TWI832244B - 具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題係提供表現高轉換效率之有機光檢測器。
該課題之解決手段，係一種有機光檢測器，具有按基材、陰極、活性層、及陽極之順序配製而成之結構；上述活性層含有具有式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物。
Description
本發明係關於一種具有按基材、陰極、活性層、及陽極之順序配置而成之結構之有機光檢測器，該有機光檢測器含有具有特定的苯并雙噻唑骨架之結構單元之高分子化合物。
有機半導體化合物係有機電子學領域中最重要的材料之一，可分類成電子供給性之p型有機半導體化合物、電子接受性之n型有機半導體化合物。藉由適當組合p型有機半導體化合物、n型有機半導體化合物可製造各種的元件，這些元件，可應用在例如：藉由因電子及電洞之再鍵結而形成之激子(exciton)之作用而發光之有機電激發光、將光轉換成電力之有機光檢測器及有機薄膜太陽能電池、控制電流量、電壓量之有機薄膜電晶體。
此等之中，有機光檢測器由於可檢測各種的波長之細微的光，對於健康照護(血液感測等)、保全(各種認證)、物流(貨物管理等)等係有用。此外由於亦容易以簡單的結構製造，能夠小型化、可撓性化，就高設置自由度、不容易損壞
之方面而言亦優良。非專利文獻1揭示使用了聚(3-己基噻吩-2,5-二基)作為泛用的p型有機半導體之有機光檢測器。
[先前技術文獻]
[非專利文獻]
[非專利文獻1]ACS Applied Materials & Interfaces，2018年，第10版，42733-42739頁.
然而，非專利文獻1中揭示之有機光檢測器之暗電流，係1×10-2mA/cm2(-2V時)，不一定是能令人滿意之程度。暗電流係在沒有照射到光的狀態下施加了逆電壓時之電流密度Jd(mA/cm2)，降低暗電流係為了提高感度的重要因素之一。為此，需要使吸收光並激發之上述p型半導體化合物之化學結構之最佳化。
本發明之課題係提供表現較高的轉換效率之有機光檢測器。此外，由於有機光檢測器之能力係取決於有機半導體化合物之種類、組合、有機光檢測器之結構等，有機半導體化合物中化學結構係密切相關，本發明亦提供使用了能夠導入更多樣的骨架、取代基之高分子化合物之有機光檢測器。近年如非專利文獻1所示，具有將電子收集至基材側之電極(陰極)之反向型結構元件，由於其穩定性高而正受到關注，而亦需要探討元件結構。
本案發明人們發現為了降低暗電流而將有機半導體之化學結構予以最佳化係有用。並且，關注有機半導體化合物中之暗電流與化學結構之關聯並進行了潛心研究之結果，發現藉由使用具有特定的結構之有機半導體聚合物會降低暗電流。並且，發現若使用如此之有機半導體聚合物的話，則容易在p型有機半導體與n型有機半導體之間引起電荷分離，進而完成本發明。
意即，本發明係一種有機光檢測器，具有按基材、陰極、活性層及陽極之順序配置而成之結構，上述活性層含有具有式(1)表示之特定的苯并雙噻唑骨架之結構單元之高分子化合物(以下有時會稱作「高分子化合物(1)」。)。
[式(1)中，T1、T2各自獨立地表示亦可被烷氧基、硫代烷氧基、烴基或有機矽基取代之噻吩環、亦可被烴基或有機矽基取代之噻唑環、或亦可被烴基、烷氧基、硫代烷氧基、有機矽基、鹵素原子或三氟甲基取代之苯基。
此外，B1、B2表示亦可被烴基取代之噻吩環、亦可被烴基取代之噻唑環或伸乙炔基。]
式(1)中，T1、T2各自為下式(t1)~(t5)中之任一者表示之基為理想。
[式(t1)~(t5)中，R13~R14各自獨立地表示碳數6~30之烴基。R15~R16各自獨立地表示碳數6~30之烴基或*-Si(R18)3表示之基。R15'表示氫原子、碳數6~30之烴基、*-Si(R18)3表示之基。R17各自獨立地表示碳數6~30之烴基、*-O-R19、*-S-R20、*-Si(R18)3或*-CF3。R18各自獨立地表示碳數1~20之脂肪族烴基或碳數6~10之芳香族烴基，多數的R18可以係相同亦可以不同。R19~R20表示碳數6~30之烴基。*表示鍵結在苯并雙噻唑之噻唑環之原子鍵。]
此外，式(1)中，B1、B2各自為下式(b1)~(b3)中之任一者表示之基為理想。
[式(b1)~(b3)中，R21、R22、R21'表示氫原子或碳數6~30之烴基。*表示原子鍵，尤其是左側之*表示鍵結在苯并雙噻唑化合物之苯環之原子鍵。]
本發明之高分子化合物(1)，宜為施體-受體型半導體聚合物。此外，含有本發明之高分子化合物(1)之有機半導體材料亦包含在本發明之技術範圍內。
上述活性層，更含有n型有機半導體化合物為理想，n型半導體化合物係富勒烯或其衍生物為理想。
本發明之有機光檢測器，宜在上述陰極與上述活性層之間具有電子輸送層，宜在上述陽極與上述活性層之間具有電洞輸送層。此外，上述陰極宜為透明電極為理想，上述陽極宜為金屬電極。
本發明中使用之高分子化合物(1)，可藉由分子內S-N交互作用形成平面十字型骨架。其結果，由於π共軛會擴張至平面十字型骨架而會顯示來自多數的π-π*
躍遷之多頻帶光吸收，即使是微弱的光亦可有效率地進行反應。此外，藉由起因於平面十字骨架之封裝結構之最佳化，能夠降低暗電流。此外，在構成本發明使用之高分子化合物(1)之苯并雙噻唑骨架中，可以導入各種的取代基作為取代基，可控制會對於有機光檢測器特性予以各種影響之材料的特性(結晶性、製膜性、吸收波長)。就元件結構而言，可製作將電子收集至基板側之反向型結構元件。
(I):基材
(II):陰極
(III):電子輸送層
(VI):陽極
(V):電洞輸送層
(IV):活性層
(VII):有機光檢測器
[圖1]圖1顯示按基材、陰極、活性層及陽極之順序(反向型結構)配置而成之有機光檢測器的元件結構。
以下詳細說明本發明之實施形態。以下記載之構成要件之說明係本發明之實施形態之一例(代表例)，本發明只要不超出其要旨則不受限於這些內容。
<1.有機光檢測器>
本發明之有機光檢測器，係具有按基材、陰極、活性層及陽極之順序配置而成之結構之有機光檢測器，上述活性層含有具有式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物。
[化7]
本發明之一實施形態之有機光檢測器(VII)表示於圖1。圖1表示一般的有機光檢測器，但本發明之有機光檢測器並不受限於圖1之結構。
有機光檢測器(VII)，具有按基材(I)、電極(陰極)(II)、活性層(IV)及電極(陽極)(VI)之順序配置而成之結構。有機光檢測器(VII)，宜更具有緩衝層(電子輸送層)(III)及緩衝層(電洞輸送層)(V)。意即，有機光檢測器(VII)，宜具有按基材(I)、陰極(II)、緩衝層(電子輸送層)(III)、活性層(IV)、緩衝層(電洞輸送層)(V)及陽極(VI)之順序配置而成之結構。然而，本發明之有機光檢測器，亦可不具有電子輸送層(III)及電洞輸送層(V)。以下針對各部位進行說明。
<1.1 活性層(IV)>
活性層(IV)係指會進行光電轉換之層，通常含有單獨或多數的p型半導體化合物及單獨或多數的n型半導體化合物。p型半導體化合物之具體例，可舉例高分子化合物(1)及後述有機半導體化合物(11)，但不受限於此等。本發明需要至少使用高分子化合物(1)作為p型半導體化合物。若有機光檢測器(VII)接收到光，則
光會被活性層(IV)吸收，在p型半導體化合物與n型半導體化合物之界面會產生電，產生的電會從陰極(II)及陽極(VI)中被取出。在本發明中，高分子化合物(1)係用來作為p型半導體化合物。
活性層(IV)之膜厚並無特別限制，宜為70nm以上，較宜為90nm以上，亦可係200nm以上。另一方面，活性層(IV)之膜厚，宜為2000nm以下，較宜為1550nm以下，更宜為1000nm以下。尤其是藉由設定在500nm至600nm之間，可期待暗電流之抑制及表現較高的光電流。
藉由活性層(IV)之膜厚為70nm以上，可期待降低有機光檢測器(VII)之暗電流。此外，活性層(IV)之膜厚為70nm以上，就可防止膜內之直通短路之方面而言亦為理想。活性層(IV)之厚度為2000nm以下，內部電阻會變小，電極(II)、(VI)間的距離不會太遠且電荷之擴散變得良好，故為理想。並且，將活性層(IV)之膜厚設定在70nm以上、2000nm以下，尤其是設定在500nm至600nm之間，就改善製作活性層(IV)之流程中之再現性之方面而言為理想。
一般而言，由於活性層越厚，則於活性層中產生的電荷到電極、或電子輸送層或電洞輸送層之轉移距離會增加，會妨礙電荷到電極之輸送。因此，活性層(IV)較厚時，雖然能夠吸收光之區域增加，但由於因光吸收產生之電荷之輸送係困難，光電流會變小。因此，將活性層(IV)之膜厚設定在70nm以上且2000nm以下，尤其是設定在500nm至600nm之間為理想。
[1.1.1 活性層之層結構]
活性層(IV)之層結構，可舉例：p型半導體化合物與n型半導體化合物疊層而成之薄膜疊層型、或具有p型半導體化合物與n型半導體化合物混合後之層之本體異質接面(bulk heterojunction)型等。其中，就可使暗電流變得更小之方面而言，本體異質接面型之活性層為理想。
本體異質接面型之活性層
本體異質接面型之活性層，具有p型半導體化合物與n型半導體化合物混合而成之層(i層)。i層具有p型半導體化合物與n型半導體化合物相分離後之結構，在相界面會發生載子(Carrier)分離，產生後之載子(電洞及電子)會被輸送至電極。
i層中含有的p型半導體化合物之中，通常為50重量%以上，宜為70重量%以上，較宜為90重量%以上，係由式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元與後述之共聚合成分(2)構成之高分子化合物(1)。該高分子化合物(1)具有適合作為p型半導體化合物之性質，故p型半導體化合物中僅含有該高分子化合物(1)為特佳。
於i層中之p型半導體化合物與n型半導體化合物之重量比(p型半導體化合物/n型半導體化合物)，就因得到良好的相分離結構而降低暗電流之觀點而言，宜為0.5以上，較宜為1以上，另一方面，宜為4以下，較宜為3以下，特宜為2以下。
i層，可藉由包含塗布法及氣相沉積法(例如共氣相沉積法)之任意的方法來形成，但使用塗布法能較簡單地形成i層，故為理想。本發明之高分子化合物(1)
