CN102471581A - 半导体密封用固化性组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可提供耐热性、高温下的电绝缘性、挠性以及耐热循环性良好的固化物的半导体密封用固化性组合物，以及通过使该固化性组合物固化而密封的半导体装置；具体地提供一种含有作为(A)成分的特定的含SiH基硅氧烷化合物、作为(B)成分的特定的含乙烯基硅氧烷化合物、作为(C)成分的至少具有3个SiH基或乙烯基的化合物、以及作为(D)成分的氢化硅烷化催化剂的半导体密封用固化性组合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种可提供耐热性、高温下的电绝缘性、挠性以及耐热循环性良好的固化物的半导体密封用固化性组合物，以及通过使该固化性组合物固化而密封的半导体装置。
背景技术
SiC(碳化硅)与硅相比，通电时的能量损失小，因而发热量少，由于耐热性也高，因而能够使用更大的电力，作为替代广泛使用的硅功率半导体的下一代功率半导体，SiC功率半导体的研究正在盛行。硅功率半导体装置的耐热极限温度为约150℃，相对于此，正在研究使SiC功率半导体装置的耐热极限温度达到200～300℃。
作为硅功率半导体装置的密封材料·绝缘材料，一直以来使用有机聚硅氧烷树脂(也称为硅树脂)(例如，参照专利文献1～5)。有机聚硅氧烷树脂虽然耐热性、电绝缘性、耐气候性等良好，但以往公知的有机聚硅氧烷树脂的耐热性或高温下的电绝缘性并不能说是充分的，在超过200℃的温度下长期使用的情况下，存在电绝缘性降低的问题，作为硅功率半导体的密封材料·绝缘材料是不充分的。特别是，铁路车辆、混合动力汽车、电动汽车、电磁烹饪设备等中使用SiC功率半导体的密封材料·绝缘材料不仅要求在高温下使用，还要求在低温～高温的反复使用中有较高的电绝缘性和充分的密封性，但这样的密封材料·绝缘材料至今尚未得到。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-350582号公报
专利文献2：日本特开2006-206721号公报
专利文献3：日本特开2008-143980号公报
专利文献4：美国专利申请公开第2009/0082517号说明书
专利文献5：日本特开2008-251932号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供一种可提供耐热性、高温下的电绝缘性、挠性以及耐热循环性良好的固化物的半导体密封用固化性组合物，以及通过使该固化性组合物固化而密封的半导体装置。
用于解决课题的手段
本发明人经过深入研究，结果发现含有具有特定结构的含硅化合物的固化性组合物能够实现上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种半导体密封用固化性组合物，其含有作为(A)成分的由下述通式(1)表示的含SiH基硅氧烷化合物、作为(B)成分的由下式通式(2)表示的含乙烯基硅氧烷化合物、作为(C)成分的至少具有3个SiH基或乙烯基的化合物、以及作为(D)成分的氢化硅烷化催化剂。
[化1]
(式中，X1表示从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基，X2表示从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基或者从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基，Y1表示由下述通式(3)表示的聚硅氧烷基，a表示0或1的数值，x表示0～10的数值。
其中，由所述通式(1)表示的化合物的质均分子量为3000～100万，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.05～0.5，Y1-CH2CH2基的含量为0.2mmol/g以下。)
[化2]
(式中，X3表示从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基，X4表示从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基或从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基，Y2表示由下述通式(4)表示的聚硅氧烷基，b表示0或1的数值，y表示0～10的数值。
其中，由上述通式(2)表示的化合物的质均分子量为3000～100万，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.05～0.5，Y2-CH2CH2基和乙烯基的含量的合计为0.002～0.7mmol/g。)
[化3]
(式中，R1～R3各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基，R4～R6各自独立地表示碳原子数为6～10的芳基，R7～R10各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，c、d以及e表示使由上述通式(1)表示的化合物的质均分子量成为3000～100万的数值。)
[化4]
(式中，R11～R13各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基，R14～R16各自独立地表示碳原子数为6～10的芳基，R17～R20各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，f、g以及h表示使由上述通式(2)表示的化合物的质均分子量成为3000～100万的数值。)
另外，本发明提供一种半导体装置，其通过使上述半导体密封用固化性组合物固化而被密封。
发明效果
本发明的效果为提供了一种可提供耐热性、高温下的电绝缘性、挠性以及耐热循环性良好的固化物的半导体密封用固化性组合物，以及通过使该固化性组合物固化而密封的半导体装置。
具体实施方式
以下，基于优选的实施方式对本发明进行详细地说明。
<(A)成分>
首先，对作为(A)成分的由上述通式(1)表示的含SiH基硅氧烷化合物进行说明。
在上述通式(1)中，Y1表示由上述通式(3)表示的聚硅氧烷基。该通式(3)中，R1～R3各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基，R4～R6各自独立地表示碳原子数为6～10的芳基，R7～R10各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基，例如，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基以及丙基，更优选为甲基和乙基，最优选为甲基。作为碳原子数为6～10的芳基，例如，可列举出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、4-叔丁基苯基等，从耐热性良好的观点考虑，优选为苯基。
在上述通式(1)中，c、d以及e表示使由该通式(1)表示的化合物的质均分子量成为3000～100万的数值。从SiR3R4-O-单元比SiR1R2-O-单元挠性差、比SiR5R6-O-单元耐热性差的观点考虑，d优选为数值0。另外，从SiR5R6-O-单元比其它单元的挠性差的观点考虑，相对于c和d的合计，e的比例优选为0.5以下，更优选为0.4以下。
上述通式(1)或(3)中，SiR1R2-O-单元、SiR3R4-O-单元、以及SiR5R6-O-单元以排列成嵌段状的方式进行表示，但这些单元的排列可以为嵌段状、无规状的任意一种，可以为嵌段状部分和无规状部分的组合，但是从提高耐热性的观点考虑，优选为无规状。
在上述通式(1)中，X1表示从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基。作为具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物，例如，可列举出由下述通式(5)或(6)表示的化合物等。
[化5]
(式中，R21～R22各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，j表示0～6的数值。)
[化6]
(式中，R23～R24各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。)
在上述通式(5)中，R21和R22各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基，例如，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等，作为碳原子数为6～10的芳基，例如，可列举出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、4-叔丁基苯基等。作为R21和R22，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基和苯基，更优选为甲基以及苯基，最优选为甲基。j表示0～6的数值。作为j，从工业上容易得到的观点考虑，优选为3～5的数值，更优选为3～4的数值，最优选为数值4。
由上述通式(5)表示的化合物中，作为优选的化合物，可列举出二甲基硅烷、二乙基硅烷、甲基苯基硅烷、乙基苯基硅烷、二苯基硅烷、1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，1，3，3-四乙基二硅氧烷、1，1，3，3-四苯基二硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六甲基三硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六乙基三硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六苯基三硅氧烷、1，1，3，3，5，5，7，7-八甲基四硅氧烷等，其中，优选为1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，1，3，3-四乙基二硅氧烷、以及1，1，3，3，5，5-六甲基三硅氧烷，更优选为1，1，3，3-四甲基二硅氧烷。
在上述通式(6)中，R23和R24各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R23和R24，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基和乙基，更优选为甲基。
在由上述通式(6)表示的化合物中，作为优选的化合物，可列举出1，2-双(二甲基甲硅烷基)苯、1，3-双(二甲基甲硅烷基)苯、1，4-双(二甲基甲硅烷基)苯、1，2-双(二乙基甲硅烷基)苯、1，3-双(二乙基甲硅烷基)苯、1，4-双(二乙基甲硅烷基)苯等，其中，优选为1，2-双(二甲基甲硅烷基)苯、和1，4-双(二甲基甲硅烷基)苯，更优选为1，4-双(二甲基甲硅烷基)苯。
作为X1，从提高所得到的固化物的耐热性的观点考虑，优选为从由上述通式(5)表示的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基。
在上述通式(1)中，X2表示从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基或者从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基。作为具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物，例如，可列举出由上述通式(5)或(6)表示的化合物等，作为具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物，例如，可列举出由下述通式(7)～(10)表示的化合物等。
[化7]
(式中，R25和R26各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，k表示0～6的数值。)
[化8]
(式中，R27和R28各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。)
[化9]
[化10]
(式中，R29表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。)
在上述通式(7)中，R25和R26各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R25和R26，从耐热性良好的观点出发，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基、乙基以及苯基，最优选为甲基。k表示0～6的数值。作为k，从工业上容易得到的观点考虑，优选为0～2的数值，更优选为0～1的数值。
在由上述通式(7)表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出二甲基二乙烯基硅烷、二乙基二乙烯基硅烷、二苯基二乙烯基硅烷、1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3-四乙基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3-四苯基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六甲基-1，5-二乙烯基三硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六乙基-1，5-二乙烯基三硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六苯基-1，5-二乙烯基三硅氧烷、1，1，3，3，5，5，7，7-八甲基-1，7-二乙烯基四硅氧烷等，其中，优选为1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3-四乙基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、以及1，1，3，3，5，5-六甲基-1，5-二乙烯基三硅氧烷，更优选为1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷。
在上述通式(8)中，R27和R28各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R27和R28，从耐热性良好的观点出发，优选为甲基和乙基，更优选为甲基。
在由上述通式(8)表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出1，2-双(二甲基乙烯基甲硅烷基)苯、1，3-双(二甲基乙烯基甲硅烷基)苯、1，4-双(二甲基乙烯基甲硅烷基)苯、1，2-双(二乙基乙烯基甲硅烷基)苯、1，3-双(二乙基乙烯基甲硅烷基)苯、1，4-双(二乙基乙烯基甲硅烷基)苯等，其中，优选为1，2-双(二甲基乙烯基甲硅烷基)苯、和1，4-双(二甲基乙烯基甲硅烷基)苯，更优选为1，4-双(二甲基乙烯基甲硅烷基)苯。
作为由上述通式(9)表示的化合物，可以列举出1，2-二乙烯基苯、1，3-二乙烯基苯、1，4-二乙烯基苯。
在由上述通式(10)表示的化合物中，R29表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R29，从耐热性良好的观点出发，优选为甲基和乙基，更优选为甲基。
在由上述通式(10)表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出二烯丙基甲基异氰脲酸酯、二烯丙基乙基异氰脲酸酯等。
在上述通式(1)中，X2表示从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基的情况下，X1和X2可以为相同的基团，也可以为不同的基团，从制造容易的观点考虑，优选为相同的基团。
作为X2，从制造上副产物少、所得到的固化物的耐热性、挠性等变得良好的观点考虑，优选为从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基。
在上述通式(1)中，a表示0或1的数值，从所得到的固化物的耐热性量变得良好的观点考虑，优选a为数值0。
在上述通式(1)中，x表示0～10的数值。作为x，优选为0～5的数值，更优选为0～2的数值，最优选为数值0。在x为比10大的数值的情况下，存在下述情况：由通式(1)表示的化合物的粘度变高，使得操作性降低，或者本发明的半导体密封用固化性组合物中的SiH基与乙烯基反应得到的基团的含量变多，使得所得到的固化物的耐热性变得不充分。
由上述通式(1)表示的化合物的质均分子量为3000～100万，优选为5000～20万，更优选为7000～5万。
由上述通式(1)表示的化合物的质均分子量小于3000的情况下，所得到的固化物的耐热性变得不充分，大于100万的情况下，由通式(1)表示的化合物的粘度变高，使得操作性降低。
在本发明中，质均分子量是指以四氢呋喃为溶剂、进行GPC(也称为凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography))分析时以聚苯乙烯换算的质均分子量。通常，存在高分子化合物具有较宽的分子量分布的情况，但是在本发明中，从所得到的固化物的耐热性会变得不充分的观点考虑，由上述通式(1)表示的化合物中的质均分子量小于1000的成分的含量优选为20质量％以下，更优选为5质量％以下，最优选为0.5质量％以下。
另外，由上述通式(1)表示的化合物中的质均分子量小于1000的成分的含量可以通过GPC分析计算得到。
另外，在由上述通式(1)表示的硅氧烷化合物中，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.05～0.5，优选为0.07～0.45，更优选为0.10～0.4，最优选为0.15～0.35。该比例小于0.05的情况下，所得到的固化物的耐热性以及高温下的电绝缘性变得不充分，超过0.5的情况下，挠性变得不充分。
另外，在由通式(1)表示的硅氧烷化合物中，Y1-CH2CH2基的含量为0.2mmol/g以下，优选为0.01mmol/g以下，更优选为0.005mmol/g以下。在由上述通式(1)表示的硅氧烷化合物中，Y1-CH2CH2基的含量超过0.2mmol/g的情况下，所得到的固化物的耐热性变得不充分。
<(A)成分的制造方法>
下面，对作为上述(A)成分的由上述通式(1)表示的化合物的制造方法进行说明。
在由上述通式(1)表示的化合物中，a为数值0、x为数值0的化合物由下述通式(3h)表示。
[化11]
(式中，R1～R10、c、d以及e与上述通式(3)中的定义相同)
在由上述通式(1)表示的化合物中，a为数值0、X2为从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基、x为1～10的数值的化合物可以通过使由上述通式(3h)表示的化合物的SiH基与具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物的乙烯基进行氢化硅烷化反应而得到。
在由上述通式(1)表示的化合物中，a为数值1、X2为从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基、x为0～10的数值的化合物可以通过使具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基与由下述通式(3v)表示的化合物的乙烯基进行氢化硅烷化反应而得到。
[化12]
(式中，R1～R10、c、d以及e与上述通式(3)中的定义相同)
由H-Y1-H表示的聚硅氧烷化合物、即由上述通式(3h)表示的化合物与由CH2＝CH-Y1-CH＝CH2表示聚硅氧烷、即由上述通式(3v)表示的化合物为末端基团不同的化合物，可以通过类似的方法制造。
下面，对由上述通式(3h)表示的化合物的制造方法进行说明。作为由上述通式(3h)表示的化合物的制造方法，可列举出(3h-1)使二卤代硅烷化合物或者二烷氧基硅烷化合物通过溶胶凝胶化反应进行分解-缩聚、接着在两末端引入SiH基的方法，(3h-2)通过使环状硅氧烷化合物与起始物质开环聚合、在末端引入SiH基的方法，(3h-3)使环状硅氧烷化合物与在两端具有SiH基的硅氧烷化合物进行插入-平衡化聚合的方法。
上述(3h-1)的方法为使二卤代硅烷化合物或者二烷氧基硅烷化合物通过溶胶凝胶化反应进行分解-缩聚而合成中间体聚合物，在该中间体聚合物的两末端引入SiH基的方法。二卤代硅烷化合物或者二烷氧基硅烷化合物的溶胶凝胶化反应通过在水或含有水的有机溶剂中，使卤代硅烷基或烷氧基硅烷基水解生成硅醇基(Si-OH基)，生成的硅醇基之间、或者硅醇基与烷氧基甲硅烷基缩合来进行。作为有机溶剂，可以列举出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、丙酮、甲基乙基酮、二噁烷、四氢呋喃等。为了促进反应，优选使用催化剂，具体地可列举出盐酸、磷酸、硫酸等无机酸类；甲酸、乙酸、草酸、柠檬酸、甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、磷酸单异丙酯等有机酸类；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氨等无机碱类；三甲胺、三乙胺、一乙醇胺、二乙醇胺等的胺化合物(有机碱)类，可以使用它们的一种，也可以两种以上并用。分解-缩聚反应的温度根据溶剂的种类、催化剂的种类和量等而不同，优选为0～80℃、更优选为5～50℃，最优选为8～30℃。
作为可获得O-SiR1R2单元的上述二卤代硅烷化合物或二烷氧基硅烷化合物，例如，可列举出二甲基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷、二丙基二氯硅烷、二丁基二氯硅烷、二异丁基二氯硅烷、甲基乙基二氯硅烷、甲基丙基二氯硅烷、甲基丁基二氯硅烷、甲基异丁基二氯硅烷、二甲基二溴硅烷、二乙基二溴硅烷、二丙基二溴硅烷、二丁基二溴硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二丙基二甲氧基硅烷、二丁基二甲氧基硅烷、二异丁基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、二丙基二乙氧基硅烷、二丁基二乙氧基硅烷、二异丁基二乙氧基硅烷等。
作为可获得O-SiR3R4单元的上述二卤代硅烷化合物或二烷氧基硅烷化合物，例如，可列举出甲基苯基二氯硅烷、乙基苯基二氯硅烷、丙基苯基二氯硅烷、丁基苯基二氯硅烷、异丁基苯基二氯硅烷、甲基苯基二溴硅烷、乙基苯基二溴硅烷、丙基苯基二溴硅烷、丁基苯基二溴硅烷、异丁基苯基二溴硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、乙基苯基二甲氧基硅烷、丙基苯基二甲氧基硅烷、丁基苯基二甲氧基硅烷、异丁基苯基二甲氧基硅烷等。
作为可获得O-SiR5R6单元的上述二卤代硅烷化合物或二烷氧基硅烷化合物，例如，可列举出二苯基二氯硅烷、二苯基二溴硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷等。
作为在通过溶胶凝胶化反应得到的中间体聚合物的两末端引入SiH基的方法，没有特别限定，可以列举出在吡啶、甲基吡啶等的存在下，使具有SiH基的卤代硅烷化合物与中间体聚合物的末端的硅醇基反应的方法。作为这样的具有SiH基的卤代硅烷化合物，从得到的固化物的耐热性变得良好的观点考虑，优选为二甲基氯硅烷、乙基甲基氯硅烷、二乙基氯硅烷、甲基苯基氯硅烷、乙基苯基氯硅烷以及二苯基氯硅烷，更优选为二甲基氯硅烷、甲基苯基氯硅烷以及二苯基氯硅烷，最优选为二甲基氯硅烷。
上述的具有SiH基的卤代硅烷化合物的使用量相对于硅醇基为当量以上即可，优选为2～30当量，更优选为3～20当量，最优选为5～15当量。反应温度优选为40～120℃，更优选为50～100℃，最优选为60～90℃。
上述(3h-2)的方法为通过使环状硅氧烷化合物与起始物质开环聚合而合成中间体聚合物，在该中间体聚合物的末端引入SiH基的方法。作为开环聚合的催化剂，可以列举出硫酸等酸催化剂；锂、钠、钾等碱催化剂，从容易控制分子量的观点考虑，优选为碱催化剂，从工业上容易得到的观点考虑，更优选为钠和钾。作为起始物质，可以列举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等低级醇化合物；1，1，3，3-四甲基-1，3-二硅氧烷二醇、1，3-二甲基-1，3-二苯基-1，3-二硅氧烷二醇、1，1，3，3-四苯基-1，3-二硅氧烷二醇、1，1，3，3，5，5-六甲基-1，5-三硅氧烷二醇等二硅醇化合物；二甲基硅醇、乙基甲基硅醇、二乙基硅醇、甲基苯基硅醇、乙基苯基硅醇、二苯基硅醇等具有SiH基的硅醇化合物等。
另外，使环状硅氧烷与低级醇化合物开环聚合时，由于中间体聚合物的末端变为烷氧基，因而为了使SiH基与中间体聚合物的末端反应，必须在使该烷氧基脱离后再引入SiH基。低级醇化合物在工业上容易得到，但作为起始物质使用时，必须有使烷氧基脱离的工序，具有使工序变得繁杂的缺点。相对于此，二硅醇化合物和具有SiH基的硅醇化合物虽然有时在工业上难以得到，但不需要来自起始物质的部位的脱离，因而优选。
以上述的低级醇化合物或硅醇化合物以及二硅醇化合物为起始物质，使用碱催化剂作为催化剂的情况下，从能够减少副产物的含量的观点考虑，优选使碱催化剂形成碱催化剂的醇盐或硅醇盐后再使用。二硅醇化合物或具有SiH基的硅醇化合物与碱催化剂的硅醇盐例如可以通过英国专利第631506号或美国专利第3641090号中记载的方法来制造。
作为可获得O-SiR1R2单元的上述环状硅氧烷，例如，可列举出六甲基环三硅氧烷、六乙基环三硅氧烷、六丁基环三硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、八乙基环四硅氧烷、八丙基环四硅氧烷、八异丙基环四硅氧烷、八丁基环四硅氧烷、八异丁基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷、十乙基环五硅氧烷、2，4，6，8-四乙基-2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷、2，4，6，8-四丁基-2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷等。
作为可获得O-SiR3R4单元的上述环状硅氧烷，例如，可列举出2，4，6-三甲基-2，4，6-三苯基环三硅氧烷、2，4，6，8-四甲基-2，4，6，8-四苯基环四硅氧烷、2，4，6，8-四乙基-2，4，6，8-四苯基环四硅氧烷、2，4，6，8-四丁基-2，4，6，8-四苯基环四硅氧烷、2，4，6，8，10-五甲基-2，4，6，8，10-五苯基环五硅氧烷、2，2，4，6，8-五甲基-4，6，8-三苯基环四硅氧烷、2，2，4，4，6，8-六甲基-6，8-二苯基环四硅氧烷、2，2，4，4，6，6，8-七甲基-6，8-苯基环四硅氧烷等。
作为可获得O-SiR5R6单元的上述环状硅氧烷，例如，可列举出六苯基环三硅氧烷、八苯基环四硅氧烷、十苯基环五硅氧烷等。
在使环状硅氧烷化合物与起始物质开环聚合的情况下，反应温度过高时生成副产物，过低时不能引发反应，因此反应温度优选为80～250℃，更优选为100～200℃，最优选为120～180℃。使环状硅氧烷化合物与起始物质进行开环聚合的反应根据需要，可以使用二丁醚、甲苯、二甲苯等作为溶剂。以低级醇为起始物质、使环状硅氧烷化合物进行开环聚合的情况下，来自起始物质的烷氧基的脱离可以通过公知的方法进行，例如，可以在利用盐酸、硫酸的酸性条件下、在50～100℃下进行水解。
利用上述(3h-2)的方法进行制造的情况下，在中间体聚合物的末端引入SiH基时，可以与在上述(3h-1)的方法中说明的方法同样地进行操作，引入SiH基。
上述(3h-3)的方法为使环状硅氧烷化合物与在两端具有SiH基的硅氧烷化合物进行插入-平衡化聚合的方法。作为在两端具有SiH基的硅氧烷化合物，可以列举出1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，3-二甲基-1，3-二苯基二硅氧烷、1，1，3，3-四苯基二硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六甲基三硅氧烷等。作为上述(3h-3)的方法的催化剂，可以列举出硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、活性粘土、硫酸锆等酸催化剂；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、四甲基氢氧化铵等碱催化剂，从反应性良好的观点考虑，优选为碱催化剂，从容易得到杂质少的催化剂的观点考虑，优选为氢氧化钾。作为上述(3h-3)的方法中使用的环状硅氧烷，可以列举出在上述(3h-2)的方法中例示的环状硅氧烷。
在上述(3h-3)的方法中，环状硅氧烷的反应温度在酸催化剂的情况下为40～150℃，优选为60～110℃，在碱催化剂的情况下，为60～150℃，优选为70～120℃。
通过碱催化剂进行反应的情况下，从使反应流畅地进行的观点出发，优选使用二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、四氢呋喃、二甲亚砜、六甲基磷酸三酰胺等偶极非质子溶剂。使用偶极非质子溶剂的情况下，可以并用甲苯、二甲苯等烃类溶剂。另外，通过碱催化剂进行反应的情况下，从反应产物的一部分的末端变为碱催化剂的硅醇盐的观点考虑，优选与在上述(3h-1)的方法中说明的方法同样地进行操作，在末端引入SiH基。
上述的制造方法中，上述(3h-2)的方法的副产物的量少、分子量容易控制，上述(3h-3)的方法的原料容易得到、制造工序也简单。从这些情况考虑，作为由上述通式(3h)表示的化合物的制造方法，优选为(3h-2)的方法或者(3h-3)的方法，更优选为(3h-3)的方法。
下面，对由上述通式(3v)表示的化合物的制造方法进行说明。作为由该通式(3v)表示的化合物的制造方法可以举出(3v-1)使二卤代硅烷化合物或者二烷氧基硅烷化合物通过溶胶凝胶化反应进行分解-缩聚、接着在两末端引入乙烯基的方法，(3v-2)通过使环状硅氧烷化合物与起始物质开环聚合、在末端引入乙烯基的方法，以及(3v-3)使环状硅氧烷化合物与在两端具有乙烯基的硅氧烷化合物进行插入-平衡化聚合的方法。
如上述那样，上述的由通式(3h)表示的化合物和由通式(3v)表示的化合物为末端基团不同的化合物，可以通过类似的方法来制造。即，上述的(3v-1)的方法、(3v-2)的方法、以及(3v-3)的方法为分别与上述的(3h-1)的方法、(3h-2)的方法、以及(3h-3)的方法类似的制造方法。
上述(3v-1)的方法为使二卤代硅烷化合物或者二烷氧基硅烷化合物通过溶胶凝胶化反应进行分解-缩聚而合成中间体聚合物，在该中间体聚合物的两末端引入乙烯基的方法。(3v-1)的方法为与(3h-1)的方法类似的方法，利用与(3h-1)的方法同样的条件，通过二卤代硅烷化合物或者二烷氧基硅烷化合物的溶胶凝胶化反应能够得到中间体聚合物，通过在该中间体聚合物的末端引入乙烯基，可得到由上述通式(3v)表示的化合物。
