CN103319684A - 由异氰酸根合烷基-三烷氧基硅烷和脂肪族的烷基支链化的二醇或多醇形成的加合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由异氰酸根合烷基-三烷氧基硅烷和脂肪族的、烷基支链化的二醇或多醇形成的低分子量的加合物，其优选在超过0℃的温度下是液态的，以及涉及由此制备的涂层剂，特别是抗划性清漆。

Description

由异氰酸根合烷基-三烷氧基硅烷和脂肪族的烷基支链化的二醇或多醇形成的加合物
技术领域
本发明涉及由异氰酸根合烷基-三烷氧基硅烷和脂肪族的烷基支链化的二醇或多醇形成的低分子量的加合物，其优选在超过0℃的温度下为液态，以及涉及由此制备的涂层剂，特别是抗划性的清漆。
背景技术
现代的各种涂层，特别是汽车领域的涂漆对抗划性提出了很高的要求。在过去进行了大量的尝试（Ansatz），以便通过PUR交联和硅烷交联的组合实现面漆层具有高的抗划性(WO 2008/074489A1，WO 2008/110229A3，WO 2006/042658A，WO 2008/110230A，EP1273640A，DE 102004050747)。在这个领域，不含异氰酸酯的体系也有过描述(EP 1802716B1，WO 2008/131715A1，WO 2008/034409)。通常，抗划性取决于交联密度，也就是说取决于硅烷单体或者-Si(OR)3- 基团含量。这些技术的缺点在于漆配料中相对低的固体含量，这可归因于硅烷官能的交联剂中相对高的分子量。
为了达到尽可能高的-Si(OR)3基团含量，适合的有由二醇和异氰酸根合丙基三烷氧基硅烷形成的低分子量的加合物。这类加合物例如在WO 2008/034409或WO 2008/131715中进行了描述。所述已知体系的问题是由此产生的涂层经常不充分的柔韧性。另一个问题是，由异氰酸根合丙基三烷氧基硅烷和低分子量二醇形成的加合物的高结晶倾向和低相容性，以至于在经常所想要的低于100℃的固化温度下，由于漆组分的与结晶相关的不相容性要考虑到所得到的漆膜的流平性问题和表面缺陷。
因此，在上述现有技术中通常在超过100℃的温度下进行清漆的热固化，例如用在汽车领域。
发明内容
本发明的任务在于，提供适合于制备抗划性涂层的，特别是制备高光泽、抗划性清漆的原料。此外，要保证所得到的涂层具有足够的柔韧性，其中跨越很宽的温度范围施涂和固化液态漆时，特别是在低于100℃的温度范围内，要保持所述的特性。
该任务是通过由异氰酸根合烷基三烷氧基硅烷和脂肪族的支链化的二醇或多醇形成的低分子量的加合物而解决的，其优选在高于0℃的温度下是液态的。在涂层剂中，尤其是在可以跨越很宽的温度范围进行固化的清漆中，本发明的加合物可以令人惊奇地产生具有出色的流平性和光泽的抗划性涂层。
本发明的主题是通式（I）的化合物与通式（II）的化合物反应而生成的加合物，
OCN-(Alkyl)-Si(Alkoxy)3 (I)
HO-(R)-OH (II)
其中，Alkyl为含有1-4个碳原子的直链或者支链亚烷基链，Alkoxy同时或者彼此独立地为甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基基团，和R为含有不多于20个，特别是2到20个碳原子的支链亚烷基残基或者亚环烷基残基，其中R可以是羟基取代的。特别优选加合物在高于0℃的温度下为液态。
用于形成本发明的加合物的组分（I）和（II）的反应特别是在化合物（II）中的OH基团与化合物（I）中的NCO基团的比例为0.8:1至1.2:1的情况下进行的，优选为0.9:1至1.1:1，其中非常特别优选化学计量反应。因此，特别优选通式（II）的化合物中的所有OH基团与通式（I）的化合物的NCO基团完全反应。
在所述反应中，通式（Ⅰ）的化合物的NCO基团与通式（II）的化合物的OH基团反应形成-NH-CO-O-基团，该基团将通式（Ⅰ）和（Ⅱ）的化合物相互连接起来。
原则上所有上述可能的化合物适于用作通式（I）OCN-(Alkyl)-Si(Alkoxy)3的化合物。特别优选的是选自三甲氧基和三乙氧基基团的Alkoxy。