由於具有對於溶劑之溶解性，就塗布成膜性優良之方面而言為理想。藉由塗布法製作i層時，製備含有p型半導體化合物及n型半導體化合物之塗布液並塗布該塗布液即可。含有p型半導體化合物及n型半導體化合物之塗布液，可各自製備含有p型半導體化合物之溶液及含有n型半導體化合物之溶液後進行混合來製作，亦可將p型半導體化合物及n型半導體化合物溶解在後述之溶劑中來製作。
塗布液中之p型半導體化合物與n型半導體化合物之合計濃度，並無特別限制，就形成足夠的膜厚之活性層之觀點而言，相對於塗布液全體，宜為1.0重量%以上，就使半導體化合物充分地溶解之觀點而言，相對於塗布液全體，宜為10.0重量%以下。
塗布方法可使用任意的方法，例如，可舉例：旋塗法、噴墨法、刮刀法法、滴鑄(Drop casting)法、逆向輥塗法、凹版塗布法、接觸塗布(kiss coating)法、輥刷(Roll brush)法、噴塗法、氣刀塗布(Air-knife coating)法、線棒塗布法、逗號式刮刀法、含浸、塗布法或簾塗(Curtain coating)法、柔版塗布法等。在塗布液之塗布後，亦可進行因加熱等所致之乾燥處理。
塗布液之溶劑，只要係能夠使p型半導體化合物及n型半導體化合物均勻地溶解者則並無特別限制，例如，可舉例：己烷、庚烷、辛烷、異辛烷、壬烷或癸烷等脂肪族烴類；甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己苯、氯苯或鄰二氯苯等芳香族烴類；環戊烷、環己烷、甲基環己烷、環庚烷、環辛烷、四氫萘或十氫萘等脂環族烴類；甲醇、乙醇或丙醇、苯甲醚等低級醇類；丙酮、甲乙酮、甲基
異丁酮、環戊酮或環己酮等脂肪族酮類；苯乙酮或苯丙酮等芳香族酮類；乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯或乳酸甲酯等酯類；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或三氯乙烯等鹵素烴類；乙醚、四氫呋喃、環戊基甲醚、二丁醚、二苯醚或二
烷等醚類；或二甲基甲醯胺、NMP、DMI或二甲基乙醯胺等醯胺類等。
其中，宜為甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己苯、氯苯或鄰二氯苯等芳香族烴類；環戊烷、環己烷、甲基環己烷、環庚烷、環辛烷、四氫萘或十氫萘等脂環族烴類；丙酮、甲乙酮、環戊酮或環己酮等酮類；或乙醚、四氫呋喃或二
烷等醚類。
藉由塗布法形成本體異質接面型之活性層時，亦可在含有p型半導體化合物及n型半導體化合物之塗布液中進一步添加添加劑。本體異質接面型之活性層中之p型半導體化合物與n型半導體化合物之相分離結構，對於光吸收過程、激子之擴散過程、激子之偏差(載子分離)過程、載子輸送過程等會產生影響。因此，據認為可藉由將相分離結構予以最佳化而實現良好的暗電流特性。藉由塗布液中含有與p型半導體化合物或n型半導體化合物之親和性較高之添加劑，可得到具有理想的相分離結構之活性層並降低暗電流。
就添加劑不容易從活性層(IV)流失之方面而言，添加劑宜為固體或高沸點。
具體而言，添加劑係固體時，添加劑之溶點(1大氣壓)，通常為35℃以上，宜為50℃以上，較宜為80℃以上，更宜為150℃以上，特宜為200℃以上。
添加劑係液體時之沸點(1大氣壓)為80℃以上，更宜為100℃以上，特宜為150℃以上。
針對添加劑之例，若係固體的話則可舉例碳數10以上之脂肪族烴類或芳香族化合物等。具體例可舉例萘化合物，尤其是宜為萘鍵結了1以上且8以下之取代基之化合物。鍵結在萘之取代基，可舉例：鹵素原子、羥基、氰基、胺基、醯胺基、羰氧基、羧基、羰基、氧基羰基、矽基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷基硫代基、芳基硫代基或芳香族基。
添加劑若係液體的話則可舉例碳數8以上之脂肪族烴類或芳香族化合物等。具體例可舉例二鹵素烴化合物，尤其是宜為辛烷鍵結了1以上且8以下之取代基之化合物。鍵結在辛烷之取代基，可舉例：鹵素原子、羥基、硫醇基、氰基、胺基、醯胺基、羰氧基、羧基、羰基、或芳香族基。添加劑之其他的例，可舉例鍵結4以上且6以下之鹵素原子之苯化合物。
含有p型半導體化合物及n型半導體化合物之塗布液中含有之的添加劑之量，相對於塗布液全體，宜為0.1重量%以上，更宜為0.5重量%以上。此外，相對於塗布液全體，宜為10重量%以下，更宜為5重量%以下。藉由添加劑之量在此範圍內，可得到理想的相分離結構。
[1.1.2 p型半導體化合物]
活性層(IV)，至少含有高分子化合物(1)作為p型半導體化合物。
(高分子化合物(1))
本發明之有機光檢測器中使用之高分子化合物(以下有時會稱作「高分子化合物(1)」。)，係p型半導體化合物之1種，具有式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元(以下有時會稱作「式(1)表示之結構單元」。)。
[式(1)中，T1、T2各自獨立地表示烷氧基、硫代烷氧基、亦可被烴基或有機矽基取代之噻吩環、亦可被烴基或有機矽基取代之噻唑環、或亦可被烴基、烷氧基、硫代烷氧基、有機矽基、鹵素原子或三氟甲基取代之苯基。
此外，B1、B2表示亦可被烴基取代之噻吩環、亦可被烴基取代之噻唑環、或伸乙炔基。]
本發明中使用之高分子化合物，具有式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元，故對於降低暗電流而言係有利。高分子化合物(1)，宜為式(1)表示之結構單元與後述之共聚合成分(2)共聚合後之施體-受體型半導體聚合物。施體-受體型半導體聚合物，意指施體性單元與受體性單元交替配置之高分子化合物。施體性單元，意指電子供給性之結構單元，受體性單元，意指電子接受性之結構單元。上述施體-受體型半導體聚合物，宜為式(1)表示之結構單元與後述共聚合成分(2)交替配置後之高分子化合物。藉由製成如此之結構，對於使吸收波段廣域化、更進一步降低暗電流而言係有利，可適合用來作為p型半導體化合物。
另外，在本說明書中，有機矽基，意指Si原子被1個以上之烴基取代之1價基，取代Si原子之烴基之數，宜為2個以上，更宜為3個。
式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元中，T1、T2可以互為相同亦可以不同，就容易製造之觀點而言，宜為相同。
在式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元中，T1、T2各自為下式(t1)~(t5)表示之基為理想。具體而言，T1、T2之烷氧基宜為下式(t1)表示之基，硫代烷氧基宜為下式(t2)表示之基，亦可被烴基或有機矽基取代之噻吩環宜為下式(t3)表示之基，亦可被烴基或有機矽基取代之噻唑環宜為下式(t4)表示之基，亦可被烴基、烷氧基、硫代烷氧基、有機矽基、鹵素原子或三氟甲基取代之苯基宜為下式(t5)表示之基。若T1、T2係下式(t1)~(t5)表示之基，則由於可吸收短波長之光同時具有高平面性而可有效率地形成π-π堆積，故可進一步降低暗電流。
[化9]
[式(t1)~(t5)中，R13~R14各自獨立地表示碳數6~30之烴基。R15~R16各自獨立地表示碳數6~30之烴基或*-Si(R18)3表示之基。R15'表示氫原子、碳數6~30之烴基、*-Si(R18)3表示之基。R17各自獨立地表示碳數6~30之烴基、*-O-R19、*-S-R20、*-Si(R18)3或*-CF3。R18各自獨立地表示碳數1~20之脂肪族烴基或碳數6~10之芳香族烴基，多數的R18可以係相同亦可以不同。R19~R20表示碳數6~30之烴基。*表示鍵結在苯并雙噻唑之噻唑環之原子鍵。]
在上述式(t1)~(t5)中，R13~R17、R19~R20、R15'之碳數6~30之烴基，宜為具有分支之烴基，較宜為分支鏈狀飽和烴基。R13~R17、R19~R20、R15'之烴基，藉由具有分支，可提升對於有機溶劑之溶解度，本發明之高分子化合物可得到適當的結晶性。R13~R17、R19~R20、R15'之烴基之碳數越大，則可提高對於有機溶劑之溶解度，但若變得過大則後述之偶聯反應中之反應性會降低，因而難以合成高分子化合物。因此，R13~R17、R19~R20、R15'之烴基之碳數，宜為8~25，較宜為8~20，更宜為8~16。
R13~R17、R19~R20、R15'表示之碳數6~30之烴基，例如，可舉例：正己基等碳數6之烷基；正庚基等碳數7之烷基：正辛基、1-正丁基丁基、1-正丙基戊基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、6-甲基庚基、2,4,4-三甲基戊基、2,5-二甲基己基等碳數8之烷基；正壬基、1-正丙基己基、2-正丙基己基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、6-甲基辛基、2,3,3,4-四甲基戊基、3,5,5-三甲基己基等碳數9之烷基；正癸基、1-正戊基戊基、1-正丁基己基、2-正丁基己基、1-正丙基庚基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3,7-二甲基辛基等碳數10之烷基；正十一烷基、1-正丁基庚基、2-正丁基庚基、1-正丙基辛基、2-正丙基辛基、1-乙基壬基、2-乙基壬基等碳數11之烷基；正十二烷基、1-正戊基庚基、2-正戊基庚基、1-正丁基辛基、2-正丁基辛基、1-正丙基壬基、2-正丙基壬基等碳數12之烷基；正十三烷基、1-正戊基辛基、2-正戊基辛基、1-正丁基壬基、2-正丁基壬基、1-甲基十二烷基、2-甲基十二烷基等碳數13之烷基；正十四烷基、1-正庚基庚基、1-正己基辛基、2-正己基辛基、1-正戊基壬基、2-正戊基壬基等碳數14之烷基；正十五烷基、1-正庚基辛基、1-正己基壬基、2-正己基壬基等碳數15之烷基；正十六烷基、2-正己基癸基、1-正辛基辛基、1-正庚基壬基、2-正庚基壬基等碳數16之烷基；正十七烷基、1-正辛基壬基等碳數17之烷基；正十八烷基、1-正壬基壬基等碳數18之烷基；正十九烷基等碳數19之烷基；正二十烷基、2-正辛基十二烷基等碳數20之烷基；正二十一烷基等碳數21之烷基；正二十二烷基等碳數22之烷基；正二十三烷基等碳數23之烷基；正二十四烷基、2-正癸基十四烷基等碳數24之烷基等。宜為碳數8~28之烷基，較宜為碳數8~24之烷基，更宜為碳數8~26之分支鏈狀烷基，特宜為2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、2-正丁基辛基、2-正己基
