CN105037313A - 一种简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法 - Google Patents

一种简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法。具体是以杨梅树皮为原料,经乙醇浸提、浓缩、萃取、离心,最后重结晶来纯化杨梅树皮中杨梅苷,该方法原料便宜,方便获取,无需大型设备,不用柱层析分离,节约时间和溶剂,纯化所得的杨梅苷含量为95%以上。此外,萃取的乙酸乙酯部位经简单柱层析还能得到儿茶素。本发明在开发具有抗心血管疾病、抗癌、抗衰老、抗氧化和美容等功效的药品、食品、保健品和化妆品等领域有巨大的应用前景。

Description

一种简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法
技术领域
本发明属于植物有效成分提取的技术领域,公开了一种简单的分离、纯化杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法。
背景技术
经济水平的发展和提高导致社会中肥胖人群的数量不断增加。研究表明,从1993年到2006年,我国男性肥胖患者占总人口数的比例从17.9%上升到42.5%,而女性患者的比例从28.8%上升到46.9%。一项2010年发表的研究报告称,中国目前肥胖人口达3.25亿人,增幅超过美国、英国和澳大利亚。这个数字在未来20年还可能增加一倍。肥胖患者体内含有较高含量的总胆固醇(TC),甘油三酯(TG)及低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C),而高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)则低于正常值。这些血脂代谢异常,会极大增加糖尿病、高血压、冠心病、粥状动脉硬化等心脑血管疾病的发病率。因此,急需研发具有预防肥胖,防止体内血脂异常,抗氧化、抗衰老等生物活性的保健药物。此外,此类药物还应具有无副作用,能够长期服用,价格便宜的特点。
研究证明杨梅苷不仅具有抗炎、镇痛、抗肿瘤、降血糖、抗氧化、抗衰老和保肝等多种功效,同时还具有美容功能,对高血压、糖尿病、高血脂等患者均有一定疗效。目前,美国美国食品与药品监督管理局已将杨梅苷广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品。但国内外主要采用柱层析方法,包括硅胶柱、聚酰胺柱和葡聚糖凝胶柱来分离纯化杨梅苷。这些方法虽然能分离得到杨梅苷,但存在死吸附、耗时、耗有机溶剂、成本较高等缺陷。本发明介绍了一种无需柱层析来分离杨梅树皮中杨梅苷以及同时用硅胶柱来分离杨梅树皮中儿茶素的技术路线,具有较大的潜在利用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简便的从杨梅树皮中提取杨梅苷和儿茶素的方法,该方法具有简单、高效、低成本、污染少等优点。所制备的杨梅苷和儿茶素纯度能达到95%以上,可开发成具有抗心血管疾病、抗癌、抗衰老、抗氧化和美容等功效的药品、食品、保健品和化妆品。
为实现上述目的,本发明的技术方案为:
一种简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,包括以下步骤:
1)杨梅树皮风干后粉碎备用;
2)乙醇浸提,提取液浓缩得浸膏;
3)将步骤2)得到的杨梅树皮提取浸膏用水搅拌溶解,加入石油醚萃取至上清液无色,然后将石油醚萃取后分离的下层杨梅树皮提取物用乙酸乙酯萃取至上清液无色,再将乙酸乙酯萃取后分离得到的下层杨梅树皮提取物用正丁醇萃取,萃取剩余得到含棕色颗粒状水相;
4)步骤3)所得的萃取剩余棕色颗粒状水相加入乙酸乙酯或者甲醇,加热、搅拌,过滤得到上清液,重结晶获得杨梅苷;
5)儿茶素的制备