在上述(3v-1)的方法中，作为在通过溶胶凝胶化反应得到的中间体聚合物的两末端引入乙烯基的方法，没有特别限定，可以列举出在吡啶、甲基吡啶等的存在下，使具有乙烯基的卤代硅烷化合物与中间体聚合物的末端的硅醇基反应的方法。作为具有乙烯基的卤代硅烷化合物，从得到的固化物的耐热性变得良好的观点考虑，优选为二甲基乙烯基氯硅烷、乙基甲基乙烯基氯硅烷、二乙基乙烯基氯硅烷、甲基苯基乙烯基氯硅烷、乙基苯基乙烯基氯硅烷、以及二苯基乙烯基氯硅烷，更优选为二甲基乙烯基氯硅烷、甲基苯基乙烯基氯硅烷、以及二苯基乙烯基氯硅烷，最优选为二甲基乙烯基氯硅烷。
上述的具有乙烯基的卤代硅烷化合物的使用量相对于硅醇基为当量以上即可，优选为2～30当量，更优选为3～20当量，最优选为5～15当量。反应温度优选为40～120℃，更优选为50～100℃，最优选为60～90℃。
上述(3v-2)的方法为通过使环状硅氧烷化合物与起始物质开环聚合而合成中间体聚合物，在该中间体聚合物的末端引入乙烯基的方法。(3v-2)的方法为与(3h-2)的方法类似的方法，除了使用具有乙烯基的硅醇化合物作为起始物质来替代具有SiH基的硅醇化合物的情况以外，利用与(3v-2)的方法同样的条件使环状硅氧烷化合物与起始物质开环聚合，根据需要进行来自起始物质的部位的脱离，能够得到中间体聚合物，通过在该中间体聚合物的末端引入乙烯基，可得到由上述通式(3v)表示的化合物。
作为上述的具有乙烯基的硅醇化合物，例如可以举出二甲基乙烯基硅醇、乙基甲基硅乙烯基硅醇、二乙基乙烯基硅醇、甲基苯基乙烯基硅醇、乙基苯基乙烯基硅醇、二苯基乙烯基硅醇等。
通过上述(3v-2)的方法来制造的情况下，在中间体聚合物的末端引入乙烯基时，能够与在上述(3v-1)的方法中说明的方法同样地引入乙烯基。
上述(3v-3)的方法为使环状硅氧烷化合物与在两端具有乙烯基的硅氧烷化合物进行插入-平衡化聚合的方法。(3v-3)的方法为与(3h-3)的方法类似的方法，除了使用在两端具有乙烯基的硅醇化合物来替代在两端具有SiH基的硅醇化合物以外，利用与(3h-3)的方法同样的条件得到由上述通式(3v)表示的化合物。
作为上述的在两端具有乙烯基的硅氧烷化合物，例如可列举出1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，3-二甲基-1，3-二苯基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3-四苯基-1，3-二乙烯基二硅氧烷、1，1，3，3，5，5-六甲基-1，5-二乙烯基三硅氧烷等。
上述的制造方法中，(3v-2)的方法的副产物的量少、分子量容易控制，(3v-3)的方法的原料容易得到、制造工序也简单。从这些情况考虑，作为由上述通式(3v)表示的化合物的制造方法，(3h-v)的方法和(3v-3)的方法是优选的，更优选(3v-3)的方法。
由上述通式(3h)表示的化合物的SiH基与具有两个乙烯基的分子量为1000以下的化合物的乙烯基的反应、或由上述通式(3v)表示的化合物的乙烯基与具有两个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基的反应，作为氢化硅烷化反应根据以往公知的方法进行即可。SiH和乙烯基的氢化硅烷化反应优选使用氢化硅烷化催化剂进行，作为氢化硅烷化催化剂，例如，可以列举出铂系催化剂、钯系催化剂、铑系催化剂等。作为铂系催化剂，例如，可以列举出氯铂酸、氯铂酸与醇、醛或酮等的络合物、铂-烯烃络合物、铂-羰基乙烯基甲基络合物(Ossko催化剂)、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(KaRstedt催化剂)、铂-环乙烯基甲基硅氧烷络合物、铂-辛醛络合物、铂-膦络合物(例如，Pt[P(C6H5)3]4、PtCl[P(C6H5)3]3、Pt[P(C4H9)3]4)、铂-磷酸酯络合物(例如，Pt[P(OC6H5)3]4、Pt[P(OC4H9)3]4)、二羰基二氯铂等。作为钯系催化剂或铑系催化剂，例如，可列举出含有钯原子或铑原子来替代上述铂系催化剂的铂原子的化合物。它们可以使用一种，也可以两种以上并用，作为氢化硅烷化催化剂，从反应率的观点考虑，优选为铂系催化剂，更优选为铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物和铂-羰基乙烯基甲基络合物，最优选为铂-羰基乙烯基甲基络合物。另外，催化剂的使用量从反应率的观点考虑，优选为各原料的合计量的5质量％以下，更优选为0.0001～1.0质量％，最优选为0.001～0.1质量％。氢化硅烷化的反应条件没有特别限定，使用上述催化剂在以往公知的条件下进行即可，从反应速度的观点考虑，优选在室温(25℃)～130℃下进行，反应时可以使用甲苯、己烷、甲基异丁酮、环戊酮、丙二醇单甲醚醋酸酯等以往公知的溶剂。
<(B)成分>
下面，对作为(B)成分的由上述通式(2)表示的含乙烯基硅氧烷化合物进行说明。
在上述通式(2)中，Y2表示由上述通式(4)表示的聚硅氧烷基。在该通式(4)中，R11～R13各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基，R14～R16各自独立地表示碳原子数为6～10的芳基，R17～R20各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基，例如，可以列举出在R1～R3的说明中例示的碳原子数为1～4的烷基，从耐热性良好的观点出发，优选为甲基、乙基以及丙基，更优选为甲基和乙基，最优选为甲基。作为碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R4～R6的说明中例示的碳原子数为6～10的芳基，从耐热性良好的观点出发，优选为苯基。f、g以及h表示使由上述通式(2)表示的化合物的质均分子量成为3000～100万的数值。
在上述通式(2)中，从SiR13R14-O-单元比SiR11R12-O-单元挠性差、比SiR15R16-O-单元耐热性差的观点考虑，g优选为数值0。另外，从SiR15R16-O-单元比其它单元的挠性差的观点考虑，相对于f和g的合计，h的比例优选为0.5以下，更优选为0.4以下。
上述通式(2)中，SiR11R12-O-单元、SiR13R14-O-单元、以及SiR15R16-O-单元以排列成嵌段状的方式进行表示，但这些单元的排列可以为嵌段状、无规状的任意一种，可以为嵌段状部分和无规状部分的组合，但是从提高耐热性的观点考虑，优选为无规状。
在上述通式(2)中，X3表示从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基。作为具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物，例如，可列举出由上述通式(7)～(10)表示的化合物等。
在上述通式(2)中，X4表示从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基或从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基。作为具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物，例如，可列举出由上述通式(7)～(10)表示的化合物等，作为具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物，例如，可列举出由上述通式(5)和(6)表示的化合物等。
在X4为从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基的情况下，X3和X4可以为相同的基团，也可以为不同的基团，从制造容易的观点考虑，优选为相同的基团。
作为X4，从制造上副产物少、所得到的固化物的耐热性、挠性等变得良好的观点考虑，优选为从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基。
在上述通式(2)中，b表示0或1的数值，从耐热性变得良好的观点出发，b优选为数值0。
在上述通式(2)中，y表示0～10的数值。作为y，优选为0～5的数值，更优选为0～2的数值，最优选为数值0。y为大于10的数值的情况下，存在下述情况：由通式(2)表示的化合物的粘度变高，使得操作性降低，本发明的半导体密封用固化性组合物中的SiH基和乙烯基反应得到的基团的含量变多，使得所得到的固化物的耐热性变得不充分。
由上述通式(2)表示的化合物的质均分子量为3000～100万，优选为5000～20万，更优选为7000～5万。由上述通式(2)表示的化合物的质均分子量小于3000的情况下，所得到的固化物的耐热性变得不充分，大于100万的情况下，由通式(2)表示的化合物的粘度变高，使得操作性降低。通常，存在高分子化合物具有较宽的分子量分布的情况，但是在本发明中，从所得到的固化物的耐热性会变得不充分的观点考虑，由通式(2)表示的化合物的质均分子量小于1000的成分的含量优选为20质量％以下，更优选为5质量％以下，最优选为0.5质量％以下。
另外，由上述通式(2)表示的化合物中的质均分子量小于1000的成分的含量可以通过GPC分析计算得到。
另外，在由上述通式(2)表示的硅氧烷化合物中，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.05～0.5，优选为0.07～0.45，更优选为0.10～0.4，最优选为0.15～0.35。该比例小于0.05的情况下，所得到的固化物的耐热性以及高温下的电绝缘性变得不充分，超过0.5的情况下，挠性变得不充分。
另外，在由上述通式(2)表示的硅氧烷化合物中，Y2-CH2CH2基和乙烯基的含量的合计为0.002～0.7mmol/g，优选为0.002～0.4mmol/g，更优选为0.002～0.2mmol/g。Y2-CH2CH2基和乙烯基的含量的合计少于0.002mmol/g的情况下，由通式(2)表示的化合物的粘度变高，使得操作性降低，超过0.7mmol/g的情况下，所得到的固化物的耐热性变得不充分。
<(B)成分的制造方法>
下面，对作为上述(B)成分的由上述通式(2)表示的化合物的制造方法进行说明。
由上述通式(2)表示的化合物中，b为数值0、y为数值0的化合物由下述通式(4v)表示。
[化13]
(式中，R11～R20、f、g以及h与上述通式(4)中的定义相同。)
由上述通式(2)表示的化合物中，b为数值0、X4为从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基、y为1～10的数值的化合物可以通过使由上述通式(4v)表示的化合物的乙烯基与由具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基进行氢化硅烷化反应来得到。