癸基、2-正辛基十二烷基、2-正癸基十四烷基。R13~R17、R19~R20、R15'若為上述之基，則本發明之高分子化合物對於有機溶劑之溶解度會提升且具有適當的結晶性。
上述式(t1)~(t5)中，在R15~R17、R15'之*-Si(R18)3表示之基中，R18之脂肪族烴基之碳數，宜為1~18，較宜為1~8。R18之脂肪族烴基，可舉例：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、異丁基、辛基、十八烷基。R18之芳香族烴基之碳數，宜為6~8，較宜為6~7，特宜為6。R18之芳香族烴基，例如，可舉例苯基。其中，R18宜為脂肪族烴基，較宜為具有分支之脂肪族烴基，特宜為異丙基。多數的R18可以係相同亦可以不同，相同為理想。R15~R17、R15'若為*-Si(R18)3表示之基，則本發明之高分子化合物對於有機溶劑之溶解度會改善。
上述式(t1)~(t5)中，R15~R17、R15'之*-Si(R18)3表示之基，具體而言，可舉例：三甲基矽基、三乙基二甲基矽基、異丙基二甲基矽基、三異丙基矽基、第三丁基二甲基矽基、三乙基矽基、三異丁基矽基、三丙基矽基、三丁基矽基、二甲基苯基矽基、甲基二苯基矽基等烷基矽基；三苯基矽基、第三丁基氯二苯基矽基等芳基矽基等。其中，宜為烷基矽基，特宜為三甲基矽基、三異丙基矽基。
上述式(t5)中，R17係鹵素原子時，可使用氟、氯、溴、碘中之任一者。
R15'係氫原子，或與示例為R15之碳數6~30之烴基或*-Si(R18)3表示之基為相同之基。
T1、T2之電子供給性基，就式(1)表示之結構單元全體而言之平面性優良觀點來看，較宜為式(t1)、(t3)、(t5)表示之基，更宜為式(t3)表示之基，特宜為下式(t3-1)~(t3-16)表示之基。式中，*表示原子鍵。
T1、T2可使用電子供給性的基或電子吸引性的基。電子供給性的基，可舉例式(t1)~(t3)表示之基。
[化11]
[式(t1)~(t3)中，*表示原子鍵，R13~R15、R15'表示與上述相同之基。R17各自獨立地表示碳數6~30之烴基、*-O-R19、*-S-R20。*表示原子鍵。]
可以用來作為T1、T2之電子吸引性的基，可舉例式(t4)~(t5)表示之基。
[式(t4)~(t5)中，R16表示與上述相同之基。R17表示鹵素原子或三氟甲基。*表示原子鍵。]
此外，式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元中，B1、B2可以互為相同亦可以不同，就容易製造之觀點而言，宜為相同。式(1)表示之結構單元中，B1、B2各自
為下式(b1)~(b3)中之任一者表示之基為理想。若B1、B2為下式(b1)~(b3)表示之基，則得到之高分子化合物之平面性良好，可進一步降低暗電流。
[式(b1)~(b3)中，R21、R22、R21'表示氫原子或碳數6~30之烴基。
*表示原子鍵，尤其是左側的*表示鍵結在苯并雙噻唑化合物之苯環之原子鍵。]
R21、R22、R21'之碳數6~30之烴基，可適宜使用例示為R13~R17、R19~R20、R15'之碳數6~30之烴基之基。
若R21、R22、R21'為氫原子，則容易形成施體-受體型半導體聚合物，故為理想。此外，若R21、R22、R21'為碳數6~30之烴基，則有進一步降低暗電流之可能性，故為理想。
此外，式(1)表示之苯并雙噻唑結構單元中，就式(1)表示之結構單元全體而言之平面性優良，以及得到之高分子化合物全體而言之平面性亦優良之觀點而言，B1、B2為式(b1)、(b2)表示之基較為理想。若B1、B2為式(b1)、(b2)表示之基，
則在苯并雙噻唑結構單元(1)中會發生S原子與N原子之交互作用，平面性會更好。具體而言，B1、B2為下式表示之基為理想。但是，式中，*表示原子鍵，左側的*定義為鍵結在苯并雙噻唑之苯環者。
此外，式(1)表示之結構單元，例如，可舉例下式(1-1)~(1-48)表示之基。
[化15-2]
與式(1)表示之結構單元組合並形成施體-受體型半導體聚合物之共聚合成分(2)(施體性單元、受體性單元)，可使用習知公知之結構單元。具體而言，可舉例以下結構單元。
[式(c1)~(c31)中，R30~R62各自獨立地表示與R13~R17、R19~R20、R15'之碳數6~30之烴基相同之基，A30、A31各自獨立地表示與T1、T2相同之基，j表示1~4的整數。●表示鍵結在式(1)表示之結構單元之噻唑環之原子鍵。]
另外，上述式(c1)~(c18)表示之基，係作為受體性單元產生作用之基，式(c20)~(c31)表示之基，係作為施體性單元產生作用之基。式(c19)表示之基，根據A30、A31之種類，有時會作為受體性單元產生作用，有時亦作為施體性單元產生作用。
本發明中使用之高分子化合物(1)中之式(1)表示之結構單元之重複比率，並無特別限制，通常為1莫耳%以上，宜為5莫耳%以上，較宜為15莫耳%以上，更宜為30莫耳%以上。另一方面，通常為99莫耳%以下，宜為95莫耳%以下，較宜為85莫耳%以下，更宜為70莫耳%以下。
高分子化合物(1)中之共聚合成分(2)之重複單元之比率，並無特別限制，通常為1莫耳%以上，宜為5莫耳%以上，較宜為15莫耳%以上，更宜為30莫耳%以上。另一方面，通常為99莫耳%以下，宜為95莫耳%以下，較宜為85莫耳%以下，更宜為70莫耳%以下。
本發明之高分子化合物(1)中之重複單元之式(1)表示之結構單元與共聚合成分(2)之排列狀態，可以係交替、嵌段及無規中之任一者。意即，本發明之高分
子化合物(1)，可以係交替共聚物、嵌段共聚物及無規共聚物中任一者。宜為交替排列者。
高分子化合物(1)中，式(1)表示之結構單元及共聚合成分(2)，亦可各自只含有1種。此外，亦可以含有2種以上之式(1)表示之結構單元，此外，亦可含有2種以上之共聚合成分(2)。式(1)表示之結構單元及共聚合成分(2)之種類沒有限制，通常為8以下，宜為5以下。特宜為交替地含有式(1)表示之結構單元之中之1種與共聚合成分(2)之中之1種類之高分子化合物(1)，最佳為交替地含有僅1種式(1)表示之結構單元及僅1種共聚合成分(2)之高分子化合物(1)。
高分子化合物(1)之理想的具體例表示如下。然而，本發明之高分子化合物(1)不受限於以下例示。在以下具體例中，RT表示正辛基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、2-正丁基辛基、2-正己基癸基、2-正辛基十二烷基、2-正癸基十四烷基、三異丙基矽基。R30~R62表示正辛基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、2-正丁基辛基、2-正己基癸基。高分子化合物(1)含有多數的重複單元時，各重複單元之數之比率為任意。
[化17-1]
本發明中使用之高分子化合物(1)，在長波長區域(600nm以上)具有吸收性。此外，使用了高分子化合物(1)之有機光檢測器，會表現較小的暗電流。
使用了高分子化合物(1)之有機光檢測器之暗電流，在施加-2V時宜為1×10-3mA/cm2以下。由於可進一步檢測各種波長之細微的光且作為有機光檢測器係有用，較宜為1×10-4mA/cm2以下，更宜為1×10-5mA/cm2以下。下限值並無特別限制，工業上只要超過1×10-2mA/cm2即可，5×10-2mA/cm2以上亦無妨。
使用了高分子化合物(1)之有機光檢測器之光電流，在施加-2V時宜為1×10-2mA/cm2以上，較宜為1×10-1mA/cm2以上，更宜為1mA/cm2以上。上限值並無特別限制，工業上未達1×10-3mA/cm2即可，5×10-3mA/cm2以下亦無妨。
使用了高分子化合物(1)之有機光檢測器之光電流與暗電流之比率(光電流/暗電流)，在施加-2V時超過1×103為理想。就發電效率會提高而言，較宜為1×104以上，更宜為1×105以上。上限值並無特別限制，工業上為1×1010以下即可，1×108以下亦無妨。
另一方面，非專利文獻1中揭示之有機光檢測器之光電流與暗電流之比率(光電流/暗電流)，在施加-2V時為約1×103，在工業上沒有達到實用化程度，無法令人滿意。
此外，高分子化合物(1)對於溶劑會展現高溶解性，故有容易塗布成膜之優點。此外，在進行塗布成膜時溶劑之選擇範圍會擴大，故可選擇更適合成膜之溶劑，可使已形成之活性層之膜質改善。據認為此事亦為使用了本發明之高分子化合物(1)之有機光檢測器會展現較小的暗電流的原因之一。
本發明之高分子化合物(1)之重量平均分子量及數目平均分子量，一般而言，宜為2,000以上且500,000以下，較宜為3,000以上且200,000以下。本發明之高分子化合物(1)之重量平均分子量、數目平均分子量，可根據使用凝膠滲透層析法且以聚苯乙烯作為標準試料而製作之校正曲線計算得出。
本發明之高分子化合物(1)，宜為光吸收極大波長(λmax)為400nm以上，較宜為450nm以上，另一方面，通常為1200nm以下，宜為1000nm以下，較宜為900nm以下。此外，半寬度通常為10nm以上，宜為20nm以上，另一方面，通常為300nm以下。此外，本發明之高分子化合物(1)之吸收波長區域越接近可見光之波長區域則越理想。
本發明之高分子化合物(1)之溶解度並無特別限制，宜為於25℃對於氯苯之溶解度通常為0.1重量%以上，較宜為0.4重量%以上，更宜為0.8重量%以上，另一方面，通常為30重量%以下，宜為20重量%。就變得能夠將更厚的活性層予以成膜之方面而言，溶解性高係為理想。
本發明之高分子化合物(1)宜為會在分子間進行交互作用者。在本發明中，在分子間進行交互作用，意指藉由在高分子化合物之分子間之π-π堆積作用之交互作用等而使聚合物鏈間之距離縮短。交互作用越強，則高分子化合物有表現越高的載子遷移率及/或結晶性之傾向。意即，據認為在分子間進行交互作用之高分子化合物中容易發生分子間之電荷轉移，因此可將在活性層(IV)內之p型半導體化合物(高分子化合物(1))與n型半導體化合物之界面生成之電洞(Hole)有效率地輸送至陽極(VI)。
(高分子化合物(1)之製造方法)
