CN104497090A - 蕨藻烯酮及其制备方法和用途 - Google Patents

蕨藻烯酮及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，涉及从中国总状蕨藻中提取、分离得到的支链新颖的甾体类化合物蕨藻烯酮及其制备方法和在制备神经保护剂和防止阿尔茨海默症药物中的应用。体外SH-SY5Y细胞损伤的神经保护作用实验证明：该化合物对β淀粉样蛋白25–35 (Aβ25-35) 损伤的SH-SY5Y细胞具有明显的保护作用，可用于制备神经保护剂和防止阿尔茨海默症药物。

Description

蕨藻烯酮及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体地说涉及一种从中国总状蕨藻中分离得到的具有特异支链的甾体类化合物；本发明还涉及该化合物为对Aβ25-35损伤的SH-SY5Y细胞具有保护作用的活性成分，从而它可用于制备神经保护药物和防止阿尔茨海默症药物。
背景技术
阿尔茨海默症(Alzheimer’s disease，AD)是一种中枢神经系统原发性退行性疾病，全世界超过3500万人罹患此症。其临床表现为进行性记忆障碍、运动障碍、认知障碍等（Prince, M. er al, World Alzheimer Report 2013; Alzheimer’s Disease International: London, UK, 2013; pp 1−92）。我国现有AD患者约有800万之多。由于晚期AD患者生活不能自理，并常伴有严重的精神、神经症状，不但严重降低了老年人的生活质量，还给家庭和社会带来了沉重的精神和经济负担。AD作为老年期痴呆的主要类型，是继心脏病、癌症、中风之后的第四位死因。因此，对AD的防治已引起医药学界乃至全社会的广泛关注。针对AD进行的新型先导化合物的发现及其作用机理的研究，已成为中西医药学工作者致力研究的重要课题。
总状蕨藻 Caulerpa racemosa (Forsskål) J. Agardh系绿藻门 (Chlorophyta) 绿藻纲 (Chlorophyceae) 管藻目(Siphonales) 蕨藻科 (Caulerpaceae) 蕨藻属（Caulerpa）海洋植物，主要分布于热带和亚热带海域，生长在潮间带以下的岩石、珊瑚礁上或者中、低潮带的沙地上。在我国海域也有广泛分布，主要集中于福建东山、台湾、海南、西沙、广东沿海。国内外研究表明，总状蕨藻中含有倍半萜类、二萜类、甾体类、甘油酯类、芳香类、酰胺类及生物碱类等成分 (Alarif, W. M. et al, Clean: Soil, Air, Water, 2010, 38(5-6), 548–557；Wang, H. et al, Botanica Marina, 2007, 50(3), 185–190; Ayyad, S.-E. N. et al, Alexandria Journal of Pharmaceutical Sciences, 1994, 8(3), 217–219; Anjaneyulu, A. S. R. et al, Journal of Natural Products, 1992, 55(4), 496–499)。其中多数萜类化合物含有天然界罕见的1,4-二乙酰氧基（醛基）丁二烯结构片断，而生物碱类则为结构奇特的双吲哚类化合物。现代药理学研究表明，从总状蕨藻中发现的次级代谢产物经常表现出很强的抗菌、抗炎、抗病毒、杀虫、抗肿瘤及毒鱼等多样的生物活性（Anjaneyulu, A. S. R. et al, Phytochemistry, 1991, 30(9), 3041-3042; Anjaneyulu, A. S. R. et al, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, 68(8), 480; Capon, R. J. Phytochemistry, 1983, 22(6), 1465-1467; Nielsen, P. G. et al, Phytochemistry, 1982, 21(7), 1643–1645; Doty, M. S. et al, Nature, 1966, 211(5052), 990）。
