CN103570545A - 一种从野艾蒿中制备咖啡酰奎尼酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了野艾蒿作为制备咖啡酰奎尼酸类物质原料的应用及从野艾蒿中制备咖啡酰奎尼酸的方法。该方法是将野艾蒿的叶或全草研磨后，经提取剂浸提，固液分离后得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，再经纯化得到高纯度的咖啡酰奎尼酸类产品。本发明得到总咖啡酰奎尼酸类物质量达5.8%，其中单咖啡酰奎尼酸（主要是5-O-咖啡酰奎尼酸）含量为2.1%，二咖啡酰奎尼酸含量3.7%，其中主要是1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。本发明提供了制备咖啡酰奎尼酸类物质的新原料来源，为野艾蒿的利用提供了新途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种从植物中提取有效成分的方法，具体涉及一种从野艾蒿中制备咖啡酰奎尼酸类物质的方法。
背景技术
咖啡酰奎尼酸类物质是一类由奎尼酸和不同数目的咖啡酸通过酯化反应缩合形成的酚酸类天然化合物，包括单咖啡酰奎尼酸、二咖啡酰奎尼酸、三咖啡酰奎尼酸以及多咖啡酰奎尼酸。
单咖啡酰奎尼酸由一分子的咖啡酸和奎尼酸生成（包括3-咖啡酰奎尼酸，4-咖啡酰奎尼酸，5-咖啡酰奎尼酸），具有广泛的生物活性，如抗菌、抗病毒、保肝利胆、降血压、降血脂、清除自由基、抗肿瘤等作用（黄林,唐菊利,黄静,等.绿原酸提取与应用研究进展[J].高效实验室工作研究,2012,3:114～117）。二咖啡酰奎尼酸是由二分子咖啡酸和奎尼酸生成的缩酚酸，根据咖啡酸取代位置的不同，分别为1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。
咖啡酰奎尼酸在保健品、药物等领域的应用非常广泛（CN100353938C；CN100341500C），特别是二咖啡酰奎尼酸应用更引人注目（魏振满,丁晋彪,胡琳,等.二咖啡酰奎尼酸片健康人体安全性及耐受性研究[J].中国新药杂志,2010,19(2):106～108）。Kimura等发现3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸以及3,4-二咖啡酰奎尼酸抑制人外周多形核白细胞中钙离子A23187诱导的白三烯B4产生，并且3,4-二咖啡酰奎尼酸能促进前列腺素E2的形成（KimuraY,Okuda H,Okuda T,et al.Studies on the activities of tannins and related compounds,X:Effects ofcaffeetannins and related compounds on arachidonate met abolism in human polymorphonuclearleukocytes[J].Nat Prod,1987,50(3):392）。Soh等发现4,5-二咖啡酰奎尼酸预处理C6细胞后，可消弱THP引起的谷胱甘肽过氧化酶（GSH-Px)、过氧化氢酶和SOD的改变，并且减少丙二醛的释放（Soh Y,Kim J A,Sohn N W,et al.Protective effects of quinic acid derivatives ontetrahydropapaveroline-induced cell death in C6glioma cells[J].Biol Pharm Bull,2003,26(6):803～806)。
野艾蒿（Artemisia lavandulaefolia D C.）和艾蒿(Artemisia argyi Levl.et Vant)均为菊科蒿属草本植物，具有芳香气味，生长于路旁、草地、荒野等处，也有栽培者。我国大部分地区，如江苏、安徽、浙江、河南等地多有出产。
蒿属植物常见的成分有挥发油、黄酮类、三萜类等，如桉油素、β-石竹烯、α-萜品烯醇等，具有抗菌、消炎、抗氧化、抗过敏等多种生物活性（王锦军,黄兆文,李瑶瑶.艾叶化学成分的研究[J].药学服务与研究，2008,8(6):465～466）。有文献报道艾蒿叶中的3,5-二咖啡酰奎尼酸及其衍生物可以有效抑制梨形鞭毛虫的亮氨酰tRNA合成酶的氨酰化活性，3,5-diCQA是在艾蒿叶的乙醇提取物中检测得到，但含量非常低，不足0.01%（Yan-Hong Zhang,Mei-QinXue,Yuan-Chao Bai,et al.3,5-dicaffeoylquinic acid isolated from Artemisia argyi and its esterderivatives exert anti-leucyl-tRNA synthetase of Giardia lamblia(G/LeuRS)and potentialanti-giardial effects[J].Fitoterapia,2012,83:1281～1285）。
