WO2015041026A1 - ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス - Google Patents

ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス Download PDF

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organic
thiadiazole
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benzobis
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時任　静士
大介 熊木
正史 儘田
憲二郎 福田
田中　康裕
秀好 島
米田　康洋
陽師 藤田
一成 垣田
洋治 小俣
奈津子 山田
貴志 本間
利一 町田
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宇部興産株式会社
国立大学法人山形大学
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Definitions

  • the present invention relates to a benzobis (thiadiazole) derivative, an ink containing the same, and an organic electronic device such as an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, a display device, a display, and a solar cell using the same.
  • an organic electronic device such as an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, a display device, a display, and a solar cell using the same.
  • benzobisthiazole compounds have attracted attention as compounds for organic thin film transistors (organic TFTs), organic electroluminescence elements (organic EL elements) or organic thin film solar cells, and research on various derivatives having benzobis (thiadiazole) as the main skeleton. Development is actively underway.
  • Non-Patent Document 1 and Non-Patent Documents 2 discloses a compound in which a trifluoromethylphenyl group is bonded to benzobis (thiadiazole) via a thienylene group (hereinafter sometimes referred to as FPTBBT). This compound is improved in mobility by introducing a trifluoromethylphenyl group which is a strong electron-withdrawing group.
  • Patent Document 1 also discloses a benzobisthiadiazole compound as a material for an n-type organic semiconductor.
  • the synthesized compound is 4,8-bis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl]. Only benzo [1,2-c; 4,5-c ′] bis [1,2,5] thiadiazole.
  • Patent Document 3 published on September 26, 2013 discloses a benzobis (thiadiazole) derivative that is soluble in an organic solvent.
  • Organic electronic devices such as organic thin film transistors using this benzobis (thiadiazole) derivative are also disclosed. It is disclosed.
  • An object of the present invention is to be soluble in an organic solvent, to form a thin film by coating, to have excellent hole and / or electron mobility (field effect mobility), and to have excellent stability in the atmosphere.
  • the object is to provide a benzobis (thiadiazole) derivative.
  • Another object of the present invention is to provide an organic electronic device such as an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, a display device, a display, a solar cell, an RFID tag, and a sensor using the benzobis (thiadiazole) derivative.
  • the present invention relates to the following matters.
  • a benzobis (thiadiazole) derivative represented by the following general formula (1).
  • R 1 represents either a linear or branched alkyl group or a group of the following formula (2)
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain. Or a branched alkyl group or a group of the following formula (2), provided that at least one of R 1 and R 3 represents any of the groups of the following formula (2), and two R 1 , 2 R 2 , and 2 R 3 may be the same or different.
  • R represents a linear or branched alkyl group.
  • R 1 is any of the groups of formula (2), R 2 is a hydrogen atom, 2.
  • R 3 is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group.
  • R 1 is a linear or branched alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is any one of the groups of the formula (2).
  • R represents a linear or branched alkyl group.
  • R 1 is a linear or branched alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is any one of a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, and a cyano group.
  • An organic semiconductor ink comprising the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
  • An organic semiconductor ink comprising two or more organic semiconductors, one or more of which is the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
  • An organic electronic device comprising an organic layer containing the benzobis (thiadiazole) derivative according to any one of 1 to 6 above.
  • a substrate On a substrate, it has a gate electrode, a gate insulating layer, an organic semiconductor layer, a source electrode and a drain electrode, 7.
  • the substrate On the substrate, it has an anode, a light emitting layer, a hole transport layer and / or an electron transport layer, and a cathode. 7.
  • An organic electroluminescence device wherein the hole transport layer and / or the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
  • the display device, wherein the organic thin film transistor is the organic thin film transistor described in 10 above.
  • An active matrix display device characterized in that pixels each including the organic thin film transistor described in 10 above and an organic electroluminescence element are arranged in a matrix.
  • a display device that drives and lights an organic electroluminescence element using an organic thin film transistor, 12.
  • the display device, wherein the organic electroluminescence element is the organic electroluminescence element as described in 11 above.
  • anode On the substrate, an anode, a charge separation layer including a hole transport material and an electron transport material, and a cathode, An organic thin-film solar cell, wherein the charge separation layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
  • a substrate On a substrate, it has an anode, a charge separation layer containing a hole transport material and an electron transport material, a hole transport layer and / or an electron transport layer, and a cathode.
  • An organic thin-film solar cell wherein the hole transport layer and / or the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative according to any one of 1 to 6 above.
  • An RFID tag that operates using an organic thin film transistor, 11.
  • the RFID tag, wherein the organic thin film transistor is the organic thin film transistor described in 10 above.
  • a sensor that operates using an organic thin film transistor 11.
  • the sensor, wherein the organic thin film transistor is the organic thin film transistor described in 10 above.
  • a benzobis soluble in an organic solvent, capable of forming a thin film by coating, having excellent hole and / or electron mobility (field effect mobility), and excellent stability in the atmosphere.
  • Thiadiazole) derivatives hereinafter also referred to as benzobis (thiadiazole) compounds
  • the ability to form a thin film (layer) by coating (or printing) eliminates the need for high-temperature and high-vacuum processes and is easy to handle, making it possible to produce large-screen devices at low cost, and industrial Is advantageous.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is excellent in hole and electron mobility (field effect mobility) and in air stability, for example, an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, and a display device It can be suitably used for organic electronic devices such as displays, solar cells, RFID tags and sensors. Moreover, it can be used suitably for many other devices.
  • Example E-28 It is a figure which shows the electrical property of the organic TFT of Example E-28. It is a figure which shows the electrical property at the time of 100V measurement of the organic TFT of Example E-64. It is a figure which shows the electrical property at the time of 50V measurement of the organic TFT of Example E-64. It is a figure which shows the structure of the inverter circuit produced in Example I-1.
  • the benzobis (thiadiazole) compound (benzobis (thiadiazole) derivative) of the present invention is represented by the following general formula (1). Since the meta position (R 1 ) is substituted with a substituent with respect to the thienylene group on the benzene ring, the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is excellent in solubility in a solvent. However, from the viewpoint of improving the field effect mobility, the other meta position (R 2 ) is preferably a hydrogen atom.
  • R 1 represents either a linear or branched alkyl group or a group of the following formula (2)
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain. Or a branched alkyl group or a group of the following formula (2), provided that at least one of R 1 and R 3 represents any of the groups of the following formula (2), and two R 1 , 2 R 2 , and 2 R 3 may be the same or different.
  • R represents a linear or branched alkyl group.
  • R 1 is any of the groups of Formula (2)
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom, or a linear or branched alkyl group. It is preferable that It is also preferable that R 1 is a linear or branched alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, and R 3 is any one of the groups of the above formula (2).
  • Two R 1 s , two R 2 s , and two R 3 s may be the same or different, but are usually preferably the same.
  • the linear or branched alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 25 carbon atoms, and more preferably 5 carbon atoms from the viewpoint of mobility and solubility. It is particularly preferred that it is.
  • linear or branched alkyl group examples include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, and nonyl.
  • linear alkyl group examples include the structures shown below.
  • Examples of the branched alkyl group include those having the structures shown below.
  • any of the groups of the following formula (3) is preferable.
  • R represents a linear or branched alkyl group.
  • R is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • a branched alkyl group is more preferred.
  • R examples include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, Examples include dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, 2-ethylhexyl, 2-hexyldecyl, 2-octyldodecyl, 2-decyltetradecyl and the like.
  • Examples of the group of the formula (2) include fluorine (—F), chlorine (—Cl), trifluoromethyl group (—CF 3 ), trifluoromethoxy group (—OCF 3 ), cyano group (—CN), nitro
  • the group (—NO 2 ) is particularly preferable, and a trifluoromethyl group (—CF 3 ), a trifluoromethoxy group (—OCF 3 ), and a cyano group (—CN) are more preferable.
  • Examples of the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention include compounds represented by the following formulas (1) to (17) and (63) to (135). However, in the formula, R represents a linear or branched alkyl group. In addition, —COR, —CO 2 R, and —OCOR each represent the following structure.
  • the benzobis (thiadiazole) compounds of the present invention are (1) Tetrahedron, 53, 10169 (1997), or (2) Organic Lett. , 12, 3340 (2010), etc., for example, can be synthesized according to the following reaction scheme (3 steps of coupling step, stannation step, BBT step).
  • R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, X represents a halogen atom, and is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • X represents a halogen atom, and is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • Pd catalyst tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ), bis (tri-tert-butyl)
  • One or more palladium complexes such as phosphine) palladium (Pd (PtBu 3 ) 2 ), palladium acetate (Pd (OAc) 2 ), palladium chloride (PdCl 2 ) are preferable, and PdCl 2 (PPh 3 ) 2 , Pd (Ph 3 ) 4 is more preferable.
  • R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, NBS represents N-bromosuccinimide, and Bu represents a butyl group.
  • the base is preferably n-BuLi (Bu represents a butyl group) or LDA (lithium diisopropylamide).
  • R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, Bu represents a butyl group, Ph represents a phenyl group, AcOH represents acetic acid, and Me represents a methyl group.
  • the production process of the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention includes three steps of a coupling step, a stannation step, and a BBT step, but is not particularly limited, and any one of the coupling steps A to D described above. Any one of the tinning steps A to B and any one of the BBT steps A to B can be appropriately selected and combined.
  • the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is isolated and purified from the resulting reaction solution by general operations such as filtration, concentration, extraction, distillation, sublimation, recrystallization, column chromatography and the like.
  • general operations such as filtration, concentration, extraction, distillation, sublimation, recrystallization, column chromatography and the like.
  • Soxhlet extraction with an organic solvent in the purification step.
  • the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is usually water or various organic solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, isobutanol, 2-butanol, 2-ethyl-1-butanol, n-octanol, Alcohols such as benzyl alcohol and terpineol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, acetophenone, and isophorone: methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl benzoate, butyl benzoate, and methyl salicylate Esters such as ethyl malonate, 2-ethoxyethane acetate, 2-methoxy-1-methylethyl acetate; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N
  • solvent means that the water or organic solvent at normal pressure and below boiling point, preferably 80 ° C. or less, more preferably 60 ° C. or less, more preferably 20 ° C. to 30 ° C. It means having a solubility of 03 wt% or more, more preferably 0.05 wt% or more, more preferably 0.1 wt% or more.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is not required to be soluble in water and all organic solvents, and may be soluble in water or at least one of the organic solvents listed above, for example. .
  • a benzobis (thiadiazole) derivative that is soluble in at least one organic solvent is said to be “soluble in an organic solvent”.
  • the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is usually soluble in one or more organic solvents, and has, for example, a solubility of preferably 0.1 wt% or more, more preferably 0.3 wt% or more in the organic solvent. be able to.
  • the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is dissolved in these organic solvents, and the resulting solution can be used as an organic semiconductor ink. If it can be set as an organic semiconductor ink, it can be easily handled and stored. Furthermore, as a method for forming the organic semiconductor layer, vapor deposition and coating are generally used. However, since vapor deposition requires a high heat source and a high vacuum, the cost is very high compared with the coating. If the organic semiconductor ink of the present invention is used, the organic semiconductor layer can be formed by coating, and the cost can be greatly reduced.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is stable in the air, it can be applied in the air, and there is no need to create an inert gas atmosphere such as argon gas. In this respect, the cost can be reduced.
  • the organic semiconductor ink of the present invention contains one or more benzobis (thiadiazole) compounds of the present invention, and can also contain one or more other organic semiconductors.
  • the solvent which comprises ink may be used independently, and 2 or more types may be mixed and used for it.
  • the organic semiconductor ink of the present invention includes an additive for adjusting the viscosity of the ink, an additive for controlling the hydrophilicity or water repellency of the ink, an antioxidant, a light stabilizer, a surface conditioner ( Leveling agents), surfactants, storage stabilizers, lubricants, wettability improvers, coupling agents, and the like can be added to control the physical properties of the ink.
  • the effects of these additions include an improvement in charge mobility in addition to an optimization of ink viscosity and an improvement in film forming property. Furthermore, from the viewpoint of the circuit manufacturing process, when using a plurality of different types of organic semiconductors on the circuit, or when using the same organic semiconductor but adjusting to a plurality of characteristics, the above-mentioned additive components are added to the organic semiconductor ink. It is particularly preferred to add. Making an organic semiconductor exhibiting necessary characteristics in a necessary portion on the circuit can be achieved by a simple operation of changing the organic semiconductor ink, so that the degree of freedom in circuit fabrication is improved.
  • the content of the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention in the ink is not particularly limited and can be appropriately selected.
  • the content can be about 0.001 wt% to 10 wt%, and further 0.01 wt% to 1 wt%.
  • the degree is suitable from the viewpoint of film forming property.
  • the organic semiconductor ink of the present invention contains other organic semiconductors
  • the total content of these other organic semiconductors and the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention may be 0.001 to 10 wt%, for example. it can.
  • the addition amount of said various additives is not specifically limited, It can select suitably.
  • Examples of other organic semiconductors include polymer semiconductor compounds.
  • the polymer semiconductor compound here is a polymer compound characterized by exhibiting semiconductivity, and specifically, a polyacetylene polymer, a polydiacetylene polymer, a polyparaphenylene polymer, a polyaniline polymer.
  • Polymer polytriphenylamine polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer, polyethylenedioxythiophene polymer, copolymer polymer with naphthalenediimide as one component, perylene
  • Examples thereof include a copolymer polymer containing diimide as one component and a copolymer polymer containing diketopyrrolopyrrole as one component.
  • polyaniline polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer, copolymer polymer containing naphthalenediimide as one component, and perylene diimide as one component A copolymer polymer containing diketopyrrolopyrrole as one component is suitable.
  • Still other organic semiconductors include, for example, low molecular semiconductor compounds other than the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention.
  • the low molecular weight semiconductor compound is a low molecular weight compound characterized by exhibiting semiconducting properties, and specifically includes an acene derivative, a phenylene vinylene derivative, a triphenylamine derivative, a fluorene derivative, an azaacene derivative, and a thienoacene derivative.
  • Thiophene derivative Thiophene derivative, benzothiophene derivative, thienothiophene derivative, thiazole derivative, thiazolothiazole derivative, tetrathiafulvalene derivative, phthalocyanine derivative, porphyrin derivative, naphthalene diimide derivative, perylene diimide derivative, benzothiadiazole derivative, naphthobithiadiazole derivative, diketo Examples include pyrrolopyrrole derivatives and fullerene derivatives.
  • acene derivatives Among these low molecular weight semiconductor compounds, acene derivatives, thienoacene derivatives, thiophene derivatives, thienothiophene derivatives, tetrathiafulvalene derivatives, naphthalenediimide derivatives, perylene diimide derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, fullerene derivatives, and the like are preferable.
  • the organic semiconductor ink of the present invention can also contain an insulating polymer compound as an additional component, if necessary.
  • the insulating polymer compound here is a synthetic resin, plastic, synthetic rubber, etc., specifically, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polystyrene, polyester, phenol resin, acrylic resin, amide resin, nylon, Examples include vinylon, polyisoprene, polybutadiene, acrylic rubber, acrylonitrile rubber, and urethane rubber.
  • the effects of these additions include optimization of ink viscosity and improvement of film forming properties.
  • the organic semiconductor ink of the present invention can contain a conductive polymer compound as an additional component, if necessary.
  • the conductive polymer compound is a polymer compound characterized by exhibiting electrical conductivity, specifically, a polyacetylene polymer, a polydiacetylene polymer, a polyparaphenylene polymer, Polyaniline polymer, polytriphenylamine polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer, polyethylenedioxythiophene polymer, polyethylenedioxythiophene / polystyrenesulfonic acid mixture (General name, PEDOT-PSS).
  • polyacetylene polymer polyparaphenylene polymer, polyaniline polymer, polytriphenylamine polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer Polymers are preferred.
  • the effects of these additions include an improvement in charge mobility in addition to an optimization of ink viscosity and an improvement in film forming property.
  • the organic semiconductor ink of the present invention can contain a low molecular compound such as the following compound as an additive for controlling the physical properties of the ink, if necessary.
  • aliphatic hydrocarbons such as decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, heptadecane, octadecane, nonadecane, icosane, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetra Decanol, pentadecanol, hexadecanol, heptadecanol, octadecanol, nonadecanol, eicosanol and other aliphatic alcohols, hexylamine, heptylamine,
  • a benzobis (thiadiazole) compound layer or thin film can be formed.
  • the application of the organic semiconductor ink containing the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention can be performed by a known method such as a spin coating method, a drop casting method, a casting method, or a Langmuir-Blodgett method.
  • a coating method a known method generally known as a printing technique can be used. For example, printing can be performed by an inkjet method, a screen method, an offset method, a gravure method, a flexo method, a microcontact method, or the like. .
  • the organic semiconductor ink of the present invention forms a layer or a thin film containing the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention when the solvent component is removed after coating or printing on the substrate.
  • the removal conditions can be appropriately selected.
  • the solvent component is preferably air-dried or air-dried at room temperature, but if the solvent has a high boiling point and is difficult to remove, the solvent is removed under reduced pressure near room temperature or heated to about 50 ° C. to 200 ° C. It can be removed or both can be used together and heat-treated under reduced pressure.
  • the layer containing or containing the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention can be heat-treated.
  • the heat treatment conditions in this case can be appropriately selected, and examples thereof include a method of heat treatment at about 50 ° C. to 250 ° C. for 0.1 to 24 hours. This step may double as the solvent removal step.
  • the layer containing or containing the benzobis (thiadiazole) compound may be subjected to a treatment exposing to solvent vapor. good.
  • Examples of the solvent used in this step include water, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, isobutanol, 2-butanol, 2-ethyl-1-butanol, n-octanol, benzyl alcohol, and terpineol; acetone , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, acetophenone, isophorone, etc.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, isobutanol, 2-butanol, 2-ethyl-1-butanol, n-octanol, benzyl alcohol, and terpineol
  • acetone Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone,
  • ketones methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl benzoate, butyl benzoate, methyl salicylate, ethyl malonate, 2-ethoxyethane acetate
  • Esters such as 2-methoxy-1-methylethyl acetate
  • Amides such as hexamethylphosphoric triamide
  • Ureas such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  • Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and diethyl sulfoxide
  • Sulfones such as sulfolane
  • Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile
  • the solvent vapor exposure treatment process is, for example, a layer containing a benzobis (thiadiazole) compound or a thin film containing a solvent and a solvent, and a layer containing a benzobis (thiadiazole) compound, or a film containing the benzobis (thiadiazole) compound, while the solvent is not in contact with the solvent. This is achieved by standing in a certain space.
  • the solvent may be heated to about 40 ° C. to 150 ° C.
  • the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is excellent in hole and electron mobility (field effect mobility), such as organic thin film transistors, organic electroluminescent elements, display devices, displays, solar cells, RFID tags, sensors, etc. It can be suitably used for organic electronic devices.
  • the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention includes backlight, optical communication, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, signboard, interior, logistics management, inventory management, product management, It can be used for various fields such as individual identification, temperature measurement, pressure measurement, load measurement, light / dark measurement, and biological information measurement.
  • organic TFT organic thin film transistor
  • the organic semiconductor layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is effective when used in a semiconductor layer of an organic TFT because it can easily align the molecular orientation and can achieve high field effect mobility.
  • the organic thin film transistor of the present invention can use known structures and materials except that the semiconductor layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
  • the film thickness of the semiconductor layer is preferably thin as long as necessary functions are not lost.
  • the film thickness of the semiconductor layer for exhibiting necessary functions is usually 1 nm to 10 ⁇ m, preferably 5 nm to 5 ⁇ m, more preferably 10 nm to 1 ⁇ m.
  • FIG. 1 shows a layer configuration of an example of the organic TFT of the present invention.
  • the organic TFT shown in (1-1) of FIG. 1 has a bottom gate-top contact structure, and has a gate electrode 12, a gate insulating layer 13, an organic semiconductor layer 16, and a drain electrode 14 on a substrate 11. And the source electrode 15 are laminated in this order.
  • the organic TFT shown in (1-2) of FIG. 1 and the organic TFT shown in (1-3) have a bottom gate-bottom contact structure and a top gate-bottom contact structure, respectively. From the viewpoint of miniaturization and integration of transistor elements, a bottom gate-bottom contact structure or a top gate-bottom contact structure is usually suitable.
  • the symbols (1-2) and (1-3) in FIG. 1 are the same as (1-1).
  • the substrate 11 for example, a material such as glass, quartz, silicon or ceramic, or a plastic material can be used.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is usually soluble in water or an organic solvent, and an organic semiconductor layer can be formed by applying it as an organic semiconductor ink after dissolving in a solvent.
  • an organic semiconductor layer can be formed at a relatively low temperature, and other electrodes and the like can be formed in an environment where the temperature is not high, a material having low heat resistance can be used as the substrate 11.
  • the substrate 11 various plastic materials having relatively low heat resistance can be used as the substrate 11, and a flexible material can be used.
  • the substrate 11 can be a flexible (flexible) substrate, which makes it possible to arrange the organic TFT not only on a flat surface but also on a curved surface or the like. The degree of design freedom for the entire organic electronics device is increased.
  • Examples of the gate electrode 12 include metals such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, and calcium, or alloys thereof, and polysilicon, amorphous silicon, graphite, tin-doped indium oxide. Materials such as (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and they can be formed by a known film production method such as a vacuum deposition method, an electron beam deposition method, an RF sputtering method, or a printing method.
  • metals such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, and calcium, or alloys thereof, and polysilicon, amorphous silicon, graphite, tin-doped indium oxide.
  • Materials such as (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and they can be formed by a known film production method such as a vacuum deposition method, an electron beam deposition method, an RF
  • Examples of the gate insulating layer 13 include SiO 2 , Si 3 N 4 , SiON, Al 2 O 3 , Ta 2 O 5 , amorphous silicon, polyimide resin, polyvinyl phenol resin, polyparaxylylene resin, polystyrene resin, and polymethyl. Materials such as methacrylate resin, polyfluorocarbon resin, divinyltetramethylsiloxane benzocyclobutene resin, and the like can be used, and can be formed by a known film manufacturing method similar to that for the gate electrode 12.
  • the organic semiconductor layer 16 includes one or more benzobis (thiadiazole) derivatives of the present invention, and can be formed by a known film manufacturing method such as vacuum deposition or spin coating. Since the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is soluble in an organic solvent, the organic semiconductor layer 16 can be formed by a coating (printing) method. The organic semiconductor layer 16 can also contain one or more other organic compounds.
  • the drain electrode 14 and the source electrode 15 are made of, for example, a metal such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, calcium, or an alloy thereof, and polysilicon, amorphous silicon, graphite, tin-doped Materials such as indium oxide (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and can be formed by a well-known film manufacturing method similar to that for the gate electrode 12.
  • a metal such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, calcium, or an alloy thereof
  • polysilicon amorphous silicon, graphite, tin-doped Materials such as indium oxide (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and can be formed by a well-known film manufacturing method similar to that for the gate electrode 12.
  • the organic TFT of the present invention exhibits good n-type characteristics, it can be combined with the p-type organic TFT to produce the complementary inverter (logic inversion) circuit shown in FIG. 1-1.
  • Vin represents an input signal line
  • Vout represents an output signal line
  • Vdd represents a power supply line
  • GND represents ground.
  • the upper transistor is a p-type TFT
  • the lower transistor is an n-type TFT.
  • Vdd is given a potential difference that can drive these transistors with respect to GND.
  • Vin is at the same potential as GND
  • the p-type TFT is in the on state and the n-type TFT is in the off state, so that the same potential as Vdd is output to Vout.
  • Vin is the same potential as Vdd
  • the p-type TFT is in the off state and the n-type TFT is in the on state, and the potential of Vout is substantially the same as GND. That is, since a potential opposite to Vin is output to Vout, it is called an inverting circuit.
  • This circuit is a basic circuit constituting a digital logic circuit. Since only a small amount of current flows only at the moment of logic inversion, it is preferably used from the viewpoint of constructing a logic circuit with low power consumption.
  • the organic TFT of the present invention showing good n-type characteristics can be combined with a p-type organic TFT to produce a NAND circuit, a NOR circuit, a flip-flop circuit, or the like.
  • These circuits are combined and integrated based on a design according to the purpose, thereby forming an integrated logic circuit, which can be applied to a display circuit, an RFID circuit, a sensor circuit, or the like.
  • organic electroluminescence element (hereinafter referred to as organic EL element) of the present invention will be described.
  • the hole transport layer and / or the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention. Since the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is excellent in hole and electron transport properties, it is effective when used in a hole transport layer or an electron transport layer of an organic EL device.
  • the organic EL device of the present invention can use known structures and materials except that the hole transport layer and / or the electron transport layer contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
  • An organic EL element is an element in which at least one organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
  • organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
  • organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
  • organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
  • organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
  • anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode typically, (anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode), etc. It is comprised in the element structure.
  • FIG. 2 shows a layer structure of an example of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element shown in FIG. 2 is formed by laminating an anode 22, a hole transport layer 23, a light emitting layer 24, an electron transport layer 25, and a cathode 26 in this order on a substrate 21.
  • benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention having a high field effect mobility for the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 of the organic EL element, holes and electrons can be efficiently injected into the light emitting layer. , Luminous efficiency can be increased.
  • a transparent material such as glass or plastic can be used.
  • anode 22 a material that transmits light is usually used. Specifically, tin-doped indium oxide (ITO), indium oxide, tin oxide or indium oxide, and a zinc oxide alloy are preferable. Metal thin films such as gold, platinum, silver, and magnesium alloys can also be used. Organic materials such as polyaniline, polythiophene, polypyrrole, and derivatives thereof can also be used.
  • the anode 22 can be formed by a known film forming method such as a vacuum vapor deposition method, an electron beam vapor deposition method, an RF sputtering method, or a coating (printing) method.
