CN103214436A - 长碳链二元醇二缩水甘油醚及其制备方法 - Google Patents

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张凌
段德利
王彦兵
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Abstract

本发明公开了一种长碳链二元醇二缩水甘油醚，其具有以下结构式：
Figure DDA00002984399200011
其中，n的数值为8～12。该长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法如下：先将C8～C12长碳链正构二元醇溶于溶剂中，加入季铵盐相转移催化剂及碱性催化剂，升温到48℃～50℃；然后向上述混合液中缓慢滴加环氧氯丙烷，控制温度为50℃～60℃，滴加完毕后保温搅拌3～5小时；再将反应液降温过滤，将所得滤液水洗至中性，分液后取有机层，减压蒸馏除去溶剂，得目标产物长碳链二元醇二缩水甘油醚。该长碳链二元醇二缩水甘油醚具有高环氧值、低粘度、低色度和低挥发性的优点，可用于环氧树脂涂料及胶黏剂领域作活性稀释剂，稀释效果比一元脂肪醇缩水甘油醚可提升数倍。

Description

长碳链二元醇二缩水甘油醚及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种长碳链二元醇，同时本发明还涉及所述长碳链二元醇的制备方法。
背景技术
环氧树脂固化物拥有许多优点，但由于不含溶剂的液体涂料与胶黏剂粘度比较大，一般需加入低粘度的活性稀释剂调节其施工粘度。目前国内外常用的活性稀释剂是碳链较短的脂肪醇缩水甘油醚，如一元脂肪醇缩水甘油醚等。其环氧值较低，稀释效果不是很好。
发明内容
基于上述技术问题，本发明提供一种长碳链二元醇二缩水甘油醚以及该长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法。
其技术解决方案是：
长碳链二元醇二缩水甘油醚，其具有以下结构式：
Figure BDA00002984399100011
其中，n的数值为8～12，且n为整数。
长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将长碳链二元醇溶于溶剂中，加入季铵盐相转移催化剂，然后加入碱性催化剂，升温到48℃～50℃，得到混合液；所述长碳链二元醇为C8～C12正构二元醇；
（2）向上述混合液缓慢滴加环氧氯丙烷，控制反应温度为50℃～60℃，滴加完毕后保温搅拌3～5小时，得到反应液；
（3）将上述反应液降温，过滤，然后将所得滤液水洗至中性，分液后取有机层，减压蒸馏除去溶剂，得目标产物长碳链二元醇二缩水甘油醚。
步骤（1）中：所述溶剂优选为甲苯。
步骤（1）中：所述季铵盐相转移催化剂优选为苄基三乙基氯化铵或四丁基溴化铵；所述季铵盐相转移催化剂的用量优选为长碳链二元醇加入量的1%～10%，以质量分数计。
步骤（1）中：所述碱性催化剂优选为氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液，长碳链二元醇与碱性催化剂中氢氧化钠或氢氧化钾的摩尔比优选为1∶2。
步骤（2）中：所述环氧氯丙烷的添加量与长碳链二元醇用量的摩尔比优选为2～3，更加优选为2.2～2.6。
步骤（2）中：反应温度优选为55℃。
本发明的有益技术效果是：
（1）本发明提供了一种长碳链二元醇二缩水甘油醚，其具有高环氧值、低粘度、低色度和低挥发性的优点，可用于环氧树脂涂料及胶黏剂领域作活性稀释剂，稀释效果相比一元脂肪醇缩水甘油醚可提升数倍。
（2）本发明提供了一种长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，该方法具有工艺合理，生产成本低，收率高，所得产品质量好等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
辛二醇二缩水甘油醚具有以下结构式：
Figure BDA00002984399100021
其中n为8。分子式：C14H26O4。
制备方法如下：将1摩尔1,8-辛二醇加入200毫升甲苯中，然后加入14克苄基三乙基氯化铵和由80克氢氧化钠配置成的质量百分比浓度为40%的氢氧化钠水溶液，搅拌升温至48℃，开始缓慢滴加212克环氧氯丙烷，滴加过程控制温度保持在55℃左右，滴加完毕后保温搅拌5小时。反应完毕后降温过滤，滤液水洗至中性，分液后取有机层，减压蒸馏除去甲苯，得目标产物辛二醇二缩水甘油醚233g，收率90.3%，纯度98%。
实施例2
癸二醇二缩水甘油醚具有以下结构式：
其中n为10。分子式：C16H30O4。
制备方法如下：将1摩尔1,10-癸二醇加入200毫升甲苯中，然后加入15克苄基三乙基氯化铵和由80克氢氧化钠配置成的质量百分比浓度为40%的氢氧化钠水溶液，搅拌升温至48℃，开始缓慢滴加212克环氧氯丙烷，滴加过程控制温度保持在55℃左右，滴加完毕后保温搅拌5小时。反应完毕后降温过滤，滤液水洗至中性，分液后取有机层，减压蒸馏除去甲苯，得目标产物癸二醇二缩水甘油醚248g，收率87%，纯度98.2%。
实施例3
1,12-十二碳二醇二缩水甘油醚具有以下结构式：
其中n为12。分子式：C18H34O4。
制备方法如下：将1摩尔1,12-十二碳二醇加入200毫升甲苯中，然后加入15克苄基三乙基氯化铵和由80克氢氧化钠配置成的质量百分比浓度为40%的氢氧化钠水溶液，搅拌升温至48℃，开始缓慢滴加212克环氧氯丙烷，滴加过程控制温度保持在55℃左右，滴加完毕后保温搅拌5小时。反应完毕后降温过滤，滤液水洗至中性，分液后取有机层，减压蒸馏除去甲苯，得目标产物1,12-十二碳二醇二缩水甘油醚270g，收率85.8%，纯度98%。
上述实施例中使用的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵也可替换为四丁基溴化铵。

Claims (9)

1.长碳链二元醇二缩水甘油醚，其特征在于，具有以下结构式：
Figure FDA00002984399000011
其中，n的数值为8～12，且n为整数。
2.如权利要求1所述的长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将长碳链二元醇溶于溶剂中，加入季铵盐相转移催化剂，然后加入碱性催化剂，升温到48℃～50℃，得到混合液；所述长碳链二元醇为C8～C12正构二元醇；
（2）向上述混合液缓慢滴加环氧氯丙烷，控制反应温度为50℃～60℃，滴加完毕后保温搅拌3～5小时，得到反应液；
（3）将上述反应液降温，过滤，然后将所得滤液水洗至中性，分液后取有机层，减压蒸馏除去溶剂，得目标产物长碳链二元醇二缩水甘油醚。
3.根据权利要求2所述的长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，步骤（1）中：所述溶剂为甲苯。
4.根据权利要求2所述的长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，步骤（1）中：所述季铵盐相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵或四丁基溴化铵。
5.根据权利要求2所述的长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，步骤（1）中：所述季铵盐相转移催化剂的用量为长碳链二元醇加入量的1%～10%，以质量分数计。
6.根据权利要求2所述的长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，步骤（1）中：所述碱性催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液，长碳链二元醇与碱性催化剂中氢氧化钠或氢氧化钾的摩尔比为1∶2。
7.根据权利要求2所述的长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，步骤（2）中：所述环氧氯丙烷的添加量与长碳链二元醇用量的摩尔比为2～3。
8.根据权利要求7所述的长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于：所述环氧氯丙烷的添加量与长碳链二元醇用量的摩尔比为2.2～2.6。
9.根据权利要求2所述长碳链二元醇二缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，步骤（2）中：反应温度为55℃。
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