CN103665060B - 一种西红花苷ⅰ单体、西红花苷ⅱ单体的分离纯化方法 - Google Patents
一种西红花苷ⅰ单体、西红花苷ⅱ单体的分离纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103665060B CN103665060B CN201310715404.4A CN201310715404A CN103665060B CN 103665060 B CN103665060 B CN 103665060B CN 201310715404 A CN201310715404 A CN 201310715404A CN 103665060 B CN103665060 B CN 103665060B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- crocin
- monomer
- gained
- solution
- concentrated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种同时分离高纯度西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的方法,属于中药活性成分的分离纯化技术领域。本发明是以西红花的干柱头为原料,通过90~95%乙醇提取、浓缩、过滤、高效制备液相色谱分离、产品回收、葡聚糖凝胶柱层析得到西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体。本发明通过最适宜的工艺及参数条件,使产品中西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ的含量分别达到99%以上;整个工艺过程稳定、操作简便、分离效率高,成本低廉,可大量高纯度分离制备西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体。
Description
技术领域
本发明涉及植物化合物单体的制备分离方法,尤其是从西红花中提取西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体的分离纯化方法,属中药活性成分的分离纯化技术领域。
背景技术
西红花(Stigma Croci)又称藏红花、番红花,英文名:Saffron,为鸢尾科植物番红花Crocus sativus L.的柱头,其原生地在地中海沿岸至喜玛拉雅山麓。据《本草纲目》记载,西红花能“活血、主心气忧郁,又治惊悸”。因此,中医用于治疗心血管疾病。目前,西红花的主产地在伊朗、希腊和西班牙等国,在我国只有少量栽培。由于其产量极低,采收耗时费力,在我国被列为珍稀名贵中药材,为国家中医药管理局重点支持发展的中药材品种。西红花具有三个世界之最:世界上最贵的药用植物、最上好的染料、最高档的香料,西红花在西班牙等欧洲国家又被称为“红色金子”、“植物黄金”、“软黄金”。我国现已在上海、浙江、河南、北京、新疆、四川、广西等省市引种成功,其中上海市崇明县是我国最早引种西红花并实现产业化生产的地区,目前实施GAP的栽培面积保持在2500亩以上,每年出产优质干花丝2000kg以上,年供应成品优质种球50吨以上。
西红花苷Ⅰ(Crocin I),分子式为C44H64O24,分子量为976.96,结构式如下:
西红花苷Ⅱ(Crocin II),分子式为C38H54O19,分子量为814.82,结构式如下:
西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ来源于鸢尾科植物番红花Crocus sativus L.的干燥柱头,是西红花药材中的主要活性成分,具活血化瘀、凉血解毒、解郁安神等作用。目前主要采用硅胶柱层析和结晶相结合的方法进行西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体的精制以及含量测定。生产周期长,试剂浪费严重,产品收率低。相关文献及专利信息如下:1、中国专利 CN 102276664 A 公开了一种利用高速逆流色谱法制备西红花苷-Ⅰ的方法,该方法是取乙酸乙酯、乙醇、水混合分层后,取上相充满高速逆流色谱柱,转动主机,泵入下相做流动相,将栀子黄色素溶于下相由进样阀进样,SP-200紫外检测器检测,根据图谱收集目的成分,减压干燥流分,即得。该方法采用高效逆流对试剂的浪费大,且只能得到较高纯度的西红花苷Ⅰ。2、《药物分析杂志》2009年09期“西红花中西红花苷-1和西红花苷-2含量测定方法的建立”,采用高效液相色谱法,使用Zorbax C_(18)色谱柱,乙腈和水为流动相梯度洗脱,检测波长440nm,流速1.0mL·min~(-1);同时采用单因素分析的方法,对影响含量测定结果的主要因素如提取溶剂、超声处理时间、提取温度及是否避光等进行考察。结果:西红花苷-1在5.2~165μg·mL~(-1),西红花苷-2在2.7~85μg·mL~(-1)范围均呈良好线性关系,相关系数分别为0.9999和0.9998,平均回收率分别为102.5%和98.2%。该技术着重于对产品纯度检测的研究,且梯度不利于高效色谱的连续生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的分离纯化方法。该方法分离效率高,生产周期短,工艺稳定,操作简便,成本低廉,可实现同时大量分离制备高纯度的西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ两种单体。
