CN114026145A - 作为hr泡沫中可并入的催化剂的胺起始的多元醇 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通过使叔胺与不同环氧化物在多个步骤中反应来生产基于胺的多元醇的方法。本发明还涉及通过这种方法获得的基于胺的多元醇和所述基于胺的多元醇在聚氨酯生产中的用途,其中聚氨酯优选基于甲苯二异氰酸酯(TDI)合成并优选是模塑泡沫。
Description
本发明涉及通过使叔胺与不同环氧化物在多个步骤中反应来生产基于胺的多元醇的方法。本发明还涉及通过这种方法获得的基于胺的多元醇和所述基于胺的多元醇在聚氨酯生产中的用途,其中聚氨酯优选基于甲苯二异氰酸酯(TDI)合成并优选是模塑泡沫。
通过使多异氰酸酯与多元醇、催化剂和任选与发泡剂,如水、添加剂和/或辅助剂的反应混合物反应来生产聚氨酯是众所周知的。聚氨酯尤其可作为硬质泡沫或作为软质泡沫制成。聚氨酯软质泡沫被理解为是指以低阻力对抗压缩应力、开孔、透气和能可逆变形的聚氨酯泡沫。聚氨酯软质泡沫尤其可通过使反应混合物在模具中聚合制成;此时人们称为模塑泡沫。在此,反应混合物在发泡后可在存在或不存在外部热量输入的情况下固化,根据该方法,人们称为热固化泡沫或冷固化泡沫。
基于TDI的聚氨酯软质泡沫,尤其是冷固化泡沫是软垫,例如汽车工业的座垫的基本组成部分。用作软垫的聚氨酯泡沫应该具有宜人的柔软触感和良好的长期使用性质。长期使用性质特别通过在将热和湿气作用于泡沫(所谓的热湿老化)之后的压缩永久变形表示。此外,特别当使用聚氨酯软质泡沫作为(汽车座椅)软垫材料时,挥发性物质的低排放是重要的。通常使用VDA 278试验测定排放。VDA 278试验是用于测定在升高的温度下来自非金属材料的有机排放物的热解吸法。在此,将样品加热并用惰性气体料流将排放的物质冷冻聚焦到冷阱中,然后分析。为了测定易挥发性有机物质(VOC)的比例,将样品加热到90℃。当测定VOC时,也可捕获易挥发性胺。VOC中所有胺的目标值≤ 50 mg/kg。
但是,不仅聚氨酯泡沫必须满足特定要求,而且其生产也是如此。经济和安全的制造方法是希望的。生产方法的经济可行性尤其取决于用于聚氨酯泡沫的反应混合物的发泡行为。从开始混合反应混合物直到聚氨酯泡沫的起发过程结束的时间被称为起发时间。理想地,起发时间仅足够久以填满整个模具,但在其它方面是短的,即反应混合物快速发泡并且例如在泡沫模制工艺中,在可从模具中脱出基本固化的冷固化泡沫部件之前只需要相对短时间停留在模具中。
可通过催化剂影响泡沫形成的速度。但是,特别在聚氨酯冷固化泡沫的生产中,必须仔细地彼此协调发泡反应和交联反应的催化,因为否则获得倾向于憋塌或产生太过闭孔的模制件的不稳定泡沫。在冷固化泡沫法中的聚氨酯软质泡沫的生产中,通常使用叔胺作为催化剂(Oertel (编辑), Kunststoff Handbuch, Polyurethane、第3版, 第5.3章)。但是,这样的胺催化剂具有缺点在于,它们从聚氨酯软质泡沫中析出气体并造成不希望的排放物。为避免这些排放物,已经开发出低分子量催化剂,其集成到聚氨酯的结构中。这些所谓的可并入的催化剂具有例如羟基,其与异氰酸酯反应。这样的催化剂中的羟基的类型和数量也可影响聚氨酯泡沫的起发时间。常规低分子量的可并入的催化剂也影响聚氨酯软质泡沫材料的性质,特别是其导致聚氨酯软质泡沫材料的热湿老化值差,这特别适用于基于TDI的聚氨酯软质泡沫材料。
WO 2015/153316公开了用于生产由叔胺和多元醇、缩水甘油醚或环氧化物合成的聚氨酯泡沫的起始剂分子。叔胺具有两个取代基,它们各自具有末端羟基或伯胺。该文献没有解决聚氨酯泡沫的可能下陷或憋塌。
EP 1 878 492 B1、EP 1 977 825 B1和EP 1 977 826 B1涉及用于生产聚氨酯凝胶或泡沫的由被醚基团或酯基团取代的二氨基乙基醚组成的催化剂。公开了通过使N,N,N'-三甲基双(氨基乙基)醚与缩水甘油醚或缩水甘油酯反应获得的催化剂。该文献没有公开聚氨酯泡沫的挥发性胺的排放值。
EP 2 104 696涉及聚氨酯产品的生产,其中使用基于胺的多元醇和脲的混合物作为催化剂。该催化剂混合物应该导致挥发性物质的排放减少并同时具有良好催化性质。
需要不损害用于获得聚氨酯软质泡沫的组合物的发泡行为和聚氨酯软质泡沫的机械性质,特别是不使热湿老化变差的可并入的催化剂。在此,所得聚氨酯软质泡沫应该具有
25至90 kg/m3的根据2015年10月的DIN EN ISO 845的芯密度,
2至12 kPa的根据2015年10月的DIN EN ISO 3386-1的压缩硬度,
100至250 kPa的根据2008年04月的DIN EN ISO 1798的拉伸强度和
100至250%的根据2008年04月的DIN EN ISO 1798的断裂伸长率。
也需要根据VDA 278试验标准具有挥发性有机物质的相对低排放的聚氨酯软质泡沫。
本发明的目的是提供用于生产聚氨酯软质泡沫的可并入的催化剂,其不延迟聚氨酯软质泡沫的发泡行为并且不导致在发泡后获得的聚氨酯软质泡沫的下陷。此外,包含基于胺的多元醇的聚氨酯软质泡沫材料应该具有根据试验标准VDA 278的低排放,特别是低分子量胺的排放以及良好的热湿老化性质。在此,良好的热湿老化性质应被理解为是-10%至20%的潮湿老化负载损失(HALL试验)和0%至40%的湿热后的压缩永久变形50%/22h/70℃试验(HACS试验)。特别地,包含根据本发明的多元醇的基于TDI的软质泡沫应该具有上文提到的性质。
通过生产用于生产聚氨酯软质泡沫材料的基于胺的多元醇的方法实现这一目的,其包括下列步骤
a) 使通式(I)的胺与环氧化物A反应
R1 2N - (CH2)n - NH2 (I)
其中R1各自是不同或相同的C1至C10烷基且n是1至10的整数,
其中环氧化物A和胺以10至50:1的摩尔比使用,和
进行所述反应如此之久,直至所用环氧化物A的至少90重量%已反应,以获得中间产物,
b) 使所述中间产物与不同于环氧化物A的环氧化物B反应,
其中环氧化物B以相当于8至40:1的环氧化物和胺的摩尔比的量使用,和
进行所述反应如此之久,直至所用环氧化物B的至少90重量%已反应,以获得基于胺的多元醇。
在此已经令人惊讶地发现,根据本发明的基于胺的多元醇带来反应混合物的有利发泡行为且所得聚氨酯软质泡沫在发泡后没有下陷。此外,聚氨酯软质泡沫材料具有良好的热湿老化值和根据试验标准VDA 278的低排放。
根据本发明的基于胺的多元醇通过聚合法获得,其中不同环氧化物相继与通式(I)的胺反应
R1 2N - (CH2)n - NH2 (I)
在通式(I)的胺中,R1优选各自是相同的C1至C3烷基且n是2至6的整数,其中R1更优选各自是甲基。在一个优选实施方案中,通式(I)的胺是3-二甲基氨基-1-丙基胺。
在根据本发明的方法的步骤a)中,使通式(I)的胺与环氧化物A反应,其中环氧化物A优选是环氧丙烷。该环氧化物和通式(I)的胺优选以20至50:1,更优选30至50:1的摩尔比反应。进行该反应如此之久,直至所用环氧化物A的至少90重量%,优选至少95重量%,更优选至少98重量%已反应并获得中间产物。
在根据本发明的方法的步骤b)中,使步骤a)中获得的中间产物与环氧化物B反应,其中环氧化物B优选是环氧乙烷。该环氧化物和中间产物以8至40:1的摩尔比,优选以8至35:1,更优选8至30:1的摩尔比反应。进行所述反应如此之久,直至所用环氧化物B的至少90重量%,优选至少95重量%,更优选至少98重量%已反应。
当使在反应温度下为气态的反应物反应时,可通过在封闭反应容器中的压降速率来评估各自环氧化物的反应速率。如果在后反应阶段的过程中在环氧化物嵌段的计量添加结束后压力以小于30毫巴/小时的速率下降,可以可靠地推测所用环氧化物的至少90%已反应。如果在步骤a)和/或步骤b)中使用催化剂,则有利的是在将基于胺的多元醇添加到反应步骤以形成聚氨酯泡沫材料之前,通过后处理步骤分离出该催化剂,例如通过用酸中和碱性催化剂并然后滤出形成的盐。
在一个优选实施方案中,环氧化物A是环氧丙烷且环氧化物B是环氧乙烷。步骤a)和/或b)中的反应优选在催化剂存在下进行,和/或在步骤a)和/或b)中和/或在步骤b)结束后使用抗氧化剂。如果使用碱性催化剂,则有利地仅在其已中和或分离出之后才加入抗氧化剂。在此,当所用环氧化物B的至少90重量%已反应时,步骤b)被认为已结束。
在用于生产根据本发明的基于胺的多元醇的上述聚合法中,叔胺的两个氢原子各自被多元醇链替代。但是,由于该聚合法的动力学,无法推定多元醇链各自具有相同结构,即相同长度或相同聚合度。此外,在氮原子处的重排反应也可导致键合到这些原子的基团的分子内和分子间重新分布。因此,无法显示本发明的基于胺的多元醇的精确结构。理论上,该基于胺的多元醇具有通式(II)
R1 2N - (CH2)n - N (-R2-H) (-R3-H) (II)
其中
R1各自是不同或相同的未取代C1至C10烷基,
n是1至10的整数,且
-R2和-R3各自由可归因于不同环氧化物,优选归因于环氧丙烷和环氧乙烷的结构单元组成。在这种情况下,-R2-和-R3-优选各自是下式(III)的结构单元
-([PO]-[EO])-H (III)
其中
[PO]是可归因于环氧化物A,优选主要归因于环氧丙烷的聚醚片段,且
[EO]优选是可归因于不同于环氧化物A的环氧化物B,优选主要归因于环氧乙烷的多元醇片段。
异氰酸酯指数(也称为指数)是指实际使用的异氰酸酯量与异氰酸酯基团的化学计算量(即对OH当量的反应计算出的量)(NCO量)的百分比:
指数 = [(异氰酸酯用量) : (异氰酸酯计算量)] • 100
本发明进一步涉及通过根据本发明的方法获得或可获得的基于胺的多元醇。本发明还涉及所述基于胺的多元醇在聚氨酯软质泡沫材料的生产中,特别是在冷固化泡沫法中的生产中的用途。当使用基于胺的多元醇时,优选生产家具软垫材料、织物嵌件、床垫、汽车座椅、头枕、扶手、海绵、车顶内衬、门侧板、座椅套或构造元件。
本发明还涉及通过使组合物反应获得或可获得的聚氨酯软质泡沫材料,所述组合物包含下列组分或由下列组分组成
- 异氰酸酯反应性组分A1,其包含或由具有异氰酸酯反应性氢原子的化合物和/或含填料的多元醇组成;
- 不同于A1的其它异氰酸酯反应性组分A2;
- 组分A3,其包含或由至少一种发泡剂组成;
- 任选组分A4,其包含或由辅助剂和添加剂组成;和
- 组分B,其包含或由至少一种芳族多异氰酸酯;优选甲苯二异氰酸酯组成;
- 组分C,其包含或由通过上述根据本发明的方法获得或可获得的基于胺的多元醇组成,
其中在70至120的异氰酸酯指数下进行所述反应。
该组合物优选包含下列组分或由下列组分组成
- 65至95重量份的组分A1,其中组分A1优选包含基于组分A1和A2的质量计5至60重量份的含填料的多元醇,
- 0.1至5重量份的组分A2;
- 1至4.5重量份的组分A3;
- 任选0.1至5重量份的组分A4;和
- 20至70重量份的组分B,其中组分B特别包含或由甲苯二异氰酸酯组成;
- 5至35重量份的组分C,
其中组分A1和C的重量份合计为100且组分A2、A3、A4和B的重量份的数值基于组分A1和C的总和计。
除优选的聚醚多元醇外,在用于生产聚氨酯软质泡沫的多元醇制剂中还可使用其它含羟基的化合物(多元醇)。例如G. Oertel (编辑): "Kunststoffhandbuch, 第7卷,Polyurethane", Hanser Verlag, München 1993, 第57-75页详细描述了本身已知的这些多元醇。
优选使用的多元醇是聚醚多元醇(特别是聚(氧化烯)多元醇)和聚酯多元醇,其中所用多元醇优选具有10至40,更优选15至35的根据DIN 53240的OH值。
聚醚多元醇通过已知方法制备,优选通过碱催化的环氧烷加聚到具有活性氢原子的多官能起始剂化合物,例如醇或胺上。实例包括:乙二醇、二乙二醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、己二醇、双酚A、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、山梨糖醇、蔗糖、降解淀粉、水、甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、苯胺、苄胺、邻-和对-甲苯胺、α,β-萘胺、氨、乙二胺、丙二胺、1,4-丁二胺、1,2-、1,3-、1,4-、1,5-和/或1,6-己二胺、邻-、间-和对-苯二胺、2,4-、2,6-甲苯二胺、2,2'-、2,4-和4,4'-二氨基二苯甲烷和二亚乙基二胺。组分A1的含填料的多元醇优选具有10至40,优选15至35,更优选20至30的根据DIN 53240的OH值。
所用环氧烷优选是环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷及其混合物。通过烷氧基化构建聚醚链可用仅一种单体环氧化物进行,但也可以用两种或三种不同的单体环氧化物以无规或嵌段方式进行。
在"Kunststoffhandbuch, 第7卷, Polyurethane", "Reaction Polymers"中描述了生产这样的聚醚多元醇的方法。
