CN103130955A - 一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物 - Google Patents

一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103130955A
CN103130955A CN2013100722959A CN201310072295A CN103130955A CN 103130955 A CN103130955 A CN 103130955A CN 2013100722959 A CN2013100722959 A CN 2013100722959A CN 201310072295 A CN201310072295 A CN 201310072295A CN 103130955 A CN103130955 A CN 103130955A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsaturated double
bond
monomer
photosensitivity
oligomer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013100722959A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103130955B (zh
Inventor
孙雯雯
张卓
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BOE Technology Group Co Ltd
Original Assignee
BOE Technology Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BOE Technology Group Co Ltd filed Critical BOE Technology Group Co Ltd
Priority to CN201310072295.9A priority Critical patent/CN103130955B/zh
Priority to US14/348,489 priority patent/US9323151B2/en
Priority to PCT/CN2013/076670 priority patent/WO2014134881A1/zh
Publication of CN103130955A publication Critical patent/CN103130955A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103130955B publication Critical patent/CN103130955B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明提供了一种光刻胶用光敏性寡聚物，所述光敏性寡聚物含有不饱和双键基团和柔性基团，合成所述光敏性寡聚物的单体或化合物为含有不饱和双键的有机酸类单体、含有不饱和双键的有机酯类单体、含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体、含有不饱和双键的醇类化合物和含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物。本发明还提供一种含有光敏性寡聚物的负性光刻胶树脂组合物。本发明含有所述光敏性寡聚物的负性光刻胶树脂组合物制成光刻胶涂布液，涂布在透明基板上，形成规定图案及膜厚，干燥后，利用紫外曝光及掩膜装置进行曝光，并利用碱溶性溶液进行显影，获得的显像图案边界整齐、表面平整。

Description

一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物
技术领域
本发明涉及聚合物材料领域，具体地说，涉及一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法，以及包含该光敏性寡聚物的负性光刻胶树脂组合物。
背景技术
彩色滤光片是液晶显示器的重要组成部件，彩色滤光片技术是必须掌握的关键技术，其技术重点在于红、绿、蓝颜料光刻胶的研制和涂布工艺的研发。根据光刻胶化学反应机理和显影原理，可分负性胶和正性胶两类。光照后发生化学反应生成不溶性物质的即为负性胶；反之，对某些溶剂是不可溶的，经光照后变成可溶物质的即为正性胶。
负性光刻胶的涂布原理即：①首先将感光性树脂（即光刻胶）涂布在玻璃基板等被加工物体表面；②再将所需加工图形（及掩膜板）覆盖在树脂涂层上，然后进行曝光；③曝光部分的树脂涂层发生化学交联反应，由于自身结构的化学变化，使曝光与未曝光树脂部分在显影性能方面产生差异。即曝光后经适当显影液显影后，未曝光部分被洗掉，而曝光部分被保留，形成与掩膜板相反的形状，即得负性光刻胶。
但在实际实验及应用过程中往往会发现：光刻胶经曝光、显影或后烘后，图案的表面出现坑洼状、不平整或结块现象。因此，需要进一步研究及筛选负性光刻胶树脂组合物的组分，以解决表面塌陷等缺陷。
发明内容
本发明的目的是提供一种性能优良的光刻胶用光敏性寡聚物。
本发明的另一目的是提供该光刻胶用光敏性寡聚物的制备方法。
本发明的还一目的是提供含有该光刻胶用光敏性寡聚物的负性光刻胶树脂组合物。
为了实现本发明目的，本发明提供一种光刻胶用光敏性寡聚物，所述光敏性寡聚物含有不饱和双键基团和柔性基团，合成所述光敏性寡聚物的单体或化合物为含有不饱和双键的有机酸类单体、含有不饱和双键的有机酯类单体、含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体、含有不饱和双键的醇类化合物和含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物。