本發明中使用之高分子化合物(1)之製造方法並無特別限制，例如，將選自由2,6-二碘苯并[1,2-d：4,5-d’]雙噻唑及2,6-二溴苯并[1,2-d：4,5-d’]雙噻唑構成之群組中之1種之化合物作為起始原料，藉由以下製造方法來製造，該製造方法，特徵為經由下列化合物：式(3)表示之化合物、
[式(3)中，T1、T2各自獨立地表示亦可被烷氧基、硫代烷氧基、烴基或有機矽基取代之噻吩環、亦可被烴基或有機矽基取代之噻唑環、或亦可被烴基、烷氧基、硫代烷氧基、有機矽基、鹵素原子或三氟甲基取代之苯基。]
式(4)表示之化合物、
[式(4)中，T1、T2各自表示與上述相同之基。X1、X2表示氯、溴或碘。]
式(5)表示之化合物、
[式(5)中，T1、T2表示與上述相同之基。B1、B2表示亦可被烴基取代之噻吩環、亦可被烴基取代之噻唑環或伸乙炔基。]。
本發明中使用之高分子化合物(1)之製造方法，進一步經由式(6)表示之化合物為理想。
[化40]
[式(6)中，T1、T2表示與上述相同之基。B3、B4表示與B1、B2相同之基。R1~R4各自獨立地表示碳數1~6之脂肪族烴基、羥基、碳數1~6之烷氧基或碳數6~10之芳氧基。M1、M2各自獨立地表示硼原子或錫原子。R1、R2亦可與M1一起形成環，R3、R4亦可與M2一起形成環。m、n各自表示1或2之整數。此外，m、n係2時，多數的R1、R3可以各自為相同，亦可以不同。]
上述式(6)之化合物，例如能夠以下述方式製造。
第一步驟：在2,6-二鹵化苯并雙噻唑及金屬觸媒之存在下，使式(7)及/或式(8)表示之化合物進行反應，得到式(3)表示之化合物之步驟。
[化41]T1-R5 (7) T2-R6 (8)
[式(7)、(8)中，T1、T2各自表示與上述相同之基。R5、R6各自獨立地表示氫原子或*-M3(R7)kR8。R7、R8各自獨立地表示碳數1~6之脂肪族烴基、羥基、碳數1~6之烷氧基或碳數6~10之芳氧基。M3表示硼原子或錫原子。*表示原子鍵。R7、R8亦可與M3一起形成環。k表示1或2之整數。此外，k係2時，多數的R7可以各自為相同，亦可以不同。]
第二步驟：使鹼及鹵化試藥反應於式(3)表示之化合物，得到式(4)表示之化合物之步驟。
能夠藉由進一步包含下述第三步驟、第四步驟及第五步驟之步驟來得到式(6)表示之化合物。
第三步驟：在金屬觸媒之存在下，使下式(9)及/或式(10)表示之化合物和於(4)表示之化合物反應，得到式(5)表示之化合物之步驟。
[式(9)、(10)中，B1、B2各自表示與上述相同之基。R9~R12各自獨立地表示碳數1~6之脂肪族烴基、羥基、碳數1~6之烷氧基、碳數6~10之芳基或碳數6~10之芳氧基。M4、M5表示硼原子、錫原子或矽原子。R9、R10亦可與M4一起形成環，R11、R12亦可與M5一起形成環。p、q表示1或2之整數。p係2時，多數的R9可以各自為相同，亦可以不同。此外，q係2時，多數的R11可以各自為相同，亦可以不同。]
第四步驟：使鹼及鹵化錫化合物和式(5)表示之化合物反應，得到式(6)表示之化合物之步驟。
另外，在本發明中，式(5)表示之化合物之B1、B2係亦可被烴基取代之噻吩環(宜為式(b1)表示之基)、或亦可被烴基取代之噻唑環(宜為式(b2)表示之基)時，包含第四步驟為理想。
偶聯反應
又，高分子化合物(1)可藉由偶聯反應，將式(1)表示之結構單元及共聚合成分(2)以交替配置之方式組合來製造施體-受體型高分子化合物。
偶聯反應，能夠在金屬觸媒之存在下，使式(6)表示之化合物與下式(C1)~(C31)表示之化合物中之任一者反應以進行。
[化43]
[式(C1)~(C31)中，R30~R62各自獨立地表示與R13~R17、R19~R20、R15’之碳數6~30之烴基相同之基，A30、A31各自獨立地表示與T1、T2相同之基。Y表示鹵素原子。j表示1~4之整數。]
(其他的p型半導體化合物)
活性層(IV)，至少含有本發明之高分子化合物(1)作為p型半導體化合物。然而，亦能夠將與高分子化合物(1)不同的p型半導體化合物與高分子化合物(1)混合及/或疊層來合併使用。可合併使用之其他的p型半導體化合物並無特別限制，可舉例有機半導體化合物(11)。以下針對有機半導體化合物(11)進行說明。另外，有機半導體化合物(11)係高分子有機半導體化合物或低分子有機半導體化合物亦無妨，高分子有機半導體為理想。
(有機半導體化合物(11))
有機半導體化合物(11)並無特別限制，可舉例：聚噻吩、聚茀、聚伸苯伸乙烯、聚噻吩乙烯、聚乙炔或聚苯胺等之共軛共聚物半導體化合物；被烷基、其他的取代基取代後之低聚噻吩等之共聚物半導體化合物等。此外，亦可舉例二種以上之單體單元共聚合後之共聚物半導體化合物。共軛共聚物，例如，可使用：記載於Handbook of Conducting Polymers,3rd Ed.(全2卷)，2007、J.Polym.Sci.Part A：Polym.Chem.2013,51,743-768、J.Am.Chem.Soc.2009,131,13886-13887、Angew.Chem.Int.Ed.2013,52,8341-8344、Adv.Mater.2009,21,2093-2097等公知文獻之共聚物或其衍生物、及藉由所記載之單體之組合而可合成之共聚物。有機半導體化合物(11)，可以係一種之化合物亦可以係多種之化合
物之混合物。藉由使用有機半導體化合物(11)可期待因吸收波段之追加所致之吸光量增加等。
有機半導體化合物(11)之具體例可舉例如下，但不受以下所限制。
[化45]
p型半導體化合物之HOMO(最高佔有分子軌域)能階，並無特別限制，可依據後述n型半導體化合物之種類來選擇。尤其是使用富勒烯化合物作為n型半導體化合物時，p型半導體化合物之HOMO能階之下限值，通常為-7eV以上，較宜為-6.5eV以上，特宜為-6.2eV以上。另一方面HOMO能階之上限值，通常為-4.0eV以下，較宜為-4.5eV以下，特宜為-5.1eV以下。藉由p型半導體化合物之HOMO能階為-6.2eV以上，作為p型半導體之特性會改善，藉由p型半導體化合物之HOMO能階為-5.1eV以下，p型半導體化合物之穩定性會改善。
p型半導體化合物之LUMO(最低未佔有分子軌域)能階，並無特別限制，可依據後述n型半導體化合物之種類來選擇。尤其是使用富勒烯化合物作為n型半導體化合物時，p型半導體化合物之LUMO能階，通常為-4.5eV以上，宜為-4.3eV以上。另一方面，通常為-2.5eV以下，宜為-2.7eV以下。藉由p型半導體之LUMO能階為-2.5eV以下，可調整帶間隙而有效地吸收長波長的光能，短路電流密度會改善。藉由p型半導體化合物之LUMO能階為-4.5eV以上，容易發生朝向n型半導體化合物之電子轉移而感度會改善。
LUMO能階及HOMO能階之計算方法，可舉例：理論上以計算值求得之方法及實際上進行測定之方法。理論上以計算值求得之方法，可舉例：半經驗分子軌域法及非實證分子軌域法。實際上進行測定之方法，可舉例：紫外可見光吸收光譜測定法或在常溫常壓下、循環伏安法(cyclic voltammetry)、紫外線光電子分析裝置、光電子產量分光裝置(游離電位測定裝置)等。
[1.1.3 n型半導體化合物]
n型有機半導體化合物並無特別限制，一般而言，係其最低空軌道(LUMO)能階為3.5~4.5eV般之π電子共軛系化合物，例如，可舉例：富勒烯或其衍生物、Octaaza porphyrin等、將p型有機半導體化合物之氫原子以氟原子取代之全氟體(例如，全氟並五苯、全氟酞青)、萘四羧酸酐、萘四羧酸二醯亞胺、苝四羧酸酐、苝四羧酸二醯亞胺等芳香族羧酸酐、含有其醯亞胺化物作為骨架之高分子化合物等。
這些n型有機半導體化合物之中，富勒烯或其衍生物由於可與具有本發明之特定結構單元之高分子化合物(1)(p型有機半導體化合物)高速且有效率地進行電荷分離，故為理想。
富勒烯或其衍生物，可舉例：C60富勒烯、C70富勒烯、C76富勒烯、C78富勒烯、C84富勒烯、C240富勒烯、C540富勒烯、混合富勒烯、富勒烯奈米管、及它們的一部分被氫原子、鹵素原子、經取代或無取代之烷基、烯基、炔基、芳基、雜芳基、環烷基、矽基、醚基、硫代醚基、胺基、矽基等取代之富勒烯衍生物。
富勒烯衍生物，宜為苯基-C61-丁酸酯、二苯基-C62-雙(丁酸酯)、苯基-C71-丁酸酯、苯基-C85-丁酸酯或噻吩基-C61-丁酸酯，上述丁酸酯之醇部分之理想的碳數為1~30，較宜為1~8，更宜為1~4，最宜為1。
若舉例理想的富勒烯衍生物，可舉例：苯基-C61-丁酸甲酯([60]PCBM)、苯基-C61-丁酸正丁酯([60]PCBnB)、苯基-C61-丁酸異丁酯([60]PCBiB)、苯基-C61-丁酸正己酯([60]PCBH)、苯基-C61-丁酸正辛酯([60]PCBO)、二苯基-C62-雙(丁酸甲酯)(雙[60]PCBM)、苯基-C71-丁酸甲酯([70]PCBM)、苯基-C85-丁酸甲酯([84]PCBM)、噻吩基-C61-丁酸甲酯([60]ThCBM)、C60吡咯烷三羧酸、C60吡咯烷三羧酸乙酯、N-甲基富勒烯吡咯烷(MP-C60)、(1,2-亞甲基富勒烯C60)-61-羧酸、(1,2-亞甲基富勒烯C60)-61-羧酸-第三丁酯、日本特開2008-130889號公報等之茂金屬化富勒烯、美國專利第7,329,709號說明書等之具有環狀醚基之富勒烯。
此外，n型有機半導體化合物，亦可使用富勒烯以外之化合物。沒有特別限制，但具體而言可舉例下述化合物。
[化46]
<1.2 陰極(II)、陽極(VI)>
陰極(II)及陽極(VI)，具有收集因光吸收而產生之電洞及電子之機能。因此，一對的電極，宜使用適合收集電子之電極(II)(陰極)及適合收集電洞之電極(VI)(陽極)。一對的電極，任一者為透光性即可，兩者皆為透光性亦無妨。具有透光性，意指太陽光會透過40%以上。此外，具有透光性之透明電極之太陽光線透射率為70%以上的話，會使光通過透明電極並到達活性層(IV)，故為理想。光之透射率，能夠使用一般的分光光度計進行測定。
陰極(II)，一般而言，係由功函數之值小於陽極之導電性材料構成並具有將於活性層(IV)產生之電子順利地提取之機能之電極。
若列舉陰極(II)之材料，例如，可舉例：氧化鎳、氧化錫、氧化銦錫(ITO)、銦-鋯氧化物(IZO)、氧化鈦、氧化銦或氧化鋅等導電性金屬氧化物；金、鉑、銀、鉻或鈷等金屬或是其合金等。這些物質具有較小的功函數，故為理想，並且，能夠將如以聚噻吩衍生物中摻雜了聚苯乙烯磺酸之PEDOT：PSS為代表之導電性高分子材料予以疊層，故為理想。將如此之導電性高分子予以疊層時，由於該導電性高分子材料之功函數較大，即使不是如上述般功函數較小之材料，亦能夠廣泛使用鋁、鎂等適合陰極之金屬。