也可例如用DMC催化实现环氧烷加成到起始剂化合物上。
除这些“简单”聚醚多元醇外,根据本发明的方法也可使用聚醚碳酸酯多元醇。聚醚碳酸酯多元醇可例如通过环氧乙烷和环氧丙烷、任选其它环氧烷和二氧化碳在H-官能起始剂物质存在下的催化反应来获得(参见例如EPA 2046861)。
生产聚酯多元醇的方法同样是充分已知的并例如描述在上文提到的两个文献中(“Kunststoffhandbuch, 第7卷, Polyurethane"、"Reaction Polymers")。尤其通过多官能羧酸或其衍生物,例如酰基氯或酸酐与多官能羟基化合物的缩聚来生产聚酯多元醇。
可用的多官能羧酸的实例包括:己二酸、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、壬二酸、癸二酸、富马酸或马来酸。
可用的多官能羟基化合物的实例包括:乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、1,2-丙二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,12-十二烷二醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、三羟乙基丙烷或甘油。
此外,聚酯多元醇也可通过内酯(例如己内酯)与作为起始剂的二醇和/或三醇的开环聚合来制备。
上述聚醚多元醇、聚醚碳酸酯多元醇和聚酯多元醇也可通过共同使用含填料的多元醇,如聚合物多元醇(包含分散形式的苯乙烯-丙烯腈共聚物,所谓的SAN改性多元醇)或聚脲分散体多元醇等而用于生产聚氨酯软质泡沫。优选使用SAN改性多元醇,特别优选是具有基于改性多元醇计20至50重量%,特别是35至45重量%的固含量的那些。含填料的多元醇优选具有10至40,优选15至35,更优选20至30的根据DIN 53240的OH值。
此外,在根据本发明的聚氨酯的生产中,可加入交联剂组分。可用的这样的交联剂是例如二乙醇胺、三乙醇胺、甘油、三羟甲基丙烷(TMP)、这样的交联剂化合物与环氧乙烷和/或环氧丙烷的具有< 1000的OH值的加合物或具有数均分子量< 1000的二醇。优选的是三乙醇胺、甘油、TMP或它们的低EO-和/或PO加合物。特别优选的是二乙醇胺。
此外,可任选加入已知辅助剂、添加剂和/或阻燃剂。辅助剂在此特别被理解为是指本身已知的催化剂和稳定剂。作为阻燃剂,可使用例如三聚氰胺或TCPP。
优选使用的催化剂包括:脂族叔胺(例如三乙胺、四甲基丁二胺、3-二甲基氨基丙基胺、N,N-双(3-二甲基氨基丙基)-N-异丙醇胺)、脂环族叔胺(例如1,4-二氮杂[2.2.2]双环辛烷)、脂族氨基醚(例如双(二甲基氨基乙基)醚、2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇和N,N,N-三甲基-N-羟乙基双氨基乙基醚)、脂环族氨基醚(例如N-乙基吗啉)、脂族脒、脂环族脒、脲和脲的衍生物(例如氨基烷基脲;参见例如EP-A 0 176 013,尤其是(3-二甲基氨基丙基氨基)脲)。也可使用可并入或不可并入的催化剂。特别优选使用的是包含双(2-二甲基氨基乙基)醚的不可并入的催化剂,例如以商品名Niax Catalyst A-400出售,和/或 1,4-二氮杂(2,2,2)双环辛烷,例如以商品名DABCO 33-LV出售。
也可使用羧酸的锡(II)盐作为催化剂,其中各自所基于的羧酸优选具有2至20个碳原子。特别优选的是2-乙基己酸的锡(II)盐(即2-乙基己酸锡(II))、2-丁基辛酸的锡(II)盐、2-己基癸酸的锡(II)盐、新癸酸的锡(II)盐、油酸的锡(II)盐、蓖麻油酸的锡(II)盐和月桂酸锡(II)。也可使用锡(IV)化合物作为催化剂,例如二丁基氧化锡、二丁基二氯化锡、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡或二乙酸二辛基锡。当然也可作为混合物使用提到的所有催化剂。
在Vieweg和Höchtlen (编辑): Kunststoff-Handbuch, 第VII卷, Carl-HanserVerlag, München 1966, 第96 -102页中描述了所用催化剂的进一步代表以及催化剂的作用模式的细节。
催化剂优选以基于具有至少两个异氰酸酯反应性氢原子的化合物的总量计大约0.001重量%至10重量%的量使用。
可任选使用的进一步添加剂是表面活性添加剂,如乳化剂和泡沫稳定剂。可考虑的乳化剂是例如蓖麻油磺酸的钠盐或脂肪酸与胺的盐,如油酸二乙胺或硬脂酸二乙醇胺。也可共同使用磺酸的碱金属盐或铵盐,例如十二烷基苯磺酸或二萘基甲烷二磺酸的碱金属盐或铵盐,或脂肪酸如蓖麻油酸的碱金属盐或铵盐,或聚合脂肪酸的碱金属盐或铵盐作为表面活性添加剂。
所用泡沫稳定剂尤其是聚醚硅氧烷,尤其是水可溶的代表。这些化合物的构造通常使得环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物与聚二甲基硅氧烷基团连接。特别有意义的是根据DE-A 25 58 523经由脲基甲酸酯基团多重支化的聚硅氧烷-聚氧化烯共聚物。
进一步可能的添加剂是反应延迟剂,例如酸性物质,如盐酸或有机酰基卤,以及本身已知的泡孔调节剂,如石蜡或脂肪醇或二甲基聚硅氧烷,和本身已知的颜料或染料,和阻燃剂,例如磷酸三(2-氯异丙基)酯、磷酸三甲苯酯或磷酸铵和聚磷酸铵,以及抗老化和风化效应的稳定剂、增塑剂、和抑真菌和抑细菌作用的物质、以及填料,如硫酸钡、硅藻土、炭黑或沉淀白垩。
在Vieweg和Höchtlen (编辑): Kunststoff-Handbuch, 第VII卷, Carl-HanserVerlag, München 1966, 第103-113页中描述了根据本发明任选共同使用的表面活性添加剂和泡沫稳定剂和泡孔调节剂、反应延迟剂、稳定剂、阻燃物质、增塑剂、染料和填料和抑真菌和抑细菌菌作用的物质的进一步实例和关于这些添加剂的使用和作用模式的细节。
用作发泡剂组分的是聚氨酯泡沫材料生产中已知的所有可用的发泡剂。可考虑的有机发泡剂包括例如丙酮、乙酸乙酯、烷烃、卤素取代的烷烃如二氯甲烷,可考虑的无机发泡剂包括例如空气或CO2。也可通过加入在高于室温的温度下分解并消去气体,例如氮气的化合物,例如偶氮化合物,如偶氮二甲酰胺或偶氮异丁腈实现发泡效果。特别优选使用水作为化学发泡剂。在Vieweg和Höchtlen (编辑): Kunststoff-Handbuch, 第VII卷, Carl-Hanser Verlag, München 1966, 第108页及其后、第453页及其后和第507页及其后中描述了发泡剂的进一步实例和关于发泡剂的使用的细节。但是,唯一的发泡剂优选是水或CO2。