其中不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体指含有不饱和双键的有机酰氯类单体或乙烯类单体，乙烯类单体含有乙烯基，可以参与聚合反应；含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物指硅烷类化合物和醚类化合物，两类化合物均包含柔性基团。
其中所述光敏性寡聚物的重均分子量为500-5000，优选为1000-2500。
合成所述寡聚物所用的单体或化合物的用量为：
含有不饱和双键的有机酸类单体                 15-35份；
含有不饱和双键的有机酯类单体                 10-20份；
含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体    50-80份；
含有不饱和双键的醇类化合物                   10-20份；
含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物              3-20份。
其中，优选用量为：
含有不饱和双键的有机酸类单体                 20-30份；
含有不饱和双键的有机酯类单体                 15-20份；
含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体    65-75份；
含有不饱和双键的醇类化合物                   10-15份；
含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物              10-15份。
本发明光刻胶用光敏性寡聚物采用在50-80℃、聚合引发剂存在下，先将含有不饱和双键的有机酸类单体、含有不饱和双键的有机酯类单体、有机酰氯类单体/乙烯类单体进行聚合反应4-7小时；然后加入阻聚剂，降温至40-60℃，再加入含有不饱和双键的醇类化合物及含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物进行反应。
所述的含有不饱和双键（或称为可聚合双键、不饱和键）的有机酸类单体具有至少一个酸性基团和至少一个可参与聚合反应的双键基团。优选的，所述酸性基团为羧酸基团。优选的所述含有不饱和双键的有机酸类单体为在共轭碳之间具有双键和羧基的不饱和羧酸化合物。对有机酸类单体取代基没有限制。所述有机酸类单体（b-2）的具体实施例包括，但不限于，（甲基）丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、异肉桂酸、α-甲基肉桂酸、马来酸中的一种或几种。
（甲基）丙烯酸指甲基丙烯酸或丙烯酸，包括（甲基）丙烯酸的衍生物。其他不饱和羧酸化合物也包括其衍生物。
所述含有不饱和双键的有机酯类单体（b-1）选自丙烯酸甲酯、丁烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸异丁酯或丙烯酸异戊基酯中的一种或几种。所述含有不饱和双键的有机酯类单体具有至少一个可参与聚合反应的双键基团和至少一个酯基官能团。优选的所述有机酯类单体为（甲基）丙烯酸酯类及其衍生物，包括但不限于（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯或丙烯酸异戊酯中的一种或几种。所述（甲基）丙烯酸酯类表示丙烯酸酯类和甲基丙烯酸酯类。所述（甲基）丙烯酸甲酯表示丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯。
所述含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体（b-3）为苯乙烯、丁二烯、顺丁烯二酸（MA）、乙基丙烯酰氯、丙烯酰氯、异丁基丙烯酰氯中的一种或几种。
所述乙烯类单体为包含至少一个双键的烯烃类单体。优选的所述乙烯类单体包括但不限于苯乙烯、丁二烯、顺丁烯二酸、乙烯基醚、醋酸乙烯酯及其它们的衍生物。
所述含有不饱和双键的有机酰氯类单体为含有至少一个可参与聚合反应的双键基团和至少一个酰氯基团。优选的所述有机酰氯类单体包括但不限于（甲基）丙烯酰氯及其衍生物。优选的所述有机酰氯类单体包括（甲基）丙烯酰氯、2-乙基丙烯酰氯、2-异丁基丙烯酰氯中的一种或几种。所述（甲基）丙烯酰氯及其衍生物表示丙烯酰氯及其衍生物和甲基丙烯酰氯及其衍生物。
所述含有不饱和双键的醇类化合物为含有至少一个羟基和至少一个可参与聚合反应的双键基团。优选所述醇类化合物为烯丙醇、二戊烯三醇或三乙烯二醇。
所述含有柔性基团化合物具有至少一个柔性基团和至少一个可与寡聚物侧链基团反应的功能基团。所述柔性基团包括但不限于硅烷基团、醚类基团。优选的所述含有柔性基团化合物包括硅烷类化合物和醚类化合物（b-5）。
优选的所述醚类化合物具体包括但不限于丙二醇一甲醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、苯甲醚等。
所述硅烷类化合物选自（N,N-二苯乙基-3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、1,3-双(三甲代甲硅烷基)脲、3-（3-氨基苯氧基）丙基三甲氧基硅烷、3-氨基苯丙基三乙氧基甲硅烷、3-氨基苯丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基苯甲基二乙氧基硅烷、N,N-二(3-氯-2-羟基苯丙基)氨基丙基三乙氧基甲硅烷、N,N-二甲氨基氯代二苯基硅烷、三(二甲氨基)硅烷、三己基叠氮基硅烷、二(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺等中一种或几种。
