CN102240521A

CN102240521A - 一种Bola型表面活性剂

Info

Publication number: CN102240521A
Application number: CN2011101038996A
Authority: CN
Inventors: 王祥荣; 刘萍萍
Original assignee: Suzhou University
Current assignee: Suzhou University
Priority date: 2011-04-25
Filing date: 2011-04-25
Publication date: 2011-11-16

Abstract

本发明涉及一种表面活性剂，特别涉及一种具有双亲分子结构特点的表面活性剂，它由烷基二元醇与环氧氯丙烷反应制备烷基二元醇二缩水甘油醚中间体，再由该中间体与三甲胺盐酸盐反应制备得到。本发明提供的Bola型表面活性剂具有良好的表面活性，增加了Bola型表面活性剂的新品种。其制备方法原理可靠，步骤简单、易于操作，所用反应物和溶剂安全性高、对环境污染小。它的高温稳定性和化学稳定性好，在水中易于溶解，且具有一定的杀菌性能，可用于金属表面处理、杀生剂和纺织品加工助剂等领域。

Description

一种Bola型表面活性剂

技术领域

本发明涉及一种表面活性剂，特别涉及一种具有双亲分子结构特点的表面活性剂，属精细化工技术领域。

背景技术

表面活性剂具有润湿、铺展、起泡、乳化、增溶、分散和洗涤等重要功能，在生命科学、能源科学、信息材料、金属加工、日用化工、食品制药、轻工纺织等技术领域中发挥着重要作用，已经成为国民经济和人类日常生活中不可缺少的化学品，素有“工业味精”的美称。经典的表面活性剂分子含有一个亲水基和一个疏水基，人们对此类表面活性剂已有较多研究。

最近，人们对于一类新型的表面活性剂——Bola型表面活性剂的研究活跃起来，成为表面活性剂研究的新方向。不同于由一个亲水基和一个疏水基组成的传统表面活性剂，Bola型表面活性剂是由两个亲水的极性基团用一根或多根疏水链连接键合起来的化合物，形似南美土著人的一种武器Bola(两端系有铅坠的绳子)而得名。

Bola型表面活性剂的双亲分子结构特点，决定了其在气液界面和水中有许多独特的性能：高温稳定性和化学稳定性好；临界胶束浓度值一般高于传统单亲水基表面活性剂；在水溶液中临界溶解温度较低，常温下一般具有更高的溶解性；在水相中形成的聚集体数目较小，并且可以形成球形、棒状和盘状等多种形态的聚集态胶束。Bola型表面活性剂自身的结构就提供了一种改变表面活性剂性质的结构参数。通过改变Bola型表面活性剂两个极性头或疏水链即可轻易改变其表面活性，从而使Bola型表面活性剂在纳米材料、药物缓释、生物矿化、光化学修饰、基因转染和凝胶化试剂等方面具有广阔的应用前景，并为人们研究分子自组装及开发功能材料提供了新的材料来源。

由于人们对Bola型表面活性剂的研究还刚刚起步，开发新型结构的Bola型表面活性剂，研究其在各个领域的应用性能十分必要。

发明内容

本发明的目的在于提供一种稳定性好，制备方法简单的新型Bola型表面活性剂。

本发明提供的Bola型表面活性剂具有以下的化学结构式：

Figure 2011101038996100002DEST_PATH_IMAGE002

其中，n为8～20的整数。

本发明提供的Bola型表面活性剂可通过一定碳原子数的二元醇与环氧氯丙烷反应制备中间体烷基二元醇二缩水甘油醚，再由烷基二元醇二缩水甘油醚与三甲胺盐酸盐反应制得。具体制备步骤如下：

（1）烷基二元醇二缩水甘油醚的制备

以石油醚作为溶剂，将一定碳原子数（8～20）的二元醇与环氧氯丙烷按1：2～6的摩尔比混合均匀，加入质量浓度为50%的氢氧化钠水溶液，催化剂四丁基氯化铵，搅拌均匀，升温至45℃～60℃，恒温下搅拌3～8反应小时，降至室温，出料，抽滤，固相用石油醚洗涤两次，合并滤液与两次洗涤用石油醚，用蒸馏水洗涤后，置于分液漏斗中静止分层，放出下层液体，取出上层液体用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发蒸出石油醚及未反应的环氧氯丙烷，得到无色黏稠状的二元醇二缩水甘油醚。

（2）Bola型表面活性剂的制备

以无水乙醇为溶剂，将二元醇二缩水甘油醚与三甲胺盐酸盐按1：2～4的摩尔比混合均匀，将反应溶液的pH调整为8.5～10，在35℃～50℃的温度条件下搅拌反应3小时。产物采用旋转蒸发蒸出乙醇和水，得到Bola型表面活性剂的粗品，用乙酸乙酯重结晶3次，在真空烘箱中70℃干燥5小时，得到Bola型表面活性剂。

本发明所述的Bola型表面活性剂其制备的反应式如下：

Figure 2011101038996100002DEST_PATH_IMAGE004

Figure 2011101038996100002DEST_PATH_IMAGE006

Figure 2011101038996100002DEST_PATH_IMAGE008

其中，n为8～20的整数。

与现有技术相比，本发明具有以下有益的效果。

（1）本发明提供的Bola型表面活性剂具有良好的表面活性，增加了Bola型表面活性剂的新品种。

（2）本发明的Bola型表面活性剂的制备方法原理可靠，方法简单、易于操作，所用反应物和溶剂安全性高、对环境污染小。

（3）本发明的Bola型表面活性剂高温稳定性和化学稳定性好，在水中易于溶解，具有一定的杀菌性能，可在金属表面处理、杀生剂、纺织品加工助剂等方面获得应用。

附图说明

图1是本发明实施例提供的Bola型表面活性剂的红外光谱图；

图2是本发明实施例提供的Bola型表面活性剂的氢核磁共振谱图。

具体实施方法

以下结合附图和实施例对本发明作进一步描述。

实施例一

本实施例提供一种葵烷基Bola型表面活性剂，其制备步骤如下：

步骤一：在装有搅拌器，温度计的三颈瓶中，加入40mL石油醚，依次加入17.428g 1,10-癸二醇和37.01g环氧氯丙烷，加入16mL浓度为50%的氢氧化钠水溶液，2.94g四丁基氯化铵，搅拌30分钟使体系混合均匀，30分钟内升温至52℃，搅拌下保温反应5小时。冷至室温，抽滤，固相用石油醚洗涤2次，合并滤液与2次洗涤用石油醚，用30mL蒸馏水洗涤后，置于分液漏斗中静止分层，放出下层液体，取出上层液体用无水硫酸钠干燥1小时，在旋转蒸发器上蒸出石油醚及未反应的环氧氯丙烷，得到无色黏稠状的中间体1,10-癸二醇二缩水甘油醚。

步骤二：在干燥的三口烧瓶中，加入50mL无水乙醇，依次加入7.72g 中间体1,10-癸二醇二缩水甘油醚和 5.66g三甲胺盐酸盐，以33％三甲胺水溶液调节反应体系的pH值为9，升温至40℃，搅拌下保温反应3小时。反应结束后，在旋转蒸发器上蒸出乙醇和水，得到Bola型表面活性剂的粗品，收率89%，将得到的粗品用乙酸乙酯重结晶3次，再在真空干燥器中75℃干燥5小时，得到葵烷基Bola型表面活性剂纯品。

参见附图1，它是本实施例提供的Bola型表面活性剂的红外光谱图。红外光谱中，在3440 cm ^-1 处出现了－OH吸收峰，同样在2930cm ^-1 处出现了甲基C－H伸缩振动吸收峰，在2860 cm ^-1 处出现了亚甲基C－H伸缩振动吸收峰，760 cm ^-1 处出现了长碳链亚甲基弯曲振动吸收峰，在1110 cm ^-1 出现醚键C－O-C的伸缩振动吸收峰，同时在910 cm ^-1 出现了季铵盐C-N的伸缩振动吸收峰。

参见附图2，它是本实施例提供的Bola型表面活性剂的核磁共振谱图。结合核磁共振谱图并对照如下结构式

可以看出：3.14处为季铵盐甲基上氢（a）的信号，3.43处出现羟基上氢（d）的信号，4.29处为与羟基相连碳原子上氢（c）的信号，1.21处出现分子中长碳链亚甲基上氢（h）原子的信号，1.48处出现醚键隔一位的亚甲基上的氢原子的信号，在3.18～3.37之间集中出现了醚键两边和与氮原子相连的亚甲基上氢原子（b、e、f）的信号。

附图1、2的红外光谱和核磁共振波谱结果证实了本实施例所得到产物的结构。它的高温稳定性和化学稳定性好，在水中易于溶解，且具有一定的杀菌性能，可在金属表面处理、杀生剂、纺织品加工助剂等方面获得应用。

Claims

1. 一种Bola型表面活性剂，其特征在于它的结构式为：

其中，n为8～20的整数。

2. 根据权利要求1所述的一种Bola型表面活性剂，其特征在于：它由烷基二元醇与环氧氯丙烷反应制备烷基二元醇二缩水甘油醚中间体，再由该中间体与三甲胺盐酸盐反应制备得到，其反应式如下：

其中，n为8～20的整数。