  • the cathode 26 it is preferable to use an alkaline metal such as Li, K, or Na or an alkaline earth metal such as Mg or Ca that has a small work function from the viewpoint of electron injection. It is also preferable to use stable Al or the like. In order to achieve both stability and electron injection properties, a layer containing two or more kinds of materials may be used. These materials are described in detail in, for example, JP-A-2-15595, JP-A-5-121172, and the like. Has been.
  • the cathode 26 can be formed by a well-known film forming method such as vacuum vapor deposition, electron beam vapor deposition, or RF sputtering.
  • the light-emitting layer 24 it is preferable to use a host material such as a quinolinol complex or an aromatic amine to which a dye material such as a coumarin derivative or DCM, quinacridone, or rubrene is added (doping). 24 can also be formed. Moreover, an efficient organic EL element can be produced by forming the light emitting layer 24 by doping an iridium metal complex.
  • the light emitting layer 24 can be formed by a known film forming method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or a coating (printing) method.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is used for the hole transport layer 23 and / or the electron transport layer 25.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative to be used may be one kind or plural kinds.
  • the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 can also contain 1 or more types of other compounds.
  • the hole transport layer 23 may be, for example, N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-bis (phenyl).
  • -Benzidine TPD
  • N, N′-bis (naphthalen-1-yl) -N, N′-bis (phenyl) -2,2′-dimethylbenzidine ⁇ -NPD
  • 2,2-bis Materials such as 3- (N, N-di-p-tolylamino) phenyl) biphenyl
  • the electron transport layer 25 is, for example, 2- (4-biphenyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3, 4-oxazole (PBD), 1,3-bis [2- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene (OXD-7), 2,2 ′, 2 ′ Materials such as'-(1,3,5-benzentriyl) -tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole (TPBi) can be used.
  • the film forming method of the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 the same method as the film forming method of the light emitting layer 24 is used. Further, since the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is soluble in an organic solvent, the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 can be formed by a coating (printing) method. The thicknesses of the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 can be appropriately selected, but are usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 1 nm to 100 nm.
  • the organic light-emitting device of the present invention can be configured to provide an electron injection layer, a hole injection layer, an electron block layer, a hole block layer, a protective layer, and the like in addition to the above layers. These layers can also be formed by the same method as the film forming method of the light emitting layer 24.
  • the display device of the present invention controls driving and lighting of the organic EL element by the organic TFT, and the organic TFT is the organic TFT of the present invention as described above, or the organic EL element is the present invention as described above.
  • This is an organic EL element.
  • the organic TFT is preferably the organic TFT of the present invention
  • the organic EL element is preferably the organic EL element of the present invention.
  • FIG. 3 shows an example of the display device of the present invention.
  • the display device shown in FIG. 3 includes an organic EL element 120 including a cathode 101, an electron transport layer 102, a light emitting layer 103, a hole transport layer 104, and an anode 105 on a substrate 111 with a barrier layer 112 interposed therebetween.
  • the organic TFT 121 includes a gate electrode 106, a gate insulating layer 107, an organic semiconductor layer 108, a source electrode 109, and a drain electrode 110. The upper part of these layer structures is covered with a protective film 113.
  • This display device has a structure in which the cathode 101 (electrode on the side close to the substrate 111) of the organic EL element 120 and the drain electrode 110 of the organic TFT 121 are electrically connected.
  • the cathode 101 electrode on the side close to the substrate 111
  • the drain electrode 110 of the organic TFT 121 are electrically connected.
  • a voltage to the gate electrode 106 By applying a voltage to the gate electrode 106, a current flows between the source and drain electrodes, and the organic EL element 120 emits light.
  • it can also be set as the structure where the anode and the drain electrode of organic TFT were electrically connected.
  • both the organic TFT and the organic EL element driven / lighted by the organic TFT are the organic TFT of the present invention using the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention and the organic EL element of the present invention.
  • any one of them may be of a known material and configuration that does not contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
  • an active matrix type organic EL display can be produced by arranging elements (pixels), which are a combination of organic TFTs for switching and organic EL elements, as shown in FIG.
  • Active matrix organic EL displays are less susceptible to unnecessary voltage being applied to non-selected points even when the number of pixels is large, and are less likely to cause efficiency degradation or degradation even at high duty. It has the advantage of being excellent in performance.
  • the display device (display) of the present invention can use known structures and materials, except that the organic TFT of the present invention and / or the organic EL element of the present invention are used. Can be manufactured.
  • any one or more of a charge separation layer, a hole transport layer and an electron transport layer containing a hole transport material and an electron transport material contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention. Since the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is excellent in hole and electron transport properties, it is effective when used in a charge separation layer, a hole transport layer, and an electron transport layer of an organic PV element.
  • the organic PV element of the present invention can use a known structure and material except that any one or more of the charge separation layer, the hole transport layer, and the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention. .
  • An organic PV element is an element in which at least one organic compound layer including a charge separation layer is formed between an anode and a cathode.
  • elements such as (anode / charge separation layer / cathode), (anode / charge separation layer / electron transport layer / cathode), (anode / hole transport layer / charge separation layer / electron transport layer / cathode), etc. Configured to structure.
  • FIG. 4 shows a layer structure of an example of the organic PV element of the present invention.
  • the organic PV element shown in FIG. 4 is formed by laminating an anode 32, a charge separation layer 33, and a cathode 34 in this order on a substrate 31.
  • the charge separation layer 33 when the charge separation layer 33 is irradiated with light, the light is absorbed and the organic molecules are excited by the energy to generate charge separation, generating holes and electrons.
  • the holes are transported to the anode 32 by the hole transporting material in the charge separation layer 33, and the electrons are transported to the cathode 34 by the electron transporting material in the charge separation layer 33 and taken out to an external circuit.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention having a high field effect mobility for the charge separation layer 33 of the organic PV element, holes and electrons can be efficiently extracted from the charge separation layer 33, and the power generation efficiency is improved. Can be increased.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention for the hole transport layer holes can be efficiently transported to the anode, or by using the electron transport layer for electrons to the cathode, respectively, and the power generation efficiency Can be increased.
  • a transparent material such as glass or plastic can be used.
  • the anode 32 a material that transmits light is usually used. Specifically, tin-doped indium oxide (ITO), indium oxide, tin oxide or indium oxide, and a zinc oxide alloy are preferable. Metal thin films such as gold, platinum, silver, and magnesium alloys can also be used. Organic materials such as polyaniline, polythiophene, polypyrrole, and derivatives thereof can also be used.
  • the anode 32 can be formed by a known film forming method such as a vacuum evaporation method, an electron beam evaporation method, an RF sputtering method, or a coating (printing) method.
  • the cathode 34 it is preferable to use an alkali metal such as Li, K, or Na, or an alkaline earth metal such as Mg or Ca, which has a small work function, from the viewpoint of electron extraction. It is also preferable to use stable Al or the like. In order to achieve both stability and electron extraction, a layer containing two or more materials may be used.
  • the cathode 34 can be formed by a well-known film forming method such as vacuum vapor deposition, electron beam vapor deposition, or RF sputtering.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is used.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative to be used may be one kind or plural kinds.
  • the charge separation layer 33 can also contain one or more other compounds.
  • Examples of the material constituting the charge separation layer together with the benzobis (thiadiazole) derivative include, for example, poly (3-hexylthiophene-2,5-diyl) (P3HT), poly [2-methoxy-5- (2-ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene] (MEH-PPV) and the like, and as an electron transport material, fullerene C60, (6,6) -phenyl-C61 butyric acid methyl ester (C61 -PCBM), fullerene C70, (6,6) -phenyl-C71 butyric acid methyl ester (C71-PCBM) and the like.
  • P3HT poly (3-hexylthiophene-2,5-diyl)
  • MEH-PPV poly [2-methoxy-5- (2-ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene]
  • C61 -PCBM fullerene C70,
  • the charge separation layer 33 can be formed by a known film forming method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or a coating (printing) method. Further, since the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is soluble in an organic solvent, the charge separation layer 33 can be formed by a coating (printing) method.
  • the thickness of the charge separation layer 33 can be selected as appropriate, but is usually 5 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 500 nm.
  • the organic PV element of the present invention can further be provided with a hole transport layer and / or an electron transport layer.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention can also be suitably used for these layers.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative to be used may be one kind or plural kinds.
  • the hole transport layer and the electron transport layer can also contain one or more other compounds.
  • examples of the hole transport layer include poly (3,4-ethylenedioxythiophene) poly (styrenesulfonate) (PEDOT- A material such as PSS) can be used, and as the electron transport layer, for example, a material such as 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP) can be used.
  • a film forming method of the hole transport layer and the electron transport layer the same method as the film forming method of the charge separation layer 33 is used.
  • the thicknesses of the hole transport layer and the electron transport layer can be appropriately selected, but are usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 1 nm to 100 nm.
  • the RFID tag of the present invention operates using an organic TFT, and the organic TFT is an organic TFT of the present invention as described above (an organic TFT having an organic semiconductor layer containing the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention). is there.
  • the RFID tag has an integrated circuit part (hereinafter referred to as an IC part) and an antenna part, and an ID stored in the IC part, that is, individual identification information, etc. is transmitted wirelessly to the reader / writer device via the antenna part.
  • This is an electronic device that can communicate and can read information stored in the IC unit by a reader / writer device in a non-contact manner, or can write in the IC unit.
  • Information management, distribution management, solid authentication, etc. of an article can be performed by attaching an RFID tag to an article or printing on an article, and it is applied to various fields. Since the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention can achieve high field effect mobility, when used in a semiconductor layer of an organic TFT constituting an IC part of an RFID tag, the responsiveness of the RFID tag can be improved.
  • the RFID tag of the present invention can use known structures and materials described in, for example, Solid-State Electronics 84 (2013) 167-178, except that the organic TFT of the present invention is used. Can be produced by a known method.
  • the IC part of the RFID tag usually includes a plurality of organic TFTs.
  • all of the organic TFTs of the plurality of organic TFTs may be the organic TFT of the present invention, and some of the organic TFTs
  • the organic TFT of the present invention may be an organic TFT that does not include the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
  • the sensor of the present invention operates using an organic TFT, and the organic TFT is the organic TFT of the present invention as described above (an organic TFT having an organic semiconductor layer containing the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention). .
  • the sensor can be applied to a system in which the physical state of the organic semiconductor constituting the organic TFT changes due to an external stimulus applied to the organic TFT, and as a result, the current and / or voltage obtained from the organic TFT changes.
  • a temperature sensor or an optical sensor that detects temperature or light when an organic semiconductor that constitutes the organic TFT receives heat or light and a physical state of the organic semiconductor changes.
  • a bending stress sensor and a pressure sensor that detect stress and pressure when the organic semiconductor constituting the organic TFT receives stress and the physical state of the organic semiconductor changes.
  • the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention can achieve high field effect mobility, when used in a semiconductor layer of an organic TFT constituting a sensor, responsiveness and dynamic range can be improved.
  • the senor of this invention can use a well-known structure and material except using the organic TFT of this invention, and can be manufactured by a well-known method.
  • the sensor may include a single organic TFT or a plurality of organic TFTs depending on the application.
  • all of the organic TFTs may be the organic TFTs of the present invention, some organic TFTs are the organic TFTs of the present invention, and some of the organic TFTs are An organic TFT that does not contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention may be used.
  • a plastic substrate can be used as the substrate.
  • the plastic used as the substrate is preferably excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, workability, low air permeability and low moisture absorption.
  • examples of such plastic include polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polyacrylate, polyimide, and the like.
  • a moisture permeation preventive layer gas barrier layer
  • the material constituting the moisture permeation preventing layer is preferably an inorganic material such as silicon nitride or silicon oxide.
  • the moisture permeation preventing layer can be formed by a known film manufacturing method such as RF sputtering. Moreover, you may provide a hard-coat layer and an undercoat layer as needed.
  • the substrate in the organic electronic device of the present invention is treated with hexamethyldisilazane, coated with a resin such as polystyrene, or subjected to UV ozone treatment for the purpose of hydrophobizing the substrate surface.
  • the surface modification treatment can be performed.
  • solute concentration 0.5 wt%, 0.3 wt%, 0.2 wt%, 0.1 wt%, 0.05 wt%, or 0.03 wt%)
  • solvent was added to the mixture, and the mixture was stirred at a predetermined temperature for 30 minutes. Then, whether or not the solute (synthesized compound) was completely dissolved was visually evaluated to determine the solubility evaluation result.
  • Solvents include chloroform (boiling point 61 ° C), toluene (boiling point 111 ° C), xylene (boiling point 144 ° C), mesitylene (boiling point 165 ° C), chlorobenzene (boiling point 130 ° C), parachlorotoluene (boiling point 162 ° C), orthodichlorobenzene. (Boiling point 181 ° C.) was used.
  • bottom gate-top contact elements were fabricated on a silicon substrate and evaluated according to the following organic TFT fabrication procedures.
  • TFT substrate As a substrate of the organic TFT, a commercially available silicon wafer having a surface formed with 200 nm thick thermal silicon oxide was used. The silicon wafer had a low resistance and functioned as the gate electrode of the organic TFT. A silicon oxide film was used as the gate insulating film. The silicon wafer was cleaned with a mixed solution of hydrogen peroxide and sulfuric acid, and the surface was cleaned by UV ozone treatment immediately before use in the next step. The substrate thus treated is hereinafter referred to as “bare substrate”.
  • HMDS modified substrate The “bare substrate” was immersed in commercially available hexamethyldisilazane and allowed to stand for 12 hours or more to modify the substrate surface.
  • the substrate thus treated is hereinafter referred to as “HMDS modified substrate”.
  • a “bare substrate” was spin-coated with a solution of commercially available polystyrene in xylene at 0.5 wt%, and then heated at 150 ° C. for 1 hour to produce a polystyrene thin film of approximately 20 nm on the substrate surface.
  • the substrate thus treated is hereinafter referred to as “PS substrate”.
  • PVP substrate Spin-coat a mixed solution of polyvinylphenol and melamine using propylene glycol monomethyl ether acetate prepared from commercially available polyvinylphenol and melamine as a solvent on the “bare substrate”, and then heat at 180 ° C. for 1 hour to An approximately 20 nm polyvinylphenol-melamine thin film was prepared.
  • the substrate thus processed is hereinafter referred to as “PVP substrate”.
  • CYCLOTENE TM solution commercially available from Dow Electronic Materials is spin-coated on the “Bare Substrate”, and then sequentially heated under conditions of 150 ° C. for 6 minutes, 210 ° C. for 40 minutes, and 300 ° C. for 1 hour.
  • the substrate thus treated is hereinafter referred to as “CYC substrate”.
  • a partition wall pattern for receiving the semiconductor ink in the next step is drawn at 30 ° C. using a solution obtained by dissolving commercially available Teflon (R) AF1600X at 1 wt% in Fluorinert TM FC-43.
  • a partition wall was prepared by heating for a few minutes.
  • organic semiconductor compound Using the synthesized compound (organic semiconductor compound), a solvent and a solute concentration solution (organic semiconductor ink) described in each section were prepared, and the semiconductor ink was dropped into the partition wall prepared in the above step, and the temperature was 60 ° C. And dried to form an organic semiconductor layer.
  • the production of the partition walls and the formation of the organic semiconductor layer were carried out in the air unless otherwise specified. Thereafter, if necessary, thermal annealing was performed in a nitrogen atmosphere under the conditions described in each section.
  • an organic semiconductor layer having a thickness of about 50 nm was formed on the substrate described in each item by a vacuum deposition method.
  • the inside of the vapor deposition apparatus chamber during the formation of the organic semiconductor layer was set to a pressure of 2 ⁇ 10 ⁇ 5 to 6 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and the organic semiconductor compound was placed in a crucible and heated by a filament wound around the crucible to perform vapor deposition.
  • the deposition rate was 0.2 ⁇ 0.1 liter per second.
  • a source electrode and a drain electrode were formed on the organic semiconductor layer by depositing gold by a vacuum deposition method using a metal mask.
  • the channel width and channel length of the organic TFT were 1000 ⁇ m and 70 ⁇ m, respectively.
  • the electrode layer thickness was about 50 nm.
  • the field effect mobility ( ⁇ ) was obtained from the result of measuring the transfer characteristics of the manufactured organic TFT using a semiconductor characteristic evaluation system 4200-SCS type manufactured by KEITHLEY.
  • the field effect mobility ( ⁇ ) can be calculated using the following formula (formula A) representing the drain current I d .
  • I d (W / 2L) ⁇ C i (V g ⁇ V t ) 2 (Formula A)
  • L and W are a channel length and a channel width.
  • C i is a capacity per unit area of the insulating layer.
  • V g is a gate voltage
  • V t is a threshold voltage.
  • the transfer characteristic measurement shows the threshold voltage and the drain current at a certain gate voltage, so that the field effect mobility can be obtained.
  • the physical property values of the compound (C1a) were as follows. Hereinafter, the measurement was performed at room temperature (25 ° C.) unless otherwise specified.
  • 1 H-NMR 400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 7.07-7.11 (m, 1H), 7.10-7.16 (m, 1H), 7.29-7.35 ( m, 2H), 7.35-7.42 (m, 1H), 7.42-7.47 (m, 1H), 7.50-7.55 (m, 1H)
  • the physical property values of the compound (C1) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.01-7.12 (m, 2H), 7.22-7.34 (m, 2H ), 7.41-7.49 (m, 2H), 7.55-7.66 (m, 4H), 8.97-9.06 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP-); 677.9750 (M-); Calcd. 677.9747 When the solubility of the compound (C1) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C1) was completely dissolved in toluene at 100 ° C. Further, 0.1 wt% of the compound (C1) was completely dissolved in mesitylene at 80 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C1) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C.
  • Compound (C2) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 1-iodo-3- (trifluoromethyl) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
  • the physical property values of the compound (C2) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 100 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.57-7.61 (m, 2H), 7.66-7.68 (m, 2H ), 7.71-7.72 (m, 2H), 8.05-8.07 (m, 2H), 8.25 (brs, 2H), 9.28-9.29 (m, 2H) When the solubility of the compound (C2) at 25 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (C2) was completely dissolved in toluene at 25 ° C., and was also completely dissolved in mesitylene.
  • 0.1 wt% of compound (C2) was completely dissolved in toluene at 100 ° C. Further, 0.1 wt% of the compound (C2) was completely dissolved at 80 ° C. in any of mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene. Further, 0.3 wt% of the compound (C2) was completely dissolved in chlorobenzene at 100 ° C. Further, 0.5 wt% of the compound (C2) was completely dissolved in orthodichlorobenzene at 100 ° C.
  • the physical property values of the compound (RC1) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; DMSO-d 6 , 180 ° C.); ⁇ (ppm)) 7.60-7.62 (m, 4H), 7.91 (brs, 2H), 8.06-8.13 (M, 4H), 9.18 (brs, 2H) CI-MS; 678 (M +) When the solubility of the compound (RC1) at 100 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC1) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene.
  • Compound (RC2) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1-iodo-4- (trifluoromethyl) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
  • the physical property values of the compound (RC2) were as follows. FAB-MS (-); 646 When the solubility of the compound (RC2) at 100 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC2) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene.
  • Compound (RR1) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1-bromo-2- (trifluoromethoxy) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
  • the physical property values of the compound (RR1) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.14-7.24 (m, 4H,), 7.25-7.33 (m, 2H), 7.57-7.64 (m, 2H), 7.71-7.79 (m, 2H), 8.99-9.05 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 6788.9822 (M + 1); Calcd. 6788.9826
  • 0.1 wt% of the compound (RR1) was completely dissolved in both toluene and mesitylene at 80 ° C.
  • the solubility in a solvent is also improved by substituting the ortho position with a substituent on the thienylene group on the benzene ring.
  • Compound (RR2) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1-iodo-2- (trifluoromethyl) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
  • the physical property values of the compound (RR2) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 7.38-7.39 (m, 2H), 7.53-7.55 (m, 2H), 7.63-7.65 ( m, 2H), 7.70-7.72 (m, 2H), 7.82-7.84 (m, 2H), 9.07-9.08 (m, 2H)
  • 0.1 wt% of the compound (RR2) was completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene at 25 ° C.
  • the solubility in a solvent is also improved by substituting the ortho position with a substituent on the thienylene group on the benzene ring.
  • reaction crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.9 g of compound (C3a) as a white solid.
  • the physical property values of the compound (C3) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 100 ° C.); 7.76-7.77 (m, 2H), 7.98 (s, 2H), 8.39 (s, 4H ), 9.31-9.32 (m, 2H) When the solubility of the compound (C3) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C3) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C., and was also completely dissolved in chlorobenzene. Further, 0.1 wt% of the compound (C3) was completely dissolved in orthodichlorobenzene at 100 ° C.
  • reaction solution was added to 500 mL of an ice-cooled saturated aqueous sodium bicarbonate solution to stop the reaction, and extracted with 500 mL of chloroform.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting reaction mixture was purified by silica gel column chromatography to obtain 8.43 g of compound (C4c) as a colorless liquid.
  • Compound (C4) was obtained in the same manner as in Example 1, except that compound (C4c) was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
  • the physical property values of the compound (C4) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.81-0.82 (m, 3H), 1.23-1.31 (m, 14H) ), 1.50-1.55 (m, 2H), 2.13-2.24 (m, 2H), 7.34-7.41 (m, 2H), 7.48-7.49 (m) 1H), 7.74-7.76 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 9.00-9.01 (m, 1H) TOFMS (posi); 891 (M +) When the solubility of the compound (C4) at 25 ° C.
  • reaction mixture was purified by reverse phase silica gel column chromatography to obtain 22.4 g of the compound (RC3a) as a white solid.
  • Compound (RC3) was obtained in the same manner as in Example 1, except that compound (RC3b) was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
  • the physical property values of the compound (RC3) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.78-0.90 (m, 6H), 1.18-1.40 (m, 28H) ), 1.46-1.60 (m, 4H), 2.05-2.30 (m, 4H), 7.44-7.58 (m, 6H), 7.70-7.84 (m) 4H), 9.00-9.07 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 891.3223 (M + 1); Calcd. 891.3246 When the solubility of the compound (RC3) at 60 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC3) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, and chlorobenzene.
  • Compound (C5a) was obtained in the same manner as in Step 3-1 of Reference Example P-3, except that 3-cyanophenylboronic acid was used in place of 3,5-bis (trifluoromethyl) phenylboronic acid.
  • Compound (RC4) was obtained in the same manner as in Example 5 except that 4-cyanophenylboronic acid was used instead of 3-cyanophenylboronic acid.
  • reaction crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 290 mg of the compound (RR3a) as a white solid.
  • the physical property values of the compound (RR3) were as follows. FD-MS (M / Z); 560 (M), 280 (M / 2)
  • the physical property values of the compound (C6) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.50-7.65 (m, 1H), 7.65-7.85 (m, 2H ), 7.95-8.10 (m, 1H), 8.31 (s, 1H), 9.20-9.35 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 710.9364 (M + 1); Calcd.
  • Compound (RC5) was obtained in the same manner as in Example 6 except that 4-bromotrifluoromethylthiobenzene was used instead of 3-bromotrifluoromethylthiobenzene.
  • the physical property values of the compound (RC5) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.72-7.80 (m, 1H), 7.80-7.92 (m, 2H ), 7.92-8.04 (m, 2H), 9.20-9.40 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 710.9359 (M + 1); Calcd. 710.9369 When the solubility of the compound (RC5) at 100 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC5) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene.
  • the physical property values of the compound (C7) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 : room temperature; ⁇ (ppm)); 0.90-0.94 (m, 3H), 1.33-1.45 (m, 6H), 1.64-1. 71 (m, 2H), 2.77-2.81 (m, 2H), 7.28-7.31 (m, 2H), 7.72-7.81 (m, 2H), 8.67- 8.69 (m, 1H) TOF-MS (ASAP-posi); 729 (M +) When the solubility of the compound (C7) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C7) was completely dissolved in chlorobenzene at 25 ° C.
  • Compound (C8) was obtained in the same manner as in Example 7, except that compound (C8a) was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-benzonitrile.
  • the physical property values of the compound (C8) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 0.91-0.94 (m, 3H), 1.36-1.48 (m, 6H), 1.72-1.80 ( m, 2H), 2.89-2.92 (m, 2H), 7.58-7.68 (m, 4H), 9.02-9.03 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 729.1954 (M + 1); Calcd. 729.1963 When the solubility of the compound (C8) at 25 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in both chlorobenzene and orthodichlorobenzene at 25 ° C.
  • 0.1 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C. Further, 0.1 wt% of the compound (C8) was completely dissolved at 80 ° C. in both chlorobenzene and orthodichlorobenzene. Further, 0.3 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in chlorobenzene at 80 ° C. Further, 0.5 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in orthodichlorobenzene at 80 ° C.
  • Compound (C10) was obtained in the same manner as in Example 9 except that 4-bromo-2-iodo-1-trifluoromethylbenzene was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethylbenzene. It was.
  • the physical property values of the compound (C10) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 ; 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.87-0.89 (m, 3H), 1.32-1.42 (m, 6H) ), 1.68-1.76 (m, 2H), 2.84-2.88 (m, 2H), 7.52-7.53 (m, 1H), 7.58 (s, 2H), 7.75 (s, 1H), 9.00-9.01 (m, 1H) TOFMS (posi); 815 (M + 1) When the solubility of the compound (C10) at 25 ° C.
  • Compound (C11) was obtained in the same manner as in Example 9, except that 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethoxybenzene was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethylbenzene. It was.
  • Compound (C12) was obtained in the same manner as in Example 9, except that 4-bromo-2-iodo-1-trifluoromethoxybenzene was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethylbenzene. It was.
  • Compound (C13) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-heptin was used instead of 1-hexyne.
  • the physical property values of the compound (C13) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 0.89-0.93 (m, 6H), 1.31-1.53 (m, 16H), 1.72-1.80 ( m, 4H), 2.88-2.92 (m, 4H), 7.58-7.68 (m, 8H), 9.02-9.03 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 757.2261 (M + 1); Calcd. 757.2276
  • 0.2 wt% of the compound (C13) was completely dissolved in chloroform at 25 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C13) at 80 ° C. was completely dissolved in all of orthodichlorobenzene, chlorobenzene, and parachlorotoluene.