陰極(II)係透明電極時，宜使用ITO、氧化鋅或氧化錫等具有透光性之導電性金屬氧化物，特宜使用ITO。
陰極(II)之膜厚並無特別限制，通常為10nm以上，宜為20nm以上，更宜為50nm以上。另一方面，通常為10μm以下，宜為1μm以下，更宜為500nm以下。藉由陰極(II)之膜厚為10nm以上，片電阻會被抑制，藉由陰極(II)之膜厚為10μm以下，能有效率地將光轉換成電。陰極(II)為透明電極時，需要選擇能夠兼顧光透射率及片電阻之膜厚。
陰極(II)之片電阻並無特別限制，通常為1Ω/sq以上，另一方面，為1000Ω/sq以下，宜為500Ω/sq以下，更宜為100Ω/sq以下。
陽極(VI)，意指一般而言係由功函數大於陰極之導電性材料構成，具有將於活性層(IV)產生之電洞順利地提取之機能之電極。
若舉例陽極(VI)之材料，例如，可舉例：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋅、鋁、銦、鉻、鋰、鈉、鉀、銫、鈣或鎂等金屬及其合金；氟化鋰、氟化銫等無機鹽；如氧化鎳、氧化鋁、氧化鋰或氧化銫之金屬氧化物等。這些材料係具有較大的功函數之材料，故為理想。此外，使用如氧化鋅之n型半導體化合物且具有導電性者作為電洞輸送層(V)之材料時，亦可將如氧化銦錫(ITO)般具有較小的功函數之材料，作為陽極(VI)之材料使用。就電極保護之觀點而言，陰極(II)之材料，宜為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、鈣或銦等金屬及使用了這些金屬之合金。
陽極(VI)之膜厚並無特別限制，通常為10nm以上，宜為20nm以上，較宜為50nm以上。另一方面，通常為10μm以下，宜為1μm以下，較宜為500nm以下。藉由陽極(VI)之膜厚為10nm以上，片電阻會被抑制，藉由陽極(VI)之膜厚為10μm以下，能夠不使光透射率降低而有效率地將光轉換成電。將陽極(VI)作為透明電極使用時，需要選擇兼具光透射率及片電阻之膜厚。
陽極(VI)之片電阻並無特別限制，通常為1000Ω/sq以下，宜為500Ω/sq以下，更宜為100Ω/sq以下。下限值並無限制，通常為1Ω/sq以上。
陽極(VI)之形成方法，有以下方法：蒸鍍法或濺鍍法等真空成膜方法、或將含有奈米顆粒、前驅物之印墨予以塗布並成膜之濕式塗布法等。
並且，陰極(II)及陽極(VI)，亦可具有2層以上之疊層結構。此外，亦可藉由對於陰極(II)及陽極(VI)施行表面處理來改良特性(電特性、可濕性等)。
<1.3 基材(I)>
有機光檢測器(VII)，通常具有作為支持體之基材(I)。意即，在基材上會形成電極(II)、(VI)及活性層(IV)。
基材(I)之材料，只要不會顯著損害本發明之效果則並無特別限制。若舉例基材(I)之材料之適合的例子，可舉例：石英、玻璃、藍寶石或氧化鈦等無機材料；聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚碸、聚醯亞胺、尼龍、
聚苯乙烯、聚乙烯醇、乙烯-乙烯醇共聚物、氟樹脂薄膜、氯化乙烯或聚乙烯等聚烯烴、纖維素、聚氯化亞乙烯、醯胺、聚苯硫醚、聚胺甲酸酯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚降莰烯或環氧樹脂等有機材料；紙或合成紙等紙材料；對於不鏽鋼、鈦或鋁等金屬，為了賦予絕緣性而將其表面予以塗布或層合者等複合材料等。
玻璃，可舉例：鈉玻璃(soda glass)、青板玻璃或無鹼玻璃等。就從玻璃溶出之離子較少之方面而言，它們之中宜為無鹼玻璃。
基材(I)之形狀並無限制，例如，可使用板狀、薄膜狀或片狀等之物。此外，基材(I)之膜厚並無限制，通常為5μm以上，宜為20μm以上，另一方面，通常為20mm以下，宜為10mm以下。基材(I)之膜厚為5μm以上，有機光檢測器之強度不足之可能性會降低，故為理想。基材(I)之膜厚為20mm以下，成本會被抑制且重量不會變重，故為理想。基材(I)之材料為玻璃時之膜厚，通常為0.01mm以上，宜為0.1mm以上，另一方面，通常為1cm以下，宜為0.5cm以下。玻璃基材(I)之膜厚為0.01mm以上，機械強度會增加且變得不容易破裂，故為理想。此外，玻璃基材(I)之膜厚為0.5cm以下，重量不會變重，故為理想。
<1.4 緩衝層(III、V)>
有機光檢測器(VII)，在活性層(IV)與陰極(II)(以下亦稱作「電極(II)」。)、陽極(VI)(以下亦稱作「電極(VI)」。)之間具有緩衝層(III)、(V)為理想。緩衝層可分類成電洞輸送層(V)及電子輸送層(III)。藉由設置緩衝層，在活性層(IV)與陰
極(II)之間之電子或電洞的轉移變得容易，除此之外，可防止電極間之短路。然而在本發明中，緩衝層(III)、(V)亦可以不存在。
電洞輸送層(V)及電子輸送層(III)，係以在1對的電極(II)、(VI)之間夾著活性層(IV)之方式配置。意即，本發明之有機光檢測器(VII)含有電洞輸送層(V)及電子輸送層(III)兩者時，係按陽極(VI)、電洞輸送層(V)、活性層(IV)、電子輸送層(III)及陰極(II)之順序來配置。本發明之有機光檢測器(VII)含有電洞輸送層(V)且不含有電子輸送層(III)時，係按陽極(VI)、電洞輸送層(V)、活性層(IV)及陰極(II)之順序來配置。
[1.4.1 電子輸送層(III)]
電子輸送層(III)，係進行將電子從活性層(IV)提取至陰極(II)之層，只要是可改善提取電子之效率之電子輸送性之材料則無特別限制，可以係有機化合物亦可以係無機化合物，宜為無機化合物。
無機化合物之材料之適合的例子，可舉例：鋰、鈉、鉀或銫等鹼金屬的鹽、或金屬氧化物等。其中，鹼金屬的鹽宜為如氟化鋰、氟化鈉、氟化鉀或氟化銫之氟化物鹽，金屬氧化物宜為如氧化鈦(TiOx)、氧化鋅(ZnO)之具有n型半導體特性之金屬氧化物。無機化合物之材料，較宜為如氧化鈦(TiOx)或氧化鋅(ZnO)之具有n型半導體特性之金屬氧化物。特宜為氧化鈦(TiOx)。雖然不清楚如此之材料之動作機制，據認為在將其與陰極(VI)組合時，會降低功函數且提高施加在有機光檢測器元件內部之電壓。
電子輸送層(III)之材料之LUMO能階並無特別限制，通常為-4.0eV以上，宜為-3.9eV以上。另一方面，通常為-1.9eV以下，宜為-2.0eV以下。電子輸送層(III)之材料之LUMO能階為-1.9eV以下，就可促進電荷轉移之方面而言為理想。電子輸送層(III)之材料之LUMO能階為-4.0eV以上，就可防止朝向n型半導體化合物之逆向電子轉移之方面而言為理想。
電子輸送層(III)之材料之HOMO能階並無特別限制，通常為-9.0eV以上，宜為-8.0eV以上。另一方面，通常為-5.0eV以下，宜為-5.5eV以下。電子輸送層(III)之材料之HOMO能階為-5.0eV以下，就可阻止電洞轉移之方面而言為理想。電子輸送層(III)之材料之LUMO能階及HOMO能階之計算方法，可舉例：循環伏安圖(cyclic voltammogram)、紫外線光電子分析裝置、光電子產量分光裝置(游離電位測定裝置)等。
電子輸送層(III)之膜厚並無特別限制，通常為0.1nm以上，宜為0.5nm以上，較宜為1.0nm以上。另一方面，通常為100nm以下，宜為70nm以下，較宜為40nm以下，特宜為20nm以下。藉由電子輸送層(III)之膜厚為0.1nm以上，會實現作為緩衝材料之機能，藉由電子輸送層(III)之膜厚為100nm以下，電子會變得容易提取且可改善光電轉換效率。
[1.4.2 電洞輸送層(V)]
電洞輸送層(V)，係進行將電洞從活性層(IV)提取至陽極(VI)之層，只要是能夠改善提取電洞之效率之電洞輸送性之材料則並無特別限制。具體而言，可舉例：聚噻吩、聚吡咯、聚乙炔、三伸苯基二胺或聚苯胺等中摻雜了磺酸及/或碘等之導電性聚合物、具有磺醯基作為取代基之聚噻吩衍生物、芳胺等導電性有機化合物、三氧化鉬、五氧化釩或氧化鎳等具有p型半導體特性之金屬氧化物、上述p型半導體化合物等。其中宜為例如摻雜了磺酸之導電性聚合物，較宜為聚噻吩衍生物中摻雜了聚苯乙烯磺酸之聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT：PSS)、氧化鉬、氧化釩等金屬氧化物。此外，亦可使用金、銦、銀或鈀等金屬等之薄膜。金屬等之薄膜，可以單獨形成，亦可以與上述有機材料組合使用。
電洞輸送層(V)之膜厚並無特別限制，通常為0.2nm以上，宜為0.5nm以上，較宜為1.0nm以上。另一方面，通常為400nm以下，宜為200nm以下，較宜為100nm以下，特宜為70nm以下。藉由電洞輸送層(V)之膜厚為0.2nm以上，會實現作為緩衝材料之機能，藉由電洞輸送層(V)之膜厚為400nm以下，電洞會變得容易提取且可改善光電轉換效率。
電子輸送層(III)及電洞輸送層(V)之形成方法並無限制。例如，使用具有昇華性之材料時可藉由真空蒸鍍法等來形成。此外，例如，溶劑使用可溶的材料時，可藉由旋塗、噴墨等濕式塗布法等來形成。電子輸送層(III)使用半導體化合物時，與活性層(IV)同樣地，亦可在形成含有半導體化合物前驅物之層後，將前驅物轉換成半導體化合物。
<1.5 有機光檢測器之製造方法>
有機光檢測器(VII)之製造方法並無特別限制，可依照下述方法，藉由按順序疊層基材(I)、陰極(II)、電子輸送層(III)、活性層(IV)、電洞輸送層(V)、及陽極(VI)來製作。例如，將氧化銦錫(ITO)透明導電膜(陰極)經圖案化(patterning)而成之玻璃基板(GEOMATEC公司製)，進行由丙酮所為之超音波清洗，接著進行由乙醇所為之超音波清洗之後，藉由氮氣吹除使其乾燥，實施UV-臭氧處理並製成附帶陽極的基材。然後，使用旋轉塗布機塗布(3000rpm 40秒)作為電子輸送層使用之0.5M乙酸鋅、0.5M胺乙醇/2-甲氧基乙醇溶液後，於175℃進行30分鐘退火，可形成已轉換成氧化鋅之電子輸送層。然後搬入手套箱內並在不活潑的氣體環境下旋塗施體材料、受體材料之混合溶液，藉由在熱板上實施退火處理或減壓乾燥可形成活性層。然後可在減壓下將氧化鉬予以蒸鍍以製作電洞輸送層。最後將係電極之銀予以蒸鍍並將其作為陽極，可得到有機光檢測器。