将步骤3)中乙酸乙酯萃取得到的上清液合并旋转蒸发浓缩所得浸膏用硅胶拌样后,干法上硅胶柱,用石油醚和乙酸乙酯混合物冲柱,收集冲下来的洗脱液,旋转蒸发浓缩后重结晶,制备得儿茶素。
本发明方法中所述的杨梅树皮优选采自7月份。
步骤2)的具体过程如下:
将粉碎后的杨梅树皮粉末加入75-95%酒精,原料和酒精的质量体积比为1g:3ml至1g:10ml,室温下浸提8-16h后过滤,依照此法浸提1-3次合并提取液,旋转蒸发仪浓缩,浓缩浸膏在45-65℃烘箱中烘干,使水含量小于10%。
步骤3)的具体过程如下:
将杨梅树皮提取浸膏用去离子水按照质量体积比为1g:3ml-1g:5ml搅拌溶解,溶解后按体积比1:1-1:3加入石油醚萃取,静止去乳化层,合并上清,用石油醚萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用乙酸乙酯按照体积比1:1-1:3萃取,离心去除乳化层,合并上清,待乙酸乙酯萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用正丁醇按照体积比1:1-1:3萃取,摇晃后离心去除乳化层,合并上清,待正丁醇萃取至上清液无色后,萃取剩余的含棕色颗粒状水相备用。用乙酸乙酯和正丁醇萃取时,2000-5000rpm离心3-5分钟来去除乳化层。
步骤4)的具体过程如下:
步骤3)所得的萃取剩余棕色颗粒状水相按体积比1:2-1:5加入乙酸乙酯或甲醇,搅拌后置于60-80℃水浴加热并搅拌,过滤得上清液,保鲜膜封口,其上用针扎小孔便于杨梅苷晶体的析出。
步骤5)的具体过程如下:
将步骤3)中乙酸乙酯萃取得到的上清液旋转蒸发浓缩所得含水量小于1%的浸膏用适量乙酸乙酯完全溶解后,按质量比1:1与100-200目硅胶拌样,然后干法上300-400目的硅胶柱,硅胶与上样浸膏的质量比40:1,依次用不同体积配比的石油醚和乙酸乙酯混合物冲柱,石油醚和乙酸乙酯体积配比依次为10:0、10:1、9:1、7:1、5:1、3:1、2:1;每个梯度冲洗2个柱体积,将石油醚:乙酸乙酯=2:1的混合液冲下来的洗脱液收集,旋转蒸发浓缩后置于20-35℃下重结晶,制备得儿茶素。
本发明有益效果在于:本发明公开了一种从杨梅树皮中提取杨梅苷和儿茶素的方法,将杨梅树皮烘干、粉碎,用酒精浸提后通过用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取、离心后剩余棕色颗粒状水相中含有大量的杨梅苷,然后用加热的乙酸乙酯或甲醇溶液搅拌溶解后过滤、重结晶即可得杨梅苷晶体。将乙酸乙酯部位浸膏用硅胶柱层析,用不同体积配比的石油醚和乙酸乙酯混合物冲柱,将石油醚:乙酸乙酯=2:1的混合液冲下来的洗脱液收集,浓缩、重结晶即得儿茶素晶体。该方法具有简单、高效、低成本、污染少等优点。所制备的杨梅苷和儿茶素纯度能达到95%以上,可开发成具有抗心血管疾病、抗癌、抗衰老、抗氧化和美容等功效的药品、食品、保健品和化妆品。使用该法纯化杨梅苷不需要特殊设备,生产成本低,可以应用于工业化生产。
附图说明
图1为本发明制备得到的杨梅苷氢谱图;
图2为本发明制备得到的杨梅苷碳谱图;
图3为杨梅苷化学结构式;
图4为本发明制备得到的儿茶素氢谱图;
图5为本发明制备得到的儿茶素碳谱图;
图6为儿茶素化学结构式。
具体实施方式:
以下结合实施例旨在进一步说明本发明,而非限制本发明。
实施例1:
a.杨梅树皮的获取与前处理
杨梅树皮7月份采自湖南省怀化市靖州县飞山,主要为要修剪的杨梅树枝条或是野树树皮。将树皮上的异物去除、洗净、风干后用粉碎机粉碎备用。
b.酒精浸提
将粉碎后的杨梅树皮粉末加入浸提罐,加入95%酒精(质体比为1g:5ml)盖好盖子,室温下浸提12小时后放液过滤,依照此法浸提3次合并提取液,旋转蒸发仪浓缩,浓缩液至大烧杯中于60℃烘箱中烘干至含水率小于10%。
c.不同溶剂萃取
将干燥的杨梅树皮乙醇提取浸膏用去离子水按照质量体积比1g:3ml搅拌溶解,溶解后按1:1(体积比)加入石油醚萃取,静止去乳化层,合并上清,旋转蒸发仪浓缩即得杨梅树皮石油醚提取部位。用石油醚萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用乙酸乙酯萃取(1:1,体积比),在2000rpm/min离心3分钟来去除乳化层。将乙酸乙酯上清液用旋转蒸发仪浓缩即得杨梅树皮乙酸乙酯提取部位。待乙酸乙酯萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用正丁醇萃取(1:1,体积比),摇晃后于2000rpm/min离心3分钟来去除乳化层。将正丁醇上清液用旋转蒸发仪浓缩即得杨梅树皮正丁醇提取部位。萃取剩余的含棕色颗粒状水相置于干净塑料桶中备用。
d.重结晶制备杨梅苷
用移液管小心吸取步骤c所得的萃取剩余棕色颗粒状水相与一锥形瓶中,按体积比1:2加入乙酸乙酯,用玻璃棒搅拌后置于70℃水浴锅加热并摇晃、搅拌。加热、搅拌1min后,用滤纸过滤上清液于另一锥形瓶中,保鲜膜封口,其上用针扎几个小孔便于杨梅苷晶体的析出。室温(30℃)静止3天后,便有褐黄色颗粒状的杨梅苷晶体析出。本实施例用乙酸乙酯重结晶杨梅苷所得产物的纯度最高95%,产率5.1%(占杨梅树树皮质量的5.1%)。所得的杨梅苷晶体溶解于氘代DMSO中进行结构鉴定,其碳谱和氢谱图见附图1和2。
e.儿茶素的制备
将步骤3)中乙酸乙酯萃取得到的上清液旋转蒸发浓缩所得含水量小于1%的浸膏用适量乙酸乙酯完全溶解后,按质量比1:1与100-200目硅胶拌样,干法上300-400目的硅胶柱(硅胶与与上样浸膏的用量比例40:1),依次用不同体积配比的石油醚和乙酸乙酯混合物冲柱,石油醚和乙酸乙酯体积配比依次为10:0、10:1、9:1、7:1、5:1、3:1、2:1;每个梯度冲洗2个柱体积,将石油醚:乙酸乙酯=2:1的混合液冲下来的洗脱液收集,旋转蒸发浓缩后置于20-35℃下重结晶,制备得儿茶素,产率为0.2%(占杨梅树树皮质量的0.2%),纯度大于95%。所得的儿茶素晶体溶解于氘代丙酮中进行结构鉴定,其碳谱和氢谱图见附图3和4。
实施例2
a.杨梅苷的提取
杨梅树皮风干后用粉碎机粉碎备用。将粉碎后的杨梅树皮粉末加入浸提罐,加入90%酒精(质体比为1g:5ml)盖好盖子,室温下浸提16小时后放液过滤并浓缩,依照此法浸提2次合并提取液,旋转蒸发仪浓缩,浓缩液至大烧杯中于60℃烘箱中烘干使含水率小于10%。
b.萃取粗分离
将干燥的杨梅树皮乙醇提取浸膏用去离子水按照质量体积比1g:5ml搅拌溶解,溶解后按1:2(体积比)加入石油醚萃取,静止去乳化层,合并上清,旋转蒸发仪浓缩即得杨梅树皮石油醚提取部位。用石油醚萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用乙酸乙酯萃取(1:2,体积比),在2000rpm/min离心3分钟来去除乳化层。将乙酸乙酯上清液用旋转蒸发仪浓缩即得杨梅树皮乙酸乙酯提取部位。待乙酸乙酯萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用正丁醇萃取(1:2,体积比),摇晃后于2000rpm/min离心3分钟来去除乳化层。将正丁醇上清液用旋转蒸发仪浓缩即得杨梅树皮正丁醇提取部位。萃取剩余的含棕色颗粒状水相置于干净塑料桶中备用。
c.重结晶制备杨梅苷
用移液管小心吸取步骤b所得的萃取剩余棕色颗粒状水相与一锥形瓶中,按体积比1:2加入甲醇,用玻璃棒搅拌后置于70℃水浴锅加热并摇晃、搅拌。加热、搅拌1min后,用滤纸过滤上清液于另一锥形瓶中,保鲜膜封口,其上用针扎几个小孔便于杨梅苷晶体的析出。室温(30℃)静止3天后,便有褐黄色颗粒状的杨梅苷晶体析出。
本实施例用甲醇重结晶杨梅苷所得产物的纯度较高(>90%),且产率也较高,达到9.8%(占杨梅树树皮质量的9.8%)。
最后说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管通过参照本发明的优选实施例已经对本发明进行了描述,但本领域的普通技术人员应当理解,可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变,而不偏离所附权利要求书所限定的本发明的精神和范围。

Claims (7)

1.一种简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)杨梅树皮风干后粉碎备用;
2)乙醇浸提,提取液浓缩得浸膏;
3)将步骤2)得到的杨梅树皮提取浸膏用水搅拌溶解,加入石油醚萃取至上清液无色,然后将石油醚萃取后分离的下层杨梅树皮提取物用乙酸乙酯萃取至上清液无色,再将乙酸乙酯萃取后分离得到的下层杨梅树皮提取物用正丁醇萃取,萃取剩余得到含棕色颗粒状水相;
4)步骤3)所得的萃取剩余棕色颗粒状水相加入乙酸乙酯或者甲醇,加热、搅拌,过滤得到上清液,重结晶获得杨梅苷;
5)儿茶素的制备
将步骤3)中乙酸乙酯萃取得到的上清液合并旋转蒸发浓缩所得浸膏用硅胶拌样后,干法上硅胶柱,用石油醚和乙酸乙酯混合物冲柱,收集冲下来的洗脱液,旋转蒸发浓缩后重结晶,制备得儿茶素。
2.根据权利要求1所述的简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,其特征在于,杨梅树皮采自7月份。
3.根据权利要求1所述的简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,其特征在于,
步骤2)的具体过程如下:
将粉碎后的杨梅树皮粉末加入75-95%酒精,原料和酒精的质量体积比为1g:3ml至1g:10ml,室温下浸提8-16h后过滤,依照此法浸提1-3次合并提取液,旋转蒸发仪浓缩,浓缩浸膏在45-65℃烘箱中烘干,使水含量小于10%。
4.根据权利要求1所述的简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,其特征在于,
步骤3)的具体过程如下:
将杨梅树皮提取浸膏用去离子水按照质量体积比为1g:3ml-1g:5ml搅拌溶解,溶解后按体积比1:1-1:3加入石油醚萃取,静止去乳化层,合并上清,用石油醚萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用乙酸乙酯按照体积比1:1-1:3萃取,离心去除乳化层,合并上清,待乙酸乙酯萃取至上清液无色后,将下层杨梅树皮提取物用正丁醇按照体积比1:1-1:3萃取,摇晃后离心去除乳化层,合并上清,待正丁醇萃取至上清液无色后,萃取剩余的含棕色颗粒状水相备用。
5.根据权利要求1或4所述的简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,其特征在于,用乙酸乙酯和正丁醇萃取时,2000-5000rpm离心3-5分钟来去除乳化层。
6.根据权利要求1所述的简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,其特征在于,
步骤4)的具体过程如下:
步骤3)所得的萃取剩余棕色颗粒状水相按体积比1:2-1:5加入乙酸乙酯或甲醇,搅拌后置于60-80℃水浴加热并搅拌,过滤得上清液,保鲜膜封口,其上用针扎小孔便于杨梅苷晶体的析出。
7.根据权利要求1所述的简易分离杨梅树皮中杨梅苷和儿茶素的方法,其特征在于,步骤5)的具体过程如下:
将步骤3)中乙酸乙酯萃取得到的上清液旋转蒸发浓缩所得含水量小于1%的浸膏用适量乙酸乙酯完全溶解后,按质量比1:1与100-200目硅胶拌样,然后干法上300-400目的硅胶柱,硅胶与上样浸膏的质量比40:1,依次用不同体积配比的石油醚和乙酸乙酯混合物冲柱,石油醚和乙酸乙酯体积配比依次为10:0、10:1、9:1、7:1、5:1、3:1、2:1;每个梯度冲洗2个柱体积,将石油醚:乙酸乙酯=2:1的混合液冲下来的洗脱液收集,旋转蒸发浓缩后置于20-35℃下重结晶,制备得儿茶素。
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