CN101168522B - 一种由万寿菊油树脂制备高纯度叶黄素晶体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明专利涉及一种由万寿菊油树脂制备高纯度叶黄素晶体的方法。该方法首先将万寿菊油树脂均匀分散到醇溶液中，在碱性条件下进行皂解；减压回收醇溶液，得到固体皂化物；使用一种弱极性有机溶剂萃取游离叶黄素，加入低度醇液分离可溶性杂质，低温结晶；分离所得结晶，使用无水乙醇洗涤结晶，真空或冷冻干燥即得高纯度晶体叶黄素。本发明简单易行，终产品纯度和收率分别可达90％和85％，适合工业规模化生产。
Description
技术领域
本发明专利涉及一种由万寿菊油树脂制备高纯度叶黄素晶体的方法。
背景技术
叶黄素是一种类胡萝卜素，广泛存在于植物的花、叶、果实等组织细胞内以及某些藻类生物中，尤其在万寿菊的花瓣中大量存在。近年来，有关叶黄素的生物学功能研究越来越引起人们的关注。叶黄素具有较强的抗氧化作用，可以清除人体内生理代谢过程中产生的有害物质“自由基”，此类“自由基”可造成组织损伤、细胞衰老等病变，科学研究表明，人体衰老很大程度上与游离基的破坏作用有关。迄今为止科学家尚未发明一种可完全清除掉体内自由基的药物。而类胡萝卜素则具有对自由基较强的抑止作用，是一类优良、高效、安全的抗氧化剂。据调查，添加有类胡萝卜素(如叶黄素、玉米黄质、番茄红素等)的食品可以预防老年性视力退化、抗衰老、使人保持旺盛的精力以及预防癌症、心血管疾病(如中风、心肌梗塞等)。
早在1995年，美国FDA即已批准叶黄素作为食品补充剂用于食品饮料。我国最近新发布的“食品添加剂新品种及食品用香料名单(卫生部2007年第8号公告)”公告中，叶黄素作为着色剂和营养补充剂可以应用于食品中。
由于叶黄素分子结构复杂，工业合成比较困难，而植物合成的叶黄素，具有天然、无毒害等优点，且提取精制成本较低，易于大规模生产。目前叶黄素树脂的生产已成规模，但所制取的叶黄素大多是油树脂形式，含有较高的杂质成分，比较适合作为动物饲料，但作为着色剂和营养补充剂在人类食品中使用，则缺乏安全性。
制备晶体叶黄素的方法，国内外已有部分专利报道，如美国KEMIN公司的专利U.S.5,648,564说明了一种从植物中分离提取叶黄素晶体的方法，该方法中使用丙二醇溶解叶黄素树脂，在较高温度下，加入碱液进行皂化，加水过滤结晶，洗涤干燥结晶，得到叶黄素晶体。此方法使用沸点较高的丙二醇，溶剂回收困难；且最终产品纯度只有70％左右，得率只有60％左右，相对较低。U.S.Pat6,743,953报道了一种从万寿菊油树脂中分离纯化叶黄素的方法，此方法中使用5种有机溶剂，并且溶剂消耗量较大，叶黄素得率较低。U.S.Pat6,262,284报道了一种从万寿菊花种直接提取，皂化类胡萝卜素的方法，该方法周期长，溶剂使用和消耗量较低，生产成本较高。国内报道的部分制提取方法采用皂化后，加水或醇结晶，过滤得到叶黄素粗品，然后再重结晶，此类方法会造成大量的废水，而且延长了制取工艺，不利用叶黄素稳定。
发明内容
为了克服现有技术的缺点，本发明提供一种由万寿菊油树脂制备高纯度叶黄素晶体的方法，它方法简单、高效，适于工业化规模生产，所得叶黄素晶体纯度高。
本发明解决其技术问题所采取的技术方案是：包括下列步骤：1、醇溶液、万寿菊油树脂和碱溶液的重量比为0.25-1∶1∶0.4-0.6，将万寿菊油树脂按所述的比例均匀分散到醇溶液中，加热至40-65℃，使其溶解分散均匀，搅拌的同时缓慢滴加碱性醇溶液皂化反应并至反应完全；2、在压力为-0.07～-0.09Mpa、温度为40-60℃的条件下回收所述的醇溶液，得到固体皂化物；3、用弱极性有机溶剂萃取固体皂化物中的游离叶黄素，萃取溶剂与固态皂化物的重量比为15-30∶1，萃取温度为66-70℃，分离去除不溶物；4、加入水、低级醇或二者混合物，重量比例为萃取液的10-30％，去除水相杂质，四氢呋喃相降温至0-10℃结晶；5、分离结晶，并用无水乙醇洗涤结晶，真空或冷冻干燥，即得高纯度叶黄素晶体。
所述步骤1中的醇溶液为乙醇、丙醇、异丙醇或正丁醇，或是其中2、3或4种混合物，优选粘度低、安全可靠的乙醇。所述的醇溶液、万寿菊油树脂和碱溶液的重量比优选0.5-1∶1∶0.5-0.6。
所述步骤1中的碱性醇溶液为碱金属氢氧化物低级醇溶液，而低级醇最好与所述醇溶液的种类相同。优选氢氧化钾(KOH)或氢氧化钠(NaOH)乙醇溶液。所述碱性醇溶液的浓度为10-30％，优选15-25％。
所述步骤1回收醇溶液中的皂化反应时间在2-10小时，优选3-6小时；皂解的同时给与适当的搅拌，搅拌速度控制在50-100转/分钟，以保证皂解完全。皂解反应是否完全，可使用薄层层析，或高效液相色谱来监测。
所述步骤3中的弱极性有机溶剂为四氢呋喃。
所述步骤4中的低度醇溶液为10-20％的乙醇水溶液。
所述步骤5中的结晶温度为0-10℃，其中优选0-4℃；降温结晶过程中控 制降温速度为每小时降低2-5℃；结晶过程可以低速搅动结晶液，控制转速低于5转/分钟，以便加快结晶速度和提高产率。
所述步骤5中的干燥过程中充入高纯度氮气，以提高干燥速率，降低产品中溶剂的残留量。
所述步骤5中分离结晶后的四氢呋喃溶液，可循环使用。各步操作环节中使用的醇溶液，经提取后，可循环使用。
本发明具有下列优点：方法简单、高效，适合工业规模化生产。所得叶黄素晶体纯度高，纯度和收率分别可达90％和85％，由此，该叶黄素晶体可应用性能更高，可作为着色剂及营养强化剂应用于食品中。
具体实施方式
实施例1
称取50g总类胡萝卜素含量是15.5％万寿菊油树脂与25ml无水乙醇混合，加热至65℃，使其溶解分散均匀，搅拌同时缓慢滴加40m、128％的氢氧化钾的乙醇溶液，调节滴加速度，使碱液在30分钟内，匀速滴加完毕，继续保温搅拌，皂解反应5小时。在-0.085Mpa，60℃旋转蒸发回收乙醇，得到固体皂化物。
使用1000ml四氢呋喃于70℃下，回流萃取固态皂化物30分钟，萃取液降温至室温后真空过滤除去不溶物，向滤液中加入250m、10％的乙醇分离去除可溶性杂质，四氢呋喃相缓慢降温至0℃，在此温度下结晶12小时，真空过滤分离结晶。使用无水乙醇淋洗结晶，真空或冷冻干燥，得到7.29克最终成品，经HPLC检测，总类胡萝卜素含量达到91.9％，全反式叶黄素纯度为83.15％，产品得率达到86.44％。
此产品经检测分析，总有机溶剂残留低于20ppm，其中四氢呋喃残留低于0.1ppm，为安全产品，适合作为食品添加剂和营养补充剂使用。
实施例2
称取50Kg总类胡萝卜素含量是16.1％万寿菊油树脂加入到200L反应斧中，加入25L无水乙醇，搅拌并加热至65℃，使油树脂与乙醇溶解分散均匀，同时缓慢滴加40Kg、28％的氢氧化钾的乙醇溶液，调节滴加速度，使碱液在30分钟内，匀速滴加完毕，继续保温搅拌，皂解反应5小时。在-0.085Mpa，60℃回收乙醇，得到固体皂化物。
使用1000L四氢呋喃于70℃下，回流萃取固态皂化物40分钟，萃取液降温至室温后离心过滤除去不溶物，向滤液中加入200L、10％的乙醇分离去除可溶性杂质，四氢呋喃相缓慢降温至0℃，在此温度下结晶12小时，真空过滤分离结晶。使用无水乙醇淋洗结晶，真空或冷冻干燥，得到7.61Kg最终成品，经检测，总类胡萝卜素含量达到90.18％，产品得率达到85.25％。
Claims (7)
1.一种由万寿菊油树脂制备高纯度叶黄素晶体的方法，其特征在于：包括下列步骤：1、醇溶液、万寿菊油树脂和碱溶液的重量比为：0.25-1∶1∶0.4-0.6，将万寿菊油树脂按所述的比例均匀分散到醇溶液中，加热至40-65℃，使其溶解分散均匀，搅拌的同时缓慢滴加碱性醇溶液皂化反应并至反应完全；2、在压力为-0.07～-0.09Mpa、温度为40-60℃的条件下回收所述的醇溶液，得到固体皂化物；3、用四氢呋喃萃取固体皂化物中的游离叶黄素，萃取溶剂与固态皂化物的重量比为∶15-30∶1，萃取温度为：66-70℃，分离去除不溶物；4、加入水，重量比例为萃取液的10-30％，分离去除水层杂质，四氢呋喃相降温至0-10℃结晶；5、分离结晶，并用无水乙醇洗涤结晶，真空或冷冻干燥，即得高纯度叶黄素晶体。
2.根据权利要求1所述的制备高纯度叶黄素晶体的方法，其特征在于：所述步骤1中的醇溶液为乙醇、丙醇、异丙醇或正丁醇，或是其中2、3或4种混合物，所述的醇溶液、万寿菊油树脂和碱溶液的重量比，优选0.5-1∶1∶0.5-0.6。
3.根据权利要求2所述的制备高纯度叶黄素晶体的方法，其特征在于：所述步骤1中的醇溶液为乙醇。
4.根据权利要求1所述的制备高纯度叶黄素晶体的方法，其特征在于：所述步骤1中的碱性醇溶液为氢氧化钾(KOH)或氢氧化钠(NaOH)的乙醇溶液。
5.根据权利要求1所述的制备高纯度叶黄素晶体的方法，其特征在于：所述步骤1中的皂化反应时间在2-10小时，皂解的同时给与适当的搅拌，搅拌速度控制在50-100转/分钟。
6.根据权利要求1所述的制备高纯度叶黄素晶体的方法，其特征在于：所述步骤5中的结晶温度为0-10℃；降温结晶过程中控制降温速度为每小时降低2-5℃；结晶过程低速搅动结晶液，控制转速低于5转/分钟。
7.根据权利要求1所述的制备高纯度叶黄素晶体的方法，其特征在于：所述步骤5中的干燥过程中充入高纯度氮气。
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