所述光敏性寡聚物结构单元包括柔性基团和可聚合基团，制备方法
1）在50-80℃、聚合引发剂存在下，先将含有不饱和双键的有机酸类单体、含有不饱和双键的有机酯类单体、含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体进行聚合反应4-7小时；
2）然后加入阻聚剂，降温至40-60℃，再加入含有不饱和双键的醇类化合物及含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物进行反应。
其中所述聚合引发剂为2，2’-偶氮双-2-甲基丁腈、偶氮二异丁酸二甲酯、偶氮二异庚腈，其加入量为0.5-5份。
优选地，所述有机酸类单体（b-2）包括，但不限于，（甲基）丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、异肉桂酸、α-甲基肉桂酸、马来酸中的一种或几种。其加入量为15-35份，优选为20-30份。
优选地，所述有机酯类单体包括，但不限于，（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯或丙烯酸异戊酯中的一种或几种。其加入量为10-20份，优选为15-20份。
优选地，所述有机酰氯类单体/乙烯类单体（b-3）包括，但不限于，苯乙烯、丁二烯、顺丁烯二酸（MA）、乙基丙烯酰氯、丙烯酰氯或异丁基丙烯酰氯中的一种或几种。其加入量为50-80份，优选为65-75份。
所述阻聚剂包括，但不限于，对苯二酚、2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚、对叔丁基邻苯二酚、2，5-二特丁基对苯二酚中的至少一种，其加入量为0.5-3份。
优选地，所述醇类化合物包括，但不限于，烯丙醇、二戊烯三醇或三乙烯二醇。其加入量为10-20份，优选为10-15份。
优选地，所述醚类化合物具体包括但不限于丙二醇一甲醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、苯甲醚等。所述硅烷类化合物选自（N,N-二苯乙基-3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、1,3-双(三甲代甲硅烷基)脲、3-氨基苯丙基三乙氧基甲硅烷、3-氨基苯丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基苯甲基二乙氧基硅烷、N,N-二(3-氯-2-羟基苯丙基)氨基丙基三乙氧基甲硅烷、N,N-二甲氨基氯代二苯基硅烷、三(二甲氨基)硅烷、三己基叠氮基硅烷、二(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺等中一种或几种。其加入量为3-20份，优选为10-15份。
步骤1）中聚合反应时，单体需要先溶于有机溶剂中，所述有机溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙烯乙二醇醚、醋酸乙酯、醋酸丙酯等。
步骤2）中醇类化合物及硅烷类/可聚合醚类化合物采用分批逐步加入，优选采用以每小时一等份的量间隔添加五等份。
本发明光敏性寡聚物的不饱和官能度为3-7。
本发明还提供包含所述光敏性寡聚物的负性光刻胶树脂组合物。
所述负性光刻胶树脂组合物包括如下重量份的组分：
碱溶性树脂      5-14.5份；
光敏性寡聚物    4-10份；
光引发剂        1-5.5份；
有机溶剂        30-70份；
颜料            5-20份。
优选的为：
碱溶性树脂      7-12份；
光敏性寡聚物    5-8份；
光引发剂        2-4.5份；
有机溶剂        40-60份；
颜料            10-15份。
其中，所述碱溶性树脂为芳香酸甲基丙烯酸甲酯（SB401）、三官能度水溶性丙烯酸酯、四官能度水性芳香族PEA、水溶性聚乙二醇双丙烯酸酯等。
所述光引发剂包括引发剂369、引发剂379、2-甲基-1-［4-（甲硫基）苯基］-2-单叶素丙烷-1-酮、硝基苯胺、蒽醌、二苯甲酮、N-乙酰-4-硝基萘胺中的至少一种。
所述有机溶剂优选为丙二醇甲醚醋酸酯（PMA）或3-乙氧基丙酸乙酯。
所述颜料可以依据彩色滤光片色彩选择需要的颜料，比如本领域熟知的红、绿、蓝颜料。
本发明负性光刻胶树脂组合物还包括一些其他助剂，比如分散剂、流平剂或消泡剂等，所述分散剂的质量占负性光刻胶树脂组合物总质量的0.2%-5%；所述流平剂的质量占负性光刻胶树脂组合物总质量的0.2%-5%；所述消泡剂的质量占负性光刻胶树脂组合物总质量的0.1%-3%。上述助剂可采用本领域技术人员熟知的。
本发明所述光刻胶用光敏性寡聚物在合成时，加入柔性官能基团，如硅氧基、碳氧基、碳硅等或其含碳碳双键的官能基团，使其在完成各工艺环节后为光刻胶内部提供一种缓冲作用，避免其出现表面塌陷等表面缺陷。即通过光刻胶组份中的可聚合寡聚物上添加柔性基团侧链对现有不平整或结块等不良现象进行改进，缓解因膜厚减小造成的表面不平，使光刻胶形成的表面平整，色度均匀显示。
本发明含有所述光敏性寡聚物的负性光刻胶树脂组合物制成光刻胶涂布液，涂布在透明基板上，形成规定图案及膜厚，干燥后，利用紫外曝光及掩膜装置进行曝光，并利用碱溶性溶液进行显影，获得的显像图案边界整齐、表面平整。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1光敏性寡聚物的合成