由上述通式(2)表示的化合物中，b为数值1、X4为从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基、x为0～10的数值的化合物可以通过使由下述通式(4h)表示的化合物的SiH基与具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物的乙烯基进行反应来得到。
[化14]
(式中，R11～R20、f、g以及h与上述通式(4)中的定义相同。)
由上述通式(4v)表示的化合物为与由上述通式(3v)表示的化合物同样的化合物，可以通过上述(3v～1)～(3v～3)的方法等来制造。上述制造方法中，(3v-2)的方法的副产物的量少、分子量容易控制，(3v-3)的方法的原料容易得到、制造工序也简单。从这些情况考虑，作为由上述通式(4v)表示的化合物的制造方法，优选为(3v-2)的方法或者(3v-3)的方法，更优选为(3v-3)的方法。
由上述通式(4h)表示的化合物为与由上述通式(3h)表示的化合物同样的化合物，可以通过上述(3h～1)～(3h～3)的方法等来制造。上述制造方法中，(3h-2)的方法的副产物的量少、分子量容易控制，(3h-3)的方法的原料容易得到、制造工序也简单。作为由上述通式(4h)表示的化合物的制造方法，优选为(3h-2)的方法或者(3h-3)的方法，更优选为(3h-3)的方法。
由上述通式(4v)表示的化合物的乙烯基和具有两个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基的反应、或由上述通式(4h)表示的化合物的SiH基和具有两个乙烯基的分子量为1000以下的化合物的乙烯基的反应，与上述(A)成分的情况同样，作为氢化硅烷化反应根据以往公知的方法进行即可。
<(C)成分>
下面，对(C)成分进行说明。
本发明的半导体密封用固化性组合物中使用的(C)成分为至少具有3个SiH基或乙烯基的化合物。作为至少具有3个SiH基的化合物，例如，可以列举出下述通式(11)～(14)等。
[化15]
(式中，R30表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，m表示3～6的数值。)
[化16]
(式中，R31～R33各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，n表示0～1000的数值。)
[化17]
(式中，R34和R35各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，p表示1～1000的数值。)
[化18]
(式中，R36～R40各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，Z1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，q表示1～1000的数值，r表示0～1000的数值。其中，q为数值1或2的情况下，Z1表示氢原子。)
在上述通式(11)中，R30表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以例举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R30，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基和苯基。m表示3～6的数值，从工业上容易得到的观点考虑，作为m，优选为3～5的数值，更优选为3～4的数值，最优选为数值4。
在由上述通式(11)表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出2，4，6-三甲基环三硅氧烷、2，4，6-三乙基环三硅氧烷、2，4，6-三苯基环三硅氧烷、2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷、2，4，6，8-四乙基环四硅氧烷、2，4，6，8-四苯基环四硅氧烷、2，4，6，8，10-五甲基环五硅氧烷、2，4，6，8，10-五乙基环五硅氧烷、2，4，6，8，10-五苯基环五硅氧烷、2，4，6，8，10，12-六甲基环六硅氧烷、2，4，6，8，10，12-六乙基环六硅氧烷、2，4，6，8，10，12-六苯基环六硅氧烷等，它们中，从工业上容易得到的观点考虑，优选为2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷和2，4，6，8，10-五甲基环五硅氧烷，更优选为2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷。
在上述通式(12)中，R31～R33表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R31～R33，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基、以及苯基，更优选为甲基和苯基。n表示0～1000的数值，作为n，优选为0～500的数值，更优选为1～200的数值，最优选为1～100的数值。
在上述通式(13)中，R34和R35表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R34和R35，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基和苯基。p表示1～1000的数值，作为p，优选为1～500的数值，更优选为1～200的数值，最优选为1～100的数值。
在上述通式(14)中，R36～R40表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R36～R40，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基和苯基。Z1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为Z1，从提高所得到的固化物的挠性的观点考虑，优选为氢原子和甲基，更优选为氢原子。q表示1～1000的数值，r表示0～1000的数值。但是，q为数值1或2的情况下，Z1表示氢原子。q为过大的数值的情况下，存在所得到的固化物的挠性或耐热性降低的情况，由此，作为q，优选为1～50的数值，更优选为1～30的数值，优选为1～20的数值。从提高所得到的固化物的挠性的观点考虑，r相对于q的比值优选为0.5～20，更优选为1～10。
作为上述的至少具有3个乙烯基的化合物，例如，可以列举出1，2，4-三乙烯基苯、1，3，5-三乙烯基苯、1，2，3，4-四乙烯基苯等多乙烯基苯化合物；1，2，4-三乙烯基环己烷等多乙烯基环己烷化合物；三烯丙基异氰脲酸酯、1，2-双(三乙烯基甲硅烷基)乙烷、下述通式(15)～(18)等。
[化19]
(式中，R41表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，s表示3～6的数值。)
[化20]
(式中，R42～R44各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，t表示0～1000的数值。)
[化21]
(式中，R45和R46各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，u表示0～1000的数值。)
[化22]
(式中，R47～R51各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，Z2表示乙烯基、碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，v表示1～1000的数值，w表示0～1000的数值。其中，v为数值1或2的情况下，Z2表示氢原子。)
在上述通式(15)中，R41表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以例举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R41，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基和苯基。s表示3～6的数值。作为s，从工业上容易得到的观点考虑，优选为3～5的数值，更优选为3～4的数值，最优选为数值4。
在由上述通式(15)表示的化合物中，作为优选的化合物，可以列举出2，4，6-三甲基-2，4，6-三乙烯基环三硅氧烷、2，4，6-三乙基-2，4，6-三乙烯基环三硅氧烷、2，4，6-三苯基-2，4，6-三乙烯基环三硅氧烷、2，4，6，8-四甲基-2，4，6，8-四乙烯基环四硅氧烷、2，4，6，8-四乙基-2，4，6，8-四乙烯基环四硅氧烷、2，4，6，8-四苯基-2，4，6，8-四乙烯基环四硅氧烷、2，4，6，8，10-五甲基-2，4，6，8，10-五乙烯基环五硅氧烷、2，4，6，8，10-五乙基-2，4，6，8，10-五乙烯基环五硅氧烷、2，4，6，8，10-五苯基-2，4，6，8，10-五乙烯基环五硅氧烷、2，4，6，8，10，12-六甲基-2，4，6，8，10，12-六乙烯基环六硅氧烷等，它们中，从工业上容易得到的观点考虑，优选为2，4，6，8-四甲基-2，4，6，8-四乙烯基环四硅氧烷和2，4，6，8，10-五甲基-2，4，6，8，10-五乙烯基环五硅氧烷，更优选为2，4，6，8-四甲基-2，4，6，8-四乙烯基环四硅氧烷。
在上述通式(16)中，R42～R44表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R42～R44，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基和苯基。t表示0～1000的数值。作为t，优选为0～500的数值，更优选为1～200的数值，最优选为1～100的数值。
在上述通式(17)中，R45和R46表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R45和R46，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基和苯基。u表示1～1000的数值。作为u，优选为1～500的数值，更优选为1～200的数值，最优选为1～100的数值。
