CN106552549A - 一种高环化度咪唑啉两性表面活性剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高环化度咪唑啉两性表面活性剂及其合成方法，它包括如下步骤：高环化度的咪唑啉中间体与两性化试剂3-氯-2-羟基丙磺酸钠(物质的量比为1∶2)溶解于80mL水中，融化后搅拌均匀，温度控制在85℃，缓慢滴加20mL质量分数为10％的HCl溶液，反应4h后，停止反应，即得到澄清透亮且含有咪唑啉环的磺酸型咪唑啉两性表面活性剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种高环化度咪唑啉两性表面活性剂及其合成方法，涉及表面活性剂领域。
背景技术
咪唑啉两性表面活性剂是一类重要的两性表面活性剂，由于其优异的性能而受到广泛青睐。由于它良好的温和性，并且同时具备杀菌抑菌作用，所以两性咪唑啉长期以来一直作为婴儿香波及婴儿清洁卫生用品的主要成分。但制备过程中客观存在的反应复杂性，导致其在生产和应用上还存在一些问题，比如产品质量不稳定。归根到底，就是对其组分和结构认识不够明确。关于咪唑啉两性表面活性剂的组分，现在的观点多认为最终产物是多种仲酰胺和叔酰胺的线性混合物，而咪唑啉环状结构几乎是不存在的。有研究表明，咪唑啉中间体在两性化过程中，咪唑啉开环水解的速度大于两性反应的速度，所以最终产物是由开环所得线性酰胺进行两性化反应得到的。但在试验过程中发现，酰胺型中间体和咪唑啉中间体经过相同的两性化条件分别得到酰胺型两性表面活性剂和咪唑啉两性表面活性剂，两者均为清亮透明的液体，但在静置过程中却出现明显差异，酰胺型逐渐析出白色粘稠状物质并出现分层；咪唑啉型则一直保持清亮透明的稳定状态。由此可见，咪唑啉环化度对该类表面活性剂的性能影响重大。
发明内容
本发明的内容提供了一种合成高环化度咪唑啉两性表面活性剂的方法，该方法提高了咪唑啉两性表面活性剂的稳定性，且所得产品杀菌性能有明显提高。
为了实现上述目的，本发明采用的技术路线是：一种合成高环化度咪唑啉两性表面活性剂的方法，包括以下步骤：
1)在装有机械搅拌、温度计和减压回流装置的250mL四口瓶中，加入物质的量比1∶(1～2.0)的脂肪酸和多元胺，加入质量分数为0.5％对甲苯磺酸为催化剂，加热熔化后开始搅拌，加N2保护。
2)将反应温度升至80～100℃左右后开动真空泵，程序升温6～9h后升至140～210℃，并随之逐渐降低反应体系的真空度。反应8～12h后停止加热，N2保护下降温，得到高环化度的咪唑啉中间体。合成过程中通过滴定酸值跟踪反应进程。
3)将所得高环化度的咪唑啉中间体与两性化试剂按一定配比加入到装有机械搅拌、温度计、回流冷凝装置及滴液漏斗的250mL四口瓶中，开始加热，温度控制在60～85℃，缓慢滴加20mL质量分数为5～10％的HCl，反应2～4h后，停止反应。
根据紫外光谱中C＝N吸收峰的存在，验证了本发明所得咪唑啉两性表面活性剂含有咪唑啉环，且产品的环化度可随反应条件的不同而改变，提供控制反应条件来制备指定环化度的产品。且产品的杀菌性能和刺激性随环含量的增多而有所改善。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1、分子结构可控：根据需要或者指定的环化度产品，调节所用脂肪酸与多元胺比例，并在一定的合成条件控制下，可得到需要或者指定的环化度产品。
2、合成方法简单，易实现工业化生产：本发明以工业上广泛使用的脂肪酸和多元胺为主单体，以浓硫酸或对甲苯磺酸等为催化剂，反应过程中不需要分离提纯，因此合成方法简单；所用原料属于常规的工业原料，容易实现工业化生产。
3、本发明嗦给出的合成方法和产品属于高环化度咪唑啉两性表面活性剂，其杀菌性能和刺激性随环含量的增多而有所改善，应用范围更广。
附图说明
图1为本发明实施1中咪唑啉中间体的红外图谱；
图2为本发明实施1中咪唑啉中间体的紫外图谱；
图3为本发明实施3中咪唑啉两性表面活性剂的紫外图谱；
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式做了说明，但是这些说明不能被理解为限制了本发明的范围，本发明的保护范围由随附的权利要求书限定，任何在本发明权利要求基础上的改动都属于本发明的保护范围。
下面将通过实施例对本发明做详细说明。
实施例1：
1)在装有机械搅拌、温度计和减压回流装置的250mL四口瓶中，加入物质的量比1∶1的硬脂酸和2-羟基-1，3-丙二胺，加入质量分数为0.5％对甲苯磺酸为催化剂，加热熔化后开始搅拌，加N2保护。
2)将反应温度升至100℃左右后开动真空泵，程序升温9h后升至200℃，并随之逐渐降低反应体系的真空度。反应10h后停止加热，N2保护下降温，得到高环化度的咪唑啉中间体。合成过程中通过滴定酸值跟踪反应进程。
3)将所得高环化度的咪唑啉中间体与氯乙酸钠按1∶1.1配比加入到装有机械搅拌、温度计、回流冷凝装置及滴液漏斗的250mL四口瓶中，开始加热，温度控制在70℃，缓慢滴加20mL质量分数为5％的HCl，反应4h后，停止反应。得到高环化度咪唑啉两性表面活性剂。
实施例2：
1)在装有机械搅拌、温度计和减压回流装置的250mL四口瓶中，加入物质的量比1∶1.5的月桂酸和羟乙基乙二胺，加入质量分数为0.5％浓硫酸为催化剂，加热熔化后开始搅拌，加N2保护。
2)将反应温度升至120℃左右后开动真空泵，程序升温9h后升至190℃，并随之逐渐降低反应体系的真空度。反应10h后停止加热，N2保护下降温，得到高环化度的咪唑啉中间体。合成过程中通过滴定酸值跟踪反应进程。
3)将所得高环化度的咪唑啉中间体与氯乙酸钠按1∶1.2配比加入到装有机械搅拌、温度计、回流冷凝装置及滴液漏斗的250mL四口瓶中，开始加热，温度控制在70℃，缓慢滴加20mL质量分数为5％的HCl，反应4h后，停止反应。得到高环化度咪唑啉两性表面活性剂。
实施例3：
1)在装有机械搅拌、温度计和减压回流装置的250mL四口瓶中，加入物质的量比1∶1.3的油酸和羟乙基乙二胺，加入质量分数为0.5％磷钨酸为催化剂，加热熔化后开始搅拌，加N2保护。
2)将反应温度升至130℃左右后开动真空泵，程序升温9h后升至210℃，并随之逐渐降低反应体系的真空度。反应9h后停止加热，N2保护下降温，得到高环化度的咪唑啉中间体。合成过程中通过滴定酸值跟踪反应进程。
3)将所得高环化度的咪唑啉中间体与环氧氯丙烷按1∶1.3配比加入到装有机械搅拌、温度计、回流冷凝装置及滴液漏斗的250mL四口瓶中，开始加热，温度控制在70℃，缓慢滴加20mL质量分数为5％的HCl，反应4h后，停止反应。得到高环化度咪唑啉两性表面活性剂。
实施例4：
1)在装有机械搅拌、温度计和减压回流装置的250mL四口瓶中，加入物质的量比1∶1.3的芥酸和2-羟基-1，3-丙二胺，加入质量分数为0.5％对甲苯磺酸为催化剂，加热熔化后开始搅拌，加N2保护。
2)将反应温度升至150℃左右后开动真空泵，程序升温9h后升至210℃，并随之逐渐降低反应体系的真空度。反应9h后停止加热，N2保护下降温，得到高环化度的咪唑啉中间体。合成过程中通过滴定酸值跟踪反应进程。
3)将所得高环化度的咪唑啉中间体与环氧氯丙烷按1∶1.3配比加入到装有机械搅拌、温度计、回流冷凝装置及滴液漏斗的250mL四口瓶中，开始加热，温度控制在70℃，缓慢滴加20mL质量分数为5％的HCl，反应4h后，停止反应。得到高环化度咪唑啉两性表面活性剂。
总之，以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所作的均等变化与修饰，皆应属本发明专利的涵盖范围。
Claims (5)
1.一种高环化度咪唑啉两性表面活性剂的合成方法，其特征在于：可通过工艺条件的变化控制环化度，尽可能得到高环化度的产品，从而有效控制产品质量和应用范围，其步骤如下：
1)在装有机械搅拌、温度计和减压回流装置的250mL四口瓶中，加入物质的量比1∶(1～2.0)的脂肪酸和多元胺，加入质量分数为0.5％的催化剂，加热熔化后开始搅拌，加N2保护；
2)将反应温度升至80～100℃左右后开动真空泵，程序升温6～9h后升至140～210℃，并随之逐渐降低反应体系的真空度，反应8～12h后停止加热，N2保护下降温，得到高环化度的咪唑啉中间体，合成过程中通过滴定酸值跟踪反应进程；
3)将所得高环化度的咪唑啉中间体与两性化试剂按一定配比加入到装有机械搅拌、温度计、回流冷凝装置及滴液漏斗的250mL四口瓶中，开始加热，温度控制在60～85℃，缓慢滴加20mL质量分数为5～10％的HCl，反应2～4h后，停止反应。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述合成路线中所用的催化剂是：浓硫酸(质量分数为98％)、对甲苯磺酸(化学纯)、苯磺酸(化学纯)或磷钨酸(化学纯)。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述合成路线中所用的脂肪酸可以是：C6～C24的所有饱和脂肪酸和/或者不饱和脂肪酸或它们的混合物。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述合成路线中所用的多元胺是：羟乙基乙二胺、2-羟基-1，3-丙二胺含有多个伯胺基的化合物。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述合成路线中所用的两性化试剂是：3-氯-2-羟基丙磺酸钠，丙烯酸钠，氯乙酸钠，3-氯-2-羟基丙基磷酸钠或环氧乙烷。
Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112871074A (zh) * | 2021-01-19 | 2021-06-01 | 长江大学 | 一种蓖麻油酰基氨基磺酸盐两性表面活性剂的合成方法 |
| CN114380710A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-22 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种无盐咪唑啉两性表面活性剂的制备方法 |
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2015
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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Application publication date: 20170405 |