第一步：将120g溶剂丙二醇甲醚醋酸酯（PMA）、20g甲基丙烯酸（MAA）、70g顺丁烯二酸（也称马来酸，MA）、15g丙烯酸甲酯（MAC）和8g聚合引发剂2，2’-偶氮双-2-甲基丁腈（AMBN）加入带有冷凝管、搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的四口瓶中，通入氮气保护，升温至50℃，反应5h，加入4g阻聚剂对苯二酚，降温至40℃，进行第二步反应。
第二步：通过恒压滴液漏斗向反应体系中滴加3g烯丙醇与10gN,N-二苯乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷混合物，以每小时一等份的量间隔添加五等份，形成侧链上带有不饱和双键、柔性硅烷基团的甲基丙烯酸（MAA）/马来酸（MA）/丙烯酸甲酯三元共聚物，反应7小时。降温，在大量甲醇/水（1：1体积比）溶液中析出白色粉末，抽滤，真空干燥6小时，即得光敏性寡聚物B-1。
经凝胶渗透色谱法（GPC；溶出溶媒四氢呋喃）测定，光敏性寡聚物的重均分子量为2000。
通过酸直接滴定法（过程为：在乙醇溶剂中，以甲基红为指示剂，用盐酸标准溶液进行滴定），测含胺类基团官能数为6。
实施例2光敏性寡聚物的合成
第一步：将140g溶剂丙二醇甲醚醋酸酯（PMA）、20g甲基丙烯酸（MAA）、60g苯乙烯、15g丙烯酸甲酯（MAC）和8g聚合引发剂2，2’-偶氮双-2-甲基丁腈（AMBN）加入带有冷凝管、搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的四口瓶中，通入氮气保护，升温至60℃，反应7h，加入4g阻聚剂对苯二酚，降温至50℃，进行第二步反应。
第二步：通过恒压滴液漏斗向反应体系中滴加3g烯丙醇与20gN,N-二苯乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷混合物，以每小时一等份的量间隔添加五等份，形成侧链上带有双键、硅烷基团、羟基的甲基丙烯酸/苯乙烯/丙烯酸甲酯三元共聚物，反应5小时。降温，在大量甲醇/水（1：1体积比）溶液中析出白色粉末，抽滤，真空干燥6小时，即得光敏性寡聚物B-2。
经凝胶渗透色谱法（GPC；溶出溶媒四氢呋喃）测定，光敏性寡聚物的重均分子量为1800。
通过酸直接滴定法，测含胺类基团官能数为5。
实施例3光敏性寡聚物的合成
第一步：将120g溶剂丙二醇甲醚醋酸酯（PMA）、20g甲基丙烯酸（MAA）、60g苯乙烯、15g丙烯酸甲酯（MAC）和8g聚合引发剂2，2’-偶氮双-2-甲基丁腈（AMBN）加入带有冷凝管、搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的四口瓶中，通入氮气保护，升温至80℃，反应4h，加入4g阻聚剂对苯二酚，降温至60℃，进行第二步反应。
第二步：通过恒压滴液漏斗向反应体系中滴加3g烯丙醇与15gN,N-二苯乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、5g3-（3-氨基苯氧基）丙基三甲氧基硅烷混合物，以每小时一等份的量间隔添加五等份，形成侧链上带有双键、硅烷基团、羟基的甲基丙烯酸/苯乙烯/丙烯酸甲酯三元共聚物，反应4小时。降温，在大量甲醇/水（1：1体积比）溶液中析出白色粉末，抽滤，真空干燥6小时，即得光敏性寡聚物B-3。
经凝胶渗透色谱法（GPC；溶出溶媒四氢呋喃）测定，可聚合寡聚物的重均分子量为1100。
通过酸直接滴定法，测含胺类基团官能数为5。
采用实施例1的相同方法获得光敏性寡聚物B-4、B-5，即实施例4-5。对于聚合寡聚物的单体种类和用量及加料方式有所差别，具体见表1。
表1光敏性寡聚物（单位g）
Figure BDA00002892989200091
注：其它两种合成单体以1：1重量份比，并为上述三种单体总量的30%参与反应。其中，连续加料相对于一次性加料，对单体的利用率更高。
MAA-甲基丙烯酸
SM-苯乙烯
b-5-1:（N,N-二苯乙基-3-氨基丙基）三甲氧基硅烷
b-5-2:3-（3-氨基苯氧基）丙基三甲氧基硅烷
b-5-3:三(二甲氨基)硅烷
实施例6-10
采用实施例1的聚合方法制备光敏性寡聚物，其中不同的是聚合单体及用量，具体见表2。
表2光敏性寡聚物（单位g）
实验例11-14负性光刻胶树脂组合物
使用前述合成的光敏性寡聚物（分别为实施例1-5）、碱溶性树脂SB401（basf公司生产）、引发剂369（basf公司生产），颜料C.I.254，加入3-乙氧基丙酸乙酯溶液（有机溶剂），以磁力搅拌器加以溶解混合，即可调制得彩色滤光片用感光性树脂组合物，具体组分见表3。
比较例的方法同实施例11，具体组分见表3，其中，比较例1所用的寡聚物为季戊四醇四丙烯酸酯，比较例2所用的寡聚物为双季戊四醇六丙烯酸酯，比较例3所用的寡聚物为丙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
评价方式
1.耐碱性：将感光性树脂层，以400-700nm波长光测其透过率，然后于2%NaOH中放置5分钟后，再以400-700nm波长光测其透过率，根据其光透过率变化比例以如下基准评价。
○：透过率变化5%以下
△：透过率变化5-10%
×：透过率变化10%以上
2.残渣：旋涂感光性树脂至3um，在90℃下预烘3min，以紫外光照射，之后浸渍于23℃显影液中2min显影，未曝光部分除去后，以纯水洗净，再以200℃后烘40min，即可形成所要的感光性树脂图案，以电子显微镜观察，确定表面是否有残渣存在。
○：无残渣
△：少许残渣
×：较多残渣
3.表面平整性；按如上第2方法制得指定感光性树脂图案，用扫描电镜观察其表面是否平整。
○：平整
△：少许裂纹
×：坑洼不平整
具体见检测结果见表3。
表3：实施例与比较例及其评价结果
Figure BDA00002892989200111