在上述通式(18)中，R47～R51表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为R47～R51，从耐热性良好的观点考虑，优选为甲基、乙基、丙基以及苯基，更优选为甲基和苯基。Z2表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，例如，可以列举出在R21和R22的说明中例示的基团。作为Z2，从提高所得到的固化物的挠性的观点考虑，优选为甲基和乙烯基，更优选为乙烯基。v表示1～1000的数值，w表示0～1000的数值。其中，v为数值1或2的情况下，Z2表示乙烯基。v为过大的数值的情况下，存在所得到的固化物的挠性或耐热性降低的情况，由此，作为v，优选为1～50的数值，更优选为1～30的数值，优选为1～20的数值。从提高所得到的固化物的挠性的观点考虑，w相对于v的比值优选为0.5～20，更优选为1～10。
作为上述(C)成分，除此之外，可以为至此作为(C)成分例示的化合物与其它化合物的反应产物，可以列举出在分子内具有至少3个SiH基或乙烯基的反应产物。作为这样的其它化合物，可以列举出由上述通式(1)表示的含SiH基硅氧烷化合物、由上述通式(2)表示的含乙烯基硅氧烷化合物、由上述通式(5)～(10)表示的化合物，从提高所得到的固化物的挠性的观点考虑，优选为由上述通式(1)表示的含SiH基硅氧烷化合物以及由上述通式(2)表示的含乙烯基硅氧烷化合物，其中，优选为由上述通式(3h)表示的化合物和由上述通式(4v)表示的化合物。上述(C)成分的分子量，从提高所得到的固化物的耐热性的观点考虑，以质均分子量计，优选为1000～100万，更优选为3000～20万，最优选为5000～5万。
在上述(C)成分中，从可得到挠性良好的固化物的观点考虑，优选为作为由上述通式(11)～(13)表示的化合物与由上述通式(4v)表示的化合物的反应产物的至少具有三个SiH基的反应产物、以及作为由上述通式(15)～(17)表示的化合物与由上述通式(3h)表示的化合物的反应产物的至少具有三个乙烯基的反应产物，更优选为作为由上述通式(11)表示的化合物与由上述通式(4v)表示的化合物的反应产物的至少具有三个SiH基的反应产物、以及作为由上述通式(15)表示的化合物与由上述通式(3h)表示的化合物的反应产物的至少具有三个乙烯基的反应产物，最优选为使1摩尔的由上述通式(4v)表示的化合物与2摩尔的由上述通式(11)表示的化合物反应而得到的化合物、以及使1摩尔的由上述通式(3h)表示的化合物与2摩尔的由上述通式(15)表示的化合物反应而得到的化合物。
使1摩尔的由上述通式(4v)表示的化合物与2摩尔的由上述通式(11)表示的化合物反应而得到的化合物为由下述通式(19)表示的化合物，使1摩尔的由上述通式(3h)表示的化合物与2摩尔的由上述通式(15)表示的化合物反应而得到的化合物为由下述通式(20)表示的化合物。
[化23]
(式中，R30和m与上述通式(11)中的定义相同，R11～R20、f、g以及h与上述通式(4)中的定义相同。)
[化24]
(式中，R41和s与上述通式(15)中的定义相同，R1～R10、c、d以及e与上述通式(3)中的定义相同。)
<(D)成分>
下面，对作为(D)成分的氢化硅烷化催化剂进行说明。
作为上述的氢化硅烷化催化剂，只要具有氢化硅烷化反应的催化活性，就没有特别限定，可以使用公知的化合物。作为这样的催化剂，例如，可以列举出铂系催化剂、钯系催化剂、铑系催化剂等。作为铂系催化剂，例如，可以列举出氯化铂酸、氯化铂酸与醇、醛或酮等的络合物、铂-烯烃络合物、铂-羰基乙烯基甲基络合物(Ossko催化剂)、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(KaRstedt催化剂)、铂-环乙烯基甲基硅氧烷络合物、铂-辛醛络合物、铂-膦络合物(例如，Pt[P(C6H5)3]4、PtCl[P(C6H5)3]3、Pt[P(C4H9)3]4)、铂-磷酸酯络合物(例如，Pt[P(OC6H5)3]4、Pt[P(OC4H9)3]4)、二羰基二氯铂等。作为钯系催化剂或铑系催化剂，例如，可列举出含有钯原子或铑原子来替代上述铂系催化剂的铂原子的化合物。它们可以使用一种，也可以将两种以上并用，作为氢化硅烷化催化剂，从反应率的观点考虑，优选为铂系催化剂，更优选为铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物和铂-羰基乙烯基甲基络合物，最优选为铂-羰基乙烯基甲基络合物。
本发明的半导体密封用固化性组合物通过上述(A)、(B)以及(C)成分中所含的SiH基与乙烯基的氢化硅烷化而引起固化，为了得到挠性良好的固化物，乙烯基相对于SiH基的比例以摩尔比计优选为0.5～2，更优选为0.7～1.4，最优选为0.8～1.25。
在本发明的半导体密封用固化性组合物中，上述(A)、(B)以及(C)成分的含量按照它们各成分中所含的乙烯基与Si-H基的比例在上述范围内的方式进行确定即可。
但是，上述(C)成分为作为交联剂发挥功能的物质，上述(C)成分的含量过少的情况以及过多的情况下，本发明的半导体密封用固化性组合物作为密封材料·绝缘材料都不能发挥充分的效果，因此，上述(C)成分的含量优选为上述(A)和(B)成分的合计量的0.01～10质量％，更优选为0.02～5质量％，最优选为0.05～2质量％。
另外，作为上述(D)成分的催化剂的含量，从反应率的观点考虑，优选为上述(A)、(B)以及(C)成分的合计量的0.0001～5质量％，更优选为0.0005～1.0质量％，最优选为0.001～0.1质量％。
另外，将本发明的半导体密封用固化性组合物固化所得到的固化物中的乙烯基、Y1-CH2CH2基、Y2-CH2CH2基、以及乙烯基与SiH基反应得到的基团的含量的合计过多的情况下，存在所得到的固化物的耐热性不充分的情况。另一方面，使用高分子量的聚硅氧烷时，能够降低上述固化物中的乙烯基与SiH基反应得到的基团以及未反应的乙烯基的含量，但是存在操作性降低的问题。因此，相对于上述(A)、(B)以及(C)成分的合计质量，乙烯基、Y1-CH2CH2基、Y2-CH2CH2基、以及乙烯基与SiH基反应得到的基团的含量的合计优选为0.005～0.5mol/g，更优选为0.01～0.3mol/g，最优选为0.02～0.2mol/g。另外，在本发明中，有时将乙烯基、Y1-CH2CH2基、Y2-CH2CH2基、以及乙烯基与SiH基反应得到的基团一并称为耐热影响基，将相对于上述(A)、(B)以及(C)成分的合计质量的乙烯基、Y1-CH2CH2基、Y2-CH2CH2基、以及乙烯基与SiH基反应得到的基团的含量称为耐热影响基的含量。
本发明的半导体密封用固化性组合物为含有上述(A)、(B)、(C)以及(D)成分作为必需成分的组合物，优选进一步含有无机微粉作为(E)成分。通过含有无机微粉，能够改良固化性组合物的流动性或触变性，并改良所得到的固化物的热传导性，赋予放热性。作为无机微粉，例如，可以列举出热解法二氧化硅、沉降法二氧化硅等二氧化硅类；石英、云母、蒙脱石、硅石、硅藻土类、绢云母、高岭石、火石、长石粉、蛭石、绿坡缕石、滑石、铁滑石(minnesotaite)、叶腊石等矿物类；氮化硅、氮化硼、氮化铝等金属氮化物；氧化钙、氧化镁、氧化钛、氧化铝、氧化锌、氧化铍等金属氧化物；硫酸钙、硫酸钡等金属硫酸盐；碳化硅、碳酸钙、碳酸镁、碳酸锌。上述(E)无机微粉为了提高与上述(A)、(B)、(C)以及(D)成分的配合性，可以将无机微粉的表面用硅烷偶联剂、钛偶联剂、铝偶联剂等处理。其中，从二氧化硅类的触变性的改良效果高的观点考虑，优选将二氧化硅类与热传导性高的无机微粉、例如氧化铝、氮化硅、氮化硼、碳化硅等并用。
上述(E)无机微粉的平均粒径，从与上述(A)、(B)、(C)以及(D)成分的配合性的观点考虑，优选为0.05～500μm，更优选为0.1～200μm，最优选为0.2～50μm。另外，上述(E)无机微粉的含量，从耐热性和操作性的观点考虑，在本发明的半导体密封用固化性组合物中，优选为10～90质量％，更优选为20～80质量％。
另外，本发明的半导体密封用固化性组合物中，可以进一步配合耐气候性赋予剂。作为耐气候性赋予剂，可以使用光稳定剂、紫外线吸收剂、苯酚系抗氧化剂、硫系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等周知的通常使用的耐气候性赋予剂。例如，光稳定剂可以列举出受阻胺类，作为紫外线吸收剂可以列举出2-羟基二苯甲酮类、2-(2-羟基苯基)苯并三唑类、2-(2-羟基苯基)-4，6-二芳基-1，3，5-三吖嗪类、苯甲酸类、氰基丙烯酸盐类，作为苯酚系抗氧化剂可以列举出三乙二醇-双[3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基)丙酸酯]、二丁基羟基甲苯(BHT)、2，6-二-叔丁基-对甲酚(DBPC)等，作为硫系抗氧化剂可以列举出硫代二丙酸二烷基酯类、β-烷基巯基丙酸酯类，作为磷系抗氧剂可以列举出有机磷酸酯类。
使用上述耐气候性赋予剂的情况下，从耐热性、电特性、固化性、力学特性、保存稳定性、操作性的观点考虑，上述耐气候性赋予剂的含量在本发明的半导体密封用固化性组合物中，优选为0.0001～50质量％，更优选为0.001～10质量％。
本发明的半导体密封用固化性组合物中，在不损害本发明的目的的性能的范围内，可以配合其它公知的各种树脂、添加剂、填充剂等。作为能够任意地配合的各种树脂的例子，可以列举出聚酰亚胺树脂、聚乙二醇或聚丙二醇等聚醚树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、酚醛树脂、聚酯树脂、三聚氰胺树脂、聚酰胺树脂、聚苯硫醚树脂等，作为能够任意地配合的添加剂的例子，可以列举出防静电剂等。
本发明的半导体密封用固化性组合物为将作为上述(A)成分的特定的含SiH基硅氧烷化合物、作为上述(B)成分的特定的含乙烯基硅氧烷化合物、作为上述(C)成分的至少具有3个SiH基或者乙烯基的化合物、以及作为上述(D)成分的氢化硅烷化催化剂作为必需成分进行混合而成的组合物，因此通过加热能够固化。作为固化的方法，可以在即将使用之前将这些成分混合、通过加热使其固化的方法，也可以预先将全部成分混合、使用时通过加热使其固化的方法等中的任一种。
固化时的加热温度优选为100～250℃，更优选为110～200℃，最优选为130～180℃。固化时间优选为0.1～10小时，更优选为0.5～6小时。
