CN103880620B - 一种倍半萜及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型倍半萜及其制备方法和作为抗肿瘤药物的应用，该倍半萜以双子叶植物纲菊目菊科泽兰属紫茎泽兰全草为原料，经乙酸乙酯提取，浓缩后经硅胶柱层析，经核磁共振氢谱和碳谱测试及X-单晶衍射确定该化合物为一种新型的倍半萜Eupatorium？adenophorumB。细胞实验表明，该新型化合物对人肺癌细胞A549和H1299以及人宫颈癌细胞HeLa细胞具有一定的抑制作用。

Description

一种倍半萜及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及天然药物化学分离领域，特别涉及一种从双子叶植物纲菊目菊科泽兰属紫茎泽兰全草中分离的新型倍半萜及其具体的制备方法和用途。
背景技术
紫茎泽兰（EupatoriumadenophorumSpreng），在我国分布于云南、贵州、四川、广西、西藏等地，紫茎泽兰生活力强，适应性广，化感作用强烈，易成为群落中的优势种，甚至发展为单一优势群落，被称为恶性杂草。但药理研究表明，紫茎泽兰具有一定的生理活性。云南农业大学的赵平发现紫茎泽兰浸泡液对椎实螺有杀灭效果；四川大学的陈晓娟报道了紫茎泽兰水提取液液对椎实螺有杀灭效果；四川农业大学的李钊君发现紫茎泽兰叶水提液对蛞蝓有毒杀作用；云南农业大学的张琼芬发现紫茎泽兰须根液对猪蛔虫具有杀灭作用；西南林学院的谭文彪发现紫茎泽兰叶的提取物对鸡球虫病具有一定的治疗作用。
目前还未见有从双子叶植物纲菊目菊科泽兰属紫茎泽兰中提取、分离和鉴定出如结构式（Ⅰ）所示的倍半萜的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构式（Ⅰ）所示的倍半萜、及其制备结构式（Ⅰ）所示的倍半萜的方法和结构（Ⅰ）所示的倍半萜作为抗癌药物、抗癌药物前体或先导化合物的应用。
本发明提供了如下结构式（Ⅰ）所示的倍半萜：
本发明同时提供了结构式（Ⅰ）所示的倍半萜的制备方法，该该方法包括如下步骤：
步骤（1）：取紫茎泽兰植物干粉，用有机溶剂进行提取，过滤，得到提取液；
步骤（2）：将步骤（1）制得的有机溶剂提取液浓缩，得到浸膏；
步骤（3）：将步骤（2）制得的浸膏用通过硅胶柱层析，分别以不同比例的有机溶剂进行洗脱，得到该化合物。
步骤（1）所述有机溶剂为石油醚、环己烷、苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、及1-4个碳的醇以及它们的混合物。
步骤（3）所述不同比例的有机溶剂为石油醚、环己烷、苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇或它们的混合物。
本发明还提供了结构式（Ⅰ）所示的倍半萜作为抗癌药物、抗癌前体或先导化合物的应用。
附图说明
图1：目标化合物的X-单晶衍射图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的内容不限于此。
实施例1
取干燥的紫茎泽兰全草干粉，用乙酸乙酯浸泡3天，过滤，得到浸泡液；然后再用乙酸乙酯浸泡3天，过滤，得到第二次浸泡液；合并两次浸泡液，浓缩至干，得到浸膏。然后将得到的浸膏通过硅胶拌样，经过硅胶柱层析，以石油醚/丙酮为洗脱液，洗脱液的比例为石油醚/丙酮从30:1,20:1,10:1,5:1，得到本发明化合物。
实施例2
取干燥的紫茎泽兰全草干粉，用乙醚浸泡3天，过滤，得到浸泡液；然后再用乙醚浸泡3天，过滤，得到第二次浸泡液；合并两次浸泡液，浓缩至干，得到浸膏。然后将得到的浸膏通过硅胶拌样，经过硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液，洗脱液的比例为石油醚/丙酮从20:1,10:1,5:1,3:1，得到本发明化合物。
结构式（Ⅰ）所示的倍半萜为无色晶体或无定形粉末，分子式为C15H20O2，其核磁共振数据如下：
化合物的NMR数据（inCDCl3）（δ，ppm）
结构式（Ⅰ）所示的倍半萜为无色晶体或无定形粉末，分子式为C15H20O2，其X-单晶衍射图如图1所示。
下面用实验结果来说明本发明的效果：
实验细胞：人肺癌细胞A549和H1299，人宫颈癌细胞HeLa。
实验材料：24孔板；胰蛋白酶；DMSO（二甲亚砜）
实验方法：
血球计数板法（hemocytometer）：将5*10^4个HeLa/A549/H1299细胞接种到24孔板中，过夜。用不同浓度的结构式（Ⅰ）所示的倍半萜（0/0.25/0.5/1/1.5/2mM）处理细胞24hrs(浓度分析)。用结构式（Ⅰ）所示的倍半萜1mM处理细胞（0/12/241/36/48/60hrs），DMSO作为对照。吸掉上清液，用PBS洗掉残留的死细胞。用胰酶消化剩下的细胞（HeLa，A549消化3min；H1299消化1min）。用培养终止胰酶活性，并重悬浮细胞。血球计数板计数。实验结果显示，该化合物对人宫颈癌细胞HeLa的IC50为1.4mM，对人肺癌细胞A549的IC50为1.30mM，对人肺癌细胞H1299的IC50为1.37mM，表明该化合物对以上癌细胞具有一定的抑制作用。
上述实施方式旨在举例说明本发明可为本领域专业技术人员实现或使用，对上述实施方式进行修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，故本发明包括但不限于上述实施方式，任何符合本权利要求书或说明书描述，符合与本文所公开的原理和新颖性、创造性特点的方法、工艺、产品，均落入本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种倍半萜或药学上可接受的盐，其结构式(Ⅰ)如下：
2.如权利要求1所述倍半萜的制备方法，其特征在于包括如下步骤
步骤(1)：取紫茎泽兰植物干粉，用乙醚或乙酸乙酯进行提取，过滤，得到提取液；
步骤(2)：将步骤(1)制得的有机溶剂提取液浓缩，得到浸膏；
步骤(3)：将步骤(2)制得的浸膏用通过硅胶柱层析，以石油醚/丙酮为脱洗液，洗脱液的体积比为石油醚/丙酮从30:1,20:1,10:1,5:1进行梯度脱洗。
3.一种药物组合物，其含有作为活性成分的权利要求1所述的倍半萜。
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