Figure BDA00002892989200121
结论：由表2结果可见，本发明实施例负性光刻胶树脂组合物的耐碱性、表面残渣留存性、表面平整性均优于比较例。
实验例15-19负性光刻胶树脂组合物
表4：实施例15-19负性光刻胶树脂组合物的评价结果
Figure BDA00002892989200122
结论：由表4可见，本发明含有所述光敏性寡聚物的负性光刻胶树脂组合物制成光刻胶涂布液，曝光及显像后，图案边界整齐、表面平整。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (13)

1.一种光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述光敏性寡聚物含有不饱和双键基团和柔性基团，合成所述光敏性寡聚物的单体或化合物为含有不饱和双键的有机酸类单体、含有不饱和双键的有机酯类单体、含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体、含有不饱和双键的醇类化合物和含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物。
2.根据权利要求1所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述光敏性寡聚物重均分子量为500-5000。
3.根据权利要求1所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，
合成所述光敏性寡聚物的单体或化合物原料的重量份数为：
含有不饱和双键的有机酸类单体               15-35份；
含有不饱和双键的有机酯类单体               10-20份；
含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体  50-80份；
含有不饱和双键的醇类化合物                 10-20份；
含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物            3-20份。
4.根据权利要求1-3任一项所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述含有不饱和双键的有机酸类单体为丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、异肉桂酸、α-甲基肉桂酸中的一种或几种。
5.根据权利要求1-3任一项所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述含有不饱和双键的有机酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸异丁酯中的一种或几种。
6.根据权利要求1-3任一项所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体为苯乙烯、丁二烯、乙基丙烯酰氯、丙烯酰氯或异丁基丙烯酰氯中的一种或几种。
7.根据权利要求1-3任一项所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述含有不饱和双键的醇类化合物为烯丙醇、二戊烯三醇、三乙烯二醇、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯中的一种或几种。
8.根据权利要求1-3任一项所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述含有柔性基团的硅烷类为(N,N-二苯乙基-3-氨基丙基)三甲氧基硅烷、1,3-双(三甲代甲硅烷基)脲、3-(3-氨基苯氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-氨基苯丙基三乙氧基甲硅烷、3-氨基苯丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基苯甲基二乙氧基硅烷、N,N-二(3-氯-2-羟基苯丙基)氨基丙基三乙氧基甲硅烷、N,N-二甲氨基氯代二苯基硅烷、三(二甲氨基)硅烷、三己基叠氮基硅烷、二(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺中一种或几种。
9.根据权利要求1-3任一项所述的光刻胶用光敏性寡聚物，其特征在于，所述醚类化合物为乙二醇一甲醚乙酸酯、二甘醇二甲醚或二丙烯基乙二醇甲基醚中的一种或几种。
10.制备权利要求1-9任意一项所述的光刻胶用光敏性寡聚物的方法，其特征在于，包括：
1）在50-80℃、聚合引发剂存在下，先将含有不饱和双键的有机酸类单体、含有不饱和双键的有机酯类单体、含有不饱和双键的有机酰氯类单体/乙烯类单体进行聚合反应4-7小时；
2）然后加入阻聚剂，降温至40-60℃，再加入含有不饱和双键的醇类化合物及含有柔性基团的硅烷类/醚类化合物进行反应。
11.一种负性光刻胶组合物，其特征在于，包含如权利要求1-9任意一项所述光敏性寡聚物。
12.根据权利要求11所述的负性光刻胶组合物，其特征在于，包括如下重量份的组分：
碱溶性树脂          5-14.5份；
光敏性寡聚物    4-10份；
光引发剂        1-5.5份；
有机溶剂        30-70份；
颜料            5-20份。
13.权利要求11或12所述负性光刻胶树脂组合物在制备彩色滤光片中的应用。
