CN102643240A - 杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个方式提供一种新的杂环化合物，在发光元件中，该杂环化合物可以用作使发光层的发光物质分散的主体材料。本发明的一个方式提供由通式(G1)表示的杂环化合物。在通式中，A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基，R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。

Description

杂环化合物
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物，特别涉及一种能够用于利用有机电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件的杂环化合物。 
背景技术
近年来，对利用EL的发光元件的研究开发日益火热。在这些发光元件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。 
因为这种发光元件是自发光型发光元件，所以具有如下优点：像素的可见度高于液晶显示器；不需要背光灯等。由此，这种发光元件可以被认为适合于平板显示器元件。另外，这种发光元件可以被制造为是薄且轻的，这是极大的优点。再者，非常高速的应答也是这种发光元件的特征之一。 
因为这种发光元件可以形成为膜状，所以可以容易获得面发光。因此，可以容易形成利用面发光的大面积的元件。这是在以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源中难以得到的特征。因此，作为可以应用于照明等的面光源的利用价值也高。 
根据发光物质是有机化合物还是无机化合物，对上述利用电致发光的发光元件进行大致的分类。在使用将有机化合物用于发光物质且在一对电极之间设置包含该有机化合物的层的有机EL元件时，通过对发光元件施加电压，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到包含发光有机化合物的层，而使电流流过。而且，所注入的电子及空穴使发光有机化合物成为激发态，而从所激发的发光有机化合物得到发光。 
由有机化合物形成的激发态可以是单重态激发或三重态激发，来自单重态激发(S*)的发光被称为荧光，而来自三重态激发(T*)的发 光被称为磷光。另外，在发光元件中，单重态激发和三重态激发的统计学上的生成比率被认为是S*∶T*＝1∶3。 
在将单重态激发转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)中，在室温下仅观察到来自单重态激发的发光(荧光)，观察不到来自三重态激发的发光(磷光)。因此，基于S*∶T*＝1∶3的关系，使用荧光化合物的发光元件中的内部量子效率(所产生的光子与所注入的载流子之间的比率)的理论上的极限被认为是25％。 
另一方面，在将三重态激发转换成发光的化合物(以下称为磷光化合物)中，观察到来自三重态激发的发光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由于容易出现系间穿越(即从单重态激发转移到三重态激发)，因此理论上内部量子效率能够增加到100％。换句话说，可以得到比荧光化合物高的发射效率。由于该原因，为了实现高效率的发光元件，近年来已在对使用磷光化合物的发光元件进行深入研究开发。 
当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或由三重态-三重态湮灭导致的猝灭，通常以使该磷光化合物分散在由其他化合物构成的矩阵中的方式形成发光层。此时，成为矩阵的化合物被称为主体材料，分散在矩阵中的化合物诸如磷光化合物被称为客体材料。 
当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料所需要的性质是具有大于该磷光化合物的三重态激发能(基态和三重态激发之间的能量差)。 
另外，由于单重态激发能(基态和单重态激发之间的能量差)大于三重态激发能，所以具有较大的三重态激发能的物质也具有较大的单重态激发能。因此，如上所述的具有较大的三重态激发能的物质对将荧光化合物用作发光物质的发光元件有效。 
作为当磷光化合物为客体材料时使用的主体材料的一例，对具有二苯并[f，h]喹喔啉环的化合物已经进行了研究(例如，参照专利文献1及2)。 
[专利文献1]国际公开第03/058667号小册子 
[专利文献2]日本申请专利公开2007-189001号公报 
然而，上述具有二苯并[f，h]喹喔啉环的化合物具有平面结构，因此，这些化合物容易晶化。使用容易晶化的化合物的发光元件的寿命较短。此外，如果将另一骨架直接键合到二苯并[f，h]喹喔啉环上以便该化合物具有空间上庞大的结构，则有时可能使共轭体系延伸而引起三重态激发能的下降。 
此外，为了实现分别具有低耗电量及高可靠性的发光装置、电子设备及照明装置，要求驱动电压低的发光元件、电流效率高的发光元件或长寿命的发光元件。 
发明内容
因此，本发明的一个方式的目的是提供新的杂环化合物，该杂环化合物可以用作使发光层的发光物质分散在发光元件中的主体材料，尤其提供新的杂环化合物，该杂环化合物可以适用于将磷光化合物用于发光物质时的主体材料。 
本发明的一个方式的目的是提供驱动电压低的发光元件。此外，本发明的一个方式的目的是提供电流效率高的发光元件。此外，本发明的一个方式的目的是提供长寿命的发光元件。此外，本发明的一个方式的目的是提供通过使用该发光元件减少耗电量的发光装置、电子设备及照明装置。 
另外，以下所公开的发明的目的是至少解决上述课题中的任何一个。 
具有喹喔啉骨架的化合物具有高电子传输性，且通过将该化合物用于发光元件，能够实现具有低驱动电压的元件。然而，喹喔啉骨架具有平面结构。由于具有平面结构的化合物当形成为膜时容易晶化，因此将该化合物用于发光元件导致该发光元件的寿命短的问题。再者，喹喔啉骨架的空穴接受性低。当将不能容易受到空穴的化合物用作发光层的主体材料时，电子和空穴的复合区域集中在发光层的界面，导致发光元件的寿命降低。可以通过将空穴传输骨架引入到分子内来解 决这些课题。然而，如果空穴传输骨架直接键合到喹喔啉骨架上，则共轭体系延伸而导致带隙及三重态激发能下降。 
但是，发明人发现如下事实：通过将二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物用于发光元件来可以解决上述课题。 
作为二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物，可以举出以下所示的杂环化合物。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G1)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900041
在通式中，A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基，R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G2-1)表示的杂环化合物。 
在通式中，Q1表示硫原子或氧原子，R11至R19以及R21至R27分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G2-2)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900051
在通式中，R11至R19以及R31至R38分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G2-3)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900052
在通式中，R11至R19以及R41至R47分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基，Q2表示硫原子、氧原子或氮原子，并且，氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基作为取代基。 
在通式(G1)以及通式(G2-1)至通式(G2-3)中，Ar优选是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。Ar特别优选是取代或未取代的亚苯基。再者，从具有高三重态激发能的能级(T1能级)的角度来看，Ar更优选是取代或未取代的m-亚苯基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G3-1)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900061
在通式中，Q1表示硫原子、氧原子或氮原子，并且，氮原子具有碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基作为取代基。此外，R11至R19、R21至R27以及R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G3-2)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900062
在通式中，R11至R19、R31至R38以及R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G3-3)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900063
在通式中，R11至R19、R41至R47以及R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，Q2表示硫原子、氧原子或氮原子，并且，氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基作为取代基。 
通过对二苯并[f，h]喹喔啉环引入空穴传输骨架，能够使本发明的一个方式的化合物具有空间上庞大的结构，并且该化合物当形成为膜时不容易晶化。通过将该化合物用于发光元件可以实现长寿命的元件。而且，在该化合物中，由于二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合，因此与其中二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架直接键合的化合物相比，可以防止带隙和三重态激发能的下降，并且通过将该化合物用于发光元件，可以实现电流效率高的元件。 
由此，本发明的一个方式的化合物可以适用于发光元件或有机晶体管等的有机器件的材料。 
本发明的一个方式是一种包含上述杂环化合物的发光元件。 
本发明的一个方式是一种发光元件，其中在一对电极之间具有发光层，并且该发光层包含发光物质及上述杂环化合物。 
通过使用本发明的一个方式的杂环化合物，可以实现驱动电压低的发光元件。此外，通过使用本发明的一个方式的杂环化合物，可以实现电流效率高的发光元件。此外，通过使用本发明的一个方式的杂环化合物，可以实现长寿命的发光元件。使用这种发光元件的发光装置(图像显示器件)可以实现低耗电量。因此，本发明的一个方式是一种使用上述发光元件的发光装置。此外，本发明的一个方式还包括将上述发光装置用于显示部的电子设备及将上述发光装置用于发光部的照明装置。 
注意，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。此外，如下模块都包括在发光装置中：发光元件安装有连接器诸如各向异性导电薄膜、TAB(Tape Automated Bonding：带式自动接合)胶带、或者TCP(Tape Carrier Package：带载封装)的模块；在TAB胶带、TCP的端部设置有印刷线路板的模块；通过COG(Chip On Glass： 玻璃覆晶封装)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者，在本说明书中的发光装置中还包括用于照明设备等的发光装置。 
本发明的一个方式可以提供一种新的杂环化合物，其中在发光元件中可以用作使发光层的发光物质分散的主体材料。本发明的一个方式可以提供驱动电压低的发光元件。此外，本发明的一个方式可以提供电流效率高的发光元件。此外，本发明的一个方式可以提供长寿命的发光元件。此外，本发明的一个方式可以通过使用该发光元件提供减少耗电量的发光装置、电子设备及照明装置。 
附图说明
图1A至1C是说明本发明的一个方式的发光元件的图； 
图2A及2B是说明本发明的一个方式的发光装置的图； 
图3A及3B是说明本发明的一个方式的发光装置的图； 
图4A至4E是说明本发明的一个方式的电子设备的图； 
图5A及5B是说明本发明的一个方式的照明装置的图； 
图6是说明实施例的发光元件的图； 
图7A及7B是示出7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTPDBq-II)的1H NMR图的图； 
图8A及8B是示出7mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图； 
图9A及9B是示出7mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图； 
图10是示出实施例2的发光元件的电流密度-亮度特性的图； 
图11是示出实施例2的发光元件的电压-亮度特性的图； 
图12是示出实施例2的发光元件的亮度-电流效率特性的图； 
图13是示出实施例2的发光元件的电压-电流特性的图； 