发明内容
本发明是从中国总状蕨藻（C. racemesa）中提取分离得到的具有特异支链的甾体类化合物蕨藻烯酮（Caulerpenone）。经药理试验研究表明，该化合物对Aβ25-35损伤的SH-SY5Y细胞具有显著的保护作用。
因此，本发明的一个目的是提供新的甾体类化合物蕨藻烯酮。
本发明的另一个目的是提供所述蕨藻烯酮的制备方法。
本发明的进一步目的是提供所述蕨藻烯酮的用途。具体地说，所述蕨藻烯酮对Aβ25-35损伤的SH-SY5Y细胞具有显著的保护作用，可用于制备神经保护剂和防止阿尔茨海默症的药物。
根据本发明的第一个目的，本发明首次从总状蕨藻中发现了一个支链特异的甾体类化合物蕨藻烯酮，其化学结构如下所示：
根据本发明的第二个目的，本发明提供所述蕨藻烯酮的制备方法，它是从总状蕨藻中分离得到的，具体步骤如下：
1）制备提取物浸膏
将冷冻的总状蕨藻（C. racemosa）用乙醇按常规渗漉提取，得提取液，将提取液减压浓缩回收乙醇，得粗浸膏；
2）分离纯化
(1) 将上述提取物分散于水中成混悬液，将混悬液依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，所得萃取液浓缩分别得到石油醚提取浸膏、乙酸乙酯提取浸膏和正丁醇提取浸膏；
(2) 将乙酸乙酯浸膏进行硅胶柱层析，以石油醚/丙酮梯度洗脱，根据TLC显色合并相似流份得到5个组分（A-E）；其中组分B（石油醚/丙酮体积比85:15洗脱部分）经Sephadex LH-20凝胶柱层析，以石油醚/二氯甲烷/甲醇体积比2:1:1洗脱，再经硅胶柱层析，以石油醚/丙酮85:15体积比洗脱，最后经制备型HPLC，以甲醇/水90:10体积比洗脱，得到本发明化合物蕨藻烯酮。
在上述制备方法中，在制备提取物浸膏步骤中，所述提取采用的乙醇为95%乙醇。
在上述制备方法中，在分离步骤中，所述将乙酸乙酯浸膏进行硅胶柱层析，以石油醚/丙酮梯度洗脱，石油醚/丙酮梯度洗脱的浓度依次为体积比100:0、95:5、85:15、70:30和50:50。
在上述制备方法中，在分离步骤中，所述制备型HPLC的色谱柱的填料为RP-18。
根据本发明的第三个目的，本发明提供了所述蕨藻烯酮的用途。
本发明采用MTT法测试了所述蕨藻烯酮拮抗Aβ25-35引起的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞存活率下降的活性。实验证实，该化合物对上述模型中的SH-SY5Y细胞损伤具有明显的保护作用。
因此，本发明所述蕨藻烯酮可用作制备保护神经细胞 (例如，经Aβ25-35损伤的SH-SY5Y细胞) 的药物，进而可用作制备神经保护药物和防止阿尔茨海默症药物。
附图说明
图1：蕨藻烯酮在不同浓度下对Aβ25-35诱发的SH-SY5Y 细胞损伤的细胞存活率柱状图。
图2：蕨藻烯酮的氢谱（氘代试剂：CDCl3）。
图3：蕨藻烯酮的碳谱（氘代试剂：CDCl3）。
图4：蕨藻烯酮的COSY谱（氘代试剂：CDCl3）。
图5：蕨藻烯酮的HSQC谱（氘代试剂：CDCl3）。
图6：蕨藻烯酮的HMBC谱（氘代试剂：CDCl3）。
具体实施方式
在如下的实施例中所指的蕨藻烯酮的化学结构式( 结构式中的阿拉伯数字是化学结构中碳原子的标位) ：
实施例1 所述蕨藻烯酮的制备
1. 制备总状蕨藻提取物浸膏
(1) 制备提取液
将冷冻的中国总状蕨藻（C. racemosa）（采自广东湛江沿海）5 kg（干重）分别用30L 95%乙醇渗漉提取三次，每次渗漉1天，合并提取液；
(2) 制备提取物浸膏
将上述提取液在温度≤45℃减压浓缩回收乙醇，得粗浸膏350g；
2. 分离纯化
1) 将上述提取物浸膏分散于水中成混悬液，将混悬液依次用石油醚（1.5L）、乙酸乙酯（1.5L）和正丁醇（1L）分别萃取三次，所得萃取液减压浓缩分别得到石油醚提取浸膏（38g）、乙酸乙酯提取浸膏（160g）和正丁醇提取浸膏（120g）；
2) 将乙酸乙酯浸膏进行硅胶柱层析，以石油醚/丙酮梯度洗脱；梯度洗脱的溶度以此为体积比100:0、95:5、85:15、70:30和50:50，根据TLC显色合并相似流份得到5个组分（A-E）；
3) 组分B（85:15）经Sephadex LH-20凝胶柱层析，以石油醚/二氯甲烷/甲醇体积比2:1:1洗脱；再经硅胶柱层析，以石油醚/丙酮体积比85:15洗脱；最后经制备型HPLC（色谱柱的填料为RP-18)，以甲醇/水体积比90:10洗脱，流速为3 mL/min，保留时间为15min，得到本发明化合物蕨藻烯酮，经鉴定为新化合物。
3. 结构鉴定
图2：蕨藻烯酮的氢谱（氘代试剂：CDCl3）。
图3：蕨藻烯酮的碳谱（氘代试剂：CDCl3）。
图4：蕨藻烯酮的COSY谱（氘代试剂：CDCl3）。
图5：蕨藻烯酮的HSQC谱（氘代试剂：CDCl3）。
图6：蕨藻烯酮的HMBC谱（氘代试剂：CDCl3）。
按常规经NMR、HRESIMS、UV、IR及旋光等多种现代光谱技术，确定了化合物蕨藻烯酮的化学结构，其理化性质如下：
白色粉末, 分子式为C29H46O2；
比旋光度[α20 D -10.0 (c 1.0, CHCl3)；
紫外光谱UV (MeOH) λ max (logε): 233 (4.48)nm；
红外光谱IR (KBr) ν max: 3456, 2910, 1703, 1606, 1460, 1300, 1036, 925, 754 cm– 1；
高分辨质谱HRESIMS m/z 449.3409 [M+Na]+ (calcd for C29H46O2Na, 449.3396)；
核磁共振氢谱1H NMR (600 MHz) 及核磁共振碳谱 13C NMR (150 MHz) 数据见表一
表一 所述蕨藻烯酮的1H和13C NMR（ppm in CDCl3)
No. δ H (mult, J in Hz) δ C No. δ H (mult, J in Hz) δ C
1α 1.81, m 37.3 CH2 14 1.01, m 56.8 C
1β 1.08, m 15α 1.63, m 24.3 CH2
2α 1.83, m 31.7 CH2 15β 1.58, m
2β 1.49, m 16α 1.87, m 28.4 CH2
3 3.52, m 71.8 CH 16β 1.32, m
4α 2,30, m 42.4 CH2 17 1.16, m 56.4 CH
4β 2.23, m 18 0.72, s 11.9 CH3
5 - 140.9 C 19 1.01, s 19.4 CH3
6 5.35, br s 121.6 CH 20 1.60, m 36.6 CH
7α 1.54, m 31.9 CH2 21 0.96, d (6.6) 19.2 CH3
7β 1.97, m 22a 2.34, m 35.1 CH2
8 1.45, m 32.0 CH 22b 2.04, m
9 0.95, m 50.2 CH 23 6.45, dd (6.0, 9.0) 141.8 CH
10 - 36.5 C 24 - 147.8 C
11α 1.14, m 21.1 CH2 25 2.87, m 27.4 CH
11β 1.52, m 26 1.14, d (6.6) 20.9 CH3
12α 1.17, m 39.8 CH2 27 1.14, d (6.6) 20.8 CH3
12β 2.01, m 28 - 200.3 C
13 - 42.6 C 29 2.27, s 27.2 CH3
实施例2 蕨藻烯酮对Aβ25-35诱导SH-SY5Y胞损伤的保护作用
1、实验样品及实验方法
被测样品溶液的配制：测试样品为上述实施例1中制备的纯品化合物蕨藻烯酮。准确称取适量样品，用DMSO配制成所需浓度的溶液，供药理活性测试。
细胞系及细胞的继代培养：活性测试采用SH-SY5Y 细胞系 (购自美国ATCC (American type culture collection))。用含10％ FBS 的DMEM 培养基，在37℃通入5％二氧化碳的培养箱中继代培养。
细胞活性测试方法 (MTT 法)：本发明采用MTT 法，测试评价了被测试样品对Aβ25-35导致SH-SY5Y细胞活力下降的保护作用。活细胞线粒体中脱氢酶能够代谢还原黄色的溴化3-(4,5- 二甲基噻唑)-2，5- 二苯基四氮唑为蓝紫色的不溶于水的甲簪 (formazan)，甲簪的多少可通过酶标仪测定其吸收度求得。由于formazan的量与活细胞成正比，所以可根据吸收度求出活细胞的数目，从而了解被测样品对细胞的影响。
活性测试时，取对数生长期的SH-SY5Y细胞，用新鲜的DMEM 培养基配制成密度为每毫升5×104个细胞的细胞悬液，按每孔100μL 接种于96孔板中，培养24h后加入药液10μL/孔，对每个浓度均设六个复孔，另设空白对照和模型组。细胞在37℃、5％二氧化碳条件下培养2h 后，除空白对照组外，每孔加入Aβ25-35 (最终浓度为1μM)损伤细胞，37℃、5％CO2条件下培养24h后，每孔加入MTT溶液10μL (5mg/mL)，继续培养4h后，仔细去上清，加入DMSO100μL/孔，然后用酶标仪测OD570/630值。按下列公式计算被测物对细胞的保护作用：存活率%=100×给药组OD/对照组OD。
结果评价：被测样品组的存活率越高，测试样品对细胞的保护作用越强。
2、实验结果
蕨藻烯酮对Aβ25-35诱导SH-SY5Y胞损伤的保护作用活性结果见图1。（##P ＜ 0.01 相比于空白对照组，**P ＜ 0.01 相比于模型组)：蕨藻烯酮在10μM浓度时对Aβ25-35引起的SH-SY5Y细胞损伤有明显的保护作用。
3、结论
蕨藻烯酮在低浓度下对神经母细胞瘤细胞具有明显的保护作用，从而可用作制备神经保护药物和防止阿尔茨海默症药物。
实施例3
取实施例1所得化合物，添加常用药物辅料，制成片剂、胶囊、口服剂等剂型。

Claims (6)

1.一种甾体类化合物蕨藻烯酮，化学结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的甾体类化合物蕨藻烯酮的制备方法，其特征是，该方法包括以下步骤：
1）制备提取物浸膏
将冷冻的总状蕨藻（C. racemosa）用乙醇按常规渗漉提取，得提取液，将提取液减压浓缩回收乙醇，得粗浸膏；
2）分离纯化
(1) 将上述粗浸膏分散于水中成混悬液，将混悬液依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，所得萃取液浓缩分别得到石油醚提取浸膏、乙酸乙酯提取浸膏和正丁醇提取浸膏；
(2) 将乙酸乙酯浸膏进行硅胶柱层析，以石油醚/丙酮梯度洗脱，根据TLC显色合并相似流份得到5个组分A、B、C、D、E；其中组分B即石油醚/丙酮体积比85:15洗脱部分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，以石油醚/二氯甲烷/甲醇体积比2:1:1洗脱，再经硅胶柱层析，以石油醚/丙酮体积比85:15洗脱，最后经制备型HPLC，以甲醇/水90:10体积比洗脱，得到蕨藻烯酮。
3.根据权利要求2所述的甾体类化合物蕨藻烯酮的制备方法，其特征是，在制备提取物浸膏步骤中，所述乙醇为95%乙醇。
4.根据权利要求2所述的甾体类化合物蕨藻烯酮的制备方法，其特征是，在分离步骤中，所述制备型HPLC的色谱柱的填料为RP-18。
5.如权利要求1所述的甾体类化合物蕨藻烯酮在制备保护经Aβ25-35损伤的SH-SY5Y细胞的药物中的用途。
6.如权利要求1所述的甾体类化合物蕨藻烯酮在制备神经保护药物和防止阿尔茨海默症药物的用途。
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