CN201310072295.9A 2013-03-07 2013-03-07 一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物 Active CN103130955B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310072295.9A CN103130955B (zh) 2013-03-07 2013-03-07 一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物
US14/348,489 US9323151B2 (en) 2013-03-07 2013-06-03 Photosensitive oligomer for photosensitive resist, method for preparing the same, and negative photosensitive resist resin composition
PCT/CN2013/076670 WO2014134881A1 (zh) 2013-03-07 2013-06-03 光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310072295.9A CN103130955B (zh) 2013-03-07 2013-03-07 一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103130955A true CN103130955A (zh) 2013-06-05
CN103130955B CN103130955B (zh) 2015-06-17

Family

ID=48491450

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310072295.9A Active CN103130955B (zh) 2013-03-07 2013-03-07 一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9323151B2 (zh)
CN (1) CN103130955B (zh)
WO (1) WO2014134881A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014134889A1 (zh) * 2013-03-07 2014-09-12 京东方科技集团股份有限公司 可聚合低聚物和包含其的光刻胶组合物
CN112694557A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 常州强力先端电子材料有限公司 光固化树脂、光固化树脂组合物及黑色矩阵材料
CN113461851A (zh) * 2021-06-11 2021-10-01 华中科技大学 一种聚合物的应用及包含该聚合物的光刻胶
CN114516962A (zh) * 2020-11-19 2022-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种高透光敏树脂及使用其的彩色光敏树脂组合物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10501642B2 (en) * 2014-12-04 2019-12-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Stable star-structured functional polyolefins

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1303876A (zh) * 1999-12-22 2001-07-18 财团法人工业技术研究院 含不饱和键支链的共聚物及其光致抗蚀剂组合物
CN1754127A (zh) * 2003-02-27 2006-03-29 Az电子材料美国公司 光敏组合物及其用途
CN101284891A (zh) * 2007-04-09 2008-10-15 比亚迪股份有限公司 一种成膜树脂及含有该成膜树脂的热固化树脂组合物
JP2009169416A (ja) * 2007-12-21 2009-07-30 Taiyo Ink Mfg Ltd 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルムとこれらを用いたプリント配線板
CN101974121A (zh) * 2010-09-28 2011-02-16 昆山西迪光电材料有限公司 化学增幅型高分辨率含硅i-线紫外光刻胶及其成膜树脂
CN102875745A (zh) * 2011-07-14 2013-01-16 京东方科技集团股份有限公司 一种碱可溶性树脂和含有其的感光性树脂组合物及其应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5488403A (en) * 1977-12-21 1979-07-13 Okamoto Kagaku Kogyo Kk Block sensitive layer for printing
JPS552237A (en) * 1978-06-21 1980-01-09 Ricoh Co Ltd Photoreceptor for electrophotography
JPS602186B2 (ja) * 1980-12-24 1985-01-19 日本鋼管株式会社 塗装下地用表面処理鋼板
US4477536A (en) * 1982-03-18 1984-10-16 Glasurit America, Inc. Process for preparing a multilayer coating
JP2614468B2 (ja) * 1987-11-26 1997-05-28 関西ペイント株式会社 上塗り塗装仕上げ方法