图14A至14C是说明本发明的一个方式的发光装置的图； 
图15A及15B是示出7-[3’-(二苯并噻吩-4-基)二苯基-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTBPDBq-II)的1H NMR图的图； 
图16A及16B是示出7mDBTBPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图； 
图17A及17B是示出7mDBTBPDBq-II的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图； 
图18是示出实施例4的发光元件的电流密度-亮度特性的图； 
图19是示出实施例4的发光元件的电压-亮度特性的图； 
图20是示出实施例4的发光元件的亮度-电流效率特性的图； 
图21是示出实施例4的发光元件的电压-电流特性的图； 
图22是示出实施例4的发光元件的可靠性测试的结果的图。 
具体实施方式
下面，将参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在下面所示的实施方式所记载的内容中。 
实施方式1 
在本实施方式中说明本发明的一个方式的杂环化合物。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G1)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900091
在通式(G1)中，A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基，R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并 且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G2-1)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900101
在通式(G2-1)中，Q1表示硫原子、氧原子或氮原子，并且，氮原子具有碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基作为取代基。此外，R11至R19以及R21至R27分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G2-2)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900102
在通式(G2-2)中，R11至R19以及R31至R38分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G2-3)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900111
在通式(G2-3)中，R11至R19以及R41至R47分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基，Q2表示硫原子、氧原子或氮原子，并且，氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基作为取代基。 
在通式(G1)以及通式(G2-1)至通式(G2-3)中，Ar优选是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。Ar特别优选是取代或未取代的亚苯基。再者，从具有T1能级的角度来看，Ar更优选是取代或未取代的m-亚苯基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G3-1)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900112
在通式(G3-1)中，Q1表示硫原子、氧原子或氮原子，并且，氮原子具有碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基作为取代基。此外，R11至R19、R21至R27以及R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基。 
本发明的一个方式一种由下述通式(G3-2)表示的杂环化合物。 
在通式(G3-2)中，R11至R19、R31至R38以及R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基。 
本发明的一个方式是一种由下述通式(G3-3)表示的杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900122
在通式(G3-3)中，R11至R19、R41至R47以及R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，Q2表示硫原子、氧原子或氮原子，并且，氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基作为取代基。 
作为通式(G1)、(G2-1)、(G2-2)和(G2-3)中的Ar的具体结构，例如可以举出由结构式(1-1)至结构式(1-15)表示的取代基。此外，结构式(1-1)至结构式(1-15)所示的Ar还可以具有碳数为1至4的烷基作为取代基。 
Figure BSA00000665524900131
作为通式(G1)、(G2-1)、(G2-2)、(G2-3)、(G3-1)、(G3-2)及(G3-3)中的R11至R19、R21至R27、R31至R38、R41至R47以及R51至R54的具体结构，例如可以举出由结构式(2-1)至结构式(2-23)表示的取代基。此外，当在通式(G2-1)及(G3-1)中的Q1是氮原子或在通式(G2-3)及(G3-3)中的Q2是氮原子时，作为氮原子所具有的取代基的一例，可以举出结构式(2-2)至结构式(2-23)所示的取代基。此外，结构式(2-10)至结构式(2-20)所示的结构还可以具有碳数为1至4的烷基作为取代基。 
Figure BSA00000665524900141
作为由通式(G1)表示的杂环化合物的具体例子，可以举出由结构式(100)至结构式(146)、结构式(200)至结构式(246)、结构式(300)至结构式(346)、结构式(400)至结构式(459)、结构式(500)至结构式(546)及结构式(600)至结构式(646)表示的杂环化合物。但是，本发明不局限于这些杂环化合物。 
Figure BSA00000665524900151
Figure BSA00000665524900161
Figure BSA00000665524900171
Figure BSA00000665524900181
Figure BSA00000665524900191
Figure BSA00000665524900211
Figure BSA00000665524900221
Figure BSA00000665524900231
Figure BSA00000665524900241
Figure BSA00000665524900251
Figure BSA00000665524900261
Figure BSA00000665524900281
Figure BSA00000665524900291
Figure BSA00000665524900301
Figure BSA00000665524900311
Figure BSA00000665524900321
Figure BSA00000665524900331
Figure BSA00000665524900341
Figure BSA00000665524900351
Figure BSA00000665524900361
Figure BSA00000665524900371
Figure BSA00000665524900381
Figure BSA00000665524900401
Figure BSA00000665524900411
Figure BSA00000665524900421
Figure BSA00000665524900441
Figure BSA00000665524900451
Figure BSA00000665524900461
Figure BSA00000665524900471
Figure BSA00000665524900481
Figure BSA00000665524900511
Figure BSA00000665524900521
Figure BSA00000665524900531
作为本发明的一个方式的杂环化合物的合成方法，可以应用各种反应。例如，通过进行下面描述的合成反应，能够合成本发明的一个方式中由通式(G1)表示的杂环化合物。注意，本发明的一个方式的杂环化合物的合成方法不限于以下合成方法。 
《由通式(G1)表示的杂环化合物的合成方法1》 
首先，在下面示出合成方案(A-1)。 
可以如合成方案(A-1)所示那样合成本发明的一个方式的杂环化合物(G1)。也就是说，通过铃木-宫浦(Suzuki-Miyaura)反应使二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的卤化物(化合物1)与二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物或咔唑衍生物的有机硼化合物或硼酸(化合物2)偶联，可以获得在本实施方式中所述的杂环化合物(G1)。 
在合成方案(A-1)中，A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基。Ar表示碳数为6至13的亚芳基，亚芳基也可以具有取代基，并且取代基也可以互相键合而形成环。R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。R60及R61分别表示氢或碳数为1至6的烷基。在合成方案(A-1)中，R60及R61也可以互相键合而形成环。此外，X1表示卤素。 
作为在合成方案(A-1)中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)钯(II)二氯化物等，但是可以使用的钯催化剂不局限于此。 
作为在合成方案(A-1)中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。但是，可以使用的钯催化剂的配体不局限于此。 
作为在合成方案(A-1)中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱或者碳酸钾、碳酸钠等无机碱等，但是可以使用的碱不局限于此。 
作为在合成方案(A-1)中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；以及乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。但是，可以使用的溶剂不局限于此。另外，更优选的是：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂；或者乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。 
作为合成方案(A-1)所示的偶联反应，也可以采用使用有机铝、有机锆、有机锌或有机锡化合物等的交叉偶联反应代替使用以化合物2表示的有机硼化合物或硼酸的铃木-宫浦反应，但是不局限于此。 
另外，在合成方案(A-1)所示的铃木-宫浦偶联反应中，也可以通过铃木-宫浦反应使二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的有机硼化合物或硼酸与二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物或咔唑衍生物的卤化物或三氟甲磺酸取代产物偶联。 
由此，可以合成本实施方式的杂环化合物。 
《由通式(G1)表示的杂环化合物的合成方法2》 
下面说明由通式(G1)表示的杂环化合物的另一合成方法。首先，下面示出将A的硼化合物用作原料时的合成方案(B-1)。 
Figure BSA00000665524900561
如合成方案(B-1)所示，通过铃木-宫浦反应使二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的卤化物(化合物3)与二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物或咔唑衍生物的有机硼化合物或硼酸(化合物4)偶联，可以获得本实施方式所述的杂环化合物(G1)。 
在合成方案(B-1)中，A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基中的任一个。Ar表示碳数为6至13的亚芳基，亚芳基也可以具有取代基，并且取代基也可以互相键合而形成环。R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。R62及R63表示氢或碳数为1至6的烷基。在合成方案(B-1)中，R62及R63也可以互相键合而形成环。此外，X2表示卤素或三氟甲磺酸基，并且作为卤素，更优选使用碘及溴。 
作为在合成方案(B-1)中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)钯(II)二氯化物等，但是可以使用的钯催化剂不局限于此。 
作为在合成方案(B-1)中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。但是，可以使用的钯催 化剂的配体不局限于此。 