合适的通式（I）的化合物例如有异氰酸根合烷基烷氧基硅烷，其特别选自3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸根合丙基三异丙氧基硅烷、2-异氰酸根合乙基三甲氧基硅烷、2-异氰酸根合乙基三乙氧基硅烷、2-异氰酸根合乙基三异丙氧基硅烷、4-异氰酸根合丁基三甲氧基硅烷、4-异氰酸根合丁基三乙氧基硅烷、4-异氰酸根合丁基三异丙氧基硅烷、异氰酸根合甲基三甲氧基硅烷、异氰酸根合甲基三乙氧基硅烷和/或异氰酸根合甲基三异丙氧基硅烷。
特别优选使用3-异氰酸根合丙基三烷氧基硅烷，特别是使用3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷和/或异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷作为通式（I）的化合物。
作为通式（II）HO-（R）-OH的化合物特别合适的是脂肪族的支链的二醇或多醇，其中R是具有不超过20个(特别是2到20个)碳原子的支链的亚烷基残基或亚环烷基残基，其中R可以是羟基取代的。通式（II）的化合物优选具有的分子量为76-314g/mol，特别优选为90-206g/mol。
通式（II）的化合物优选选自2,2,4-三甲基己-1,6-二醇和2,4,4-三甲基己-1,6-二醇的单独一种或者这两种异构体任意的混合物、2,2-二甲基丁-1,3-二醇、2-甲基戊-2,4-二醇、3-甲基戊-2,4-二醇、2,2,4-三甲基戊-1,3-二醇、2-乙基己-1,3-二醇、2,2-二甲基己-1,3-二醇、3-甲基戊-1,5-二醇、2-甲基戊-1,5-二醇、2,2-双甲基丙-1,3-二醇(新戊二醇)、羟基新戊酸新戊二醇酯、1,1,1-三羟甲基丙烷、3(4),8(9)-双(羟甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷(Dicidol)和/或2,2-二(4-羟基环己基)丙烷。特别优选使用1,1,1-三羟甲基丙烷、3-甲基戊-1,5-二醇、新戊二醇、2,2,4-三甲基己-1,6-二醇、2,4,4-三甲基己-1,6-二醇的单独一种或者这些异构体的任意的混合物和/或羟基新戊酸新戊二醇酯。其中，所述化合物可以分别单独或者以它们混合物的形式使用。非常特别优选使用2,2,4-三甲基己-1,6-二醇和2,4,4-三甲基己-1,6-二醇的单独一种或者这两种异构体任意的混合物。
此外，所使用的通式（Ⅱ）的化合物也可以含有高达40重量％的其它二醇和/或多醇。这些可以选自低分子量的化合物和/或选自含羟基基团的聚合物。
作为低分子量的化合物，合适的有例如乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、四甘醇、1,2-和1,4-丁二醇、1,3-丁基乙基丙二醇、1,3-甲基丙二醇、1,5-戊二醇、二（1,4-羟基甲基）环己烷（环己烷二甲醇）、甘油、己二醇、己-1,2,6-三醇、丁-1,2,4-三醇、三（β-羟乙基）异氰脲酸酯、甘露醇、山梨醇、聚丙二醇、聚丁二醇、亚二甲苯基二甲醇或羟基丙烯酸酯，单独或作为混合物使用。
此外，作为附加的多醇，合适的有含有羟基基团的聚合物，例如具有OH数目为20-500 mg KOH/g和平均摩尔质量为250-6000 g/Mol的聚酯、聚醚、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯和聚氨酯。特别优选使用含有羟基基团的具有OH数目为20-150 mg KOH/g和平均分子量为500-6000 g/mol的聚酯和/或聚丙烯酸酯。
羟基数（OHZ）是按照DIN 53240-2确定的。
在该方法中，试样与乙酸酐在作为催化剂的4-二甲基氨基吡啶存在下反应，其中羟基基团被乙酰化。其中，每个羟基基团形成一个分子的乙酸，而随后过量的乙酸酐的水解产生了两个分子乙酸。乙酸消耗通过滴定法从主值和同时测量的空白值之间的差值来确定。
此外，上述聚合物的混合物也可以用作附加的多醇。
本发明的加合物通常在无溶剂的条件下或在使用非质子溶剂的条件下制备，其中该反应可以不连续地或连续地进行。该反应可在室温下进行，也就是说温度的范围为20-25℃，但优选使用更高的温度范围30-150℃，特别是在50-150℃的范围内。为了加速反应，可以有利地使用在聚氨酯化学中已知的催化剂，如锡、铋、锌和其他金属的羧酸盐、叔胺，如1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）、三乙胺等。该反应优选在无水的条件下进行。