本发明的半导体密封用固化性组合物由于可得到挠性良好、在高温下的电绝缘性良好、即使在高温下使用也能得到电绝缘降低少的固化物，因此能够适当地用作特别是作为中～高容量功率半导体使用的碳化硅功率半导体或将它们组合而成的模块或装置的密封剂。作为这样的功率半导体装置，可以列举出GTO(Gate Turn Off，关断)半导体闸流管、绝缘栅双极型晶体管(IGBT：Insulated Gate Bipolar Transistor)、金属氧化物半导体场效应晶体管(MOSFET：Metal Oxide Semiconductor Field Effect Transistor)、静电感应晶体管(SIT：Static InductionTransistor)、二极管、功率晶体管、半导体闸流管、三端双向可控硅开关等。此外，作为模块，可以列举出常用逆变器模块、IPM(智能功率模块，Intelligent Power Module)、汽车用逆变器模块等。
通过使本发明的半导体密封用固化性组合物固化而密封的、作为本发明的半导体装置的功率半导体装置，可以用于铁路车辆、重型电机设备、混合动力汽车、电动汽车、机器人焊接机、电梯、空调、UPS(不间断电源)、常用逆变器(常用逆变器的控制机)、洗衣机、微波炉、电磁烹饪设备、电风扇、冰箱、电饭锅、VTR、视听设备等。
实施例
以下，通过实施例对本发明进一步说明，但本发明并不限于这些实施例。另外，没有特别限定的情况下，实施例中的“份”或“％”以质量为基准。
实施例1～9和比较例1～6的固化性组合物以及其固化物的制造中所使用的原料如下。
<(A)成分>
[合成例1]化合物A-1的制造
在带有氮气导入管、温度计以及搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入八苯基四硅氧烷106.7g(0.135mol)、八甲基四硅氧烷468.3g(1.56mol)以及甲醇钾10.4g(0.15mol)，在氮气氛下，在150℃下搅拌反应2小时。冷却，添加作为溶剂的甲苯575g以及作为催化剂的22％盐酸水溶液1150g，在90℃下搅拌反应22小时。然后，在回流甲苯的同时，通过除去共沸的水，使得反应液中的水分含量为10ppm以下。冷却至25℃，添加吡啶193g后，边搅拌边滴加作为卤代硅烷的二甲基氯硅烷153.2g(1.62mol)，进而在40℃下搅拌反应2小时。反应结束后，用蒸馏水800g对反应液进行水洗7次，之后减压馏去溶剂，进而进行膜蒸馏2次，通过用膜过滤器过滤进行精制，得到444.2g作为本发明的(A)成分的化合物A-1(收率75％)。化合物A-1的质均分子量为10700、数均分子量为4050，化合物A-1的SiH基含量为0.36mmol/g。另外，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.08，Y1-CH2CH2基的含量为0mmol/g。
[合成例2]化合物A-2的制造
除了将八苯基四硅氧烷的使用量由106.7g(0.135mol)变更为159.5g(0.201mol)、八甲基四硅氧烷的使用量由468.3g(1.56mol)变更为415.5g(1.40mol)以外，进行与合成例1同样的操作，得到432g作为本发明的(A)成分的化合物A-2(收率73％)。化合物A-2的质均分子量为10900、数均分子量为4150，化合物A-2的SiH基含量为0.35mmol/g。另外，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.13，Y1-CH2CH2基的含量为0mmol/g。
[合成例3]化合物A-3的制造
除了将八苯基四硅氧烷的使用量由106.7g(0.135mol)变更为344.7g(0.435mol)、八甲基四硅氧烷的使用量由468.3g(1.56mol)变更为230.3g(0.778mol)以外，进行与合成例1同样的操作，得到426g作为本发明的(A)成分的化合物A-3(收率72％)。化合物A-3的质均分子量为10700、数均分子量为4050，化合物A-3的SiH基含量为0.36mmol/g。另外，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.36，Y1-CH2CH2基的含量为0mmol/g。
[合成例4]化合物A-4的制造
在带有氮气导入管、温度计以及搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入150.0g化合物A-1(以SiH基计为52.5mmol)、1，1，3，3-四甲基-1，2-二乙烯基硅氧烷2.51g(以乙烯基计为27.0mmol)、作为催化剂的铂-羰基乙烯基甲基络合物7.5mg、以及作为溶剂的二甲苯500g，在氮气氛下，在135℃下搅拌反应1小时。通过减压将反应液浓缩至二甲苯的含量减至一半，然后进行利用乙腈270g的洗涤4次。然后，减压馏去溶剂，得到149.5g作为本发明的(A)成分的化合物A-4(收率98％)。化合物A-4的质均分子量为34000、数均分子量为8610，化合物A-4的SiH基含量为0.16mmol/g。另外，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.08，Y1-CH2CH2基的含量为0.18mmol/g。
<(B)成分>
[合成例5]化合物B-1的制造
在带有氮气导入管、温度计以及搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入八苯基环四硅氧烷187.9g(0.236mol)、八甲基环四硅氧烷1334.9g(4.50mol)、1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷37.3g(0.20mol)、作为反应溶剂的N-甲基吡咯烷酮250g、以及作为催化剂的氢氧化钾2.24g(0.04mol)，在氮气氛下，在70℃下搅拌反应5小时。冷却至25℃，添加吡啶34.8g(0.44mol)以及作为溶剂的甲苯1000g后，滴加二甲基乙烯基氯硅烷36.2g(0.3mol)。升温到70℃，在70℃下搅拌反应1小时。反应结束后，用蒸馏水800g对反应液进行水洗7次，之后减压馏去溶剂，进而进行膜蒸馏2次，通过用膜过滤器进行过滤，得到1190g作为本发明的(B)成分的化合物B-1(收率76％)。化合物B-1的质均分子量为12800、数均分子量为4850，化合物B-1的乙烯基含量为0.30mmol/g。另外，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.05，Y2-CH2CH2基和乙烯基的含量的合计为0.30mmol/g。
[合成例6]化合物B-2的制造
除了将八苯基环四硅氧烷的使用量由187.9g(0.236mol)变更为348.8g(0.439mol)、八甲基环四硅氧烷的使用量由1334.9g(4.50mol)变更为1174g(3.96mol)以外，进行与合成例5同样的操作，得到1189g作为本发明的(B)成分的化合物B-2(收率74％)。化合物B-2的质均分子量为12600、数均分子量为4750，化合物B-2的乙烯基含量为0.31mmol/g。另外，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.10，Y2-CH2CH2基和乙烯基的含量的合计为0.31mmol/g。
[合成例7]化合物B-3的制造
除了将八苯基环四硅氧烷的使用量由187.9g(0.236mol)变更为609.2g(0.768mol)、八甲基环四硅氧烷的使用量由1334.9g(4.50mol)变更为913.6g(3.08mol)以外，进行与合成例5同样的操作，得到1142g作为本发明的(B)成分的化合物B-3(收率73％)。化合物B-3的质均分子量为11900、数均分子量为4650，化合物B-3的乙烯基含量为0.31mmol/g。另外，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.19，Y2-CH2CH2基和乙烯基的含量的合计为0.31mmol/g。
<(C)成分>
[合成例8]化合物C-1的制造
在带有氮气导入管、温度计以及搅拌装置的玻璃制反应容器中，加入150.0g化合物B-1(以乙烯基计为45.1mmol)、四(二甲基甲硅烷氧基)硅烷74.1g(225mmol)、作为催化剂的铂-羰基乙烯基甲基络合物7.5mg、以及作为溶剂的二甲苯500g，在氮气氛下，在135℃下搅拌反应1小时。通过减压将反应液浓缩至二甲苯的含量减至一半为止，然后进行利用乙腈270g的洗涤4次。然后，减压馏去溶剂，得到143.26g作为本发明的(C)成分的化合物C-1(收率89％)。化合物C-1的质均分子量为14000、数均分子量为7200，化合物C-1的SiH基含量为0.75mmol/g。
[合成例9]化合物C-2的制造
除了使用150.0g化合物B-2(以乙烯基计为46.1mmol)代替化合物B-1以外，进行与合成例8同样的操作，得到143.26g作为本发明的(C)成分的化合物C-2(收率89％)。化合物C-2的质均分子量为13500、数均分子量为7000，化合物C-2的SiH基含量为0.75mmol/g。
[合成例10]化合物C-3的制造
除了使用150.0g化合物B-3(以乙烯基计为46.9mmol)代替化合物B-1以外，进行与合成例8同样的操作，得到143.26g作为本发明的(C)成分的化合物C-3(收率89％)。化合物C-3的质均分子量为13300、数均分子量为6800，化合物C-3的SiH基含量为0.76mmol/g。
[合成例11]化合物C-4的制造
除了使用2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷54.1g(225mmol)代替四(二甲基甲硅烷氧基)硅烷74.1g(225mmol)，以外，进行与合成例8同样的操作，得到148.1g作为本发明的(C)成分的化合物C-4(收率90％)。化合物C-4的质均分子量为13300、数均分子量为6800，化合物C-4的SiH基含量为0.76mmol/g。
[合成例12]化合物C-5的制造
除了使用150.0g化合物B-2(以乙烯基计为46.1mmol)代替化合物B-1，使用2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷54.1g(225mmol)代替四(二甲基甲硅烷氧基)硅烷74.1g(225mmol)以外，进行与合成例8同样的操作，得到146.7g作为本发明的(C)成分的化合物C-5(收率89％)。化合物C-5的质均分子量为13500、数均分子量为7000，化合物C-5的SiH基含量为0.75mmol/g。
[合成例13]化合物C-6的制造
