CN102824876A - 一种腰果酚阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种腰果酚阳离子表面活性剂，其结构式为：

Description

一种腰果酚阳离子表面活性剂及其制备方法
技术领域：
本发明属于精细化工领域，尤其涉及一种腰果酚，具体来说是一种腰果酚阳离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术：
随着世界经济的发展和科学技术领域的开拓，国内外加快了对表面活性剂的研制和生产，其产量和品种增长迅速。应用领域遍及石油、化工、轻工、医药、农业、食品加工、资源加工、机械加工和纺织印染等众多领域。阳离子表面活性剂具有其它活性剂所没有的特性而不能被取代，阳离子表面活性剂一般具有杀菌、抑菌、抗静电、柔软、疏水作用；上述特性使阳离子表面活性剂发挥着越来越重要的作用。表面活性剂合成技术中理论提到用烷基酚与环氧氯丙烷及胺合成烷基醚季铵盐，但未有实例。一种新型季铵盐的合成与表征中用到腰果酚为原料，但其制备方法为酚醛法与本申请反应原料不同。以脱羧腰果壳液制表面活性剂中用聚乙二醇为亲水链段，与HDI反应制备两亲性非离子表面活性剂。壬基酚衍生的季铵盐阳离子表面活性剂的合成及性能，原料为环氧氯丙烷及三乙胺，但其为对位酚较间位腰果酚生物降解性差。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题是提供一种腰果酚阳离子表面活性剂及其制备方法，所述的这种腰果酚阳离子表面活性剂及其制备方法要解决现有技术中的腰果酚类表面活性剂均以聚氧乙烯醚及腰果酚磺化的非离子表面活性剂为主，起泡性、杀菌性、生物降解性效果不佳的技术问题。
本发明提供了一种腰果酚阳离子表面活性剂，其结构式为：
Figure BDA00002122828000021
其中，R1为甲基或乙基。
本发明还提供了上述的一种腰果酚阳离子表面活性剂的制备方法，以0～3个不饱和双键的十五烷基酚和环氧乙烷为原料，按摩尔比为1：0.8～2称取上述物质，然后将上述物质加入反应釜中，升温至20～40℃通氮气搅拌20～40分钟，再继续升温至40～60℃，缓慢滴加0.8～2摩尔质量百分比浓度为30-37%的三甲胺水溶液或质量百分比浓度为90-99%的三乙胺溶液,三甲胺水溶液或三乙胺溶液滴加完毕，加入1～5mol的甲醇或乙醇或异丙醇溶液，所述的甲醇、乙醇或者异丙醇溶液的质量百分比浓度在95%-99.5%之间，升温至60～80℃，回流12～20小时，脱除溶剂后得到本发明的腰果酚阳离子表面活性剂。
本发明还提供了一种腰果酚阳离子表面活性剂，其结构式为：
Figure BDA00002122828000022
其中，R1为甲基或乙基。
本发明提供了上述的一种腰果酚阳离子表面活性剂的制备方法，以含0～3个不饱和双键的十五烷基酚，环氧氯丙烷为原料，按摩尔比为1：0.8～2称取上述物质，然后将上述物质加入反应釜中，升温至20～40℃通氮气搅拌20～40分钟，再继续升温至40～60℃，缓慢滴加0.8～2摩尔质量百分比浓度为30-37%的三甲胺水溶液或质量百分比浓度为90-99%的三乙胺溶液,三甲胺水溶液或三乙胺溶液滴加完毕，加入1～5mol的甲醇或乙醇或异丙醇溶液，所述的甲醇、乙醇或者异丙醇溶液的质量百分比浓度为95%-99.5%之间，升温至60～80℃，回流12～20小时，脱除溶剂后得到本发明的腰果酚阳离子表面活性剂。
上述反应的方程式如下：
Figure BDA00002122828000031
结构1与结构2均含有季铵盐基团，他们都具有季铵盐的通性，结构1较结构2少一个碳原子和一个羟基，但不影响其季铵盐的本身的使用性质，主要结构差别是由不同原料环氧乙烷与环氧氯丙烷引起的。
本发明的反应原理：含羟基的腰果酚或氢化腰果酚首先与含环氧基的环氧氯丙烷或环氧乙烷反应合成缩水甘油基醚，之后与叔胺反应生成季铵盐。
本发明和已有技术相比较，其效果是积极和明显的。通过本发明的方法获得的腰果酚阳离子表面活性剂，其活性物含量达66～90%，能明显降低水溶液的表面张力，表面张力至27～42×10-5N/m；其水溶液具有丰富的起泡性，2.25～2.60×102ml；同时具有优良的杀菌性（符合GB/T 26369-2010要求）和生物降解性（降解度第五天100%），广泛应用于日化洗涤，纺织印染及杀菌灭藻领域。
具体实施方式：
下述实施例中的腰果酚原料为腰果酚含量不低于88%的高纯度腰果酚或者氢化腰果酚含量不低于80%高纯度氢化腰果酚。
实施例1
将300克腰果酚，92.52克环氧氯丙烷加入四口反应釜中，升温至30℃通氮气搅拌30分钟，再继续升温至60℃缓慢滴加101克三乙胺,三乙胺滴加完毕，加入50克浓度为95%的乙醇溶液，升温至65℃回流20小时，得到活性物含量为66%（GB/T 5174-2004阳离子活性物含量的测定），发泡力为5分钟2.25×102ml（GB/T 742-94发泡力的测定改进Ross-Miles法、5min）,25℃1%水溶液表面张力为36×10-3N/m（GB/T 22237-2008表面张力的测定）,杀灭率对数值大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌大于5，生物降解性第五天100%，（GB/T 26369-2010季铵盐类消毒剂卫生标准、悬液法）1%水溶液PH为7.4（GB/T 6368-2008水溶液PH值的测定电位法）的腰果酚阳离子表面活性剂（结构2分子式）。
实施例2
将300克腰果酚，60克环氧乙烷加入四口反应釜中，升温至30℃通氮气搅拌30分钟，于60℃缓慢滴加121克三乙胺,滴加完毕后加入50克浓度为99%的甲醇溶液，升温至65℃回流20小时，得到活性物含量为75%，发泡力为5分钟2.60×102ml,25℃1%水溶液表面张力为30×10-3N/m，杀灭率对数值大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌大于5，生物降解性第五天100%，1%水溶液PH为7.23的腰果酚阳离子表面活性剂（结构1分子式）。
实施例3
将300克腰果酚，80克环氧乙烷加入四口反应釜中，升温至30℃通氮气搅拌30分钟，于60℃缓慢滴加141克三乙胺,滴加完毕后加入50克浓度为98%的异丙醇溶液，升温至65℃回流20小时，得到活性物含量为70%，发泡力为5分钟2.45×102ml,25℃1%水溶液表面张力为35×10-3N/m，杀灭率对数值大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌大于5，生物降解性第五天100%，杀灭率对数值大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌大于5，生物降解性第五天100%，1%水溶液PH为7.32的腰果酚阳离子表面活性剂（结构1分子式）。
实施例4
将304克氢化腰果酚，101克环氧氯丙烷加入四口反应釜中，升温至30℃条件下通氮气搅拌30分钟，于60℃缓慢滴加141克三乙胺,滴加完毕后加入50克浓度为98%的异丙醇溶液，升温至65℃回流20小时，得到活性物含量为80%，发泡力为5分钟2.58×102ml,25℃1%水溶液表面张力为27×10-3N/m，杀灭率对数值大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌大于5，生物降解性第五天100%，1%水溶液PH为7.20的腰果酚阳离子表面活性剂（结构2分子式）。
实施例5
将300克腰果酚，101克环氧氯丙烷加入四口反应釜中，升温至30℃条件下通氮气搅拌30分钟，于60℃缓慢滴加质量分数为33%三甲胺水溶液200克,滴加完毕后加入50克异丙醇，升温至65℃回流20小时，得到活性物含量为81%，发泡力为5分钟2.60×102ml,25℃1%水溶液表面张力为29×10-3N/m，杀灭率对数值大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌大于5，生物降解性第五天100%，1%水溶液PH为7.25的腰果酚阳离子表面活性剂（结构2分子式）。