本发明的加合物尤其是在超过0℃的温度下是液态的。其中涉及到的是不结晶的低分子量化合物。取决于两种反应参与物所选的化学计量比，反应产物可能仍含有游离的羟基或异氰酸酯基团。基于优选实施方案，本发明的加合物基本上不含羟基基团。本发明的加合物在无溶剂的形式时是低到中等粘度的和在0℃呈液态。然而，为了更好地操作，该产物也可以与象醇一样也可以是质子性的溶剂混合。这类制剂的固体含量优选为>80重量％，和其中具有的最大粘度优选为500 mPas（DIN EN/ISO 3219 23℃）。
本发明的由异氰酸根合烷基三烷氧基硅烷和支链二醇或多醇形成的加合物优选用作抗划性清漆的交联组分。其中，为了优化漆的机械性，将其与可能也含有可交联的官能团的聚合物粘合剂混合。本发明的硅烷加合物的反应活性不足以实现在环境温度下的固化速率，例如在2K-PUR-漆料中已知的。因此，为了提高交联速率优选添加催化剂。
用于此目的合适的是金属或过渡金属的螯合物，它们的盐或它们的颗粒，例如基于钛配合物、铝配合物、锡配合物或锆配合物、磺酸、磷酸或亚磷酸和它们的衍生物、熔点超过60℃的羧酸、季铵羧酸盐或所述化合物的组合。
在本发明的应用中待使用的漆可以是无溶剂的或含溶剂的，待使用的漆特别优选是非水性的。在本发明的范围内，非水性的是指漆中水含量不超过基于漆的1.0重量％，优选不超过0.5重量％。特别是在双组分配料的情况下，上述的少量的水用于加速固化。特别优选，所使用的漆体系是不含水的。
通过本发明的加合物能够得到的漆特别是可以用于涂覆木材、塑料、玻璃或金属。以这种方式，得到高度抗划的和在​​温度低于100℃下已经交联的漆。
因此，本发明的另一个主题是由通式（I）的化合物与通式（II）的化合物反应而形成的加合物作为涂层剂或者作为涂层剂中的成分，特别是用于制备抗划性清漆的应用，
OCN-(Alkyl)-Si(Alkoxy)3 (I)
HO-(R)-OH (II)
其中，Alkyl为含有1-4个碳原子的直链或者支链亚烷基链，Alkoxy同时或者彼此独立地为甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基基团，和R为含有不多于20个，特别是2-20个碳原子的支链亚烷基残基或者亚环烷基残基，其中R可以是羟基取代的。特别优选加合物在超过0℃的温度下为液态。
基于上述的涂层剂得到的涂层，其特点在于对于机械应力的高耐抗性，特别是它具有高抗划性。其中，令人惊奇的是所得到的涂层同时具有高柔韧性和高光泽。
本发明的另一个主题是涂层剂，其优选在20-100℃的温度下可以固化，其包括
A) 按照本发明由通式（I）的化合物与通式（II）的化合物反应而形成的加合物，
OCN-(Alkyl)-Si(Alkoxy)3 (I)
HO-(R)-OH (II)
其中，Alkyl为含有1-4个碳原子的直链或者支链亚烷基链，Alkoxy同时或者彼此独立地为甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基基团，和R为含有不多于20个，特别是2到20个碳原子的支链亚烷基残基或者亚环烷基残基，其中R可以是羟基取代的。
B) 一种或多种粘合剂组分，
C) 任选地最多4重量%的至少一种催化剂，
D) 任选地助剂和添加剂，
E) 任选地有机溶剂。
在本发明的涂层剂中作为组分A）的本发明的加合物的含量特别为基于该涂层剂的30-90重量%，优选20-80重量%。
此外，本发明的涂层剂可以任选含有一种或者多种粘合剂组分。原则上本领域技术人员已知的所有粘合剂适用于作为粘合剂组分，例如热塑性的，也就是说不能交联的通常具有平均分子量>10000g/mol的粘合剂。但优选使用具有含酸性氢原子的反应活性官能团的粘合剂。所述的这种合适的粘合剂例如具有至少一个，但优选两个或者更多羟基基团。该粘合剂的其它合适的官能团是例如三烷氧基硅烷官能团。
作为具有官能团的粘合剂优选使用的是含有羟基基团的聚合物，特别是含有羟基基团的OH数为20-500 mg KOH/g 和平均摩尔质量为250-6000 g/Mol的聚酯、聚醚、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯和聚氨酯。在本发明的范围内，作为粘合剂组分特别优选使用含有羟基基团的OH数为20-150 mg KOH/g和平均摩尔质量为500-6000 g/Mol的聚酯或聚丙烯酸酯。
