CN102574973A - 减少聚氨酯泡沫的释放物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由以下组分制备聚氨酯泡沫的方法，A1包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有400－15,000分子量的化合物，A2任选的包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有62－399分子量的化合物，A3水和/或物理发泡剂，A4任选的辅助物质和添加剂，A5具有至少一个氨基脲基的化合物，和B二或多异氰酸酯其导致具有减少的甲醛释放的聚氨酯泡沫，并且其中原料混合物的活性不受显著影响并且其中所得泡沫的机械性能(特别是压缩永久变形和潮湿老化行为)不受负面影响。

Description

减少聚氨酯泡沫的释放物的方法
从现有技术已知聚氨酯泡沫可以释放(emittieren)甲醛，其中该甲醛释放通常是不希望的。这种释放物例如通过根据VDA 275 (烧瓶法，3h 60℃)或根据VDA 276 (释放室试验，65℃)测量证实。这种甲醛释放可以已经出现在新近制备的泡沫中并且由老化工艺，特别是光氧化加强。
通过加入含氨基的聚合物减少来自聚氨酯泡沫的甲醛释放的方法描述于EP-A 1 428 847中。因此，通过加入聚乙烯胺，根据VDA 275的甲醛含量被带至低于0.1 ppm的检测极限。这种官能的，特别是氨基官能的添加剂的缺点可能是它们对原料混合物的活性的影响。由此通常影响性能例如流动行为或者开孔含量。
因此本发明的目的是开发一种制备聚氨酯泡沫的方法，所述方法得到具有减少的甲醛释放的聚氨酯泡沫，并且其中原料混合物的活性不被显著影响并且其中所得泡沫的机械性能(特别是压缩永久变形(Druckverformungsrest)和潮湿老化行为(Feuchtalterungsverhalten))不被负面影响。在本发明的另一个实施方案中，所得泡沫另外应具有就使用的活化剂和添加剂而言低的迁移和释放行为。
现已惊奇地发现通过其中使用具有至少一个氨基脲基的化合物的制备方法实现了上述技术目的。
本发明提供一种通过以下组分反应制备具有减少的甲醛释放的聚氨酯泡沫的方法：
A1 包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有400－15,000分子量的化合物，
A2 任选的，包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有62－399分子量的化合物，
A3 水和/或物理发泡剂，
A4 任选的辅助物质和添加剂，例如
a) 催化剂，
b) 表面活性添加剂，
c) 颜料或阻燃剂，
A5 具有至少一个氨基脲基的化合物
与
B 二或多异氰酸酯。
基于100重量份组分A1－A4，根据本发明的组分A5的使用量为0.1－10重量份，优选0.2－5重量份。
本发明特别提供通过以下组分反应制备具有减少的甲醛释放的聚氨酯泡沫的方法，组分A：
A1 75－99.5重量份，优选89－97.7重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有400－15,000分子量的化合物，
A2 0－10重量份，优选0.1－2重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有62－399分子量的化合物，
A3 0.5－25重量份，优选2－5重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)水和/或物理发泡剂，
A4 0－10重量份，优选0.2－4重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)辅助物质和添加剂，例如
a) 催化剂，
b) 表面活性添加剂，
c) 颜料或阻燃剂，
A5 0.1－10重量份，优选0.2－7.5重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)具有至少一个氨基脲基的化合物，
与
组分B:
B 二或多异氰酸酯，
其中所述制备在50－250，优选70－130，特别优选75－115的指数(Kennzahl)进行，和
其中在本申请中组分A1－A4的所有重量份数据如此标准化：使得组合物中组分A1+A2+A3+A4的重量份总和为100。
已经发现具有至少一个氨基脲基的化合物(组分A5)令人惊奇地充当甲醛捕获剂(Formaldehydfänger)。因此，本发明进一步提供具有至少一个氨基脲基的化合物(组分A5)在聚氨酯组合物或者在制备的聚氨酯泡沫的方法中以减少甲醛释放的用途。