Claims (4)

1.一种腰果酚阳离子表面活性剂，其结构式为：
其中，R1为甲基或乙基。
2.一种制备权利要求1所述的腰果酚阳离子表面活性剂的方法，其特征在于：以0～3个不饱和双键的十五烷基酚和环氧乙烷为原料，按摩尔比为1：0.8～2称取上述物质，然后将上述物质加入反应釜中，升温至20～40℃通氮气搅拌20～40分钟，再继续升温至40～60℃，滴加0.8～2摩尔质量百分比浓度为30～37%的三甲胺水溶液或质量百分比浓度为90～99%的三乙胺溶液，三甲胺水溶液或三乙胺溶液滴加完毕后，加入1～5摩尔的甲醇、或乙醇、或异丙醇溶液，所述的甲醇、或乙醇、或者异丙醇溶液的质量百分比浓度在95%～99.5%之间，升温至60～80℃，回流12～20小时，脱除溶剂后得到本发明的腰果酚阳离子表面活性剂。
3.一种腰果酚阳离子表面活性剂，其结构式为：
Figure FDA00002122827900012
其中，R1为甲基或乙基。
4.一种制备权利要求3所述的腰果酚阳离子表面活性剂的方法，其特征在于：以含0～3个不饱和双键的十五烷基酚，环氧氯丙烷为原料，按摩尔比为1：0.8～2称取上述物质，然后将上述物质加入反应釜中，升温至20～40℃通氮气搅拌20～40分钟，再继续升温至40～60℃，滴加0.8～2摩尔质量百分比浓度为30～37%的三甲胺水溶液或质量百分比浓度为90～99%的三乙胺溶液,三甲胺水溶液或三乙胺溶液滴加完毕后，加入1～5mol的甲醇或乙醇或异丙醇溶液，所述的甲醇、乙醇或者异丙醇溶液的质量百分比浓度为95%～99.5%之间，升温至60～80℃，回流12～20小时，脱除溶剂后得到本发明的腰果酚阳离子表面活性剂。
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