羟基数（OHZ）按照DIN 53240-2来确定。
在所述方法中，将试样在4-二甲基氨基吡啶作为催化剂的存在下与乙酸酐反应，其中该羟基基团被乙酰化。在此，每个羟基基团产生一个分子的乙酸，而过量的乙酸酐接下来的水解生成二个分子的乙酸。乙酸的消耗通过滴定法从主值和平行测定的空白值之间的差别来确定。分子量通过凝胶渗透色谱法（GPC）来确定。按照DIN 55672-1，试样的表征以四氢呋喃作洗脱液来进行。
作为含有羟基基团的（甲基）丙烯酸类共聚物可以使用单体组成正如例如在WO 93/15849(第8页第25行到第10页第5行)或者DE 195 29124中描述的树脂。其中，(甲基)丙烯酸类共聚物的通过按比例使用（甲基）丙烯酸作为单体来调节的酸值应该为0-30，优选3-15 mg KOH/g。该（甲基）丙烯酸共聚物的数均摩尔质量(通过凝胶渗透色谱法相对于聚苯乙烯标准样品确定)优选为2000-20000 g/mol，玻璃化转变温度优选为-40℃到+60℃。按照本发明待使用的（甲基）丙烯酸类共聚物的通过按比例使用（甲基）丙烯酸羟烷基酯来调节的羟基含量优选为70-250 mg KOH/g，特别优选90-190 mg KOH/g。
按照本发明合适的聚酯多醇是具有单体组成为二羧酸和多羧酸和二醇和多醇的树脂，正如在Stoye/Freitag，Lackharze，C. Hanser出版社，1996，49页或在WO 93/15849中描述的。作为聚酯多醇也可以使用己内酯与低分子量的二醇和三醇的加聚产物，例如以商品名CAPA（Perstorp）能够得到的。该通过计算确定的数均摩尔质量优选为500-5000 g/mol，特别优选800-3000 g/mol，其平均官能度优选为2.0-4.0，优选2.0-3.5。
作为按照本发明要应用的含有氨基甲酸酯基团和酯基团的多醇原则上也可以使用那些在EP 140 186 中描述的多醇。优选使用含有氨基甲酸酯基团和酯基团的多醇，其制备可以使用HDI、IPDI、三甲基六亚甲基二异氰酸酯（TMDI）或者（H12-MDI）。其数均摩尔质量优选为500-2000 g/mol，平均官能度特别是在2.0-3.5的范围。
三烷氧基硅烷官能的粘合剂适用于作为组分B。这种树脂可以通过丙烯酸酯或者甲基丙烯酸酯单体与丙烯酸或者甲基丙烯酸官能的烷基三烷氧基硅烷衍生物的共聚反应而得到（例如Evonik Industries AG公司的Dynasylan® MEMO），正如例如在WO 92/11328中所描述的。另一种合成路线为含羟基基团的聚醚、聚酯、聚碳酸酯二醇或者聚丙烯酸酯与异氰酸根合丙基三烷氧基硅烷的衍生作用，正如例如在WO 2008/131715中的实施例3和4中描述的。
当然也可以使用上述粘合剂的混合物。优选的粘合剂是单独或者以混合物形式的含有羟基基团的聚酯和聚丙烯酸酯。
在按照本发明的涂层剂中B）的含量为基于涂层剂的10-80重量%，特别是20到80重量%。
在按照本发明的涂层剂中组分A）和组分B）的质量比例优选为3：7到7：3。
优选使用催化剂C）来实现在低于100℃的固化温度下足够快的固化速度。合适的催化剂特别是路易斯酸，金属或者过渡金属的螯合物、它们的盐或它们的颗粒，例如基于钛配合物、铝配合物、锡配合物或锆配合物、正如例如在DE2356768中描述的以本来的或者中和的或者加合物化的形式的磺酸、磷酸或亚磷酸和它们的衍生物（WO 2008/074491，18页，1-17行）、高沸点的酸、季铵羧酸盐或所述化合物的组合。优选使用金属或者过渡金属的螯合物或盐、高沸点的酸、季铵羧酸盐或所述化合物的组合。
作为组分C）特别优选使用一种由C1）至少一种熔点超过60℃的有机羧酸和/或C2）至少一种四烷基铵羧酸盐形成的催化剂。
合适的熔点超过60℃（在常压下）的有机羧酸是指在室温下非挥发性的化合物。有利待使用的羧酸的例子有水杨酸、苯甲酸、柠檬酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸和/或偏苯三酸。在本发明的范围内，优选使用水杨酸和苯甲酸。