组分B优选包含工业上易得的多异氰酸酯,例如甲苯2,4-和2,6-二异氰酸酯和这些异构体的任意混合物(“TDI”);或如通过苯胺-甲醛缩合和随后光气化制成的多苯基多亚甲基多异氰酸酯(“粗制MDI”),和具有碳二亚胺基团、氨基甲酸酯基团、脲基甲酸酯基团、异氰脲酸酯基团、脲基团或缩二脲基团的多异氰酸酯(“改性多异氰酸酯”),尤其是衍生自甲苯2,4-和/或2,6-二异氰酸酯或衍生自二苯甲烷4,4'-和/或2,4'-二异氰酸酯的那些改性多异氰酸酯。组分B优选包含或由2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯或其混合物组成。
进行生产聚氨酯泡沫材料的方法
基于异氰酸酯的泡沫材料的生产是本身已知的并描述在例如DE-A 1 694 142、DE-A 1 694 215和DE-A 1 720 768以及Kunststoff-Handbuch 第VII卷, Polyurethane,Vieweg和Höchtlen编辑, Carl Hanser Verlag, München 1966以及G. Oertel编辑的该书籍的新版本,Carl Hanser Verlag München, Wien 1993中。
为了进行根据本发明的方法,使反应组分通过本身已知的一步法、预聚物法或半预聚物法反应,其中优选使用机械装置,例如US 2 764 565中描述的那些。
根据本发明的泡沫材料是模塑泡沫材料。在闭模中进行泡沫的生产。在此,将反应混合物引入模具。可考虑的模具材料包括金属,例如铝、钢或塑料,例如环氧树脂。在模具中,可发泡反应混合物发泡并形成模制品。在此可这样进行模具发泡,以使得模制品在其表面上具有泡孔结构。其也可这样进行,以使得模制品具有致密皮和多孔芯。根据本发明,在这方面可提出,将如此多的可发泡反应混合物引入模具,以使得形成的泡沫材料刚好填满模具。但是,也可这样操作,以使得引入模具的可发泡反应混合物多于使模具内部被泡沫材料填满所需的量。因此,在后一种提到的情况下,使用所谓的过填充;这种类型的程序是例如US 3 178 490和US 3 182 104中已知的。
在模具发泡过程中,常常共同使用本身已知的“外部脱模剂”,如硅酮油。但是,也可使用所谓的“内部脱模剂”,任选与外部脱模剂混合,这可见于例如DE-OS 21 21 670和DE-OS 23 07 589。
当根据2011年的VDA 278试验通过用于测定VOC的加热进行测量时,根据本发明的聚氨酯软质泡沫优选具有≤ 10 mg/kg,优选≤ 5 mg/kg,更优选≤ 1 mg/kg的脂族胺排放。在一个优选实施方案中,该聚氨酯软质泡沫材料具有5至25%,优选0至10%的根据DIN ENISO 1856-2008的湿热后的压缩永久变形50%/22h/70℃。此外,根据本发明的聚氨酯软质泡沫材料具有-10至20%的根据2015年10月的DIN EN ISO 3386-1的潮湿老化负载损失。在另一个优选的实施方案中,在105℃下蒸汽高压釜处理3小时后,该聚氨酯软质泡沫材料具有0至40%的根据2008年的DIN EN 1856的潮湿老化压缩永久变形。
在第一实施方案中,本发明涉及生产用于生产聚氨酯软质泡沫材料的基于胺的多元醇的方法,其包括下列步骤:
a) 使通式(I)的胺与环氧化物A反应
R1 2N - (CH2)n - NH2 (I)
其中R1各自是不同或相同的C1至C10烷基且n是1至10的整数,
其中环氧化物A和胺以10至50:1的摩尔比使用,和
进行所述反应如此之久,直至所用环氧化物A的至少90重量%已反应,以获得中间产物,
b) 使所述中间产物与不同于环氧化物A的环氧化物B反应,
其中环氧化物B以相当于8至40:1的环氧化物和胺的摩尔比的量使用,和
进行所述反应如此之久,直至所用环氧化物B的至少90重量%已反应,以获得基于胺的多元醇。
在第二实施方案中,本发明涉及根据实施方案1的方法,其特征在于,在通式(I)的胺中,R1各自是相同的C1至C3烷基且n是2至6的整数,其中R1优选各自是甲基。
在第三实施方案中,本发明涉及根据实施方案1或2的方法,其特征在于通式(I)的胺是3-二甲基氨基-1-丙基胺。
在第四实施方案中,本发明涉及根据前述实施方案任一项的方法,其特征在于环氧化物A是环氧丙烷和/或环氧化物B是环氧乙烷。
在第五实施方案中,本发明涉及根据前述实施方案任一项的方法,其特征在于步骤a)和/或b)中的反应在催化剂存在下进行,和/或在步骤a)和/或b)中和/或在步骤b)结束后使用抗氧化剂。
在第六实施方案中,本发明涉及根据前述实施方案任一项的方法,其特征在于进行步骤a)中的反应如此之久,直至所用环氧化物A的至少95重量%,优选至少98重量%已反应,和/或进行步骤b)中的反应如此之久,直至所用环氧化物B的至少95重量%,优选至少98重量%已反应。
在第七实施方案中,本发明涉及通过根据实施方案 1至6任一项的方法获得或可获得的基于胺的多元醇。
在第八实施方案中,本发明涉及根据实施方案7的基于胺的多元醇作为聚氨酯软质泡沫材料的生产中,特别是在冷固化泡沫法中的生产中的可并入的催化剂的用途。
在第九实施方案中,本发明涉及根据实施方案8的用途,其特征在于生产家具软垫材料、织物嵌件、床垫、汽车座椅、头枕、扶手、海绵、车顶内衬、门侧板、座椅套或构造元件。
在第十实施方案中,本发明涉及通过使组合物反应获得或可获得的聚氨酯软质泡沫材料,所述组合物包含下列组分或由下列组分组成
- 异氰酸酯反应性组分A1,其包含或由具有异氰酸酯反应性氢原子的化合物和/或含填料的多元醇组成;
- 不同于A1的其它异氰酸酯反应性组分A2;
- 组分A3,其包含或由至少一种发泡剂组成;
- 任选组分A4,其包含或由辅助剂和添加剂组成;和
- 组分B,其包含或由至少一种芳族多异氰酸酯;优选甲苯二异氰酸酯组成;
- 组分C,其包含或由通过根据实施方案1至6的方法获得或可获得的基于胺的多元醇组成,
其中在70至120的异氰酸酯指数下进行所述反应。
在第十一实施方案中,本发明涉及根据实施方案10的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于所述组合物包含下列组分或由下列组分组成
- 65至95重量份的组分A1;其中组分A1优选包含基于组分A1和A2的质量计5至60重量份的含填料的多元醇,