异氰酸酯基泡沫的制备本身是已知的并且描述于例如DE-A 1 694 142、DE-A 1 694 215和DE-A 1 720 768以及Kunststoff-Handbuch 第VII卷, Polyurethane, Vieweg和Höchtlein编辑, Carl Hanser Verlag慕尼黑1966，以及G. Oertel编辑, Carl Hanser Verlag 慕尼黑, 维也纳 1993的该书的新版本中。
在此情况下，它们主要是包含氨基甲酸酯和/或脲二酮和/或脲和/或碳二亚胺基团的泡沫。根据本发明的用途优选在聚氨酯和聚异氰脲酸酯泡沫的制备中进行。
下文更详细描述的组分可用于制备基于异氰酸酯的泡沫。
组分 A1
根据组分A1的起始组分是包含至少两个对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有通常400－15,000分子量的化合物。除了含氨基、硫基或羧基的化合物外，这些优选被理解为是含羟基，特别地2－8个羟基的化合物，尤其是具有1000－6000，优选2000－6000的那些，例如含至少2个，通常2－8个，但优选2－6个羟基的聚醚和聚酯，以及聚碳酸酯和聚酯酰胺，它们本身已知用于制备均相和泡孔状聚氨酯并且描述于例如EP-A 0 007 502, 8-15页中。根据本发明优选含至少两个羟基的聚醚。
组分 A2
任选地使用具有至少两个对异氰酸酯呈反应性的氢原子和32－399分子量的化合物作为组分A2。这类化合物将被理解为是含羟基和/或氨基和/或硫醇基和/或羧基的化合物，优选含羟基和/或氨基的化合物，其充当增链剂或交联剂。这类化合物通常包含2－8，优选2－4个对异氰酸酯呈反应性的氢原子。例如，可以使用乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、山梨醇和/或甘油作为组分A2。根据组分A2的化合物的另一些例子描述于EP-A 0 007 502, 第16-17页。
组分 A3
使用水和/或物理发泡剂作为组分A3。作为物理发泡剂，使用例如二氧化碳和/或容易挥发的有机物质作为发泡剂。
组分 A4
作为组分A4，任选使用辅助物质和添加剂，例如
a) 催化剂(活化剂)，
b) 表面活性添加剂(表面活性剂)，例如乳化剂和泡沫稳定剂，特别是具有低释放的那些，例如Tegostab® LF系列的产品，
c) 添加剂，例如反应延缓剂(例如酸反应性物质例如盐酸或有机酰卤)、泡孔调节剂(Zellregler)(例如链烷烃或脂肪醇或二甲基聚硅氧烷)、颜料、染料、阻燃剂(例如磷酸三甲苯酯)、对抗老化和气候影响的稳定剂、增塑剂、具有抑制真菌和细菌作用的物质、填料(例如硫酸钡、硅藻土、炭黑或白垩粉(Schlämmkreide))和脱模剂。
任选将伴随使用的这些辅助物质和添加剂描述于例如EP-A 0 000 389, 18-21页。任选根据本发明将伴随使用的辅助物质和添加剂的另一些例子以及这些辅助物质和添加剂的使用方式和作用方式的细节描述于Kunststoff-Handbuch, 第VII卷, 由G. Oertel编辑, Carl-Hanser-Verlag, 慕尼黑, 第3版, 1993，例如第104-127页。
作为催化剂，优选使用脂族叔胺(例如三甲胺、四甲基丁二胺)、脂环族叔胺(例如1,4-二氮杂(2,2,2)双环辛烷)、脂族氨基醚(例如二甲基氨基乙醚和N,N,N-三甲基-N-羟基乙基双氨基乙基醚)、脂环族氨基醚(例如N-乙基吗啉)、脂族脒、脂环族脒、脲、脲的衍生物(例如氨基烷基脲，参见例如EP-A 0 176 013，特别是(3-二甲基氨基丙胺)脲)和锡催化剂(例如二丁基氧化锡、二月桂酸二丁基锡、辛酸锡)。
特别优选的催化剂是
α) 脲、脲的衍生物和/或
β) 各自包含与异氰酸酯起化学反应的官能团的胺和氨基醚。官能团优选为羟基、伯或仲氨基。这些特别优选的催化剂具有它们表现出大大降低的迁移和释放行为的优点。
作为特别优选的催化剂的例子提及：(3-二甲基氨基丙基)脲、2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇、N,N-双(3-二甲基氨基丙基)-N-异丙醇胺、N,N,N-三甲基-N-羟基乙基-双氨基乙基醚和3-二甲基氨基丙胺。
组分 A5
根据组分A5的化合物是具有至少一个氨基脲基，即下式(1)所示的结构单元的化合物，
Figure 551632DEST_PATH_IMAGE001
(I)
其中R是烷基、烷基芳基或芳基，其本身可以进而包含氨基脲基和/或其它官能团或者被氨基脲基和/或其它官能团取代。在本发明的范围内，其它官能团被理解为是例如腙基、酯基、脲基、氨基甲酸酯基、酐基。在本发明的范围内取代的烷基、烷基芳基或芳基被理解为是指基团R也可以包含杂原子例如卤原子、磷原子、硫原子，并且也可用烷基或芳基支化。
烷基优选为C1-C30-烷基，特别优选C4-C16-烷基，其可以是直链或支化的。芳基优选为苯基，其也可以被烷基取代。烷基芳基包含烷基和芳基。
示例性并优选列出根据式(II)－(VIII)的化合物作为具有至少一个氨基脲基的化合物(组分A5)。
Figure 468773DEST_PATH_IMAGE002
(II)
Figure 874608DEST_PATH_IMAGE003
(III)
Figure 269818DEST_PATH_IMAGE004
(IV)
Figure 84190DEST_PATH_IMAGE005
(V)
Figure 31286DEST_PATH_IMAGE006
(VI)
其中在式(VI)中m为1－16，优选6－12的整数，特别优选6或12。
Figure 298319DEST_PATH_IMAGE007
(VII)
(VIII)
Figure 792197DEST_PATH_IMAGE009
(IX)。
在本发明的范围内，具有至少一个氨基脲基的化合物(组分A5) 也被理解为是具有低聚或聚合结构的化合物("聚亚肼基二甲酰胺")，例如在式(X)中示范性所示
Figure 910195DEST_PATH_IMAGE010
(X)
其中在式(X)中i为2－100,000，优选1000－50,000，特别优选5000－25,000的整数。
根据组分A5的化合物可以例如通过作为基础的异氰酸酯与肼根据本领域技术人员已知的方法反应制备，例如在本发明的实验部分或者在Mihail Ionescu: "Chemistry and Technology of Polyols for Polyurethanes", Rapra Technology, Shawbury, Shrewsbury, Shropshire, 2005，第215－219页所述。
组分 B
作为组分B，使用脂族、脂环族、芳脂族、芳族和杂环多异氰酸酯，例如由W. Siefken在Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, 第75－136页描述的那些，例如式(V)的那些
Q(NCO)n (V)
其中
n = 2－4，优选2－3，
和
Q 表示具有2－18，优选6－10个碳原子的脂族烃基，具有4－15，优选6－13个碳原子的脂环族烃基，或者具有8－15，优选8－13个碳原子的芳脂族烃基。
它们例如为描述于EP-A 0 007 502, 7-8页的那些多异氰酸酯。通常特别优选工业上可容易获得的多异氰酸酯，例如2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯以及这些异构体("TDI")的任意混合物；多苯基多亚甲基多异氰酸酯，例如通过苯胺-甲醛缩合和随后光气化制备的那些("粗制MDI")，和包含碳二亚胺基、氨基甲酸酯基、脲基甲酸酯基、异氰脲酸酯基、脲基或缩二脲基的多异氰酸酯("改性多异氰酸酯")，特别是衍生自2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯或者衍生自4,4'-和/或2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯的那些改性多异氰酸酯。作为组分B，优选使用至少一种选自以下的化合物：2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯，4,4'-和2,4'-和2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯，和多苯基多亚甲基多异氰酸酯("多核MDI")。
制备聚氨酯泡沫的方法的执行：
反应组分通过本身已知的一步法、预聚物方法或半预聚物方法反应，其中通常使用机械设备，例如描述于EP-A 355 000中的那些。根据本发明还可考虑的加工设备的细节描述于Kunststoff-Handbuch, 第VII卷, Vieweg和Höchtlen编辑, Carl-Hanser-Verlag, 慕尼黑 1993, 例如第139－265页。
PUR泡沫也可以成型泡沫或块状泡沫的形式制备。
成型泡沫可热或冷固化制备。
本发明因此提供制备聚氨酯泡沫的方法、通过该方法制备的聚氨酯泡沫，和其在成型件制造中的用途，以及成型件本身。
可根据本发明得到的聚氨酯泡沫例如用于以下应用：家具装软垫(Möbelpolsterung)、织物嵌入物、床褥、汽车座椅、头枕、扶手、海绵和建筑元件，以及座位和仪表板衬里(Armaturverkleidung)。
实施例
原料的说明
组分A1-1:
OH值28的聚醚多元醇，使用甘油作为起始物，通过环氧丙烷和环氧乙烷以86.2：13.8%的比例加成制备，具有至少80%伯OH基。
组分A1-2:
OH值37的聚醚多元醇，使用甘油作为起始物，通过环氧乙烷和环氧丙烷以72.5%和27.5%的比例加成制备，具有至少80%伯OH基。
组分A2-1: 二乙醇胺
组分A3-1: 水
组分A4:
组分A4-1:
稳定剂Tegostab® B 8734 LF (Degussa-Goldschmidt)。
组分A4-2:
活化剂Jeffcat® ZR 50 (Huntsman)；包含与异氰酸酯化学反应的官能团的胺。
组分A4-3:
活化剂Dabco® NE 300 (Air Products)；包含脲衍生物。
组分A5-1:
苯基氨基脲
Figure 664524DEST_PATH_IMAGE002
(II)
组分A5-2:
甲苯双氨基脲，2,4-异构体(IV)和2,6-异构体(V)以80:20比例的混合物。
Figure 401536DEST_PATH_IMAGE004
(IV)
Figure 551020DEST_PATH_IMAGE005
(V)
组分A5-2的制备：
在室温(21℃)将92.5 g 80% 2,4-甲苯二异氰酸酯和20% 2,6-甲苯二异氰酸酯的混合物滴加到100 g 35%含水肼溶液和1000 ml四氢呋喃中。随后将所得混合物加热至40℃并且保持在40℃ 2小时。随后使混合物冷却至10℃并且倒掉包含有机溶剂四氢呋喃的上清液相。将500 ml甲醇加入留下的水相。在室温搅拌该混合物15小时，然后滤出所得的细结晶沉淀并且在真空干燥所得的细晶沉淀。得到101 g细晶粉末。
测量的OH值：400 mg KOH/g。
组分A5-3:
以聚醚多元醇中的分散体形式使用的聚亚肼基二甲酰胺，其中所述分散体包含20重量%聚亚肼基二甲酰胺。聚亚肼基二甲酰胺分散体通过甲苯二异氰酸酯(2,4-异构体和2,6-异构体以80:20比例的混合物)与肼在聚醚多元醇中反应制备。
组分B-1
包含57重量% 4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、25重量% 2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯和18重量%多苯基多亚甲基多异氰酸酯("多核MDI")的异氰酸酯混合物("MDI")。
成型件的制备
在常规用于PUR泡沫制备的原料混合加工条件下在室温下，通过高压混合头，将根据配方的起始组分引入加热至60℃并且具有12.5升体积的模具，并且在4分钟后脱模。如此选择原料的使用量：使得获得55 kg/m3的计算成型件密度。通过称量顶锻硬度(Stauchhärt)-试样确定的实际获得的成型件密度示于表1。
指数(异氰酸酯指数)给出了实际使用的异氰酸酯量相对于化学计量的，即计算的异氰酸酯基(NCO)的量的百分比：
指数 = [(使用的异氰酸酯的量) : (计算的异氰酸酯的量)] · 100 (VI)
顶锻硬度根据DIN EN ISO 3386-1-98测量。
压缩永久变形（Druckverformungsrest）DVR 50%和DVR 75%根据DIN EN ISO 1856-2001-03分别在50%和75%形变下测量。
甲醛含量根据BMW方法AA-C291的指引测量，但与该方法不同之处在于，(a)使用有角玻璃瓶代替圆形聚乙烯瓶，(b)使用的试样具有1 cm厚度(而不是4 mm)，(c)使用Cerilliant校正标准，和(d)不测量样品的水含量。
在湿热条件下储存(FWL)，即在40℃和95%相对湿度下22小时后，在70%形变下的压缩永久变形(FWL后的DVR 70%)根据DIN EN ISO 1856-2001-03测量。
结果
通过实施例2的根据本发明的化合物(4-苯基氨基脲)，根据通过HPLC PA-C325测量醛从聚合物材料和成型件中释放的BMW试验测量的甲醛值减少到0.3 ppm，而实施例1中的对比表现出2.4 ppm的甲醛含量。根据本发明的实施例3－5表明组分A5-2和A5-3的化合物也令人惊奇地减小通过HPLC PA-C325测量的甲醛值。
表1: 所得成型件的组成和性能
组分[重量份] 1(对比) 2 3 4 5
A. 多元醇配制剂
A1-1 97.0 97.0 97.0 87.0 47.0
A1-2 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
A2-1 (二乙醇胺) 1.0 1.0 10 1.0 1.0
A3-1 (水) 3.2 3.2 3.2 3.2 3.2
A4-1 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
A4-2 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
A4-3 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
A5-1 - 2.0 - - -
A5-2 - - 5.0
A5-3 1) - - 10.0 50.0
B. 异氰酸酯
B-1，基于100重量份多元醇配制剂[重量份] 53.1 52.12 50.7 53.1 53.1
指数 95 95 95 95 95
性能
表观密度(Rohdichte) [kg/m³] 55.0 55.0 53 56 55
根据PA-C325根据BMW试验的甲醛含量 [ppm] 2.4 0.3 0.8 0.4 0.1
顶锻硬度[kPa] 6.0 6.3 5.2. 6.8 8.1.
DVR 50% [%] 6.4 5.6 9.2. 5.4 5.6
DVR 75% [%] 8.6 8.0 12.4 7.4 8.3
FWL后的DVR 70%[%] 15.3 14.3 19.0 15.1 15.6
n.g. = 未测量
1) 示出了所用的包含20重量%聚亚肼基二甲酰胺的分散体的量(重量份)。因此，有效用于根据实施例4的多元醇配制剂的聚亚肼基二甲酰胺的量为2.0重量份并且在实施例5中为10.0重量份。

Claims (7)

1.通过以下组分反应制备具有减少的甲醛释放的聚氨酯泡沫的方法：
A1 包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有400－15,000分子量的化合物，
A2 任选的，包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有62－399分子量的化合物，
A3 水和/或物理发泡剂，
A4 任选的辅助物质和添加剂，
A5 具有至少一个氨基脲基的化合物
与
B 二或多异氰酸酯。
2.根据权利要求1的方法，其中基于100重量份组分A1－A4，组分A5的使用量为0.1－10重量份。
3.根据权利要求1的通过以下组分反应制备具有减少的甲醛释放的聚氨酯泡沫的方法：
组分A，其包含：
A1 75－99.5重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有400－15,000分子量的化合物，
A2 0－10重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)包含对异氰酸酯呈反应性的氢原子并且具有62－399分子量的化合物，
A3 0.5－25重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)水和/或物理发泡剂，
A4 0－10重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)辅助物质和添加剂，和
A5 0.1－10重量份(基于组分A1－A4的重量份总和)具有至少一个氨基脲基的化合物
与包含二或多异氰酸酯的组分B，
其中所述制备在50－250的指数进行。
4.根据权利要求1－3任一项的方法，其中使用以下物质作为辅助物质和添加剂(组分A4)
a) 催化剂，
b) 表面活性添加剂(表面活性剂)，和
c) 添加剂，例如反应延缓剂、泡孔调节剂、颜料、染料、阻燃剂、对抗老化和气候影响的稳定剂、增塑剂、具有抑制真菌和细菌作用的物质，填料和脱模剂。
5.根据权利要求1－4任一项的方法，其中使用以下物质作为催化剂
a) 脲、上述的脲衍生物，和/或
b) 以及脂族叔胺、脂环族叔胺、脂族氨基醚、脂环族氨基醚，特征在于所述胺和氨基醚包含与异氰酸酯起化学反应的官能团。
6.具有至少一个氨基脲基的化合物(组分A5)在聚氨酯组合物中或者在制备聚氨酯泡沫的方法中用于减少甲醛释放的用途。
7.根据权利要求1－6任一项的方法或用途，特征在于使用至少一种根据式(II)－(X)的化合物作为具有至少一个氨基脲基的化合物(组分A5)
Figure 331719DEST_PATH_IMAGE001
(II)
Figure 688709DEST_PATH_IMAGE002
(III)
Figure 425721DEST_PATH_IMAGE003
(IV)
(V)
Figure 503584DEST_PATH_IMAGE005
(VI)
其中在式(VI)中m表示1－16，优选6－12的整数，特别优选6或12，
(VII)
Figure 646432DEST_PATH_IMAGE007
(VIII)
Figure 289903DEST_PATH_IMAGE008
(IX)
Figure 749703DEST_PATH_IMAGE009
(X)
其中在式(X)中i表示2－100,000的整数。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104744726A (zh) * 2013-12-27 2015-07-01 奕益实业有限公司 用于提升有机材料耐候性的稳定剂及经其改性的聚合物
CN104797616A (zh) * 2012-11-23 2015-07-22 拜耳材料科技股份有限公司 用于制备具有高舒适性和低滞后损失的柔性聚氨酯-软质泡沫的方法
CN107108829A (zh) * 2014-12-31 2017-08-29 亨斯迈石油化学有限责任公司 胺催化剂中醛的减少
CN107667127A (zh) * 2015-05-28 2018-02-06 巴斯夫欧洲公司 醛释放减少的聚氨酯
CN107750260A (zh) * 2015-06-16 2018-03-02 赢创德固赛有限公司 用于聚氨酯泡沫的醛清除剂混合物
CN107922579A (zh) * 2015-06-01 2018-04-17 赢创德固赛有限公司 用于聚氨酯应用的反应性胺催化剂
CN108274678A (zh) * 2018-01-24 2018-07-13 盐城申呈汽车配件有限公司 一种汽车座椅头枕的成型方法
WO2018148898A1 (en) * 2017-02-16 2018-08-23 Dow Global Technologies Llc Polyurethane foams having reduced aldehyde emissions
CN110023365A (zh) * 2016-12-05 2019-07-16 科思创德国股份有限公司 丙烯酸酯和丙烯酰胺用于减少聚氨酯泡沫体的排放的用途
CN110446732A (zh) * 2017-02-20 2019-11-12 陶氏环球技术有限责任公司 具有降低的醛排放的聚氨酯
WO2020024231A1 (en) * 2018-08-02 2020-02-06 Dow Global Technologies Llc Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams
WO2020024230A1 (en) * 2018-08-02 2020-02-06 Dow Global Technologies Llc Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams
CN114144448A (zh) * 2019-07-24 2022-03-04 赢创运营有限公司 聚氨酯体系的生产

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2010005069A (es) * 2009-05-27 2010-11-26 Bayer Materialscience Ag Procedimiento para la fabricacion de espumas blandas de poliuretano con emision reducida.
US10066047B2 (en) 2012-02-02 2018-09-04 Covestro Llc Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde in polyurethane foams
EP2703421A1 (en) * 2012-08-28 2014-03-05 Huntsman Petrochemical LLC A composition for making foams with reduced aldehyde emission
PL2762510T3 (pl) 2013-02-01 2019-05-31 Covestro Deutschland Ag Elementy kompozytowe z rdzeniem z niskoemisyjnego poliuretanu oraz sposób ich wytwarzania
CA2989370C (en) 2015-06-16 2022-11-01 Evonik Degussa Gmbh Aldehyde scavengers for polyurethane foams
PL3411420T3 (pl) * 2016-02-05 2020-11-16 Huntsman International Llc Sposób obniżenia emisji aldehydu w piance poliuretanowej
EP3617246A1 (en) * 2018-09-03 2020-03-04 Covestro Deutschland AG Nco-terminated polyurethane prepolymer and preparation method thereof
WO2020016124A1 (en) * 2018-07-16 2020-01-23 Covestro Deutschland Ag Nco-terminated polyurethane prepolymer and preparation method thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101432082A (zh) * 2006-04-25 2009-05-13 关西涂料株式会社 形成多层涂膜的方法
US20090227758A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-10 Yoshiaki Miyazaki Polyurethanes having low levels of aldehyde emissions

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1694142C3 (de) 1967-03-25 1975-10-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen
DE1720768A1 (de) 1968-01-02 1971-07-15 Bayer Ag Kunststoffe auf Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH586723A5 (zh) * 1974-04-08 1977-04-15 Goldschmidt Ag Th
GB1501172A (en) * 1974-05-17 1978-02-15 Bayer Ag Process for the production of polyurethane foams
DE2550796C3 (de) * 1975-11-12 1987-04-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen
US4107102A (en) * 1976-01-05 1978-08-15 Bayer Aktiengesellschaft Highly elastic polyurethane foams and process for making them
DE2638759A1 (de) * 1976-08-27 1978-03-09 Bayer Ag Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten
DE2732292A1 (de) 1977-07-16 1979-02-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen
DE2832253A1 (de) 1978-07-22 1980-01-31 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formschaumstoffen
DE3435070A1 (de) 1984-09-25 1986-04-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls geschaeumten polyurethanen, die mit einem anderen werkstoff verbunden oder konfektioniert worden sind
DE3827595A1 (de) 1988-08-13 1990-02-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethangruppen ausweisenden polyharnstoff-elastomeren
DE10258046A1 (de) 2002-12-11 2004-06-24 Basf Ag Verfahren zur Erniedrigung von Emissionen aus Polyurethanschaumstoffen
DE102004001746A1 (de) * 2004-01-13 2005-08-04 Bayer Materialscience Ag Polyetherester als Flammschutzmittel für Polyurethanweichschaumstoffe
WO2009117479A2 (en) * 2008-03-20 2009-09-24 Huntsman Petrochemical Corporation Reduction of aldehydes in amines

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101432082A (zh) * 2006-04-25 2009-05-13 关西涂料株式会社 形成多层涂膜的方法
US20090227758A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-10 Yoshiaki Miyazaki Polyurethanes having low levels of aldehyde emissions

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104797616A (zh) * 2012-11-23 2015-07-22 拜耳材料科技股份有限公司 用于制备具有高舒适性和低滞后损失的柔性聚氨酯-软质泡沫的方法
CN104797616B (zh) * 2012-11-23 2017-12-26 科思创德国股份有限公司 用于制备具有高舒适性和低滞后损失的柔性聚氨酯‑软质泡沫的方法
CN104744726B (zh) * 2013-12-27 2017-09-05 奕益实业有限公司 用于提升有机材料耐候性的稳定剂及经其改性的聚合物
CN104744726A (zh) * 2013-12-27 2015-07-01 奕益实业有限公司 用于提升有机材料耐候性的稳定剂及经其改性的聚合物
CN107108829B (zh) * 2014-12-31 2020-05-12 亨斯迈石油化学有限责任公司 胺催化剂中醛的减少
CN107108829A (zh) * 2014-12-31 2017-08-29 亨斯迈石油化学有限责任公司 胺催化剂中醛的减少
CN107667127A (zh) * 2015-05-28 2018-02-06 巴斯夫欧洲公司 醛释放减少的聚氨酯
CN107667127B (zh) * 2015-05-28 2021-03-23 巴斯夫欧洲公司 醛释放减少的聚氨酯
CN107922579B (zh) * 2015-06-01 2021-06-08 赢创运营有限公司 用于聚氨酯应用的反应性胺催化剂
CN107922579A (zh) * 2015-06-01 2018-04-17 赢创德固赛有限公司 用于聚氨酯应用的反应性胺催化剂
CN107750260B (zh) * 2015-06-16 2021-05-07 赢创运营有限公司 用于聚氨酯泡沫的醛清除剂混合物
CN107750260A (zh) * 2015-06-16 2018-03-02 赢创德固赛有限公司 用于聚氨酯泡沫的醛清除剂混合物
CN110023365A (zh) * 2016-12-05 2019-07-16 科思创德国股份有限公司 丙烯酸酯和丙烯酰胺用于减少聚氨酯泡沫体的排放的用途
CN110446733A (zh) * 2017-02-16 2019-11-12 陶氏环球技术有限责任公司 具有降低的醛排放的聚氨酯泡沫
WO2018148898A1 (en) * 2017-02-16 2018-08-23 Dow Global Technologies Llc Polyurethane foams having reduced aldehyde emissions
CN110446732A (zh) * 2017-02-20 2019-11-12 陶氏环球技术有限责任公司 具有降低的醛排放的聚氨酯
CN108274678A (zh) * 2018-01-24 2018-07-13 盐城申呈汽车配件有限公司 一种汽车座椅头枕的成型方法
WO2020024231A1 (en) * 2018-08-02 2020-02-06 Dow Global Technologies Llc Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams
WO2020024230A1 (en) * 2018-08-02 2020-02-06 Dow Global Technologies Llc Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams
CN112638975A (zh) * 2018-08-02 2021-04-09 陶氏环球技术有限责任公司 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法
CN112638980A (zh) * 2018-08-02 2021-04-09 陶氏环球技术有限责任公司 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法
CN112638975B (zh) * 2018-08-02 2023-05-16 陶氏环球技术有限责任公司 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法
CN114144448A (zh) * 2019-07-24 2022-03-04 赢创运营有限公司 聚氨酯体系的生产

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