作为催化剂C2）使用的是四烷基铵羧酸盐。其例子有四甲基铵甲酸盐、四甲基铵乙酸盐、四甲基铵丙酸盐、四甲基铵丁酸盐、四甲基铵苯甲酸盐、四乙基铵甲酸盐、四乙基铵乙酸盐、四乙基铵丙酸盐、四乙基铵丁酸盐、四乙基铵苯甲酸盐、四丙基铵甲酸盐、四丙基铵乙酸盐、四丙基铵丙酸盐、四丙基铵丁酸盐、四丙基铵苯甲酸盐、四丁基铵甲酸盐、四丁基铵乙酸盐、四丁基铵丙酸盐、四丁基铵丁酸盐和/或四丁基铵苯甲酸盐。所述的四烷基铵羧酸盐可以单独或者以混合物形式使用。优选使用四乙基铵苯甲酸盐和/或四丁基铵苯甲酸盐。
按照本发明的涂层剂中的催化剂组分C）可以单独由上述替代物C1）或C2）组成，但也可以使用催化剂C1）和C2）的任意混合物。这种由C1）和C2）组成的混合物具有的比例特别是9：1-1：9（m/m）。组分C）的含量优选为基于该涂层剂的最多4重量%，优选0.1-4重量%。
此外，按照本发明的涂层剂可以以典型的浓度额外含有在漆工艺中已知的助剂和/或添加剂D）例如稳定剂、光保护剂、催化剂、填料、颜料、流平剂或流变助剂，例如所谓的“流挂控制剂”，微凝胶或热解二氧化硅。如果需要，也可以在按照本发明的涂层剂的组分D）中加入漆工艺中常用的无机或有机彩色颜料和或特效颜料。
对于不含颜料的涂层剂，也就是清漆，在按照本发明的涂层剂中含有的组分D）的量优选为基于涂层剂的0.5-8重量%，特别是1-6重量%。
对于含有颜料和/或填料的涂层剂，组分D）的含量可以为基于涂层剂的5-80重量%，特别是10-70重量%。
此外，按照本发明的涂层剂可以含有作为组分E）的有机溶剂。合适的溶剂例如有酮、酯、醇或芳香烃。
在按照本发明的涂层剂中含有的组分E）的量优选为基于涂层剂的20-60重量%，特别是20%-50%。组分E）的量取决于待调节的涂层剂的施涂粘度。
组分A）-E）的所有含量的总和为100重量%。按照本发明的涂层剂优选由所述的组分A）-E）组成。
按照本发明的涂层剂是通过混合上述的组分而制备的。该混合可以在本领域的专业人员已知的混合器中进行，例如搅拌容器、溶解器、珠磨机、辊磨机等，或者连续地通过静态混合器。
本发明的主题同样还有金属涂层的组合物，特别是用于含有本发明的加合物或者涂层剂的车身，摩托车和自行车，建筑构件和家用电器。
用于玻璃涂层、塑料涂层或木材涂层的含有本发明的加合物或涂层剂的涂层组合物，特别是清漆，同样是本发明的主题。
本发明的涂层剂也适合用于多层涂漆，例如用作汽车系列涂漆中的清漆。
即使没有另外的实施方案也可以认为，本领域的技术人员可以在很广泛的范围内利用上面的描述。因此，优选的实施方案和实施例仅作为描述性的，绝不是作为以任何方式限制性的公开说明来理解。
具体实施方式
下面通过实施例具体阐述本发明。本发明可替换的实施方案可以以类似的方式得到。
实施例：
如果没有另外说明，在实施例中以百分比的形式给出的量是基于重量。
实施例1：本发明的加合物的制备
27.4g 2,2,4-和2,4,4-三甲基己二醇的异构体的混合物（大约50/50）加入到一个250毫升三颈烧瓶中，在搅拌下加入0.2g的二月桂酸二丁基锡（DBTDL）。在稳定的氮气流中，将混合物在水浴中加热到60℃。随后，在搅拌下滴加72.4g的3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷，滴加过程中要保持温度不高于70℃。滴加完毕后，将反应混合物在60℃下搅拌6小时。这时，游离的NCO含量为<0.1％。该产物是一种透明的中等粘性的液体。
其它实验中所使用的原料的量在表1中给出。其中，实施例2不是按照本发明的。该对比例显示在使用1,12-十二烷二醇时显著的结晶倾向。
表1：实施例的配方和产物的物理化学特性数据
TMH-二醇=2,2,4-和2,4,4-三甲基己二醇，HPN=羟基新戊酸新戊二醇酯，NPG=新戊二醇（2,2-二甲基丙-1,3-二醇），DBTL=二月桂酸二丁基锡。
实施例2：按照本发明的漆配料
漆配料
47.45重量%Setalux 1767(聚丙烯酸酯多醇，Nuplex Resins B.V.，在石脑油溶剂中固体含量为65%)
30.8重量% IPMS加合物(按照表1中的实施例)
0.3重量% TEAB(四乙基铵苯甲酸盐，催化剂，Aldrich)
10.4重量%乙酸丁基酯
10.4重量%二甲苯
0.05重量%TEGO® Glide 410(聚醚聚硅氧烷共聚物，Evonik Industries AG)
0.3重量%Tinuvin® 292(HALS稳定剂，BASF S.E.)
0.3重量%Tinuvin® 900(UV吸收剂，BASF S.E.)