US4888383A (en) * 1988-08-03 1989-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for aqueous dispersion of polyurethane modified polyacrylics
US5348998A (en) * 1989-08-04 1994-09-20 Kansai Paint Co., Ltd. Coating composition comprising particles of an emulsion polymerized gelled polymer
US5153102A (en) * 1990-08-10 1992-10-06 Industrial Technology Research Institute Alkalline-solution-developable liquid photographic composition
JPH0616993A (ja) * 1992-06-30 1994-01-25 Kanebo Nsc Ltd 水性コーティング組成物およびその製法
US5428107A (en) * 1993-10-29 1995-06-27 Rohm And Haas Company Silane-modified floor finish vehicles
US5840806A (en) * 1995-05-09 1998-11-24 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Curable resin compositions
US5707782A (en) * 1996-03-01 1998-01-13 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Photoimageable, dielectric, crosslinkable copolyesters
EP0902327A3 (en) * 1997-09-09 2000-04-05 JSR Corporation Radiation sensitive composition
TWI232354B (en) * 1998-07-31 2005-05-11 Dainippon Printing Co Ltd Photosensitive resin composition and color filter
DE60020762T2 (de) * 1999-02-25 2006-05-04 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung, Farbfilter und dafür geeignetes Copolymerharz
WO2001040329A1 (fr) * 1999-11-30 2001-06-07 Daicel Chemical Industries, Ltd. Composition monomere reactive faiblement modifiee a la lactone, resines de polyol acrylique produites avec ladite composition, compositions de resines durcissables et compositions de revetement
JP2002030116A (ja) * 2000-07-14 2002-01-31 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 新規コポリマー、ホトレジスト組成物、および高アスペクト比のレジストパターン形成方法
JP3730568B2 (ja) * 2001-12-28 2006-01-05 日本合成化学工業株式会社 インクジェット記録媒体用コーティング組成物およびインクジェット記録用媒体
US7361447B2 (en) * 2003-07-30 2008-04-22 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist polymer and photoresist composition containing the same
JP4934353B2 (ja) * 2005-06-10 2012-05-16 ドンジン セミケム カンパニー リミテッド ネガティブ感光性樹脂組成物
JP2012012602A (ja) 2010-07-05 2012-01-19 Lg Chem Ltd アルカリ可溶性樹脂重合体およびこれを含むネガ型感光性樹脂組成物
CN103146262B (zh) * 2012-12-12 2016-08-03 京东方科技集团股份有限公司 量子点在颜料分散液中的用途以及一种颜料分散液和其制备方法
CN103145555B (zh) * 2013-03-07 2015-08-12 京东方科技集团股份有限公司 可聚合寡聚物和光刻胶组合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1303876A (zh) * 1999-12-22 2001-07-18 财团法人工业技术研究院 含不饱和键支链的共聚物及其光致抗蚀剂组合物
CN1754127A (zh) * 2003-02-27 2006-03-29 Az电子材料美国公司 光敏组合物及其用途
CN101284891A (zh) * 2007-04-09 2008-10-15 比亚迪股份有限公司 一种成膜树脂及含有该成膜树脂的热固化树脂组合物
JP2009169416A (ja) * 2007-12-21 2009-07-30 Taiyo Ink Mfg Ltd 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルムとこれらを用いたプリント配線板
CN101974121A (zh) * 2010-09-28 2011-02-16 昆山西迪光电材料有限公司 化学增幅型高分辨率含硅i-线紫外光刻胶及其成膜树脂
CN102875745A (zh) * 2011-07-14 2013-01-16 京东方科技集团股份有限公司 一种碱可溶性树脂和含有其的感光性树脂组合物及其应用

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014134889A1 (zh) * 2013-03-07 2014-09-12 京东方科技集团股份有限公司 可聚合低聚物和包含其的光刻胶组合物
US9512242B2 (en) 2013-03-07 2016-12-06 Boe Technology Group Co., Ltd. Polymerizable oligomer and photoresist composition comprising the same
CN112694557A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 常州强力先端电子材料有限公司 光固化树脂、光固化树脂组合物及黑色矩阵材料
CN112694557B (zh) * 2019-10-23 2022-05-10 常州强力先端电子材料有限公司 光固化树脂、光固化树脂组合物及黑色矩阵材料
CN114516962A (zh) * 2020-11-19 2022-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种高透光敏树脂及使用其的彩色光敏树脂组合物
CN114516962B (zh) * 2020-11-19 2024-04-26 北京鼎材科技有限公司 一种高透光敏树脂及使用其的彩色光敏树脂组合物
CN113461851A (zh) * 2021-06-11 2021-10-01 华中科技大学 一种聚合物的应用及包含该聚合物的光刻胶

Also Published As

Publication number Publication date
US20150153645A1 (en) 2015-06-04
CN103130955B (zh) 2015-06-17
WO2014134881A1 (zh) 2014-09-12
US9323151B2 (en) 2016-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103130955B (zh) 一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物
CN103459443B (zh) 共聚物、包含该共聚物的树脂组合物以及光敏性树脂组合物、以及彩色滤光片
CN102854746B (zh) 用于感光间隔物的固化性树脂组合物、柱状间隔物以及液晶显示器
CN104109218A (zh) （甲基）丙烯酸酯系聚合物、含有该聚合物的组合物及其用途
WO2014194631A1 (zh) 可固化树脂组合物、黑色光阻剂、滤光片及它们的制备方法、显示器件
CN104880856A (zh) 一种彩色光阻剂及其应用、彩膜基板、液晶显示器
TW200933293A (en) Photosensitive graft polymer and photosensitive resin composition containing same
CN103688221A (zh) 感光性树脂组合物、固化物和间隔物
CN106103517A (zh) 氟系表面活性剂、涂布组合物、保护剂组合物及固化物
CN108003290B (zh) 一种碱溶性树脂聚合物、其制备方法和感光性树脂组合物及它们的应用
WO2014194630A1 (zh) 绿色光阻剂、彩色滤光片及它们的制备方法、彩色显示器件
CN102344525A (zh) 碱溶性树脂聚合物及包含其的负型光敏树脂组合物
WO2017204079A1 (ja) ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ及び画像表示装置
CN105669892B (zh) 一种溶剂型共聚树脂及其组合物
JP2014102346A (ja) ブラックマトリックス用顔料分散組成物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物
CN114380937B (zh) 一种用于黑色矩阵光刻胶的含金刚烷感光树脂及其制备方法及其树脂组合物及应用方法
KR101918433B1 (ko) 수지 조성물, 컬러 필터, 그 제조 방법 및 화상 표시 소자
WO2014194632A1 (zh) 红色光阻剂、彩色滤光片及它们的制备方法、彩色显示器件
WO2016070523A1 (zh) 光刻胶组合物及其制备方法
CN105086606A (zh) 一种led光源用阻焊油墨组合物
CN103145555B (zh) 可聚合寡聚物和光刻胶组合物
CN101566796A (zh) 低温固化性感光性树脂组合物
TW202311305A (zh) 感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜及影像顯示裝置
CN111040093B (zh) 一种感光树脂及其制备方法和应用
KR102421036B1 (ko) 안료 분산액 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant