CN104230668A - 从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法 - Google Patents

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Abstract

一种从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，包括如下步骤：先用蒸馏法蒸出杉木油中轻组分，使塔釜内重组分杉木油中柏木醇的含量≥60％，然后自然降温冷却结晶，再通过破碎高速离心分离，得到粗柏木醇。将粗柏木醇融化重结晶，再经过破碎后高速离心分离，除去柏木醇结晶过程中包裹的杂质，得到产品柏木醇。将两次离心得到的离心液和蒸馏得到的轻组分混合后，加入填料塔，采用真空分馏得到产品柏木烯。产品柏木醇含量≥90％，柏木烯含量≥85％。

Description

从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法
技术领域
本发明涉及一种提取天然香精香料技术领域，具体是一种从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法。
背景技术
杉木油主要是用杉木根、木屑、枝叶、果实等经水蒸气蒸馏得到的，其主要成分为柏木醇、α-柏木烯、β-柏木烯、α-松油醇、香叶烯、榄香烯、花柏烯、罗汉柏烯等。杉木油深加工产品如乙酰基柏木烯、甲基柏木醚、乙酸柏木酯和柏木烷酮等，由于它们具有带甜的木香、檀香和龙涎香气息，且留香时间长，因此具有较高的香气价值，广泛用于各种类型的香水中，包括古龙水和花露水，也应用于化妆品香精(唇膏、霜、粉等)和肥皂香精，以及各种家用产品的香料中。香气是香料的灵魂，利用杉木油合成柏木系列香料，必须先从杉木油中分离出纯度高的柏木醇、柏木烯和罗汉柏烯等作为原料，这对制得香气纯正的柏木油系列香料至关重要。从杉木油中分离得到纯度高的柏木烯和柏木醇无论是从杉木油替代柏木油的考虑还是为满足高品质合成香料的发展都是有意义的。有关杉木油单离柏木烯或柏木醇的方法，国内已有一些公开文献报道。
广西林科院和广西大学的研究人员杨静、陆顺忠、李秋庭等在论文《冻析法从杉木油中分离柏木醇的研究》中公开了结晶温度，结晶时间及是否添加晶种对柏木醇纯度及得率的影响。结果表明，不加晶种的条件下，杉木油(柏木醇含量为31.96％)在2℃下冷冻120h，柏木醇的得率为59％以上，纯度大于95％。李秋庭、曾辉、关继华等在论文《从杉木油中分离柏木醇的研究》中公开了采用减压精馏技术和结晶技术相结合从杉木油中分离柏木醇。采用减压蒸馏得到高沸点馏分中柏木醇含量为58％左右，柏木醇的收率为90％左右。溶剂结晶法从高沸点馏分中分离柏木醇，纯度为92.8％，收率为79.03％。经重结晶后，柏木醇纯度达到98％以上。科技成果：柏木脑研制，四川省林业科学研究院将柏树根破碎成片，用蒸汽蒸馏法得初油，再经精馏分离得柏木精油和粗柏木脑；粗脑经蒸馏脱色、冷冻结晶、分离得成品柏木脑。中国专利申请CN103030530A，公开了一种从杉木根中提取柏木醇的方法：1、将杉木根刨片或粉碎，进行水蒸气蒸馏，得到几乎无色的杉木根精油；2、将杉木根精油置于冷冻室中，在-10℃～-20℃的温度下放置6～8h，让其中的柏木醇进行结晶；3、将结晶取出，置于离心机中，甩去未结晶的其它油份，并且用乙醇洗涤一次，在低温烘房中挥发掉乙醇，可得纯度为93％～96％的柏木醇。该法采用精馏→蒸馏→结晶三步法新工艺，其产品质量稳定、纯度高，可直接获取合成甲基柏木醚、乙酸柏木酯等柏木油系列产品。科技成果：从杉木树根中提取杉木油柏木烯香料工艺技术和中国专利申请CN1093167C一种从杉木树根中提取香料有效成份的方法，这两个文献报道贵州省岑巩县精细化工厂从杉木树根中提取杉木油柏木烯香料的工艺路线是：杉木树根→原料油→分馏→除焦→再次分馏→有效成分。孔震、赵振东、李冬梅等，在论文《高纯度α-柏木烯的制备研究》中提到利用粗柏木烯异构化反应后精馏制备高纯度α-柏木烯，但其未公开溶剂A和异构化催化剂B。
现有从杉木油中提取柏木醇的技术，通过低温冷冻结晶的方法，需要制冷，能源消耗大，同时还用到大量的溶剂乙醇(料液比＜1:2，乙醇浓度＞60％)，存在溶剂损耗和溶剂残留。
发明内容
本发明的目的是提供一种溶剂损耗少，节能环保，成本低，质量好，适于规模化生产的杉木油分离柏木烯和柏木醇香料的方法。
为了实现上述目的，本发明提供的技术方案是：一种从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，包括如下步骤：
a)将杉木油加入蒸馏塔塔釜，控制塔釜温度在130-150℃，塔顶温度80-110℃，真空度＜-0.09MPa，分馏时间1-2h，从塔顶蒸馏出轻组分，塔釜内重组分的柏木醇含量≥60％；
b)塔釜冷却至70-90℃，将塔釜内的重组分移入敞口带盖槽盘内；
c)将上述装有重组分的槽盘，放置在通风处，降温使柏木醇结晶析出，得到块状物；
d)将上述块状物破碎后离心分离，转速＞5000转/min，得到粉末状粗柏木醇和含柏木烯离心液；
e)将上述粗柏木醇加热融化后，装入另一带盖槽盘，并放置在可控温房内，温度降控制在0.5℃/h，终温18℃，使缓慢结晶析出柏木醇结晶物；
f)将上述柏木醇结晶物破碎后高速离心分离，转速＞5000转/min，得到离心液和粉末状柏木醇；
g)将步骤d)、f)得到的离心液和a)步骤得到的轻组分合并，加入精馏塔,精馏塔温度保持在100-120℃，塔顶温度保持在80-100℃，真空度＜-0.09MPa，全回流0.5-1h,以回流比9:1-12:1，收集前馏分；
h)升温，使塔釜温度保持在120-130℃，塔顶温度保持在100-110℃，回流比20:1-30:1，收集中间馏分；
i)塔内真空度提高至≤-0.1MPa,塔釜温度保持在130-160℃，塔顶温度保持在110-130℃，以回流比8:1-15:1，收集塔顶产品为柏木烯；
本发明所用杉木油优选用水蒸气法得到的杉木油，其中柏木烯含量为20-45％，柏木醇含量为15-50％。杉木油可以通过多种方法制得，如干馏和水蒸气法等，采用水蒸气蒸馏法得到的杉木油杂质含量少。
步骤c)柏木醇结晶析出时，加入溶液重量0.1-0.5％的柏木醇晶体作为晶种,有利于柏木醇晶体的析出。
为了提高柏木醇产品的纯度，在步骤e)粗柏木醇加热融化前用含5-10％乙醇的水对粗柏木醇进行洗涤，除去部分杂质，然后过滤除去溶剂。洗涤后的粗柏木醇用离心机离心进一步脱干。
工厂从农民手里收到杉木油，来源复杂，且放置时间久，可能存在变质或掺杂的情形，根据情况需要杉木油先进行预处理，以保证产品质量。所述预处理是先加入杉木油质量0.2-0.5％的活性炭，在60-75℃下，搅拌0.5-1h，过滤除去活性炭，得到一种预处理过的杉木油。
杉木油在收集、运输和储存期间很容易混入水，在蒸馏加工前先除水，可以加快蒸馏体系平衡的建立，缩短分馏操作时间。除水处理是先加入杉木油质量1-2％的无水硫酸钠，搅拌30-45min，过滤除去无水硫酸钠，得到不含水的杉木油。
本发明的突出优点在于：
采用蒸馏法提高杉木油中柏木醇的含量，并自然降温冷却结晶，通过两次高速离心分离，除去柏木醇结晶过程中包裹的杂质，避免了传统方法采用的大量溶剂乙醇溶解再低温冷冻结晶提纯所带来的溶剂损失和能源消耗。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的技术方案作进一步说明。本发明包括但不仅限于以下实施例。
实施例1
取水蒸气法提取杉木根得到的杉木油5t，性状：无色液体，有杉木特征香气，相对密度0.9885，折射率1.4608，旋光度+0.5°，主要成分：α-蒎稀3.7％，α-松油醇3.5％，乙酸松油酯1.6％，长叶烯1.3％，β-榄香烯2.3％，α-柏木烯21.8％，β-柏木烯9.5％，罗汉柏烯2.0％，香叶稀3.3％，α-花柏烯2.2％，杜松烯1.7％，柏木醇28.9％，乙酸柏木酯1.1％。
将杉木油加入蒸馏塔塔釜。控制塔釜温度在130-150℃，塔顶温度80-110℃，真空度＜-0.09MPa，分馏时间1-2h，从塔顶分馏出α-蒎稀、柏木烯等轻组分，塔釜重组分的柏木醇含量≥60％。塔釜冷却至70-90℃，将塔釜内的重组分移入敞口带盖槽盘内。将槽盘放置在通风处，降温至室温，重组分凝固为块状。将块状物破碎后离心分离，转速＞5000转/min，得到粉末状粗柏木醇和含柏木烯离心液。将粗柏木醇加热融化后，装入另一带盖槽盘，并放置在温房内，温度降控制在0.5℃/h，终温18℃，使柏木醇缓慢结晶析出。将上述结晶物破碎后高速离心分离，转速＞5000转/min，得到离心液和粉末状柏木醇。此时得到的柏木醇1.2t，收率80％，柏木醇含量95％。
将两次离心分离得到的离心液和第一次蒸馏得到轻组分合并，加入精馏塔。精馏塔釜温度保持在100-120℃，塔顶温度保持在80-100℃，真空度＜-0.09MPa，全回流0.5-1h,以回流比9:1-12:1，收集前馏分。前馏分主要为蒎稀和松油醇。进一步升温，使塔釜温度保持在120-130℃，塔顶温度保持在100-110℃，回流比20:1-30:1，收集中间馏分。中间馏分主要为长叶烯等。将塔内真空度提高至≤-0.1MPa,塔釜温度保持在130-160℃，塔顶温度保持在110-130℃，以回流比8:1-15:1，收集塔顶产品为柏木烯。得到的柏木烯1.58t，收率90％，柏木烯含量85％。
实施例2
取水蒸气法提取杉木根得到的杉木油5t，性状：黄色液体，有杉木特征香气，相对密度0.9875，折射率1.4610，旋光度+0.5°，主要成分：α-蒎稀2.8％，α-松油醇3.7％，α-柏木烯20.9％，β-柏木烯10.0％，香叶稀3.2％，柏木醇30.5％。
在杉木油中加入其质量0.5％的活性炭，在60-75℃下，搅拌0.5-1h，过滤除去活性炭，得到一种预处理过的无色杉木油。然后将其加入蒸馏塔塔釜。其他操作过程参照实施例1。此时得到的柏木醇1.2t，收率75％，柏木醇含92％。得到的柏木烯1.55t，收率90％，柏木烯含量90％。
实施例3
取水蒸气法提取杉木根得到的杉木油5t，性状：无色液体，有杉木特征香气，相对密度0.9884，折射率1.4607，旋光度+0.5°，主要成分：α-蒎稀3.9％，β-榄香烯2.5％，α-柏木烯23.8％，β-柏木烯9.8％，罗汉柏烯2.3％，香叶稀3.2％，α-花柏烯2.4％，柏木醇25.9％。
在杉木油中加入其重量2％的无水硫酸钠，搅拌后过滤，除去杉木油中残存的水分，然后加入蒸馏塔塔釜。其他操作过程参照实施例1。此时得到的柏木醇0.9t，收率75％，柏木醇含量97％。得到的柏木烯1.52t，收率85％，柏木烯含量94％。
实施例4
取水蒸气法提取杉木根得到的杉木油5t，性状：无色液体，有杉木特征香气，相对密度0.9881，折射率1.4610，旋光度+0.5°，主要成分：α-柏木烯21.8％，β-柏木烯9.0％，柏木醇28.5％。
在杉木油中加入其重量1％的无水硫酸钠，搅拌后过滤，除去杉木油中残存的水分，然后加入蒸馏塔塔釜。其他操作过程参照实施例1。此时得到的柏木醇1.17t，收率77％，柏木醇含量93％。得到的柏木烯1.43t，收率86％，柏木烯含量92％。
实施例5
取水蒸气法提取杉木根得到的杉木油5t，性状：无色液体，有杉木特征香气，相对密度0.9883，折射率1.4605，旋光度+0.5°，主要成分：α-柏木烯19.8％，β-柏木烯9.5％，柏木醇35.1％。
将杉木油加入蒸馏塔塔釜。控制塔釜温度在130-150℃，塔顶温度80-110℃，真空度＜-0.09MPa，分馏时间1-2h，从塔顶分馏出α-蒎稀、柏木烯等轻组分，塔釜重组分的柏木醇含量≥60％。塔釜冷却至70-90℃，将塔釜内的重组分移入敞口带盖槽盘内。将槽盘放置在通风处，加入溶液重量0.1-0.5％的柏木醇晶体作为晶种，降温至室温，重组分凝固为块状。将块状物破碎后离心分离，转速＞5000转/min，得到粉末状粗柏木醇和含柏木烯离心液。将粗柏木醇加热融化后，装入另一带盖槽盘，并放置在温房内，温度降控制在0.5℃/h，终温18℃，使柏木醇缓慢结晶析出。将上述结晶物破碎后高速离心分离，转速＞5000转/min，得到离心液和粉末状柏木醇。此时得到的柏木醇1.60t，收率85％，柏木醇含量93％。
将两次离心分离得到的离心液和第一次蒸馏得到轻组分合并，加入精馏塔。保持精馏塔釜温度在100-120℃，塔顶温度保持在80-100℃，真空度＜-0.09MPa，全回流0.5-1h,以回流比9:1-12:1，收集前馏分。升温，使塔釜温度保持在120-130℃，塔顶温度保持在100-110℃，回流比20:1-30:1，收集中间馏分。塔内真空度提高至≤-0.1MPa,塔釜温度保持在130-160℃，塔顶温度保持在110-130℃，以回流比8:1-15:1，收集塔顶产品为柏木烯。得到的柏木烯1.31t，收率90％，柏木烯含量97％。
实施例6
取水蒸气法提取杉木根得到的杉木油5t，性状：无色液体，有杉木特征香气，相对密度0.9883，折射率1.4605，旋光度+0.5°，主要成分：α-柏木烯20.8％，β-柏木烯10.0％，柏木醇32.5％。
将杉木油加入蒸馏塔塔釜。控制塔釜温度在130-150℃，塔顶温度80-110℃，真空度＜-0.09MPa，分馏时间1-2h，从塔顶分馏出α-蒎稀、柏木烯等轻组分，塔釜重组分的柏木醇含量≥60％。塔釜冷却至70-90℃，将塔釜内的重组分移入敞口带盖槽盘内。将槽盘放置在通风处，降温至室温，重组分凝固为块状。将块状物破碎后离心分离，转速＞5000转/min，得到粉末状粗柏木醇和含柏木烯离心液。用含5-10％乙醇的水对粗柏木醇进行洗涤，过滤除去溶剂。取粗柏木醇加热融化后，装入另一带盖槽盘，并放置在温房内，温度降控制在0.5℃/h，终温18℃，使柏木醇缓慢结晶析出。将上述结晶物破碎后高速离心分离，转速＞5000转/min，得到离心液和粉末状柏木醇。此时得到的柏木醇1.31t，收率79％，柏木醇含量98％。