此外，具有不同的結構之有機光檢測器，例如，不具有電子輸送層(III)及電洞輸送層(V)之中之至少1者之有機光檢測器，亦可藉由同樣的方法來製作。
<1.6 光電轉換特性>
有機光檢測器(VII)之光電轉換特性可由以下的方式來得到。使用太陽光模擬器以照射強度100mW/cm2對於有機光檢測器(VII)照射AM1.5G條件的光，並測定電流-電壓特性。由得到之電流-電壓曲線，可求得如光電轉換效率(PCE)、短路電流密度(Jd)、開路電壓(Voc)、填充因數(FF)、串聯電阻、分路電阻之光電轉換特性。
本發明之有機光檢測器之用途並無限制，可使用於任意用途。若舉例可適用本發明之有機光檢測器之領域之例，為健康照護用光檢測器、保全用光檢測器及物流用光檢測器等。
[實施例]
於合成例使用之測定方法，如下述。
(NMR譜測定)
針對苯并雙噻唑化合物，使用NMR譜測定裝置(Agilent公司製，「400MR」及Bruker公司製，「AVANCE NEO 600」)，進行NMR譜測定。
以下表示本發明使用之高分子化合物(1)之合成之一例。本發明使用之高分子化合物(1)本就不受限於下述合成例，合成方法本身當然亦能夠在符合前、後述要旨之範圍內適當地加以變更來進行合成。另外，以下除非另有說明，「份」意指「質量份」，「%」意指「質量%」。
(合成例1)
2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-HDTH)之合成
[化47]
在300mL燒瓶中，加入2,6-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-DI，5.2g，11.7mmol)、三丁基[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]錫烷(HDT-Sn，23.2g，38.6mmol)、參(2-呋喃基)膦(443mg，1.87mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(490mg，0.47mol)、及N,N-二甲基甲醯胺(115mL)，於120℃反應23小時。反應結束後，在冷卻至室溫後加入水並以氯仿進行2次萃取，以水清洗有機層後使用無水硫酸鎂使其乾燥。然後藉由過濾、濃縮並將得到之粗製品以管柱層析法(矽膠，氯仿/己烷=1/1)予以精製，得到5.62g、淡黃色固體之2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-HDTH)(產率60%)。
藉由1H-NMR測定，確認已生成作為目標之化合物。
(合成例2~6)
以與合成例1同樣的方式，得到2,6-雙[5-(3,7-二甲基辛基)噻吩-2-基]苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-DMOTH)(合成例2)、2,6-雙[5-(2-乙基己基)噻吩-2-基]苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-EHTH)(合成例3)、2,6-雙[5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基]苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-BOTH)(合成例4)、2,6-雙[5-(2-癸基十四烷基)噻吩-2-基]苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-TDTH)(合成例5)、2,6-雙(5-三異丙基矽烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-TIPSTH)(合成例6)。產率係38~51%。
(合成例7)
2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-HDTH)之合成
在100mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-HDTH，4g，4.97mmol)及四氫呋喃(80mL)，冷卻至-40℃後滴加二異丙胺鋰(2M溶液，5.5mL，10.9mmol)並攪拌30分鐘。然後，加入碘(3.8g，14.9mol)後於室溫下反應2小時。反應結束後，加入10%亞硫酸氫鈉並以氯仿進行萃取，使用飽和小蘇打水，再使用飽和食鹽水清洗得到之有機層，並以無水硫酸鎂使其乾燥。然後藉由過濾、濃縮並將得到之粗製品以管柱層析法(矽膠，氯仿/己烷=1/1)予以精製，得到2.66g，黃色固體之2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-HDTH)(產率51%)。
藉由1H-NMR測定，確認已生成作為目標之化合物。
(合成例8~12)
以與合成例7同樣的方式，得到2,6-雙[5-(3,7-二甲基辛基)噻吩-2-基]-4,8-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-DMOTH)(合成例8)、2,6-雙[5-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-4,8-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-EHTH)(合成例9)、2,6-
雙[5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基]-4,8-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-BOTH)(合成例10)、2,6-雙[5-(2-癸基十四烷基)噻吩-2-基]-4,8-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-TDTH)(合成例11)、4,8-二碘-2,6-雙-(5-三異丙基矽烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-TIPSTH)(合成例12)。產率係36~70%。
(合成例13)
2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-二噻吩-2-基-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH)之合成
在50mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-二碘苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DI-DBTH-HDTH，1.1g，1.04mmol)、三丁基噻吩-2-基-錫烷(830μL，2.60mmol)、參(2-呋喃基)膦(40mg，0.17mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(45mg，0.04mmol)、及N,N-二甲基甲醯胺(22mL)，並於80℃反應19小時。反應結束後，冷卻至室溫後加入水並以氯仿進行2次萃取，以水清洗有機層後以無水硫酸鎂使其乾燥。然後藉由過濾、濃縮並將得到之粗製品以管柱層析法(矽膠、氯仿/己烷=1/1~氯仿)予以精製，得到1.01g，黃色固體之2,6-雙[5-(2-
己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-二噻吩-2-基-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH)(產率100%)。
藉由1H-NMR測定，確認已生成作為目標之化合物。
(合成例14~18)
以與合成例13同樣的方式，得到2,6-雙[5-(3,7-二甲基辛基)噻吩-2-基]-4,8-二噻吩-2-基-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-DMOTH)(合成例14)、2,6-雙[5-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-4,8-二噻吩-2-基-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-EHTH)(合成例15)、2,6-雙[5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基]-4,8-二噻吩-2-基-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-BOTH)(合成例16)、2,6-雙[5-(2-癸基十四烷基)噻吩-2-基]-4,8-二噻吩-2-基-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-TDTH)(合成例17)、4,8-雙-(噻吩-2-基)-2,6-雙-(5-三異丙基矽烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-TIPSTH-THA)(合成例18)。產率係45~99%。
(合成例19)
2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH-DSB)
[化50]
在50mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-二噻吩-2-基-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH，602mg，0.62mmol)及四氫呋喃(18mL)，冷卻至-40℃，滴加二異丙胺鋰(2M溶液，0.65mL，1.30mmol)並攪拌30分鐘。然後，加入氯化三丁錫(352μL，1.30mmol)，昇溫至室溫並攪拌2小時。反應結束後，加入水並以甲苯進行2次萃取，以水清洗有機層後以無水硫酸鎂使其乾燥。然後藉由過濾、濃縮將得到之粗製品以GPC-HPLC(JAIGEL-1H、2H、氯仿)予以精製，得到634mg，淡褐色油狀之2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH-DSB)(產率66%)。