- 0.1至5重量份的组分A2;
- 1至4.5重量份的组分A3;
- 任选0.1至5重量份的组分A4;和
- 20至70重量份的组分B,其中组分B特别包含或由甲苯二异氰酸酯组成
- 5至35重量份的组分C
其中组分A1和C的重量份合计为100且组分A2、A3、A4和B的重量份的数值基于组分A1和C的总和计。
在第十二实施方案中,本发明涉及根据实施方案10或11任一项的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于当根据2011年的VDA 278试验通过用于测定VOC的加热进行测量时,所述聚氨酯软质泡沫具有≤ 10 mg/kg,优选≤ 5 mg/kg,更优选≤ 1 mg/kg的脂族胺排放。
在第十三实施方案中,本发明涉及根据实施方案10至12任一项的聚氨酯软质泡沫,其特征在于所述聚氨酯软质泡沫材料具有5至25%,优选0至10%的根据DIN EN ISO1856-2008的湿热后的压缩永久变形50%/22h/70℃。
在第十四实施方案中,本发明涉及根据实施方案10至13任一项的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于所述聚氨酯软质泡沫具有-10至20%的根据2015年10月的DIN EN ISO3386-1的潮湿老化负载损失。
在第十五实施方案中,本发明涉及根据实施方案10至14任一项的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于在105℃下蒸汽高压釜处理3小时后,所述聚氨酯软质泡沫材料具有0至40%的根据2008年的DIN EN 1856的潮湿老化压缩永久变形。
实施例
通过下列实施例进一步阐释本发明,但不限于此。
胺起始的多元醇的生产
首先,生产胺起始的多元醇。在此使用下列原材料
胺I 3-二甲基氨基-1-丙基胺
胺II 乙二胺起始的基于环氧丙烷的聚醚,其具有470 mg KOH/g的OH值,由Covestro Deutschland AG商业生产。这种聚醚中的乙二胺含量为12.59重量%且环氧丙烷含量相当于87.41重量%.
胺III N-甲基二乙醇胺
环氧丙烷
环氧乙烷
IRGANOX® 1076 3-(3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸十八烷基酯。
胺I (3-二甲基氨基-1-丙基胺)起始的前体:
在氮气气氛下在2升实验室高压釜中装载583.6克3-二甲基氨基-1-丙基胺。通过用氮气将高压釜4倍加压直到3巴绝对压力和随后释放正压力至标准压力,在室温下除去氧气。在高压釜已关闭后,随后在搅拌下(800转/分钟,横杆搅拌器)将其内容物加热到105℃。建立1.9巴的压力。在已达到105℃的反应温度后,开始将663.6克环氧丙烷计量添加到高压釜的顶空。在5小时计量添加时间的过程中达到的最大压力为4巴。在环氧丙烷计量添加结束后,接着持续时间3.0小时的后反应时间。产物然后在真空(34毫巴)下在105℃下加热40分钟的时间段。在冷却至室温后,加入0.642克IRGANOX® 1076。OH值为482 mg KOH/g。该前体包含基于前体总质量计53.21重量%的氧亚丙基单元。
胺起始的多元醇的生产
根据本发明的胺起始的多元醇编号1:
在氮气气氛下在10升实验室高压釜中装载451.8克胺I起始的前体和62.4克44.81% KOH水溶液。在以200转/分钟搅拌下(格栅搅拌器)将所得混合物加热到110℃并在此温度和搅拌器转数下在90毫巴的真空下脱水3小时的时间段。然后将搅拌器转数提高到450转/分钟并将5240.1克环氧丙烷经4.67小时的时间段计量添加到高压釜中。在环氧丙烷的计量添加结束后,接着持续时间4小时的后反应阶段。然后,也在110℃反应温度和450转/分钟下,将1310.3克环氧乙烷经2.65小时的时间段添加到反应器中。随后的后反应持续2小时。最后将反应器内容物在110℃下在真空(120毫巴)下加热1.3小时的时间段。在冷却至80℃后,首先加入700毫升蒸馏水,然后220.1克11.713重量%硫酸水溶液,并搅拌0.5小时。最后加入2.677克IRGANOX® 1076并在80℃下搅拌另外30分钟。
将由此获得的混合物转移到玻璃烧瓶中的氮气覆盖层下,并在此最初在水射束真空下在80℃下脱水,最后在20毫巴的压力下(膜泵)在110℃下加热另外3小时。在可加热的压力吸滤器中经深度过滤器(T 750)滤出所得盐。OH值为27.2 mg KOH/g。
始终当在反应高压釜中的压力下降速率低于20毫巴/小时的值时,在环氧化物嵌段的计量添加结束后的后反应被认为已结束。
参比例的胺起始的多元醇编号2:
在氮气气氛下在2升实验室高压釜中装载96.2克胺I起始的前体和13.5克44.89%KOH水溶液。在以200转/分钟搅拌下(横杆搅拌器)将所得混合物加热到110℃并在此温度和搅拌器转数下在90毫巴的真空下脱水3小时的时间段。然后将搅拌器转数提高到800转/分钟并将281克环氧乙烷经2.8小时的时间段计量添加到高压釜中。在环氧丙烷的计量添加结束后接着持续时间1.8小时的后反应阶段。然后,在将反应温度降低到105℃后并且也在800转/分钟的搅拌器转数下,将1123.4克环氧丙烷经6.9小时的时间段添加到反应器中。随后的后反应持续5小时。最后将反应器内容物在真空(80毫巴)下在105℃下加热1小时的时间段。在冷却至80℃后,首先加入150毫升蒸馏水,然后46.588克12.25重量%硫酸水溶液并搅拌0.5小时。最后,加入0.626克IRGANOX® 1076并在80℃下搅拌另外30分钟。
将由此获得的混合物转移到玻璃烧瓶中的氮气覆盖层下,并在此最初在水射束真空下在80℃下脱水,最后在20毫巴的压力下在110℃下加热另外3小时。在可加热的压力吸滤器中经深度过滤器(T 750)滤出所得盐。OH值为37.4 mg KOH/g。
参比例的胺起始的多元醇编号3:
在氮气气氛下在2升实验室高压釜中装载94.4克胺I起始的前体和13.82克45.30%KOH水溶液。在以200转/分钟搅拌下(横杆搅拌器)将所得混合物加热到110℃并在此温度和搅拌器转数下在90毫巴的真空下脱水3小时的时间段。然后将搅拌器转数提高到800转/分钟,将反应器温度降低到105℃并将1245.2克环氧丙烷经6.7小时的时间段计量添加到高压釜中。在环氧丙烷的计量添加结束后接着持续时间6小时的后反应阶段。然后,在将反应温度提高到110℃后并且也在800转/分钟的搅拌器转数下,将140.4克环氧乙烷经1.5小时的时间段添加到反应器中。随后的后反应持续1小时。最后将反应器内容物在真空(80毫巴)下在110℃下加热0.5小时的时间段。在冷却至80℃后,首先加入150毫升蒸馏水,然后47.02克12.25重量%硫酸水溶液并搅拌0.5小时。最后,加入0.616克IRGANOX® 1076并在80℃下搅拌另外30分钟。