清漆通过在室温下在封闭的搅拌容器中混合上述的组分而制备。
配制成的漆具有喷射粘度（大约20sec. DIN 4）。它通过喷涂施加在磷酸盐化的钢板(Gardobond 26S 60 OC，制造商: Chemetall，D)上，并在室温下或者30min在60℃下在空气循环炉中固化。干燥膜的层厚度为30-40μm。
在使用本发明的产品时，产生的涂层是高光泽的，不含有表面覆盖物和耐化学品的和抗划性的。对于实施例2中不是按照本发明的产物，在室温固化后由于形成覆盖层而得到无光泽表面。所得到的结果总结在表2中。
表2：涂层的性质
Figure 934456DEST_PATH_IMAGE002

Claims (12)

1.由通式（I）的化合物与通式（II）的化合物反应而形成的加合物，
OCN-(Alkyl)-Si(Alkoxy)3 (I)
HO-(R)-OH (II)
其中，Alkyl为含有1-4个碳原子的直链或者支链亚烷基链，Alkoxy同时或者彼此独立地为甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基基团，和R为含有不多于20个碳原子的支链亚烷基残基或者亚环烷基残基，其中R可以是羟基取代的。
2.按照权利要求1的加合物，其特征在于，它在大于0℃的温度下是液态的。
3.按照权利要求1或2的加合物，其特征在于，化合物（II）中的OH基团和化合物（I）中的NCO基团的比例为0.8：1-1.2：1。
4.按照权利要求1到3中一项或多项的加合物，其特征在于，通式（I）的化合物选自3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸根合丙基三异丙氧基硅烷、2-异氰酸根合乙基三甲氧基硅烷、2-异氰酸根合乙基三乙氧基硅烷、2-异氰酸根合乙基三异丙氧基硅烷、4-异氰酸根合丁基三甲氧基硅烷、4-异氰酸根合丁基三乙氧基硅烷、4-异氰酸根合丁基三异丙氧基硅烷、异氰酸根合甲基三甲氧基硅烷、异氰酸根合甲基三乙氧基硅烷和/或异氰酸根合甲基三异丙氧基硅烷。
5.按照权利要求1-4中一项或多项的加合物，其特征在于，通式（II）的化合物选自2,2,4-三甲基己-1,6-二醇和2,4,4-三甲基己-1,6-二醇的单独一种或者这两种异构体任意的混合物、2,2-二甲基丁-1,3-二醇、2-甲基戊-2,4-二醇、3-甲基戊-2,4-二醇、2,2,4-三甲基戊-1,3-二醇、2-乙基己-1,3-二醇、2,2-二甲基己-1,3-二醇、3-甲基戊-1,5-二醇、2-甲基戊-1,5-二醇、2,2-二甲基丙-1,3-二醇 (新戊二醇)、羟基新戊酸新戊二醇酯、1,1,1-三羟甲基丙烷、3(4),8(9)-双(羟甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷 (Dicidol)和/或2,2-双(4-羟基环己基)丙烷。
6.由通式（I）的化合物与通式（II）的化合物反应而形成的加合物作为涂层剂或者作为涂层剂成分的应用，
OCN-(Alkyl)-Si(Alkoxy)3 (I)
HO-(R)-OH (II)
其中，Alkyl为含有1-4个碳原子的直链或者支链亚烷基链，Alkoxy同时或者彼此独立地为甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基基团，和R为含有不多于20个碳原子的支链亚烷基残基或者亚环烷基残基，其中R可以是羟基取代的。
7.涂层剂，其包括
A) 按照本发明由通式（I）的化合物与通式（II）的化合物反应而形成的加合物，
OCN-(Alkyl)-Si(Alkoxy)3 (I)
HO-(R)-OH (II)
其中，Alkyl为含有1-4个碳原子的直链或者支链亚烷基链，Alkoxy同时或者彼此独立地为甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基基团，和R为含有不多于20个碳原子的支链亚烷基残基或者亚环烷基残基，其中R可以是羟基取代的，
B) 一种或多种粘合剂组分，
C) 任选地最多4重量%的至少一种催化剂，
D) 任选地助剂和添加剂，
E) 任选地有机溶剂。
8.按照权利要求7的涂层剂，其特征在于，它们在20 -100℃的温度下是能够固化的。
9.按照权利要求7或8的涂层剂，其特征在于，作为组分B）使用的是含有羟基基团的聚酯、聚醚、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯和聚氨酯，它们含有的OH数为20-500mg KOH/g和平均摩尔质量为250-6000g/Mol。
10.按照权利要求7-9中一项或多项的涂层剂，其特征在于，作为组分C）使用的催化剂由 C1)至少一种熔点超过60℃的有机羧酸和/或C2)至少一种四烷基铵羧酸盐组成。
11.按照权利要求10的涂层剂，其特征在于，组分C2)选自四甲基铵甲酸盐、四甲基铵乙酸盐、四甲基铵丙酸盐、四甲基铵丁酸盐、四甲基铵苯甲酸盐、四乙基铵甲酸盐、四乙基铵乙酸盐、四乙基铵丙酸盐、四乙基铵丁酸盐、四乙基铵苯甲酸盐、四丙基铵甲酸盐、四丙基铵乙酸盐、四丙基铵丙酸盐、四丙基铵丁酸盐、四丙基铵苯甲酸盐、四丁基铵甲酸盐、四丁基铵乙酸盐、四丁基铵丙酸盐、四丁基铵丁酸盐和/或四丁基铵苯甲酸盐。
12.金属涂层组合物以及用于玻璃涂层、塑料涂层和木材涂层的涂层组合物，其含有按照权利要求1到9 中一项或多项的加合物或者涂层剂。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104829808A (zh) * 2014-02-10 2015-08-12 赢创工业集团股份有限公司 异氰酸根合烷基三烷氧基硅烷和氨基甲酸酯二醇的共聚物
CN108291004A (zh) * 2015-09-30 2018-07-17 赢创德固赛有限公司 通过硅酮树脂改性的异氰酸根合烷基烷氧基硅烷加合物及其用途
CN108504318A (zh) * 2018-03-13 2018-09-07 广东省石油与精细化工研究院 一种高透明度和高强度的硅烷改性聚醚弹性密封胶及其制备方法
CN108948065A (zh) * 2017-05-19 2018-12-07 赢创德固赛有限公司 亲水性含烷氧基硅烷的异氰脲酸酯

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010041247A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung
CN104395368B (zh) 2012-06-20 2019-08-06 赢创德固赛有限公司 具有高抗刮擦性的涂敷剂
DE102014203865A1 (de) * 2014-03-04 2015-09-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Rohstoff und seine Verwendung
ES2707979T3 (es) 2015-04-09 2019-04-08 Evonik Degussa Gmbh Aductos de isocianatoalquiltrimetoxisilanos y agentes ignífugos reactivos con éstos