除了使用150.0g化合物B-3(以乙烯基计为46.9mmol)代替化合物B-1，使用2，4，6，8-四甲基环四硅氧烷54.1g(225mmol)代替四(二甲基甲硅烷氧基)硅烷74.1g(225mmol)以外，进行与合成例8同样的操作，得到146.8g作为本发明的(C)成分的化合物C-6(收率89％)。化合物C-6的质均分子量为13300、数均分子量为6800，化合物C-6的SiH基含量为0.76mmol/g。
化合物C-7：苯基三(二甲基甲硅烷氧基)硅烷
<(D)成分>
化合物D-1：铂-羰基乙烯基甲基络合物
<比较化合物>
[比较合成例1]化合物A’-1的制造
除了使用八甲基四硅氧烷575(1.94mol)代替八苯基四硅氧烷106.7g(0.135mol)和八甲基四硅氧烷468.3g(1.56mol)以外，进行与合成例1同样的操作，得到443.0g比较化合物A’-1(收率75％)。化合物A’-1的质均分子量为10200、数均分子量为4020，化合物A’-1的SiH基含量为0.36mmol/g。
[比较合成例2]化合物B’-1的制造
除了使用八甲基四硅氧烷1523g(5.15mol)代替八苯基环四硅氧烷187.9g(0.236mol)和八甲基环四硅氧烷1334.9g(4.50mol)以外，进行与合成例5同样的操作，得到1237g比较化合物B’-1(收率76％)。化合物B’-1的质均分子量为12500、数均分子量为4830，化合物B’-1的乙烯基含量为0.30mmol/g。
[比较合成例3]化合物C’-1的制造
除了使用比较化合物B’-1代替化合物B-1以外，进行与合成例8同样的操作，得到143.1g比较化合物C’-1(收率89％)。化合物C’-1的质均分子量为14000、数均分子量为7200，化合物C’-1的SiH基含量为0.75mmol/g。
[比较合成例4]化合物B’-2的制造
除了将1，1，3，3-四甲基-1，3-二乙烯基二硅氧烷的使用量从37.3g(0.20mol)变更为223.8g(1.20mol)以外，进行与合成例5同样的操作，得到1362g比较化合物B’-2(收率75％)。化合物B’-2的质均分子量为2290、数均分子量为1040，化合物B’-2的乙烯基含量为0.69mmol/g。
[比较合成例5]化合物B’-3的制造
在带有氮气导入管、温度计以及搅拌装置的玻璃制反应容器中，将二苯基硅二醇100g(0.462mol)溶解到甲苯200mL中并搅拌。向其中加入吡啶80g、以及二甲基乙烯基氯硅烷122.6g(1.016mol)，保持在60℃搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水200mL对反应液进行水洗5次，之后减压馏去溶剂，得到168.8g比较化合物B’-3(收率95％)。数均分子量为385，化合物B’-3的乙烯基含量为2.6mmol/g。
[比较合成例6]化合物A’-2的制造
除了使用二甲基氯硅烷95.5g(1.016mol)代替二甲基乙烯基氯硅烷122.6g(1.016mol)以外，进行与比较合成例5同样的操作，得到145.8g比较化合物A’-2(收率95％)。数均分子量为333，化合物A’-2的SiH基含量为3.0mmol/g。
将合成例1～13以及比较合成例1～6中得到的化合物等以下述[表1]所示的组成进行混合，配制实施例1～9以及比较例1～6的固化性组合物。另外，表中的()内的数值表示质量比。另外，通过计算求出的耐热影响基含量{相对于(A)～(C)成分的合计质量的乙烯基、Y1-CH2CH2基、Y2-CH2CH2基、以及乙烯基与SiH基反应得到的基团的含量}表示在[表1]中。
[表1]
对于实施例1～9以及比较例1～6的固化性组合物，根据下述的1～3的试验方法制作试验片，进行下述的评价。结果表示在[表2]中。
1、将实施例1～9以及比较例1～6的固化性组合物装入内径为25mm的玻璃制圆筒容器中，通过在150℃恒温槽中加热30分钟进行固化后，脱模制成直径为25mm、高度为15mm的圆柱状的固化物试验片。将该试验片保存在250℃的恒温槽中，对按照JIS K6253(硫化橡胶和热塑性橡胶-硬度的测定方法)测定的肖氏硬度超过A20为止的时间进行测定。该时间越长表示耐热性越高。另外，试验前试验片的肖氏硬度均为A5～A10。结果表示在[表2]中。
2、电绝缘性试验
在玻璃板上载置具有内径50mm的圆形孔的厚度1mm的聚硅氧烷片，将实施例1～9以及比较例1～6的固化性组合物填充到该孔中后，载置玻璃板。将其放入恒温槽在150℃下加热3小时固化后，脱模制成直径为50mm、厚度为1mm的圆盘状的固化物试验片。为了测试常温～高温下的电绝缘性以及受热后的电绝缘性，测定固化物试验片在25℃、100℃以及200℃下的体积固有电阻率后，在250℃的恒温槽中保存50小时后冷却到25℃，然后测定100℃以及200℃下的体积固有电阻率。结果表示在[表2]中。
另外，体积固有电阻率的测定通过使用绝缘电阻测定装置(ULVAC理工公司制，商品名EHR-2000SP)，将试验片在25℃下施加200V的电压后，在测定温度下保存30分钟后进行测定。
3、热循环实验
在瓷器坩埚B型15mL(JIS R1301(化学分析用瓷器坩埚))中，加入实施例1～9以及比较例1～6的固化性组合物，使得中央部的深度为10mm，将其放入恒温槽，在150℃下加热3小时固化。将加入有固化物的瓷器坩埚盖上盖子，使用温度循环试验机(楠本化成公司制，型号：WINTECNT530A)，在-50℃～200℃的热循环中，每100个循环取出目测坩埚内的固化物，测定产生破裂或从坩埚剥离时的循环数。结果表示在[表2]中。
[表2]
由[表2]的结果可知，由本发明的固化性组合物得到的固化物的耐热性良好，不仅在常温区域，在高温区域中电绝缘性也良好。另外，在-50℃～200℃的冷热冲击下，也能够维持挠性和密封性。因此，[表2]的结果说明，由本发明的固化性组合物得到的固化物适合用作密封材料或绝缘材料，特别适合用作可在低温～高温下使用的铁路车辆、混合动力汽车、电动汽车等的功率半导体的密封材料·绝缘材料，尤其适于用作SiC功率半导体的密封材料·绝缘材料。
Claims (7)
1.一种半导体密封用固化性组合物，其含有作为(A)成分的由下述通式(1)表示的含SiH基硅氧烷化合物、作为(B)成分的由下式通式(2)表示的含乙烯基硅氧烷化合物、作为(C)成分的至少具有3个SiH基或乙烯基的化合物、以及作为(D)成分的氢化硅烷化催化剂，
[化1]
式中，X1表示从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基，X2表示从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基或者从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基，Y1表示由下述通式(3)表示的聚硅氧烷基，a表示0或1的数值，x表示0～10的数值，
其中，由所述通式(1)表示的化合物的质均分子量为3000～100万，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.05～0.5，Y1-CH2CH2基的含量为0.2mmol/g以下，
[化2]
式中，X3表示从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基，X4表示从具有2个乙烯基的分子量为1000以下的化合物中去除乙烯基而得到的残基或从具有2个SiH基的分子量为1000以下的化合物的SiH基中去除氢原子而得到的残基，Y2表示由下述通式(4)表示的聚硅氧烷基，b表示0或1的数值，y表示0～10的数值，
其中，由所述通式(2)表示的化合物的质均分子量为3000～100万，相对于1分子中的键合于硅原子的碳原子数为1～4的烷基的数目和键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的合计，键合于硅原子的碳原子数为6～10的芳基的数目的比例为0.05～0.5，Y2-CH2CH2基和乙烯基的含量的合计为0.002～0.7mmol/g，
[化3]
式中，R1～R3各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基，R4～R6各自独立地表示碳原子数为6～10的芳基，R7～R10各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，c、d以及e表示使由所述通式(1)表示的化合物的质均分子量成为3000～100万的数值，
[化4]
式中，R11～R13各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基，R14～R16各自独立地表示碳原子数为6～10的芳基，R17～R20各自独立地表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，f、g以及h表示使由所述通式(2)表示的化合物的质均分子量成为3000～100万的数值。
2.根据权利要求1所述的半导体密封用固化性组合物，其中，由所述通式(3)表示的聚硅氧烷基和由所述通式(4)表示的聚硅氧烷基来自于通过使环状硅氧烷化合物与起始物质开环聚合、在末端引入SiH基或乙烯基的方法得到的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的半导体密封用固化性组合物，其中，所述(C)成分为由下述通式(19)表示的化合物或者由下述通式(20)表示的化合物，
[化5]
式中，R30表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，m表示3～6的数值，R11～R20、f、g以及h与上述通式(4)中的定义相同，
[化6]
式中，R41表示碳原子数为1～4的烷基或者碳原子数为6～10的芳基，s表示3～6的数值，R1～R10、c、d以及e与上述通式(3)中的定义相同。
4.根据权利要求1～3中任意一项所述的半导体密封用固化性组合物，其中，组合物中的乙烯基相对于SiH基的比例以摩尔比计为0.5～2。
5.根据权利要求1～4中任意一项所述的半导体密封用固化性组合物，其中，相对于所述(A)、(B)以及(C)成分的合计质量，乙烯基、Y1-CH2CH2基、Y2-CH2CH2基、以及乙烯基与SiH基反应得到的基团的含量的合计为0.005～0.5mol/g。
6.根据权利要求1～5中任意一项所述的半导体密封用固化性组合物，其中，所述(C)成分的含量为所述(A)和(B)成分的合计量的0.01～10质量％。
7.一种半导体装置，其通过使权利要求1～6中任意一项所述的半导体密封用固化性组合物固化而被密封。
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20150128 Termination date: 20190526 |