藉由1H-NMR測定，確認已生成作為目標之化合物。
(合成例20~21)
以與合成例19同樣的方式，得到2,6-雙[5-(3,7-二甲基辛基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-DMOTH-DSB)(合成例20)、4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻吩-2-基)-2,6-雙(5-三異丙基矽烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-TIPSTH-THA-DSB)(合成例21)。產率係49~63%。
(合成例22~25)
以與合成例19同樣的方式，藉由使用氯化三甲錫替代氯化三丁錫，得到2,6-雙[5-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三甲基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-EHTH-DSM)(合成例22)、2,6-雙[5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三甲基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-BOTH-DSM)(合成例23)、2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三甲基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH-DSM)(合成例24)、2,6-雙[5-(2-癸基十四烷基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三甲基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-TDTH-DSM)(合成例25)。產率係27~67%。
(合成例26)
P-THDT-DBTH-EH-IMTH之合成
在20mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH-DSB，150mg，0.10mmol)、1,3-二溴-5-(2-乙基己基)噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(EH-IMTH-DB，41mg，0.10mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(4mg，3.9μmol)、參(鄰甲苯基)膦(5mg，15.5μmol)及氯苯(12mL)，於120℃反應22小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(60mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體以索氏洗淨(甲醇、丙酮、己烷)。然後藉由進行索氏萃取(氯仿)得到P-THDT-DBTH-EH-IMTH為109mg(91%)之黑色固體。
(合成例27)
P-THDT-DBTH-O-IMTH之合成
在20mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三甲基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH-DSM，90mg，0.07mmol)、1,3-二溴-5-辛基噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(O-IMTH-DB，30mg，0.07mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(3mg，2.8μmol)、參(2-甲氧基
苯基)膦(4mg，11.1μmol)及氯苯(7mL)，於120℃反應24小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(50mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體進行索氏洗淨(甲醇、丙酮、己烷)。然後藉由進行索氏萃取(氯仿)得到P-THDT-DBTH-O-IMTH為74mg(87%)之黑色固體。
(合成例28)
P-TEHT-DBTH-HD-IMTH之合成
在20mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三甲基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-EHTH-DSM，100mg，0.09mmol)、1,3-二溴-5-(2-己基癸基)噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(HD-IMTH-DB，50mg，0.09mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(4mg，3.7μmol)、參(2-甲氧基苯基)膦(6mg，14.9μmol)及氯苯(7mL)，於120℃反應24小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(40mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體進行索氏洗淨(甲
醇、丙酮、己烷)。然後藉由進行索氏萃取(氯仿)得到P-TEHT-DBTH-HD-IMTH為39mg(37%)之黑色固體。
(合成例29)
P-TBOT-DBTH-DMO-IMTH之合成
在20mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三甲基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-BOTH-DSM，100mg，0.09mmol)、1,3-二溴-5-(3,7-二甲基辛基)噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(DMO-IMTH-DB，38mg，0.09mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(4mg，3.6μmol)、參(2-甲氧基苯基)膦(5mg，14.4μmol)及氯苯(8mL)，於120℃反應24小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(40mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體進行索氏洗淨(甲醇、丙酮、己烷)。然後藉由索氏萃取(氯仿)得到P-TBOT-DBTH-DMO-IMTH為26mg(27%)之黑色固體。
(合成例30)
P-THDT-DBTH-DMO-DPP之合成
在20mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTH-DBTH-HDTH-DSB，100mg，0.06mmol)、3,6-雙(5-溴噻吩-2-基)-2,5-(3,7-二甲基辛基)-2,5-二氫吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(DMO-DPP-DB，49mg，0.06mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(3mg，2.6μmol)、參(鄰甲苯基)膦(3mg，10.4μmol)及氯苯(10mL)，於120℃反應23小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(60mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體進行索氏洗淨(甲醇、丙酮、己烷)。然後藉由索氏萃取(氯仿)得到P-THDT-DBTH-DMO-DPP為26mg(26%)之黑色固體。
(合成例31)
P-THHDT-DBTH-HTT之合成
[化56]
在20mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻唑-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTHA-DBTH-HDTH-DSB，120mg，0.08mmol)、5,5’-二溴-3-己基[2,2’]聯噻吩(HTT-DB，32mg，0.08mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(3mg，3.1μmol)、參(鄰甲苯基)膦(4mg，12.3μmol)及氯苯(10mL)，於120℃反應24小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(60mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體進行索氏洗淨(甲醇、丙酮、己烷)。然後藉由索氏萃取(氯仿)得到P-THHDT-DBTH-HTT為72mg(77%)之黑色固體。
(合成例32)
P-THHDT-DBTH-EH-BDT之合成
[化57]
在20mL燒瓶中，加入2,6-雙[5-(2-己基癸基)噻吩-2-基]-4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻唑-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DTHA-DBTH-HDTH-DSB，120mg，0.08mmol)、2,6-二溴-4,8-雙(2-乙基己氧基)-1,5-二噻吩-s-苯并二茚(EH-BDT-DB，47mg，0.08mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(3mg，3.1μmol)、參(鄰甲苯基)膦(4mg，12.3μmol)及氯苯(10mL)，於120℃反應25小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(50mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體進行索氏洗淨(甲醇、丙酮、己烷)。然後藉由索氏萃取(氯仿)得到P-THHDT-DBTH-EH-BDT為70mg(64%)之深紅色固體。
(合成例33)
P-THTIPSTH-DBTH-O-IMTH之合成
[化58]
在20mL燒瓶中，加入4,8-雙(5-三丁基錫烷基噻吩-2-基)-2,6-雙(5-三異丙基矽烷基噻吩-2-基)-苯并[1,2-d；4,5-d’]雙噻唑(DBTH-TIPSTH-THA-DSB，88mg，0.06mmol)、1,3-二溴-5-辛基噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(O-IMTH-DB，26mg，0.06mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)-氯仿加成體(3mg，2.5μmol)、參(鄰甲苯基)膦(4mg，10μmol)及氯苯(8mL)，於120℃反應24小時。反應結束後，將反應液加入甲醇(50mL)中，濾取析出之固體，將得到之固體進行索氏洗淨(甲醇、丙酮、己烷)。然後藉由索氏萃取(氯仿)得到P-THTIPSTH-DBTH-O-IMTH為34mg(50%)之黑色固體。
(吸收波長之評價)
將得到之化合物溶解於氯苯中，塗布(以旋塗、塗布機等)於玻璃並乾燥，然後將乾燥產物使用紫外可見光分光裝置(島津製作所公司製，「UV-2450」、「UV-3600iPlus」)進行紫外可見光吸收譜測定。
(有機光檢測元件之評價方法)
於有機光檢測元件裝載0.05027mm平方之金屬掩模，使用太陽光模擬器(OTENTO-SUNIII，AM1.5G過濾器，放射強度100mW/cm2，分光計器製)作為照射光源，藉由SourceMeter(Keithley公司製，2400型)測定位於ITO電極與鋁電極之間之電流-電壓特性。計算出於暗處施加逆電壓(V)時之電流密度(暗電流)Jd(mA/cm2)。
<實施例1>
(p型半導體化合物、n型半導體化合物之混合溶液之製作)
使用了具有P-THDT-DBTH-EH-IMTH[化59]之結構之高分子化合物作為p型半導體化合物。
將作為n型半導體化合物之PC61BM(苯基C61丁酸甲酯，Frontier Carbon公司製，NS-E100H)，以p型半導體化合物：n型半導體化合物為重量比1：1.5(合計濃度2.4wt%)、以及1,8-二碘辛烷(0.03mL/mL)溶解於氯苯中。在加熱攪拌器上於100℃之溫度將該溶液予以攪拌混合2小時以上。藉由將攪拌混合後之溶液以
0.45μm之過濾器予以過濾，得到p型半導體化合物、n型半導體化合物之混合溶液。
(有機光檢測元件之製作)
將氧化銦錫(ITO)透明導電膜(陽極)經圖案化而成之玻璃基板(GEOMATEC公司製)，進行由丙酮所為之超音波清洗，接著在進行由乙醇所為之超音波清洗之後，藉由氮氣吹除使其乾燥。
實施UV-臭氧處理後，使用旋轉塗布機塗布(3000rpm，40秒)作為電子輸送層使用之0.5M乙酸鋅、0.5M胺乙醇/2-甲氧基乙醇溶液後，於175℃進行30分鐘退火。
搬入手套箱內並在不活潑的氣體環境下旋塗p型半導體化合物、n型半導體化合物之混合溶液，在熱板上實施退火處理或減壓乾燥。
使用蒸鍍機，將係電洞輸送層之氧化鉬予以蒸鍍。然後，將係電極之銀予以蒸鍍並製成反向型結構元件。得到之元件進行了上述有機光檢測元件之評價之結果，-2V之逆電壓時之電流密度(暗電流)Jd係1×10-5(mA/cm2)(末端吸收波長715nm)。此外，光照射時之在同電壓之電流密度(光電流)Jd係1(mA/cm2)。因此，於-2V之逆電壓之光電流/暗電流係1×105。此時，活性層膜厚係547nm。
<實施例2>
使用了具有P-THDT-DBTH-O-IMTH[化60]之結構之高分子化合物作為p型半導體化合物。
使用PCBM(C61)作為n型半導體化合物，並按p型半導體化合物：n型半導體化合物為重量比1：2(合計濃度2.4wt%)、以及1,8-二碘辛烷(0.03mL/mL)溶解於氯苯中，通過0.45μm之過濾器製成混合溶液。使用得到之混合溶液，與實施例1同樣地製作了反向型結構元件。得到之元件進行了上述有機光檢測元件之評價之結果，-2V之逆電壓時之電流密度(暗電流)Jd係1×10-4(mA/cm2)(末端吸收波長720nm)。此外，光照射時之在同電壓之電流密度(光電流)Jd係1×101(mA/cm2)。因此，於-2V之逆電壓之光電流/暗電流係1×105。此時，活性層膜厚係547nm。
<實施例3>
[化61]
使用了具有P-TEHT-DBTH-HD-IMTH[化61]之結構之高分子化合物作為p型半導體化合物。
使用PCBM(C61)作為n型半導體化合物，按p型半導體化合物：n型半導體化合物為重量比1：2(合計濃度2.4wt%)、以及1,8-二碘辛烷(0.03mL/mL)溶解於氯苯中，通過0.45μm之過濾器製成混合溶液。使用得到之混合溶液與實施例1同樣地製作了反向型結構元件。得到之元件進行了上述有機光檢測元件之評價之結果，-2V之逆電壓時之電流密度(暗電流)Jd係1×10-4(mA/cm2)(末端吸收波長720nm)。此外，光照射時之在同電壓之電流密度(光電流)Jd係1×101(mA/cm2)。因此，於-2V之逆電壓之光電流/暗電流係1×105。此時，活性層膜厚係547nm。
<實施例4>
[化62]
使用具有P-THDT-DBTH-DMO-IMTH[化62]之結構之高分子化合物作為p型半導體化合物。
使用PCBM(C61)作為n型半導體化合物，按p型半導體化合物：n型半導體化合物為重量比1：1(合計濃度2.4wt%)、以及1,8-二碘辛烷(0.03mL/mL)溶解於氯苯中，通過0.45μm之過濾器製成混合溶液。使用得到之混合溶液與實施例1同樣地製作了反向型結構元件。得到之元件進行了上述有機光檢測元件之評價之結果，-2V之逆電壓時之電流密度(暗電流)Jd係1×10-6(mA/cm2)(末端吸收波長720nm)。此外，光照射時之在同電壓之電流密度(光電流)Jd係1×10-1(mA/cm2)。因此，於-2V之逆電壓之光電流/暗電流係1×105。此時，活性層膜厚係547nm。
<實施例5>
[化63]
使用具有P-THDT-DBTH-DMO-DPP[化63]之結構之高分子化合物作為p型半導體化合物。
使用PCBM(C61)作為n型半導體化合物，按p型半導體化合物：n型半導體化合物為重量比1：2(合計濃度2.4wt%)、以及1,8-二碘辛烷(0.03mL/mL)溶解於鄰二氯苯中，通過0.45μm之過濾器製成混合溶液。使用得到之混合溶液與實施例1同樣地製作了反向型結構元件。得到之元件進行了上述有機光檢測元件之評價之結果，-2V之逆電壓時之電流密度(暗電流)Jd係1×10-4(mA/cm2)(末端吸收波長880nm)。此外，光照射時之在同電壓之電流密度(光電流)Jd係1×101(mA/cm2)。因此，於-2V之逆電壓之光電流/暗電流係1×105。此時，活性層膜厚係547nm。
<實施例6>
按照實施例1記載之手法，使用p型半導體化合物、n型半導體化合物之混合溶液製作了反向型結構元件。製作反向型結構元件時，相較於實施例1，藉由提高旋塗之轉速來使活性層之膜厚變薄。-2V之逆電壓時之電流密度(暗電流)Jd係1×10-3(mA/cm2)(末端吸收波長880nm)。此外，光照射時之在同電壓之電流密度(光
電流)Jd係1×101(mA/cm2)。因此，於-2V之逆電壓之光電流/暗電流係1×104。此時，活性層膜厚係214nm。
如上述，以本發明中使用之高分子化合物製作之有機光檢測元件，能夠極度降低於暗處施加逆電壓時之電流量(Jd)。本發明之有機光檢測元件，對於健康照護(血液感測等)、保全(各種認證)、物流(貨物管理等)等係有用。
Claims (10)
- 一種具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，該苯并雙噻唑結構單元係以式(1)表示；該有機光檢測器具有按基材、陰極、活性層及陽極之順序配置而成之結構；該活性層含有該高分子化合物；
- 如請求項1之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該高分子化合物之T1、T2各自為下式(t1)~(t5)中之任一者表示之基；
- 如請求項1或2之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，B1、B2各自為下式(b1)~(b3)中之任一者表示之基；
- 如請求項1或2之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該高分子化合物係施體-受體型半導體聚合物。
- 如請求項1或2之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該活性層更含有n型有機半導體化合物。
- 如請求項5之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該n型有機半導體化合物係富勒烯或其衍生物。
- 如請求項1或2之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該陽極與該活性層之間具有電洞輸送層。
- 如請求項1或2之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該陰極與該活性層之間具有電子輸送層。
- 如請求項1或2之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該陰極係透明電極。
- 如請求項1或2之具有苯并雙噻唑結構單元之高分子化合物使用於有機光檢測器之用途，其中，該陽極係金屬電極。
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