EP3263616B8 (de) 2016-06-27 2020-01-15 Evonik Operations GmbH Alkoxysilan-funktionalisierte allophanat-haltige beschichtungsmittel
CN109642009B (zh) 2016-08-09 2021-12-10 科思创德国股份有限公司 硅烷官能的聚合聚氨酯
US11326017B2 (en) * 2018-09-10 2022-05-10 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
WO2020089019A1 (de) 2018-10-30 2020-05-07 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines mehrschicht-lackaufbaus mit einer deckschicht aus silangruppen-enthaltenden prepolymeren
CN113056497A (zh) 2018-10-30 2021-06-29 科思创知识产权两合公司 具有改善的层粘附的多层漆构造
EP3722346A1 (de) 2019-04-09 2020-10-14 Covestro Deutschland AG 2-komponenten-polyurethanbeschichtungen mit verbesserter topfzeit ohne einbusse in der witterungsstabilität
CA3136562A1 (en) 2019-05-06 2020-11-12 Basf Coatings Gmbh Silane-based coating composition
EP4058496A1 (en) 2019-11-15 2022-09-21 BASF Coatings GmbH Silane-based coating compositions comprising a metal alkoxide catalyst
US20230159790A1 (en) 2020-04-02 2023-05-25 Basf Coatings Gmbh Silane-based coating compositions comprising a metal alkoxide catalyst and an acid-functional polymer
CN116457431A (zh) * 2020-11-13 2023-07-18 信越化学工业株式会社 涂布剂组合物、包含该组合物的表面处理剂、及用该表面处理剂表面处理过的物品
WO2023285177A1 (en) 2021-07-13 2023-01-19 Evonik Operations Gmbh Silane modified aliphatic polyurea

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5432246A (en) * 1992-05-19 1995-07-11 Imperial Chemical Industries Plc Silane functional oligomer
CN1263541A (zh) * 1998-04-24 2000-08-16 Ck威特科有限公司 使用硅烷或硅烷处理的填料的粉末涂料或粘合剂
US20070219336A1 (en) * 2004-08-26 2007-09-20 Idemitsu Kosan Co.,Ltd Coating composition and resin multilayer body
US20090162592A1 (en) * 2007-12-18 2009-06-25 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass having enhanced adhesion to glass bonding adhesives
US20110034620A1 (en) * 2009-08-07 2011-02-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Abrasion resistant silicone coating composition, coated article, and making method
US20110082254A1 (en) * 2008-03-18 2011-04-07 Nano-X Gmbh Method for the production of a highly abrasion-resistant vehicle paint, vehicle paint, and the use thereof

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2906136C2 (de) * 1979-02-17 1983-12-08 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verfahren zur Herstellung von niedrigschmelzenden Polyurethanen
US4540766A (en) 1983-10-03 1985-09-10 Ppg Industries, Inc. Thermosetting high solids solvent-based polyester-urethane one-component coating compositions
JPH0232186A (ja) * 1988-07-21 1990-02-01 Kuraray Co Ltd 接着剤
WO1992011328A1 (en) 1990-12-17 1992-07-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Automotive coating composition comprising an organosilane polymer
DE4204518A1 (de) 1992-02-15 1993-08-19 Basf Lacke & Farben Verfahren zur herstellung einer zweischichtigen lackierung und fuer dieses verfahren geeignete nicht-waessrige lacke
JPH0911406A (ja) * 1995-06-29 1997-01-14 Teijin Ltd 表面を保護されたプラスチック成形体及びその製造方法
DE19529124C1 (de) 1995-08-08 1996-11-21 Herberts Gmbh Überzugsmittel und deren Verwendung in Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen
DE19714320A1 (de) * 1997-03-25 1998-10-01 Ivoclar Ag Hydrolysierbare und polymerisierbare Vinylcyclopropansilane
DE10132938A1 (de) 2001-07-06 2003-01-16 Degussa Nichtwässriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel
JP2003089723A (ja) * 2001-09-18 2003-03-28 Kansai Paint Co Ltd 硬化性組成物及びその被膜形成方法
JP2004035612A (ja) * 2002-06-28 2004-02-05 Teijin Chem Ltd 表面を保護された透明プラスチック成形体およびオルガノシロキサン樹脂組成物用下塗り塗料組成物
DE10346958A1 (de) * 2003-10-09 2005-05-12 Degussa Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind
JP2005128304A (ja) * 2003-10-24 2005-05-19 Dainippon Ink & Chem Inc 光ファイバー被覆用樹脂組成物及びそれを用いた光ファイバー素線
DE102004050747A1 (de) 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität
DE102004050748A1 (de) 2004-10-19 2006-04-20 Basf Coatings Aktiengesellschaft Hochkratzfeste und hochelastische Beschichtungsmittel auf Basis von Alkoxysilanen
DE102007020404A1 (de) 2006-09-18 2008-10-30 Nano-X Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials
DE102006044310A1 (de) 2006-09-18 2008-03-27 Nano-X Gmbh Silanbeschichtungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Silanbeschichtungsmaterials
ES2408171T3 (es) 2006-12-19 2013-06-18 Basf Coatings Gmbh Producto de revestimiento con alta resistencia al rayado y estabilidad a la intemperie
DE102007013242A1 (de) 2007-03-15 2008-09-18 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste Beschichtung mit guter Witterungs- und Rissbeständigkeit
DE102007013262A1 (de) 2007-03-15 2008-09-18 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Silanfunktionalität und daraus hergestellte hochkratzfeste Beschichtungen mit verbesserter Rissbeständigkeit

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5432246A (en) * 1992-05-19 1995-07-11 Imperial Chemical Industries Plc Silane functional oligomer
CN1263541A (zh) * 1998-04-24 2000-08-16 Ck威特科有限公司 使用硅烷或硅烷处理的填料的粉末涂料或粘合剂
US20070219336A1 (en) * 2004-08-26 2007-09-20 Idemitsu Kosan Co.,Ltd Coating composition and resin multilayer body
US20090162592A1 (en) * 2007-12-18 2009-06-25 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass having enhanced adhesion to glass bonding adhesives
US20110082254A1 (en) * 2008-03-18 2011-04-07 Nano-X Gmbh Method for the production of a highly abrasion-resistant vehicle paint, vehicle paint, and the use thereof
US20110034620A1 (en) * 2009-08-07 2011-02-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Abrasion resistant silicone coating composition, coated article, and making method

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104829808A (zh) * 2014-02-10 2015-08-12 赢创工业集团股份有限公司 异氰酸根合烷基三烷氧基硅烷和氨基甲酸酯二醇的共聚物
CN104829808B (zh) * 2014-02-10 2019-02-19 赢创德固赛有限公司 异氰酸根合烷基三烷氧基硅烷和氨基甲酸酯二醇的共聚物
CN108291004A (zh) * 2015-09-30 2018-07-17 赢创德固赛有限公司 通过硅酮树脂改性的异氰酸根合烷基烷氧基硅烷加合物及其用途
CN108291004B (zh) * 2015-09-30 2021-10-29 赢创运营有限公司 通过硅酮树脂改性的异氰酸根合烷基烷氧基硅烷加合物及其用途
CN108948065A (zh) * 2017-05-19 2018-12-07 赢创德固赛有限公司 亲水性含烷氧基硅烷的异氰脲酸酯
CN108948065B (zh) * 2017-05-19 2022-07-05 赢创运营有限公司 亲水性含烷氧基硅烷的异氰脲酸酯
CN108504318A (zh) * 2018-03-13 2018-09-07 广东省石油与精细化工研究院 一种高透明度和高强度的硅烷改性聚醚弹性密封胶及其制备方法

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