作为在合成方案(B-1)中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱或者碳酸钾、碳酸钠等无机碱等，但是可以使用的碱不局限于此。 
作为在合成方案(B-1)中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；以及乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。但是，可以使用的溶剂不局限于此。另外，更优选的是：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂；或者乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。 
作为合成方案(B-1)所示的偶联反应，也可以采用使用有机铝、有机锆、有机锌或有机锡化合物等的交叉偶联反应代替使用以化合物4表示的有机硼化合物或硼酸的铃木-宫浦反应，但是不局限于此。此外，当进行上述偶联时，除了卤素之外还可以使用三氟甲磺酸基等，但是不局限于此。 
另外，在合成方案(B-1)所示的铃木-宫浦偶联反应中，也可以通过铃木-宫浦反应使二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的有机硼化合物或硼酸与二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物或咔唑衍生物的卤化物或三氟甲磺酸取代产物偶联。 
当合成由通式(G1)表示的其中A是取代或未取代的N-咔唑基的杂环化合物时，根据下述合成方案(B-2)合成来可以得到由通式(G2-2)表示的杂环化合物。 
如合成方案(B-2)所示，通过在碱存在下使用金属催化剂、金属或金属化合物使二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的卤化物(化合物3)与9H-咔唑衍生物(化合物5)偶联，可以获得本实施方式所述的杂环化合物(G2-2)。 
在合成方案(B-2)中，R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基。Ar表示碳数为6至13的亚芳基，亚芳基也可以具有取代基，并且取代基也可以互相键合而形成环。R31至R38分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者具有取代或未取代的碳数为6至13的芳基。此外，X3表示卤素或三氟甲磺酸基，并且作为卤素，更优选使用碘或溴。 
在合成方案(B-2)中进行哈特维希·布赫瓦尔德(Hartwig-Buchwald)反应的情况下，作为可使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。 
作为在合成方案(B-2)中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦等。 
作为在合成方案(B-2)中可以使用的碱，可以举出有机碱诸如叔 丁醇钠、无机碱诸如碳酸钾等。
作为在合成方案(B-2)中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。 
此外，除了哈特维希·布赫瓦尔德反应以外，也可使用乌尔曼(Ullmann)反应等，且不局限于这些反应。 
由此，可以合成本实施方式的杂环化合物。 
由于本实施方式的杂环化合物具有宽的带隙，因此通过在发光元件中将杂环化合物用作使发光物质分散的发光层的主体材料，可以获得高电流效率。特别是，本实施方式的杂环化合物适当地用作使磷光化合物分散的主体材料。此外，由于本实施方式的杂环化合物是电子传输性高的物质，因此它可以在发光元件中适当地用作电子传输层的材料。通过使用本实施方式的杂环化合物，可以实现驱动电压低的发光元件。另外，可以实现电流效率高的发光元件。此外，也可以实现长寿命的发光元件。再者，通过使用该发光元件，可以获得减少耗电量的发光装置、电子设备以及照明装置。 
实施方式2 
在本实施方式中，作为本发明的一个方式，参照图1A至1C说明将实施方式1所说明的杂环化合物用于发光层的发光元件。 
图1A是示出在第一电极103和第二电极108之间具有EL层102的发光元件的图。图1A所示的发光元件包括在第一电极103上依次层叠的空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703、电子传输层704、电子注入层705以及设置在其上的第二电极108。发光层703包括实施方式1所说明的本发明的一个方式的杂环化合物。 
作为第一电极103，优选使用具有高功函数(具体地说，4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物及它们的混合物等。具体地说，例如，可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然这些导电金属氧化物膜通常通 过溅射法形成，但还可以应用溶胶-凝胶法等方法形成。例如，通过溅射法，使用对氧化铟添加1wt％至20wt％的氧化锌的靶材，能够形成氧化铟-氧化锌膜。另外，通过溅射法，使用对氧化铟包含0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶材，能够形成IWZO膜。除此之外，还可以举出石墨稀、金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。 
但是，当EL层102中的与第一电极103接触地形成的层使用混合下述有机化合物和电子受体(受体)而成的复合材料形成时，作为用于第一电极103的物质，可以不考虑功函数的高低地使用各种金属、合金、导电化合物或它们的混合物等。例如，也可以使用铝、银、包含铝的合金(例如，Al-Si)等。 
例如，也可以通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等形成第一电极103。 
第二电极108优选使用具有低功函数(优选为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等而形成。具体地，可以使用如下材料：属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂或铯等；碱土金属诸如镁、钙或锶等；包含上述金属的合金(例如，Mg-Ag、Al-Li)；稀土金属诸如铕、镱等；包含上述金属的合金；铝；或银等。 
但是，当在EL层102中的与第二电极108接触地形成的层使用混合下述有机化合物和电子给体(施体)而成的复合材料时，可以不考虑与功函数的高低地使用各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等。 
另外，第二电极108可以采用真空蒸发法或溅射法形成。此外，在使用银膏等时，可以使用涂覆法或喷墨法等。 
EL层102至少包括发光层703，并且包含本发明的一个方式的杂环化合物形成。在EL层102的一部分中既可以使用已知物质，又可以使用低分子化合物或高分子化合物。另外，形成EL层102的物质不仅包括由有机化合物构成的物质，而且还包括其一部分包括无机化合物 的物质。 
如图1A所示那样，EL层102不仅包括发光层703，而且还适当地组合层叠如下层而形成，即：包含空穴注入性高的物质而构成的空穴注入层701；包含空穴传输性高的物质而构成的空穴传输层702；包含电子传输性高的物质而构成的电子传输层704；包含电子注入性高的物质的层而构成的电子注入层705等。 
空穴注入层701是包含具有高空穴注入性的物质的层。作为具有高空穴注入性的物质，可以使用金属氧化物诸如氧化钼、氧化钛、氧化钒、氧化铼、氧化钌、氧化铬、氧化锆、氧化铪、氧化钽、氧化银、氧化钨和氧化锰等。此外，也可以使用酞菁类化合物诸如酞菁(缩写：H2Pc)或酞菁铜(II)(缩写：CuPc)等。 
此外，可以使用如下低分子有机化合物的芳香胺化合物等诸如4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)等。 
另外，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物或聚合物等)。例如可以使用高分子化合物诸如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)等。此外，还可以使用添加有酸的高分子化合物诸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。 
另外，作为空穴注入层701，也可以使用混合有机化合物与电子受体(受体)而成的复合材料。这种复合材料因为由电子受体在有机化合物中产生空穴而具有优异的空穴注入性和空穴传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的空穴方面的性质优异的材料(具有高空穴传输性的物质)。 
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃和高分子化合物(例如，低聚物、树枝状聚合物或聚合物)。作为该复合材料的有机化合物优选使用具有高空穴传输性的有机化合物。具体而言，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要是空穴传输性大于电子传输性的物质，就还可以使用上述物质之外的物质。下面，举出可以用于复合材料的有机化合物的具体例子。 
作为可以用于该复合材料的有机化合物，例如可以使用如下材料：芳族胺化合物诸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(缩写：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)等；咔唑衍生物诸如4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。 
此外，可以使用如下芳香烃化合物诸如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)、2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四 甲基-9，10-二(1-萘基)蒽等。 
再者，可以使用如下芳香烃化合物诸如2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝、并五苯、晕苯、4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。 
作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌等有机化合物或过渡金属氧化物。另外，还可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，因为这些金属氧化物具有高电子接受性。尤其优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中也稳定，吸湿性低，且容易处理。 
另外，也可以使用上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD等以及上述电子受体形成复合材料，并将其用于空穴注入层701。 
空穴传输层702是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质，可以使用芳族胺化合物诸如NPB、TPD、BPAFLP、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)或4，4’-双[N-(螺环-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)等。在此所述的物质主要是其空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要是空穴传输性大于电子传输性的物质，就还可以使用上述物质之外的物质。另外，包含具有高空穴传输性的物质的层不限于单层，可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。 
另外，作为空穴传输层702，也可以使用CBP、CzPA、PCzPA等咔唑衍生物或t-BuDNA、DNA、DPAnth等蒽衍生物。 
此外，作为空穴传输层702，也可以使用PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD等高分子化合物。 
发光层703是包含发光物质的层。本实施方式的发光层703包含本发明的一个方式的杂环化合物。在使发光物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)中的发光层中，本发明的一个方式的杂环化合物可以用作主体材料。通过使发光物质的客体材料分散在本发明的一个方式的杂环化合物中，从而可以获得来自客体材料的发光。 
此外，可以使用多种用来使发光物质(客体材料)分散的物质(主体材料)。因此，作为主体材料，发光层不仅包括本发明的一个方式的杂环化合物，而且还可以包括其他材料。 
作为发光物质，例如可以使用发射荧光的荧光化合物或发射磷光的磷光化合物。在可以用于发光层703的荧光物质中，作为发射蓝光的材料例如可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺(缩写：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(缩写：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBAPA)等。另外，作为发射绿光的材料可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(缩写：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(缩写：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(缩写：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(缩写：DPhAPhA)等。此外，作为发射黄光的材料可以举出红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(缩写：BPT)等。另外，作为发射红光的材料可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(缩写：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(缩写：p-mPhAFD)等。 
此外，在可以用于发光层703的磷光化合物中，例如，作为发射绿光的材料可以举出三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(缩写：[Ir (ppy)3])、双(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(ppy)2(acac)])、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(pbi)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(缩写：[Ir(bzq)3])等。另外，作为发射黄光的材料可以举出双(2，4-二苯基-1，3-恶唑-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(dpo) 2(acac)])、双{2-[4’-(五氟苯基苯基)]吡啶-N，C2’}铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(bt)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]铱(III)(缩写：[Ir(Fdppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{2-(4-甲氧基苯基)-3，5-二甲苯吡嗪}铱(III)(缩写：[Ir(dmmoppr)2(acac)])等。作为发射橙色光的材料可以举出三(2-苯基喹啉-N，C2’)铱(III)(缩写：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(pq)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-iPr) 2(acac)])等。作为发射红光的材料可以举出有机金属配合物诸如，双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(btp)2(acac)])、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮酸(缩写：[Ir(piq)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(缩写：[Ir(Fdpq)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(tppr) 2(acac)])、(二新戊酰甲烷)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(tppr)2(dpm)])、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(缩写：PtOEP)等。另外，因为通过例如如下稀土金属配合物可以得到由稀土金属离子发射的光(在不同多重体之间的电子跃迁)：三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(缩写：[Tb(acac)3(Phen)])、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酸(propanedionato)) (单菲咯啉)铕(III)(缩写：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟乙酸](单菲咯啉)铕(III)(缩写：[Eu(TTA)3(Phen)])等，所以这些稀土金属配合物可以用作磷光化合物。 
此外，作为发光物质，还可以使用高分子化合物。具体地，作为发射蓝光的材料可以举出聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(缩写：PFO)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](缩写：PF-DMOP)、聚{(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-[N，N’-二-(对-丁基苯基)-1，4-二胺苯]}(缩写：TAB-PFH)等。另外，作为发射绿光的材料，可以举出聚(对-亚苯基亚乙烯基)(缩写：PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二聚)-交替-共-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](缩写：PFBT)、聚[(9，9-二辛基-2，7-二亚乙烯基亚芴基(fluorenylene))-交替-共-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亚苯基)等。另外，作为发射橙光至红光的材料，可以举出聚[2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基](缩写：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(缩写：R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2，7-双(1-氰基亚乙烯基)亚芴基]-交替-共-[2，5-双(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-双(1-氰基亚乙烯基亚苯基)]-交替-共-[2，5-双(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}(缩写：CN-PPV-DPD)等。 
另外，通过设置多个发光层且使每个发光层的发光颜色互不相同，发光元件的整个部分可以得到所需颜色的光。例如，在具有两个发光层的发光元件中，使第一发光层和第二发光层的发光颜色互补，因此可以得到发光元件的整个部分发射白光的发光元件。注意，词语“互补”表示当颜色混合时得到非彩色的颜色关系。也就是说，通过混合从发射具有互补色的光的物质得到的光，能够得到白色发光。此外，同样原理可以应用于具有三个以上的发光层的发光元件。 
电子传输层704是包含具有高电子传输性的物质的层。作为电子传输层704，可举出金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉合) 铝(缩写：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉合)铍(缩写：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(缩写：Zn(BTZ) 2)等。此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(缩写：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：p-EtTAZ)、红菲绕啉(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(缩写：BzOs)等。此外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶-二基)(缩写：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](缩写：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](缩写：PF-BPy)等。上述物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以将上述之外的物质用作电子传输层。 
另外，电子传输层不仅采用单层，而且可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。 
电子注入层705是包括电子注入性高的物质的层。作为电子注入层705，可以使用锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙以及锂氧化物等碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，也可以使用诸如氟化铒等的稀土金属化合物。另外，也可以使用上述构成电子传输层704的物质。 
或者，可以将有机化合物与电子给体(供体)混合而成的复合材料用于电子注入层705。这种复合材料因为能通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在这种情况下，有机化合物优选是在传输产生的电子方面的性能优异的材料。具体地，例如，可以使用由电子传输层704构成的上述材料(金属配合物或杂芳族化合物等)。作为电子给体，可以使用对有机化合物呈现电子给予性的物质。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属或稀土金属，如锂、 铯、镁、钙、铒或镱等。此外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出氧化锂、氧化钙或氧化钡等。也可以使用路易斯碱如氧化镁。也可以使用有机化合物如四硫富瓦烯(缩写：TTF)等。 
注意，上述空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703、电子传输层704及电子注入层705分别可以通过如蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法或涂敷法等的方法形成。 
如图1B所示，在第一电极103和第二电极108之间可以层叠有多个EL层。在该情况下，优选在被层叠的第一EL层800和第二EL层801之间设置电荷发生层803。电荷发生层803可以使用上述复合材料来形成。另外，电荷发生层803还可以采用层叠由复合材料构成的层和由其他材料构成的层的叠层结构。在这种情况下，作为由其他材料构成的层，可以使用包含具有电子给予性的物质和具有高电子传输性的物质的层，还可以使用由透明导电膜构成的层等。具有这种结构的发光元件不容易发生能量的移动或猝灭等的问题。并且，由于可以选择的材料的范围更广，因此容易得到兼有高发光效率和长寿命的发光元件。另外，也容易从一方的EL层得到磷光发光，并从另一方的EL层得到荧光发光。这种结构可以与上述EL层的结构组合而使用。 
另外，通过使每个EL层的发光颜色互不相同，发光元件的整个部分可以得到所需颜色的光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层和第二EL层的发光颜色互补，可以得到发光元件的整个部分发射白光的发光元件。同样原理可以应用于具有三个以上的EL层的发光元件。 
如图1C所示，EL层102也可以在第一电极103与第二电极108之间具有空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703、电子传输层704、电子注入缓冲层706、电子中继层(electron-relay layer)707以及与第二电极108接触的复合材料层708。 
通过设置与第二电极108接触的复合材料层708，特别是在利用溅射法形成第二电极108时可以降低EL层102所受到的损伤，因此是优选的。复合材料层708可以使用上述使空穴传输性高的有机化合物包 含受主物质的复合材料。 
再者，因为通过设置电子注入缓冲层706，可以缓和复合材料层708与电子传输层704之间的注入势垒，所以可以将在复合材料层708中产生的电子容易注入到电子传输层704中。 
电子注入缓冲层706可以使用具有高电子注入性的物质诸如碱金属、碱土金属、稀土金属和它们的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等。 
另外，在电子注入缓冲层706包含具有高电子传输性的物质和施主物质而形成的情况下，优选地是，对具有高电子传输性的物质添加质量比为0.001以上0.1以下的施主物质。作为施主物质，除了碱金属、碱土金属、稀土金属及它们的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))以外，还可以使用四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)(缩写：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。另外，作为具有高电子传输性的物质，可以使用与以上说明的电子传输层704的材料同样的材料。 
再者，优选在电子注入缓冲层706与复合材料层708之间形成电子中继层707。虽然不一定必须设置电子中继层707，但是通过设置电子传输性高的电子中继层707，可以将电子迅速地传送到电子注入缓冲层706。 
在复合材料层708和电子注入缓冲层706之间夹持电子中继层707的结构是复合材料层708所包含的受主物质和电子注入缓冲层706所包含的施主物质彼此不容易相互作用，并且不容易互相影响各自的功能的结构。因而，可以抑制驱动电压的升高。 
电子中继层707包含具有高电子传输性的物质，并且将该具有高电子传输性的物质的LUMO能级设定为复合材料层708所包含的受主物 质的LUMO能级与电子传输层704所包含的具有高电子传输性的LUMO能级之间的值。另外，当电子中继层707包含施主物质时，将该施主物质的施主能级也设定为复合材料层708所包含的受主物质的LUMO能级与电子传输层704所包含的具有高电子传输性的LUMO能级之间的值。至于能级的具体数值，优选将电子中继层707所包含的具有高电子传输性的物质的LUMO能级设定为-5.0eV以上，更优选设定为-5.0eV以上且-3.0eV以下。 
作为电子中继层707所包含的具有高电子传输性的物质，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物。 
作为电子中继层707所包含的酞菁类材料，具体而言，优选使用CuPc、SnPc(Phthalocyanine tin(II)complex：酞菁锡(II)配合物)、ZnPc(Phthalocyanine zinc complex：酞菁锌配合物)、CoPc(Cobalt(II)phthalocyanine，β-form：酞菁钴(II)，β-型)、FePc(Phthalocyanine Iron：酞菁铁)以及PhO-VOPc(Vanadyl 2，9，16，23-tetraphenoxy-29H，31H-phthalocyanine：2，9，16，23-四苯氧基-29H，31H-酞菁氧钒)中的任一种。 
作为电子中继层707所包含的具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物，优选使用具有金属-氧的双键的金属配合物。由于金属-氧的双键具有受主性(容易接受电子的性质)，因此电子的移动(授受)变得更加容易。此外，可以认为具有金属-氧的双键的金属配合物是稳定的。因而，通过使用具有金属-氧的双键的金属配合物，可以使发光元件以低电压进行更稳定的驱动。 
作为具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物，优选使用酞菁类材料。具体而言，优选使用VOPc(Vanadyl phthalocyanine：钒氧酞菁)、SnOPc(Phthalocyanine tin(IV)oxide complex：酞菁锡配合物)、TiOPc(Phthalocyanine titanium oxide complex：酞菁钛配合物)中的任一种，因为在分子结构上金属-氧的双键容易与其他分子相互作用而具有高受主性。 
另外，作为上述酞菁类材料，优选使用具有苯氧基的材料。具体 而言，优选使用PhO-VOPc等具有苯氧基的酞菁衍生物。具有苯氧基的酞菁衍生物可以溶解于溶剂中。因此，当形成发光元件时容易处理。并且，由于可以溶解于溶剂中，容易维修用于成膜的装置。 
电子中继层707还可以包含施主物质。作为施主物质，可以使用如下物质：碱金属；碱土金属；稀土金属及其化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)、稀土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等。除此之外，还可以使用四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)(缩写：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。另外，通过使这些施主物质包含在电子中继层707中，使电子容易移动而能够以更低的电压驱动发光元件。 
当使电子中继层707包含施主物质时，作为具有高电子传输性的物质，除了上述物质以外还可以使用具有其LUMO能级高于含有在复合材料层708的受主物质的受主能级的物质。作为具体的能级，优选使用在-5.0eV以上，更优选在-5.0eV以上且-3.0eV以下的范围内具有LUMO能级的物质。作为这种物质，例如可以举出苝衍生物、含氮稠环芳香化合物等。另外，因为含氮稠环芳香化合物具有稳定性，所以作为用来形成电子中继层707的材料是优选的。 
作为苝衍生物的具体例子，可以举出3，4，9，10-苝四羧酸二酐(缩写：PTCDA)、3，4，9，10-苝四羧酸双苯并咪唑(缩写：PTCBI)、N，N’-二辛基-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺(缩写：PTCDI-C8H)、N，N’-二己基-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺(缩写：Hex PTC)等。 
另外，作为含氮稠环芳香化合物的具体例子，可以举出吡嗪并[2，3-f][1，10]菲咯啉-2，3-二甲腈(缩写：PPDN)、2，3，6，7，10，1]-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲(缩写：HAT(CN)6)、2，3-二苯基吡啶并[2，3-b]吡嗪(缩写：2PYPR)、2，3-双(4-氟苯基)吡啶并[2，3-b]吡嗪(缩写：F2PYPR)等。 
除了上述物质以外，还可以使用7，7，8，8，-四氰基对醌二甲烷(缩写：TCNQ)、1，4，5，8-萘四羧酸二酐(缩写：NTCDA)、全氟并 五苯(perfluoropentacene)、十六氟代酞菁铜(缩写：F16CuPc)、N，N’-双(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十五氟代辛基)-1，4，5，8-萘四羧酸二酰亚胺(缩写：NTCDI-C8F)、3’，4’-二丁基-5，5”-双(二氰基亚甲基)-5，5”-二氢-2，2’：5’，2”-三噻吩(缩写：DCMT)、亚甲基富勒烯(例如，[6，6]-苯基C61酪酸甲酯)等。 
另外，当使电子中继层707包含施主物质时，通过对具有高电子传输性的物质和施主物质进行共蒸镀等来形成电子中继层707，即可。 
空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703以及电子传输层704分别使用上述材料形成，即可。 
由此，可以制造本实施方式的EL层102。 
在上述发光元件中，因为在第一电极103和第二电极108之间产生电位差而导致产生电流，且在EL层102中空穴和电子复合，从而发光。然后，该发光通过第一电极103和第二电极108中的一方或者双方被提取到外部。因此，第一电极103和第二电极108中的一方或双方是透射可见光的电极。 
注意，设置在第一电极103和第二电极108之间的层结构不限于上述结构。只要是以防止因发光区接近于金属而产生的猝灭的方式在远离第一电极103和第二电极108的部分中设置空穴和电子复合的发光区的结构，就可以采用上述结构之外的结构。 
也就是说，对层的叠层结构没有特别的限制，由具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、双极物质(具有高电子传输性和高空穴传输性的物质)、空穴阻挡材料等形成的层可以自由地与发光层组合，该发光层包含本发明的一个方式的杂环化合物作为主体材料。 
注意，因为本发明的一个方式的杂环化合物是电子传输性高的物质，所以作为电子传输层可以使用本发明的一个方式的杂环化合物。 
此外，通过作为发光层的主体材料及电子传输层都应用本发明的一个方式的杂环化合物，可以实现极低的驱动电压。 
通过使用本实施方式所示的发光元件，可以制造被动矩阵型发光装置以及由晶体管控制发光元件的驱动的主动矩阵型发光装置。 
另外，制造主动矩阵型发光装置时的晶体管结构没有特别的限制。例如，可以适当地使用交错型或反交错型晶体管。此外，形成在衬底上的驱动电路既可以是由n型晶体管及p型晶体管构成的电路，又可以是仅由n型晶体管和p型晶体管中的一方构成的电路。再者，用于晶体管的半导体膜的晶性也没有特别的限制。例如，也可以使用非晶半导体膜、结晶半导体膜。此外，作为半导体膜的材料，除了硅、锗等单质之外，还可以使用GaAs、InP、SiC、ZnSe、GaN、SiGe等化合物半导体。另外，还可以使用氧化物半导体的氧化锌、氧化锡、氧化镁锌、氧化镓、氧化铟或由上述氧化物半导体中的多种构成的氧化物半导体等。 
如上所述，可以使用本发明的一个方式的杂环化合物制造发光元件。通过将本发明的一个方式的杂环化合物用于发光元件，可以得到驱动电压低的发光元件，得到电流效率高的发光元件或得到长寿命的发光元件。 
此外，使用通过上述步骤得到的本发明的一个方式的发光元件的发光装置(图像显示器件)可以实现低耗电量。 
实施方式3 
在本实施方式中，参照图2A及2B说明应用本发明的一个方式的发光装置。图2A是发光装置的俯视图，图2B是沿着图2A的A-B线和C-D线截断的截面图。 
本实施方式的发光装置包括驱动电路部的源极侧驱动电路401和栅极侧驱动电路403、像素部402、密封衬底404、密封材料405、FPC(柔性印刷电路)409以及元件衬底410，并且被密封材料405包围的部分是空间。 
注意，引线408是用来传输被输入到源极侧驱动电路401及栅极侧驱动电路403的信号的布线，并接收来自用作外部输入端子的FPC (柔性印刷电路)409的图像信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。在此，尽管只显示了FPC，但是可以该FPC安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。 
在图2A所示的元件衬底410上形成有驱动电路部和像素部。在图2B中，在附图中显示了驱动电路部的源极侧驱动电路401和像素部402中的一个像素。 
另外，在源极侧驱动电路401中形成组合n沟道型TFT423和p沟道型TFT424而成的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用由TFT形成的各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。虽然在本实施方式中描述在衬底上形成驱动电路的驱动器一体型，但是本发明不一定需要限于这种类型，可以不在衬底上，而在外部形成驱动电路。 
此外，像素部402由多个像素形成，该像素包括开关TFT411、电流控制TFT412和与电流控制TFT412的漏极电连接的第一电极413。注意，以覆盖第一电极413的端部的方式形成有绝缘体414。在此，使用正型光敏丙烯酸树脂膜形成绝缘体414。 
为了改进覆盖性，在绝缘体414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，当使用正型光敏丙烯酸树脂作为绝缘体414的材料时，优选仅使绝缘体414的上端部具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，可以使用负型光敏材料或正型光敏材料形成绝缘体414，上述负型光敏材料通过光照射而不溶于蚀刻剂中，而上述正型光敏材料通过光照射而可溶于蚀刻剂中。 
在第一电极413上形成有EL层416及第二电极417。第一电极、EL层及第二电极都可以由实施方式2所示的材料形成。此外，EL层416包含本发明的一个方式的杂环化合物。 
再者，通过使用密封材料405将密封衬底404和元件衬底410贴合，在被元件衬底410、密封衬底404和密封材料405围绕的空间407中设置有发光元件418。在空间407中填充有填料，并且除了填充有惰性气体(如氮气或氩气等)之外，有时填充有密封材料。 
优选将环氧类树脂用作密封材料405。此外，这些材料优选是尽量不使水分或氧透过的材料。此外，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics：玻璃纤维增强的塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等构成的塑料衬底作为用于密封衬底404的材料。 
如上所述，可以得到具有本发明的一个方式的发光元件的主动矩阵型发光装置。 
另外，本发明的一个方式的发光元件可以用于被动矩阵型发光装置，而不局限于上述主动矩阵型发光装置。图3A及3B示出使用本发明的一个方式的发光元件的被动矩阵型发光装置的透视图和截面图。注意，图3A是发光装置的透视图，图3B是沿着图3A的X-Y线截断的截面图。 
在图3A及3B中，在衬底501上的第一电极502和第二电极503之间设置有EL层504。第一电极502的端部被绝缘层505覆盖。而且，在绝缘层505上设置有分隔层506。分隔层506的侧壁具有倾斜而使两个侧壁之间的距离向衬底面的方向逐渐变窄。也就是说，沿着分隔层506在短边方向的截面为梯形，并且底边(与绝缘层505接触的边)短于顶边(不与绝缘层505接触的边)。像这样，通过设置分隔层506可以防止发光元件因为串扰等产生缺陷。 
图14A至14C示出应用本发明的一个方式的发光装置的一例。图14A是示出发光装置的俯视图，图14B、14C是沿着图14A的E-F线截断的截面图。 
在图14A至14C所示的发光装置900中，在第一衬底901上具有发光元件908(第一电极103、EL层102及第二电极108)。可以使用实施方式2所示的材料形成发光元件908。EL层102包含本发明的一个方式的杂环化合物。 
本实施方式的发光装置可以应用于如下结构：发光元件向上面方向发射光的结构(也称为顶部发射结构)；发光元件向上面方向及下面方向发射光的结构(也称为双面发射结构)；以及发光元件向下面方向 发射光的结构(也称为底部发射结构)。 
图14B示出底部发射结构的发光装置。 
在图14B所示的发光装置中，在第一衬底901上具有第一电极103，在第一电极103上具有EL层102，并且在EL层102上具有第二电极108。 
第一端子903与辅助布线910及第一电极103电连接。第二端子904与第二电极108电连接。此外，在第一电极103的端部和第二电极108的端部之间以及在辅助布线910和EL层102之间形成有绝缘层909。注意，虽然在图14B中示出在辅助布线910上形成有第一电极103的结构，但是也可以采用在第一电极103上形成辅助布线910的结构。 
而且，使用密封材料912贴合第一衬底901和第二衬底902。此外，第一衬底901和第二衬底902之间也可以具有干燥剂911。 
此外，也可以在第一衬底901的上面及下面中的一方或双方具有光提取结构。作为光提取结构，在光从折射率高的一侧向折射率低的界面透过的界面上设置凹凸结构，即可。具体而言，可以举出如图14B所示那样的结构，其中在折射率高的发光元件908和其折射率比发光元件908低的第一衬底901之间设置具有微细的凹凸结构的光提取结构913a，且在第一衬底901和大气之间设置具有凹凸结构的光提取结构913b。 
但是，在发光元件中，如果第一电极103具有凹凸，则有在形成在第一电极103上的EL层102中产生泄漏电流的忧虑。因此，在本实施方式中，以与光提取结构913a接触的方式设置具有EL层102的折射率以上的折射率的平坦化层914。由此，可以将第一电极103形成为平坦的膜，并可以抑制第一电极103的凹凸所引起的EL层中的泄漏电流的产生。此外，因为在平坦化层914和第一衬底901之间的界面具有光提取结构913a，所以可以减少因受到全反射的影响而不能提取到大气中的光，来提高发光装置的光提取效率。 
注意，虽然在图14B中，作为彼此不同的构件示出第一衬底901、光提取结构913a及光提取结构913b，但是本发明不局限于此。上述要 素中的两个或全部也可以形成为一体。此外，也可以在密封区域的内侧形成有光提取结构913a的整个部分。 
图14C示出顶部发射结构的发光装置。 
在图14C所示的发光装置中，在第一衬底901上具有第二电极108，在第二电极108上具有EL层102，并且在EL层102上具有第一电极103。 
第一端子903与第二电极108电连接。第二端子904与第一电极103电连接。此外，在第一电极103的端部和第二电极108的端部之间形成有绝缘层909。 
而且，使用密封材料912贴合第一衬底901和第二衬底902。此外，也可以在第一电极103上形成辅助布线。此外，在第一衬底901和第二衬底902之间也可以具有干燥剂911。优选将干燥剂911设置在不与发光元件的发光区域重叠的位置上。或者，优选使用透过发光元件的光的干燥剂。 
另外，虽然图14A所示的发光装置900的形状是八角形，但是本发明不局限于此。发光装置900及发光元件908也可以采用其他多角形或具有曲线的形状。作为发光装置900的形状，特别优选采用三角形、四角形、正六角形等。这是因为如下缘故：在有限制的面积内没有空间地设置多个发光装置900；以及有效地利用有限制的衬底面积来形成发光装置900。此外，形成在衬底上的元件不局限于一个，而也可以设置多个元件。 
作为第一衬底901及第二衬底902的材料，可以使用玻璃、石英、有机树脂等的具有透光性的材料。第一衬底901和第二衬底902中的至少一方透过发光元件所发射的光。 
当作为衬底使用有机树脂时，作为有机树脂可以使用如下材料，例如：聚酯树脂诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等、聚丙烯腈树脂、聚酰亚胺树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚碳酸酯(PC)树脂、聚醚砜(PES)树脂、聚酰胺树脂、环烯烃树脂、聚苯乙烯树脂、聚酰胺-酰亚胺树脂或聚氯乙烯树脂等。此外， 也可以使用在玻璃纤维中浸渗有树脂的衬底或有机树脂中混合有无机填料的衬底。 
由此，可以得到应用本发明的一个方式的发光装置。 
注意，因为本实施方式所示的发光装置都使用本发明的一个方式的发光元件形成，所以可以得到耗电量低的发光装置。 
另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。 
实施方式4 
在本实施方式中，使用图4A至图5B说明使用本发明的一个方式的发光装置来完成的各种的电子设备以及照明设备的一例。 
作为电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、声音再现装置、弹珠机等大型游戏机等。 
通过在具有柔性的衬底上制造包括本发明的一个方式的杂环化合物的发光元件，可以实现包括具有曲面的发光部的电子设备、照明装置。 
另外，通过使用透射可见光的材料形成包括本发明的一个方式的杂环化合物的发光元件所具备的一对电极，可以实现包括具有透视性的发光部的电子设备、照明装置。 
此外，应用本发明的一个方式的发光装置还可以应用于汽车的照明，例如可以将该照明设置在仪表板、挡风玻璃、天花板等。 
图4A示出电视装置的一例。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示图像，并可以将发光装置用于显示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。 
可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的映像进行操作。另外，也可以采用在遥控操作机7110中设置 显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107的结构。 
另外，电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，也可以进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。 
图4B示出计算机，该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、定位装置7206等。另外，该计算机是通过将发光装置用于其显示部7203来制造的。 
图4C示出便携式游戏机，该便携式游戏机由框体7301和框体7302的两个框体构成，并且通过连接部7303可以开闭地连接。框体7301组装有显示部7304，而框体7302组装有显示部7305。另外，图4C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304和显示部7305中的双方或一方中使用发光装置即可，而可以采用适当地设置有其他附属设备的结构。图4C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出存储在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。另外，图4C所示的便携式游戏机所具有的功能不局限于此，而可以具有各种的功能。 
图4D示出移动电话机的一例。移动电话机7400除了组装在框体7401的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，将发光装置用于显示部7402来制造移动电话机7400。 
图4D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。另外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电 子邮件等的操作。 
显示部7402主要有三种屏幕模式。第一模式是主要用于显示图像的显示模式。第二模式是主要用于输入文字等信息的输入模式。第三模式是混合显示模式和输入模式这两种模式的显示和输入模式。 
例如，在打电话或制作电子邮件的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，并进行在屏幕上显示的文字的输入操作，即可。在此情况下，优选的是，在显示部7402的屏幕的大多部分中显示键盘或号码按钮。 
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机7400的方向(纵向或横向)，而可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。 
另外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作，切换屏幕模式。此外，也可以根据显示在显示部7402上的图像的种类而切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏幕模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式。 
另外，当在输入模式下通过检测出显示部7402的光传感器所检测的信号得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以进行控制以将屏幕模式从输入模式切换成显示模式。 
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行身份识别。另外，通过将发射近红外光的背光灯或发射近红外光的传感用光源用于显示部，还可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。 
图4E示出台式照明设备，其包括照明部7501、灯罩7502、可调支架(adjustable arm)7503、支柱7504、台7505、电源开关7506。另外，台式照明设备是通过将发光装置用于照明部7501来制造的。注意，照明设备包括固定到天花板上的照明设备、挂在墙上的照明设备等。 
图5A示出将发光装置用作室内照明装置601的例子。发光装置还 可以实现大面积化，从而可以用作大面积的照明装置。另外，还可以将发光装置用于卷动型(roll-type)照明装置602。另外，如图5A所示，也可以在具备室内照明装置601的房间内同时使用图4E所示的台式照明设备603。 
图5B示出另一种照明装置。图5B所示的台式照明装置包括照明部9501、支柱9503、支撑台9505等。照明部9501包括本发明的一个方式的杂环化合物。像这样，通过在具有柔性的衬底上制造发光元件，可以实现具有曲面的照明装置或包括具有柔性而弯曲的照明部的照明装置。像这样，通过使用将具有柔性的发光装置用作照明装置，不仅提高照明装置设计的自由度，而且可以在汽车的天花板或仪表板等的具有曲面的地方设置照明装置。 
通过上述方式，通过使用发光装置可以得到电子设备或照明设备。发光装置的应用范围极为宽，而可以应用于所有领域的电子设备。 
另外，本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
实施例1 
《合成例1》 
在本实施例中，具体说明由实施方式1的结构式(101)表示的7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTPDBq-II)的合成方法。下面示出7mDBTPDBq-II的结构。 
Figure BSA00000665524900811
由(C-1)表示7mDBTPDBq-II的合成方案。 
在50mL的三口烧瓶中放入1.2g(4.0mmol)的7-溴二苯并[f，h]喹喔啉、1.3g(4.3mmol)的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、20mL的甲苯、4mL的乙醇和4mL的2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，并使用氮置换烧瓶内部的空气。对该混合物中添加93mg(81μmol)的四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物7小时。在经过指定的时间之后，在所得到的混合物中添加水，使用甲苯从水层抽出有机物。结合所得到的抽出溶液和有机层，使用饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁使所得到的有机层干燥。通过自然过滤分离该混合物，并且浓缩滤液以得到固体。通过利用硅胶柱层析法(展开溶剂：甲苯)精制所得到的固体，而且使用甲苯使所得到的固体再结晶化，从而以61％的收率得到1.4g的目的物的淡黄色粉末。 
通过利用梯度升华法升华精制1.4g的所得到的目的物的淡黄色粉末。在升华精制中，在压力为2.5Pa且氩流量为5mL/min的条件下以255℃加热目的物。在升华精制后，以42％的收率得到0.60g的目的物的淡黄色粉末。 
通过核磁共振法(NMR)确认到该化合物为目的物的7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTPDBq-II)。 
下面示出所得到的化合物的1H NMR数据。 
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.47-7.51(m，2H)，7.62(d，J＝4.8Hz，2H)，7.68-7.92(m，6H)，8.08(dd，J＝8.4Hz，1.5Hz，1H)，8.19-8.24(m，3H)，8.74(dd，J＝7.8Hz，1.5Hz，1H)，8.91-8.93(m，3H)，9.24(dd，J＝7.2Hz，2.1Hz，1H)，9.31(d，J＝8.4Hz，1H). 
此外，图7A及7B示出1H NMR图。另外，图7B是扩大图7A的7.0ppm至9.5ppm的范围而示出的图表。 
此外，图8A示出7mDBTPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱，图8B示出其发射光谱。另外，图9A示出7mDBTPDBq-II的薄膜的吸收光谱，图9B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)来进行吸收光谱的测量。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品而进行测量。通过减去仅将甲苯放在石英皿中测量的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图8A和图9A中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)，并且在图8B及图9B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发射强度(任意单位)。在测量甲苯溶液的情况下，在304nm及363nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为372nm及389nm(激发波长为360nm)。另外，在测量薄膜的情况下，在246nm、263nm、312nm、335nm、350nm及371nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为413nm(激发波长为371nm)。 
在本实施例中参照图6说明本发明的一个方式的发光元件。下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。 
Figure BSA00000665524900841
下面示出本实施例的发光元件1及比较发光元件2的制造方法。 
(发光元件1) 
首先，通过溅射法在玻璃衬底1100上形成含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)来形成第一电极1101。另外，其厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。在此，第一电极1101是用作发光元件的阳极的电极。 
作为用来在衬底1100上形成发光元件的预处理，在利用水对衬底表面进行洗涤，并且以200℃焙烧1小时后，进行370秒的UV臭氧处理。 
此后，将衬底放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧后，将衬底1100冷却30分钟左右。 
接着，以将形成有第一电极1101的面成为下面的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1101上通过利用电阻加热的蒸 镀法共蒸镀4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(缩写：BPAFLP)和氧化钼(VI)，从而形成空穴注入层1111。其厚度为40nm，将BPAFLP和氧化钼之间的重量比调节为4∶2(＝BPAFLP：氧化钼)。注意，共蒸镀法是指在一个处理室内使用多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。 
接着，在空穴注入层1111上形成20nm厚的BPAFLP膜，而形成空穴传输层1112。 
接着，通过共蒸镀在实施例1中合成的7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTPDBq-II)和(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(acac)])，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，将7mDBTPDBq-II和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1∶0.06(＝7mDBTPDBq-II：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。此外，将发光层1113的厚度设定为40nm。 
再者，在发光层1113上形成10nm厚的7mDBTPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。 
然后，在第一电子传输层1114a上形成20nm厚的红菲绕啉(缩写：BPhen)膜，而形成第二电子传输层1114b。 
再者，在第二电子传输层1114b上蒸镀1nm厚的氟化锂(LiF)膜，而形成电子注入层1115。 
最后，作为用作阴极的第二电极1103，蒸镀200nm厚的铝膜，而制造本实施例的发光元件1。 
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热方法进行蒸镀。 
(比较发光元件2) 
通过共蒸镀2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：2PDBq)和[Ir(mppr-Me)2(acac)]，形成比较发光元件2的发光层1113。在此，将2PDBq和[Ir(mppr-Me)2(acac)]的重量比调节为1∶0.06(＝2PDBq：[Ir(mppr-Me)2(acac)])。此外，将发光层1113的厚度设定为40nm。 
再者，形成10nm厚的2PDBq膜来形成比较发光元件2的第一电子传输层1114a。发光层1113及第一电子传输层1114a之外的部分与发光元件1同样形成。 
表1示出通过上述步骤得到的发光元件1及比较发光元件2的元件结构。 
[表1] 
Figure BSA00000665524900861
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式使用玻璃衬底密封发光元件1及比较发光元件2，然后对这些发光元件的工作特性进行测量。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。 
图10示出发光元件1及比较发光元件2的电流密度-亮度特性。在图10中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，图11表示电压-亮度特性。在图11中，横轴表示电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，图12表示亮度-电流效率特性。在图12中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。此外，图13示出电压-电流特性。在图13中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。此外，表2表示亮度为1000cd/m2附近时的发光元件中的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x，y)、电流效率(cd/A)、外部量 子效率(％)。 
[表2] 
Figure BSA00000665524900871
如表2所示，亮度为670cd/m2时的发光元件1的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.54，0.45)。此外，亮度为1000cd/m2时的比较发光元件2的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.52，0.47)。由此可知，发光元件1及比较发光元件2分别得到来源于[Ir(mppr-Me)2(acac)]的发光。 
根据图13可知，至于在本实施例中制造的比较发光元件2，在低于开始发光的电压(2V左右)的电压的区域中产生比发光元件1大的电流，并且由表2可知电流效率极低。这原因可能是：用于比较发光元件2的发光层1113的2PDBq晶化，且发生电流泄漏。 
另一方面，根据图10至图13可知，发光元件1的驱动电压低，且电流效率高。因此，确认到应用本发明的一个方式的化合物有效于实现良好的电压-亮度特性及亮度-电流效率特性。 
如上所述，通过将7mDBTPDBq-II用作发光层的主体材料及电子传输层，可以制造驱动电压低且电流效率高的发光元件。 
实施例3 
《合成例2》 
在本实施例中，具体说明由实施方式1的结构式(109)表示的7-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTBPDBq-II)的合成方法。下面示出7mDBTBPDBq-II的结构。 
Figure BSA00000665524900881
由(D-1)表示7mDBTBPDBq-II的合成方案。 
在100mL的三口烧瓶中放入0.71g(2.3mmol)的7-溴二苯并[f，h]喹喔啉、1.0g(2.5mmol)的3-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯基硼酸、30mL的甲苯、3mL的乙醇和3.5mL的2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌来脱气该混合物，并使用氮置换烧瓶内部的空气。对该混合物中添加53mg(46μmol)的四(三苯基膦)钯(0)。在氮气物流下在80℃下搅拌该混合物18小时。对该混合物添加水，对析出到系统内的固体进行抽滤，来得到固体。再者，使用甲苯从所得到的滤液的水层抽出有机物。混合所得到的抽出溶液和有机层，使用碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁使所得到的有机层干燥。通过自然过滤分离所得到的混合物，并且浓缩滤液以得到固体。使用硅 藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)及矾土对这些固体的甲苯溶液进行抽滤，来浓缩滤液，获得固体。通过利用硅胶柱层析法(甲苯∶乙烷＝2∶1)精制所得到的固体，而且使用甲苯使所得到的固体再结晶化，从而以53％的收率得到0.70g的淡黄色粉末。 
通过利用梯度升华法升华精制0.70g的所得到的淡黄色粉末。在升华精制中，在压力为3.1Pa且氩流量为5mL/min的条件下以280℃对淡黄色粉末进行20小时的加热。在升华精制后，以88％的收率得到0.62g的目的物的淡黄色粉末。 
通过核磁共振法(NMR)确认到该化合物为目的物的7-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTBPDBq-II)。 
下面示出所得到的化合物的1H NMR数据。 
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.42-7.51(m，2H)，7.58-7.69(m，4H)，7.74-7.85(m，7H)，8.05(dd，J＝8.IHz，1.5Hz，1H)，8.12-8.13(m，2H)，8.17-8.22(m，2H)，8.73-8.76(m，1H)，8.90-8.93(m，3H)，9.23-9.28(m，1H)，9.31(d，J＝8.4Hz，1H). 
此外，图15A及15B示出1H NMR图。另外，图15B是扩大图15A的7.0ppm至9.5ppm的范围而示出的图表。 
此外，图16A示出7mDBTBPDBq-II的甲苯溶液的吸收光谱，图16B示出其发射光谱。另外，图17A示出7mDBTBPDBq-II的薄膜的吸收光谱，图17B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)来进行吸收光谱的测量。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品而进行测量。通过减去仅将甲苯放在石英皿中测量的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。通过将薄膜蒸镀在石英衬底上而测量的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图16A和图17A中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)，并且在图16B及图17B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发射强度(任意单位)。在测量甲苯溶液的情况下，在281nm、303nm及363nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为372nm及387nm (激发波长为364nm)。另外，在测量薄膜的情况下，在247nm、260nm、312nm、331nm、351nm及370nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为408nm(激发波长为370nm)。 
实施例4 
在本实施例中，参照图6说明本发明的一个方式的发光元件。下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。另外，省略已经示出了的材料。 
Figure BSA00000665524900901
下面示出本实施例的发光元件3的制造方法。 
(发光元件3) 
首先，通过溅射法在玻璃衬底1100上形成ITSO膜来形成第一电极1101。另外，其厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。在此，第一电极1101是用作发光元件的阳极的电极。 
作为用来在衬底1100上形成发光元件的预处理，在利用水对衬底表面进行洗涤，并且以200℃焙烧1小时后，进行370秒的UV臭氧处 理。 
此后，将衬底引入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧后，将衬底1100冷却30分钟左右。 
接着，以将形成有第一电极1101的面成为下面的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1101上通过利用电阻加热的蒸镀法共蒸镀4，4’，4”-(1，3，5-苯三基)三(二苯并噻吩)(缩写：DBT3P-II)和氧化钼(VI)，从而形成空穴注入层1111。其厚度为40nm，将DBT3P-II和氧化钼之间的重量比调节为4∶2(＝DBT3P-II：氧化钼)。 
接着，在空穴注入层1111上形成20nm厚的BPAFLP膜，而形成空穴传输层1112。 
接着，通过共蒸镀在实施例3中合成的7-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：7mDBTBPDBq-II)、4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶基(diphenylpyrimidinato))铱(III)(缩写：[Ir(dppm)2(acac)])，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，将7mDBTBPDBq-II、NPB和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比调节为0.8∶0.2∶0.05(＝7mDBTBPDBq-II：NPB：[Ir(dppm)2(acac)])。此外，将发光层1113的厚度设定为40nm。 
此外，在发光层1113上形成10nm厚的7mDBTBPDBq-II膜，由此形成第一电子传输层1114a。 
然后，在第一电子传输层1114a上形成20nm厚的BPhen膜，而形成第二电子传输层1114b。 
再者，在第二电子传输层1114b上蒸镀1nm厚的LiF膜，而形成电子注入层1115。 
最后，作为用作阴极的第二电极1103，蒸镀200nm厚的铝膜，而制造本实施例的发光元件3。 
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热方法进行蒸镀。 
表3示出通过上述步骤得到的发光元件3的元件结构。 
[表3] 
Figure BSA00000665524900922
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式使用玻璃衬底密封发光元件3，然后对发光元件的工作特性进行测量。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。 
图18示出发光元件3的电流密度-亮度特性。在图18中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，图19表示电压-亮度特性。在图19中，横轴表示电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，图20表示亮度-电流效率特性。在图20中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。此外，图21示出电压-电流特性。在图21中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。此外，表4示出亮度为850cd/m2时的发光元件3中的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x，y)、电流效率(cd/A)、外部量子效率(％)。 
[表4] 
Figure BSA00000665524900923
如表4所示，亮度为850cd/m2时的发光元件3的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.57，0.43)。由此可知，发光元件3得到来源于[Ir(dppm) 2(acac)]的发光。 
根据图18至图21以及表4可知，发光元件3的驱动电压低，且电流效率及外部量子效率高。因此，确认到应用本发明的一个方式的化合物有效于实现良好的电压-亮度特性及亮度-电流效率特性。 
如上所述，通过将7mDBTBPDBq-II用作发光层的主体材料及电子传输层，可以制造驱动电压低且电流效率及外部量子效率高的发光元件。 
接着，对发光元件3进行可靠性测试。图22示出可靠性测试的结果。在图22中，纵轴表示起始亮度为100％时的归一化亮度(％)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。 
在可靠性测试中，将起始亮度设定为5000cd/m2，并且在电流密度恒定的条件下驱动发光元件3。 
在260小时后，发光元件3保持起始亮度的71％的亮度。 
以上结果示出如下事实，即通过将7mDBTBPDB-II用作发光层的主体材料及电子传输层，可以实现具有高可靠性及长寿命的元件。 
(参考例) 
具体地说明在上述实施例中使用的(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶基))铱(III)(缩写：[Ir(dppm)2(acac)])的合成方法。下面示出[Ir(dppm)2(acac)]的结构。 
Figure BSA00000665524900931
<步骤1：4，6-二苯基嘧啶(缩写：Hdppm)的合成> 
首先，在安装有回流管的茄形烧瓶中放入5.02g的4，6-二氯嘧啶、8.29g的苯基硼酸、7.19g的碳酸钠、0.29g的双(三苯基膦)钯(II)氯化物(缩写：Pd(PPh3)2Cl2)、20mL的水和20mL的乙腈，并使用氩置换烧瓶内部的空气。通过对该反应容器照射微波(2.45GHz，100W) 60分钟来进行加热。在此，在烧瓶中还放入2.08g的苯基硼酸、1.79g的碳酸钠、0.070g的Pd(PPh3)2Cl2、20mL的水和20mL的乙腈，并再次照射微波(2.45GHz，100W)60分钟来进行加热。然后，对该反应溶液添加水，并使用二氯甲烷抽出有机层。使用水对所得到的抽出液进行洗涤，使用硫酸镁进行干燥。在进行干燥之后过滤溶液。在蒸馏而去除该溶液的溶剂之后，通过将二氯甲基用作展开溶剂的硅胶柱层析法精制所得到的残渣，从而得到嘧啶基衍生物的Hdppm(黄白色粉末，收率为38％)。另外，作为微波的照射，使用微波合成装置(由CEM公司制造，Discover)。下面示出步骤1的合成方案(x-1)。 
Figure BSA00000665524900941
<步骤2：二-μ-氯-双[双(4，6-二苯基嘧啶基)铱(III)](缩写：[Ir(dppm)2Cl]2)的合成> 
接着，在安装有回流管的茄形烧瓶中放入15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.10g的通过上述步骤1得到的Hdppm、0.69g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)，并使用氩置换烧瓶内部的空气。然后，照射微波(2.45GHz，100W)1小时，使其产生反应。在蒸馏而去除溶剂之后，使用乙醇过滤所得到的残渣，然后进行洗涤，从而得到双核配合物[Ir(dppm)2Cl]2(红褐色粉末，收率为88％)。下面示出步骤2的合成方案(x-2)。 
Figure BSA00000665524900951
<步骤3：(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶基)铱(III)(缩写：[Ir(dppm)2(acac)])的合成> 
再者，在安装有回流管的茄形烧瓶中放入40mL的2-乙氧基乙醇、1.44g的通过上述步骤2得到的[Ir(dppm)2Cl]2、0.30g的乙酰丙酮及1.07g的碳酸钠，并使用氩置换烧瓶内部的空气。然后，照射微波(2.45GHz，120W)60分钟，使其产生反应。蒸馏而去除溶剂，将所得到的残渣溶解于二氯甲基中而进行过滤，并去除不溶物。依次使用水及饱和食盐水对所得到的滤液进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。在进行干燥之后过滤溶液。在蒸馏而去除该溶液的溶剂之后，通过使用二氯甲基∶醋酸乙酯＝50∶1(体积比)的展开溶剂的硅胶柱层析法精制所得到的残渣。然后通过使用二氯甲基和乙烷的混合溶剂再结晶化，得到目的物的橙色粉末(收率为32％)。下面示出步骤3的合成方案(x-3)。 
Figure BSA00000665524900961
下面示出利用核磁共振法(1H NMR)的通过上述步骤3得到的橙色粉末的分析结果。根据其结果可知得到[Ir(dppm)2(acac)]。 
1H NMR.δ(CDCl3)：1.83(s，6H)，5.29(s，1H)，6.48(d，2H)，6.80(t，2H)，6.90(t，2H)，7.55-7.63(m，6H)，7.77(d，2H)，8.17(s，2H)，8.24(d，4H)，9.17(s，2H). 
符号说明 
102    EL层 
103    第一电极 
108    第二电极 
401    源极侧驱动电路 
402    像素部 
403    栅极侧驱动电路 
404    密封衬底 
405    密封材料 
407    空间 
408    布线 
409    FPC(柔性印刷电路) 
410    元件衬底 
411    开关TFT 
412    电流控制TFT 
413    第一电极 
414    绝缘体 
416    EL层 
417    第二电极 
418    发光元件 
423    n沟道型TFT 
424    p沟道型TFT 
501    衬底 
502    第一电极 
503    第二电极 
504    EL层 
505    绝缘层 
506    分隔层 
601    照明装置 
602    照明装置 
603    台式照明设备 
701    空穴注入层 
702    空穴传输层 
703    发光层 
704    电子传输层 
705    电子注入层 
706    电子注入缓冲层 
707    电子中继层 
708     复合材料层 
800     EL层 
801     EL层 
803     电荷发生层 
901     第一衬底 
902     第二衬底 
903     第一端子 
904     第二端子 
908     发光元件 
909     绝缘层 
910     辅助布线 
911     干燥剂 
912     密封材料 
913a    光提取结构 
913b    光提取结构 
914     平坦化层 
1100    衬底 
1101    第一电极 
1103    第二电极 
1111    空穴注入层 
1112    空穴传输层 
1113    发光层 
1114a   电子传输层 
1114b   电子传输层 
1115    电子注入层 
7100    电视装置 
7101    框体 
7103    显示部 
7105    支架 
7107    显示部 
7109    操作键 
7110    遥控操作机 
7201    主体 
7202    框体 
7203    显示部 
7204    键盘 
7205    外部连接端口 
7206    定位装置 
7301    框体 
7302    框体 
7303    连接部 
7304    显示部 
7305    显示部 
7306    扬声器部 
7307    记录介质插入部 
7308    LED灯 
7309    操作键 
7310    连接端子 
7311    传感器 
7312    麦克风 
7400    移动电话机 
7401    框体 
7402    显示部 
7403    操作键 
7404    外部连接端口 
7405    扬声器 
7406    麦克风 
7501    照明部 
7502    灯罩 
7503    可调支架 
7504    支柱 
7505    台 
7506    电源开关 
9501    照明部 
9503    支柱 
9505    支撑台。 

Claims (40)

1.一种由通式(G1)表示的杂环化合物，
Figure FSA00000665524800011
其中：
A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的咔唑基中任一个；
R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个，
并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，
其中：
由通式(G2-1)表示所述杂环化合物；
Figure FSA00000665524800012
Q1表示硫原子、氧原子和氮原子中任一个，
并且，R21至R27分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
5.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
6.根据权利要求2所述的杂环化合物，
其中：
由通式(G3-1)表示所述杂环化合物，
并且，R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
7.根据权利要求6所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，
其中：
由通式(G2-2)表示所述杂环化合物，
Figure FSA00000665524800022
并且，R31至R38分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
9.根据权利要求8所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
10.根据权利要求8所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
11.根据权利要求8所述的杂环化合物，
其中：
由通式(G3-2)表示所述杂环化合物，
并且，R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
12.根据权利要求1所述的杂环化合物，
其中：
由通式(G2-3)表示所述杂环化合物；
Figure FSA00000665524800032
R41至R47分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个，
并且，Q2表示硫原子、氧原子和氮原子中任一个。
13.根据权利要求12所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
14.根据权利要求12所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
15.根据权利要求12所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
16.根据权利要求12所述的杂环化合物，
其中：
由通式(G3-3)表示所述杂环化合物，
Figure FSA00000665524800041
并且，R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
17.根据权利要求16所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
18.一种包括由通式(G1)表示的杂环化合物的发光元件，
Figure FSA00000665524800042
其中：
A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的咔唑基中任一个；
R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个，
并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。
19.根据权利要求18所述的发光元件，其中发光层和电子传输层中的至少一个包括所述杂环化合物。
20.一种发光元件，包括发光层，
所述发光层包括客体材料及第一主体材料；
其中：
所述第一主体材料包括由通式(G1)表示的杂环化合物；
Figure FSA00000665524800051
A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的咔唑基中任一个；
R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个，
并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。
21.根据权利要求20所述的发光元件，其中所述发光层还包括第二主体材料。
22.根据权利要求21所述的发光元件，其中所述第二主体材料是芳香胺化合物。
23.根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件，
其中：
由通式(G2-1)表示所述杂环化合物；
Figure FSA00000665524800061
Q1表示硫原子、氧原子和氮原子中任一个，
并且，R21至R27分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
24.根据权利要求23所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
25.根据权利要求23所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
26.根据权利要求23所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
27.根据权利要求23所述的发光元件，
其中：
由通式(G3-1)表示所述杂环化合物，
Figure FSA00000665524800062
并且，R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
28.根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件，
其中：
由通式(G2-2)表示所述杂环化合物，
并且，R31至R38分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
29.根据权利要求28所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
30.根据权利要求28所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
31.根据权利要求28所述的发光元件，
其中：
由通式(G3-2)表示所述杂环化合物，
并且，R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
32.根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件，
其中：
由通式(G2-3)表示所述杂环化合物；
Figure FSA00000665524800081
R41至R47分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个，
并且，Q2表示硫原子、氧原子和氮原子中任一个。
33.根据权利要求32所述的发光元件，其中所述氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
34.根据权利要求32所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
35.根据权利要求32所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
36.根据权利要求32所述的发光元件，
其中：
由通式(G3-3)表示所述杂环化合物，
Figure FSA00000665524800082
并且，R51至R54分别表示氢、碳数为1至4的烷基和取代或未取代的碳数为6至13的芳基中任一个。
37.根据权利要求27或36所述的发光元件，其中所述氮原子具有碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
38.一种包括根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件的发光装置。
39.一种包括根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件的电子设备。
40.一种包括根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件的照明装置。
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