将由此获得的混合物转移到玻璃烧瓶中的氮气覆盖层下,并在此最初在水射束真空下在80℃下脱水,最后在20毫巴的压力下在110℃下加热另外3小时。在可加热的压力吸滤器中经深度过滤器(T 750)滤出所得盐。OH值为40.4 mg KOH/g。
参比例的胺起始的多元醇编号4:
在氮气气氛下在2升实验室高压釜中装载121.1克胺II(乙二胺起始的聚醚,其具有470 mg KOH/g的OHN)和14.57克44.89% KOH水溶液。在以200转/分钟搅拌下(横杆搅拌器)将所得混合物加热到110℃并在此温度和搅拌器转数下在80毫巴的真空下脱水3.2小时的时间段。然后将搅拌器转数提高到800转/分钟并将1211.6克环氧丙烷经5.8小时的时间段计量添加到高压釜中。在环氧丙烷的计量添加结束后接着持续时间6小时的后反应阶段。然后,也在800转/分钟的搅拌器转数下,将302.9克环氧乙烷经1.5小时的时间段添加到反应器中。随后的后反应持续1小时。最后将反应器内容物在真空(80毫巴)下在110℃下加热0.9小时的时间段。在冷却至80℃后,首先加入150毫升蒸馏水,然后48.62克12.25重量%硫酸水溶液并搅拌0.5小时。最后,加入0.616克IRGANOX® 1076并在80℃下搅拌另外30分钟。
将由此获得的混合物转移到玻璃烧瓶中的氮气覆盖层下,并在此最初在水射束真空下在80℃下脱水,最后在20毫巴的压力下在110℃下加热另外3小时。在可加热的压力吸滤器中经深度过滤器(T 750)滤出所得盐。OH值为32.1 mg KOH/g。
参比例的胺起始的多元醇编号5:
在氮气气氛下在2升实验室高压釜中装载49.5克胺III和13.44克44.89% KOH水溶液。在以200转/分钟搅拌下(横杆搅拌器)将所得混合物加热到110℃并在此温度和搅拌器转数下在70毫巴的真空下脱水3小时的时间段。然后将搅拌器转数提高到800转/分钟并将1169.9克环氧丙烷经5.5小时的时间段计量添加到高压釜中。在环氧丙烷的计量添加结束后接着持续时间7小时的后反应阶段。然后,也在800转/分钟的搅拌器转数下,将280.9克环氧乙烷经1.6小时的时间段添加到反应器中。随后的后反应持续1.3小时。最后将反应器内容物在真空(80毫巴)下在110℃下加热0.5小时的时间段。在冷却至80℃后,首先加入150毫升蒸馏水,然后48.70克12.25重量%硫酸水溶液并搅拌0.5小时。最后,加入0.779克IRGANOX® 1076并在80℃下搅拌另外30分钟。
将由此获得的混合物转移到玻璃烧瓶中的氮气覆盖层下,并在此最初在水射束真空下在80℃下脱水,最后在20毫巴的压力下在110℃下加热另外3小时。在可加热的压力吸滤器中经深度过滤器(T 750)滤出所得盐。OH值为33.7 mg KOH/g。
根据本发明的胺起始的多元醇编号6:
在氮气气氛下在2升实验室高压釜中装载98.5克胺I起始的前体和13.377克44.81% KOH水溶液。在以200转/分钟搅拌下(横杆搅拌器)将所得混合物加热到110℃并在此温度和搅拌器转数下在90毫巴的真空下脱水3小时的时间段。然后将搅拌器转数提高到800转/分钟并将838.5克环氧丙烷经4.25小时的时间段计量添加到高压釜中。在环氧丙烷的计量添加结束后接着持续时间8小时的后反应阶段。然后,也在110℃反应温度和4800转/分钟下,将558.9克环氧乙烷经3.68小时的时间段添加到反应器中。随后的后反应持续1小时。最后将反应器内容物在真空(70毫巴)下在110℃下加热1.5小时的时间段。在冷却至80℃后,首先加入150毫升蒸馏水,然后48.223克11.53重量%硫酸水溶液并搅拌0.5小时。最后,加入0.615克IRGANOX® 1076并在80℃下搅拌另外30分钟。
将由此获得的混合物转移到玻璃烧瓶中的氮气覆盖层下,并在此最初在水射束真空下在80℃下脱水,最后在20毫巴的压力下(膜泵)在110℃下加热另外3小时。在可加热的压力吸滤器中经深度过滤器(T 750)滤出所得盐。OH值为28.3 mg KOH/g。
各自的基于胺的多元醇的性质概括在表1中:
表1: 基于胺的多元醇的组成和性质
基于胺的多元醇1、2、3、5和6具有33 mg KOH/g的基于原料的比率计算的OH值。基于胺的多元醇4具有35 mg KOH/g的基于原料的比率计算的OH值。
表1中给出的(实测)OH值根据ASTM D 4274-05测定。但是,实测OH值仅提供关于在基于胺的多元醇中包含多少羟基的指示,因为测量结果会被基于胺的多元醇的胺基歪曲。
合成的基于胺的多元醇的聚醚链中的环氧乙烷和环氧丙烷的重量百分比(各自基于计量添加的环氧化物的总质量计)概括在表2中:
表2: 环氧乙烷和环氧丙烷的重量百分比
胺起始的多元醇编号 | 聚醚链中的各自环氧化物的重量%,各自基于计量加入的环氧化物的质量计 | |
根据本发明 | 1 | 胺I - PO [80.7] - EO [19.3] |
参比 | 2 | 胺I - PO [3.5] - EO [19.3] -PO [77.2] |
参比 | 3 | 胺I - PO [90.2] - EO [9.8] |
参比 | 4 | 胺II - PO [81.3] - EO [18.7] |
参比 | 5 | 胺III - PO [80.6] - EO [19.4] |
根据本发明 | 6 | 胺I - PO [60] - EO [40] |
PO = 环氧丙烷;EO = 环氧乙烷。
基于MDI的聚氨酯软质泡沫的生产
用下列组分生产聚氨酯软质泡沫。聚氨酯软质泡沫的组成显示在表3中。
聚醚多元醇 Arcol® Polyol 1374;反应性聚醚三醇;OH值27 mg KOH/g
基于胺的多元醇1-6 如上所述
添加剂1 Tegostab B 8715LF2(OH值82 mg KOH/g)
Niax Catalyst A-400 包含双(2-二甲基氨基乙基)醚的不可并入的催化剂;Momentive公司的产品
DABCO 33-LV 在二丙二醇中的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(33%);Evonik公司的产品
开孔剂 Desmophen 41WB01;反应性聚醚,具有高比例的氧亚乙基单元的三醇;Covestro公司的商品;OH值37 mg KOH/g
