calcd.847.1704
評價化合物(C12)之溶解性，結果，於於60℃，0.1wt%之化合物(C12)在氯苯、鄰二氯苯中亦均完全溶解。又，於80℃，0.1wt%之化合物(C12)在甲苯、均三甲苯中亦均完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C12)在甲苯中亦完全溶解。又，於130℃，0.5wt%之化合物(C12)於均三甲苯中亦完全溶解。又，於80℃，0.5wt%之化合物(C12)於氯苯、鄰二氯苯中亦完全溶解。
<實施例13>
[化合物(C13)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-庚基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟13-1：化合物(C13)之合成)
將1-己炔替換為使用1-庚炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C13)。
化合物(C13a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.91-0.95(m、3H)、1.30-1.50(m、4H)、1.62-1.69(m、2H)、2.47-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS；278(M+3)、276(M+1)
化合物(C13b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.90(m、3H)、1.22-1.41(m、8H)、1.62-1.70(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.49(m、3H)
CI-MS；282(M+3)、280(M+1)
化合物(C13c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.90(m、3H)、1.28-1.44(m、8H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.60(m、6H)
CI-MS；284(M+1)
化合物(C13d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.74(m、40H)、2.82-2.86(m、2H)、7.14-7.59(m、5H)
EI-MS；572(M)
CI-MS；572(M)
化合物(C13)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.93(m、6H)、1.31-1.53(m、16H)、1.72-1.80(m、4H)、2.88-2.92(m、4H)、7.58-7.68(m、8H)、9.02-9.03(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；757.2261(M+1)；Calcd.757.2276
評價化合物(C13)之溶解性，結果，於25℃，0.2wt%之化合物(C13)在氯仿中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C13)在鄰二氯苯、氯苯、對氯甲苯中均亦完全溶解。
<實施例14>
[化合物(C14)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-辛基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟14-1：化合物(C14)之合成)
將1-己炔替換為使用1-辛炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C14)。
化合物(C14a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.94(m、3H)、1.24-1.68(m、8H)、2.47-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS；293(M+3)、290(M+1)
化合物(C14b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.90(m、3H)、1.27-1.37(m、10H)、1.62-1.68(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.43-7.49(m、3H)
EI-MS；294(M+1)、292(M-1)
化合物(C14c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.36-1.44(m、10H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.15(m、1H)、7.38-7.61(m、5H)
EI-MS；297(M)
化合物(C14d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.93(m、12H)、1.12-1.72(m、30H)、2.82-2.86(m、2H)、7.16-7.17(m、1H)、7.50-7.56(m、4H)
CI-MS；588(M+1)
化合物(C14)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；140℃；δ(ppm))；0.83-0.85(m、6H)、1.26-1.41(m、20H)、1.73-1.79(m、4H)、2.85-2.89(m、4H)、7.45-7.56(m、6H)、7.66-7.70(m、2H)、9.02-9.04(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；785.2578(M+1)；Calcd.785.2589
評價化合物(C14)之溶解性，結果，於25℃，0.1wt%之化合物(C14)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.2wt%之化合物(C14)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C14)在鄰二氯苯中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C14)在氯苯中完全溶解。又，於100℃，0.3wt%之化合物(C14)在對氯甲苯中完全溶解。
<實施例15>
[化合物(C15)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-壬基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟15-1：化合物(C15)之合成)
將1-己炔替換為使用1-壬炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C15)。
化合物(C15a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.91(m、3H)、1.43-1.68(m、10H)、2.47-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS；306(M+3)、304(M+1)
化合物(C15b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.27-1.69(m、14H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.51(m、3H)
CI-MS；310(M+3)、308(M+1)
化合物(C15c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.89(m、3H)、1.27-1.44(m、12H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.13(m、1H)、7.38-7.61(m、5H)
EI-MS；311(M)
化合物(C15d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.93(m、3H)、1.12-1.72(m、41H)、2.82-2.86(m、2H)、7.17-7.18(m、1H)、7.50-7.58(m、4H)
EI-MS；601(M)
化合物(C15)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；140℃；δ(ppm))；0.82-0.84(m、6H)、1.25-1.42(m、24H)、1.71-1.78(m、4H)、2.84-2.88(m、4H)、7.44-7.55(m、6H)、7.69(s，2H)、9.01-9.02(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；813.2891(M+1)；Calcd.813.2902
評價化合物(C15)之溶解性，結果，於25℃，0.1wt%之化合物(C15)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.2wt%之化合物(C15)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C15)在氯苯、鄰二氯苯中亦均完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C15)在對氯甲苯中完全溶解。
<實施例16>
[化合物(C16)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-癸基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟16-1：化合物(C16)之合成)
【化68】
將1-己炔替換為使用1-癸炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C16)。
化合物(C16a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.95(m、3H)、1.18-1.39(m、8H)、1.39-1.54(m、2H)、1.58-1.72(m、2H)、2.43-2.54(m、2H)、7.41-7.47(m、1H)、7.47-7.53(m、1H)、7.62-7.68(m、1H)
CI-MS；318(M+1)、320(M+3)
化合物(C16b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.94(m、3H)、1.15-1.47(m、14H)、1.59-1.73(m、2H)、2.72-2.87(m、2H)、7.40-7.44(m、1H)、7.44-7.48(m、1H)、7.48-7.51(m、1H)
CI-MS；322(M+1)、324(M+3)
化合物(C16c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-0.96(m、3H)、1.14-1.50(m、14H)、1.62-1.79(m、2H)、2.77-2.94(m、2H)、7.06-7.18(m、1H)、7.35-7.40(m、1H)、7.40-7.44(m、1H)、7.46-7.55(m、2H)、7.56-7.64(m、1H)
EI-MS；325(M)
CI-MS；326(M+1)
化合物(C16d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.98(m、12H)、1.02-1.46(m、26H)、1.46-1.78(m、8H)、2.74-2.94(m、2H)、7.12-7.22(m、1H)、7.47-7.55(m、3H)、7.55-7.60(m、1H)
EI-MS；615(M)
CI-MS；616(M+1)
化合物(C16)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；0.75-0.95(m、6H)、1.15-1.55(m、28H)、1.68-1.84(m、4H)、2.80-2.95(m、4H)、7.42-7.50(m、2H)、7.50-7.61(m、4H)、7.66-7.76(m、2H)、8.98-9.09(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；841.3203(M+1)；Calcd.841.3215
評價化合物(C16)之溶解性，結果，於60℃，0.2wt%之化合物(C16)在氯仿中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C16)在鄰二氯苯、氯苯、對氯甲苯中亦均完全溶解。
<實施例17>
[化合物(C17)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-十二基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟17-1：化合物(C17)之合成)
將1-己炔替換為使用1-十二炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C17)。
化合物(C17a)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.43-1.68(m、16H)、2.46-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS；348(M+3)、346(M+1)
化合物(C17b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.41(m、18H)、1.56-1.69(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.52(m、3H)
CI-MS；352(M+3)、350(M+1)
化合物(C17c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m、3H)、1.26-1.45(m、18H)、1.66-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.61(m、6H)
EI-MS；353(M)
CI-MS；354(M+1)
化合物(C17d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-1.74(m、50H)、2.82-2.86(m、2H)、7.14-7.59(m、5H)
EI-MS；642(M)
CI-MS；642(M)
化合物(C17)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4，140℃；δ(ppm))；0.82-0.84(m、6H)、1.26-1.42(m、36H)、1.73-1.78(m、4H)、2.86-2.90(m、4H)、7.41-7.71(m、8H)、9.04-9.05(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；897.3823(M+1)；Calcd.897.3841
評價化合物(C17)之溶解性，結果，於60℃，0.2wt%之化合物(C17)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C17)在鄰二氯苯中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C17)在氯苯、對氯甲苯中亦均完全溶解。又，於100℃0.3wt%之化合物(C17)在二甲苯中亦完全溶解。
<實施例18>
[化合物(C18)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-十四基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑)之合成]
(步驟18-1：化合物(C18)之合成)
將1-己炔替換為使用1-十四炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C18)。
化合物(C18b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.75-0.99(m、3H)、1.10-1.39(m、16H)、1.39-1.54(m、2H)、1.57-1.72(m、2H)、2.36-2.60(m、2H)、7.41-7.47(m、1H)、7.47-7.53(m、1H)、7.61-7.69(m、1H)
CI-MS；374(M+1)
化合物(C18c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.78-0.98(m、3H)、1.06-1.50(m、22H)、1.58-1.75(m、2H)、2.71-2.88(m、2H)、7.39-7.44(m、1H)、7.44-7.47(m、1H)、7.47-7.51(m、1H)
EI-MS；377(M)
CI-MS；378(M+1)
化合物(C18d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.75-1.00(m、3H)、1.04-1.54(m、22H)、1.58-1.82(m、2H)、2.72-2.98(m、2H)、7.04-7.18(m、1H)、7.33-7.45(m、2H)、7.45-7.56(m、2H)、7.56-7.65(m、1H)
EI-MS；381(M)
CI-MS；382(M+1)
化合物(C18e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.81-0.99(m、12H)、1.03-1.46(m、34H)、1.47-1.78(m、8H)、2.75-2.93(m、2H)、7.11-7.22(m、1H)、7.46-7.55(m、3H)、7.55-7.62(m、1H)
EI-MS；671(M)
CI-MS；672(M+1)
化合物(C18)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4，140℃；δ(ppm))；0.70-0.98(m、6H)、1.20-1.56(m、44H)、1.60-1.90(m、4H)、2.72-3.04(m、4H)、7.36-7.64(m、6H)、7.64-7.80(br、2H)、8.85-9.25(br、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；953.4460(M+1)；Calcd.953.4467
評價化合物(C18)之溶解性，結果，於60℃，0.2wt%之化合物(C18)在氯仿中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C18)在鄰二氯苯、1-甲基萘中完全溶解。又，0.3wt%之化合物(C18)於氯苯中於100℃完全溶解。
<實施例19>
[化合物(C19)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-十六基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟19-1：化合物(C19)之合成)
【化71】
將1-己炔替換為使用1-十六炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C19)。
化合物(C19b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.30(m、20H)、1.45-1.49(m、2H)、1.62-1.66(m、2H)、2.46-2.50(m、2H)、7.44-7.50(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS；402(M+1)
化合物(C19c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.39(m、26H)、1.64-1.67(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.50(m、3H)
CI-MS；406(M+1)
化合物(C19d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m、3H)、1.25-1.41(m、26H)、1.68-1.72(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.13(m、1H)、7.38-7.41(m、2H)、7.49-7.52(m、2H)、7.58-7.60(m、1H)
CI-MS；410(M+1)
化合物(C19e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.93(m、12H)、1.05-1.40(m、38H)、1.50-1.70(m、8H)、2.82-2.86(m、2H)、7.14-7.20(m、1H)、7.50-7.58(m、4H)
CI-MS；700(M+1)
化合物(C19)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3,55℃；δ(ppm))；0.85-0.89(m、6H)、1.25-1.49(m、52H)、1.73-1.81(m、4H)、2.89-2，93(m、4H)、7.58-7.69(m、、8H)、9.04-9.05(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；1009.5072(M+1)；Calcd.1009.5093
評價化合物(C19)之溶解性，結果，於25℃，0.3wt%之化合物(C19)在1-甲基萘中完全溶解。又，於60℃，0.2wt%之化合物(C19)在氯仿中完全溶解。又，0.3wt%之化合物(C19)在氯苯、鄰二氯苯中亦均於80℃完全溶解。
<實施例20>
[化合物(C20)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-十八基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟20-1：化合物(C20)之合成)
將1-己炔替換為使用1-十八炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C20)。
化合物(C20b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.25-1.68(m、28H)、2.41-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS；430(M+1)、432(M+3)
化合物(C20c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m、3H)、1.25-1.69(m、32H)、2.78-2.86(m、2H)、7.41-7.51(m、3H)
CI-MS；434(M+1)、436(M+3)
化合物(C20d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.92(m、3H)、1.25-1.70(m、32H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.61(m、6H)
EI-MS；437(M)
CI-MS；438(M+1)
化合物(C20e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.70(m、62H)、2.82-2.86(m、2H)、7.16-7.59(m、5H)
EI-MS；727(M)
CI-MS；727(M)
化合物(C20)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4、140℃；δ(ppm))；0.84(m、3H)、1.29-1.76(m、30H)、1.76(m、2H)、2.87(m、2H)、7.41-7.72(m、4H)、9.07(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；1065.5709(M+1)；Calcd.1065.5719
評價化合物(C20)之溶解性，結果，於60℃，0.1wt%之化合物(C20)在氯仿中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C20)在鄰二氯苯中完全溶解。又，0.3wt%之化合物(C20)在氯苯、1-甲基萘中均於100℃完全溶解。
<實施例21>
[化合物(C21)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-(3-甲基己基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟21-1：化合物(C21)之合成)
【化73】
將1-己炔替換為使用3-甲基-1-己炔，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C21)。
化合物(C21b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.93-0.97(m、3H)、1.28-1.30(m、6H)、 1.46-1.63(m、4H)、2.71-2.76(m、1H)、7.44-7.50(m、2H)、7.65-7.66(m、1H)
CI-MS；276(M+1)
化合物(C21c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.91(m、3H)、0.96-0.97(m、3H)、1.14-1.68(m、7H)、2.74-2.87(m、2H)、7.41-7.50(m、3H)
CI-MS；280(M+1)
化合物(C21d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.92(m、3H)、0.98-0.99(m、3H)、1.15-1.71(m、7H)、2.78-2.93(m、2H)、7.11-7.13(m、1H)、7.38-7.41(m、2H)、7.48-7.52(m、2H)、7.58-7.60(m、1H)
CI-MS；284(M+1)
化合物(C21e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.93(m、12H)、0.98-0.99(m、3H)、1.05-1.73(m、25H)、2.77-2.92(m、2H)、7.14-7.20(m、1H)、7.49-7.58(m、4H)
CI-MS；574(M+1)
化合物(C21)之物性值如下。
H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4，140℃；δ(ppm))；0.86-0.97(m、1H)、1.17-1.79(m、14H)、2.85-2.91(m、4H)、7.46-7.57(m、6H)、7.71(brs、2H)、9.03-9.04(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；757.2261(M+1)；Calcd.757.2276
評價化合物(C21)之溶解性，結果，於60℃，0.2wt%之化合物(C21)在氯仿中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C21)在氯苯、鄰二氯苯、1-甲基萘中亦均完全溶解。
<參考例P-22>
[化合物(C22)；4,8-雙[5-(4-氰基-3,5-二己基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟22-1：化合物(C22)之合成)
將4-溴-2-碘苯甲腈替換為使用4-溴-2,6-二碘苯甲腈，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C22)。
化合物(C22b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.97(m、3H)、1.45-1.66(m、4H)、2.48-2.50(m、2H)、7.51(s、1H)
CI-MS；342(M+1)、344(M+3)
化合物(C22c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.97(m、3H)、1.26-1.69(m、8H)、2.77-2.82(m、2H)、7.29(s、1H)
CI-MS；350(M+1)、352(M+3)
化合物(C22d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.91(m、6H)、1.26-1.73(m、16H)、2.82-2.86(m、4H)、7.11-7.40(m、5H)
EI-MS；353(M)
CI-MS；354(M+1)
化合物(C22e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.73(m、49H)、2.82-2.86(m、4H)、7.16-7.50(m、4H)
EI-MS；643(M)
CI-MS；644(M+1)
化合物(C22)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.94(m、3H)、1.35-1.48(m、6H)、1.72-1.79(m、2H)、2.89-2.92(m、2H)、7.58(s、2H)、7.63(m、1H)、9.10(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；897.3832(M+1)；Calcd.897.3841
評價化合物(C22)之溶解性，結果，於室溫(25℃)，0.3wt%之化合物(C22)於甲苯中完全溶解。又，於室溫(25℃)，0.1wt%之化合物(C22)在氯仿、鄰二氯苯、1-甲基萘中亦均完全溶解。
<參考例4>
[化合物(RR4)(4,8-雙[5-(4-氰基-3-辛氧基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟RR4-1：化合物(RR4)之合成)
於配備溫度計及攪拌裝置的容量500mL的玻璃製反應容器中，於氮氣環境下加入2-氰基-5-溴-1-苯苯酚10.65g(53.8mmol)、N,N-二甲基甲醯胺300mL、碳酸鉀8.65g(62.6mmol)、1-溴辛烷12.66g(65.6mmol)、碘化鉀0.84g(5.1mmol)後，將內溫加熱至70℃。於攪拌狀態於內溫70℃攪拌1小時。將反應溶液冷卻至室溫後，過濾並於濾液以醚萃取。將萃取液水洗，以無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓餾去，獲得為黃色固體之化合物(RR4c)14.09g。
化合物(RR4c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.91(m、3H)、1.29-1.49(m、10H)、1.82-1.89(m、2H)、4.04-4.07(m、2H)、7.11-7.41(m、3H)
CI-MS；310(M+1)、312(M+3)
將化合物(C8c)替換為使用化合物(RR4c)，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(RR4)。
化合物(RR4d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.91(m、3H)、1.27-1.54(m、10H)、1.85-1.90(m、2H)、4.11-4.15(m、2H)、7.11-7.55(m、6H)
EI-MS；313(M)
CI-MS；314(M+1)
化合物(RR4e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-1.8(m、42H)、4.11-4.15(m、2H)、7.13-7.52(m、5H)
CI-MS；604(M+1)
化合物(RR4)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；δ(ppm))；0.86(m、3H)、1.27(m、8H)、1.47(m、2H)、1.78(m、2H)、4.10(m、2H)、7.30-7.54(m、4H)、9.05(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP-)；816.2405(M-1)；Calcd.816.2409
<實施例23>
[化合物(C23)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-(2-(4’-戊基-[1,1’-聯(環己烷)]-4-基)乙基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟23-1：化合物(C23)之合成)
【化76】
於配備溫度計及攪拌裝置的容量500mL的玻璃製反應容器中，於氮氣環境下加入2-碘-4-溴苯甲腈9.2g(29.8mmol)、N,N-二甲基甲醯胺200mL、4-戊基-4’-乙烯 基-1,1’-聯(環己烷)7.9g(30.0mmol)、乙酸鈀0.54g(2.41mmol)、碳酸氫鈉6.30g(59.4mmol)、4-戊基-4’-乙烯基-1,1’-雙環己烷12.13g後，將內溫加熱到80℃。於攪拌狀態於內溫80℃攪拌8小時。將反應溶液冷卻至室溫後以甲苯萃取。將萃取液水洗，以無水硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓餾去，進行管柱精製，獲得為白色固體之化合物(C23b)4.81g。
化合物(C23b)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.83-2.15(m、31H)、6.34-6.65(m、2H)、7.37-7.76(m、3H)
CI-MS；442(M+1)、444(M+3)
將化合物(C8b)替換為使用化合物(C23b)，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(C23)。
化合物(C23c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.83-1.85(m、33H)、2.78-2.82(m、2H)、7.40-7.48(m、3H)
CI-MS；444(M+1)、446(M+3)
化合物(C23d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-1.88(m、33H)、2.84-2.88(m、2H)、7.11-7.60(m、6H)
EI-MS；447(M)
CI-MS；448(M+1)
化合物(C23e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-1.76(m、60H)、2.83-2.87(m、2H)、7.16-7.58(m、4H)
EI-MS；737(M)
CI-MS；738(M+1)
化合物(C23)之物性值如下。
FD-MS；1085(Calcd.1085)
<實施例24>
[化合物(C24)(前述式(115)之化合物；4,8-雙[5-(3-辛基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟24-1：化合物(C24)之合成)
【化77】
於配備攪拌裝置的容量250L的玻璃製反應容器中加入碳酸鈉7.2g(68.0mmol)、2-噻吩硼酸2.6g(20.4mmol)、4-溴-2-氯三氟甲苯2.5mL(17.0mmol)、甲苯102mL、乙醇51mL、肆三苯基膦鈀2.0g(1.7mmol)，於80℃使其反應16小時。於反應物中加水，以二氯甲烷萃取後，以硫酸鎂乾燥，將溶劑減壓餾去後，以矽膠管柱層析(己烷)精製，獲得為白色固體之化合物(C24c)4.4g。
化合物(C24c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.13-7.17(m、1H)、7.43-7.46(m、2H)、7.60-7.62(m、1H)、7.70(d、1H)、7.78(d、1H)
EI-MS；262(M)
於配備攪拌裝置的容量250L的玻璃製反應容器中加入化合物(C24c)1.8g(7.0mmol)、辛基硼酸1.7g(10.5mmol)、磷酸鉀3.7g(17.5mmol)、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯574.7mg(1.4mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀320.5mg(0.35mmol)、甲苯21mL、乙醇51mL，於80℃使其反應16小時。於反應物中加水，以二乙醚萃取後，以硫酸鎂乾燥，將溶劑減壓餾去後，以矽膠管柱層析(己烷)精製，獲得為無色液體之化合物(C24d)2.3g。
化合物(C24d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.88(t、3H)、1.28-1.46(m、10H)、1.61-1.69(m、2H)、2.77-2.81(m、2H)、7.11-7.14(m、1H)、7.37-7.38(m、1H)、7.42-7.43(m、1H)、7.51-7.53(m、1H)、7.58-7.62(m、2H)
EI-MS；340(M)
於配備攪拌裝置的容量50ml的玻璃製反應容器中加入化合物(C24d)1.0g(3.0mmol)及無水四氫呋喃18ml，保持內溫-73℃的狀態，加入1.6N的正丁基鋰-己烷溶液2.1ml，於同溫度攪拌1小時後，於同溫度加入三丁基氯化錫0.9ml(3.3mmol)，升溫至室溫並攪拌1小時。加入甲醇並淬滅後，將溶劑餾去。於獲得之反應粗產物中加入己烷，以矽膠管柱層析(己烷)精製，獲得為無色液體之化合物(C24e)1.9g。
化合物(C24e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.87-0.93(m、12H)、1.13-1.17(m、4H)、1.29-1.46(m、14H)、1.56-1.69(m、12H)、2.76-2.80(m、2H)、7.18(d、1H)、7.51-7.57(m、2H)、7.58-7.60(m、2H)
FD-MS；629(M)
於配備攪拌裝置的容量30mL的玻璃製反應容器中，加入化合物(C24e)1.8g(2.8mmol)、二溴苯并雙噻二唑246.4mg(0.7mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)147.4mg(0.2mmol)及無水甲苯10.5mL，於內溫約100℃使其反應6小時。將反應液濃縮，加入己烷，濾取沉澱物，以獲得粗製體2.1g。將獲得之粗製體進行索氏萃取(甲苯)，將萃取液冷卻至-26℃、再結晶，重複此操作，獲得為暗綠色粉末的化合物(C24)259.7mg。
化合物(C24)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.10(m、6H)、1.48-1.67(m、20H)、1.90-1.98(m、4H)、3.06-3.10(m、4H)、7.80-7.85(m、6H)、8.00(s、2H)、9.30(d、2H)
FD-MS；871(M)
評價化合物(C24)之溶解性，結果，於60℃，0.2wt%之化合物(C24)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C24)在鄰二氯苯、甲苯、均三甲苯、1-甲基萘中完全溶解。
<實施例25>
[化合物(C25)(前述式(87)之化合物；4,8-雙[5-(4-辛基-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟25-1：化合物(C25)之合成)
將4-溴-2-氯三氟甲苯替換為使用5-溴-2-氯三氟甲苯，除此以外和實施例24同樣進行，獲得化合物(C25)。
化合物(C25c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.11-7.14(m、1H)、7.38-7.40(m、2H)、7.53(d、1H)、7.71-7.74(m、1H)、7.92(d、1H)
EI-MS；262(M)
化合物(C25d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.89(t、3H)、1.27-1.44(m、10H)、1.59-1.66(m、2H)、2.75-2.79(m、2H)、7.08-7.14(m、1H)、7.32-7.41(m、3H)、7.69-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
EI-MS；340(M)
化合物(C25e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.91-0.94(m、12H)、1.12-1.17(m、4H)、1.25-1.40(m、18H)、1.56-1.66(m、8H)、2.74-2.78(m、2H)、7.16(d、1H)、7.35(d、1H)、7.45-7.46(m、1H)、7.70-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
FD-MS；629(M)
化合物(C25)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.08-1.11(m、6H)、1.49-1.66(m、20H)、1.86-1.94(m、4H)、3.03-3.07(m、4H)、7.54(d、2H)、7.72(d、2H)、8.01-8.03(m、2H)、8.28(s、2H)、9.28(d、2H)
FD-MS；871(M)
評價化合物(C25)之溶解性，結果，於60℃，0.2wt%之化合物(C25)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C25)在鄰二氯苯、甲苯、均三甲苯、1-甲基萘中完全溶解。
<實施例26>
[化合物(C26)(前述式(106)之化合物；4,8-雙[5-(3-氰基-4-辛基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟26-1：化合物(C26)之合成)
【化79】
將4-溴-2-氯三氟甲苯替換為使用5-溴-2-氯苯甲腈，除此以外和實施例24之化合物(C24c)、化合物(C24d)之合成同樣進行，獲得化合物(C26c)、化合物(C26d)。
化合物(C26c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.12-7.18(m、1H)、7.38-7.42(m、2H)、7.53(d、1H)、7.76-7.79(m、1H)、7.92(d、1H)
EI-MS；219(M)
化合物(C26d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.89(t、3H)、1.28-1.43(m、10H)、1.64-1.72(m、2H)、2.81-2.85(m、2H)、7.10-7.12(m、1H)、7.34-7.36(m、3H)、7.73-7.75(m、1H)、7.84(d、1H)
EI-MS；297(M)
於配備攪拌裝置的容量30mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C26d)892.4mg(3.0mmol)及無水四氫呋喃9ml，保持內溫-74℃的狀態，加入1.1N的二異丙基胺基鋰己烷-四氫呋喃溶液3.0ml，於同溫度攪拌1小時後，於同溫度加入三丁基氯化錫0.9ml(3.3mmol)，升溫至室溫並攪拌1小時。加入甲醇並淬滅後，將溶劑餾去。於獲得之反應粗產物加入己烷，利用矽膠管柱層析(己烷：乙酸乙酯=50：1容量比)精製，獲得為無色液體之化合物(C26e)1.7g。
化合物(C26e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.92(m、12H)、1.12-1.17(m、4H)、1.28-1.40(m、18H)、1.55-1.69(m、8H)、2.80-2.84(m、2H)、7.16(d、1H)、7.33(d、1H)、7.44-7.46(m、1H)、7.73-7.75(m、1H)、7.84(d、1H)
FD-MS；586(M)
將化合物(C24e)替換為使用化合物(C26e)，除此以外和實施例24之化合物(C24)之合成同樣進行，獲得化合物(C26)。
化合物(C26)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.10(m、6H)、1.47-1.64(m、20H)、1.89-1.96(m、4H)、3.03-3.07(m、4H)、7.47(d、2H)、7.67(d、2H)、7.99-8.01(m、2H)、8.13(d、2H)、9.28(d、2H)
FD-MS；784(M)
評價化合物(C26)之溶解性，結果，於室溫(25℃)，0.2wt%之化合物(C26)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C26)在鄰二氯苯、1-甲基萘中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C26)在甲苯、均三甲苯中完全溶解。
<實施例27>
[化合物(C27)(前述式(115)之化合物；4,8-雙[5-(3-十二基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟27-1：化合物(C27)之合成)
將辛基硼酸替換為使用十二基硼酸，除此以外和實施例24同樣進行，獲得化合物(C27)。
化合物(C27d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.88(t、3H)、1.27-1.45(m、18H)、1.61-1.69(m、2H)、2.77-2.81(m、2H)、7.11-7.14(m、1H)、7.37-7.39(m、1H)、7.42-7.43(m、1H)、7.51-7.53(m、1H)、7.58-7.62(m、2H)
EI-MS；396(M)
化合物(C27e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.93(m、12H)、1.13-1.17(m、4H)、1.27-1.42(m、26H)、1.56-1.69(m、8H)、2.76-2.80(m、2H)、7.18(d、1H)、7.51-7.53(m、2H)、7.58-7.60(m、2H)
FD-MS；685(M)
化合物(C27)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.06-1.09(m、6H)、1.48-1.67(m、36H)、1.91-1.99(m、4H)、3.07-3.11(m、4H)、7.80-7.85(m、6H)、8.01(br、2H)、9.30(d、2H)
FD-MS；983(M)
評價化合物(C27)之溶解性，結果，於60℃，0.1wt%之化合物(C27)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C27)在鄰二氯苯、甲苯、均三甲苯、1-甲基萘中完全溶解。
<實施例28>
[化合物(C28)(前述式(87)之化合物；4,8-雙[5-(4-十二基-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟28-1：化合物(C28)之合成)
將辛基硼酸替換為使用十二基硼酸，除此以外和實施例25同樣進行，獲得化合物(C28)。
化合物(C28d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.88(t、3H)、1.27-1.42(m、18H)、1.56-1.66(m、2H)、2.75-2.79(m、2H)、7.09-7.11(m、1H)、7.32-7.38(m、3H)、7.69-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
EI-MS；396(M)
化合物(C28e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.94(m、12H)、1.12-1.16(m、4H)、1.27-1.40(m、26H)、1.56-1.66(m、8H)、2.74-2.78(m、2H)、7.16(d、1H)、7.35(d、1H)、7.45-7.47(m、1H)、7.70-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
FD-MS；685(M)
化合物(C28)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.10(m、6H)、1.49-1.67(m、36H)、1.88-1.95(m、4H)、3.04-3.07(m、4H)、7.55(d、2H)、7.72(d、2H)、8.03(d、2H)、8.29(s、2H)、9.29(d、2H)
FD-MS；983(M)
評價化合物(C28)之溶解性，結果，於80℃，0.1wt%之化合物(C28)在氯仿中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C28)溶於鄰二氯苯。又，於100℃，0.3wt%之化合物(C28)於甲苯、均三甲苯、1-甲基萘中完全溶解。
<實施例29>
[化合物(C29)(前述式(133)之化合物；4,8-雙[5-(4-氰基-3-(2-甲基己基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟29-1：化合物(C29)之合成)
【化82】
將4-溴-2-氯三氟甲苯替換為使用4-溴-2-氯苯甲腈，除此以外和實施例24同樣進行，獲得化合物(C29c)。
化合物(C29c)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.14-7.17(m、1H)、7.46-7.48(m、2H)、7.60-7.62(m、1H)、7.66-7.69(m、1H)、7.77(d、1H)
EI-MS；219(M)
於配備攪拌裝置的容量50mL的玻璃製反應容器中加入2-乙基己基溴化鎂17.4mL(17.4mmol：濃度1.0M/二乙醚溶液)，冷卻至0℃，加入氯化鋅(Ⅱ)15.8mL(17.4mmol：濃度1.1M/二乙醚溶液)，於同溫度攪拌1小時後，將溶劑餾去，加入四氫呋喃35mL，製成2-乙基己基氯化鋅溶液。於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中加入參(二亞苄基丙酮)二鈀531.1mg(0.58mmol)、2- 二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯952.4mg(2.3mmol)、四氫呋喃23mL，於室溫攪拌15分鐘，加入化合物(C29c)2.6g(11.6mmol)後，冷卻至0℃，將先前製備的2-乙基己基氯化鋅溶液加入後，於50℃使其反應3小時。加入甲醇並淬滅後，將溶劑餾去，加入飽和氯化銨水溶液，以二乙醚萃取並以硫酸鎂乾燥，將溶劑減壓餾去後，以矽膠管柱層析(己烷：乙酸乙酯=95：5)精製，獲得為白色固體之化合物(C29d)3.1g。
化合物(C29d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.93(m、6H)、1.26-1.41(m、8H)、1.71-1.77(m、1H)、2.78(d、2H)、7.13-7.15(m、1H)、7.41-7.45(m、2H)、7.52-7.54(m、2H)、7.60-7.62(m、1H)
EI-MS；297(M)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C29d)3.5g(11.8mmol)及無水四氫呋喃35mL，保持內溫-75℃的狀態，加入1.1M的二異丙基胺基鋰己烷-四氫呋喃溶液11.9mL，於同溫度攪拌1小時後，於同溫度加入三丁基氯化錫3.5mL(13.0mmol)，升溫至室溫並攪拌1小時。加入甲醇並淬滅後將溶劑餾去。於獲得之反應粗產物中加入己烷，利用矽膠管柱層析(己烷：乙酸乙酯=50：1容量%)精製，獲得為淡黃色液體之化合物(C29e)4.6g。
化合物(C29e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.93(m、15H)、1.11-1.41(m、22H)、1.56-1.65(m、5H)、2.78(d、2H)、7.19(d、1H)、7.52-7.55(m、3H)、7.58-7.60(m、1H)
FD-MS；586(M)
於配備攪拌裝置的容量50mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C29e)4.6g(7.8mmol)、二溴苯并雙噻二唑683.8mg(1.9mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)408.5mg(0.58mmol)及無水甲苯30mL，於內溫約100℃使其反應7小時。將反應液濃縮，加入己烷，並濾取沉澱物，以獲得粗製體1.96g。將獲得之粗製體進行索氏萃取(氯仿)，將萃取液冷卻至-26℃、再結晶，重複此操作，獲得為深綠色粉末的化合物(C29)307.1mg。
化合物(C29)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.08-1.15(m、12H)、1.49-1.64(m、16H)、2.03-2.08(m、2H)、3.04(d、4H)、7.70(d、2H)、7.78-7.81(m、4H)、7.94(d、2H)、9.29(d、2H)
FD-MS；785(M)
評價化合物(C29)之溶解性，結果，於60℃，0.1wt%之化合物(C29)完全溶於氯仿，0.3wt%之化合物(C29)完全溶於1-甲基萘。
<實施例30>
[化合物(C30)(前述式(115)之化合物；4,8-雙[5-(3-(2-甲基己基)-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟30-1：化合物(C30)之合成)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中加入參(二亞苄基丙酮)二鈀457.9mg(0.5mmol)、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯821.1mg(2.0mmol)、四氫呋喃20mL，於室溫攪拌15分鐘，加入化合物(C24c)2.6g(10.0mmol)後，冷卻至0℃，加入2-乙基己基溴化鎂30mL(15.0mmol：濃度0.5M/四氫呋喃溶液)後，於室溫使其反應4小時。加入甲醇並淬滅後，將溶劑餾去，加入飽和氯化銨水溶液，以二乙醚萃取，以硫酸鎂乾燥，將溶劑減壓餾去後，以矽膠管柱層析(己烷)精製，獲得為淡黃色液體之化合物(C30d)2.7g。
化合物(C30d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.85-0.93(m、6H)、1.25-1.41(m、8H)、1.71-1.74(m、1H)、2.74-2.76(m、2H)、7.12-7.15(m、1H)、7.37-7.46(m、2H)、7.52-7.65(m、3H)
EI-MS；340(M)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中，加入化合物(C30d)1.7g(5.0mmol)及無水四氫呋喃30mL，保持內溫-74℃的狀態，加入1.6M的正丁基鋰-己烷溶液3.4mL，於同溫度攪拌1小時後，於同溫度加入三丁基氯化錫1.5mL(5.5mmol)，升溫至室溫並攪拌1小時。加入甲醇並淬滅後，將溶劑餾去。於獲得之反應粗產物加入己烷，利用矽膠管柱層析(己烷)精製，以獲得為淡黃色液體之化合物(C30e)3.1g。
化合物(C30e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.80-0.93(m、15H)、1.11-1.64(m、27H)、2.74(d、2H)7.18(d、1H)、7.51-7.54(m、2H)、7.57(s、1H)、7.60(d、1H)
FD-MS；629(M)
於配備攪拌裝置的容量50mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C30e)3.0g(4.8mmol)、二溴苯并雙噻二唑422.4mg(1.2mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)252.7mg(0.36mmol)及無水甲苯18mL，於內溫約100℃使其反應7小時。將反應液濃縮，加入己烷，濾取沉澱物以獲得粗製體733.8mg。重複將獲得之粗製體進行索氏萃取(甲苯及氯仿)，將萃取液冷卻至-26℃、再結晶的步驟，獲得為暗綠色粉末的化合物(C30)242.3mg。
化合物(C30)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.08-1.14(m、12H)、1.49-1.66(m、16H)、2.03-2.08(m、2H)、3.01-3.09(m、4H)、7.80-7.84(m、6H)、8.01(s、2H)、9.30(d、2H)
FD-MS；870(M)
評價化合物(C30)之溶解性，結果，於60℃，0.2wt%之化合物(C30)在氯仿中完全溶解。又，於60℃，0.3wt%之化合物(C30)在1-甲基萘中完全溶解。又，於80℃，0.3wt%之化合物(C30)在甲苯、均三甲苯、鄰二氯苯中完全溶解。
<實施例31>
[化合物(C31)(前述式(87)之化合物；4,8-雙[5-(4-(2-甲基己基)-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟31-1：化合物(C31)之合成)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中加入參(二亞苄基丙酮)二鈀320.5mg(0.35mmol)、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯574.7mg(1.4mmol)、四氫呋喃15mL，於室溫攪拌15分鐘，加入化合物 (C25c)1.8g(7.0mmol)後，冷卻至0℃，並添加2-乙基己基溴化鎂10.5mL(10.50mmol：濃度0.5M/四氫呋喃溶液)後，於室溫使其反應19小時。加入甲醇並淬滅後，將溶劑餾去，加入飽和氯化銨水溶液，以二乙醚萃取，以硫酸鎂乾燥，將溶劑減壓餾去後，以矽膠管柱層析(己烷)精製，獲得為淡黃色液體之化合物(C31d)2.1g。
化合物(C31d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.85-0.93(m、6H)、1.25-1.40(m、8H)、1.68-1.72(m、1H)、2.71-2.74(m、2H)、7.09-7.12(m、1H)、7.32-7.37(m、3H)、7.69-7.71(m、1H)、7.85(d、1H)
EI-MS；340(M)
於配備攪拌裝置的容量100mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C31d)2.1g(6.2mmol)及無水四氫呋喃37mL，保持內溫-73℃的狀態，加入1.6M的正丁基鋰-己烷溶液4.2mL，於同溫度攪拌1小時後、於同溫度加入三丁基氯化錫1.8mL(6.8mmol)，升溫至室溫並攪拌1小時。加入甲醇並淬滅後，將溶劑餾去。於獲得之反應粗產物加入己烷並利用矽膠管柱層析(己烷)精製，以獲得為淡黃色液體之化合物(C31e)3.4g。
化合物(C31e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.85-0.92(m、15H)、1.13-1.40(m、23H)、1.56-1.64(m、4H)、2.71(d、2H)7.16(d、1H)、7.34(d、1H)、7.46-7.47(m、1H)、7.69-7.72(m、1H)、7.85(d、1H)
FD-MS；630(M)
於配備攪拌裝置的容量50mL的玻璃製反應容器中加入化合物(C34e)3.4g(5.4mmol)、二溴苯并雙噻二唑475.2mg(1.4mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)287.8mg(0.41mmol)及無水甲苯20mL，於內溫約100℃使其反應7小時。將反應液濃縮，加入己烷，濾取沉澱物，以獲得粗製體659.8mg。獲得之粗製體進行索氏萃取(氯仿)，將萃取液冷卻至-26℃，並再結晶，重複此操作，以獲得為暗綠色固體之化合物(C31)149.9mg。
化合物(C31)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.13(m、12H)、1.48-1.63(m、16H)、1.97-2.03(m、2H)、3.00-3.02(m、4H)、7.56(d、2H)、7.72(d、2H)、8.02-8.04(m、2H)、8.31(d、2H)、9.28(d、2H)
FD-MS；870(M)
評價化合物(C31)之溶解性，結果，於室溫0.2wt%之化合物(C31)在氯仿中完全溶解。又，於室溫，0.3wt%之化合物(C31)在甲苯、均三甲苯、鄰二氯苯、1-甲基萘中完全溶解。
<比較例6>
[化合物(RC6)(4,8-雙[4-己基-5-(3-(2-甲基己基)-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c：4,5-c’]雙[1,2,5]噻二唑))之合成]
(步驟R6-1：化合物(RC6)之合成)
在鈍性氣體環境下，於配備攪拌裝置的容量300mL的玻璃製反應容器中加入4-溴-氰基苯6.0g(33mmol)、3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)噻吩9.70g(33mmol)、碳酸鉀5.46g(39.6mmol)及無水二甲基甲醯胺80mL，進行冷凍脫氣。加入肆三苯基膦鈀(0)0.57g(0.5mmol)，於內溫約90℃使其反應4小時。反應結束後加入己烷200mL、水500mL加並進行萃取。將合併的有機層以硫酸鎂使其乾燥後，以矽膠管柱層析精製，獲得為白色固體之化合物(RC6d)7.4g。
化合物(RC6d)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.76-0.96(m、3H)、1.12-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、2H)、2.56-2.75(m、2H)、6.96-7.06(m、H)、7.28-7.35(m、H)、7.48-7.58(m、H)、7.64-7.74(m、H)
EI-MS；269(M)
CI-MS；270(M+1)
將化合物(C8d)替換為使用化合物(RC6d)，除此以外和實施例8同樣進行，獲得化合物(RC6)。
化合物(RC6e)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.78-1.00(m、12H)、1.00-1.22(m、6H)、1.22-1.44(m、12H)、1.44-1.76(m、8H)、2.55-2.80(m、2H)、6.95-7.10(m、H)、7.46-7.60(m、2H)、7.60-7.74(m、2H)
EI-MS；559(M)
CI-MS；560(M+1)
化合物(RC6)之物性值如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4，140℃；δ(ppm))；0.72-0.98(m、6H)、1.12-1.58(m、12H)、1.64-1.96(m、4H)、2.66-3.02(m、4H)、7.46-7.59(m、4H)、7.59-7.74(m、4H)、8.95-9.15(br、2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；729.1954(M+1)；Calcd.729.1963
<實施例E-1>
使用實施例1獲得之化合物(C1)，在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C1)加到均三甲苯，使成為0.3wt%，並於130℃加熱，將製成的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形 成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知「PS基板」上之化合物(C1)之有機TFT獲得1.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-2>
使用實施例1獲得之化合物(C1)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C1)加到均三甲苯中使其成為0.3wt%、於130℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。獲得之傳導特性示於圖5。圖5之橫軸為閘電壓(V)、縱軸為汲電流(A)。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「PVP基板」上之化合物(C1)之有機TFT獲得6.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-3>
使用實施例1獲得之化合物(C1)，在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C1)加到均三甲苯中使其成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「CYC基板」於210℃加熱1分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「CYC基板」上之化合物(C1)之有機TFT獲得1.6×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-4>
使用實施例1獲得之化合物(C1)在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件，並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「HMDS修飾基板」上之化合物(C1)之有機TFT獲得5.6×10-1cm2/Vs之場效移動度。
再者，將此有機TFT於大氣下放置7日後，再設汲電壓為100V，評價電特性。其結果得知可得4.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置7日，總計14日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置14日，總計28日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置32日，總計60日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置29日，總計89日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置29日，總計118日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得6.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-5>
使用實施例1獲得之化合物(C1)，在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(C1)之有機TFT獲得5.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
再者，將此有機TFT於大氣下放置7日後，再設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置7日，總計14日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置14日，總計28日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置32日，總計60日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置29日，總計89日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.2×10-1cm2/Vs之場效移動度。
又，將此有機TFT進一步於大氣下放置29日，總計118日後，設汲電壓為100V，評價電特性。其結果可知：可得4.2×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-6>
使用實施例1獲得之化合物(C1)，依下列程序，在玻璃基板上製作底閘-頂接觸元件(有機TFT)並進行評價。
(元件之製作)
在玻璃基板上，使用金屬遮罩將鋁以真空蒸鍍法製膜成約30nm之厚度，而形成閘電極。在已形成閘電極的玻璃基板上，旋塗將市售聚乙烯基苯酚與三聚氰胺溶於丙二醇單甲醚乙酸酯而製備的溶液，其次於150℃加熱1小時，在基板表面製作膜厚約210nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。
在此聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜上，使用市售特氟龍(R)AF1600X以1wt%溶於FluorinateTMFC-43而得之溶液描繪將在下一步驟容納半導體印墨的隔壁圖案，於於100℃加熱30分鐘，製成隔壁。
將實施例1獲得之化合物(C1)加到水楊酸甲酯中，使成為0.2wt%，將於100℃加熱並製備的有機半導體印墨滴加在上述步驟製成的隔壁內部，於80℃使其乾燥並形成有機半導體層。在有機半導體層上使用金屬遮罩以真空蒸鍍法將金製膜，形成源電極與汲電極，並製作有機TFT。通道寬及通道長各設為1500μm及50μm。又，電極層膜厚設為約50nm。
(有機TFT之評價)
將製成的有機TFT以汲電壓40V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：此化合物(C1)之有機TFT獲得6.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-7>
使用實施例1獲得之化合物(C1)，依下列程序，在玻璃基板上製作底閘-底接觸元件(有機TFT)並進行評價。
(元件之製作)
在玻璃基板上，使用金屬遮罩，將鋁以真空蒸鍍法製膜為約30nm之厚度，而形成閘電極。在已形成閘電極的玻璃基板上，旋塗將市售聚乙烯基苯酚與三 聚氰胺溶於丙二醇單甲醚乙酸酯而製備的溶液，其次於150℃加熱1小時，在基板表面製作膜厚約210nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。
在此聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜上使用金屬遮罩將金利用真空蒸鍍法製膜，以形成源電極及汲電極。通道寬及通道長各設為1000μm及35μm。又，電極膜厚設為約50nm。在此聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜上使用市售特氟龍(R)AF1600X以1wt%溶於FluorinateTMFC-43而得之溶液，描繪將於下一步驟容納半導體印墨之隔壁圖案，於100℃加熱30分鐘，製成隔壁。
將實施例1獲得之化合物(C1)加到水楊酸甲酯，使成為0.2wt%，於100℃加熱，並將製得的有機半導體印墨滴加在上述步驟製作的隔壁內部，於80℃使其乾燥而形成有機半導體層，製作有機TFT。
(有機TFT之評價)
將製成的有機TFT以汲電壓40V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：此化合物(C1)之有機TFT獲得1.0×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-1>
使用比較例1獲得之化合物(RC1)，在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(RC1)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(RC1)之有機TFT獲得7.0×10-4cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-2>
使用比較例1獲得之化合物(RC1)，在「PVP基板」上利用旋塗法實施TFT元件之製作及評價。
(有機半導體層之製作條件)
化合物(RC1)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT未顯示電晶體特性。
<比較例E-3>
使用比較例1獲得之化合物(RC1)，在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「HMDS修飾基板」上之化合物(RC1)之有機TFT獲得5.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-4>
使用比較例1獲得之化合物(RC1)，在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(RC1)之有機TFT獲得1.2×100cm2/Vs之場效移動度。
<參考例E-1>
使用參考例1獲得之化合物(RR1)，在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
化合物(RR1)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(RR1)之有機TFT獲得6.2×10-5cm2/Vs之場效移動度。
<參考例E-2>
使用參考例1獲得之化合物(RR1)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
化合物(RR1)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形 成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT未顯示電晶體特性。
<參考例E-3>
使用參考例1獲得之化合物(RR1)，在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「HMDS修飾基板」上之化合物(RR1)之有機TFT獲得6.4×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<參考例E-4>
使用參考例1獲得之化合物(RR1)，在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(RR1)之有機TFT獲得1.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-8>
使用實施例2獲得之化合物(C2)，在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
化合物(C2)加到氯苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(C2)之有機TFT獲得2.9×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-9>
使用實施例2獲得之化合物(C2)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C2)加到氯苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。獲得之傳導特性示於圖6所示。圖6之橫軸為閘電壓(V)、縱軸為汲電流(A)。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PVP基板」上之化合物(C2)之有機TFT獲得3.4×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-10>
使用實施例2獲得之化合物(C2)，在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
化合物(C2)加到氯苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚 約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「CYC基板」上之化合物(C2)之有機TFT獲得4.5×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-11>
使用實施例2獲得之化合物(C2)，在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「HMDS修飾基板」上之化合物(C2)之有機TFT獲得3.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-12>
使用實施例2獲得之化合物(C2)，在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(C2)之有機TFT獲得1.4×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<參考例P-E-13>
使用參考例P-3獲得之化合物(C3)，在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「HMDS修飾基板」上之化合物(C3)之有機TFT獲得1.8×10-4cm2/Vs之場效移動度。
<參考例P-E-14>
使用參考例P-3獲得之化合物(C3)在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C3)之有機TFT獲得5.2×10-4cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-5>
使用比較例2獲得之化合物(RC2)欲利用旋塗法製作TFT元件，將化合物(RC2)加到均三甲苯中使成為0.3wt%並於130℃加熱，但未全量溶解，未成為均勻溶液。
<比較例E-6>
使用比較例2獲得之化合物(RC2)在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「HMDS修飾基板」上之化合物(RC2)之有機TFT獲得3.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-7>
使用比較例2獲得之化合物(RC2)在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(RC2)之有機TFT獲得4.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<參考例E-5>
使用參考例2獲得之化合物(RR2)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
化合物(RR2)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於於60℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT未顯示電晶體特性。
<參考例E-6>
使用參考例2獲得之化合物(RR2)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(RR2)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於60℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於120℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(RR2)之有機TFT獲得5.1×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<參考例E-7>
使用參考例2獲得之化合物(RR2)在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「HMDS修飾基板」上之化合物(RR2)之有機TFT獲得3.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<參考例E-8>
使用參考例2獲得之化合物(RR2)在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(RR2)之有機TFT獲得3.1×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-15>
使用實施例6獲得之化合物(C6)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
化合物(C6)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C6)之有機TFT獲得2.1×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-16>
使用實施例6獲得之化合物(C6)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C6)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。獲得之傳導特性示於圖7所示。圖7之橫軸為閘電壓(V)、縱軸為汲電流(A)。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C6)之有機TFT獲得3.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-17>
使用實施例6獲得之化合物(C6)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C6)加到均三甲苯中使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C6)之有機TFT獲得4.2×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-18>
使用實施例6獲得之化合物(C6)在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「HMDS修飾基板」上之化合物(C6)之有機TFT獲得4.0×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-19>
使用實施例6獲得之化合物(C6)在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「PS基板」上之化合物(C6)之有機TFT獲得9.3×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-8>
使用比較例5獲得之化合物(RC5)欲利用旋塗法製作TFT元件，將化合物(RC5)加到均三甲苯中使成為0.3wt%並於130℃加熱，但未全量溶解，未成為均勻溶液。
<比較例E-9>
使用比較例5獲得之化合物(RC5)在「HMDS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「HMDS修飾基板」上之化合物(RC5)之有機TFT獲得3.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-10>
使用比較例5獲得之化合物(RC5)在「PS基板」上利用真空蒸鍍法製作TFT元件並進行評價。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(RC5)之有機TFT獲得7.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-20>
使用實施例4獲得之化合物(C4)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C4)加到1,2-二氯苯使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PS基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C4)之有機TFT獲得3.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-21>
使用實施例4獲得之化合物(C4)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C4)加到均三甲苯使成為0.5wt%，於130℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C4)之有機TFT獲得2.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-22>
使用實施例4獲得之化合物(C4)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C4)加到均三甲苯使成為0.5wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C4)之有機TFT獲得2.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-11>
使用比較例3獲得之化合物(RC3)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(RC3)加到1,2-二氯苯使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PS基板」於180℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(RC3)之有機TFT獲得1.0×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-12>
使用比較例3獲得之化合物(RC3)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(RC3)加到1,2-二氯苯使成為0.3wt%，於130℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「PVP基板」上之化合物(RC3)之有機TFT獲得6.0×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-23>
使用實施例7獲得之化合物(C7)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C7)加到氯仿使成為0.3wt%、於60℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PS基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C7)之有機TFT獲得1.0×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-24>
使用實施例7獲得之化合物(C7)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C7)加到氯仿使成為0.3wt%，於60℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C7)之有機TFT獲得2.5×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-25>
使用實施例7獲得之化合物(C7)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C7)加到氯仿使成為0.3wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C7)之有機TFT獲得9.0×10-4cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-26>
使用實施例7獲得之化合物(C7)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C7)加到氯仿使成為0.3wt%，於60℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C7)之有機TFT獲得7.3×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-27>
使用實施例8獲得之化合物(C8)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C8)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PS基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可知：「PS基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得2.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-28>
使用實施例8獲得之化合物(C8)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C8)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。獲得之傳導特性示於圖8所示。圖8之橫軸為閘電壓(V)、縱軸為汲電流(A)。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得7.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-29>
使用實施例8獲得之化合物(C8)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C8)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得4.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-30>
使用實施例8獲得之化合物(C8)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C8)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得2.0×100cm2/Vs之場效移動度。
(有機TFT之評價)
將製成的有機TFT於汲電壓為20V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得4.6×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-31>
使用實施例8獲得之化合物(C8)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C8)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得4.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-32>
使用實施例8獲得之化合物(C8)在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C8)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得7.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-33>
使用實施例9獲得之化合物(C9)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C9)加到二甲苯中使成為0.3wt%、於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C9)之有機TFT獲得5.1×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-34>
使用實施例9獲得之化合物(C9)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C9)加到二甲苯中使成為0.3wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜 厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C9)之有機TFT獲得4.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-35>
使用實施例9獲得之化合物(C9)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C9)加到二甲苯中使成為0.3wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C9)之有機TFT獲得3.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-36>
使用實施例9獲得之化合物(C9)在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C9)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C9)之有機TFT獲得5.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-37>
使用實施例9獲得之化合物(C9)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C9)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C9)之有機TFT獲得8.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-38>
使用實施例10獲得之化合物(C10)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C10)加到二甲苯中使成為0.3wt%，於90℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PS基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C10)之有機TFT獲得1.9×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-39>
使用實施例10獲得之化合物(C10)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C10)加到二甲苯中使成為0.3wt%，於90℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C10)之有機TFT獲得3.4×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-40>
使用實施例10獲得之化合物(C10)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C10)加到二甲苯中使成為0.3wt%，於90℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C10)之有機TFT獲得6.0×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-41>
使用實施例10獲得之化合物(C10)在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C10)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約 20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C10)之有機TFT獲得1.4×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-42>
使用實施例10獲得之化合物(C10)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C10)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C10)之有機TFT獲得4.4×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-43>
使用實施例11獲得之化合物(C11)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C11)加到甲苯使成為0.3wt%，於100℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PS基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C11)之有機TFT獲得8.5×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-44>
使用實施例11獲得之化合物(C11)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C11)加到甲苯使成為0.3wt%，於100℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C11)之有機TFT獲得8.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-45>
使用實施例11獲得之化合物(C11)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C11)加到甲苯使成為0.3wt%，於100℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C11)之有機TFT獲得4.0×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-46>
使用實施例12獲得之化合物(C12)在「PS基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C12)加到甲苯使成為0.3wt%，於100℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PS基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PS基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PS基板」上之化合物(C12)之有機TFT獲得3.5×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-47>
使用實施例12獲得之化合物(C12)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C12)加到甲苯使成為0.3wt%，於100℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「PVP基板」上之化合物(C12)之有機TFT獲得2.5×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-48>
使用實施例12獲得之化合物(C12)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C12)加到甲苯使成為0.3wt%，於100℃加熱並將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜 厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知「CYC基板」上之化合物(C12)之有機TFT獲得6.9×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-49>
使用實施例13獲得之化合物(C13)在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C13)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C13)之有機TFT獲得7.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-50>
使用實施例13獲得之化合物(C13)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C13)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製得的有機TFT於汲電壓為90V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C13)之有機TFT可得6.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-51>
使用實施例13獲得之化合物(C13)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C13)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C13)之有機TFT可得1.4×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-52>
使用實施例14獲得之化合物(C14)在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C14)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C14)之有機TFT可得8.5×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-53>
使用實施例14獲得之化合物(C14)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C14)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製得的有機TFT於汲電壓為80V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C14)之有機TFT可得1.0×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-54>
使用實施例14獲得之化合物(C14)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C14)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C14)之有機TFT獲得2.0×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-55>
使用實施例14獲得之化合物(C14)，於大氣下在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C14)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18Ml於大氣下滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm 之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於大氣下於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C14)之有機TFT獲得6.5×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-56>
使用實施例14獲得之化合物(C14)，在大氣下在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C14)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得之有機半導體印墨0.18mL於大氣下滴加在「PVP基板」上，並於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於大氣下於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C14)之有機TFT獲得6.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-57>
使用實施例15獲得之化合物(C15)在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C15)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C15)之有機TFT獲得1.5×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-58>
使用實施例15獲得之化合物(C15)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C15)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C15)之有機TFT獲得1.3×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-59>
使用實施例15獲得之化合物(C15)，在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C15)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的有機半導體印墨0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C15)之有機TFT獲得1.1×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-60>
使用實施例16獲得之化合物(C16)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C16)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C16)之有機TFT獲得1.4×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-61>
使用實施例16獲得之化合物(C16)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C16)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C16)之有機TFT獲得1.3×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-62>
使用實施例16獲得之化合物(C16)，在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C16)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm 之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C16)之有機TFT獲得2.4×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-63>
使用實施例17獲得之化合物(C17)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得2.3×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-64>
使用實施例17獲得之化合物(C17)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。獲得之傳導特性示於圖9。圖9之橫軸為閘電壓(V)、縱軸為汲電流(A)。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得3.1×100cm2/Vs之場效移動度。
(有機TFT之評價)
將製得之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。獲得之傳導特性示於圖10。圖10之橫軸為閘電壓(V)、縱軸為汲電流(A)。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得1.1×100cm2/Vs之場效移動度。
(有機TFT之評價)
將製成的有機TFT於汲電壓為20V的條件測定傳導特性結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得8.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-65>
使用實施例17獲得之化合物(C17)在「CYC基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之有機半導體印墨0.18mL滴加在「CYC基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「CYC基板」於240℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得3.1×100cm2/Vs之場效移動度。
(有機TFT之評價)
將製得的有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得2.2×100cm2/Vs之場效移動度。
(有機TFT之評價)
將製成的有機TFT於汲電壓為20V的條件測定傳導特性結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「CYC基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得1.1×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-66>
使用實施例18獲得之化合物(C18)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C18)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製得之有機TFT於汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C18)之有機TFT獲得1.5×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-67>
使用實施例18獲得之化合物(C18)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C18)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製得之有機TFT於汲電壓為30V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C18)之有機TFT獲得2.1×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-68>
使用實施例19獲得之化合物(C19)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C19)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製得的有機TFT於汲電壓為60V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C19)之有機TFT獲得2.2×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-69>
使用實施例19獲得之化合物(C19)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C19)加到氯仿使成為0.1wt%、於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製得之有機TFT於汲電壓為60V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C19)之有機TFT獲得2.9×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-70>
使用實施例20獲得之化合物(C20)在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C20)加到氯仿使成為0.1wt%、於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約 20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製得的有機TFT於汲電壓為80V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C20)之有機TFT獲得2.3×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-71>
使用實施例20獲得之化合物(C20)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C20)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
將製成的有機TFT以汲電壓40V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C20)之有機TFT獲得3.0×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-72>
使用實施例21獲得之化合物(C21)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C21)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C21)之有機TFT獲得6.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-73>
使用實施例21獲得之化合物(C21)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C21)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C21)之有機TFT獲得8.0×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<參考例P-E-74>
使用參考例P-22獲得之化合物(C22)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C22)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT未顯示電晶體特性。
<參考例P-E-75>
使用參考例P-22獲得之化合物(C22)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C22)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於120℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT未顯示電晶體特性。
<實施例E-76>
使用實施例24獲得之化合物(C24)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C24)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約 20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C24)之有機TFT獲得7.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-77>
使用實施例24獲得之化合物(C24)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C24)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C24)之有機TFT獲得8.5×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-78>
使用實施例25獲得之化合物(C25)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C25)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C25)之有機TFT獲得4.4×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-79>
使用實施例25獲得之化合物(C25)在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C25)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C25)之有機TFT獲得1.1×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-80>
使用實施例26獲得之化合物(C26)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C26)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C26)之有機TFT獲得2.5×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-81>
使用實施例26獲得之化合物(C26)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C26)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C26)之有機TFT獲得5.1×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-82>
使用實施例27獲得之化合物(C27)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C27)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C27)之有機TFT獲得1.1×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-83>
使用實施例27獲得之化合物(C27)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C27)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約 20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C27)之有機TFT獲得1.9×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-84>
使用實施例28獲得之化合物(C28)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C28)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C28)之有機TFT獲得8.0×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-85>
使用實施例28獲得之化合物(C28)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C28)加到氯仿使成為0.1wt%，於70℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C28)之有機TFT獲得1.7×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-86>
使用實施例29獲得之化合物(C29)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C29)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C29)之有機TFT獲得2.0×100cm2/Vs之場效移動度為。
<實施例E-87>
使用實施例29獲得之化合物(C29)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C29)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C29)之有機TFT獲得1.8×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-88>
使用實施例30獲得之化合物(C30)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C30)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「裸基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C30)之有機TFT獲得8.9×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-89>
使用實施例30獲得之化合物(C30)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C30)加到氯仿使成為0.1wt%，於60℃加熱並將製得之溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於180℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C30)之有機TFT獲得1.7×100cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-90>
使用實施例31獲得之化合物(C31)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C31)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「裸基板」上之化合物(C31)之有機TFT獲得5.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-91>
使用實施例31獲得之化合物(C31)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C31)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C31)之有機TFT獲得4.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<比較例E-13>
使用比較例6獲得之化合物(RC6)，在「裸基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(RC6)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「裸基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT未顯示電晶體特性。
<比較例E-14>
使用比較例6獲得之化合物(RC6)，在「PVP基板」上利用旋塗法製作TFT元件並進行評價。
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(RC6)加到氯仿使成為0.1wt%，於室溫將製得的溶液(有機半導體印墨)0.18mL滴加在「PVP基板」上，於1000rpm進行30秒旋塗，形成膜厚約20nm之有機半導體層。以目視觀察膜外觀，結果形成均勻的膜，確認能良好地製膜。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT未顯示電晶體特性。
<實施例E-92>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C1)加到1,2-二氯苯，使成為0.1wt%，於130℃加熱並製成有機半導體印墨。於在「PVP基板」上製得的隔壁內部，將有機半導體印墨於氮氣環境下於130℃滴落澆鑄，於80℃使其乾燥而形成有機半導體層。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C1)之有機TFT獲得2.0×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-93>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C8)加到1,2-二氯苯使成為0.03wt%，於130℃加熱並製成有機半導體印墨。於在「PVP基板」上製得的隔壁內部將有機半導體印墨於氮氣環境下，於100℃滴落澆鑄並形成有機半導體層。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓100V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C8)之有機TFT獲得7.3×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-94>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到四氫萘使成為0.03wt%，於100℃加熱並製成有機半導體印墨。於在「PVP基板」上製得的隔壁內部進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於100℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果可得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得2.7×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-95>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到環己基苯使成為0.01wt%，於100℃加熱並製成有機半導體印墨。於已在「PVP基板」上製得的隔壁內部進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於100℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得1.6×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-96>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.03wt%，於100℃加熱並製成有機半導體印墨。於已在「PVP基板」上製作的隔壁內部進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於100℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得6.0×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-97>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到氯苯使成為0.03wt%，於100℃加熱並製成有機半導體印墨。於已在「PVP基板」上製得之隔壁內部進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於100℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得3.1×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-98>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到苯甲酸甲酯使成為0.03wt%，於100℃加熱並製成有機半導體印墨。於已在「PVP基板」上製得的隔壁內部進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於100℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得的有機TFT於汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得3.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-99>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到環己基苯：1-甲基萘=1：0.3之混合溶劑使成為0.01wt%，於100℃加熱並製成有機半導體印墨。於已在「PVP基板」上製作的隔壁內部進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層之「PVP基板」於100℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製得之有機TFT於汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得1.8×10-1cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-100>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.1wt%，於120℃加熱並製成有機半導體印墨。為了製作底閘-底接觸型之有機TFT，於在已具備源電極與汲電極之「PVP基板」上製作的隔壁內部將上述有機半導體印墨進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得1.6×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-101>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到1-甲基萘：水楊酸甲酯=1：1之混合溶劑使成為0.1wt%，於120℃加熱，製成有機半導體印墨。為了製作底閘-底接觸型之有機TFT，在已具備源電極與汲電極的「PVP基板」上製成的隔壁內部將上述有機半導體印墨進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得2.6×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-102>
(有機半導體層之製作條件)
把將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.2wt%並於120℃加熱而製得之化合物(C17)溶液()，與將十八烷硫醇加到1-甲基萘使成為200μmol/L而製得的十八烷硫醇溶液()，以：=1：1混合，製成有機半導體印墨。為了製作底閘- 底接觸型之有機TFT，將在已具備源電極與汲電極的「PVP基板」上製作的隔壁內部將上述有機半導體印墨滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得2.8×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-103>
(有機半導體層之製作條件)
把將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.2wt%並於120℃加熱製得的化合物(C17)溶液()、以及將己烷硫醇加到1-甲基萘使成為200μmol/L而製得的己烷硫醇溶液()，以：=1：1混合並製成有機半導體印墨。為了製作底閘-底接觸型之有機TFT，在已具備源電極與汲電極之「PVP基板」上製作的隔壁內部將上述有機半導體印墨進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得3.3×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-104>
(有機半導體層之製作條件)
把將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.2wt%並於120℃加熱製得之化合物(C17)溶液()、以及將4-甲基苯硫醇加到1-甲基萘使成為20μmol/L並製得之4-甲基苯硫醇溶液()，以：=1：1混合，製成有機半導體印墨。為了製作底閘-底接觸型之有機TFT，在已具備源電極與汲電極之「PVP基板」上製作的隔壁內部將上述有機半導體印墨滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得3.2×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-105>
(有機半導體層之製作條件)
將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.06wt%，於120℃加熱並製成有機半導體印墨。為了製作底閘-底接觸型之有機TFT，在已具備源電極與汲電極之「PVP 基板」上製作的隔壁內部將上述有機半導體印墨滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得5.1×10-3cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-106>
(有機半導體層之製作條件)
把將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.12wt%並於120℃加熱製得之化合物(C17)溶液()、以及將十二醇加到1-甲基萘使成為200μmol/L並製得之十二醇溶液()，以：=1：1混合，製成有機半導體印墨。為了製作底閘-底接觸型之有機TFT，於已具備源電極與汲電極之「PVP基板」上製作之隔壁內部，將上述有機半導體印墨滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得2.8×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例E-107>
(有機半導體層之製作條件)
把將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.12wt%並於120℃加熱製得之化合物(C17)溶液()、以及將十二胺加到1-甲基萘使成為20μmol/L而製得之十二胺溶液()，以：=1：1混合，製成有機半導體印墨。為了製作底閘-底接觸型之有機TFT，於已具備源電極與汲電極之「PVP基板」上製作之隔壁內部將上述有機半導體印墨進行滴落澆鑄並形成有機半導體層。之後將已形成有機半導體層的「PVP基板」於150℃加熱35分鐘。
(有機TFT之評價)
對於製作的底閘-底接觸型之有機TFT以汲電壓為50V的條件測定傳導特性，結果此有機TFT顯示n型的半導體特性。
使用上述(式A)計算場效移動度(μ)，結果得知：「PVP基板」上之化合物(C17)之有機TFT獲得3.0×10-2cm2/Vs之場效移動度。
<實施例I-1>
(反相器電路之製作)
(平坦化層)
在20mm×25mm之青板玻璃上旋轉塗佈以丙二醇單甲醚乙酸酯作為溶劑的聚乙烯基苯酚與三聚氰胺之混合溶液，其次於150℃加熱1小時，在基板表面製作作為平坦化層的約240nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。
(閘電極)
然後，將製成的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜將氧電漿處理以100瓦、氧流量30sccm進行60秒後，使用噴墨裝置印刷銀奈米粒子，於140℃進行30分鐘煅燒，製成閘電極。
(閘絕緣膜)
在閘電極之上旋轉塗佈將丙二醇單甲醚乙酸酯作為溶劑之聚乙烯基苯酚與三聚氰胺之混合溶液，其次於150℃加熱1小時，製作作為閘絕緣膜之約800nm之聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。
(源電極與汲電極)
在製成的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜之上使用噴墨裝置印刷銀奈米粒子，於120℃進行30分鐘煅燒，製成源電極與汲電極。p型、n型兩者元件之通道寬及通道長各為1040μm及50μm。
(隔壁)
使用將市售特氟龍(R)AF1600X以1wt%溶於FluorinateTMFC-43而得之溶液，描繪於下一步驟容納半導體印墨之隔壁圖案，於100℃加熱30分鐘，製成隔壁。
(PFBT處理)
把製得的基板浸泡在將市售2,3,4,5,6-五氟硫苯酚溶於2-丙醇而調成30mmol/L的溶液中直到隔壁為止，浸泡5分鐘後於氮氣流下使其乾燥，將源電極與汲電極進行表面處理。
(p型半導體之塗佈)
將2,8-二氟-5,11-雙(三乙基矽基乙炔基)蒽二噻吩加到均三甲苯使成為0.5wt%，將製得的p型半導體印墨滴加在上述步驟製作的隔壁內部，然後於室溫使其乾燥，形成p型半導體層。
(n型半導體之塗佈)
將化合物(C17)加到1-甲基萘使成為0.1wt%，於120℃加熱30分鐘，把製得的n型半導體印墨滴加在上述步驟製得的隔壁內部，然後於室溫使其乾燥，形成n型半導體層。
(熱回火)
將已形成p型半導體層、n型半導體層的基板於氮氣下於120℃加熱30分鐘，製作圖11所示之反相器電路。
(反相器電路之評價)
於驅動電壓40V的條件測定輸出特性，結果此電路顯示反相器特性。設△Vin=0.2V，計算此反相器電路之增益(定義為△Vout/△Vin)，結果獲得7.9之最大增益。所以，可知化合物(C17)就反相器電路之n型半導體部而言發揮良好機能。
由以上的結果可知：本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物在起初及放置118日後都顯示高場效移動度。亦即，本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物兼具高場效移動度及大氣中之安定特性。
[產業利用性]
依本發明，能提供一種苯并雙(噻二唑)衍生物，其可溶於有機溶劑，可利用塗佈形成薄膜，而且電洞及/或電子之移動度(場效移動度)優異，於大氣中之安定性也優良。
又，本發明之苯并雙(噻二唑)衍生物，在熱方面安定，且有高場效移動度，所以將此化合物使用於有機TFT之半導體層能達成高場效移動度特性。又，藉由將此化合物使用在有機EL元件之電洞輸送層或電子輸送層，能達成高發光效率。再者，藉由將此化合物使用在太陽能電池之電荷分離層、電洞輸送層、電子輸送層，能達成高光電變換效率。
又，將本發明之有機TFT、以及本發明之有機EL元件或其他有機EL元件組合而成之畫素排列而得的有機EL顯示器，有以下優點：發光效率優異、且應答性也優良。又，本發明之有機TFT，可理想地作為使RFID標籤或感測器作動的有機TFT。

Claims (20)

  1. 一種苯并雙(噻二唑)衍生物，以下列通式(1)表示；(式中，R1表示直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，R2表示氫原子，R3表示氫原子、直鏈狀或分支狀之烷基、或下式(2)之基中的任一者，惟R1及R3中的至少一者表示下式(2)之基中的任一者，且2個R1、2個R2、及2個R3均為可相同也可不同，惟，不包括R1為-OCF3，R2為氫原子，R3為氫原子的情形)(式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，R1為該式(2)之基中的任一者，R2為氫原子，R3為氫原子、或直鏈狀或分支狀之烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，R1為直鏈狀或分支狀之烷基，R2為氫原子，R3為前述式(2)之基中的任一者。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，該式(2)之基為下式(3)之基中的任一者；(式中，R表示直鏈狀或分支狀之烷基)。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其中，R1為直鏈狀或分支狀之烷基，R2為氫原子，R3為三氟甲基、三氟甲氧基、或氰基中之任一者。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物，其可溶於有機溶劑。
  7. 一種有機半導體印墨，其特徵為：含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
  8. 一種有機半導體印墨，其特徵為：含有2種以上之有機半導體，且其中1種以上為如申請專利範圍第1至6項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
  9. 一種有機電子元件，其特徵為：具備含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物的有機層。
  10. 一種有機薄膜電晶體，其特徵為：在基板上具有閘電極、閘絕緣層、有機半導體層、源電極及汲電極，且該有機半導體層含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
  11. 一種有機電致發光元件，其特徵為：在基板上具有陽極、發光層、電洞輸送層及/或電子輸送層、及陰極，且該電洞輸送層及/或前述電子輸送層含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
  12. 一種顯示元件，係使用有機薄膜電晶體進行有機電致發光元件之驅動‧點亮，其特徵為：該有機薄膜電晶體為如申請專利範圍第10項之有機薄膜電晶體。
  13. 一種主動矩陣方式之顯示元件，其特徵為：具備如申請專利範圍第10項之有機薄膜電晶體與有機電致發光元件的畫素係配置成矩陣狀。
  14. 如申請專利範圍第12或13項之顯示元件，其中，該有機電致發光元件為如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件。
  15. 一種顯示元件，係使用有機薄膜電晶體進行有機電致發光元件之驅動‧點亮，其特徵為：該有機電致發光元件為如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件。
  16. 一種有機薄膜太陽能電池，其特徵為：在基板上具有陽極、含有電洞輸送材料及電子輸送材料之電荷分離層、及陰極，且該電荷分離層含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
  17. 一種有機薄膜太陽能電池，其特徵為：在基板上具有陽極、含有電洞輸送材料及電子輸送材料之電荷分離層、電洞輸送層及/或電子輸送層、及陰極，該電洞輸送層及/或前述電子輸送層含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之苯并雙(噻二唑)衍生物。
  18. 一種RFID標籤，係使用有機薄膜電晶體作動，其特徵為：該有機薄膜電晶體為如申請專利範圍第10項之有機薄膜電晶體。
  19. 一種感測器，係使用有機薄膜電晶體作動，其特徵為：該有機薄膜電晶體為如申請專利範圍第10項之有機薄膜電晶體。
  20. 如申請專利範圍第9項之有機電子元件、如申請專利範圍第10項之有機薄膜電晶體、如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件、如申請專利範圍第12至15項中任一項之顯示元件、如申請專利範圍第16或17項之有機薄膜太陽能電池、如申請專利範圍第18項之RFID標籤、或如申請專利範圍第19項之感測器，其中，該基板為可撓性基板。
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