为了实现上述发明目的,本发明采用的技术方案如下:
一种西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的分离纯化方法,其特征在于:以鸢尾科番红花属的多年生花卉的干柱头为原料,通过提取、浓缩、过滤、高效制备液相色谱分离、葡聚糖凝胶柱层析、产品回收得到西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体,具体工艺步骤如下:
1)提取
将西红花粉碎成1~4mm的粗粉,按体积/质量加入40~80倍的乙醇溶液,提取3~4次,每次2~3小时,合并过滤液,待下一步处理;
所述乙醇溶液的体积百分比浓度为90~95%;
通过对该提取步骤中工艺参数的有效控制,可以确保西红花苷能够较完全从药材中提取出来。
2)浓缩
将步骤1)所得的过滤液,60℃浓缩至无醇,所得浓缩液,进行下一步处理;
3)过滤
将步骤2)所得的浓缩液用0.45μm滤膜过滤,所得过滤液为制备西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的原料;
通过膜过滤能有效保护设备不受损坏。
4)HPLC制备
色谱条件如下:
色谱柱填料为:C18填料;
流动相为:乙腈-0.35%磷酸水溶液V/V=25:75;
步骤3)所得的过滤液进样,进样量为70 mL/针,在线紫外监测,检测波长为440nm,收集目标化合物制备溶液,得西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的HPLC制备液;
在进行高效制备液相色谱分离(HPLC)前,通过液-质联用方法(色谱条件同上)确定高效液相色谱中西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体的峰形,取步骤3)所得的过滤液进样,进行西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,根据质谱检测结果,确定西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体在液相色谱中对应的峰形。
5)产品回收
将步骤4)所得的HPLC制备液,回收乙腈,剩余水溶液用C18富集、甲醇解析,55℃浓缩至无醇,即分别得西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体溶液;
6)葡聚糖凝胶柱层析
色谱条件如下:
层析柱填料为:Sephadex LH-20;
流动相为:甲醇-水溶液V/V=50:50;
将步骤5)所得的西红花苷Ⅰ单体溶液、西红花苷Ⅱ的单体溶液,分别用葡聚糖凝胶柱分离,55℃浓缩至干即分别得西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体产品。再次通过该流动相的葡聚糖凝胶柱层析,可以有效除去目标物中分子量相差较大的,而色谱又不好分离的杂质。
通过更换流动相组分,利用反相分析型液相色谱(RP-HPLC)复检产品纯度,其色谱条件如下:填料为C18,流动相为甲醇-水溶液V/V=55:45,柱温为30℃,流速为1.0mL/min,检测波长为440nm。
本发明的优点在于:
1、本发明采用制备型高效液相色谱系统对西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体进行分离纯化,达到了很好的分离效果,并且通过在线紫外监测,针对性的收集西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体,目标明确,避免了常规柱层析等造成的资源浪费,而且便于控制产品质量,产品纯度(面积归一法)可达96%以上。
2、本发明采用葡聚糖凝胶柱层析进一步对西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体进行精制分离纯化,通过反相分析型液相色谱(RP-HPLC)复检产品纯度,其纯度可达99%以上。
3、由于高效液相色谱对样品的色泽、纯度等要求比较高,通过简单处理得到的提取液不能直接进样,因此若在进行高效液相色谱分离前,不按照本发明方法步骤对进样溶液进行前处理,则不但分离效果不好,而且还可能对仪器造成严重影响(如缩短寿命等),进而增加产品的生产成本。
4、针对西红花药材中存在的各种成分的理化性质,本发明方法通过前述步骤1)、2)、3)的顺序搭配,以及适当的参数组合,有效提取出了西红花苷等成分,并除去了大量杂质,由此获得可以进入制备型高效液相色谱系统的样品溶液,不至对高效液相色谱系统造成很大的影响,尽量延长其使用周期,节约了生产成本。
5、在高效液相色谱分离过程中,各色谱条件的选择及其组合很重要,因为它直接影响物质的出峰时间、峰形等;色谱条件主要包括色谱柱(包括填料、柱长、柱温等)、流动相(包括成分、流速等)、检测器及检测波长等。本发明通过大量的试验研究和对比分析,确定了以上所述的色谱条件,从而使物质的出峰时间、峰形、分离效果等达到最佳化,实现了西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的高效分离。
附图说明
图1是本发明实施例1西红花苷Ⅰ单体产品的HPLC图谱。
图2是本发明实施例1西红花苷Ⅱ单体产品的HPLC图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细描述,但不应将此理解为本发明仅限于下述实施例。
下述各实施例中,终产品西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体的纯度复检均采用反相分析型液相色谱(RP-HPLC)法,色谱条件如下:
填料为C18,流动相为甲醇-水溶液V/V=55:45,柱温为30℃,流速为1.0mL/min,检测波长为440nm。
实施例1
1)提取
将西红花药材10g粉碎成1~4mm的粗粉,加入0.5L体积百分比浓度为90%的乙醇溶液,提取3次,每次2小时,合并过滤提取液,共1500mL;
2)浓缩
将步骤1)所得的提取液,60℃浓缩至无醇,得浓缩液200mL;
3)过滤
将步骤2)所得的200mL浓缩液用0.45μm滤膜过滤,得过滤液210mL;
4)HPLC制备
采用填料为C18的色谱柱,柱规格为50cm×8cm;
流动相组成为:乙腈-0.35%磷酸水溶液(V/V=25:75)
检测波长为440nm,室温操作;
取步骤3)所得的过滤液进样,进样量为70mL/针,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,在线紫外监测,收集得到目标化合物制备溶液西红花苷Ⅰ单体的HPLC制备液2200mL,西红花苷Ⅱ单体的HPLC制备液1200mL;
在进行高效制备液相色谱分离前,通过液-质联用方法(色谱条件同上)确定高效液相色谱中西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的峰形,取步骤3)所得的过滤液进样,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,根据质谱检测结果,确定西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体在液相色谱中对应的峰形。
5)产品回收
将步骤4)所得的HPLC制备液,回收乙腈,剩余水溶液用C18富集、甲醇解析,55℃浓缩至无醇,即分别得西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ的单体溶液15mL、10mL;
6)葡聚糖凝胶柱层析
采用填料Sephadex LH-20的层析柱,柱规格为100cm×5cm;
流动相为:甲醇-水V/V=50:50;
将步骤5)所得的西红花苷Ⅰ的单体溶液、西红花苷Ⅱ的单体溶液,分别用葡聚糖凝胶柱分离,55℃浓缩至干即分别得西红花苷Ⅰ单体产品0.6g、西红花苷Ⅱ单体产品0.4g。
整个生产流程用时约3天。
计算得产品收率为:
西红花苷Ⅰ:(0.6/10)×100%=6.0%;
西红花苷Ⅱ:(0.4/10)×100%=4.0%。
通过更换流动相组分,利用反相分析型液相色谱(RP-HPLC)复检产品纯度,测得结果为西红花苷Ⅰ99.55%,西红花苷Ⅱ99.85%。
实施例2
1)提取
将西红花药材10g粉碎成1~4mm的粗粉,加入0.5L体积百分比浓度为95%的乙醇溶液,提取3次,每次2小时,合并过滤提取液,共1500mL;
2)浓缩
将步骤1)所得的提取液,60℃浓缩至无醇,得浓缩液200mL;
3)过滤
将步骤2)所得的200mL浓缩液用0.45μm滤膜过滤,得过滤液210mL;
4)HPLC制备
采用填料为C18的色谱柱,柱规格为50cm×8cm;
流动相组成为:乙腈-0.35%磷酸水溶液(V/V=25:75)
检测波长为440nm,室温操作;
取步骤3)所得的过滤液进样,进样量为70mL/针,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,在线紫外监测,收集得到目标化合物制备溶液西红花苷Ⅰ单体的HPLC制备液2200mL,西红花苷Ⅱ单体的HPLC制备液1200mL;
在进行高效制备液相色谱分离前,通过液-质联用方法(色谱条件同上)确定高效液相色谱中西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的峰形,取步骤3)所得的过滤液进样,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,根据质谱检测结果,确定西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体在液相色谱中对应的峰形。
5)产品回收
将步骤4)所得的HPLC制备液,回收乙腈,剩余水溶液用C18富集、甲醇解析,55℃浓缩至无醇,即分别得西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ的单体溶液15mL、10mL;
6)葡聚糖凝胶柱层析
采用填料Sephadex LH-20的层析柱,株规格为100cm×5cm;
流动相为:甲醇-水(50:50);
将步骤5)所得的西红花苷Ⅰ的单体溶液、西红花苷Ⅱ的单体溶液,分别用葡聚糖凝胶柱分离,55℃浓缩至干即分别得西红花苷Ⅰ单体产品0.61g、西红花苷Ⅱ单体产品0.42g。
整个生产流程用时约3天。
计算得产品收率为:
西红花苷Ⅰ:(0.61/10)×100%=6.1%;
西红花苷Ⅱ:(0.42/10)×100%=4.2%。
通过更换流动相组分,利用反相分析型液相色谱(RP-HPLC)复检产品纯度,测得结果为西红花苷Ⅰ99.15%,西红花苷Ⅱ99.75%。
实施例3
1)提取
将西红花药材100g粉碎成1~4mm的粗粉,加入8L体积百分比浓度为95%的乙醇溶液,提取3次,每次2小时,合并过滤提取液,共24L;
2)浓缩
将步骤1)所得的提取液,60℃浓缩至无醇,得浓缩液1.7L;
3)过滤
将步骤2)所得的1.7L浓缩液用0.45μm滤膜过滤,得过滤液1.8L;
4)HPLC制备
采用填料为C18的色谱柱,柱规格为50cm×8cm;
流动相组成为:乙腈-0.35%磷酸水溶液(V/V=25:75)
检测波长为440nm,室温操作;
取步骤3)所得的过滤液进样,进样量为70mL/针,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,在线紫外监测,收集得到目标化合物制备溶液西红花苷Ⅰ单体的HPLC制备液3.0L,西红花苷Ⅱ单体的HPLC制备液2.6L;
在进行高效制备液相色谱分离前,通过液-质联用方法(色谱条件同上)确定高效液相色谱中西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的峰形,取步骤3)所得的过滤液进样,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,根据质谱检测结果,确定西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体在液相色谱中对应的峰形。
5)产品回收
将步骤4)所得的HPLC制备液,回收乙腈,剩余水溶液用C18富集、甲醇解析,55℃浓缩至无醇即分别得西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ的单体溶液260mL、200mL;
6)葡聚糖凝胶柱层析
采用填料Sephadex LH-20的层析柱,株规格为100cm×5cm;
流动相为:甲醇-水(V/V=50:50);
将步骤5)所得的西红花苷Ⅰ的单体溶液、西红花苷Ⅱ的单体溶液,分别用葡聚糖凝胶柱分离,55℃浓缩至干即分别得西红花苷Ⅰ单体产品5.8g、西红花苷Ⅱ单体产品3.9g。
整个生产流程用时约6天。
计算得产品收率为:
西红花苷Ⅰ:(5.8/100)×100%=5.8%;
西红花苷Ⅱ:(3.9/100)×100%=3.9%。
通过更换流动相组分,利用反相分析型液相色谱(RP-HPLC)复检产品纯度,测得结果为西红花苷Ⅰ99.69%,西红花苷Ⅱ99.90%。
实施例4
1)提取
将西红花药材100g粉碎成1~4mm的粗粉,加入8L体积百分比浓度为90%的乙醇溶液,提取4次,每次3小时,合并过滤提取液,共24L;
2)浓缩
将步骤1)所得的提取液,60℃浓缩至无醇,得浓缩液1.8L;
3)过滤
将步骤2)所得的1.8L浓缩液用0.45μm滤膜过滤,得过滤液2.1L;
4)HPLC制备
采用填料为C18的色谱柱,柱规格为50cm×8cm;
流动相组成为:乙腈-0.35%磷酸水溶液(V/V=25:75)
检测波长为440nm,室温操作;
取步骤3)所得的过滤液进样,进样量为70mL/针,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,在线紫外监测,收集得到目标化合物制备溶液西红花苷Ⅰ单体的HPLC制备液3.2L,西红花苷Ⅱ单体的HPLC制备液2.8L;
在进行高效制备液相色谱分离前,通过液-质联用方法(色谱条件同上)确定高效液相色谱中西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的峰形,取步骤3)所得的过滤液进样,进行西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,根据质谱检测结果,确定西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体在液相色谱中对应的峰形。
5)产品回收
将步骤4)所得的HPLC制备液,回收乙腈,剩余水溶液用C18富集、甲醇解析,55℃浓缩至无醇,即分别得西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ的单体溶液270mL、210mL;
6)葡聚糖凝胶柱层析
采用填料Sephadex LH-20的层析柱,株规格为100cm×5cm;
流动相为:甲醇-水(V/V=50:50);
将步骤5)所得的西红花苷Ⅰ的单体溶液、西红花苷Ⅱ的单体溶液,分别用葡聚糖凝胶柱分离,55℃浓缩至干即分别得西红花苷Ⅰ单体产品5.9g、西红花苷Ⅱ单体产品3.9g。
整个生产流程用时约8天。
计算得产品收率为:
西红花苷Ⅰ:(5.9/100)×100%=5.9%;
西红花苷Ⅱ:(3.9 /100)×100%=3.9%。
通过更换流动相组分,利用反相分析型液相色谱(RP-HPLC)复检产品纯度,测得结果为西红花苷Ⅰ99.01%,西红花苷Ⅱ99.23%。
Claims (4)
1.一种西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的分离纯化方法,其特征在于:以鸢尾科番红花属的多年生花卉的干柱头为原料,通过提取、浓缩、过滤、高效制备液相色谱分离、葡聚糖凝胶柱层析、产品回收得到西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体,具体工艺步骤如下:
1)提取
将西红花粉碎成1~4mm的粗粉,按体积/质量加入40~80倍的乙醇溶液,提取3~4次,每次2~3小时,合并过滤液,待下一步处理;
所述乙醇溶液的体积百分比浓度为90~95%;
2)浓缩
将步骤1)所得的过滤液,60℃浓缩至无醇,所得浓缩液,进行下一步处理;
3)过滤
将步骤2)所得的浓缩液用0.45μm滤膜过滤,所得过滤液为制备西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的原料;
4)HPLC制备
色谱条件如下:
色谱柱填料为:C18填料;
流动相为:乙腈-0.35wt%磷酸水溶液V/V=25:75;
步骤3)所得的过滤液进样,进样量为70 mL/针,在线紫外监测,检测波长为440nm,收集目标化合物制备溶液,得西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的HPLC制备液;
5)产品回收
将步骤4)所得的HPLC制备液,回收乙腈,剩余水溶液用C18富集、甲醇解析,55℃浓缩至无醇,即分别得西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体溶液;
6)葡聚糖凝胶柱层析
色谱条件如下:
层析柱填料为:Sephadex LH-20;
流动相为:甲醇-水溶液V/V=50:50;
将步骤5)所得的西红花苷Ⅰ单体溶液、西红花苷Ⅱ的单体溶液,分别用葡聚糖凝胶柱分离,55℃浓缩至干即分别得西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体产品。
2. 根据权利要求1所述的一种西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的分离纯化方法,其特征在于:在步骤4)进行高效液相色谱法HPLC制备前,通过液-质联用方法确定高效液相色谱中西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体的峰形,取步骤3)所得的过滤液进样,进行西红花苷Ⅰ、西红花苷Ⅱ单体的制备分离,根据质谱检测结果,确定西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体在液相色谱中对应的峰形。
3.根据权利要求2所述的一种西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的分离纯化方法,其特征在于:所述液-质联用方法的色谱条件如下:
色谱柱填料为:C18填料;
流动相为:乙腈-0.35 wt%磷酸水溶液V/V=25:75。
4.根据权利要求1所述的一种西红花苷Ⅰ单体、西红花苷Ⅱ单体的分离纯化方法,其特征在于:利用反相分析型液相色谱RP-HPLC复检产品纯度,其色谱条件如下:填料为C18,流动相为甲醇-水溶液V/V=55:45,柱温为30℃,流速为1.0mL/min,检测波长为440nm。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310715404.4A CN103665060B (zh) | 2013-12-23 | 2013-12-23 | 一种西红花苷ⅰ单体、西红花苷ⅱ单体的分离纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310715404.4A CN103665060B (zh) | 2013-12-23 | 2013-12-23 | 一种西红花苷ⅰ单体、西红花苷ⅱ单体的分离纯化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103665060A CN103665060A (zh) | 2014-03-26 |
CN103665060B true CN103665060B (zh) | 2015-08-19 |
Family
ID=50303921
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310715404.4A Active CN103665060B (zh) | 2013-12-23 | 2013-12-23 | 一种西红花苷ⅰ单体、西红花苷ⅱ单体的分离纯化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103665060B (zh) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105906672B (zh) * | 2016-04-29 | 2017-12-29 | 暨南大学 | 藏红花色素类化合物及其用途 |
CN106706774B (zh) * | 2016-11-21 | 2019-05-28 | 湖州市中心医院 | 面积归一化法测定西红花药材中西红花苷类成分的方法 |
CN107151206B (zh) * | 2017-05-04 | 2020-01-10 | 广东冠龙生物科技有限公司 | 一种从栀子花果内提取藏红花素的方法 |
CN108383884B (zh) * | 2018-02-28 | 2021-06-18 | 上海诗丹德标准技术服务有限公司 | 一种不稳定西红花苷的分离纯化方法 |
CN108752398B (zh) * | 2018-07-10 | 2021-05-07 | 中国药科大学 | 一种制备西红花苷iii的方法 |
CN109517015B (zh) * | 2018-12-04 | 2021-06-15 | 京津冀联创药物研究(北京)有限公司 | 一种从西红花中富集西红花苷的方法 |
CN110156847A (zh) * | 2019-05-14 | 2019-08-23 | 浙江工业大学 | 一种西红花苷的提取方法 |
CN112082960A (zh) * | 2019-06-13 | 2020-12-15 | 上海崇明农联西红花研究发展中心 | 一种西红花苷含量的检测方法 |
CN116076503A (zh) * | 2020-12-08 | 2023-05-09 | 江西省科学院应用化学研究所 | 藏红花酸二酯在抗烟草花叶病毒中的应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011246357A (ja) * | 2010-05-24 | 2011-12-08 | Osaka Bioscience Institute | 睡眠改善剤および鎮静剤ならびにそれらの使用 |
-
2013
- 2013-12-23 CN CN201310715404.4A patent/CN103665060B/zh active Active
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
HANSPETER PFANDER,et al,."SEPARATION OF CROCETIN GLYCOSYL ESTERS BY HIGH-PERFORM-ANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY".《Journal of Chromatography》.1982,(第234期),443-447. * |
Hong Zhang,et al,."Semi-Preparative Isolation of Crocins from Saffron (Crocus sativus L.)".《Chromatographia》.2004,(第59期),691-696. * |
李顺旭,等,."高效液相色谱梯度洗脱法测定不同中国产西红花药材中西红花苷I、II的含量".《中南药学》.2010,第8卷(第12期),886-889. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103665060A (zh) | 2014-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103665060B (zh) | 一种西红花苷ⅰ单体、西红花苷ⅱ单体的分离纯化方法 | |
CN102924416B (zh) | 从中药秦皮中分离纯化单体化合物的方法 | |
CN102351819A (zh) | 一种高纯度丹参酚酸b的提取纯化制备方法 | |
CN105294628A (zh) | 一种从野菊花中分离制备黄酮类成分的方法 | |
CN102229638B (zh) | 从宣木瓜果实中提取齐墩果酸及制备齐墩果酸标准品的方法 | |
CN104725450A (zh) | 一种从素馨花中提取高纯度橄榄苦苷的方法 | |
CN104327127A (zh) | 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备安哥拉苷c、桃叶珊瑚苷和哈巴苷的方法 | |
CN103992260A (zh) | 一种从大青叶中提取靛玉红的方法 | |
CN102659903B (zh) | 柴胡皂苷a或柴胡皂苷d的提取纯化方法 | |
CN103073605B (zh) | 一种蒙花苷单体的分离纯化方法 | |
CN104829656B (zh) | 一种从麻花艽中制备龙胆苦苷化学对照品的方法 | |
CN103709152B (zh) | 一种葛根素的分离纯化方法 | |
CN104910216A (zh) | 一种用制备液相法同时得到多种淫羊藿黄酮的分离方法 | |
CN102532077B (zh) | 一种快速制备色谱分离制备丹酚酸b的方法 | |
CN103694096B (zh) | 一种巨大戟醇单体的分离纯化方法 | |
CN103012424B (zh) | 一种羌活醇单体的分离纯化方法 | |
CN103242414B (zh) | 一种从南蛇藤药材分离纯化雷公藤红素的方法 | |
CN103739648A (zh) | 一种玉叶金花苷u的制备方法 | |
CN102432521A (zh) | 一种从鸡骨草中提取相思子碱的方法 | |
CN102250049A (zh) | 一种高纯度樱黄素的制备方法 | |
CN102391328B (zh) | 同时制备magnoloside A和magnoloside B化学对照品的方法 | |
CN105273015A (zh) | 一种高纯度芍药苷和白芍苷的制备方法 | |
CN103739649A (zh) | 一种玉叶金花苷g的制备方法 | |
CN103965276A (zh) | 从野马追中快速分离纯化单体化合物的方法 | |
CN103232469A (zh) | 一种野菊花内酯的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |