CN103443149B - 亲油性高度支化聚合物以及包含该亲油性高度支化聚合物的光聚合性组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供在基体树脂中的混合、分散性良好，能够不损害树脂本来的透明性，而对由树脂组合物获得的固化膜赋予优异的亲油性(耐指纹性)等表面改性性的亲油性高度支化聚合物以及包含该亲油性高度支化聚合物的光聚合性组合物。作为解决本发明课题的方法涉及亲油性高度支化聚合物以及包含该亲油性高度支化聚合物的光聚合性组合物，所述亲油性高度支化聚合物是通过使单体A与单体B在相对于该单体A的摩尔数为5～200摩尔%的量的聚合引发剂C的存在下进行聚合而得到的，所述单体A的分子内具有2个以上自由基聚合性双键，所述单体B的分子内具有碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基、和至少1个自由基聚合性双键。
Description
技术领域
本发明涉及亲油性高度支化聚合物，详细地说涉及可以作为树脂的表面改性剂使用的具有长链烷基或脂环基的高度支化聚合物以及包含该高度支化聚合物的光聚合性组合物。
背景技术
聚合物(高分子)材料近年来在其它领域中越来越受到利用。与此相伴，与各个领域对应，作为基质，聚合物性状以及其表面、界面的特性变得重要。例如，通过使用表面自由能低的氟系化合物作为表面改性剂，从而期待防水防油性、防污性、非粘着性、剥离性、脱模性、滑动性、耐磨耗性、防反射特性、耐化学性等与界面控制相关的特性的提高，并提出了多个方案。
氟系聚合物大量用于LCD(液晶显示装置)、PDP(等离子体显示器)、触摸面板等各种显示器的表面的、具备用于防止损伤的硬涂层的各种塑料膜的最表面层，开始用作防止指纹痕、污垢附着，简单地除去附着的指纹痕、污垢的材料。
然而，以往的材料中，在便携电话那样的与面部的皮脂直接接触的用途、或如触摸面板那样反复进行手指接触的用途中，依然易于附着指纹痕、污垢，并且由于防水防油性，因而抗拒附着的污垢，反而会有指纹痕、皮脂等污垢引人注目这样的问题。此外，以除去指纹痕、皮脂污垢为目的，在将显示器表面用布、薄纸擦拭时，也有指纹痕、皮脂污垢成为微小液滴而引起光的漫反射，表面可见白浊，在擦去后，与擦去前相比污垢更引人注目这样的问题。
另一方面，对于通过适应指纹、皮脂成分的污垢而使污垢不引人注目的使用了亲油性聚合物的涂覆剂也进行了研究。例如，专利文献1中公开了，通过脂肪族系丙烯酸系单体的反应而合成的接枝聚合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009－249584
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，对亲油性材料进行了各种研究，但这些材料的作为皮脂的主成分的油酸的接触角为10度左右，耐指纹性不充分，期望更好的亲油性材料。
此外，上述专利文献1所记载的材料中所使用的长链脂肪族系丙烯酸系单体的结晶性高，因此对于线状聚合物，在有机溶剂中的溶解性低，在使用有机溶剂进行成膜的工艺中的适用困难。
即，需要具有在有机溶剂中的高溶解性，在基体聚合物添加时保持充分的透明性，此外具有赋予高亲油性(耐指纹性)的表面改性效果的化合物。
用于解决课题的方法
本发明人等为了实现上述目的而反复进行了深入研究，结果发现，通过采用在高度支化聚合物中导入长链烷基、脂环基而得到的亲油性高度支化聚合物作为树脂的表面改性剂，从而获得不仅在有机溶剂中的溶解性优异，而且在基体树脂中的混合、分散性优异，在基体树脂中不发生凝集，表面改性性优异的具有高透明性的涂膜，从而完成本发明。
即，本发明中，作为第1观点，涉及一种亲油性高度支化聚合物，其是通过使单体A与单体B在相对于该单体A的摩尔数为5～200摩尔%的量的聚合引发剂C的存在下进行聚合而得到的，所述单体A的分子内具有2个以上自由基聚合性双键，所述单体B的分子内具有碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基、和至少1个自由基聚合性双键。
作为第2观点，涉及第1观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述单体A为具有乙烯基和(甲基)丙烯酰基中的任一者或两者的化合物。
作为第3观点，涉及第2观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述单体A为二乙烯基化合物或二(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为第4观点，涉及第3观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述单体A为具有碳原子数3～30的脂环基的化合物。
作为第5观点，涉及第4观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述单体A为三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯。
作为第6观点，涉及第3观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述单体A为下述式［1］所示的化合物。
(式［1］中，R1表示氢原子或甲基，L1表示可以被羟基取代的碳原子数2～12的亚烷基，m表示1～30的整数。)
作为第7观点，涉及第6观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述L1为亚乙基。
作为第8观点，涉及第1观点所述的亲油性高度支化聚合物，其是使用相对于上述单体A的摩尔数为5～300摩尔%的量的上述单体B而得到的。
作为第9观点，涉及第8观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述单体B为下述式［2］所示的化合物。
(式［2］中，R2表示氢原子或甲基，R3表示碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基，L2表示碳原子数2～6的亚烷基，n表示0～30的整数。)
作为第10观点，涉及第9观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述n为0。
作为第11观点，涉及第9观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述L2为亚乙基。
作为第12观点，涉及第1观点～第11观点中的任一项所述的亲油性高度支化聚合物，上述聚合引发剂C为偶氮系聚合引发剂。
作为第13观点，涉及第12观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述聚合引发剂C为2,2’－偶氮二(2,4－二甲基戊腈)。
作为第14观点，涉及第12观点所述的亲油性高度支化聚合物，上述聚合引发剂C为1,1’－偶氮二(1－环己烷甲酸甲酯)。
作为第15观点，涉及一种清漆，其含有第1观点～第14观点中的任一项所述的亲油性高度支化聚合物。
作为第16观点，涉及一种薄膜，其由第1观点～第14观点中的任一项所述的亲油性高度支化聚合物形成。
作为第17观点，涉及一种光聚合性组合物，其含有(a)第1观点～第14观点中的任一项所述的亲油性高度支化聚合物、(b)光聚合性化合物和(c)光聚合引发剂。
作为第18观点，涉及第17观点所述的光聚合性组合物，上述(a)亲油性高度支化聚合物的含量相对于上述(b)光聚合性化合物100质量份为0.01～20质量份。
作为第19观点，涉及第18观点所述的光聚合性组合物，上述(b)光聚合性化合物为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为第20观点，涉及第19观点所述的光聚合性组合物，上述(b)光聚合性化合物为二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
作为第21观点，涉及一种树脂成型品，其是使第17观点～第20观点中的任一项所述的光聚合性组合物进行光聚合而制作的。
作为第22观点，涉及一种亲油性高度支化聚合物的制造方法，其特征在于，使单体A与单体B在相对于该单体A的摩尔数为5～200摩尔%的量的聚合引发剂C的存在下进行聚合，所述单体A的分子内具有2个以上自由基聚合性双键，所述单体B的分子内具有碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基、和至少1个自由基聚合性双键。
发明的效果
本发明的亲油性高度支化聚合物由于积极地导入分支结构，因此与线状高分子相比，分子间的缠绕少，显示微粒行为，在有机溶剂和树脂中的分散性高。因此，在将本发明的亲油性高度支化聚合物作为树脂的表面改性剂使用的情况下，在基体树脂中，防止亲油性高度支化聚合物的凝集，此外，易于移动到表面，因此易于对树脂表面赋予表面改性性。因此，通过将亲油性高度支化聚合物添加至树脂组合物中，从而可以不损害树脂本来的透明性，而对由该树脂组合物获得的涂膜赋予优异的亲油性(耐指纹性)等表面改性性。
附图说明
图1为表示由实施例1制造的高度支化聚合物1的13C NMR光谱的图。
图2为表示由实施例2制造的高度支化聚合物2的13C NMR光谱的图。
图3为表示由实施例3制造的高度支化聚合物3的13C NMR光谱的图。
图4为表示由实施例4制造的高度支化聚合物4的13C NMR光谱的图。
图5为表示由实施例5制造的高度支化聚合物5的13C NMR光谱的图。
图6为表示由实施例6制造的高度支化聚合物6的13C NMR光谱的图。
图7为表示由实施例7制造的高度支化聚合物7的13C NMR光谱的图。
图8为表示由实施例8制造的高度支化聚合物8的13C NMR光谱的图。
图9为表示由实施例9制造的高度支化聚合物9的13C NMR光谱图。
图10为表示由实施例10制造的高度支化聚合物10的13C NMR光谱的图。
图11为表示由实施例11制造的高度支化聚合物11的13C NMR光谱的图。
图12为表示由实施例12制造的高度支化聚合物12的13C NMR光谱的图。
图13为表示由实施例13制造的高度支化聚合物13的13C NMR光谱的图。
图14为表示由实施例14制造的高度支化聚合物14的13C NMR光谱的图。
图15为表示由实施例15制造的高度支化聚合物15的13C NMR光谱的图。
图16为表示由实施例16制造的高度支化聚合物16的13C NMR光谱的图。
图17为表示由比较例1制造的高度支化聚合物17的13C NMR光谱的图。
图18为表示由实施例51制造的高度支化聚合物18的13C NMR光谱的图。
图19为表示由实施例52制造的高度支化聚合物19的13C NMR光谱的图。
图20为表示由实施例53制造的高度支化聚合物20的13C NMR光谱的图。
图21为表示由实施例54制造的高度支化聚合物21的13C NMR光谱的图。
图22为表示由实施例55制造的高度支化聚合物22的13C NMR光谱的图。
图23为表示由实施例56制造的高度支化聚合物23的13C NMR光谱的图。
图24为表示由实施例57制造的高度支化聚合物24的13C NMR光谱的图。
图25为表示由实施例58制造的高度支化聚合物25的13C NMR光谱的图。
图26为表示由实施例59制造的高度支化聚合物26的13C NMR光谱的图。
图27为表示由实施例60制造的高度支化聚合物27的13C NMR光谱的图。
图28为表示由实施例61制造的高度支化聚合物28的13C NMR光谱的图。
图29为表示由实施例62制造的高度支化聚合物29的13C NMR光谱的图。
图30为表示由实施例63制造的高度支化聚合物30的13C NMR光谱的图。
图31为表示由实施例64制造的高度支化聚合物31的13C NMR光谱的图。
图32为表示由实施例65制造的高度支化聚合物32的13C NMR光谱的图。
图33为表示由实施例66制造的高度支化聚合物33的13C NMR光谱的图。
图34为表示由实施例67制造的高度支化聚合物34的13C NMR光谱的图。
图35为表示由实施例68制造的高度支化聚合物35的13C NMR光谱的图。
具体实施方式
＜亲油性高度支化聚合物＞
本发明的亲油性高度支化聚合物通过使单体A与单体B在相对于该单体A的摩尔数为5～200摩尔%的量的聚合引发剂C的存在下进行聚合而获得，所述单体A的分子内具有2个以上自由基聚合性双键，所述单体B的分子内具有碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基、和至少1个自由基聚合性双键。此外该高度支化聚合物为所谓引发剂片段并入型高度支化聚合物，在其末端具有聚合所使用的聚合引发剂C的片段。
此外，本发明的亲油性高度支化聚合物，只要不损害本发明的效果，可以根据需要使不属于上述单体A和上述单体B的其它单体进行共聚。
［单体A］
在本发明中，分子内具有2个以上自由基聚合性双键的单体A优选具有乙烯基和(甲基)丙烯酰基中的任一者或两者，特别优选为二乙烯基化合物或二(甲基)丙烯酸酯化合物，特别优选为下述式［1］所示的化合物。
(式［1］中，R1表示氢原子或甲基，L1表示可以被羟基取代的碳原子数2～12的亚烷基，m表示1～30的整数。)
作为上述L1所表示的可以被羟基取代的碳原子数2～12的亚烷基，可举出亚乙基、三亚甲基、2－羟基三亚甲基、甲基亚乙基、四亚甲基、1－甲基三亚甲基、五亚甲基、2,2－二甲基三亚甲基、六亚甲基、九亚甲基、2－甲基八亚甲基、十亚甲基、十二亚甲基等。
其中，从表面改性效果的观点出发，优选为亚乙基。
此外，上述单体A优选为具有碳原子数3～30的脂环基的化合物。
另外，本发明中，所谓(甲基)丙烯酸酯化合物，是指丙烯酸酯化合物和甲基丙烯酸酯化合物两者。例如(甲基)丙烯酸是指丙烯酸和甲基丙烯酸。
作为这样的单体A，可例示例如，以下的(A1)～(A5)所示的有机化合物。
(A1)乙烯基系烃类：
(A1－1)脂肪族乙烯基系烃类；异戊二烯、丁二烯、3－甲基－1,2－丁二烯、2,3－二甲基－1,3－丁二烯、1,2－聚丁二烯、戊二烯、己二烯、辛二烯等
(A1－2)脂环式乙烯基系烃类；环戊二烯、环己二烯、环辛二烯、降冰片二烯等
(A1－3)芳香族乙烯基系烃类；二乙烯基苯、二乙烯基甲苯、二乙烯基二甲苯、三乙烯基苯、二乙烯基联苯、二乙烯基萘、二乙烯基芴、二乙烯基咔唑、二乙烯基吡啶等
(A2)乙烯基酯类、烯丙基酯类、乙烯基醚类、烯丙基醚类、乙烯基酮类：
(A2－1)乙烯基酯类；己二酸二乙烯酯、马来酸二乙烯酯、邻苯二甲酸二乙烯酯、间苯二甲酸二乙烯酯、衣康酸二乙烯酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯等
(A2－2)烯丙基酯类；马来酸二烯丙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、己二酸二烯丙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯等
(A2－3)乙烯基醚类；二乙烯基醚、二甘醇二乙烯基醚、三甘醇二乙烯基醚等
(A2－4)烯丙基醚类；二烯丙基醚、二烯丙基氧基乙烷、三烯丙基氧基乙烷、四烯丙基氧基乙烷、四烯丙基氧基丙烷、四烯丙基氧基丁烷、四甲代烯丙基氧基乙烷等
(A2－5)乙烯基酮类；二乙烯基酮、二烯丙基酮等
(A3)(甲基)丙烯酸酯类：
(A3－1)脂肪族(甲基)丙烯酸酯类；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3－丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2－羟基－1,3－二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、2－羟基－1－丙烯酰氧基－3－甲基丙烯酰氧基丙烷、甘油三(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9－壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、2－甲基－1,8－辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10－癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等
(A3－2)具有脂环基的(甲基)丙烯酸酯类；1,4－环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、(2－(1－((甲基)丙烯酰氧基)－2－甲基丙烷－2－基)－5－乙基－1,3－二烷－5－基)甲基(甲基)丙烯酸酯、1,3－金刚烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3－金刚烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等
(A3－3)芳香族(甲基)丙烯酸酯类；
乙氧基化双酚A(甲基)丙烯酸酯、双［4－(甲基)丙烯酰硫基苯基］硫醚、9,9－双［4－(2－(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基］芴等
(A3－4)具有聚亚烷基二醇链的(甲基)丙烯酸酯类；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(乙二醇单元数：2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14等)、双［2－(甲基)丙烯酰硫基乙基］硫醚、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(丙二醇单元数：2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14等)、聚丁二醇二(甲基)丙烯酸酯(1,4－丁二醇单元数：2、3、4、5、6、7、8、9等)等
(A4)含氮乙烯基系化合物：
二烯丙基胺、异氰脲酸二烯丙酯、氰脲酸二烯丙酯、亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、双马来酰亚胺等
其中优选的是上述(A1－3)组的芳香族乙烯基系烃类、(A2)组的乙烯基酯类、烯丙基酯类、乙烯基醚类、烯丙基醚类和乙烯基酮类、(A3)组的(甲基)丙烯酸酯类、以及(A4)组的含氮乙烯基系化合物。
特别优选的是属于(A1－3)组的二乙烯基苯、属于(A2－2)组的邻苯二甲酸二烯丙酯、属于(A3－1)组的乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2－羟基－1,3－二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、属于(A3－2)组的1,4－环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3－金刚烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三环［5.2.1.02 ,6］癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、属于(A3－4)组的九乙二醇二(甲基)丙烯酸酯和属于(A4)组的亚甲基双(甲基)丙烯酰胺。其中优选为二乙烯基苯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2－羟基－1,3－二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4－环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、九乙二醇二(甲基)丙烯酸酯，更优选为三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯。
［单体B］
在本发明中，分子内具有碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基、和至少1个自由基聚合性双键的单体B，优选具有至少1个乙烯基或(甲基)丙烯酰基中的任一者，特别优选为下述式［2］所示的化合物。
(式［2］中，R2表示氢原子或甲基，R3表示碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基，L2表示碳原子数2～6的亚烷基，n表示0～30的整数。)
作为上述R3所表示的碳原子数6～30的烷基，可举出己基、乙基己基、3,5,5－三甲基己基、庚基、辛基、2－辛基、异辛基、壬基、癸基、异癸基、十一烷基、月桂基、十三烷基、肉豆蔻基、棕榈基、硬脂基、异硬脂基、二十烷基、山基、二十四烷基、二十六烷基、二十九烷基、三十烷基等。
其中，关于烷基的碳原子数，从表面改性效果的观点出发，优选为10～30，更优选为12～24。此外，上述R3所表示的烷基为直链状或支链状，都可以不损害树脂本来的透明性，而对由包含本发明的亲油性高度支化聚合物的树脂组合物获得的涂膜赋予优异的亲油性(耐指纹性)等表面改性性。为了可以对涂膜赋予更优异的亲油性(耐指纹性)，R3优选为直链状烷基。
作为上述R3所表示的碳原子数3～30的脂环基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4－叔丁基环己基、异冰片基、降冰片烯基、孟烷基(メンシル基)、金刚烷基、三环［5.2.1.02,6］癸基等。
其中，从表面改性效果的观点出发，优选为碳原子数3～14的脂环基，更优选为碳原子数6～12的脂环基。
作为上述L2所表示的碳原子数2～6的亚烷基，可举出亚乙基、三亚甲基、甲基亚乙基、四亚甲基、1－甲基三亚甲基、五亚甲基、2,2－二甲基三亚甲基、六亚甲基等。
其中，从表面改性效果的观点出发，优选为亚乙基。
n从表面改性效果的观点出发，优选为0。
作为这样的单体B，可举出例如，(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸3,5,5－三甲基己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2－辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸棕榈基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸异硬脂基酯、(甲基)丙烯酸山基酯、(甲基)丙烯酸环丙基酯、(甲基)丙烯酸环丁基酯、(甲基)丙烯酸环戊基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸4－叔丁基环己基酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸降冰片烯基酯、(甲基)丙烯酸孟烷基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、三环［5.2.1.02,6］癸烷(甲基)丙烯酸酯、2－己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－月桂基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－硬脂基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－环己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、1,3－丙二醇＝单月桂基醚＝(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇＝单月桂基醚＝(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇＝单月桂基醚＝(甲基)丙烯酸酯、二甘醇＝单硬脂基醚＝(甲基)丙烯酸酯、三甘醇＝单硬脂基醚＝(甲基)丙烯酸酯、四甘醇＝单月桂基醚＝(甲基)丙烯酸酯、四甘醇＝单硬脂基醚＝(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇＝单硬脂基醚＝(甲基)丙烯酸酯等。这些单体B可以单独使用，也可以2种以上并用。
在本发明中，使上述单体A与上述单体B进行共聚的比例，从反应性、表面改性效果的观点出发，优选为相对于上述单体A的摩尔数，上述单体B为5～300摩尔%，更优选为10～150摩尔%。
［其它单体］
在本发明中，不属于上述单体A和上述单体B的其它单体只要是分子内具有1个自由基聚合性双键的单体，就没有特别限制，优选为乙烯基化合物或(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为这样的单体，可举出例如以下的(1)～(3)中所示的化合物。
(1)含氟单体；2－(三氟甲基)丙烯酸、2,2,2－三氟乙基丙烯酸酯、2,2,3,3－四氟丙基丙烯酸酯、2,2,3,3,3－五氟丙基(甲基)丙烯酸酯、1H－1－(三氟甲基)三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、1H,1H,3H－六氟丁基(甲基)丙烯酸酯、1H,1H,5H－八氟戊基(甲基)丙烯酸酯、2－(全氟丁基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3－(全氟丁基)－2－羟基丙基(甲基)丙烯酸酯等
(2)含硅单体；3－(三乙氧基甲硅烷基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3－(三甲氧基甲硅烷基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3－(二甲氧基(甲基)甲硅烷基)丙基(甲基)丙烯酸酯、三甲氧基乙烯基硅烷、三乙氧基乙烯基硅烷、三(2－甲氧基乙氧基)乙烯基硅烷、二甲氧基＝甲基＝乙烯基硅烷、4－(三甲氧基甲硅烷基)苯乙烯等
(3)亚烷基二醇系单体；(甲基)丙烯酸2－甲氧基乙酯、聚乙二醇＝单甲基醚＝(甲基)丙烯酸酯(乙二醇单元数：2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23等)、聚丙二醇＝单甲基醚＝(甲基)丙烯酸酯(丙二醇单元数：2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23等)等
［聚合引发剂C］
作为本发明中的聚合引发剂C，优选使用偶氮系聚合引发剂。作为偶氮系聚合引发剂，可举出例如以下的(1)～(5)中所示的化合物。
(1)偶氮腈化合物；2,2’－偶氮二异丁腈、2,2’－偶氮二(2－甲基丁腈)、2,2’－偶氮二(2,4－二甲基戊腈)、1,1’－偶氮二(1－环己烷甲腈)、2,2’－偶氮二(4－甲氧基－2,4－二甲基戊腈)、2－(氨基甲酰基偶氮)异丁腈等
(2)偶氮酰胺化合物；2,2’－偶氮二｛2－甲基－N－［1,1－双(羟基甲基)－2－羟基乙基］丙酰胺｝、2,2’－偶氮二｛2－甲基－N－［2－(1－羟基丁基)］丙酰胺｝、2,2’－偶氮二［2－甲基－N－(2－羟基乙基)丙酰胺］、2,2’－偶氮二［N－(2－丙烯基)－2－甲基丙酰胺］、2,2’－偶氮二(N－丁基－2－甲基丙酰胺)、2,2’－偶氮二(N－环己基－2－甲基丙酰胺)等
(3)环状偶氮脒化合物；2,2’－偶氮二［2－(2－咪唑啉－2－基)丙烷］二盐酸盐、2,2’－偶氮二［2－(2－咪唑啉－2－基)丙烷］二硫酸盐二水合物、2,2’－偶氮二［2－［1－(2－羟基乙基)－2－咪唑啉－2－基］丙烷］二盐酸盐、2,2’－偶氮二［2－(2－咪唑啉－2－基)丙烷］、2,2’－偶氮二(1－亚氨基－1－吡咯烷基－2－甲基丙烷)二盐酸盐等
(4)偶氮脒化合物；2,2’－偶氮二(2－甲基丙脒)二盐酸盐、2,2’－偶氮二［N－(2－羧基乙基)－2－甲基丙脒］四水合物等
(5)其它；2,2’－偶氮二异丁酸二甲酯、4,4’－偶氮二(4－氰基戊酸)、2,2’－偶氮二(2,4,4－三甲基戊烷)、1,1’－偶氮二(1－乙酰氧基－1－苯基乙烷)、1,1’－偶氮二(1－环己烷甲酸甲酯)、4,4’－偶氮二(4－氰基戊酸)等
上述偶氮系聚合引发剂中，从所得的亲油性高度支化聚合物的表面能的观点出发，期望具有烷基、脂环基的偶氮系聚合引发剂，特别优选为2,2’－偶氮二(2,4－二甲基戊腈)和1,1’－偶氮二(1－环己烷甲酸甲酯)。
上述聚合引发剂C，相对于上述单体A的摩尔数，以5～200摩尔%的量使用，以优选为15～200摩尔%，更优选为15～170摩尔%，进一步优选为50～100摩尔%的量使用。
＜亲油性高度支化聚合物的制造方法＞
本发明的亲油性高度支化聚合物通过使上述单体A与单体B在相对于该单体A为规定量的聚合引发剂C的存在下进行聚合而获得。作为该聚合方法，可举出公知的方法，例如，溶液聚合、分散聚合、沉淀聚合、本体聚合等，其中优选为溶液聚合或沉淀聚合。从分子量控制方面出发，特别优选通过有机溶剂中的溶液聚合来实施反应。
作为此时所使用的有机溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯、乙苯、四氢化萘等芳香族烃类；正己烷、正庚烷、矿物油精、环己烷等脂肪族或脂环式烃类；氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烯、全氯乙烯、邻二氯苯等卤化物；乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丁基乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯类或酯醚类；乙醚、四氢呋喃、1,4－二烷、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲基醚等醚类；丙酮、乙基甲基酮、异丁基甲基酮、二正丁基酮、环己酮等酮类；甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、2－乙基己基醇、苄醇等醇类；N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺、N－甲基－2－吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜等亚砜类、以及由它们的2种以上构成的混合溶剂。
其中优选的是芳香族烃类、卤化物、酯类、酯醚类、醚类、酮类、醇类、酰胺类、亚砜类等，特别优选的是甲苯、二甲苯、邻二氯苯、乙酸丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、1,4－二烷、甲基溶纤剂、异丁基甲基酮、N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等。
在有机溶剂的存在下进行上述聚合反应的情况下，聚合反应物整体中的有机溶剂的含量相对于上述单体A的1质量份，优选为1～100质量份，进一步优选为5～50质量份。
聚合反应在常压、加压密闭下、或减压下进行，从装置和操作的简便性出发，优选在常压下进行。此外，优选在氮气等非活性气体气氛下进行。
聚合反应的温度优选为50～200℃，进一步优选为70～150℃，或70～130℃。更优选地，在聚合反应的温度比上述的聚合引发剂C的10小时半衰期温度高20℃以上的温度实施，更具体而言，优选通过将包含上述单体A、上述单体B、上述聚合引发剂C和有机溶剂的溶液滴加至保持在比该聚合引发剂C的10小时半衰期温度高20℃以上的温度的该有机溶剂中，来进行聚合反应。此外，进一步更优选为，优选在反应压力下的上述有机溶剂的回流温度实施聚合反应。
聚合反应结束后，将所得的亲油性高度支化聚合物用任意的方法进行回收，根据需要进行洗涤等后处理。作为从反应溶液回收聚合物的方法，可举出再沉淀等方法。
所得的亲油性高度支化聚合物的重均分子量(以下简写为Mw)，由凝胶渗透色谱(GPC)得到的以聚苯乙烯换算计，优选为1,000～200,000，进一步优选为2,000～100,000，最优选为5,000～60,000。
＜清漆和薄膜的制造方法＞
作为形成由本发明的亲油性高度支化聚合物形成的薄膜的具体的方法，首先，将亲油性高度支化聚合物溶解或分散在溶剂中而制成清漆的形态(膜形成材料)，将该清漆通过铸涂法、旋转涂布法、刮板涂布法、浸渍涂布法、辊涂法、棒涂法、模涂法、喷墨法、印刷法(凸版、凹版、平版、网版印刷等)等涂布在基材上来获得涂膜。所得的涂膜可以根据需要用电热板、烘箱等进行干燥来成膜。
这些涂布方法中优选为旋转涂布法。在使用旋转涂布法的情况下，由于可以以单时间进行涂布，因此即使是挥发性高的溶液也可以利用，此外，具有可以进行均匀性高的涂布这样的优点。
此外作为上述基材，可举出例如，塑料(聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚烯烃、环氧树脂、三聚氰胺、三乙酰纤维素、ABS、AS、降冰片烯系树脂等)、金属、木材、纸、玻璃、板岩等。这些基材的形状可以为板状、膜状或三维成型体。
作为上述清漆的形态中所使用的溶剂，只要是可溶解亲油性高度支化聚合物的溶剂即可，可举出例如，甲苯、乳酸乙酯、γ－丁内酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)、四氢呋喃(THF)、丁基溶纤剂、二甘醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚(PGME)、丙二醇单乙基醚、六氟丙基＝六氟－2－戊基＝醚、丙酮、环己酮、N,N－二甲基甲酰胺(DMF)等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种以上的溶剂混合。
此外上述溶剂中使亲油性高度支化聚合物溶解或分散的浓度为任意的，但相对于亲油性高度支化聚合物与溶剂的总质量(合计质量)，亲油性高度支化聚合物的浓度为0.001～90质量%，优选为0.002～80质量%，更优选为0.005～70质量%。
所形成的由亲油性高度支化聚合物形成的薄膜的厚度没有特别限定，通常为0.01～50μm，优选为0.05～20μm。
＜光聚合性组合物以及由其制作的成型品＞
本发明还涉及含有(a)上述亲油性高度支化聚合物、(b)光聚合性化合物和(c)光聚合引发剂的光聚合性组合物。
［(b)光聚合性化合物］
作为上述(b)光聚合性化合物，只要是在分子内具有1个以上、优选为1～10个通过光聚合引发剂的作用而进行聚合的聚合性的部位的化合物，就没有特别限制。另外，本发明中的聚合性化合物的含义是，并非所谓高分子物质的化合物，其不仅包含狭义的单体化合物(单体)，还包含二聚体、三聚体、低聚物、反应性高分子。
作为聚合性的部位，可举出例如，作为自由基聚合性的部位的烯属不饱和键。因此，作为光聚合性化合物，可举出具有作为自由基聚合性的部位的烯属不饱和键的化合物。
这些化合物中，优选为具有2个以上具有烯属不饱和键的部位的(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为这样的聚合性化合物，例如，除了上述单体A中所例示的(A3)组的(甲基)丙烯酸酯类以外，可举出多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物等。其中，优选为三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二氧杂环己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、9,9－双［4－(2－(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基］芴、乙氧基化双酚A(甲基)丙烯酸酯等，特别优选为三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯。
上述光聚合性组合物中，(a)亲油性高度支化聚合物与(b)光聚合性化合物的配合比例优选相对于(b)光聚合性化合物100质量份，(a)亲油性高度支化聚合物为0.01～20质量份，更优选为0.1～20质量份。
［(c)光聚合引发剂］
作为上述(c)光聚合引发剂，能够使用公知物质，可举出例如，苯偶姻类、二苯甲酮类、苯偶酰缩酮类、α－羟基酮类、α－氨基酮类、酰基氧化膦类、噻吨酮类、碘盐、锍盐等。具体而言，可举出例如，IRGACURE(注册商标)127、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE500、IRGACURE651、IRGACURE784、IRGACURE907、IRGACURE819、IRGACURE1000、IRGACURE1300、IRGACURE1700、IRGACURE1800、IRGACURE1850、IRGACURE2959、DAROCUR(注册商标)1173、DAROCUR MBF［以上BASF社制］、アデカオプトマーCP－77［ADEKA(株)制］、ESACURE(注册商标)1720［ラムバーティ社制］等，但不限定于此。这样的光聚合引发剂也可以多种组合使用。
上述光聚合性组合物中，上述(c)光聚合引发剂的添加量优选相对于(b)光聚合性化合物100质量份为0.1～20质量份，更优选为0.5～10质量份。如果在上述范围内，则可以不降低光透射率，而使(b)光聚合性化合物聚合。
［其它添加剂］
上述光聚合性组合物中，只要不损害本发明的效果，可以根据需要适宜配合一般所添加的添加剂，例如，光敏剂、阻聚剂、聚合引发剂、流平剂、表面活性剂、密合性赋予剂、增塑剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、储存稳定剂、抗静电剂、无机填充剂、颜料、染料等。
［光固化成型品的制造方法］
本发明的上述光聚合性组合物通过涂布在基材上并使其光聚合(固化)，从而可以形成固化膜、叠层体等成型品。作为上述基材，可举出例如，塑料(聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚烯烃、环氧树脂、三聚氰胺、三乙酰纤维素、ABS、AS、降冰片烯系树脂等)、金属、木材、纸、玻璃、板岩等。这些基材的形状可以为板状、膜状或三维成型体。
本发明的光聚合性组合物的涂布方法可以使用先前＜清漆和薄膜的制造方法＞中所述的各种涂布方法等。另外优选预先使用孔径为0.2μm左右的过滤器等来过滤光聚合性组合物后，再供于涂布。
涂布后，优选接着用电热板、烘箱等进行预干燥后，照射紫外线等活性光线进行光固化。作为活性光线，可举出紫外线、电子射线、X射线等。作为紫外线照射所使用的光源，可以使用太阳光线、化学灯、低压水银灯、高压水银灯、金属卤化物灯、氙灯等。然后，通过进行后烘烤，具体而言通过使用电热板、烘箱等进行加热，从而可以使聚合结束。
另外，通过涂布而得到的膜的厚度没有特别限定，在干燥、固化后，通常为0.01～50μm，优选为0.05～20μm。
实施例
以下，举出实施例更具体地说明本发明，但本发明不限定于下述的实施例。
另外，实施例中，试样的调制和物性的分析中所使用的装置和条件如下。
(1)凝胶渗透色谱(GPC)
装置：东ソー(株)制HLC－8220GPC
柱：昭和电工(株)制Shodex(注册商标)KF－804L，KF－805L
柱温度：40℃
溶剂：四氢呋喃
检测器：RI
(2)13C NMR光谱
装置：日本电子データム(株)制JNM－ECA700
溶剂：CDCl3
基准：CDCl3(77.0ppm)
(3)玻璃化转变温度(Tg)测定
装置：NETZSCH社制DSC204 F1 Phoenix(注册商标)
测定条件：氮气气氛下
升温速度：5℃/分钟(25－160℃)
(4)5%重量减少时温度(Td5%)测定
装置：(株)リガク制TG8120
测定条件：空气气氛下
升温速度：10℃/分钟(25－500℃)
(5)旋转涂布机
装置：ミカサ(株)制MS－A100
(6)椭圆光度法(折射率和膜厚测定)
装置：J.A.Woollam社制EC－400
(7)接触角测定
装置：AST Products社制VCA Optima
测定温度：20℃
(8)雾度计(全光透射率和雾度测定)
装置：日本电色工业(株)制NDH5000
(9)UV照射装置
装置：アイグラフィックス(株)制H02－L41
此外，简写符号表示以下的含义。
DCP：三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯［新中村化学工业(株)制DCP］
ADCP：三环［5.2.1.02,6］癸烷二甲醇二丙烯酸酯［新中村化学工业(株)制A－DCP］
S164：两末端甲基丙烯酸改性硅油［信越化学工业(株)制信越シリコーンX－22－164］
CHA：1,4－环己烷二甲醇二丙烯酸酯［サートマー·ジャパン(株)制CD406］
DMA：乙二醇二甲基丙烯酸酯［新中村化学工业(株)制1G］
PG：2－羟基－1,3－二甲基丙烯酰氧基丙烷［新中村化学工业(株)制701］
NPG：2,2－二甲基丙烷－1,3－二基二甲基丙烯酸酯［新中村化学工业(株)制NPG］
HDN：1,6－己二醇二甲基丙烯酸酯［新中村化学工业(株)制HD－N］
AHDN：1,6－己二醇二丙烯酸酯［新中村化学工业(株)制A－HD－N］
9DMA：九乙二醇二甲基丙烯酸酯［日油(株)制ブレンマーPDE－400］
DVB：二乙烯基苯［新日铁化学(株)制DVB－960］
LA：丙烯酸月桂基酯［大阪有机化学工业(株)制LA］
STA：丙烯酸硬脂基酯［大阪有机化学工业(株)制STA］
ISTA：丙烯酸异硬脂基酯［大阪有机化学工业(株)制ISTA］
BA：丙烯酸山基酯［新中村化学工业(株)制A－BH］
4EOL：四甘醇＝单月桂基醚＝丙烯酸酯［日油(株)制ブレンマーALE－200］
TMSMA：3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷［信越化学工业(株)制信越シリコーンKBM－503］
TESMA：3－甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷［信越化学工业(株)制信越シリコーンKBE－503］
4EO：四甘醇＝单甲基醚＝甲基丙烯酸酯［日油(株)制ブレンマーPME－200］
9EO：九乙二醇＝单甲基醚＝丙烯酸酯［日油(株)制ブレンマーAME－400］
C1FA：2,2,2－三氟乙基丙烯酸酯［大阪有机化学工业(株)制ビスコート3F］
ADVN：2,2’－偶氮二(2,4－二甲基戊腈)［和光纯药工业(株)制V－65］
DCHC：1,1’－偶氮二(1－环己烷甲酸甲酯)［和光纯药工业(株)制VE－073］
AMBN：2,2’－偶氮二(2－甲基丁腈)［和光纯药工业(株)制V－59］
DPHA：二季戊四醇六丙烯酸酯［日本化药(株)制カヤラッドDPHA］
BS575：6官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［荒川化学工业(株)制ビームセット575］
UA306H：6官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［共荣社化学(株)制UA－306H］
UA306I：6官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［共荣社化学(株)制UA－306I］
UA306T：6官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［共荣社化学(株)制UA－306T］
UV1700：多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［日本合成化学工业(株)制紫光(注册商标)UV－1700B］
UV6300：多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［日本合成化学工业(株)制紫光(注册商标)UV－6300B］
UV7600：多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［日本合成化学工业(株)制紫光(注册商标)UV－7600B］
UV7605：多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯［日本合成化学工业(株)制紫光(注册商标)UV－7605B］
Irg.907：2－甲基－1－［4－(甲硫基)苯基］－2－吗啉代丙烷－1－酮)［BASF社制IRGACURE(注册商标)907］
ZX：市售亲油性表面改性剂［(株)ティーアンドケイ东华制ZX－058－A］
THF：四氢呋喃
MIBK：4－甲基－2－戊酮(异丁基甲基酮)
AcOBu：乙酸丁酯
［实施例1］使用了DCP、LA、ADVN的高度支化聚合物1的制造
在200mL的反应烧瓶中，加入甲苯53g，一边搅拌一边注入氮气5分钟，进行加热直至内液回流(大约110℃)。
在另一100mL的反应烧瓶中，加入作为单体A的DCP6.6g(20mmol)、作为单体B的LA2.4g(10mmol)、作为引发剂C的ADVN3.0g(12mmol)和甲苯53g，一边搅拌一边注入氮气5分钟，进行氮气置换，用冰浴进行冷却直至0℃。
在上述的200mL反应烧瓶中的回流着的甲苯中，从加入有DCP、LA、ADVN的上述100mL的反应烧瓶，使用滴加泵，经30分钟滴加内容物。滴加结束后，进一步搅拌1小时。
接下来，从该反应液使用旋转蒸发器将加入的甲苯的大约80%(80g)蒸馏除去后，添加至己烷/乙醇混合液(质量比1:2)330g中使聚合物以浆料状态沉淀。将该浆料减压过滤，进行真空干燥，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物1)6.4g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为7,800，分散度：Mw(重均分子量)/Mn(数均分子量)为3.0。将目标物质的13C NMR光谱示于图1中。
［实施例2］使用了DCP、LA、STA、ADVN的高度支化聚合物2的制造
在实施例1中，作为单体B进一步追加STA3.2g(10mmol)，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物2)6.6g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为13,000，分散度：Mw/Mn为2.4。将目标物质的13C NMR光谱示于图2中。
［实施例3］使用了DCP、STA、ADVN的高度支化聚合物3的制造
在实施例1中，使用STA3.2g(10mmol)作为单体B，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物3)5.3g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为10,000，分散度：Mw/Mn为2.1。将目标物质的13C NMR光谱示于图3中。
［实施例4］使用了DCP、STA、ADVN的高度支化聚合物4的制造
在实施例1中，使用STA6.5g(20mmol)作为单体B，将甲苯的使用量变更为各87g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物4)5.1g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为8,200，分散度：Mw/Mn为2.6。将目标物质的13C NMR光谱示于图4中。
［实施例5］使用了DCP、STA、TESMA、ADVN的高度支化聚合物5的制造
在实施例1中，使用STA3.2g(10mmol)作为单体B，此外追加TESMA2.9g(10mmol)作为其它单体，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物5)5.1g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为11,000，分散度：Mw/Mn为2.0。将目标物质的13C NMR光谱示于图5中。
［实施例6］使用了DCP、ISTA、ADVN的高度支化聚合物6的制造
在实施例1中，使用ISTA3.2g(10mmol)作为单体B，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物6)4.7g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为11,000，分散度：Mw/Mn为2.0。将目标物质的13C NMR光谱示于图6中。
［实施例7］使用了DCP、ISTA、TESMA、ADVN的高度支化聚合物7的制造
在实施例1中，使用ISTA3.2g(10mmol)作为单体B，此外追加TESMA2.9g(10mmol)作为其它单体，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物7)4.5g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为13,000，分散度：Mw/Mn为2.1。将13C NMR光谱示于图7中。
［实施例8］使用了DCP、BA、ADVN的高度支化聚合物8的制造
在实施例1中，使用BA3.8g(10mmol)作为单体B，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物8)5.0g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为10,000，分散度：Mw/Mn为2.3。将目标物质的13C NMR光谱示于图8中。
［实施例9］使用了DCP、BA、ADVN的高度支化聚合物9的制造
在实施例1中，使用BA3.8g(10mmol)作为单体B，将甲苯的使用量变更为各100g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物9)4.1g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为6,600，分散度：Mw/Mn为2.1。将目标物质的13C NMR光谱示于图9中。
［实施例10］使用了DCP、BA、ADVN的高度支化聚合物10的制造
在实施例1中，使用BA7.6g(20mmol)作为单体B，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物10)7.5g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为13,000，分散度：Mw/Mn为2.0。将目标物质的13C NMR光谱示于图10中。
［实施例11］使用了DCP、STA、DCHC的高度支化聚合物11的制造
在实施例1中，使用作为单体B的STA3.2g(10mmol)、作为引发剂C的DCHC3.7g(12mmol)，将甲苯的使用量变更为各100g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物11)3.0g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为5,700，分散度：Mw/Mn为1.4。将目标物质的13C NMR光谱示于图11中。
［实施例12］使用了DCP、BA、DCHC的高度支化聚合物12的制造
在实施例1中，使用作为单体B的BA3.8g(10mmol)、作为引发剂C的DCHC3.7g(12mmol)，将甲苯的使用量变更为各80g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物12)7.3g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为6,500，分散度：Mw/Mn为1.8。将目标物质的13C NMR光谱示于图12中。
［实施例13］使用了DCP、BA、DCHC的高度支化聚合物13的制造
在实施例1中，使用作为单体B的BA7.6g(20mmol)、作为引发剂C的DCHC3.7g(12mmol)，将甲苯的使用量变更为各80g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物13)13.0g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为7,600，分散度：Mw/Mn为1.7。将目标物质的13C NMR光谱示于图13中。
［实施例14］使用了HDN、STA、ADVN的高度支化聚合物14的制造
在实施例1中，使用作为单体A的HDN5.1g(20mmol)、作为单体B的STA3.2g(10mmol)，将甲苯的使用量变更为各66g，将己烷/乙醇混合液(质量比1:2)的使用量变更为305g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物14)1.9g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为9,600，分散度：Mw/Mn为1.8。将目标物质的13C NMR光谱示于图14中。
［实施例15］使用了DVB、LA、STA、ADVN的高度支化聚合物15的制造
在实施例1中，使用作为单体A的DVB3.9g(30mmol)、作为单体B的LA3.6g(15mmol)和STA4.9g(15mmol)、作为引发剂C的ADVN6.0g(24mmol)，将甲苯的使用量变更为各78g，将己烷/乙醇混合液(质量比1:2)的使用量变更为234g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物15)4.1g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为13,000，分散度：Mw/Mn为1.6。将目标物质的13C NMR光谱示于图15中。
［实施例16］使用了DVB、ISTA、AMBN的高度支化聚合物16的制造
在实施例1中，使用作为单体A的DVB3.9g(30mmol)、作为单体B的ISTA4.9g(15mmol)、作为引发剂C的AMBN3.5g(18mmol)，将甲苯的使用量变更为各78g，将己烷/乙醇混合液(质量比1:2)的使用量变更为234g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物16)5.5g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为21,000，分散度：Mw/Mn为1.8。将目标物质的13C NMR光谱示于图16中。
［实施例51］使用了DCP、4EOL、ADVN的高度支化聚合物18的制造
在200mL的反应烧瓶中，加入甲苯33g，一边搅拌一边注入氮气5分钟，进行加热直至内液回流(大约110℃)。
在另一100mL的反应烧瓶中，加入作为单体A的DCP3.3g(10mmol)、作为单体B的4EOL1.2g(3mmol)、作为引发剂C的ADVN1.5g(6mmol)和甲苯33g，一边搅拌一边注入氮气5分钟，进行氮气置换。
在上述的200mL反应烧瓶中的回流着的甲苯中，从加入有DCP、4EOL、ADVN的上述100mL的反应烧瓶，使用滴加泵，经30分钟滴加内容物。滴加结束后，进一步搅拌1小时。
接下来，从该反应液使用旋转蒸发器将加入的甲苯的大约80%(53g)蒸馏除去后，添加至甲醇/水混合液(质量比9:1)166g中使聚合物沉淀。从其中通过倾析除去上清液，使残渣溶解在THF13g中。将该溶液再次用甲醇/水混合液(质量比9:1)166g进行再沉淀，倾析，使残渣溶解在THF13g中。将该溶液进行减压蒸馏除去，进行真空干燥，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物18)2.4g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为9,100，分散度：Mw/Mn为2.9。将目标物质的13C NMR光谱示于图18中。
［实施例52］使用了DCP、4EOL、ADVN的高度支化聚合物19的制造
在实施例51中，将4EOL的使用量变更为2.9g(7mmol)，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物19)2.3g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为9,800，分散度：Mw/Mn为2.1。将目标物质的13C NMR光谱示于图19中。
［实施例53］使用了DCP、STA、4EOL、ADVN的高度支化聚合物20的制造
在实施例51中，使用作为单体B的STA1.6g(5mmol)和4EOL1.7g(4mmol)，将再沉淀溶剂变更为乙醇/水混合液(质量比9:1)各166g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物20)2.8g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为11,000，分散度：Mw/Mn为2.4。将目标物质的13C NMR光谱示于图20中。
［实施例54］使用了DCP、LA、TMSMA、ADVN的高度支化聚合物21的制造
在实施例51中，使用作为单体B的LA1.2g(5mmol)，此外将作为其它单体的TMSMA0.5g(2mmol)与单体A、B一起添加，将反应溶剂变更为MIBK各57g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各165g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物21)1.6g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为7,900，分散度：Mw/Mn为2.3。将目标物质的13C NMR光谱示于图21中。
［实施例55］使用了DCP、LA、4EO、ADVN的高度支化聚合物22的制造
在实施例51中，使用作为单体B的LA1.2g(5mmol)，此外将作为其它单体的4EO1.4g(5mmol)与单体A、B一起添加，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物22)0.8g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为13,000，分散度：Mw/Mn为2.1。将目标物质的13C NMR光谱示于图22中。
［实施例56］使用了DCP、STA、9EO、ADVN的高度支化聚合物23的制造
在实施例51中，使用作为单体B的STA1.6g(5mmol)，此外将作为其它单体的9EO1.4g(3mmol)与单体A、B一起添加，将再沉淀溶剂变更为乙醇/水混合液(质量比9:1)各166g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物23)2.2g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为11,000，分散度：Mw/Mn为2.3。将目标物质的13C NMR光谱示于图23中。
［实施例57］使用了DCP、STA、C1FA、ADVN的高度支化聚合物24的制造
在实施例1中，使用作为单体B的STA3.2g(10mmol)，此外将作为其它单体的C1FA0.9g(6mmol)与单体A、B一起添加，将甲苯的使用量变更为各100g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各332g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物24)5.0g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为9,000，分散度：Mw/Mn为2.7。将目标物质的13C NMR光谱示于图24中。
［实施例58］使用了DCP、S164、STA、TMSMA、ADVN的高度支化聚合物25的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的DCP2.7g(8mmol)和S1640.9g(2mmol)、作为单体B的STA1.6g(5mmol)，此外将作为其它单体的TMSMA0.5g(2mmol)与单体A、B一起添加，将反应溶剂变更为MIBK各57g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各177g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物25)0.5g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为7,400，分散度：Mw/Mn为2.3。将目标物质的13C NMR光谱示于图25中。
［实施例59］使用了ADCP、STA、ADVN的高度支化聚合物26的制造
在实施例1中，分别使用作为单体A的ADCP3.0g(10mmol)、作为单体B的STA0.3g(1mmol)，将ADVN的使用量变更为1.7g(7mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各45g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各151g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物26)2.6g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为9,500，分散度：Mw/Mn为2.7。将目标物质的13C NMR光谱示于图26中。
［实施例60］使用了ADCP、STA、ADVN的高度支化聚合物27的制造
在实施例1中，分别使用作为单体A的ADCP3.0g(10mmol)、作为单体B的STA1.0g(3mmol)，将ADVN的使用量变更为1.7g(7mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各45g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各151g，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物27)2.3g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为8,800，分散度：Mw/Mn为2.5。将目标物质的13C NMR光谱示于图27中。
［实施例61］使用了CHA、STA、ADVN的高度支化聚合物28的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的CHA2.5g(10mmol)、作为单体B的STA1.6g(5mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各38g，将再沉淀溶剂变更为甲醇/乙醇混合液(质量比9:1)各150g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物28)2.5g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为19,000，分散度：Mw/Mn为2.6。将目标物质的13C NMR光谱示于图28中。
［实施例62］使用了DMA、STA、ADVN的高度支化聚合物29的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的DMA4.0g(20mmol)、作为单体B的STA3.2g(10mmol)，将ADVN的使用量变更为3.0g(12mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各52g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各198g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物29)2.8g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为14,000，分散度：Mw/Mn为1.9。将目标物质的13C NMR光谱示于图29中。
［实施例63］使用了PG、STA、ADVN的高度支化聚合物30的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的PG2.3g(10mmol)、作为单体B的STA1.0g(3mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各23g，将再沉淀溶剂变更为己烷/乙醇混合液(质量比9:1)各114g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物30)1.8g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为8,800，分散度：Mw/Mn为2.8。将目标物质的13C NMR光谱示于图30中。
［实施例64］使用了PG、4EOL、TESMA、ADVN的高度支化聚合物31的制造
在实施例51中，使用作为单体A的PG4.6g(20mmol)，此外将作为其它单体的TESMA1.5g(5mmol)与单体A、B一起添加，将4EOL的使用量变更为4.2g(10mmol)，将ADVN的使用量变更为3.0g(12mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各50g，将再沉淀溶剂变更为己烷各228g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得透明固体的目标物质(高度支化聚合物31)6.4g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为7,000，分散度：Mw/Mn为2.9。将目标物质的13C NMR光谱示于图31中。
［实施例65］使用了NPG、STA、ADVN的高度支化聚合物32的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的NPG4.8g(20mmol)、作为单体B的STA3.2g(10mmol)，将ADVN的使用量变更为3.0g(12mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各58g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各240g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物32)1.0g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为9,300，分散度：Mw/Mn为2.0。将目标物质的13C NMR光谱示于图32中。
［实施例66］使用了AHDN、STA、ADVN的高度支化聚合物33的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的AHDN2.2g(10mmol)、作为单体B的STA1.0g(3mmol)，将ADVN的使用量变更为1.2g(5mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各38g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各125g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物33)0.7g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为9,000，分散度：Mw/Mn为2.2。将目标物质的13C NMR光谱示于图33中。
［实施例67］使用了9DMA、STA、ADVN的高度支化聚合物34的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的9DMA5.5g(10mmol)、作为单体B的STA1.6g(5mmol)，将甲苯的使用量变更为各44g，将再沉淀溶剂变更为己烷/乙醇混合液(质量比9:1)各275g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得透明油状物的目标物质(高度支化聚合物34)4.6g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为7,600，分散度：Mw/Mn为2.5。将目标物质的13C NMR光谱示于图34中。
［实施例68］使用了DVB、STA、ADVN的高度支化聚合物35的制造
在实施例51中，分别使用作为单体A的DVB2.6g(20mmol)、作为单体B的STA1.9g(6mmol)，将ADVN的使用量变更为6.0g(24mmol)，将反应溶剂变更为MIBK各52g，将再沉淀溶剂变更为甲醇各130g，除此以外，与实施例51同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物35)1.9g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为10,000，分散度：Mw/Mn为2.1。将目标物质的13C NMR光谱示于图35中。
［比较例1］使用了DCP、ADVN的高度支化聚合物17的制造
在实施例1中，使用作为引发剂C的ADVN2.5g(10mmol)，不添加单体B，除此以外，与实施例1同样地进行聚合、精制，从而获得白色粉末的目标物质(高度支化聚合物17)4.7g。
所得的目标物质的由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为14,000，分散度：Mw/Mn为3.4。将目标物质的13C NMR光谱示于图17中。
将由实施例1～16、51～68和比较例1获得的高度支化聚合物1～35的、各单体的种类和相对于单体A的加入量［mol%］、引发剂C的种类和相对于单体A的加入量［mol%］、重均分子量Mw、分散度Mw/Mn、由13C NMR光谱算出的单体B和其它单体的导入量［mol%］示于表1中。
[表1]
★参考(黑圆点表示(甲基)丙烯酰基)
［实施例17］高度支化聚合物1～16、18～35的溶剂溶解性
关于由实施例1～16、51～68获得的高度支化聚合物1～16、18～35，评价在表2所示的各溶剂中的溶解性。评价如下进行，将各高度支化聚合物与各个溶剂混合以使浓度为10质量%，在25℃搅拌1分钟后，按照以下的基准通过目视进行评价。将结果一并示于表2中。
［评价基准］
○：成为透明的溶液，良好地溶解
×：有溶解残留
[比较例2]高度支化聚合物17的溶剂溶解性
关于由比较例1获得的高度支化聚合物17，与实施例17同样地进行评价。将结果一并示于表2中。
[表2]
| 甲苯 | 丙酮 | MIBK | THF | AcOBu | 水 | |
| 高度支化聚合物1 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物2 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物3 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物4 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物5 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物6 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物7 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物8 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物9 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物10 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物11 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物12 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物13 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物14 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物15 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物16 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物18 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物19 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物20 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物21 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物22 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物23 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物24 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物25 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物26 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物27 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物28 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物29 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物30 | × | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物31 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物32 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物33 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物34 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物35 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 高度支化聚合物17 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | × |
［实施例18］使用了高度支化聚合物1～16、18～35的单独薄膜的制作和物性评价
关于由实施例1～16、51～68获得的高度支化聚合物1～16、18～35，分别调制5质量%浓度的甲苯溶液后进行过滤器过滤，制作出各高度支化聚合物的清漆。将该清漆在硅晶片上进行旋转涂布(slope5秒，1,500rpm×30秒，slope5秒)，在100℃加热处理30分钟，从而除去溶剂，进行成膜。
进行所得的薄膜的波长633nm时的折射率、以及水和二碘甲烷的接触角的评价。此外由接触角的结果算出表面能。此外，测定出各高度支化聚合物粉末的玻璃化转变温度(Tg)和5%重量减少温度(Td5%)。将所得的结果一并示于表3中。
［比较例3］使用了高度支化聚合物17的单独薄膜的制作和物性评价
关于由比较例1获得的高度支化聚合物17，与实施例18同样地制作薄膜，进行评价。将结果一并示于表3中。
[表3]
［实施例19～34、69～83］使用了高度支化聚合物的丙烯酸系光固化树脂的表面改性
在丙烯酸系光聚合性化合物(单体)DPHA中，混合表4所记载的规定的表面改性剂、相对于固体成分(DPHA和表面改性剂，以下相同)100质量份为1质量份的光聚合引发剂Irg.907、和乙酸丁酯，调制成为规定的固体成分中的表面改性剂浓度(表面改性剂质量相对于固体成分的合计质量的的比例)、规定的清漆中的固体成分浓度(固体成分质量相对于固体成分和乙酸丁酯的合计质量的比例)的光聚合性组合物。在例如实施例19中，混合DPHA4.95g、高度支化聚合物10.05g、Irg.9070.05g和乙酸丁酯5.00g。
将该组合物进行过滤器过滤，在玻璃基板上进行旋转涂布(slope5秒，500rpm×30秒，slope5秒)而获得涂膜。将该涂膜在60℃进行1分钟加热，预干燥后，对涂膜整面照射强度20mW/cm2的UV光10分钟，进行曝光。然后在100℃进行10分钟加热处理，从而制作出光固化膜。
测定所得的各光固化膜的全光透射率、雾度、以及水和油酸的接触角。另外，油酸的接触角为将油酸滴加于评价膜，对于10秒后和1分钟后分别进行测定。将结果一并示于表4中。
［比较例4］未添加表面改性剂的丙烯酸系光固化树脂膜的物性
在实施例19中，不添加表面改性剂，除此以外，与实施例19同样地操作，进行评价。将结果一并示于表4中。
［比较例5］使用了通用亲油性表面改性剂的丙烯酸系光固化树脂的表面改性
在实施例19中，使用市售的ZX作为表面改性剂，除此以外，与实施例19同样地操作，进行评价。将结果一并示于表4中。
［比较例6］使用了不具有单体B链段的高度支化聚合物的丙烯酸系光固化树脂的表面改性
在实施例19中，使用高度支化聚合物17作为表面改性剂，除此以外，与实施例19同样地操作，进行评价。将结果一并示于表4中。
[表4]
由表4的结果可知，对于不含表面改性剂的丙烯酸系光固化膜，油酸的接触角在10秒后为20.8度，在1分钟后为18.2度(比较例4)。与此相对，对于添加了本发明的亲油性高分子聚合物作为表面改性剂的丙烯酸系光固化膜，油酸的接触角在10秒后为9.2～17.6度，在1分钟后为4.5～12.7度，都显示低的接触角(实施例19～34、69～83)。此外，添加了本发明的亲油性高分子聚合物的丙烯酸系光固化膜的油酸的接触角(10秒后、1分钟后)与添加了市售的ZX作为表面改性剂的丙烯酸系光固化膜的油酸的接触角相比，也为非常低的值(比较例5)。
由这些结果可知，通过将本发明的亲油性高度支化聚合物添加至树脂组合物中，从而能够不损害树脂本来的透明性，而对由该树脂组合物获得的固化膜赋予亲油性(耐指纹性)。此外，本发明的亲油性高度支化聚合物与以往的表面改性剂相比，能够对固化膜赋予非常高的亲油性。
［实施例35～50］使用了高度支化聚合物3、11的氨基甲酸酯丙烯酸酯系光固化树脂的表面改性
混合表5所记载的氨基甲酸酯丙烯酸酯系光聚合性化合物(单体)4.95g、表5所记载的表面改性剂0.05g、光聚合引发剂Irg.9070.05g和MIBK15.00g，调制出光聚合性组合物。
将该组合物进行过滤器过滤，在玻璃基板上进行旋转涂布(slope5秒，500rpm×30秒，slope5秒)而获得涂膜。将该涂膜在80℃加热1分钟，进行预干燥后，对涂膜整面照射强度20mW/cm2的UV光3分钟，进行曝光，从而制作出光固化膜。
测定所得的各光固化膜的全光透射率、浊度、以及水和油酸的接触角。另外，油酸的接触角为将油酸滴加于评价膜，对于10秒后和1分钟后分别进行测定。将结果一并示于表5中。
［比较例7～14］未添加表面改性剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯系光固化树脂膜的物性
在实施例35中，将氨基甲酸酯丙烯酸酯系光聚合性化合物(单体)的使用量变更为5.00g，不添加表面改性剂，除此以外，与实施例35同样地操作，进行评价。将结果一并示于表5中。
[表5]
由表5的结果可知，本发明的亲油性高度支化聚合物，对各种氨基甲酸酯丙烯酸酯系光固化膜，都能够不损害树脂本来的透明性，而赋予亲油性(耐指纹性)。
Claims (19)
1.一种亲油性高度支化聚合物，其是通过使单体A与单体B在相对于该单体A的摩尔数为5～200摩尔％的量的聚合引发剂C的存在下进行聚合，根据需要使不属于上述单体A和上述单体B的其它单体进行共聚而得到的，所述单体A为三环[5.2.1.02,6]癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯，所述单体B为选自(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸3,5,5－三甲基己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2－辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸棕榈基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸异硬脂基酯、(甲基)丙烯酸山基酯、2－己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－月桂基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－硬脂基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－环己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、1,3－丙二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、二甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、三甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、四甘醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、四甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯中的一种以上，所述其它单体是分子内具有1个自由基聚合性双键的单体。
2.根据权利要求1所述的亲油性高度支化聚合物，其是使用相对于所述单体A的摩尔数为5～300摩尔％的量的所述单体B而得到的。
3.根据权利要求1或2所述的亲油性高度支化聚合物，所述聚合引发剂C为偶氮系聚合引发剂。
4.根据权利要求3所述的亲油性高度支化聚合物，所述聚合引发剂C为2,2’－偶氮二(2,4－二甲基戊腈)。
5.根据权利要求3所述的亲油性高度支化聚合物，所述聚合引发剂C为1,1’－偶氮二(1－环己烷甲酸甲酯)。
6.一种清漆，其含有权利要求1～5中的任一项所述的亲油性高度支化聚合物。
7.一种薄膜，其由权利要求1～5中的任一项所述的亲油性高度支化聚合物形成。
8.一种光聚合性组合物，其含有(a)亲油性高度支化聚合物、(b)光聚合性化合物和(c)光聚合引发剂，所述亲油性高度支化聚合物，其是通过使单体A与单体B在相对于该单体A的摩尔数为5～200摩尔％的量的聚合引发剂C的存在下进行聚合，根据需要使不属于上述单体A和上述单体B的其它单体进行共聚而得到的，所述单体A为二乙烯基化合物或二(甲基)丙烯酸酯化合物，所述单体B为 下述式[2]所示的化合物，所述其它单体是分子内具有1个自由基聚合性双键的单体，
式[2]中，R2表示氢原子或甲基，R3表示碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基，L2表示碳原子数2～6的亚烷基，n表示0～30的整数。
9.根据权利要求8所述的光聚合性组合物，所述单体A为三环[5.2.1.02,6]癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯，所述单体B为选自(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸3,5,5－三甲基己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2－辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸棕榈基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸异硬脂基酯、(甲基)丙烯酸山基酯、2－己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－月桂基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－硬脂基氧基乙基(甲基) 丙烯酸酯、2－环己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、1,3－丙二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、二甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、三甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、四甘醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、四甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯中的一种以上，所述其它单体是分子内具有1个自由基聚合性双键的单体。
10.根据权利要求8所述的光聚合性组合物，所述(a)亲油性高度支化聚合物的含量相对于所述(b)光聚合性化合物100质量份为0.01～20质量份。
11.根据权利要求10所述的光聚合性组合物，所述(b)光聚合性化合物为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
12.根据权利要求11所述的光聚合性组合物，所述(b)光聚合性化合物为二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
13.根据权利要求8～12中的任一项所述的光聚合性组合物，所述单体A为具有碳原子数3～30的脂环基的化合物。
14.根据权利要求8～12中的任一项所述的光聚合性组合物，所述单体A为下述式[1]所示的化合物，
式[1]中，R1表示氢原子或甲基，L1表示可以被羟基取代的碳原子数2～12的亚烷基，m表示1～30的整数。
15.根据权利要求8～12中的任一项所述的光聚合性组合物，所述的亲油性高度支化聚合物，其是使用相对于所述单体A的摩尔数为5～300摩尔％的量的所述单体B而得到的。
16.根据权利要求8～12中的任一项所述的光聚合性组合物，所述聚合引发剂C为偶氮系聚合引发剂。
17.一种树脂成型品，其是使权利要求8～12中的任一项所述的光聚合性组合物进行光聚合而制作的。
18.一种亲油性高度支化聚合物作为亲油性赋予剂的用途，所述亲油性高度支化聚合物是通过使单体A与单体B在相对于该单体A的摩尔数为5～200摩尔％的量的聚合引发剂C的存在下进行聚合，根据需要使不属于上述单体A和上述单体B的其它单体进行共聚而得到的，所述单体A为二乙烯基化合物或二(甲基)丙烯酸酯化合物，所述单体B为 下述式[2]所示的化合物，所述其它单体是分子内具有1个自由基聚合性双键的单体，
式[2]中，R2表示氢原子或甲基，R3表示碳原子数6～30的烷基或碳原子数3～30的脂环基，L2表示碳原子数2～6的亚烷基，n表示0～30的整数。
19.根据权利要求18所述的亲油性高度支化聚合物作为亲油性赋予剂的用途，所述单体A为三环[5.2.1.02,6]癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯，所述单体B为选自(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸3,5,5－三甲基己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2－辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸棕榈基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸异硬脂基酯、(甲基)丙烯酸山基酯、2－己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－月桂基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－硬脂基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2－环己基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、1,3－丙二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇单月桂基醚(甲基) 丙烯酸酯、1,6－己二醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、二甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、三甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、四甘醇单月桂基醚(甲基)丙烯酸酯、四甘醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇单硬脂基醚(甲基)丙烯酸酯中的一种以上，所述其它单体是分子内具有1个自由基聚合性双键的单体。
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