将两次离心分离得到的离心液和第一次蒸馏得到轻组分合并，加入精馏塔。精馏塔釜温度保持在100-120℃，塔顶温度保持在80-100℃，真空度＜-0.09MPa，全回流0.5-1h,以回流比9:1-12:1，收集前馏分。升温，使塔釜温度保持在120-130℃，塔顶温度保持在100-110℃，回流比20:1-30:1，收集中间馏分。塔内真空度提高至≤-0.1MPa,塔釜温度保持在130-160℃，塔顶温度保持在110-130℃，以回流比8:1-15:1，收集塔顶产品为柏木烯。得到的柏木烯1.39t，收率85％，柏木烯含量94％。

Claims (6)

1.一种从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，其特征在于，包括如下步骤： 
a)将杉木油加入蒸馏塔塔釜，控制塔釜温度在130-150℃，塔顶温度80-110℃，真空度＜-0.09MPa，分馏时间1-2h，从塔顶蒸馏出轻组分，塔釜内重组分的柏木醇含量≥60％； 
b)塔釜冷却至70-90℃，将塔釜内的重组分移入敞口带盖槽盘内； 
c)将上述装有重组分的槽盘，放置在通风处，降温使柏木醇结晶析出，得到块状物； 
d)将上述块状物破碎后离心分离，转速＞5000转/min，得到粉末状粗柏木醇和含柏木烯离心液； 
e)将上述粗柏木醇加热融化后，装入另一带盖槽盘，并放置在可控温房内，温度降控制在0.5℃/h，终温18℃，使缓慢结晶析出柏木醇结晶物； 
f)将上述柏木醇结晶物破碎后高速离心分离，转速＞5000转/min，得到离心液和粉末状柏木醇； 
g)将步骤d)、f)得到的离心液和a)步骤得到的轻组分合并，加入精馏塔,精馏塔温度保持在100-120℃，塔顶温度保持在80-100℃，真空度＜-0.09MPa，全回流0.5-1h,以回流比9:1-12:1，收集前馏分； 
h)升温，使塔釜温度保持在120-130℃，塔顶温度保持在100-110℃，回流比20:1-30:1，收集中间馏分； 
i)塔内真空度提高至≤-0.1MPa,塔釜温度保持在130-160℃，塔顶温度保 持在110-130℃，以回流比8:1-15:1，收集塔顶产品为柏木烯。 
2.根据权利要求1所述的从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，其特征在于，所述的杉木油采用水蒸气蒸馏法得到，其中柏木烯含量为20-45％，柏木醇含量为15-50％。 
3.根据权利要求1所述的从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，其特征在于，步骤c)柏木醇结晶析出时，加入溶液重量0.1-0.5％的柏木醇晶体作为晶种。 
4.根据权利要求1所述的从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，其特征在于，所述e)步骤粗柏木醇加热融化前先用含5-10％乙醇的水进行洗涤，过滤除去溶剂，并用离心机离心脱干。 
5.根据权利要求1所述的从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，其特征在于，所述步骤a)杉木油先进行预处理，所述预处理是先加入杉木油质量0.2-0.5％的活性炭，在60-75℃下，搅拌0.5-1h，过滤除去活性炭，得到一种预处理过的杉木油。 
6.根据权利要求1所述的从杉木油中提取柏木烯和柏木醇的方法，其特征在于，所述步骤a)杉木油先进行除水处理，所述除水处理是先加入杉木油质量1-2％的无水硫酸钠，搅拌30-45min，过滤除去无水硫酸钠，得到不含水的杉木油。 
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