刘益红等测定了不同月份艾蒿(A.argyi Levl.et Vant)中的绿原酸含量，发现艾蒿（采自陕西）其绿原酸含量最高为1.18%，但未对二咖啡酰奎尼酸含量进行测定（刘益红,周建军,王晶.HPLC测定不同月份艾叶中绿原酸含量[J].陕西农业科学,2012，(1):82～84）。与传统的绿原酸工业化生产原料金银花（绿原酸含量2.40～9.23%）（向增旭,郭巧生.不同产地金银花的绿原酸含量比较[J].中药材,2007,30(12):1497～1499）和杜仲叶（绿原酸含量1.0～5.5%）（兰小艳,张学俊,龚桂珍.杜仲叶绿原酸的研究进展[J].中国农学通报,2009,25(21):86～89）相比，艾蒿的工业应用价值较小。
野艾蒿(A.lavandulaefolia DC)与艾蒿(A.argyi Levl.et Vant)是不同种（同属）的植物，在江苏地区野艾蒿的资源量比艾蒿多，而关于野艾蒿中的咖啡酰奎尼酸的含量鲜有报道。因此，本发明对其进行了详细的研究，实验结果发现野艾蒿中总咖啡酰奎尼酸含量很高（5.8%），其中仅二咖啡酰奎尼酸含量达3.7%，单咖啡酰奎尼酸量达2.1%，高于艾蒿中的单咖啡酰奎尼酸含量（1.18%），因而野艾蒿中的高咖啡酰奎尼酸特别是高的二咖啡酰奎尼酸含量使其成为极具潜力的咖啡酰奎尼酸产品生产新原料来源。
目前传统的咖啡酰奎尼酸类物质生产原料（杜仲、金银花等）或因是国家保护植物（杜仲）或因生物量小（仅为金银花植物的花）的原因而导致资源量不高，而野艾蒿在我们国家分布广，生物量大（全草），其中的咖啡酰奎尼酸类物质含量丰富，因而原料成本和生产成本与传统原料相比有很大的优势，应用前景广阔。
发明内容
本发明公开了一种野艾蒿的新用途，并提供了一种制备咖啡酰奎尼酸的新方法，为综合利用野艾蒿提供了新途径。
野艾蒿作为制备咖啡酰奎尼酸类物质的原料的应用。所述野艾蒿是菊科蒿属多年生植物野艾蒿（Artemisia lavandulaefolia DC.）的叶或全草。
本发明还公开了一种制备咖啡酰奎尼酸的方法，是将将野艾蒿的叶或全草经提取剂浸提，固液分离后得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，再经纯化得到高纯度的咖啡酰奎尼酸。所用提取剂为水、甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇、正戊醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯的一种或多种不同比例的混合液。提取剂的pH为1.0～10.0，原料与提取剂的料液比为1:10～1:50（w/w），提取时间0.5～10h。所用的提取方式是水浴提取法、超声辅助提取法、微波辅助提取法、超高压技术提取法、超临界流体萃取法的一种或多种形式的组合。
经浸提获得的提取液中单咖啡酰奎尼酸类物质为3-O-咖啡酰奎尼酸、4-O-咖啡酰奎尼酸、5-O-咖啡酰奎尼酸中的一种或多种成分。二咖啡酰奎尼酸类物质为3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸中的一种或多种成分。
纯化所用材料是大孔树脂、聚酰胺、Sephadex LH20、制备性液相色谱、高效逆流色谱或离子交换色谱的一种或多种。
野艾蒿作为制备咖啡酰奎尼酸原料的优点在于：
1.野艾蒿中咖啡酰奎尼酸类物质含量高（5.8%）。
2.野艾蒿中咖啡酰奎尼酸类物质种类多，特别是1,5-二咖啡酰奎尼酸（艾蒿中未检测到），占总咖啡酰奎尼酸量的21%；与目前已在临床试验的抗艾滋病毒和保肝应用的药物（化学合成）比较，从野艾蒿和旋覆花等天然来源的1,5-二咖啡酰奎尼酸有着明显的优势。
3.野艾蒿资源丰富，因而在原料成本与分离成本方面都有着极大的优势。
附图说明
图1 野艾蒿浸提液HPLC图。
图2 单咖啡酰奎尼酸HPLC图。
图3 二咖啡酰奎尼酸HPLC图。
具体实施方式
下面将结合具体实施方式进一步说明本发明，举例是为说明本发明的过程而非仅限于实施例。
实施例1
称取野艾蒿100g，按固液比1:10（w/w）加入pH=3.0体积浓度60%的乙醇溶液，超声作用下浸提1h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质2.1g，二咖啡酰奎尼酸类物质3.7g。经聚酰胺纯化后，得纯度为55.6%单咖啡酰奎尼酸，纯度为67.8%二咖啡酰奎尼酸。再经有机溶剂萃取，可分别得到纯度90%～95%的单咖啡酰奎尼酸1.3g和二咖啡酰奎尼酸2.1g。
其中野艾蒿浸提液液相图、单咖啡酰奎尼酸液相图、二咖啡酰奎尼酸液相图见图1、图2、图3所示。
实施例2
称取野艾蒿100g，按固液比1:30（w/w）加入pH=5.0体积浓度70%的乙醇溶液，微波作用下浸提20min，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.8g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.5g。经大孔树脂纯化后，得纯度为49.8%单咖啡酰奎尼酸，纯度为56.5%二咖啡酰奎尼酸。再经聚酰胺纯化，可分别得到纯度85%～90%的单咖啡酰奎尼酸1.1g和二咖啡酰奎尼酸1.7g。
实施例3
称取野艾蒿100g，按固液比1:20（w/w）加入pH=6.0体积浓度50%的乙酸乙酯溶液，微波作用浸提30min，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.5g，二咖啡酰奎尼酸类物质3.1g。经大孔树脂纯化后，得纯度为45.7%单咖啡酰奎尼酸，纯度为53.2%二咖啡酰奎尼酸。再经有机溶剂萃取，可分别得到纯度80%～85%的单咖啡酰奎尼酸0.9g和二咖啡酰奎尼酸1.8g。
实施例4
称取野艾蒿100g，按固液比1:30（w/w）加入pH=3.0体积浓度70%的乙酸丁酯溶液，超声作用下浸提3h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.2g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.4g。经大孔树脂纯化后，得纯度为43.9%单咖啡酰奎尼酸，纯度为59.7%二咖啡酰奎尼酸。再经Sephadex LH20纯化，可分别得到纯度90%～95%的单咖啡酰奎尼酸0.7g和二咖啡酰奎尼酸1.4g。
实施例5
称取野艾蒿100g，按固液比1:50（w/w）加入pH=4.0体积浓度60%的正丁醇溶液，超高压提取1h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.6g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.8g。经乙酸乙酯萃取后，得纯度为33.2%单咖啡酰奎尼酸，纯度为41.6%二咖啡酰奎尼酸。再经制备性液相色谱纯化，可分别得到纯度85%～90%的单咖啡酰奎尼酸0.7g和二咖啡酰奎尼酸1.4g。
实施例6
称取野艾蒿100g，按固液比1:30（w/w）加入pH=7.0体积浓度40%的甲醇溶液，50℃恒温水浴下浸提5h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质2.0g，二咖啡酰奎尼酸类物质1.9g。经乙酸乙酯纯化后，得纯度为33.9%单咖啡酰奎尼酸，纯度为39.7%二咖啡酰奎尼酸。再经Sephadex LH20纯化，可分别得到纯度80%～85%的单咖啡酰奎尼酸0.7g和二咖啡酰奎尼酸1.1g。
实施例7
称取野艾蒿100g，按固液比1:50（w/w）加入pH=3.0体积浓度60%的甲醇溶液，超临界流体萃取30min，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.5g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.9g。经制备性液相色谱纯化后，得纯度为67.5%单咖啡酰奎尼酸，纯度为78.6%二咖啡酰奎尼酸。再经有机溶剂萃取，可分别得到纯度90%～95%的单咖啡酰奎尼酸0.6g和二咖啡酰奎尼酸1.8g。
实施例8
称取野艾蒿100g，按固液比1:20（w/w）加入pH=6.0体积浓度30%的正戊醇溶液，50℃恒温水浴下浸提3h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.8g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.4g。经Sephadex LH20纯化后，得纯度为60.9%单咖啡酰奎尼酸，纯度为72.3%二咖啡酰奎尼酸。再经有机溶剂萃取，可分别得到纯度85%～90%的单咖啡酰奎尼酸1.1g和二咖啡酰奎尼酸1.0g。
实施例9
称取野艾蒿100g，按固液比1:40（w/w）加入pH=5.0体积浓度50%的丙酮溶液，微波作用下浸提40min，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.7g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.3g。经聚酰胺纯化后，得纯度为59.7%单咖啡酰奎尼酸，纯度为65.6%二咖啡酰奎尼酸。再经Sephadex LH20纯化，可分别得到纯度90%～95%的单咖啡酰奎尼酸0.9g和二咖啡酰奎尼酸1.7g。
实施例10
称取野艾蒿100g，按固液比1:20（w/w）加入pH=3.0体积浓度20%丙酮溶液，超声作用下浸提8h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.5g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.4g。经大孔树脂纯化后，得纯度为48.5%单咖啡酰奎尼酸，纯度为53.1%二咖啡酰奎尼酸。再经制备性液相色谱纯化，可分别得到纯度85%～90%的单咖啡酰奎尼酸0.8g和二咖啡酰奎尼酸1.3g。
实施例11
称取野艾蒿100g，按固液比1:20（w/w）加入pH=4.0，乙醇:丙酮=5:1的提取液，超声作用下浸提2h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.7g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.6g。经聚酰胺纯化后，得纯度为55.3%单咖啡酰奎尼酸，纯度为66.2%二咖啡酰奎尼酸。再经制备性液相色谱纯化，可分别得到纯度90%～95%的单咖啡酰奎尼酸1.0g和二咖啡酰奎尼酸1.7g。
实施例12
称取野艾蒿100g，按固液比1:50（w/w）加入pH=6.0，甲醇:丙酮=4:1的提取液，超声作用下浸提2h，经固液分离后，得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，其中单咖啡酰奎尼酸类物质1.3g，二咖啡酰奎尼酸类物质2.5g。经Sephadex LH20纯化后，得纯度为61.6%单咖啡酰奎尼酸，纯度为78.7%二咖啡酰奎尼酸。再经制备性液相色谱纯化，可分别得到纯度90%～95%的单咖啡酰奎尼酸0.6g和二咖啡酰奎尼酸1.9g。
Claims (8)
1.野艾蒿作为制备咖啡酰奎尼酸类物质原料的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述野艾蒿是菊科蒿属多年生植物野艾蒿（Artemisia lavandulaefolia DC.）的叶或全草。
3.一种制备咖啡酰奎尼酸的方法，其特征在于将野艾蒿的叶或全草研磨后，经提取剂浸提，固液分离后得到含咖啡酰奎尼酸的提取液，再经纯化得到高纯度的咖啡酰奎尼酸类产品。
4.根据权利要求3所述方法，其特征在于所述提取剂为水、甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇、正戊醇、乙酸乙酯或乙酸丁酯中的一种或多种不同比例的混合液。
5.根据权利要求3所述方法，其特征在于所述提取剂的pH为1.0～10.0，原料与提取剂的料液比为1:10～1:50（w/w），提取时间0.1～10h。
6.根据权利要求3所述方法，其特征在于所述的提取方式可以是水浴提取、超声辅助提取、微波辅助提取、超高压技术提取或超临界流体萃取中的一种或多种方法的组合。
7.根据权利要求3所述方法，其特征在于提取液中的单咖啡酰奎尼酸类物质为3-O-咖啡酰奎尼酸、4-O-咖啡酰奎尼酸、5-O-咖啡酰奎尼酸中的一种或多种成分。二咖啡酰奎尼酸类物质为3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸中的一种或多种成分。
8.根据权利要求3所述方法，其特征在于纯化所用材料是大孔树脂、聚酰胺、SephadexLH20、制备性液相色谱、高效逆流色谱或离子交换色谱的一种或多种。
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