  • Compound (C14) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-octyne was used instead of 1-hexyne.
  • Compound (C15) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-nonine was used instead of 1-hexyne.
  • the physical property values of the compound (C15) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 ; 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.82-0.84 (m, 6H), 1.25-1.42 (m, 24H ) 1.71-1.78 (m, 4H), 2.84-2.88 (m, 4H), 7.44-7.55 (m, 6H), 7.69 (s, 2H), 9.01-9.02 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 813.2891 (M + 1); Calcd.
  • Compound (C16) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-decyne was used instead of 1-hexyne.
  • Compound (C17) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-dodecin was used instead of 1-hexyne.
  • the physical property values of the compound (C17) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 , 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.82-0.84 (m, 6H), 1.26-1.42 (m, 36H) ) 1.73-1.78 (m, 4H), 2.86-2.90 (m, 4H), 7.41-7.71 (m, 8H), 9.04-9.05 (m) 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 897.823 (M + 1); Calcd. 897.3841 When the solubility of the compound (C17) was evaluated, 0.2 wt% of the compound (C17) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C.
  • Compound (C18) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-tetradecine was used instead of 1-hexyne.
  • Compound (C19) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-hexadecin was used instead of 1-hexyne.
  • the physical property values of the compound (C19) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 , 55 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.85-0.89 (m, 6H), 1.25-1.49 (m, 52H), 1.73-1 .81 (m, 4H), 2.89-2, 93 (m, 4H), 7.58-7.69 (m, 8H), 9.04-9.05 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 1009.5072 (M + 1); Calcd. 1009.5093 When the solubility of the compound (C19) was evaluated, 0.3 wt% of the compound (C19) was completely dissolved in 1-methylnaphthalene at 25 ° C.
  • Compound (C20) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-octadecin was used instead of 1-hexyne.
  • the physical property values of the compound (C20) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d4, 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.84 (m, 3H), 1.29-1.76 (m, 30H), 1.76 (M, 2H), 2.87 (m, 2H), 7.41-7.72 (m, 4H), 9.07 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 1065.5709 (M + 1); Calcd. 1065.5719 When the solubility of the compound (C20) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C20) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C.
  • Compound (C21) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 3-methyl-1-hexyne was used instead of 1-hexyne.
  • the physical property values of the compound (C21) were as follows. H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 , 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.86-0.97 (m, 12H), 1.17-1.79 (m, 14H) 2.85-2.91 (m, 4H), 7.46-7.57 (m, 6H), 7.71 (brs, 2H), 9.03-9.04 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 757.2261 (M + 1); Calcd. 757.2276
  • 0.2 wt% of the compound (C21) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C21) at 80 ° C. was completely dissolved in any of chlorobenzene, orthodichlorobenzene, and 1-methylnaphthalene.
  • Compound (C22) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 4-bromo-2,6-diiodobenzonitrile was used instead of 4-bromo-2-iodobenzonitrile.
  • the physical property values of the compound (C22) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 0.94 (m, 3H), 1.35 to 1.48 (m, 6H), 1.72-1.79 (m, 2H) 2.89-2.92 (m, 2H), 7.58 (s, 2H), 7.63 (m, 1H), 9.10 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 897.3832 (M + 1); Calcd. 897.3841
  • 0.3 wt% of the compound (C22) was completely dissolved in toluene at room temperature (25 ° C.). Further, at room temperature (25 ° C.), 0.1 wt% of compound (C22) was completely dissolved in all of chloroform, orthodichlorobenzene, and 1-methylnaphthalene.
  • the physical property values of the compound (RR4) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d4; ⁇ (ppm)); 0.86 (m, 3H), 1.27 (m, 8H), 1.47 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 4.10 (m, 2H), 7.30-7.54 (m, 4H), 9.05 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP-); 816.2405 (M-1); Calcd.
  • Compound (C23) was obtained in the same manner as in Example 8 except that the compound (C23b) was used instead of the compound (C8b).
  • the physical property values of the compound (C24) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.07-1.10 (m, 6H), 1.48-1.67 (m, 20H), 1.90- 1.98 (m, 4H), 3.06-3.10 (m, 4H), 7.80-7.85 (m, 6H), 8.00 (s, 2H), 9.30 (d, 2H) FD-MS; 871 (M)
  • 0.2 wt% of the compound (C24) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C24) was completely dissolved in orthodichlorobenzene, toluene, mesitylene, and 1-methylnaphthalene at 60 ° C.
  • Compound (C25) was obtained in the same manner as in Example 24 except that 5-bromo-2-chlorobenzotrifluoride was used instead of 4-bromo-2-chlorobenzotrifluoride.
  • the physical property values of the compound (C25) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.08-1.11 (m, 6H), 1.49-1.66 (m, 20H), 1.86- 1.94 (m, 4H), 3.03-3.07 (m, 4H), 7.54 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 8.01-8.03 (m, 2H), 8.28 (s, 2H), 9.28 (d, 2H) FD-MS; 871 (M) When the solubility of the compound (C25) was evaluated, 0.2 wt% of the compound (C25) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C25) was completely dissolved in orthodichlorobenzene, toluene, mesitylene, and 1-methylnaphthalene at 60 ° C.
  • the physical property values of the compound (C26) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.07-1.10 (m, 6H), 1.47-1.64 (m, 20H), 1.89- 1.96 (m, 4H), 3.03-3.07 (m, 4H), 7.47 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.99-8.01 (m, 2H), 8.13 (d, 2H), 9.28 (d, 2H) FD-MS; 784 (M) When the solubility of the compound (C26) was evaluated, 0.2 wt% of the compound (C26) was completely dissolved in chloroform at room temperature (25 ° C.).
  • Compound (C27) was obtained in the same manner as in Example 24 except that dodecylboronic acid was used instead of octylboronic acid.
  • the physical property values of the compound (C27) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.06-1.09 (m, 6H), 1.48-1.67 (m, 36H), 1.91- 1.99 (m, 4H), 3.07-3.11 (m, 4H), 7.80-7.85 (m, 6H), 8.01 (br, 2H), 9.30 (d, 2H) FD-MS; 983 (M)
  • 0.1 wt% of the compound (C27) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C27) was completely dissolved in orthodichlorobenzene, toluene, mesitylene, and 1-methylnaphthalene at 60 ° C.
  • Compound (C28) was obtained in the same manner as in Example 25 except that dodecylboronic acid was used instead of octylboronic acid.
  • the physical property values of the compound (C28) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.07-1.10 (m, 6H), 1.49-1.67 (m, 36H), 1.88- 1.95 (m, 4H), 3.04-3.07 (m, 4H), 7.55 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 8.03 (d, 2H), 8 .29 (s, 2H), 9.29 (d, 2H) FD-MS; 983 (M) When the solubility of the compound (C28) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C28) was completely dissolved in chloroform at 80 ° C.
  • Compound (C29c) was obtained in the same manner as in Example 24 except that 4-bromo-2-chlorobenzonitrile was used instead of 4-bromo-2-chlorobenzotrifluoride.
  • Tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 531.1 mg (0.58 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl 952.4 mg (2. 3 mmol) and 23 mL of tetrahydrofuran were added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. After adding 2.6 g (11.6 mmol) of compound (C29c), the solution was cooled to 0 ° C. and the previously prepared 2-ethylhexyl zinc chloride solution was added. Then, it was made to react at 50 degreeC for 3 hours.
  • Compound (RC6) was obtained in the same manner as in Example 8, except that the compound (RC6d) was used instead of the compound (C8d).
  • Example E-1 Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C1) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-2> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C1) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 6.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-3> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-4> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “HMDS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C1) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 5.6 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • the organic TFT was left in the atmosphere for a further 7 days for a total of 14 days, and then the electrical characteristics were evaluated by setting the drain voltage to 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was further left for 14 days for a total of 28 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was left in the atmosphere for a further 32 days for a total of 60 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was allowed to stand in the atmosphere for a further 29 days for a total of 89 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was left in the atmosphere for a further 29 days for a total of 118 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 6.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • Example E-5> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C1) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 5.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT was left in the atmosphere for a further 7 days for a total of 14 days, and then the electrical characteristics were evaluated by setting the drain voltage to 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was further left for 14 days for a total of 28 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was left in the atmosphere for a further 32 days for a total of 60 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was allowed to stand in the atmosphere for a further 29 days for a total of 89 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.2 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • the organic TFT was left in the atmosphere for a further 29 days for a total of 118 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.2 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
  • Example E-6> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a bottom gate-top contact element (organic TFT) was produced on a glass substrate and evaluated according to the following procedure.
  • a partition wall pattern for receiving a semiconductor ink in the next step was drawn using a solution obtained by dissolving commercially available Teflon (R) AF1600X at 1 wt% in Fluorinert TM FC-43, and 100 ° C. For 30 minutes to produce a partition wall.
  • the organic semiconductor ink prepared by adding the compound (C1) obtained in Example 1 to methyl salicylate so as to be 0.2 wt% and heating at 100 ° C. was dropped into the partition wall prepared in the above step, and then 80 ° C. And dried to form an organic semiconductor layer.
  • a source electrode and a drain electrode were formed, and an organic TFT was produced.
  • the channel width and channel length were 1500 ⁇ m and 50 ⁇ m, respectively.
  • the electrode layer thickness was about 50 nm.
  • the organic TFT of this compound (C1) has a field effect mobility of 6.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. I understood.
  • Example E-7> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a bottom gate-bottom contact element (organic TFT) was produced on a glass substrate according to the following procedure and evaluated.
  • a source electrode and a drain electrode were formed by depositing gold by a vacuum deposition method using a metal mask.
  • the channel width and channel length were 1000 ⁇ m and 35 ⁇ m, respectively.
  • the electrode film thickness was about 50 nm.
  • a partition wall pattern for receiving a semiconductor ink in the next step was drawn using a solution obtained by dissolving commercially available Teflon (R) AF1600X at 1 wt% in Fluorinert TM FC-43, and 100 ° C. For 30 minutes to produce a partition wall.
  • Example 1 The compound (C1) obtained in Example 1 was added to methyl salicylate so as to be 0.2 wt%, and the organic semiconductor ink prepared by heating at 100 ° C. was dropped into the partition wall prepared in the above step, and then 80 ° C. was dried to form an organic semiconductor layer, and an organic TFT was produced.
  • the organic TFT of this compound (C1) can obtain a field effect mobility of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. I understood.
  • the organic TFT of the compound (RC1) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 5.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • the organic TFT of the compound (RR1) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 6.2 ⁇ 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT of the compound (RR1) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 6.4 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • the organic TFT of the compound (RR1) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-8> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-9> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-10> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-11> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “HMDS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C2) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • Example E-12> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C3) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 1.8 ⁇ 10 ⁇ 4 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • the organic TFT of the compound (C3) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 5.2 ⁇ 10 ⁇ 4 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT of the compound (RC2) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • the organic TFT of the compound (RC2) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT of the compound (RR2) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 5.1 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT of the compound (RR2) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • the organic TFT of the compound (RR2) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 3.1 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-15> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C6) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 2.1 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-16> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C6) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-17> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C6) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 4.2 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-18> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “HMDS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C6) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 4.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • Example E-19> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C6) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 9.3 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT of the compound (RC5) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
  • the organic TFT of the compound (RC5) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 7.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-20> Using the compound (C4) obtained in Example 4, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-21> Using the compound (C4) obtained in Example 4, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C4) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 2.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-22> Using the compound (C4) obtained in Example 4, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C4) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 2.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT of the compound (RC3) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • the organic TFT of the compound (RC3) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 6.0 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-23> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C7) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-24> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-25> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C7) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 9.0 ⁇ 10 ⁇ 4 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-26> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C7) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 7.3 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-27> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C8) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 2.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-28> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C8) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 7.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-29> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C8) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 4.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-30> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C8) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 4.6 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-31> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C8) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-32> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C8) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 7.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-33 Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C9) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 5.1 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-34> Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C9) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 4.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-35> Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C9) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 3.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-36> Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C9) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 5.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-37 Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C9) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 8.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-38> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-39> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • Example E-40> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C10) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 6.0 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-41> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-42> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C10) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 4.4 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-43 Using the compound (C11) obtained in Example 11, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C11) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 8.5 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-44> Using the compound (C11) obtained in Example 11, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C11) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 8.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-45> Using the compound (C11) obtained in Example 11, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C11) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 4.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-46> Using the compound (C12) obtained in Example 12, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C12) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 3.5 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-47> Using the compound (C12) obtained in Example 12, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-48 Using the compound (C12) obtained in Example 12, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C12) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 6.9 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-49 Using the compound (C13) obtained in Example 13, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C13) on the “bare substrate” has a field effect transfer of 7.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-50> Using the compound (C13) obtained in Example 13, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C13) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 6.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-51> Using the compound (C13) obtained in Example 13, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-52> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C14) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 8.5 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-53> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-54> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-55> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced by spin coating on a “bare substrate” in the atmosphere and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C14) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 6.5 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-56> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced by spin coating on a “PVP substrate” in the atmosphere and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C14) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 6.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-57 Using the compound (C15) obtained in Example 15, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-58> Using the compound (C15) obtained in Example 15, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C15) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 1.3 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-59 Using the compound (C15) obtained in Example 15, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-60> Using the compound (C16) obtained in Example 16, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-61 Using the compound (C16) obtained in Example 16, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • Example E-62> Using the compound (C16) obtained in Example 16, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C16) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 2.4 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-63> Using the compound (C17) obtained in Example 17, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C17) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 2.3 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-64> Using the compound (C17) obtained in Example 17, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C17) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 3.1 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • the organic TFT of the compound (C17) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 8.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-65> Using the compound (C17) obtained in Example 17, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C17) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 3.1 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • the organic TFT of the compound (C17) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 2.2 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-66> Using the compound (C18) obtained in Example 18, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-67> Using the compound (C18) obtained in Example 18, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • Example E-68> Using the compound (C19) obtained in Example 19, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C19) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 2.2 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-69> Using the compound (C19) obtained in Example 19, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating, and evaluated.
  • Example E-70> Using the compound (C20) obtained in Example 20, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C20) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 2.3 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
  • Example E-71 Using the compound (C20) obtained in Example 20, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
  • Example E-72> Using the compound (C21) obtained in Example 21, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C21) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 6.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-73 Using the compound (C21) obtained in Example 21, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C21) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 8.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-76> Using the compound (C24) obtained in Example 24, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
  • the organic TFT of the compound (C24) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 7.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
  • Example E-77> Using the compound (C24) obtained in Example 24, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.

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Abstract

　本発明は、下記一般式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体に関する。 （式中、Ｒ１は、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ１及びＲ３の少なくとも一方は、下記式（２）の基のいずれかを示し、２つのＲ１、２つのＲ２、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。） （式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）

Description

ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
　本発明は、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、およびそれを含むインク、およびそれを用いた有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池等の有機エレクトロニクスデバイスに関する。
　従来、有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）または有機薄膜太陽電池用の化合物としてベンゾビスチアゾール化合物が注目されており、ベンゾビス（チアジアゾール）を主骨格とする各種誘導体の研究開発が盛んに行われている。
　特に、正孔および電子の移動度や大気中での安定性を改良するために、強い電子吸引基を導入したベンゾビス（チアジアゾール）化合物が提案されており、例えば、非特許文献１および非特許文献２には、トリフルオロメチルフェニル基がチエニレン基を介してベンゾビス（チアジアゾール）に結合している化合物（以下、ＦＰＴＢＢＴと称することもある）が開示されている。この化合物は、強い電子吸引基であるトリフルオロメチルフェニル基の導入によって、移動度の向上が図れている。
　また、特許文献１にも、ｎ型有機半導体の材料としてベンゾビスチアジアゾール化合物が開示されているが、合成されている化合物は４，８－ビス［３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾ［１，２－ｃ；４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾールのみである。また、４，８－ビス［３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾ［１，２－ｃ；４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾールのサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定結果は記載されているが、この化合物を用いて薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等のデバイスを作製して特性を評価しておらず、有機半導体材料として十分な特性を有しているか不明である。また、特許文献１には、溶解度についても記載がない。
　また、ベンゾビス（チアジアゾール）を主骨格とするものではないが、チオフェン環に強い電子吸引基を導入した化合物は、電子の安定性や移動度の向上が図れることが一般的に知られている（例えば、特許文献２参照）。
　さらに、２０１３年９月２６日に公開された特許文献３には、有機溶媒に可溶なベンゾビス（チアジアゾール）誘導体が開示され、このベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた有機薄膜トランジスタ等の有機エレクトロニクスデバイスも開示されている。
特開２０１３－１２４２３１号公報 特開２００９－２８０５１５号公報 国際公開第２０１３／１４１１８２号
Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，４６，３２６５（２０１０） Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔ．，９７，１３３３０３（２０１０）
　しかしながら、ベンゾビス（チアジアゾール）を主骨格とする各種誘導体は、一般に、有機溶媒への溶解性が極めて低いために、工業的に有利な塗布による薄膜形成が非常に困難である。また、正孔および電子の移動度についても、実用的な観点からは未だ不十分である。
　溶媒への溶解性と、高い移動度を両立させることは、有機エレクトロニクスデバイスの開発において重要であるが、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体に限らず、一般に、その両立は困難である。
　本発明の課題は、有機溶媒に可溶で、塗布による薄膜形成が可能であり、しかも正孔および／または電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を提供することにある。本発明の課題は、また、当該ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスを提供することにもある。
　本発明は以下の事項に関する。
　１．　下記一般式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１は、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ１及びＲ３の少なくとも一方は、下記式（２）の基のいずれかを示し、２つのＲ１、２つのＲ２、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
　２．　Ｒ１が、前記式（２）の基のいずれかであり、
　Ｒ２が、水素原子であり、
　Ｒ３が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることを特徴とする上記１に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
　３．　Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
　Ｒ２が、水素原子であり、
　Ｒ３が、前記式（２）の基のいずれかであることを特徴とする上記１に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
　４．　前記式（２）の基が、下記式（３）の基のいずれかであることを特徴とする上記１～３のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
　５．　Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
　Ｒ２が、水素原子であり、
　Ｒ３が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、またはシアノ基のいずれかであることを特徴とする上記１～４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
　６．　有機溶媒に可溶であることを特徴とする上記１～５のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
　７．　上記１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機半導体インク。
　８．　２種以上の有機半導体を含み、そのうちの１種以上が上記１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする有機半導体インク。
　９．　上記１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機層を備えることを特徴とする有機エレクトロニクスデバイス。
　１０．　基板上に、ゲート電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、ソース電極およびドレイン電極とを有し、
　前記有機半導体層が、上記１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
　１１．　基板上に、陽極と、発光層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
　前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、上記１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１２．　有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
　前記有機薄膜トランジスタが、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。
　１３．　上記１０に記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素がマトリックス状に配置されていることを特徴とするアクティブマトリックス方式の表示デバイス。
　１４．　前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、上記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする上記１２または１３に記載の表示デバイス。
　１５．　有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
　前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、上記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする表示デバイス。
　１６．　基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、陰極とを有し、
　前記電荷分離層が、上記１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。
　１７．　基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
　前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、上記１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。
　１８．　有機薄膜トランジスタを用いて作動するＲＦＩＤタグであって、
　前記有機薄膜トランジスタが、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするＲＦＩＤタグ。
　１９．　有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
　前記有機薄膜トランジスタが、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。
　２０．　前記基板が可撓性基板であることを特徴とする上記９に記載の有機エレクトロニクスデバイス、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタ、上記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、上記１２～１５のいずれか１項に記載の表示デバイス、上記１６または１７に記載の有機薄膜太陽電池、上記１８に記載のＲＦＩＤタグ、または上記１９に記載のセンサー。
　本発明により、有機溶媒に可溶で、塗布による薄膜形成が可能であり、しかも正孔および／または電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体（以下、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物と称することもある）を提供することができる。塗布（あるいは印刷）により薄膜（層）を形成できることは、高温工程ならびに高真空工程が不要で、ハンドリングも容易であることから、低コストで大画面のデバイスを作製することが可能となり、工業的に有利である。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、正孔および電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れることから、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスに好適に使用することができる。また、その他多くのデバイスに好適に使用することができる。
本発明の有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）の一例の層構成を示す断面図である。 相補型インバーター（論理反転）回路の一例を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子の一例の層構成を示す断面図である。 本発明の表示デバイスの一例の層構成を示す断面図である。 本発明の太陽電池の一例の層構成を示す断面図である。 実施例Ｅ－２の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。 実施例Ｅ－９の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。 実施例Ｅ－１６の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。 実施例Ｅ－２８の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。 実施例Ｅ－６４の有機ＴＦＴの１００Ｖ測定時の電気特性を示す図である。 実施例Ｅ－６４の有機ＴＦＴの５０Ｖ測定時の電気特性を示す図である。 実施例Ｉ－１で作製したインバータ回路の構成を示す図である。
　＜ベンゾビス（チアジアゾール）化合物＞
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物（ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体）は、下記一般式（１）で示される。ベンゼン環上のチエニレン基に対してメタ位（Ｒ１）が置換基で置換されていることにより、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、溶媒への溶解性に優れる。但し、電界効果移動度の向上の観点から、もう一方のメタ位（Ｒ２）は水素原子であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ１は、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ１及びＲ３の少なくとも一方は、下記式（２）の基のいずれかを示し、２つのＲ１、２つのＲ２、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
　一般式（１）において、Ｒ１が、前記式（２）の基のいずれかであり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３が、前記式（２）の基のいずれかであることも好ましい。
　２つのＲ１、２つのＲ２、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよいが、通常、同一であることが好ましい。
　上記の直鎖状または分岐状のアルキル基は、移動度や溶解度の観点から、炭素数が１～３０であることが好ましく、炭素数が３～２５であることがより好ましく、炭素数が５～２０であることが特に好ましい。
　直鎖状または分岐状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、１－メチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、３－エチルヘキシル基、２－メチルオクチル基、２－エチルオクチル基、３－メチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基及び３－エチルオクチル基等が挙げられる。
　直鎖状のアルキル基としては、下記に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　分岐状のアルキル基としては、下記に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　上記の構造において、アスタリスク（＊）は結合手を示す。以下においても同様である。
　前記式（２）の基の中では、下記式（３）の基のいずれかが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
　Ｒとしては、炭素数１～３０の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数１～２０の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数１～１５の直鎖状または分岐状のアルキル基がより好ましい。
　Ｒの具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基等が挙げられる。
　前記式（２）の基としては、フッ素（－Ｆ）、塩素（－Ｃｌ）、トリフルオロメチル基（－ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（－ＯＣＦ３）、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）が特に好ましく、トリフルオロメチル基（－ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（－ＯＣＦ３）、シアノ基（－ＣＮ）がさらに好ましい。
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物としては、例えば、以下の式（１）～（１７）、（６３）～（１３５）で示される化合物が挙げられる。但し、式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、－ＣＯＲ、－ＣＯ２Ｒ、－ＯＣＯＲはそれぞれ次の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、（１）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５３，１０１６９（１９９７）、もしくは（２）Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔ．，１２，３３４０（２０１０）等を参考にして、例えば、以下に示す反応スキーム（カップリング工程、スズ化工程、ＢＢＴ化工程の３工程）に従って合成することができる。
（カップリング工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり、Ｘは、ハロゲン原子を示し、臭素原子またはヨウ素原子であることが好ましい。また、パラジウム触媒（Ｐｄ　ｃａｔａｌｙｓｔ）としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）、塩化パラジウム（ＰｄＣｌ２）等のパラジウム錯体の１種又は２種以上が好ましく、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、Ｐｄ（Ｐｈ３）４がより好ましい。
（スズ化工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり、ＮＢＳはＮ－ブロモスクシンイミドを示し、Ｂｕはブチル基を示す。また、塩基（Ｂａｓｅ）としてはｎ－ＢｕＬｉ（但し、Ｂｕはブチル基を示す。）、またはＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）が好ましい。
（ＢＢＴ化工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり、Ｂｕはブチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、ＡｃＯＨは酢酸を示し、Ｍｅはメチル基を示す。
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物の製造工程は、カップリング工程、スズ化工程、ＢＢＴ化工程の３工程を含むが、特に限定されず、上記のカップリング工程Ａ～Ｄのうち任意の１つ、スズ化工程Ａ～Ｂのうち任意の１つ、ＢＢＴ化工程Ａ～Ｂのうち任意の１つを適宜選択して組み合わせることができる。
　反応終了後、得られた反応液から、例えば、濾過、濃縮、抽出、蒸留、昇華、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な操作によって、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を単離・精製することができるが、溶解度の異なる不純物を除去し、化合物純度を向上させるためには、有機溶媒によるソックスレー抽出を精製工程に組み込むことが簡便で好ましい。
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、通常、水や、種々の有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、イソブタノール、２－ブタノール、２－エチル－１－ブタノール、ｎ－オクタノール、ベンジルアルコール、テルピネオール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸２－エトキシエタン、酢酸２－メトキシ－１－メチルエチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２，４－ジオン等の尿素類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；γ―ブチロラクトン等のラクトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、１，４－ジメトキシベンゼン、１，２－メチルアニソール、１，３－メチルアニソール、１，４－メチルアニソール、１，２－メチレンジオキシベンゼン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、エチルソロソルブ等のエーテル類；炭酸ジメチル、１，２－ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類；チオアニソール、エチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、１－メチルナフタレン、２－メチルナフタレン、フェニルオクタン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類；フェノール、１，２－クレゾール、１，３－クレゾール、１，４－クレゾール、１，２－メトキシフェノール、１，３－メトキシフェノール、１，４－メトキシフェノール等のフェノール類；クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，３－ジクロロベンゼン、１，２，４－トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２－ジブロモベンゼン、１，３－ジブロモベンゼン、１，４－ジクロロトルエン、１－クロロナフタレン、２，４－ジクロロトルエン、２－クロロ－１，３－ジメチルベンゼン、２-クロロトルエン、２－クロロ－１，４－ジメチルベンゼン、４－クロロ－１，２－ジメチルベンゼン、２，５－ジクロロトルエン、ｍ－クロロトルエン、１－クロロ－２，３－ジメチルベンゼン、４－（トリフルオロメトキシ）アニソール、トリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、リモネン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、１，３－ジクロロプロパン、１，２－ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；２，６－ジメチルピリジン、２，６－ジｔｅｒｔ-ブチルピリジン等のピリジン類等の種々の有機溶媒の少なくとも一種に溶解する。溶媒としては、中でも、ハロゲン化芳香族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を好適に使用することができる。なお、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。
　ここで、「溶解する」とは、常圧で、沸点以下、好ましくは８０℃以下、より好ましくは６０℃以下、より好ましくは２０℃から３０℃の水又は有機溶媒に対し、好ましくは０．０３ｗｔ％以上、より好ましくは０．０５ｗｔ％以上、より好ましくは０．１ｗｔ％以上の溶解度を有することを意味する。なお、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、水、及び全ての有機溶媒に溶解することが求められるわけではなく、水、又は例えば上記に挙げた有機溶媒の少なくとも一種に可溶であればよい。少なくとも一種の有機溶媒に溶解するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、「有機溶媒に可溶である」と言う。
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は通常、１種以上の有機溶媒に可溶であり、例えば、有機溶媒に対し、好ましくは０．１ｗｔ％以上、より好ましくは０．３ｗｔ％以上の溶解度を有することができる。
　従って、これらの有機溶媒に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を溶解させ、得られた溶液を有機半導体インクとすることができる。有機半導体インクとすることができると、扱いが容易であり、保存も可能である。さらに、有機半導体層の形成方法としては一般に蒸着及び塗布が挙げられるが、蒸着には高熱源かつ高真空が必要になるため、塗布に比べてコストが非常に高い。本発明の有機半導体インクを利用すれば、塗布により有機半導体層を形成することができ、コストを大幅に下げることができる。
　さらに、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は大気中で安定であるので、塗布を大気中で行うことができ、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気を作り出す必要もない。この点でもコスト削減が図れる。
　本発明の有機半導体インクは、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物１種以上を含むものであり、さらに他の有機半導体１種以上を含むこともできる。また，インクを構成する溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。さらに本発明の有機半導体インクには、インクの粘度を調整するための添加剤、および、インクの親水性もしくは撥水性を制御するための添加剤、酸化防止剤、光安定剤、表面調整剤（レベリング剤）、界面活性剤、保存安定剤、滑剤、濡れ性改良剤、カップリング剤など、インクの物性を制御する添加剤を含むことができる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動性の向上が挙げられる。さらに、回路作製工程の観点から、回路上に種類の異なる複数の有機半導体を使用する場合、又は同一の有機半導体を使用するが複数の特性に調整する場合、有機半導体インクに上記の添加成分を加えることが特に好ましい。回路上の必要な部分に必要な特性を示す有機半導体を作り分けることが、有機半導体インクを変えるという簡便な操作により達成できるため、回路作製の自由度が向上する。
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物のインク中の含有量は特に限定されず、適宜選択することができ、例えば０．００１ｗｔ％～１０ｗｔ％程度とすることができ、さらに０．０１ｗｔ％～１ｗｔ％程度が製膜性の観点から好適である。また、本発明の有機半導体インクが他の有機半導体を含む場合には、これら他の有機半導体と本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体の合計含有量は、例えば０．００１～１０ｗｔ％とすることができる。また、上記の各種添加剤の添加量は特に限定されず、適宜選択することができる。
　他の有機半導体としては、例えば、高分子半導体化合物が挙げられる。ここでの高分子半導体化合物とは、半導体性を示すことを特徴とする高分子化合物であり、具体的には、ポリアセチレン系高分子、ポリジアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン系高分子、ナフタレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ペリレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ジケトピロロピロールを一成分とする共重合高分子などが挙げられる。これらの高分子半導体化合物の中でも、ポリアニリン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ナフタレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ペリレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ジケトピロロピロールを一成分とする共重合高分子などが好適である。
　さらに他の有機半導体として、例えば、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物以外の低分子半導体化合物が挙げられる。ここでの低分子半導体化合物とは、半導体性を示すことを特徴とする低分子化合物であり、具体的には、アセン誘導体、フェニレンビニレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、フルオレン誘導体、アザアセン誘導体、チエノアセン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チアゾール誘導体、チアゾロチアゾール誘導体、テトラチアフルバレン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ナフタレンジイミド誘導体、ペリレンジイミド誘導体、ベンゾチアジアゾール誘導体、ナフトビスチアジアゾール誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、フラーレン誘導体などが挙げられる。これらの低分子半導体化合物の中でも、アセン誘導体、チエノアセン誘導体、チオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、テトラチアフルバレン誘導体、ナフタレンジイミド誘導体、ペリレンジイミド誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、フラーレン誘導体などが好適である。
　また他の有機半導体として、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１２，Ｖｏｌ．１１２，ｐｐ．２２０８－２２６７に記載の有機半導体を挙げることができる。
　本発明の有機半導体インクは、必要に応じて、添加成分として、絶縁性の高分子化合物を含むこともできる。ここでの絶縁性高分子化合物とは、合成樹脂、プラスチック、合成ゴムなどであり、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエステル、フェノール樹脂、アクリル樹脂、アミド樹脂、ナイロン、ビニロン、ポリイソプレン、ポリブタジエン、アクリルゴム、アクリロニトリルゴム、ウレタンゴムなどが挙げられる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などが挙げられる。
　さらに本発明の有機半導体インクは、必要に応じて、添加成分として、導電性の高分子化合物を含むことができる。ここでの導電性高分子化合物とは、電気伝導性を示すことを特徴とする高分子化合物であり、具体的には、ポリアセチレン系高分子、ポリジアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸の混合物（一般名、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）などが挙げられる。これらの導電性高分子化合物の中でも、ポリアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子などが好適である。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動性の向上が挙げられる。
　また、本発明の有機半導体インクは、必要に応じて、下記の化合物等の低分子化合物を、インクの物性を制御する添加剤として含むことができる。具体的には、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン等の脂肪族炭化水素、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール等の脂肪族アルコール、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイコシルアミン等の脂肪族アミン、ヘキサンチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、ノナンチオール、デカンチオール、ウンデカンチオール、ドデカンチオール、トリデカンチオール、テトラデカンチオール、ペンタデカンチオール、ヘキサデカンチオール、ヘプタデカンチオール、オクタデカンチオール、ノナデカンチオール、エイコサンチオール、フェニルメタンチオール、（２－メチルフェニル）メタンチオール、（３－メチルフェニル）メタンチオール、（４－メチルフェニル）メタンチオール、（２－フルオロフェニル）メタンチオール、（３－フルオロフェニル）メタンチオール、（４－フルオロフェニル）メタンチオール、２－フェニルエタンチオール等の脂肪族チオール、ベンゼンチオール、２－メチルベンゼンチオール、３－メチルベンゼンチオール、４－メチルベンゼンチオール、２－エチルベンゼンチオール、３－エチルベンゼンチオール、４－エチルベンゼンチオール、２－アミノベンゼンチオール、３－アミノベンゼンチオール、４－アミノベンゼンチオール、２－イソプロピルベンゼンチオール、３－イソプロピルベンゼンチオール、４－イソプロピルベンゼンチオール、２－（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、３－（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、４－（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール等の芳香族チオールが挙げられる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動度の向上が挙げられる。これらの低分子化合物の中でも、インクの濡れ性の向上により移動度の向上を図る目的で、脂肪族チオール、芳香族チオールが好適である。
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機半導体インクを塗布することで、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物の層、または薄膜を形成することができる。なお、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機半導体インクの塗布は、公知の方法、例えば、スピンコート法、ドロップキャスト法、キャスト法、ラングミュア－ブロジェット法などで行うことができる。また塗布法として、一般に印刷の技法として知られる公知の方法を用いることも可能で、例えば、インクジェット法、スクリーン法、オフセット法、グラビア法、フレキソ法、マイクロコンタクト法などで印刷を行うことができる。
　なお、本発明の有機半導体インクは、基材上に塗布もしくは印刷した後に、溶媒成分が除去されると、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を形成するが、溶媒成分除去条件は適宜選択することができる。
　例えば溶媒成分を室温下で自然乾燥もしくは風乾することが好ましいが、溶媒の沸点が高く除去しにくい場合は、室温付近で減圧下で溶媒除去するか、５０℃～２００℃程度に加熱して溶媒除去するか、もしくは両者を併用し減圧下で加熱処理することができる。
　さらに本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜の半導体特性を向上させる目的で、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を加熱処理することができる。この場合の加熱処理条件は適宜選択することができ、例えば、５０℃～２５０℃程度で、０．１時間～２４時間、加熱処理する方法が挙げられる。この工程は溶媒除去工程と兼ねても良い。
　また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜の半導体特性を向上させる目的で、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を、溶媒蒸気に暴露する処理を施しても良い。
　本工程に用いられる溶媒としては、水や、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、イソブタノール、２－ブタノール、２－エチル－１－ブタノール、ｎ－オクタノール、ベンジルアルコール、テルピネオール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸２－エトキシエタン、酢酸２－メトキシ－１－メチルエチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２，４－ジオン等の尿素類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；γ―ブチロラクトン等のラクトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、１，４－ジメトキシベンゼン、１，２－メチルアニソール、１，３－メチルアニソール、１，４－メチルアニソール、１，２－メチレンジオキシベンゼン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、エチルソロソルブ等のエーテル類；炭酸ジメチル、１，２－ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類；チオアニソール、エチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、１－メチルナフタレン、２－メチルナフタレン、フェニルオクタン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類；フェノール、１，２－クレゾール、１，３－クレゾール、１，４－クレゾール、１，２－メトキシフェノール、１，３－メトキシフェノール、１，４－メトキシフェノール等のフェノール類；クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，３－ジクロロベンゼン、１，２，４－トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２－ジブロモベンゼン、１，３－ジブロモベンゼン、１，４－ジクロロトルエン、１－クロロナフタレン、２，４－ジクロロトルエン、２－クロロ－１，３－ジメチルベンゼン、２-クロロトルエン、２－クロロ－１，４－ジメチルベンゼン、４－クロロ－１，２－ジメチルベンゼン、２，５－ジクロロトルエン、ｍ－クロロトルエン、１－クロロ－２，３－ジメチルベンゼン、４－（トリフルオロメトキシ）アニソール、トリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、リモネン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、１，３－ジクロロプロパン、１，２－ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；２，６－ジメチルピリジン、２，６－ジｔｅｒｔ-ブチルピリジン等のピリジン類等の種々の有機溶媒等が挙げられる。中でも、ハロゲン化芳香族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を好適に使用することができる。なお、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。
　溶媒蒸気暴露処理工程は、例えば、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜と溶媒とを、直接ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜と溶媒が触れないようにしつつ、密閉性のある空間に静置することで達成される。溶媒蒸気の量を増やすために、溶媒を４０℃～１５０℃程度に加温しても良い。この溶媒蒸気暴露処理工程の後には、上記の溶媒除去工程以降の工程を適宜選択することができる。
　本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、正孔および電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスに好適に使用することができる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、バックライト、光通信、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読取光源、標識、看板、インテリア、さらに、物流管理、在庫管理、商品管理、個体識別や、温度測定、圧力測定、荷重測定、明暗測定、生体情報測定等の広範に亘る各分野の用途に供することができる。
　＜有機薄膜トランジスタ＞
　次に、本発明の有機薄膜トランジスタ（以下、有機ＴＦＴと称する）について説明する。本発明の有機薄膜トランジスタは、有機半導体層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、分子の配向方向を揃えやすく、高電界効果移動度を達成できるので、有機ＴＦＴの半導体層に用いると効果的である。
　本発明の有機薄膜トランジスタは、半導体層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む以外、公知の構造、材料を使用することができる。
　半導体層の膜厚は、必要な機能を失わない範囲で、薄いことが好ましい。必要な機能を示すための半導体層の膜厚は、通常、１ｎｍ～１０μｍ、好ましくは５ｎｍ～５μｍ、より好ましくは１０ｎｍ～１μｍである。
　図１に、本発明の有機ＴＦＴの一例の層構成を示す。図１の（１－１）に示す有機ＴＦＴは、ボトムゲート－トップコンタクト構造のものであり、基板１１上に、ゲート電極１２と、ゲート絶縁層１３と、有機半導体層１６と、ドレイン電極１４およびソース電極１５とをこの順に積層してなるものである。
　図１の（１－２）に示す有機ＴＦＴ、（１－３）に示す有機ＴＦＴはそれぞれ、ボトムゲート－ボトムコンタクト構造のもの、トップゲート－ボトムコンタクト構造のものである。トランジスタ素子の微細化および集積化の観点からは、通常、ボトムゲート－ボトムコンタクト構造、あるいはトップゲート－ボトムコンタクト構造が適している。なお、図１の（１－２）、（１－３）の各記号は（１－１）と同様である。
　基板１１としては、例えば、ガラス、石英、シリコンまたはセラミック等の材料や、プラスチック材料を用いることができる。
　前述の通り、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は通常水や有機溶媒に可溶であり、溶媒に溶解して有機半導体インクとして、これを塗布することで有機半導体層を形成することができる。塗布においては、比較的低温で有機半導体層を形成でき、従って、その他の電極等も高温でない環境下で形成できる場合、基板１１として耐熱性の低い材料も使用することができる。
　そのため、本発明によれば、耐熱性の比較的低い各種プラスチック材料も基板１１として利用可能になり、可撓性を有する材料を使用することができる。この場合には、基板１１を可撓性（フレキシブル）基板とすることができ、これにより、有機ＴＦＴを平面上だけでなく曲面等の上にも配置することが可能になり、有機ＴＦＴを備える有機エレクトロニクスデバイス全体の設計自由度が高まる。
　ゲート電極１２としては、例えば、金、白金、クロム、タングステン、タンタル、ニッケル、銅、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム等の金属、あるいはそれらの合金、およびポリシリコン、アモルファスシリコン、グラファイト、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、導電性ポリマー等の材料を用いることができ、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法または印刷法等の周知の膜作製方法により形成することができる。
　ゲート絶縁層１３としては、例えば、ＳｉＯ２、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＯＮ、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、アモルファスシリコン、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、ポリパラキシリレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリフッ化炭素樹脂、ジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂等の材料を用いることができ、ゲート電極１２と同様の周知の膜作製方法により形成することができる。
　本発明の有機薄膜トランジスタにおいて、有機半導体層１６は、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体１種以上を含み、例えば、真空蒸着法やスピンコート等の周知の膜作製方法により形成することができる。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は有機溶媒に可溶であるため、塗布（印刷）法により有機半導体層１６を形成することができる。また、有機半導体層１６は、他の有機化合物１種以上を含むこともできる。
　ドレイン電極１４およびソース電極１５は、例えば、金、白金、クロム、タングステン、タンタル、ニッケル、銅、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム等の金属あるいはそれらの合金、およびポリシリコン、アモルファスシリコン、グラファイト、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、導電性ポリマー等の材料を用いることができ、ゲート電極１２と同様の周知の膜作製方法により形成することができる。
　通常、本発明の有機ＴＦＴは良好なｎ型特性を示すので、ｐ型の有機ＴＦＴと組み合わせて、図１－１に示す相補型インバーター（論理反転）回路を作製することができる。（ＮＯＴ回路と称されることもある。）この図においてＶｉｎは入力信号線、Ｖｏｕｔは出力信号線、Ｖｄｄは電源線、ＧＮＤは接地を示す。また図中上側のトランジスタがｐ型ＴＦＴであり、下側がｎ型ＴＦＴである。
　この回路を作動させるには、ＶｄｄにＧＮＤに対してこれらトランジスタを駆動可能な電位差を持たせる。ＶｉｎがＧＮＤと同じ電位の場合、ｐ型ＴＦＴがｏｎ状態でｎ型ＴＦＴがｏｆｆ状態となるので、ＶｏｕｔにはＶｄｄとほぼ同じ電位が出力される。一方、ＶｉｎがＶｄｄと同じ電位の場合は、ｐ型ＴＦＴがｏｆｆ状態でｎ型ＴＦＴがｏｎ状態となり、Ｖｏｕｔの電位はＧＮＤとほぼ同じ電位となる。すなわちＶｉｎと反対の電位がＶｏｕｔに出力されるので、反転回路と称される。この回路は、デジタル論理回路を構成する基本回路である。論理反転する瞬間にのみ、わずかな電流しか流れないので、消費電力の少ない論理回路を構成する観点から好適に用いられている。
　また、良好なｎ型特性を示す本発明の有機ＴＦＴは、ｐ型の有機ＴＦＴと組み合わせて、ＮＡＮＤ回路、ＮＯＲ回路、フリップフロップ回路などを作製することができる。これらの回路は目的に応じた設計を基に組み合わせて集積化することにより、集積化論理回路を構成し、ディスプレイ回路、ＲＦＩＤ回路、センサー回路などに適用することができる。
　＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
　次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）について説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層および／または電子輸送層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、正孔および電子輸送性に優れているので、有機ＥＬ素子の正孔輸送層や電子輸送層に用いると効果的である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層および／または電子輸送層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む以外、公知の構造、材料を使用することができる。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも１層以上の有機化合物層を形成した素子である。典型的には、（陽極／正孔輸送層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）等の素子構造に構成される。
　図２に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の層構成を示す。図２に示す有機ＥＬ素子は、基板２１上に、陽極２２、正孔輸送層２３、発光層２４、電子輸送層２５および陰極２６をこの順に積層してなるものである。
　上記のように構成された有機ＥＬ素子に対して、陽極２２と陰極２６との間に所定の直流電圧を印加すると、発光層２４から高輝度の発光が得られる。この発光のメカニズムは以下のように考えられている。
　すなわち、上記２つの層間に所定の直流電圧が印加されると、陽極２２から正孔輸送層２３に流入された正孔が発光層２４まで輸送される。一方、陰極２６から電子輸送層２５に注入された電子は発光層２４まで輸送され、この発光層２４中を拡散移動して正孔と再結合し、電気的に中和状態となる。この再結合が行なわれると所定のエネルギーが放出され、そのエネルギーにより発光層２４内の有機発光材料が励起状態に励起される。その状態から基底状態に戻る際に光が放出される。
　有機ＥＬ素子の正孔輸送層２３や電子輸送層２５に高電界効果移動度の本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いることによって、正孔および電子を発光層中に効率よく注入することができ、発光効率を高めることができる。
　基板２１としては、例えば、ガラス、プラスチック等の透明材料を用いることができる。
　陽極２２としては、通常、光を透過させる材料を用いる。具体的には、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化インジウム、酸化スズまたは酸化インジウム、酸化亜鉛合金であることが好ましい。金、白金、銀、マグネシウム合金等の金属の薄膜を用いることもできる。ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、それらの誘導体等の有機材料も使用可能である。陽極２２は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。
　陰極２６としては、電子注入性の観点から、仕事関数の小さい、Ｌｉ、Ｋ、Ｎａ等のアルカリ金属やＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属を用いることが好ましい。また、安定なＡｌ等を用いることも好ましい。安定性と電子注入性を両立させるために２種以上の材料を含む層にしてもよく、それらの材料については、例えば特開平２－１５５９５号公報、特開平５－１２１１７２号公報等に詳しく記載されている。陰極２６は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法等の周知の膜形成方法により形成することができる。
　発光層２４としては、キノリノール錯体や芳香族アミン等のホスト材料に、クマリン誘導体やＤＣＭ、キナクリドン、ルブレン等の色素材料を添加（ドーピング）したものを用いることが好ましいが、ホスト材料のみで発光層２４を形成することもできる。また、イリジウム金属錯体をドーピングして発光層２４を形成することで、効率の良い有機ＥＬ素子を作製することができる。発光層２４は、真空蒸着法、スパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。
　正孔輸送層２３および／または電子輸送層２５には、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いる。使用するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は１種類としてもよいし、複数種類としてもよい。さらに、正孔輸送層２３および電子輸送層２５は、他の化合物１種以上を含むこともできる。
　正孔輸送層２３に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いない場合、正孔輸送層２３としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－２，２’－ジメチルベンジジン（α－ＮＰＤ）、２，２－ビス（３－（Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリルアミノ）フェニル）ビフェニル（３ＤＴＡＰＢＰ）等の材料を用いることができる。電子輸送層２５に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いない場合、電子輸送層２５としては、例えば、２－（４－ビフェニル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサゾール（ＰＢＤ）、１，３－ビス［２－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］ベンゼン（ＯＸＤ－７）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンジントリイル）－トリス（１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール（ＴＰＢｉ）等の材料を用いることができる。
　正孔輸送層２３および電子輸送層２５の膜形成方法としては、上記発光層２４の膜形成方法と同様の方法が用いられる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は有機溶媒に可溶であるため、塗布（印刷）法により正孔輸送層２３および電子輸送層２５を形成することができる。正孔輸送層２３および電子輸送層２５の厚みは適宜選択することができるが、通常１ｎｍ～１μｍ、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。
　なお、本発明の有機発光素子は、上記各層の他、電子注入層、正孔注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層、保護層等を設けるように構成することが可能である。これらの層も、上記発光層２４の膜形成方法と同様の方法により形成することができる。
　＜表示デバイス＞
　次に、本発明の表示デバイスについて説明する。本発明の表示デバイスは、有機ＴＦＴにより有機ＥＬ素子の駆動および点灯を制御するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴであるか、有機ＥＬ素子が上記のような本発明の有機ＥＬ素子である。本発明の表示デバイスにおいては、有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、且つ、有機ＥＬ素子が本発明の有機ＥＬ素子であることが好ましい。
　図３に、本発明の表示デバイスの一例を示す。図３に示す表示デバイスは、基板１１１上に、バリア層１１２を介して、陰極１０１、電子輸送層１０２、発光層１０３、正孔輸送層１０４および陽極１０５から構成される有機ＥＬ素子１２０と、ゲート電極１０６、ゲート絶縁層１０７、有機半導体層１０８、ソース電極１０９およびドレイン電極１１０から構成される有機ＴＦＴ１２１とを有する。そして、これらの層構造の上方部分が保護膜１１３により被覆されている。
　この表示デバイスは、有機ＥＬ素子１２０の陰極１０１（基板１１１に近い側の電極）と、有機ＴＦＴ１２１のドレイン電極１１０が電気的に接続された構造となっている。ゲート電極１０６に電圧を印加することによりソース・ドレイン電極間に電流が流れ、有機ＥＬ素子１２０が発光する。また、陽極と有機ＴＦＴのドレイン電極が電気的に接続された構造とすることもできる。
　本発明においては、前述の通り、有機ＴＦＴ、および有機ＴＦＴにより駆動・点灯される有機ＥＬ素子両方とも、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた本発明の有機ＴＦＴおよび本発明の有機ＥＬ素子であることが好ましいが、いずれか一方が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない、公知の材料および構成のものであってもよい。
　さらに、図３に示すような、スイッチング用の有機ＴＦＴと有機ＥＬ素子とを組み合わせた素子（画素）をマトリックス状に配置することでアクティブマトリックス型の有機ＥＬディスプレイを作製することができる。アクティブマトリクス型の有機ＥＬディスプレイは、画素数が多くなっても、非選択点に不要な電圧が印加されるおそれが小さく、また、高デューティ時においても効率低下や劣化を生じるおそれが小さく、応答性に優れているという利点を有している。
　なお、本発明の表示デバイス（ディスプレイ）は、本発明の有機ＴＦＴおよび／または本発明の有機ＥＬ素子を用いていること以外は、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。
　＜太陽電池＞
　次に、本発明の太陽電池（以下、有機ＰＶ素子と称する）について説明する。本発明の有機ＰＶ素子は、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層、正孔輸送層または電子輸送層のいずれか１つ以上が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、正孔および電子輸送性に優れているので、有機ＰＶ素子の電荷分離層や、正孔輸送層、電子輸送層に用いると効果的である。
　本発明の有機ＰＶ素子は、電荷分離層、正孔輸送層または電子輸送層のいずれか１つ以上が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む以外、公知の構造、材料を使用することができる。
　有機ＰＶ素子は、陽極と陰極の間に、電荷分離層を含む少なくとも１層以上の有機化合物層を形成した素子である。典型的には、（陽極／電荷分離層／陰極）、（陽極／電荷分離層／電子輸送層／陰極）、（陽極／正孔輸送層／電荷分離層／電子輸送層／陰極）等の素子構造に構成される。
　図４に、本発明の有機ＰＶ素子の一例の層構成を示す。図４に示す有機ＰＶ素子は、基板３１上に、陽極３２、電荷分離層３３および陰極３４をこの順に積層してなるものである。
　上記のように構成された有機ＰＶ素子に光が照射されると、電荷分離層３３において正孔と電子が発生し、陽極３２と陰極３４を接続すると電流を取り出すことができる。この発電のメカニズムは以下のように考えられている。
　すなわち、上記電荷分離層３３に光が照射されると、光が吸収され、そのエネルギーにより有機分子が励起されて電荷分離を生じ、正孔と電子が発生する。正孔は電荷分離層３３中の正孔輸送性材料により陽極３２まで輸送され、電子は電荷分離層３３中の電子輸送性材料により陰極３４まで輸送され、外部回路へ取り出される。
　有機ＰＶ素子の電荷分離層３３に高電界効果移動度の本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いることによって、正孔および電子を電荷分離層３３中から効率的に取り出すことができ、発電効率を高めることができる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を正孔輸送層に用いることによって正孔を陽極に、または電子輸送層に用いることによって電子を陰極に、それぞれ効率的に輸送することができ、発電効率を高めることができる。
　基板３１としては、例えば、ガラス、プラスチック等の透明材料を用いることができる。
　陽極３２としては、通常、光を透過させる材料を用いる。具体的には、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化インジウム、酸化スズまたは酸化インジウム、酸化亜鉛合金であることが好ましい。金、白金、銀、マグネシウム合金等の金属の薄膜を用いることもできる。ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、それらの誘導体等の有機材料も使用可能である。陽極３２は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。
　陰極３４としては、電子取出性の観点から、仕事関数の小さい、Ｌｉ、Ｋ、Ｎａ等のアルカリ金属やＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属を用いることが好ましい。また、安定なＡｌ等を用いることも好ましい。安定性と電子取出性を両立させるために２種以上の材料を含む層にしてもよい。陰極３４は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法等の周知の膜形成方法により形成することができる。
　電荷分離層３３には、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いる。使用するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は１種類としてもよいし、複数種類としてもよい。さらに、電荷分離層３３は、他の化合物１種以上を含むこともできる。
　ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体とともに電荷分離層を構成する材料としては、例えば、正孔輸送材料としては、ポリ（３－ヘキシルチオフェン－２，５－ジイル）（Ｐ３ＨＴ）、ポリ［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキシルオキシ）－１，４－フェニレンビニレン］（ＭＥＨ－ＰＰＶ）等が挙げられ、また、電子輸送材料としては、フラーレンＣ６０、（６，６）－フェニル－Ｃ６１ブチル酸メチルエステル（Ｃ６１－ＰＣＢＭ）、フラーレンＣ７０、（６，６）－フェニル－Ｃ７１ブチル酸メチルエステル（Ｃ７１－ＰＣＢＭ）等が挙げられる。
　電荷分離層３３は、真空蒸着法、スパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は有機溶媒に可溶であるため、塗布（印刷）法により電荷分離層３３を形成することができる。電荷分離層３３の厚みは適宜選択することができるが、通常５ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～５００ｎｍである。
　本発明の有機ＰＶ素子は、さらに、正孔輸送層および／または電子輸送層を設けることができる。これらの層にも本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を好適に用いることができる。使用するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は１種類としてもよいし、複数種類としてもよい。さらに、正孔輸送層および電子輸送層は、他の化合物１種以上を含むこともできる。
　正孔輸送層または電子輸送層に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いない場合、正孔輸送層としては、例えば、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）等の材料を用いることができ、電子輸送層としては、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ）等の材料を用いることができる。正孔輸送層および電子輸送層の膜形成方法としては、上記電荷分離層３３の膜形成方法と同様の方法が用いられる。正孔輸送層および電子輸送層の厚みは適宜選択することができるが、通常１ｎｍ～１μｍ、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。
　＜ＲＦＩＤタグ＞
　次に、本発明のＲＦＩＤタグ（Ｒａｄｉｏ　Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ　ＩＤｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｔａｇ）について説明する。本発明のＲＦＩＤタグは、有機ＴＦＴを用いて作動するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴ（本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機半導体層を有する有機ＴＦＴ）である。
　ＲＦＩＤタグは集積回路部（以下、ＩＣ部と称する）とアンテナ部とを有し、ＩＣ部に記憶されているＩＤ、すなわち個体識別情報等を、アンテナ部を介して、無線でリーダライタ機器と通信することができ、リーダライタ機器によってＩＣ部に記憶されている情報を非接触で読み取ったり、逆にＩＣ部に書き込んだりすることが可能な電子デバイスである。ＲＦＩＤタグを物品に貼り付ける、もしくは物品に印刷することで、物品の情報管理、流通管理、固体認証などが可能であり、様々な分野へ応用されている。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高電界効果移動度を達成できるので、ＲＦＩＤタグのＩＣ部を構成する有機ＴＦＴの半導体層に用いると、ＲＦＩＤタグの応答性を高めることができる。
　なお、本発明のＲＦＩＤタグは、本発明の有機ＴＦＴを用いていること以外は、例えばＳｏｌｉｄ－Ｓｔａｔｅ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ　８４（２０１３）１６７－１７８に記載された、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。
　ＲＦＩＤタグのＩＣ部は、通常、複数の有機ＴＦＴを備えるが、その場合、複数の有機ＴＦＴのうち、すべての有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであってもよく、また一部の有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、一部の有機ＴＦＴが本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない有機ＴＦＴであってもよい。
　＜センサー＞
　次に、本発明のセンサーについて説明する。本発明のセンサーは、有機ＴＦＴを用いて作動するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴ（本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機半導体層を有する有機ＴＦＴ）である。
　センサーは、有機ＴＦＴに与えられる外部の刺激により、有機ＴＦＴを構成する有機半導体の物理状態が変化し、その結果、有機ＴＦＴから得られる電流および／または電圧が変化する系に適用することができる。例えば、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が熱や光を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで温度や光を検知する温度センサーや光センサーが挙げられる。また、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が応力を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで応力や圧力を検知する曲げ応力センサー、圧力センサーが挙げられる。また、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が特定の化学物質、例えば水分子や酸素分子などの影響を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで、その化学物質を検知する化学センサーが挙げられる。さらに、有機ＴＦＴを構成する金属電極が特定の化学物質により影響を受けて、有機ＴＦＴから得られる電流および／または電圧に変化が生じることで、その化学物質を検知する化学センサーに適用することもできる。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高電界効果移動度を達成できるので、センサーを構成する有機ＴＦＴの半導体層に用いると、応答性やダイナミックレンジを高めることができる。
　なお、本発明のセンサーは、本発明の有機ＴＦＴを用いていること以外は、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。
　センサーは、用途に応じて、単一の有機ＴＦＴを備えるものであってもよく、複数の有機ＴＦＴを備えるものであってもよい。複数の有機ＴＦＴを備える場合、有機ＴＦＴのうち、すべての有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであってもよく、また一部の有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、一部の有機ＴＦＴが本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない有機ＴＦＴであってもよい。
　以上のような各種の本発明の有機エレクトロニクスデバイス（本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機エレクトロニクスデバイス、あるいは有機薄膜デバイス）においては、基板として、プラスチック基板を使用することができる。基板として用いるプラスチックは、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、加工性、低通気性および低吸湿性に優れていることが好ましい。このようなプラスチックとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリイミド等が挙げられる。
　プラスチック基板の場合、基板の電極側の面、電極と反対側の面、またはその両方に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることが好ましい。透湿防止層を構成する材料としては窒化ケイ素や酸化ケイ素等の無機物が好ましい。透湿防止層はＲＦスパッタ法等の周知の膜作製方法により形成することができる。また、必要に応じてハードコート層やアンダーコー卜層を設けてもよい。
　さらに、本発明の有機エレクトロニクスデバイスにおける基板に対しては、基板表面を疎水化する目的で、ヘキサメチルジシラザンで処理したり、ポリスチレン等の樹脂をコーティングしたり、ＵＶオゾン処理を施すなど、基板の表面修飾処理を施すことができる。
　次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものではない。
　［溶解性の評価］
　合成した化合物の溶解性の評価は次の方法で行った。
　約２－３ｍｇの化合物を精秤し、設定した溶質濃度（０．５ｗｔ％、０．３ｗｔ％、０．２ｗｔ％、０．１ｗｔ％、０．０５ｗｔ％、または０．０３ｗｔ％）になるように各溶媒を加え、所定の温度で３０分撹拌した後、溶質（合成した化合物）が完全に溶解しているか否かを外観目視で評価し、溶解性の評価結果とした。溶媒にはクロロホルム（沸点６１℃）、トルエン（沸点１１１℃）、キシレン（沸点１４４℃）、メシチレン（沸点１６５℃）、クロロベンゼン（沸点１３０℃）、パラクロロトルエン（沸点１６２℃）、オルトジクロロベンゼン（沸点１８１℃）を用いた。
　［有機ＴＦＴの作製・評価］
　以下の実施例では、特に各項に記載のない限り、下記の有機ＴＦＴの作製手順に従い、シリコン基板上にボトムゲート－トップコンタクト素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの作製手順）
　スピンコート法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）－（スピンコート法による有機半導体層の作製）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）－（ＴＦＴの基板の表面修飾）－（スピンコート法による有機半導体層の作製）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。
　ドロップキャスト法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）－（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）－（ＴＦＴの基板の表面修飾）－（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。
　真空蒸着法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）－（真空蒸着法による有機半導体層の作製）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）－（ＴＦＴの基板の表面修飾）－（真空蒸着法による有機半導体層の作製）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。
　また、以下の実施例において、ボトムゲート－ボトムコンタクト素子を作製する場合は、
　ドロップキャスト法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）－（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）－（ＴＦＴの基板の表面修飾）－（ソース電極およびドレイン電極の作製）－（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
の手順でボトムゲート－ボトムコンタクト型有機ＴＦＴを作製した。
　（ＴＦＴ基板の作製）
　有機ＴＦＴの基板として、表面に膜厚２００ｎｍの熱酸化シリコンを形成した市販のシリコンウェハを用いた。シリコンウェハは低抵抗のものとし、有機ＴＦＴのゲート電極としても機能させた。また、酸化シリコン膜をゲート絶縁膜として用いた。上記シリコンウェハは、過酸化水素水と硫酸の混合液で洗浄し、次工程で使用する直前にＵＶオゾン処理により表面を清浄して用いた。このように処理した基板を以降「ベア基板」と表記する。
　（ＴＦＴの基板の表面修飾）
　「ベア基板」を市販のヘキサメチルジシラザンに浸漬して１２時間以上静置し、基板表面を修飾した。このように処理した基板を以降「ＨＭＤＳ修飾基板」と表記する。
　「ベア基板」に、市販のポリスチレンを０．５ｗｔ％でキシレンに溶解した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのポリスチレン薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＰＳ基板」と表記する。
　「ベア基板」に、市販のポリビニルフェノールとメラミンから調製したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１８０℃で１時間加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのポリビニルフェノール－メラミン薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＰＶＰ基板」と表記する。
「ベア基板」に、ダウエレクトロニックマテリアルズから市販されているＣＹＣＬＯＴＥＮＥＴＭ溶液をスピンコートし、次いで逐次的に１５０℃６分、２１０℃４０分、３００℃１時間の条件で加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＣＹＣ基板」と表記する。
　（スピンコート法による有機半導体層の作製）
　合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液（有機半導体インク）を作成し、その半導体インクを用いてスピンコート法により各項に記載の基板上に、膜厚約２０～５０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、熱アニールを施した。スピンコートと熱アニールは、特に各項に記載がない限り、窒素雰囲気下で実施した。
　（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
　「ＰＶＰ基板」上に、市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ－４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
　合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液（有機半導体インク）を作成し、その半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、６０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。隔壁作製と有機半導体層の形成は、特に各項に記載がない限り、大気下で実施した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、窒素雰囲気下で熱アニールを施した。
　（真空蒸着法による有機半導体層の作製）
　合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の基板上に、真空蒸着法により膜厚約５０ｎｍの有機半導体層を形成した。有機半導体層形成時の蒸着装置チャンバ内は圧力２×１０－５～６×１０－4Ｐａとし、有機半導体化合物を坩堝に入れ、坩堝周囲に巻いたフィラメントにより加熱し、蒸着を行った。蒸着速度は０．２±０．１Å毎秒とした。
　（ソース電極およびドレイン電極の作製）
　上記有機半導体層上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。有機ＴＦＴのチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０００μｍおよび７０μｍとした。また、電極層膜厚は約５０ｎｍとした。
　（電界効果移動度の評価）
　電界効果移動度（μ）は、ＫＥＩＴＨＬＥＹ社の半導体特性評価システム４２００－ＳＣＳ型を用いて、作製した有機ＴＦＴの伝達特性を測定した結果から求めた。
　電界効果移動度（μ）は、ドレイン電流Ｉｄを表わす下式（式Ａ）を用いて算出することができる。
Ｉｄ＝（Ｗ／２Ｌ）μＣｉ（Ｖｇ－Ｖｔ）２　　　　…　（式Ａ）
　ここで、ＬおよびＷはチャネル長およびチャネル幅である。また、Ｃｉは絶縁層の単位面積当たりの容量である。Ｖｇはゲート電圧であり、Ｖｔはしきい値電圧である。上記伝達特性測定から、あるゲート電圧時におけるしきい値電圧とドレイン電流の値が示されるので、電界効果移動度を求めることができる。
　＜実施例１＞
　［化合物（Ｃ１）（前記式（３）の化合物；４，８－ビス［５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
　（工程１－１：化合物（Ｃ１ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、１－ブロモ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを１４．０ｇ（５８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を４．１ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、２－（トリブチルスズ）チオフェン２８．２ｇ（７６ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１４０ｍＬを加え、内温約１００℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し、ヘキサン４００ｍＬを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、濃縮物を減圧蒸留し、無色液体１７．３ｇを得た。蒸留物８．０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ１ａ）を５．０ｇ得た。
　化合物（Ｃ１ａ）の物性値は以下の通りであった。なお、以下、特に断りがない場合、測定は室温（２５℃）で行った。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０７－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１０－７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２９－７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３５－７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５０－７．５５（ｍ、１Ｈ）
　（工程１－２：化合物（Ｃ１ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ１ａ）を５．０ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬを加え、内温－６０℃以下を保ちながら、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液を１６．６ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）加え、同温度で３０分撹拌したのち、同温度でトリブチルスズクロリド９．０ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えて、室温まで昇温し、１夜撹拌した。ＴＨＦ－水混液を加えて反応停止したのち、溶媒を留去した。濃縮物にヘキサンを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ１ｂ）を１０．０ｇ得た。
　化合物（Ｃ１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．０６－７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１０－７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３３－７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４２－７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．５１－７．５８（ｍ、１Ｈ）
　（工程１－３：化合物（Ｃ１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ１ｂ）を８．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．１２，Ｎｏ．１５，ｐ．３３４０（２０１０）に記載の方法を参照して合成したジブロモベンゾビスチアジアゾール（化合物（９５１））１．４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を０．８４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン５０ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応液を濾過して粗体２．１ｇを得た。粗体の一部を昇華精製し、緑色固体として化合物（Ｃ１）を０．２５ｇ得た。
　化合物（Ｃ１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．０１－７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．２２－７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５５－７．６６（ｍ、４Ｈ）、８．９７－９．０６（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ－）；６７７．９７５０（Ｍ－）；Ｃａｌｃｄ．６７７．９７４７
　化合物（Ｃ１）の溶解性を評価したところ、１００℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がトルエンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がメシチレンには８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がメシチレンには１３０℃で完全に溶解した。
　＜実施例２＞
　［化合物（Ｃ２）（前記式（２）の化合物；４，８－ビス［５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　１－ブロモ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１－ヨード－３－（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（Ｃ２）を得た。
　化合物（Ｃ２ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１０－７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３３－７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４７－７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．７６－７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｂｒｓ、１Ｈ）
　化合物（Ｃ２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１５－７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．４６－７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．７７－７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）
　化合物（Ｃ２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１００℃；δ（ｐｐｍ））；７．５７－７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．６６－７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．７１－７．７２（ｍ、２Ｈ）、８．０５－８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．２５（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．２８－９．２９（ｍ、２Ｈ）
　化合物（Ｃ２）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がトルエンに完全に溶解し、また、メシチレンにも完全に溶解した。また、１００℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がトルエンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がメシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がクロロベンゼンにも１００℃で完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がオルトジクロロベンゼンにも１００℃で完全に溶解した。
　＜比較例１＞
　［化合物（ＲＣ１）（４，８－ビス［５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
　（工程Ｒ１－１：化合物（ＲＣ１ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　温度計と攪拌装置を備えた容量１Ｌのガラス製反応容器に、塩化パラジウムトリフェニルホスフィン３．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム１０ｇ（１７４ｍｍｏｌ）、４－（トリフルオロメトキシ）ヨードベンゼン２５ｇ（８６．８ｍｍｏｌ）、２－ブロモチオフェン１７ｇ（１０４．２ｍｍｏｌ）、硝酸銀１４．２ｇ（８６．８ｍｍｏｌ）及び無水ジメチルスルホキシド５００ｍＬを加え、凍結脱気を２回行った。アルゴン雰囲気下１００℃で５時間加熱後、室温まで冷却してセライトで無機物をろ別除去し、真空ポンプで溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、薄黄色固体として化合物（ＲＣ１ａ）を１６．７ｇ得た。
　化合物（ＲＣ１ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０１－７．０４（ｍ、２Ｈ）、７．２０－７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．４９－７．５４（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３２４（Ｍ＋１）
　（工程Ｒ１－２：化合物（ＲＣ１ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（ＲＣ１ａ）を１５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン３００ｍＬを加え、－６５℃に冷却した。内温を－６５℃に保ちながら、ｔ－ブチルリチウムのテトラヒドロフラン溶液３３．６ｍＬ（５３．４ｍｍｏｌ）を滴下後、３０分攪拌し、その後トリブチルスズクロリド１５．７ｍＬ（５８ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間同温度で攪拌後、室温で１時間反応させ、中性アルミナで反応液をろ過した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー（Ｃ８修飾シリカゲル）で精製し、黄色液体として化合物（ＲＣ１ｂ）を１８．８ｇ得た。
　化合物（ＲＣ１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１０－１．１６（ｍ、６Ｈ）、１．２９－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５１－１．６４（ｍ、６Ｈ）、７．１３－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１８－７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．３９－７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６１－７．６４（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；５３５（Ｍ＋２）
　（工程Ｒ１－３：化合物（ＲＣ１ｃ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２８，１９０９（１９８０）に記載の方法を参照して合成した化合物（９５２）を２．９５ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、化合物（ＲＣ１ｂ）を９．０ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリドを１．０８ｇ（１．５４ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン８０ｍＬを加え、凍結脱気を２回繰り返した後、５時間還流させた。もう一度同量、同操作で反応後、２回分の反応液を併せ、飽和フッ化カリウム水溶液１００ｍＬを加えた後、３０分攪拌した。そして、クロロホルム７００ｍＬで２回抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、赤い固体として化合物（ＲＣ１ｃ）を１３．５ｇ得た。
　化合物（ＲＣ１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
ＥＩ－ＭＳ；７１０（Ｍ＋）
　（工程Ｒ１－４：化合物（ＲＣ１ｄ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（ＲＣ１ｃ）を１３ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、鉄粉末１２．３ｇ（２２０ｍｍｏｌ）及び酢酸１３０ｍＬを加え、室温から１００℃に昇温し、１００℃で１．５時間反応させた。室温に冷却後、無機物をろ別し、溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、茶色固体として化合物（ＲＣ１ｄ）を５．７ｇ得た。
　化合物（ＲＣ１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；４．４９（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．２３－７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３６－７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４２－７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６５－７．７１（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；６５０（Ｍ＋）
　（工程Ｒ１－５：化合物（ＲＣ１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（ＲＣ１ｄ）を５ｇ（７．７ｍｍｏｌ）及び無水ピリジン１００ｍＬを加え、８０℃に加熱した。そして、Ｎ－チオニルアニリン１．８５ｍＬ（１６．１ｍｍｏｌ）を滴下し、次いでトリメチルシリルクロリド９．７ｍＬ（７６．８ｍｍｏｌ）を１分かけて滴下し、８時間反応させた。溶媒を留去し、得られた固体にメタノール１５０ｍＬを加えて１５分還流洗浄をした後、生成した固体を取得した。メタノール１５０ｍＬによる還流洗浄を更に２回繰り返し、暗緑色の固体として２．９３ｇの化合物（ＲＣ１）の粗体を得た。粗体をクロロホルムによる加熱洗浄、トルエンからの再結晶、次いで昇華により精製し、化合物（ＲＣ１）の精製体を得た。
　化合物（ＲＣ１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ－ｄ６、１８０℃）；δ（ｐｐｍ））７．６０－７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．９１（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．０６－８．１３（ｍ、４Ｈ）、９．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；６７８（Ｍ＋）
　化合物（ＲＣ１）の１００℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ１）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
　＜比較例２＞
　［化合物（ＲＣ２）（４，８－ビス［５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール：ＦＰＴＢＢＴ）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　１－ブロモ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１－ヨード－４－（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＣ２）を得た。
　化合物（ＲＣ２ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１０－７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３５－７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６１－７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．６９－７．７２（ｍ、２Ｈ）
　化合物（ＲＣ２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１６－７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４９－７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．５９－７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７０－７．７２（ｍ、２Ｈ）
　化合物（ＲＣ２）の物性値は以下の通りであった。
ＦＡＢ－ＭＳ（－）；６４６
　化合物（ＲＣ２）の１００℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ２）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
　＜参考例１＞
　［化合物（ＲＲ１）（４，８－ビス［５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　１－ブロモ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＲ１）を得た。
　化合物（ＲＲ１ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０９－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２７－７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．３７－７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４１－７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．６３－７．７０（ｍ、１Ｈ）
　化合物（ＲＲ１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．０２－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１２－７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２４－７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．５２－７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６６－７．７３（ｍ、１Ｈ）
　化合物（ＲＲ１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．１４－７．２４（ｍ、４Ｈ、）、７．２５－７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．５７－７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．７１－７．７９（ｍ、２Ｈ）、８．９９－９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；６７８．９８２２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．６７８．９８２６
　化合物（ＲＲ１）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（ＲＲ１）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。ベンゼン環上のチエニレン基に対してオルト位を置換基で置換することによっても、溶媒への溶解性が向上する。
　＜参考例２＞
　［化合物（ＲＲ２）（４，８－ビス［５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　１－ブロモ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１－ヨード－２－（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＲ２）を得た。
　化合物（ＲＲ２ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０４－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１１－７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．３５－７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２－７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．７２－７．８０（ｍ、１Ｈ）
　化合物（ＲＲ２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））； ０．８３－０．９８（ｍ、１５Ｈ）、１．２３－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４２－１．６８（ｍ、６Ｈ）、７．１１－７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１９－７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．４０－７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．７４－７．７５（ｍ、１Ｈ）
　化合物（ＲＲ２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．３８－７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．５３－７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．６３－７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．7０－７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．８２－７．８４（ｍ、２Ｈ）、９．０７－９．０８（ｍ、２Ｈ）
　化合物（ＲＲ２）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（ＲＲ２）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。ベンゼン環上のチエニレン基に対してオルト位を置換基で置換することによっても、溶媒への溶解性が向上する。
　＜参考例Ｐ－３＞
　［化合物（Ｃ３）（４，８－ビス［５－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程３－１：化合物（Ｃ３ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　攪拌装置を備えた容量２５０ｍＬのガラス製反応容器に、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を２．８４ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を１．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウムを４．２４ｇ（４００ｍｍｏｌ）、２－ブロモチオフェンを９６８μｌ（１０．０ｍｍｏｌ）及び無水トルエン７０ｍＬと無水エタノール３５ｍＬを加え、内温約８０℃で１６時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し残滓に水１５０ｍＬを加え、ジエチルエーテル３００ｍＬで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製することで、白色固体として化合物（Ｃ３ａ）を２．９ｇ得た。
　化合物（Ｃ３ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１６－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．４５－７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．４８－７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）
（工程３－２：化合物（Ｃ３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　化合物（Ｃ１ａ）の代わりに化合物（Ｃ３ａ）を用いた以外は、実施例１の工程１－２から１－３と同様にして化合物（Ｃ３）を得た。
　化合物（Ｃ３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９－０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１５－１．１９（ｍ、６Ｈ）、１．３３－１．３９（ｍ、６Ｈ）、１．５８－１．６２（ｍ、６Ｈ）、７．１９－７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．５７－７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）
　化合物（Ｃ３）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１００℃）；７．７６－７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、２Ｈ）、８．３９（ｓ、４Ｈ）、９．３１－９．３２（ｍ、２Ｈ）
　化合物（Ｃ３）の溶解性を評価したところ、１３０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ３）がメシチレンに完全に溶解し、また、クロロベンゼンにも完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ３）がオルトジクロロベンゼンには１００℃で完全に溶解した。
　＜実施例４＞
　［化合物（Ｃ４）（前記式（１５）の化合物；４，８－ビス［５－（３－（１，１－ジフルオロウンデシル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程４－１：化合物（Ｃ４ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　温度計と攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、１，３－ジブロモベンゼン５．０ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた後に、内温を－７８℃に冷却した。撹拌しながら内温を－７８℃に保って１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液１４．６ｍＬ（２３．３ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌した。ウンデカナール４．３３ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解した溶液を調整し、上記反応溶液に－７８℃でゆっくりと加えて、徐々に室温に昇温させながら終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後に、反応溶液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、黄色液体として、化合物（Ｃ４ａ）を７．２３ｇ得た。
　化合物（Ｃ４ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｂｒ、１８Ｈ）、４．６２－４．６５（ｍ、１Ｈ）、７．１９－７．５３（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３２８（Ｍ＋１）
（工程４－２：化合物（Ｃ４ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　温度計と攪拌装置を備えた容量１０００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、化合物（Ｃ４ａ）６６．５３ｇ（２０３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン４００ｍＬを加え、反応溶液を氷浴で０～１０℃に冷却した。ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３４ｇ（２２３．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３４ｍＬで希釈した溶液を加え、さらにＮ－ｔ―ブチルフェニルスルフェンアミド５．５２ｇ（３０．４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍＬで希釈した溶液を加えた。Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）３０ｇ（２２４．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３００ｍＬで希釈した溶液を、３０分かけて滴下した後に、同温で１時間撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム３５．５ｇと水１００ｍＬの溶液に緩やかに注ぎ込み、３０分間撹拌した。反応混合物を水層と有機層に分け、有機層は水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物粗体を黒色液体として８３．９４ｇ得た。粗体を順相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、青～緑色液体として化合物（Ｃ４ｂ）を１４．５ｇ得た。
　化合物（Ｃ４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７－１．３９（ｍ、１４Ｈ）、１．６５－１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．９０－２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．３２－７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．６６－７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８６－７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０７－８．０８（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３２６（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３２７（Ｍ＋１）
（工程４－３：化合物（Ｃ４ｃ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのテトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）製反応容器に、アルゴン雰囲気下、化合物（Ｃ４ｂ）を１４．５ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）、ビス（２－メトキシエチル）アミノサルファートトリフルオリド３９．５ｇ（１７９ｍｍｏｌ）（和光純薬工業株式会社製、商品名Ｄｅｏｘｏ－Ｆｌｕｏｒ（Ｒ））及び無水クロロホルム１４５ｍＬを加えて均一溶液とした後、内温約５０℃で３５時間反応させた。室温まで冷却したのち、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬに反応液を加えて反応停止し、クロロホルム５００ｍＬで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ４ｃ）を８．４３ｇ得た。
　化合物（Ｃ４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４－１．５０（ｍ、１６Ｈ）、２．０２－２．１４（ｍ、２Ｈ），７．２７－７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．５４－７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）
ＣＩ-ＭＳ；３４８（Ｍ＋１）
（工程４－４：化合物（Ｃ４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　１－ブロモ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに化合物（Ｃ４ｃ）を用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（Ｃ４）を得た。
　化合物（Ｃ４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４－１．４８（ｍ、１６Ｈ）、２．０７－２．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３０－７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．６４－７．６９（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ-ＭＳ：３５０（Ｍ＋）
　化合物（Ｃ４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．９５（ｍ、１２Ｈ）、１．０５－１．４９（ｍ、３０Ｈ），１．５１－１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．０７－２．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１２－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３２－７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．６５－７．６９（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ-ＭＳ；６３９（Ｍ＋）
　化合物（Ｃ４）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８１－０．８２（ｍ、３Ｈ）、１．２３－１．３１（ｍ、１４Ｈ）、１．５０－１．５５（ｍ、２Ｈ）、２．１３－２．２４（ｍ、２Ｈ）、７．３４－７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４８－７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７４－７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、９．００－９．０１（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ）；８９１（Ｍ＋）
　化合物（Ｃ４）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。
　＜比較例３＞
　［化合物（ＲＣ３）（４，８－ビス［５－（４－（１，１－ジフルオロウンデシル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程Ｒ３－１：化合物（ＲＣ３ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、塩化アルミニウム４０ｇ（２５５ｍｍｏｌ）、二硫化炭素９０ｍＬを加えた後に、撹拌しながら内温を－５～５℃に保って４－ヨードベンゼン４５ｇ（２２１ｍｍｏｌ）、次いでウンデカノイルクロリド５９ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を緩やかに滴下し、室温まで昇温させながら一晩反応させた。反応終了後、得られた反応液を、氷冷した１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬに加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、次いで食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた反応混合物を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として化合物（ＲＣ３ａ）を２２．４ｇ得た。
　化合物（ＲＣ３ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．７５（ｍ、１６Ｈ）、２．８９－２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．８０－７．８４（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３７３（Ｍ＋１）
　（工程Ｒ３－２：化合物（ＲＣ３ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　化合物（Ｃ４ｂ）の代わりに化合物（ＲＣ３ａ）を用いた以外は、実施例４の工程４－３と同様にして化合物（ＲＣ３ｂ）を得た。
　化合物（ＲＣ３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４－１．４６（ｍ、１６Ｈ）、２．０１－２．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１８－７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．７４－７．７７（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３９４（Ｍ＋）
　（工程Ｒ３－３：化合物（ＲＣ３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　１－ブロモ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに化合物（ＲＣ３ｂ）を用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＣ３）を得た。
　化合物（ＲＣ３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２４－１．４４（ｍ、１６Ｈ）、２．０６－２．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．３０－７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．４５－７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．６３－７．６５（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３５０（Ｍ＋）；
　化合物（ＲＣ３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８４－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．０２－１．２１（ｍ、６Ｈ）、１．２１－１．７２（ｍ、２８Ｈ）、２．０２－２．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４０－７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．６２－７．６９（ｍ、２Ｈ）
　化合物（ＲＣ３）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７８－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．１８－１．４０（ｍ、２８Ｈ）、１．４６－１．６０（ｍ、４Ｈ）、２．０５－２．３０（ｍ、４Ｈ）、７．４４－７．５８（ｍ、６Ｈ）、７．７０－７．８４（ｍ、４Ｈ）、９．００－９．０７（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８９１．３２２３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８９１．３２４６
　化合物（ＲＣ３）の６０℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ３）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
　＜実施例５＞
　［化合物（Ｃ５）（前記式（９）の化合物；４，８－ビス［５－（３－シアノフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程５－１：化合物（Ｃ５ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸の代わりに３－シアノフェニルボロン酸を用いた以外は、参考例Ｐ－３の工程３－１と同様にして化合物（Ｃ５ａ）を得た。
　化合物（Ｃ５ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１２－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４７－７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５５－７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．８３－７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．８９－７．９１（ｍ、１Ｈ）
（工程５－２：化合物（Ｃ５ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ５ａ）を９２６ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン１５ｍＬを加え、内温－７５℃を保ちながら１．１ｍｏｌ／Ｌのリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）ヘキサン－テトラヒドロフラン溶液を５．０ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．５ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加え反応停止した後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加え，アミノ基修飾シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製することで、無色液体として化合物（Ｃ５ｂ）を２．１ｇ得た。
　化合物（Ｃ５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９－０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１３－１．１７（ｍ、６Ｈ）、１．３１－１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．５６－１．６２（ｍ、６Ｈ）、７．１８－７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４６－７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．８４－７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．９０－７．９１（ｍ、１Ｈ）
（工程５－３：化合物（Ｃ５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ５ｂ）を用いた以外は、実施例１の工程１－３と同様にして化合物（Ｃ５）を得た。
　化合物（Ｃ５）の物性値は以下の通りであった。
ＦＡＢ－ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｈ）＋
　＜比較例４＞
　［化合物（ＲＣ４）（４，８－ビス［５－（４－シアノフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　３－シアノフェニルボロン酸の代わりに４－シアノフェニルボロン酸を用いた以外は、実施例５と同様にして化合物（ＲＣ４）を得た。
　化合物（ＲＣ４ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１３－７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．４２－７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４５－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６５－７．７４（ｍ、４Ｈ）
　化合物（ＲＣ４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９－０．９２（ｍ、９Ｈ）、１．１３－１．１８（ｍ、６Ｈ）、１．３１－１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．５５－１．６３（ｍ、６Ｈ）、７．１７－７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．５５－７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６３－７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．７１－７．７４（ｍ、２Ｈ）
　化合物（ＲＣ４）の物性値は以下の通りであった。
ＦＡＢ－ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｈ）＋
　＜参考例３＞
　［化合物（ＲＲ３）（４，８－ビス［５－（２－シアノフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程ＲＲ３－１：化合物（ＲＲ３ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、２－チオフェンボロン酸を３８５ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を３４６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウムを８４８ｍｇ（８．８ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－シアノベンゼンを４００ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１４ｍＬと無水エタノール７ｍＬを加え、内温約８０℃で３９時間反応させた。反応終了後、水２０ｍＬを加え、ジエチルエーテル６０ｍＬで抽出し、有機層は硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後溶媒を減圧留去した。得られた反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製することで、白色固体として化合物（ＲＲ３ａ）を２９０ｍｇ得た。
　化合物（ＲＲ３ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１４－７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３５－７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．４２－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５５－７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．７０－７．７６（ｍ、１Ｈ）
（工程ＲＲ３－２：化合物（ＲＲ３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　化合物（Ｃ５ａ）の代わりに化合物（ＲＲ３ａ）を用いた以外は、実施例５の工程５－２から５－３と同様にして化合物（ＲＲ３）を得た。
　化合物（ＲＲ３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２－０．９８（ｍ、９Ｈ）、１．０３－１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４７－１．７１（ｍ、６Ｈ）、７．１７－７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３０－７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．５３－７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．７６－７．８２（ｍ、１Ｈ）
　化合物（ＲＲ３）の物性値は以下の通りであった。
ＦＤ－ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；５６０（Ｍ），２８０（Ｍ/２）
　＜実施例６＞
　［化合物（Ｃ６）（前記式（４）の化合物；４，８－ビス［５－（３－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程６－１：化合物（Ｃ６ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、３－ブロモトリフルオロメチルチオベンゼンを１０．０ｇ（３９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２．７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、２－（トリブチルスズ）チオフェン１８．９ｇ（５１ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１００ｍＬを加え、内温約１００℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し、ヘキサン３００ｍＬを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ６ａ）を８．８ｇ得た。
　化合物（Ｃ６ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０６－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３０－７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４０－７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．５２－７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．６８－７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．８６－７．９２（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；２６０（Ｍ＋）
（工程６－２：化合物（Ｃ６ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ６ａ）を８．２５ｇ（３１．７ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン８０ｍＬを加え、内温－２５℃～―１０℃を保ちながら、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）５．２５ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍＬに加えた溶液を滴下した。更に、Ｎ－ブロモスクシンイミド２．２６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに加えた溶液を滴下した。２時間反応した後、ヘキサン３００ｍＬと水３００ｍＬを加え、分液した。水層をヘキサンで抽出したのち、合わせたヘキサン層を水で洗浄した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体として化合物（Ｃ６ｂ）を９．３ｇ得た。
　化合物（Ｃ６ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０３－７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０７－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３９－７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．５４－７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７６－７．８２（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３３８（Ｍ＋）、３４０（Ｍ＋２）
（工程６－３：化合物（Ｃ６ｃ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ６ｂ）を７．０ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）、ビス（トリブチルスズ）６２．４ｇ（１０７．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４４ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．２２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）及び、無水トルエン１４０ｍＬを加え、８８℃、４時間反応した。反応混合物を減圧濃縮したのち、濃縮物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ６ｃ）を３．６ｇ得た。
　化合物（Ｃ６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９６（ｍ、９Ｈ）、１．０４－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．３０－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４６－１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１０－７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３６－７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４－７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．４９－７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６８－７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８６－７．９４（ｍ、１Ｈ）
（工程６－４：化合物（Ｃ６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ６ｃ）を用いた以外は、実施例１の工程１－３と同様にして化合物（Ｃ６）を得た。
　化合物（Ｃ６）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．５０－７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．６５－７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．９５－８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、９．２０－９．３５（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７１０．９３６４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７１０．９３６９
　化合物（Ｃ６）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がメシチレンにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンいずれにも完全に溶解した。
　＜比較例５＞
　［化合物（ＲＣ５）（４，８－ビス［５－（４－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　３－ブロモトリフルオロメチルチオベンゼンの代わりに４－ブロモトリフルオロメチルチオベンゼンを用いた以外は、実施例６と同様にして化合物（ＲＣ５）を得た。
　化合物（ＲＣ５ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０７－７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３１－７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３５－７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．５９－７．６８（ｂｒ、４Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；２６０（Ｍ＋）
　化合物（ＲＣ５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０３－７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０９－７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．５０－７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６１－７．６８（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３３８（Ｍ＋）、３４０（Ｍ＋２）
　化合物（ＲＣ５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０４－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２８－１．４４（ｍ、６Ｈ）、１．４５－１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１０－７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５８－７．７０（ｍ、４Ｈ）
　化合物（ＲＣ５）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．７２－７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．８０－７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．９２－８．０４（ｍ、２Ｈ）、９．２０－９．４０（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７１０．９３５９（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７１０．９３６９
　化合物（ＲＣ５）の１００℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ５）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
　＜実施例７＞
　［化合物（Ｃ７）（前記式（１０５）の化合物；４，８－ビス［５－（３－シアノ－４－ヘキシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程７－１：化合物（Ｃ７ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、５－ブロモ－２－ヨード－ベンゾニトリルを７．２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン７０ｍＬを加え均一溶液としたところに、ジイソプロピルアミン１４ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４５ｇ（２．３４ｍｍｏｌ），ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を１．６４ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）及び１－ヘキシン１．９２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）を加え、内温２５～３５℃で１時間反応後、１－ヘキシン０．１９ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を加え１．５時間そのまま反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ａ）を５．９ｇ得た。
　化合物（Ｃ７ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．９４－０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４６－１．６７（ｍ、４Ｈ），２．４６－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３３－７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６１－７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７２－７．７３（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ：２６２（Ｍ＋１）
（工程７－２：化合物（Ｃ７ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ａ）を４．９ｇ（１８.７ｍｍｏｌ）、５４％含水３％白金-硫黄／炭素を２．５１ｇ及び無水テトラヒドロフラン１５０ｍＬを加えて、水素雰囲気下、内温２０～３０℃で２６時間反応させた。反応液をろ過し、ろ液を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡褐色液体として化合物（Ｃ７ｂ）を３．０ｇ得た。
　化合物（Ｃ７ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８４－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．４３（ｍ、６Ｈ）、１．６０－１．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７５－２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１５－７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．５９－７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７１－７．７２（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２６６（Ｍ＋１）
（工程７－３：化合物（Ｃ７ｃ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ｂ）を３．１ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を０．９ｇ（１．２ｍｍｏｌ），２－（トリブチルスズ）チオフェン５．５９ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）及びトルエン１１１ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応終了後、ヘキサン１００ｍＬを加えて炭酸カリウム－シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、逆相カラムクロマトグラフィー次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色オイルとして化合物（Ｃ７ｃ）を１．４６ｇ得た。
　化合物（Ｃ７ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２８－１．４１（ｍ、６Ｈ），１．６１－１．７２（ｍ、２Ｈ），２．８１－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３０－７．３３（ｍ、３Ｈ），７．６９－７．７２（ｍ、１Ｈ），７．８１－７．８２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ：２６９（Ｍ＋）
（工程７－４：化合物（Ｃ７ｄ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ｃ）を０．２６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン５ｍＬを加え、内温－５５℃以下を保ちながら、、－５５℃以下に冷却した０．１ｍｏｌ／ｌのリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）ヘキサン溶液１１ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）加え、同温度で６０分撹拌したのち、同温度でトリブチルスズクロリド０．３６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温まで昇温し、終夜撹拌した。エタノールを加えて反応停止したのち、溶媒を留去した。アミン修飾シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ａ）を０．３４ｇ得た。
　上記反応を、化合物（Ｃ７ｃ）を１．２２ｇ（４．４３ｍｍｏｌ）、室温の０．１ｍｏｌ／Ｌのリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液を加えた以外は同様に実施し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ｂ）を１．９８ｇ得た。
　化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ａ）と化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ｂ）をあわせて、逆相シリカゲルクロマトグラフィーを行い、薄黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）を１．８４ｇ得た。
　化合物（Ｃ７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．０５－１．７１（ｍ、３５Ｈ）、２．８１－２．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２７－７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４１－７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．７１－７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．８２－７．８３（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；５５９（Ｍ＋１）
（工程７－５：化合物（Ｃ７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ７ｄ）を用いた以外は、実施例１の工程１－３と同様にして化合物（Ｃ７）を得た。
　化合物（Ｃ７）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．９０－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３３－１．４５（ｍ、６Ｈ），１．６４－１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．７７－２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．２８－７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．７２－７．８１（ｍ、２Ｈ）、８．６７－８．６９（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ－ＭＳ（ＡＳＡＰ-ｐｏｓｉ）；７２９（Ｍ＋）
　化合物（Ｃ７）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｔ％の化合物（Ｃ７）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がメシチレンにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がトルエンにも完全に溶解した。
　＜実施例８＞
　［化合物（Ｃ８）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－ヘキシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程８－１：化合物（Ｃ８ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、４－ブロモベンゾニトリル１４．１５ｇ（７７．７ｍｍｏｌ）、１，２－ジクロロエタン３００ｍＬ、Ｎ―ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）２６．２４ｇ（１１６．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．７５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸一水和物７．４０ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、を加えて７０℃で４時間撹拌しながら反応させた。さらにＮ―ヨードスクシンイミド８．７５ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．８８ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトでろ過して濃縮した。酢酸エチルと水を加えて抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄～白色固体として化合物（Ｃ８ａ）を１５．２９ｇ得た。
　化合物（Ｃ８ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．４５－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６０－７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．１０－８．１２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３０７（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３０８（Ｍ＋１）
（工程８－２：化合物（Ｃ８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　４－ブロモ－１－ヨード－２－ベンゾニトリルの代わりに化合物（Ｃ８ａ）を用いた以外は、実施例７と同様にして化合物（Ｃ８）を得た。
　化合物（Ｃ８ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９４－０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．４４－１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．４８－２．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２６２（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；２６２（Ｍ）
　化合物（Ｃ８ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７３－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５８－１．７０（ｍ、２Ｈ）、２．７８－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２６６（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；２６６（Ｍ）
　化合物（Ｃ８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２７－１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．６７－１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２６９（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；２７０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－１．７４（ｍ、３８Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１４－７．５８（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；５５９（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；５６０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ８）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９１－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３６－１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．７２－１．８０（ｍ、２Ｈ）、２．８９－２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．５８－７．６８（ｍ、４Ｈ）、９．０２－９．０３（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７２９．１９５４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７２９．１９６３
　化合物（Ｃ８）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がメシチレンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がメシチレンにも１３０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼンにも８０℃で完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がオルトジクロロベンゼンにも８０℃で完全に溶解した。
　さらに、化合物（Ｃ８）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．０５ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
　＜実施例９＞
　［化合物（Ｃ９）（前記式（８７）の化合物；４，８－ビス［５－（４－ヘキシル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程９－１：化合物（Ｃ９ｃ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　４－ブロモ－１－ヨード－２－ベンゾニトリルの代わりに４－ブロモ－１－ヨード－２－トリフルオロメチルベンゼンを用いた以外は、実施例７の工程７－１から７－３と同様にして化合物（Ｃ９ｃ）を得た。
　化合物（Ｃ９ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９３－０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．４０－１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．４１－２．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３６－７．７５（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３０４（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３０４（Ｍ）
　化合物（Ｃ９ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８４－０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．５４－１．６５（ｍ、２Ｈ）２．６９－２．７３（ｍ、２Ｈ）、７．１９－７．７３（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）
ＣＩ－ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．２４－１．４９（ｍ、６Ｈ）、１．５１－１．６８（ｍ、２Ｈ）２．７５－２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．８２（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３１２（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３１３（Ｍ＋１）
（工程９－２：化合物（Ｃ９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　化合物（Ｃ１ａ）の代わりに化合物（Ｃ９ｃ）を用いた以外は、実施例１の工程１－２から１－３と同様にして化合物（Ｃ９）を得た。
　化合物（Ｃ９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０－１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．０２－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２４－１．４５（ｍ、１２Ｈ）、１．４５－１．７４（ｍ、８Ｈ）、２．６６－２．８４（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２２－７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３６－７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６０－７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．８０－７．８９（ｍ、１Ｈ）
　化合物（Ｃ９）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．０４－１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．４４－１．８０（ｍ、１２Ｈ）、１．８４－２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９６－３．２０（ｍ、４Ｈ）、７．５２－７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．６６－７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．９６－８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．２４－８．３８（Ｓ、２Ｈ）、９．１９－９．３４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８１５．１７９８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８１５．１８０５
　化合物（Ｃ９）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。
　＜実施例１０＞
　［化合物（Ｃ１０）（前記式（１１５）の化合物；４，８－ビス［５－（３－ヘキシル－４－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　４－ブロモ－１－ヨード－２－トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４－ブロモ－２－ヨード－１－トリフルオロメチルベンゼンを用いた以外は、実施例９と同様にして化合物（Ｃ１０）を得た。
　化合物（Ｃ１０ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９３－０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４３－１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．５５－１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．４３－２．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３０６（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１０ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．２２－１．４３（ｍ、６Ｈ），１．５６－１．６２（ｍ、２Ｈ）、２．７１－２．７４（ｍ、２Ｈ），７．３９－７．４８（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１０ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．２７－１．４６（ｍ、６Ｈ）、１．６１－１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７６－２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．０９－７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３２－７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４７－７．６０（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３１２（Ｍ＋）
　化合物（Ｃ１０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５－１．２９（ｍ、６Ｈ），１．３１－１．７７（ｍ、２０Ｈ）、２．７６－２．８０（ｍ、２Ｈ），７．１３－７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４８－７．６８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；６０３（Ｍ＋２）
　化合物（Ｃ１０）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．３２－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．６８－１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８４－２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５２－７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ），７．７５（ｓ、１Ｈ）、９．００－９．０１（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ）；８１５（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１０）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がオルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。
　＜実施例１１＞
　［化合物（Ｃ１１）（前記式（９３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－ヘキシル－３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　４－ブロモ－１－ヨード－２－トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４－ブロモ－１－ヨード－２－トリフルオロメトキシベンゼンを用いた以外は、実施例９と同様にして化合物（Ｃ１１）を得た。
　化合物（Ｃ１１ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９１－０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．４１－１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３８－２．４８（ｍ、２Ｈ）、７．２８－７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３３－７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４３（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３２０（Ｍ＋）、３２２（Ｍ＋２）
　化合物（Ｃ１１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０－０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．２０－１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．５３－２．６７（ｍ、２Ｈ）、７．０７－７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２９－７．４１（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３２４（Ｍ＋）、３２６（Ｍ＋２）
　化合物（Ｃ１１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８１－０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．２１－１．４４（ｍ、６Ｈ）、１．５２－１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．６０－２．７２（ｍ、２Ｈ）、７．０３－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１－７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．３９－７．４７（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３２８（Ｍ＋）
　化合物（Ｃ１１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８４－０．９６（ｍ、１２Ｈ）、１．１２－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２４－１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．４４－１．７２（ｍ、８Ｈ）、２．５７－２．７３（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１９－７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３６－７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２－７．４９（ｍ、２Ｈ）
　化合物（Ｃ１１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．１１－１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．４４－１．７８（ｍ、１２Ｈ）、１．８１－２．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８７－３．０８（ｍ、４Ｈ）、７．４３－７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６２－７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７８－７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．９０－８．００（ｍ、２Ｈ）、９．２０－９．３５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４７．１６８８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４７．１７０４
　化合物（Ｃ１１）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がメシチレンには８０℃で完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がメシチレンには１００℃で完全に溶解した。
　＜実施例１２＞
　［化合物（Ｃ１２）（前記式（１２１）の化合物；４，８－ビス［５－（３－ヘキシル－４－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　４－ブロモ－１－ヨード－２－トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４－ブロモ－２－ヨード－１－トリフルオロメトキシベンゼンを用いた以外は、実施例９と同様にして化合物（Ｃ１２）を得た。
　化合物（Ｃ１２ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９０－０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．３７－１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３７－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．０４－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３５－７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５５－７．６１（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３２０（Ｍ＋）、３２２（Ｍ＋２）
　化合物（Ｃ１２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０－０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．２０－１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．６７（ｍ、２Ｈ）、２．５４－２．６９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２８－７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３６－７．４４（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３２４（Ｍ＋）、３２６（Ｍ＋２）
　化合物（Ｃ１２ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２－０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１９－１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．５３－１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５９－２．７５（ｍ、２Ｈ）、７．０３－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１６－７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４－７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３９－７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４５－７．５０（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ－ＭＳ（ＥＩ）；３２８（Ｍ＋）
　化合物（Ｃ１２ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０－１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．０２－１．２３（ｍ、６Ｈ）、１．２３－１．４５（ｍ、１２Ｈ）、１．４６－１．７４（ｍ、８Ｈ）、２．５９－２．７６（ｍ、２Ｈ）、７．０９－７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．３４－７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４１－７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．４６－７．５１（ｍ、１Ｈ）
　化合物（Ｃ１２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．０３－１．２５（ｍ、６Ｈ）、１．４５－１．７７（ｍ、１２Ｈ）、１．８７－２．０５（ｍ、４Ｈ）、２．９１－３．１０（ｍ、４Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６７－７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７７－７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．９３－８．０２（ｍ、２Ｈ）、９．２２－９．３５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４７．１６９２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４７．１７０４
　化合物（Ｃ１２）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がトルエンにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がメシチレンにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンにも完全に溶解した。
　＜実施例１３＞
　［化合物（Ｃ１３）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－ヘプチルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１３－１：化合物（Ｃ１３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　１－ヘキシンの代わりに１－ヘプチンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１３）を得た。
　化合物（Ｃ１３ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９１－０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．３０－１．５０（ｍ、４Ｈ）、１．６２－１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．４７－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２７８（Ｍ＋３）、２７６（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２２－１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．６２－１．７０（ｍ、２Ｈ）、２．７８－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．４９（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２８２（Ｍ＋３）、２８０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２８－１．４４（ｍ、８Ｈ）、１．６７－１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２８４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－１．７４（ｍ、４０Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４－７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；５７２（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；５７２（Ｍ）
　化合物（Ｃ１３）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９－０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．３１－１．５３（ｍ、１６Ｈ）、１．７２－１．８０（ｍ、４Ｈ）、２．８８－２．９２（ｍ、４Ｈ）、７．５８－７．６８（ｍ、８Ｈ）、９．０２－９．０３（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７５７．２２６１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７５７．２２７６
　化合物（Ｃ１３）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１３）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１３）がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。
　＜実施例１４＞
　［化合物（Ｃ１４）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－オクチルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１４－１：化合物（Ｃ１４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　１－ヘキシンの代わりに１－オクチンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１４）を得た。
　化合物（Ｃ１４ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２４－１．６８（ｍ、８Ｈ）、２．４７－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２９３（Ｍ＋３）、２９０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７－１．３７（ｍ、１０Ｈ）、１．６２－１．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７８－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４３－７．４９（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２９４（Ｍ＋１）、２９２（Ｍ－１）
　化合物（Ｃ１４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．３６－１．４４（ｍ、１０Ｈ）、１．６７－１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．６１（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２９７（Ｍ）
　化合物（Ｃ１４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１２－１．７２（ｍ、３０Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６－７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．５０－７．５６（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；５８８（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１４）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８３－０．８５（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４１（ｍ、２０Ｈ）、１．７３－１．７９（ｍ、４Ｈ）、２．８５－２．８９（ｍ、４Ｈ）、７．４５－７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．６６－７．７０（ｍ、２Ｈ）、９．０２－９．０４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７８５．２５７８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７８５．２５８９
　化合物（Ｃ１４）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
　＜実施例１５＞
　［化合物（Ｃ１５）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－ノニルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１５－１：化合物（Ｃ１５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　１－ヘキシンの代わりに１－ノニンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１５）を得た。
　化合物（Ｃ１５ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．４３－１．６８（ｍ、１０Ｈ）、２．４７－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３０６（Ｍ＋３）、３０４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７－１．６９（ｍ、１４Ｈ）、２．７８－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３１０（Ｍ＋３）、３０８（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２７－１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．６７－１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．６１（ｍ、５Ｈ） 
ＥＩ－ＭＳ；３１１（Ｍ）
　化合物（Ｃ１５ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．１２－１．７２（ｍ、４１Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１７－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．５０－７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；６０１（Ｍ）
　化合物（Ｃ１５）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８２－０．８４（ｍ、６Ｈ）、１．２５－１．４２（ｍ、２４Ｈ）、１．７１－１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．８４－２．８８（ｍ、４Ｈ）、７．４４－７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．６９（ｓ，２Ｈ）、９．０１－９．０２（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８１３．２８９１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８１３．２９０２
　化合物（Ｃ１５）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
　＜実施例１６＞
　［化合物（Ｃ１６）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－デシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１６－１：化合物（Ｃ１６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　１－ヘキシンの代わりに１－デシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１６）を得た。
　化合物（Ｃ１６ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２－０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．１８－１．３９（ｍ、８Ｈ）、１．３９－１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．５８－１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．４３－２．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７－７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６２－７．６８（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３１８（Ｍ＋１）、３２０（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ１６ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．１５－１．４７（ｍ、１４Ｈ）、１．５９－１．７３（ｍ、２Ｈ）、２．７２－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４０－７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４－７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４８－７．５１（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３２２（Ｍ＋１）、３２４（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ１６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０－０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１４－１．５０（ｍ、１４Ｈ）、１．６２－１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．７７－２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．０６－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３５－７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４０－７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４６－７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．５６－７．６４（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３２５（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３２６（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２－０．９８（ｍ、１２Ｈ）、１．０２－１．４６（ｍ、２６Ｈ）、１．４６－１．７８（ｍ、８Ｈ）、２．７４－２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．１２－７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．４７－７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５５－７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；６１５（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；６１６（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１６）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７５－０．９５（ｍ、６Ｈ）、１．１５－１．５５（ｍ、２８Ｈ）、１．６８－１．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８０－２．９５（ｍ、４Ｈ）、７．４２－７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５０－７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．６６－７．７６（ｍ、２Ｈ）、８．９８－９．０９（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４１．３２０３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４１．３２１５
　化合物（Ｃ１６）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１６）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１６）がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンに対しいずれも完全に溶解した。
　＜実施例１７＞
　［化合物（Ｃ１７）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－ドデシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１７－１：化合物（Ｃ１７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　１－ヘキシンの代わりに１－ドデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１７）を得た。
　化合物（Ｃ１７ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．４３－１．６８（ｍ、１６Ｈ）、２．４６－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３４８（Ｍ＋３）、３４６（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１７ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．４１（ｍ、１８Ｈ）、１．５６－１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７８－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．５２（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３５２（Ｍ＋３）、３５０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１７ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．４５（ｍ、１８Ｈ）、１．６６－１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．６１（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３５３（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３５４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－１．７４（ｍ、５０Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４－７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；６４２（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；６４２（Ｍ）
　化合物（Ｃ１７）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８２－０．８４（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、３６Ｈ）、１．７３－１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．８６－２．９０（ｍ、４Ｈ）、７．４１－７．７１（ｍ、８Ｈ）、９．０４－９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８９７．３８２３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８９７．３８４１
　化合物（Ｃ１７）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がクロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がキシレンのいずれにも完全に溶解した。
　＜実施例１８＞
　［化合物（Ｃ１８）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－テトラデシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１８－１：化合物（Ｃ１８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　１－ヘキシンの代わりに１－テトラデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１８）を得た。
　化合物（Ｃ１８ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７５－０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．１０－１．３９（ｍ、１６Ｈ）、１．３９－１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．５７－１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．３６－２．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７－７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６１－７．６９（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３７４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１８ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７８－０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．０６－１．５０（ｍ、２２Ｈ）、１．５８－１．７５（ｍ、２Ｈ）、２．７１－２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．３９－７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７－７．５１（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３７７（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３７８（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７５－１．００（ｍ、３Ｈ）、１．０４－１．５４（ｍ、２２Ｈ）、１．５８－１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．７２－２．９８（ｍ、２Ｈ）、７．０４－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３３－７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４５－７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．５６－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３８１（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３８２（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８１－０．９９（ｍ、１２Ｈ）、１．０３－１．４６（ｍ、３４Ｈ）、１．４７－１．７８（ｍ、８Ｈ）、２．７５－２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．４６－７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５５－７．６２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；６７１（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；６７２（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１８）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７０－０．９８（ｍ、６Ｈ）、１．２０－１．５６（ｍ、４４Ｈ）、１．６０－１．９０（ｍ、４Ｈ）、２．７２－３．０４（ｍ、４Ｈ）、７．３６－７．６４（ｍ、６Ｈ）、７．６４－７．８０（ｂｒ、２Ｈ）、８．８５－９．２５（ｂｒ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；９５３．４４６０（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．９５３．４４６７
　化合物（Ｃ１８）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がオルトジクロロベンゼン、１－メチルナフタレンに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がクロロベンゼン、１００℃で完全に溶解した。
　＜実施例１９＞
　［化合物（Ｃ１９）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－デキサデシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程１９－１：化合物（Ｃ１９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　１－ヘキシンの代わりに１－ヘキサデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１９）を得た。
　化合物（Ｃ１９ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．３０（ｍ、２０Ｈ）、１．４５－１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．６２－１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．４６－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；４０２（Ｍ＋1）
　化合物（Ｃ１９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．３９（ｍ、２６Ｈ）、１．６４－１．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７８－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．５０（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；４０６（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２５－１．４１（ｍ、２６Ｈ）、１．６８－１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４９－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．５８－７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；４１０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１９ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５－１．４０（ｍ、３８Ｈ）、１．５０－１．７０（ｍ、８Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４－７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．５０－７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；７００（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ１９）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３，５５℃；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２５－１．４９（ｍ、５２Ｈ）、１．７３－１．８１（ｍ、４Ｈ）、２．８９－２，９３（ｍ、４Ｈ）、７．５８－７．６９（ｍ、、８Ｈ）、９．０４－９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；１００９．５０７２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．１００９．５０９３
　化合物（Ｃ１９）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）が１－メチルナフタレンに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）がクロロホルムに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。
　＜実施例２０＞
　［化合物（Ｃ２０）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－オクタデシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２０－１：化合物（Ｃ２０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　１－ヘキシンの代わりに１－オクタデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２０）を得た。
　化合物（Ｃ２０ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２５－１．６８（ｍ、２８Ｈ）、２．４１－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４－７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；４３０（Ｍ＋１）、４３２（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ２０ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２５－１．６９（ｍ、３２Ｈ）、２．７８－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；４３４（Ｍ＋１）、４３６（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ２０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９２（ｍ、３Ｈ）、１．２５－１．７０（ｍ、３２Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．６１（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；４３７（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；４３８（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２０ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－１．７０（ｍ、６２Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６－７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；７２７（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；７２７（Ｍ）
　化合物（Ｃ２０）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン―ｄ４、１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８４（ｍ、３Ｈ）、１．２９－１．７６（ｍ、３０Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．７２（ｍ、４Ｈ）、９．０７（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；１０６５．５７０９（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．１０６５．５７１９
　化合物（Ｃ２０）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がクロロベンゼン、１－メチルナフタレンのいずれにも１００℃で完全に溶解した。
　＜実施例２１＞
　［化合物（Ｃ２１）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－（３－メチルヘキシル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２１－１：化合物（Ｃ２１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　１－ヘキシンの代わりに３－メチル－１－ヘキシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２１）を得た。
　化合物（Ｃ２１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９３－０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．２８－１．３０（ｍ、６Ｈ）、１．４６－１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．７１－２．７６（ｍ、１Ｈ）、７．４４－７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６５－７．６６（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２７６（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９－０．９１（ｍ、３Ｈ）、０．９６－０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．１４－１．６８（ｍ、７Ｈ）、２．７４－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４１－７．５０（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２８０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－０．９２（ｍ、３Ｈ）、０．９８－０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．１５－１．７１（ｍ、７Ｈ）、２．７８－２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４８－７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．５８－７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；２８４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２１ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９３（ｍ、１２Ｈ）、０．９８－０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．０５－１．７３（ｍ、２５Ｈ）、２．７７－２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．１４－７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．４９－７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；５７４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２１）の物性値は以下の通りであった。
Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９７（ｍ、１２Ｈ）、１．１７－１．７９（ｍ、１４Ｈ）、２．８５－２．９１（ｍ、４Ｈ）、７．４６－７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．０３－９．０４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７５７．２２６１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７５７．２２７６
　化合物（Ｃ２１）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２１）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２１）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、１－メチルナフタレンのいずれにも完全に溶解した。
　＜参考例Ｐ－２２＞
　［化合物（Ｃ２２）；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３，５－ジヘキシルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２２－１：化合物（Ｃ２２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　４－ブロモ－２－ヨードベンゾニトリルの代わりに４－ブロモ－２，６－ジヨードベンゾニトリルを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２２）を得た。
　化合物（Ｃ２２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４５－１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．４８－２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３４２（Ｍ＋１）、３４４（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ２２ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．２６－１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．７７－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３５０（Ｍ＋１）、３５２（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ２２ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－０．９１（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．７３（ｍ、１６Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、４Ｈ）、７．１１－７．４０（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３５３（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３５４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２２ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８－１．７３（ｍ、４９Ｈ）、２．８２－２．８６（ｍ、４Ｈ）、７．１６－７．５０（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；６４３（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；６４４（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３５－１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．７２－１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．８９－２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、９．１０（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８９７．３８３２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８９７．３８４１
　化合物（Ｃ２２）の溶解性を評価したところ、室温（２５℃）で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２２）がトルエンに完全に溶解した。また、室温（２５℃）で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２２）がクロロホルム、オルトジクロロベンゼン、１－メチルナフタレンのいずれにも完全に溶解した。
　＜参考例４＞
　［化合物（ＲＲ４）（４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－オクチルオキシフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程ＲＲ４－１：化合物（ＲＲ４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、２－シアノ－５－ブロモ－１－ベンゼンフェノール１０．６５ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３００ｍＬ、炭酸カリウム８．６５ｇ（６２．６ｍｍｏｌ）、１－ブロモオクタン１２．６６ｇ（６５．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．８４ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を加えた後に、内温を７０℃に加熱した。撹拌しながら内温を７０℃で１時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、ろ過してろ液にエーテルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、黄色固体として、化合物（ＲＲ４ｃ）を１４．０９ｇ得た。
　化合物（ＲＲ４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２９－１．４９（ｍ、１０Ｈ）、１．８２－１．８９（ｍ、２Ｈ）、４．０４－４．０７（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．４１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）、３１２（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ８ｃ）の代わりに化合物（ＲＲ４ｃ）を用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（ＲＲ４）を得た。
　化合物（ＲＲ４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２７－１．５４（ｍ、１０Ｈ）、１．８５－１．９０（ｍ、２Ｈ）、４．１１－４．１５（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．５５（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３１３（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；３１４（Ｍ＋１）
　化合物（ＲＲ４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－１．８（ｍ、４２Ｈ）、４．１１－４．１５（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．５２（ｍ、５Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；６０４（Ｍ＋１）
　化合物（ＲＲ４）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４；δ（ｐｐｍ））；０．８６（ｍ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、８Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、２Ｈ）、７．３０－７．５４（ｍ、４Ｈ）、９．０５（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ－）；８１６．２４０５（Ｍ－１）；Ｃａｌｃｄ．８１６．２４０９
　＜実施例２３＞
　［化合物（Ｃ２３）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－（２－（４’－ペンチル－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－イル）エチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２３－１：化合物（Ｃ２３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、２－ヨード－４－ブロモベンゾニトリル９．２ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２００ｍＬ、４－ペンチル－４’－ビニル－１，１’－ビ（シクロヘキサン）７．９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５４ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム６．３０ｇ（５９．４ｍｍｏｌ）、４－ペンチル－４’－ビニル－１，１’－ビシクロヘキサン１２．１３ｇを加えた後に、内温を８０℃に加熱した。撹拌しながら内温を８０℃で８時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、トルエンで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、カラム精製して、白色固体として、化合物（Ｃ２３ｂ）を４．８１ｇ得た。
　化合物（Ｃ２３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８３－２．１５（ｍ、３１Ｈ）、６．３４－６．６５（ｍ、２Ｈ）、７．３７－７．７６（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；４４２（Ｍ＋１）、４４４（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ８ｂ）の代わりに化合物（Ｃ２３ｂ）を用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２３）を得た。
　化合物（Ｃ２３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８３－１．８５（ｍ、３３Ｈ）、２．７８－２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４０－７．４８（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ－ＭＳ；４４４（Ｍ＋１）、４４６（Ｍ＋３）
　化合物（Ｃ２３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５－１．８８（ｍ、３３Ｈ）、２．８４－２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；４４７（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；４４８（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２３ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７－１．７６（ｍ、６０Ｈ）、２．８３－２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１６－７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；７３７（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；７３８（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ２３）の物性値は以下の通りであった。
ＦＤ－ＭＳ；１０８５（Ｃａｌｃｄ．１０８５）
　＜実施例２４＞
　［化合物（Ｃ２４）（前記式（１１５）の化合物；４，８－ビス［５－（３－オクチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２４－１：化合物（Ｃ２４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　攪拌装置を備えた容量２５０Ｌのガラス製反応容器に、炭酸ナトリウム７．２ｇ（６８．０ｍｍｏｌ）、２－チオフェンボロン酸２．６ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－２－クロロベンゾトリフルオライド２．５ｍＬ（１７．０ｍｍｏｌ）、トルエン１０２ｍＬ、エタノール５１ｍＬ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間反応させた。反応物に水を加え塩化メチレンで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し白色固体として化合物（Ｃ２４ｃ）を４．４ｇ得た。
　化合物（Ｃ２４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１３－７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４３－７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．６０－７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２６２（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量２５０Ｌのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｃ）１．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、オクチルボロン酸１．７ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．７ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル５７４．７ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム３２０．５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、トルエン２１ｍＬ、エタノール５１ｍＬを加え、８０℃で１６時間反応させた。反応物に水を加えジエチルエーテルで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し無色液体として化合物（Ｃ２４ｄ）を２．３ｇ得た。
　化合物（Ｃ２４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２８－１．４６（ｍ、１０Ｈ）、１．６１－１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７７－２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３７－７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４２－７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５１－７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８－７．６２（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３４０（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量５０ｍｌのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｄ）を１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン１８ｍｌを加え、内温－７３℃を保ちながら１．６規定のノルマルブチルリチウム－ヘキサン溶液を２．１ｍｌ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド０．９ｍｌ（３．３ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、無色液体として化合物（Ｃ２４ｅ）を１．９ｇ得た。
　化合物（Ｃ２４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８７－０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１３－１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２９－１．４６（ｍ、１４Ｈ）、１．５６－１．６９（ｍ、１２Ｈ）、２．７６－２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１－７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５８－７．６０（ｍ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；６２９（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｅ）を１．８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール２４６．４ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を１４７．４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１０．５ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体２．１ｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（トルエン）し抽出液を－２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色粉末として化合物（Ｃ２４）を２５９．７ｍｇ得た。
　化合物（Ｃ２４）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７－１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．６７（ｍ、２０Ｈ）、１．９０－１．９８（ｍ、４Ｈ）、３．０６－３．１０（ｍ、４Ｈ）、７．８０－７．８５（ｍ、６Ｈ）、８．００（ｓ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；８７１（Ｍ）
　化合物（Ｃ２４）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２４）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１－メチルナフタレンに完全に溶解した。
　＜実施例２５＞
　［化合物（Ｃ２５）（前記式（８７）の化合物；４，８－ビス［５－（４－オクチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２５－１：化合物（Ｃ２５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　４－ブロモ－２－クロロベンゾトリフルオライドの代わりに５－ブロモ－２－クロロベンゾトリフルオライドを用いた以外は、実施例２４と同様にして化合物（Ｃ２５）を得た。
　化合物（Ｃ２５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１１－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７１－７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２６２（Ｍ）
　化合物（Ｃ２５ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２７－１．４４（ｍ、１０Ｈ）、１．５９－１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．７５－２．７９（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３２－７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．６９－７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３４０（Ｍ）
　化合物（Ｃ２５ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．９１－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１２－１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２５－１．４０（ｍ、１８Ｈ）、１．５６－１．６６（ｍ、８Ｈ）、２．７４－２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４５－７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７０－７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；６２９（Ｍ）
　化合物（Ｃ２５）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０８－１．１１（ｍ、６Ｈ）、１．４９－１．６６（ｍ、２０Ｈ）、１．８６－１．９４（ｍ、４Ｈ）、３．０３－３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０１－８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；８７１（Ｍ）
　化合物（Ｃ２５）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２５）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１－メチルナフタレンに完全に溶解した。
　＜実施例２６＞
　［化合物（Ｃ２６）（前記式（１０６）の化合物；４，８－ビス［５－（３－シアノ－４－オクチルフェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２６－１：化合物（Ｃ２６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　４－ブロモ－２－クロロベンゾトリフルオライドの代わりに５－ブロモ－２－クロロベンゾニトリルを用いた以外は、実施例２４の化合物（Ｃ２４ｃ）、化合物（Ｃ２４ｄ）の合成と同様にして化合物（Ｃ２６ｃ）、化合物（Ｃ２６ｄ）を得た。
　化合物（Ｃ２６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１２－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３８－７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７６－７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２１９（Ｍ）
　化合物（Ｃ２６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２８－１．４３（ｍ、１０Ｈ）、１．６４－１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．８１－２．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１０－７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３４－７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．７３－７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２９７（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２６ｄ）を８９２．４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン９ｍｌを加え、内温－７４℃を保ちながら１．１規定のリチウムジイソプロピルアミドヘキサン－テトラヒドロフラン溶液を３．０ｍｌ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド０．９ｍｌ（３．３ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１容量比）によって精製することにより、無色液体として化合物（Ｃ２６ｅ）を１．７ｇ得た。
　化合物（Ｃ２６ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．１２－１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２８－１．４０（ｍ、１８Ｈ）、１．５５－１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．８４（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．４４－７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７３－７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；５８６（Ｍ）
　化合物（Ｃ２４ｅ）の代わりに化合物（Ｃ２６ｅ）を用いた以外は、実施例２４の化合物（Ｃ２４）の合成と同様にして化合物（Ｃ２６）を得た。
　化合物（Ｃ２６）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７－１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４７－１．６４（ｍ、２０Ｈ）、１．８９－１．９６（ｍ、４Ｈ）、３．０３－３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．９９－８．０１（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；７８４（Ｍ）
　化合物（Ｃ２６）の溶解性を評価したところ、室温（２５℃）で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がオルトジクロロベンゼン、１－メチルナフタレンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がトルエン、メシチレンに完全に溶解した。
　＜実施例２７＞
　［化合物（Ｃ２７）（前記式（１１５）の化合物；４，８－ビス［５－（３－ドデシル－４－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２７－１：化合物（Ｃ２７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　オクチルボロン酸の代わりにドデシルボロン酸を用いた以外は、実施例２４と同様にして化合物（Ｃ２７）を得た。
　化合物（Ｃ２７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２７－１．４５（ｍ、１８Ｈ）、１．６１－１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７７－２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１１－７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３７－７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４２－７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５１－７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８－７．６２（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３９６（Ｍ）
　化合物（Ｃ２７ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１３－１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２７－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５６－１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．７６－２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１－７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５８－７．６０（ｍ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；６８５（Ｍ）
　化合物（Ｃ２７）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０６－１．０９（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．６７（ｍ、３６Ｈ）、１．９１－１．９９（ｍ、４Ｈ）、３．０７－３．１１（ｍ、４Ｈ）、７．８０－７．８５（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｂｒ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；９８３（Ｍ）
　化合物（Ｃ２７）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２７）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２７）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１－メチルナフタレンに完全に溶解した。
　＜実施例２８＞
　［化合物（Ｃ２８）（前記式（８７）の化合物；４，８－ビス［５－（４－ドデシル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２８－１：化合物（Ｃ２８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　オクチルボロン酸の代わりにドデシルボロン酸を用いた以外は、実施例２５と同様にして化合物（Ｃ２８）を得た。
　化合物（Ｃ２８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２７－１．４２（ｍ、１８Ｈ）、１．５６－１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．７５－２．７９（ｍ、２Ｈ）、７．０９－７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３２－７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６９－７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３９６（Ｍ）
　化合物（Ｃ２８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１２－１．１６（ｍ、４Ｈ）、１．２７－１．４０（ｍ、２６Ｈ）、１．５６－１．６６（ｍ、８Ｈ）、２．７４－２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４５－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．７０－７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；６８５（Ｍ）
　化合物（Ｃ２８）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７－１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４９－１．６７（ｍ、３６Ｈ）、１．８８－１．９５（ｍ、４Ｈ）、３．０４－３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、２Ｈ）、９．２９（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；９８３（Ｍ）
　化合物（Ｃ２８）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がオルトジクロロベンゼンに溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がトルエン、メシチレン、１－メチルナフタレンに完全に溶解した。
　＜実施例２９＞
　［化合物（Ｃ２９）（前記式（１３３）の化合物；４，８－ビス［５－（４－シアノ－３－（２－メチルヘキシル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程２９－１：化合物（Ｃ２９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　４－ブロモ－２－クロロベンゾトリフルオライドの代わりに４－ブロモ－２－クロロベンゾニトリルを用いた以外は、実施例２４と同様にして化合物（Ｃ２９ｃ）を得た。
　化合物（Ｃ２９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１４－７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４６－７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．６０－７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６６－７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２１９（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、２－エチルヘキシルマグネシウムブロマイド１７．４ｍＬ（１７．４ｍｍｏｌ：濃度１．０Ｍ/ジエチルエーテル溶液）を入れ０℃に冷却し、塩化亜鉛（II）１５．８ｍＬ（１７．４ｍｍｏｌ：濃度１．１Ｍ/ジエチルエーテル溶液）を加え、同温度で１時間攪拌した後、溶媒を留去しテトラヒドロフラン３５ｍＬを加え２－エチルヘキシル亜鉛クロライド溶液とした。攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム５３１．１ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,６’－ジメトキシビフェニル９５２．４ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２３ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２９ｃ）２．６ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し先に調整した２－エチルヘキシル亜鉛クロライド溶液を加えた後、５０℃で３時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し白色固体として化合物（Ｃ２９ｄ）を３．１ｇ得た。
　化合物（Ｃ２９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２６－１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．７１－１．７７（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄ、２Ｈ）、７．１３－７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．４１－７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．５２－７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．６０－７．６２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２９７（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２９ｄ）を３．５ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３５ｍＬを加え、内温－７５℃を保ちながら１．１Ｍのリチウムジイソプロピルアミドヘキサン－テトラヒドロフラン溶液を１１．９ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド３．５ｍＬ（１３．０ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１容量％）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ２９ｅ）を４．６ｇ得た。
　化合物（Ｃ２９ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６－０．９３（ｍ、１５Ｈ）、１．１１－１．４１（ｍ、２２Ｈ）、１．５６－１．６５（ｍ、５Ｈ）、２．７８（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．５２－７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５８－７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；５８６（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２９ｅ）を４．６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール６８３．８ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を４０８．５ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）及び無水トルエン３０ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体１．９６ｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（クロロホルム）し抽出液を－２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、濃緑色粉末として化合物（Ｃ２９）を３０７．１ｍｇ得た。
　化合物（Ｃ２９）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０８－１．１５（ｍ、１２Ｈ）、１．４９－１．６４（ｍ、１６Ｈ）、２．０３－２．０８（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｄ、４Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．７８－７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、９．２９（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；７８５（Ｍ）
　化合物（Ｃ２９）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２９）がクロロホルムに、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２９）が１－メチルナフタレンに完全に溶解した。
　＜実施例３０＞
　［化合物（Ｃ３０）（前記式（１１５）の化合物；４，８－ビス［５－（３－（２－メチルヘキシル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程３０－１：化合物（Ｃ３０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４５７．９ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,６’－ジメトキシビフェニル８２１．１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２４ｃ）２．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し２－エチルヘキシルマグネシウムブロマイド３０ｍＬ（１５．０ｍｍｏｌ：濃度０．５Ｍ/テトラヒドロフラン溶液）を加えた後、室温で４時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し薄黄色液体として化合物（Ｃ３０ｄ）を２．７ｇ得た。
　化合物（Ｃ３０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２５－１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．７１－１．７４（ｍ、１Ｈ）、２．７４－２．７６（ｍ、２Ｈ）、７．１２－７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．３７－７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５２－７．６５（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３４０（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３０ｄ）を１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３０ｍＬを加え、内温－７４℃を保ちながら１．６Ｍのノルマルブチルリチウム－ヘキサン溶液を３．４ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．５ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ３０ｅ）を３．１ｇ得た。
　化合物（Ｃ３０ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８０－０．９３（ｍ、１５Ｈ）、１．１１－１．６４（ｍ、２７Ｈ）、２．７４（ｄ、２Ｈ）７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１－７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；６２９（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３０ｅ）を３．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール４２２．４ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２５２．７ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１８ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体７３３．８ｍｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（トルエン及びクロロホルム）し抽出液を－２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色粉末として化合物（Ｃ３０）を２４２．３ｍｇ得た。
　化合物（Ｃ３０）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０８－１．１４（ｍ、１２Ｈ）、１．４９－１．６６（ｍ、１６Ｈ）、２．０３－２．０８（ｍ、２Ｈ）、３．０１－３．０９（ｍ、４Ｈ）、７．８０－７．８４（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｓ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；８７０（Ｍ）
　化合物（Ｃ３０）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）が１－メチルナフタレンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。
　＜実施例３１＞
　［化合物（Ｃ３１）（前記式（８７）の化合物；４，８－ビス［５－（４－（２－メチルヘキシル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程３１－１：化合物（Ｃ３１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム３２０．５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,６’－ジメトキシビフェニル５７４．７ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２５ｃ）１．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し２－エチルヘキシルマグネシウムブロマイド１０．５ｍＬ（１０．５０ｍｍｏｌ：濃度０．５Ｍ/テトラヒドロフラン溶液）を加えた後、室温で１９時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し薄黄色液体として化合物（Ｃ３１ｄ）を２．１ｇ得た。
　化合物（Ｃ３１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２５－１．４０（ｍ、８Ｈ）、１．６８－１．７２（ｍ、１Ｈ）、２．７１－２．７４（ｍ、２Ｈ）、７．０９－７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３２－７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．６９－７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；３４０（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３１ｄ）を２．１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３７ｍＬを加え、内温－７３℃を保ちながら１．６Ｍのノルマルブチルリチウム－ヘキサン溶液を４．２ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．８ｍＬ（６．８ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ３１ｅ）を３．４ｇ得た。
　化合物（Ｃ３１ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８５－０．９２（ｍ、１５Ｈ）、１．１３－１．４０（ｍ、２３Ｈ）、１．５６－１．６４（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｄ、２Ｈ）７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．４６－７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６９－７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；６３０（Ｍ）
　攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３４ｅ）を３．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール４７５．２ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２８７．８ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）及び無水トルエン２０ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体６５９．８ｍｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（クロロホルム）し抽出液を－２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色固体として化合物（Ｃ３１）を１４９．９ｍｇ得た。
　化合物（Ｃ３１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７－１．１３（ｍ、１２Ｈ）、１．４８－１．６３（ｍ、１６Ｈ）、１．９７－２．０３（ｍ、２Ｈ）、３．００－３．０２（ｍ、４Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０２－８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ－ＭＳ；８７０（Ｍ）
　化合物（Ｃ３１）の溶解性を評価したところ、室温で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ３１）がクロロホルムに完全に溶解した。また、室温で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３１）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼン、１－メチルナフタレンに完全に溶解した。
　＜比較例６＞
　［化合物（ＲＣ６）（４，８－ビス［４－ヘキシル－５－（３－（２－メチルヘキシル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン－２－イル］ベンゾ［１，２－ｃ：４，５－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
（工程Ｒ６－１：化合物（ＲＣ６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　不活性ガス雰囲気下、攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、４－ブロモ－シアノベンゼンを６．０ｇ（３３ｍｍｏｌ）、３－ヘキシル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェンを９．７０ｇ（３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．４６ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）及び無水ジメチルホルムアミド８０ｍＬを加え、凍結脱気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を０．５７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）加え、内温約９０℃で４時間反応させた。反応終了後、ヘキサン２００ｍＬ、水５００ｍＬを加え、抽出を行った。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として化合物（ＲＣ６ｄ）を７．４ｇ得た。
　化合物（ＲＣ６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７６－０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１２－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８－１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５６－２．７５（ｍ、２Ｈ）、６．９６－７．０６（ｍ、Ｈ）、７．２８－７．３５（ｍ、Ｈ）、７．４８－７．５８（ｍ、Ｈ）、７．６４－７．７４（ｍ、Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；２６９（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；２７０（Ｍ＋１）
　化合物（Ｃ８ｄ）の代わりに化合物（ＲＣ６ｄ）を用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（ＲＣ６）を得た。
　化合物（ＲＣ６ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７８－１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．００－１．２２（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．４４－１．７６（ｍ、８Ｈ）、２．５５－２．８０（ｍ、２Ｈ）、６．９５－７．１０（ｍ、Ｈ）、７．４６－７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６０－７．７４（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ－ＭＳ；５５９（Ｍ）
ＣＩ－ＭＳ；５６０（Ｍ＋１）
　化合物（ＲＣ６）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２－ジクロロベンゼン－ｄ４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７２－０．９８（ｍ、６Ｈ）、１．１２－１．５８（ｍ、１２Ｈ）、１．６４－１．９６（ｍ、４Ｈ）、２．６６－３．０２（ｍ、４Ｈ）、７．４６－７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．５９－７．７４（ｍ、４Ｈ）、８．９５－９．１５（ｂｒ、２Ｈ）
ＴＯＦ－ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７２９．１９５４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７２９．１９６３
　＜実施例Ｅ－１＞
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２＞
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図５に示す。図５の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、６．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３＞
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２１０℃で１分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．６×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４＞
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、５．６×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　さらに、この有機ＴＦＴを７日間大気下に放置した後、再びドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに７日間、計１４日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに１４日間、計２８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに３２日間、計６０日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計８９日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計１１８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、６．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５＞
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、５．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　さらに、この有機ＴＦＴを７日間大気下に放置した後、再びドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに７日間、計１４日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに１４日間、計２８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに３２日間、計６０日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計８９日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．２×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計１１８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．２×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６＞
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート－トップコンタクト素子（有機ＴＦＴ）を作製し、評価を行った。
　（素子の作製）
　ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約３０ｎｍの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に約２１０ｎｍの膜厚のポリビニルフェノール－メラミン薄膜を作製した。
　このポリビニルフェノール－メラミン薄膜上に、市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ－４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）をサリチル酸メチルに０．２ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し調製した有機半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。有機半導体層上に金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成し、有機ＴＦＴを作製した。チャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１５００μｍおよび５０μｍとした。また、電極層膜厚は約５０ｎｍとした。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、この化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、６．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７＞
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート－ボトムコンタクト素子（有機ＴＦＴ）を作製し、評価を行った。
　（素子の作製）
　ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約３０ｎｍの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に約２１０ｎｍの膜厚のポリビニルフェノール－メラミン薄膜を作製した。
　このポリビニルフェノール－メラミン薄膜上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。チャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０００μｍおよび３５μｍとした。また、電極膜厚は約５０ｎｍとした。　このポリビニルフェノール－メラミン薄膜上に、市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ－４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
　実施例１で得られた化合物（Ｃ１）をサリチル酸メチルに０．２ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した有機半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成し、有機ＴＦＴを作製した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、この化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－１＞
　比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＣ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ１）の有機ＴＦＴでは、７．０×１０－４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－２＞
　比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子の作製及び評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＣ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。
　＜比較例Ｅ－３＞
　比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＣ１）の有機ＴＦＴでは、５．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－４＞
　比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ１）の有機ＴＦＴでは、１．２×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｅ-１＞
　参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＲ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＲ１）の有機ＴＦＴでは、６．２×１０－５ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｅ-２＞
　参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＲ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。
　＜参考例Ｅ-３＞
　参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＲ１）の有機ＴＦＴでは、６．４×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｅ-４＞
　参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＲ１）の有機ＴＦＴでは、１．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８＞
　実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、２．９×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９＞
　実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図６に示す。図６の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、３．４×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０＞
　実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、４．５×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１１＞
　実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１２＞
　実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｐ－Ｅ－１３＞
　参考例Ｐ－３で得られた化合物（Ｃ３）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ３）の有機ＴＦＴでは、１．８×１０－４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｐ－Ｅ－１４＞
　参考例Ｐ－３で得られた化合物（Ｃ３）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ３）の有機ＴＦＴでは、５．２×１０－４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－５＞
　比較例２で得られた化合物（ＲＣ２）を用いて、スピンコート法によりＴＦＴ素子を作製しようと、化合物（ＲＣ２）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱したが全量は溶解せず、均一な溶液にはならなかった。
　＜比較例Ｅ－６＞
　比較例２で得られた化合物（ＲＣ２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＣ２）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－７＞
　比較例２で得られた化合物（ＲＣ２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ２）の有機ＴＦＴでは、４．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
＜参考例Ｅ-５＞
　参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＲ２）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。
　＜参考例Ｅ-６＞
　参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＲ２）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（ＲＲ２）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｅ-７＞
　参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＲ２）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｅ-８＞
　参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＲ２）の有機ＴＦＴでは３．１×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１５＞
　実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、２．１×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１６＞
　実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図７に示す。図７の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１７＞
　実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、４．２×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１８＞
　実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、４．０×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１９＞
　実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、９．３×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－８＞
　比較例５で得られた化合物（ＲＣ５）を用いて、スピンコート法によりＴＦＴ素子を作製しようと、化合物（ＲＣ５）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱したが全量は溶解せず、均一な溶液にはならなかった。
　＜比較例Ｅ－９＞
　比較例５で得られた化合物（ＲＣ５）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＣ５）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－１０＞
　比較例５で得られた化合物（ＲＣ５）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ５）の有機ＴＦＴでは、７．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２０＞
　実施例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ４）を１，２－ジクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２１＞
　実施例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ４）をメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２２＞
　実施例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ４）をメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－１１＞
　比較例３で得られた化合物（ＲＣ３）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＣ３）を１，２－ジクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ３）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－１２＞
　比較例３で得られた化合物（ＲＣ３）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＣ３）を１，２－ジクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（ＲＣ３）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２３＞
　実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２４＞
　実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、２．５×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２５＞
　実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、９．０×１０－４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２６＞
　実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２７＞
　実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２８＞
　実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図８に示す。図８の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－２９＞
　実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３０＞
　実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、２．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．６×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３１＞
　実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３２＞
　実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３３＞
　実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３４＞
　実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、４．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３５＞
　実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３６＞
　実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、５．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３７＞
　実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、８．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３８＞
　実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、１．９×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－３９＞
　実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、３．４×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４０＞
　実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４１＞
　実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、１．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４２＞
　実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、４．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４３＞
　実施例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４４＞
　実施例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、８．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４５＞
　実施例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、４．０×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４６＞
　実施例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、３．５×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４７＞
　実施例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、２．５×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４８＞
　実施例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、６．９×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－４９＞
　実施例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、７．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５０＞
　実施例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が９０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、６．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５１＞
　実施例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、１．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５２＞
　実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５３＞
　実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が８０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、１．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５４＞
　実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、２．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５５＞
　実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、大気下「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを大気下で、「ベア基板」上に滴下し１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を大気下で１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、６．５×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５６＞
　実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、大気下「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを大気下で、「ＰＶＰ基板」上に滴下し１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を大気下で１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、６．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５７＞
　実施例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．５×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５８＞
　実施例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－５９＞
　実施例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６０＞
　実施例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、１．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６１＞
　実施例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、１．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６２＞
　実施例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、２．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６３＞
　実施例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６４＞
　実施例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図９に示す。図９の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図１０に示す。図１０の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、８．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６５＞
　実施例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．２×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６６＞
　実施例１８で得られた化合物（Ｃ１８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１８）の有機ＴＦＴでは、１．５×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６７＞
　実施例１８で得られた化合物（Ｃ１８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が３０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１８）の有機ＴＦＴでは、２．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６８＞
　実施例１９で得られた化合物（Ｃ１９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が６０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１９）の有機ＴＦＴでは、２．２×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－６９＞
　実施例１９で得られた化合物（Ｃ１９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が６０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１９）の有機ＴＦＴでは、２．９×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７０＞
　実施例２０で得られた化合物（Ｃ２０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が８０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２０）の有機ＴＦＴでは、２．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７１＞
　実施例２０で得られた化合物（Ｃ２０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２０）の有機ＴＦＴでは、３．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７２＞
　実施例２１で得られた化合物（Ｃ２１）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２１）の有機ＴＦＴでは、６．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７３＞
　実施例２１で得られた化合物（Ｃ２１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２１）の有機ＴＦＴでは、８．０×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜参考例Ｐ－Ｅ－７４＞
　参考例Ｐ－２２で得られた化合物（Ｃ２２）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２２）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。
　＜参考例Ｐ－Ｅ－７５＞
　参考例Ｐ－２２で得られた化合物（Ｃ２２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２２）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。
　＜実施例Ｅ－７６＞
　実施例２４で得られた化合物（Ｃ２４）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２４）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７７＞
　実施例２４で得られた化合物（Ｃ２４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２４）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７８＞
　実施例２５で得られた化合物（Ｃ２５）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２５）の有機ＴＦＴでは、４．４×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－７９＞
　実施例２５で得られた化合物（Ｃ２５）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２５）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８０＞
　実施例２６で得られた化合物（Ｃ２６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２６）の有機ＴＦＴでは、２．５×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８１＞
　実施例２６で得られた化合物（Ｃ２６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２６）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８２＞
　実施例２７で得られた化合物（Ｃ２７）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８３＞
　実施例２７で得られた化合物（Ｃ２７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２７）の有機ＴＦＴでは、１．９×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８４＞
　実施例２８で得られた化合物（Ｃ２８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２８）の有機ＴＦＴでは、８．０×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８５＞
　実施例２８で得られた化合物（Ｃ２８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２８）の有機ＴＦＴでは、１．７×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８６＞
　実施例２９で得られた化合物（Ｃ２９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２９）の有機ＴＦＴでは、２．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８７＞
　実施例２９で得られた化合物（Ｃ２９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ２９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２９）の有機ＴＦＴでは、１．８×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８８＞
　実施例３０で得られた化合物（Ｃ３０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ３０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ３０）の有機ＴＦＴでは、８．９×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－８９＞
　実施例３０で得られた化合物（Ｃ３０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ３０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ３０）の有機ＴＦＴでは、１．７×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９０＞
　実施例３１で得られた化合物（Ｃ３１）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ３１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ３１）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９１＞
　実施例３１で得られた化合物（Ｃ３１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ３１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃でで３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ３１）の有機ＴＦＴでは、４．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜比較例Ｅ－１３＞
　比較例６で得られた化合物（ＲＣ６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＣ６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。
　＜比較例Ｅ－１４＞
　比較例６で得られた化合物（ＲＣ６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
　（有機半導体層の作製条件）
　化合物（ＲＣ６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
　（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。
　＜実施例Ｅ－９２＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１）を１，２－ジクロロベンゼンに０．１ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、１３０℃でドロップキャストし８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、２．０×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９３＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ８）を１，２－ジクロロベンゼンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、１００℃でドロップキャストし有機半導体層を形成した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９４＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）をテトラリンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９５＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）をシクロヘキシルベンゼンに０．０１ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．６×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９６＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を１－メチルナフタレンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９７＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）をクロロベンゼンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９８＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を安息香酸メチルに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－９９＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）をシクロヘキシルベンゼン：１－メチルナフタレン＝１：０．３の混合溶媒に０．０１ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．８×１０－１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１００＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を１－メチルナフタレンに０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．６×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０１＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を１－メチルナフタレン：サリチル酸メチル＝１：１の混合溶媒に０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．６×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０２＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１－メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、オクタデカンチオールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１－メチルナフタレンに加え、作成したオクタデカンチオール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．８×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０３＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１－メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、ヘキサンチオールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１－メチルナフタレンに加え、作成したヘキサンチオール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．３×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０４＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１－メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、４－メチルベンゼンチオールを２０μｍｏｌ／Ｌとなるように１－メチルナフタレンに加え、作成した４－メチルベンゼンチオール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．２×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０５＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を１－メチルナフタレンに０．０６ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０－３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０６＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を０．１２ｗｔ％となるように１－メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、ドデカノールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１－メチルナフタレンに加え、作成したドデカノール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクををドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．８×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｅ－１０７＞
（有機半導体層の作製条件）
　化合物（Ｃ１７）を０．１２ｗｔ％となるように１－メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、ドデシルアミンを２０μｍｏｌ／Ｌとなるように１－メチルナフタレンに加え、作成したドデシルアミン溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
（有機ＴＦＴの評価）
　作製したボトムゲート－ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
　上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．０×１０－２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
　＜実施例Ｉ－１＞
（インバータ回路の作製）
　（平坦化層）
　２０ｍｍ×２５ｍｍの青板ガラス上に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に平坦化層として、およそ２４０ｎｍのポリビニルフェノール－メラミン薄膜を作製した。
　（ゲート電極）
　次に作製したポリビニルフェノール－メラミン薄膜を、酸素プラズマ処理を１００ワット、酸素流量３０ｓｃｃｍ、６０秒行った後、インクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、１４０℃で３０分焼成してゲート電極を作製した。
　（ゲート絶縁膜）
　ゲート電極の上にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、ゲート絶縁膜として、およそ８００ｎｍのポリビニルフェノール－メラミン薄膜を作製した。
　（ソース電極とドレイン電極）
　作製したポリビニルフェノール－メラミン薄膜の上にインクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、１２０℃で３０分焼成してソース電極とドレイン電極を作製した。ｐ型、ｎ型の両方の素子のチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０４０μｍおよび５０μｍとした。
　（隔壁）
　市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ－４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
　（ＰＦＢＴ処理）
　市販の２，３，４，５，６－ペンタフルオロチオフェノールを２－プロパノールに溶解して３０ｍｍｏｌ／Ｌに調製した溶液に隔壁まで作製した基板を５分浸漬させたあと、窒素気流下で乾燥させてソース電極とドレイン電極を表面処理した。
　（ｐ型半導体の塗布）
　２，８－ジフルオロ－５，１１－ビス（トリエチルシリルエチニル）アントラジチオフェンをメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、作製したｐ型半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、ｐ型半導体層を形成した。
　（ｎ型半導体の塗布）
　化合物（Ｃ１７）を１－メチルナフタレンに０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で３０分加熱し、作製したｎ型半導体インクを上記工程で作成した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、ｎ型半導体層を形成した。
　（熱アニール）
　ｐ型半導体層、ｎ型半導体層を形成した基板を窒素下で１２０℃３０分加熱し、図１１に示すようなインバータ回路を作製した。
（インバータ回路の評価）
　駆動電圧４０Ｖの条件で、出力特性を測定した結果、この回路はインバータ特性を示した。ΔＶｉｎ＝０．２Ｖとして、このインバータ回路のゲイン（ΔＶｏｕｔ／ΔＶｉｎで定義される）を計算すると、７．９の最大ゲインが得られた。よって、化合物（Ｃ１７）はインバータ回路のｎ型半導体部として良好に機能することが分かった。
　以上の結果から、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、初期および１１８日間放置後でも、高い電界効果移動度を示すことが分かった。すなわち、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高い電界効果移動度とともに、大気中でも安定である特性を兼ね備えることが示された。
　本発明により、有機溶媒に可溶で、塗布による薄膜形成が可能であり、しかも正孔および／または電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を提供することができる。
　また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、熱的に安定である上、高い電界効果移動度を有しているので、この化合物を有機ＴＦＴの半導体層に用いることで高い電界効果移動度特性が実現できる。また、この化合物を有機ＥＬ素子の正孔輸送層や電子輸送層に用いることで高い発光効率が実現できる。さらに、この化合物を太陽電池の電荷分離層、正孔輸送層や電子輸送層に用いることで高い光電変換効率が実現できる。
　また、本発明の有機ＴＦＴと、本発明の有機ＥＬ素子または他の有機ＥＬ素子とを組み合わせてなる画素を配列した有機ＥＬディスプレイは発光効率に優れ、かつ応答性にも優れるという利点を有している。また、本発明の有機ＴＦＴは、ＲＦＩＤタグやセンサーを作動させる有機ＴＦＴとして好適に用いることができる。
１１，２１，３１，１１１　基板
１２，１０６　ゲート電極
１３，１０７　ゲート絶縁膜
１４，１１０　ドレイン電極
１５，１０９　ソース電極
１６，１０８　有機半導体層
２２，１０５　陽極
２３，１０４　正孔輸送層
２４，１０３　発光層
２５，１０２　電子輸送層
２６，１０１　陰極
１１２　バリア層
１１３　保護層
１２０　有機ＥＬ素子
１２１　有機ＴＦＴ
３２　陽極
３３　電荷分離層
３４　陰極
 

Claims (20)

  1. 　下記一般式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ１及びＲ３の少なくとも一方は、下記式（２）の基のいずれかを示し、２つのＲ１、２つのＲ２、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
  2. 　Ｒ１が、前記式（２）の基のいずれかであり、
    　Ｒ２が、水素原子であり、
    　Ｒ３が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
  3. 　Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
    　Ｒ２が、水素原子であり、
    　Ｒ３が、前記式（２）の基のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
  4. 　前記式（２）の基が、下記式（３）の基のいずれかであることを特徴とする請求項１～３のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
  5. 　Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
    　Ｒ２が、水素原子であり、
    　Ｒ３が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、またはシアノ基のいずれかであることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
  6. 　有機溶媒に可溶であることを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機半導体インク。
  8. 　２種以上の有機半導体を含み、そのうちの１種以上が請求項１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする有機半導体インク。
  9. 　請求項１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機層を備えることを特徴とする有機エレクトロニクスデバイス。
  10. 　基板上に、ゲート電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、ソース電極およびドレイン電極とを有し、
    　前記有機半導体層が、請求項１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
  11. 　基板上に、陽極と、発光層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
    　前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、請求項１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
    　前記有機薄膜トランジスタが、請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。
  13. 　請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素がマトリックス状に配置されていることを特徴とするアクティブマトリックス方式の表示デバイス。
  14. 　前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１２または１３に記載の表示デバイス。
  15. 　有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
    　前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする表示デバイス。
  16. 　基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、陰極とを有し、
    　前記電荷分離層が、請求項１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。
  17. 　基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
    　前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、請求項１～６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。
  18. 　有機薄膜トランジスタを用いて作動するＲＦＩＤタグであって、
    　前記有機薄膜トランジスタが、請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするＲＦＩＤタグ。
  19. 　有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
    　前記有機薄膜トランジスタが、請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。
  20. 　前記基板が可撓性基板であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロニクスデバイス、請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタ、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、請求項１２～１５のいずれか１項に記載の表示デバイス、請求項１６または１７に記載の有機薄膜太陽電池、請求項１８に記載のＲＦＩＤタグ、または請求項１９に記載のセンサー。
     
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017025039A (ja) * 2015-07-27 2017-02-02 宇部興産株式会社 膜中で特定の結晶構造を有するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体の結晶、その結晶の膜、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
JP2017025047A (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
WO2017190345A1 (en) * 2016-05-06 2017-11-09 South University Of Science And Technology Of China Molecular fluorophores and preparation method thereof and use for short wavelength infrared imaging
WO2018015320A1 (en) 2016-07-19 2018-01-25 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
WO2019238567A1 (en) 2018-06-11 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
WO2019243216A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2016024567A1 (ja) * 2014-08-13 2017-07-13 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
GB2547460A (en) * 2016-02-19 2017-08-23 Cambridge Display Tech Ltd Solvent systems for tuning of the external quantum efficiency of organic photodiodes
CN109384801B (zh) * 2017-08-10 2022-08-09 松下知识产权经营株式会社 光电转换材料以及光电转换元件
CN110505767B (zh) * 2019-07-08 2021-03-30 苏州固泰新材股份有限公司 一种软性铜箔基材及其制备方法
CN110330519B (zh) * 2019-07-25 2020-09-22 中国科学院长春应用化学研究所 基于硼氮配位键的n-型有机半导体材料及其制备方法与应用
CN112337445A (zh) * 2020-10-16 2021-02-09 邓颖菁 一种吸附重金属的纳米聚酯膜及其制备方法
CN114057774A (zh) * 2021-12-06 2022-02-18 电子科技大学 含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料及其制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0215595A (ja) 1987-02-11 1990-01-19 Eastman Kodak Co カソードを改善した電界発光デバイス
JPH05121172A (ja) 1991-01-29 1993-05-18 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネツセンス素子
JP2006502981A (ja) * 2002-06-29 2006-01-26 コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー 電子活性成分としての２，１，３−ベンゾチアジアゾール
JP2006206503A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Tokyo Institute Of Technology π電子系化合物、及びそれを用いたｎ−型有機電界効果トランジスタ
JP2009280515A (ja) 2008-05-21 2009-12-03 Ube Ind Ltd ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物
JP2013124231A (ja) 2011-12-14 2013-06-24 Nippon Shokubai Co Ltd ベンゾビスチアジアゾール化合物
WO2013141182A1 (ja) 2012-03-23 2013-09-26 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4281320B2 (ja) * 2002-10-15 2009-06-17 凸版印刷株式会社 有機薄膜トランジスタの製造方法
KR100914383B1 (ko) 2006-06-20 2009-08-28 주식회사 엘지화학 폴리헤테로고리 화합물, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이유기 전자 소자를 포함하는 전자 장치
JP5209996B2 (ja) * 2007-03-23 2013-06-12 山本化成株式会社 有機トランジスタ

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0215595A (ja) 1987-02-11 1990-01-19 Eastman Kodak Co カソードを改善した電界発光デバイス
JPH05121172A (ja) 1991-01-29 1993-05-18 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネツセンス素子
JP2006502981A (ja) * 2002-06-29 2006-01-26 コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー 電子活性成分としての２，１，３−ベンゾチアジアゾール
JP2006206503A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Tokyo Institute Of Technology π電子系化合物、及びそれを用いたｎ−型有機電界効果トランジスタ
JP2009280515A (ja) 2008-05-21 2009-12-03 Ube Ind Ltd ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物
JP2013124231A (ja) 2011-12-14 2013-06-24 Nippon Shokubai Co Ltd ベンゾビスチアジアゾール化合物
WO2013141182A1 (ja) 2012-03-23 2013-09-26 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
APPLIED PHYSICS LETT., vol. 97, 2010, pages 133303
CHEM. COMMUN., vol. 46, 2010, pages 3265
CHEM. REV., vol. 112, 2012, pages 2208 - 2267
ORGANIC LETT., vol. 12, 2010, pages 3340
See also references of EP3048107A4
SOLID-STATE ELECTRONICS, vol. 84, 2013, pages 167 - 178
TAKAHIRO KONO ET AL.: "Dithienylbenzobis (thiadiazole) based organic semiconductors with low LUMO levels and narrow energy gaps", CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 19, no. 46, 2010, pages 3265 - 3267, XP055169031 *
TETRAHEDRON, vol. 53, 1997, pages 10169
YOSHIHIDE FUJISAKI ET AL.: "Air-stable n-type organic thin-film transistor array and high gaincomplementary inverter on flexible substrate", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 97, no. ISSUE, 2010, pages 133303 - 1 -133303-3, XP012137094 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017025039A (ja) * 2015-07-27 2017-02-02 宇部興産株式会社 膜中で特定の結晶構造を有するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体の結晶、その結晶の膜、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
JP2017025047A (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
WO2017190345A1 (en) * 2016-05-06 2017-11-09 South University Of Science And Technology Of China Molecular fluorophores and preparation method thereof and use for short wavelength infrared imaging
WO2018015320A1 (en) 2016-07-19 2018-01-25 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
CN109476997A (zh) * 2016-07-19 2019-03-15 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2019238567A1 (en) 2018-06-11 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
WO2019243216A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
JP2021527741A (ja) * 2018-06-20 2021-10-14 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
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