异氰酸酯 二苯甲烷-4,4'-二异氰酸酯与具有更高官能度的异构体和同系物的混合物(MDI),NCO含量32.57%(Desmodur VP.PU PU 3230;Covestro公司的产品)。
下表3中的实施例中列出的组分根据一步法以用于在冷固化泡沫发泡法中生产聚氨酯软质模塑泡沫材料的常规加工方式互相混合以产生反应混合物。将反应混合物引入已加热至60℃并预先用脱模剂(PURA E1429H NV (Chem-Trend))涂覆的金属模具。根据所需表观密度和模具体积选择用量。其用具有9.7 dm3体积的模具操作。将模制件在4分钟后脱模并挤压。在4小时后,将模制件密封在铝复合膜中。当计算表3中给出的指数时,根据ASTMD 4274-05实验测定的OH值各自用于基于胺的多元醇。
表3: 基于MDI的聚氨酯软质泡沫的组成和性质
根据2015年10月的DIN EN ISO 845在25至90 kg/m3的范围内测定芯密度
根据2015年10月的DIN EN ISO 3386-1在2至12 kPa的范围内测定压缩硬度
根据2008年04月的DIN EN ISO 1798在100至250 kPa的范围内测定拉伸强度
根据2008年04月的DIN EN ISO 1798在100至250%的范围内测定断裂伸长率
根据2008年的DIN EN 1856测定湿热后的压缩永久变形CS 50%
根据2008年的DIN EN 1856测定湿热后的压缩永久变形CS 70%
根据2008年的DIN EN 1856测定湿热后的压缩永久变形CS 75%
根据2015年10月的DIN EN ISO 3386-1测定潮湿老化负载损失(HALL)
根据2008年的DIN EN 1856测定在蒸汽高压釜中在105℃下3小时的湿热后的压缩永久变形HACS 50%
VDA 278试验(汽车工业协会;截至2011)是用于测定在升高的温度下来自非金属材料的有机排放物的热解吸法。在此将样品加热并用惰性气体料流将排放的物质冷冻聚焦到冷阱中,然后分析。为了测定易挥发性有机物质(VOC)的比例,将样品加热到90℃。当测定VOC时,也检测易挥发性胺。VDA 278试验中的VOC检出限为1 mg/kg。
实验数据令人印象深刻地显示根据本发明的胺起始的多元醇在基于MDI的聚氨酯软质泡沫的生产中在来自聚氨酯泡沫的易挥发性有机物质(VOC/FOG)的排放方面的优势。在参比例6A中,在聚氨酯泡沫的合成中使用不可并入的催化剂并且这种泡沫排放128 mg/kg的易挥发性成分。与此相比,来自根据本发明的实施例1和6的使用根据本发明的可并入的多元醇的聚氨酯泡沫的排放低于1 mg/kg的测定限。
此外,实验数据表明根据本发明的多元醇没有不利地影响所得聚氨酯软质泡沫的机械性质。实施例1和6的根据本发明的聚氨酯软质泡沫具有与用常规的不可并入的催化剂制成的参比例6A的聚氨酯泡沫类似的芯密度、压缩硬度、拉伸强度和断裂伸长率的值。实施例1和6的根据本发明的聚氨酯软质泡沫还具有良好的热湿老化性质。在HALL试验中,根据本发明的聚氨酯泡沫具有小于20%的值,且在HACS试验试验中小于40%的值。
此外,参比例4和5表明并非每种胺都适用于合成可并入的多元醇。包含非根据本发明的这些多元醇的组合物在合成过程中憋塌,以致无法获得聚氨酯泡沫。
胺起始的多元醇在基于MDI的聚氨酯软质泡沫的生产中的催化性质的测定
通过测量起发状况来测定胺起始的可并入的多元醇的催化活性。为此,混合表4中列出的组分并在填充到泡沫模具后立即在合适的容器中测量泡沫样品的膨胀行为。在此,根据时间测量起发泡沫的高度。样品应该表现出高度的迅速起发,并且泡沫的高度应该随后保持在尽可能高的值,因为否则泡沫样品会收缩。
表4: 用于测定胺起始的多元醇的催化性质的基于MDI的聚氨酯软质泡沫的组成
测量结果显示在图2中。
实验数据表明,根据本发明的胺起始的多元醇1在基于MDI的聚氨酯软质泡沫的生产中具有有利的催化效果。用根据本发明的胺起始的多元醇1制成的基于MDI的聚氨酯软质泡沫7在短时间段内达到大于200 mm的泡沫高度。在基于MDI的聚氨酯软质泡沫材料中,使用根据本发明的胺起始的多元醇1的泡沫7在大约100秒内发泡到250 mm的整体最高的最大泡沫高度。
与根据本发明的胺起始的多元醇相比,使用参比例10和11的非根据本发明的多元醇不能获得基于MDI的聚氨酯软质泡沫。在参比例10中,用于生产聚氨酯软质泡沫的组合物仅达到大约125 mm的最大高度,且在参比例11中该组合物在达到最大泡沫高度后憋塌。
基于TDI的聚氨酯软质泡沫的生产
用下列组分生产聚氨酯软质泡沫。聚氨酯软质泡沫的组成显示在表5中。
聚醚多元醇 具有OH值31.5 mg KOH/g的聚醚多元醇,在KOH作为催化剂存在下通过使用70.8/29.2比率的甘油和山梨糖醇作为起始剂加成82.5/17.5比率的环氧丙烷和环氧乙烷制成,具有85摩尔%的伯OH基团
SAN改性多元醇 Hyperlite 1650;反应性多元醇,用苯乙烯-丙烯腈(SAN)改性,具有大约43重量%的固含量;OH值20.2 mg KOH/g;Covestro Deutschland AG的产品
胺起始的多元醇1-5 如上所述
添加剂II Tegostab B 8736LF2,用于泡沫模具的基于硅酮的润湿剂(OH值72 mg KOH/g),Evonik公司的产品
添加剂III Tegostab B 8734LF2(OH值83 mg KOH/g),Evonik公司的产品
交联剂 二乙醇胺,OH值1609 mg KOH/g
催化剂 包含双(2-二甲基氨基乙基)醚的不可并入的催化剂(NiaxCatalyst A-400);Momentive公司的产品
DABCO 33-LV 在二丙二醇中的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(33%);Evonik公司的产品
异氰酸酯 甲苯二异氰酸酯(TDI)NCO含量48.3%。
通过上文对基于MDI的聚氨酯软质泡沫描述的方法生产基于TDI的聚氨酯软质泡沫,其中在5分钟后从模具中脱出模制件。当计算表5中给出的指数时,根据ASTM D 4274-05实验测定的OH值各自用于基于胺的多元醇。
表5: 基于TDI的聚氨酯软质泡沫的组成和性质
根据与用于基于MDI的聚氨酯泡沫的相同DIN标准和程序测定试验值。
实验数据表明,根据本发明的胺起始的多元醇在基于TDI的聚氨酯软质泡沫的生产中也在来自聚氨酯泡沫的易挥发性有机物质(VOC/FOG)的排放方面优于常规催化剂。基于不可并入的催化剂制成的来自参比例17的泡沫排放288 mg/kg的易挥发性成分。与此相比,来自使用根据本发明的可并入的多元醇的聚氨酯泡沫的排放在此也低于1 mg/kg的测定限。
此外,实验数据表明根据本发明的多元醇没有不利地影响所得聚氨酯软质泡沫的机械性质。来自根据本发明的实施例12的聚氨酯软质泡沫的热湿老化值也在所需范围内,特别是在HALL试验中为-10%至20%且在HACS试验试验中为0至40%。
如已对于基于TDI的聚氨酯泡沫,参比例15和16表明并非每种胺都适用于合成不可并入的多元醇,因为使用这些多元醇的组合物在发泡过程中憋塌并且没有获得聚氨酯泡沫。
基于胺的多元醇在基于TDI的聚氨酯软质泡沫的生产中的催化性质的测定
通过上文对基于MDI的聚氨酯软质泡沫描述的方法测定催化活性。
表6: 用于测定基于胺的多元醇的催化性质的聚氨酯软质泡沫的组成
测量结果显示在图1中。
根据本发明的胺起始的多元醇1的有利催化效果在基于TDI的聚氨酯软质泡沫材料的生产中比在基于MDI的聚氨酯软质泡沫材料的生产中还更良好可见。包含根据本发明的胺起始的多元醇1的来自实施例18的基于TDI的聚氨酯软质泡沫在仅大约40秒内达到250mm的最大起发高度。
来自参比例22的基于TDI的聚氨酯软质泡沫材料发泡到大约220 mm的高度,但随后憋塌。来自参比例21的基于TDI的聚氨酯软质泡沫材料仅达到大约160 mm的高度。这两种泡沫被归类为不可用的憋塌泡沫。
能够得出关于胺起始的多元醇的催化效果的结论的起发状况测量的结果概括在下表7中。
表7: 胺起始的多元醇的催化效果的概要
测量结果显示在图1中。
总之,实验数据表明,使用根据本发明的胺起始的多元醇可获得聚氨酯软质泡沫,其与常规催化剂相比在易挥发性物质的排放方面具有显著优势,其中同时机械性质保持在所需值范围内。此外,根据本发明的胺起始的多元醇具有良好催化活性。
Claims (15)
1.生产用于生产聚氨酯软质泡沫材料的基于胺的多元醇的方法,其包括下列步骤
a) 使通式(I)的胺与环氧化物A反应
R1 2N - (CH2)n - NH2 (I)
其中R1各自是不同或相同的C1至C10烷基且n是1至10的整数,
其中环氧化物A和胺以10至50:1的摩尔比使用,和
进行所述反应如此之久,直至所用环氧化物A的至少90重量%已反应,以获得中间产物,
b) 使所述中间产物与不同于环氧化物A的环氧化物B反应,
其中环氧化物B以相当于8至40:1的环氧化物和胺的摩尔比的量使用,和
进行所述反应如此之久,直至所用环氧化物B的至少90重量%已反应,以获得基于胺的多元醇。
2.如权利要求1中所述的方法,其特征在于,在通式(I)的胺中,R1各自是相同的C1至C3烷基且n是2至6的整数,其中R1优选各自是甲基。
3.如权利要求1或2中所述的方法,其特征在于通式(I)的胺是3-二甲基氨基-1-丙基胺。
4.如前述权利要求任一项中所述的方法,其特征在于环氧化物A是环氧丙烷和/或环氧化物B是环氧乙烷。
5.如前述权利要求任一项中所述的方法,其特征在于步骤a)和/或b)中的反应在催化剂存在下进行和/或在步骤a)和/或b)中和/或在步骤b)结束后使用抗氧化剂。
6.如前述权利要求任一项中所述的方法,其特征在于进行步骤a)中的反应如此之久,直至所用环氧化物A的至少95重量%,优选至少98重量%已反应和/或进行步骤b)中的反应如此之久,直至所用环氧化物B的至少95重量%,优选至少98重量%已反应。
7.通过如权利要求1至6任一项中所述的方法获得或可获得的基于胺的多元醇。
8.如权利要求7中所述的基于胺的多元醇作为聚氨酯软质泡沫材料的生产中,特别是在冷固化泡沫法中的生产中的可并入的催化剂的用途。
9.如权利要求8中所述的用途,其特征在于生产家具软垫材料、织物嵌件、床垫、汽车座椅、头枕、扶手、海绵、车顶内衬、门侧板、座椅套或构造元件。
10.通过使组合物反应获得或可获得的聚氨酯软质泡沫材料,所述组合物包含下列组分或由下列组分组成
- 异氰酸酯反应性组分A1,其包含或由具有异氰酸酯反应性氢原子的化合物和/或含填料的多元醇组成;
- 不同于A1的其它异氰酸酯反应性组分A2;
- 组分A3,其包含或由至少一种发泡剂组成;
- 任选组分A4,其包含或由辅助剂和添加剂组成;和
- 组分B,其包含或由至少一种芳族多异氰酸酯;优选甲苯二异氰酸酯组成;
- 组分C,其包含或由通过如权利要求1至6中所述的方法获得或可获得的基于胺的多元醇组成,
其中在70至120的异氰酸酯指数下进行所述反应。
11.如权利要求10中所述的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于所述组合物包含下列组分或由下列组分组成
- 65至95重量份的组分A1;其中组分A1优选包含基于组分A1和A2的质量计5至60重量份的含填料的多元醇,
- 0.1至5重量份的组分A2;
- 1至4.5重量份的组分A3;
- 任选0.1至5重量份的组分A4;和
- 20至70重量份的组分B,其中组分B特别包含或由甲苯二异氰酸酯组成
- 5至35重量份的组分C
其中组分A1和C的重量份合计为100且组分A2、A3、A4和B的重量份的数值基于组分A1和C的总和计。
12.如权利要求10或11任一项中所述的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于当根据2011年的VDA 278试验通过用于测定VOC的加热进行测量时,所述聚氨酯软质泡沫具有≤ 10mg/kg,优选≤ 5 mg/kg,更优选≤ 1 mg/kg的脂族胺排放。
13.如权利要求10至12任一项中所述的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于所述聚氨酯软质泡沫材料具有5至25%,优选0至10%的根据DIN EN ISO 1856-2008的湿热后的压缩永久变形50%/22h/70℃。
14.如权利要求10至13任一项中所述的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于所述聚氨酯软质泡沫材料具有-10至20%的根据2015年10月的DIN EN ISO 3386-1的潮湿老化负载损失。
15.如权利要求10至14任一项中所述的聚氨酯软质泡沫材料,其特征在于在105℃下蒸汽高压釜处理3小时后,所述聚氨酯软质泡沫材料具有0至40%的根据2008年的DIN EN 1856的潮湿老化压缩永久变形。
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