CN103492396A - 硅氧烷化合物及其固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明的硅氧烷化合物用下述通式（1）表示。（式（1）中，X为X1或X2，X中的至少1个为X1，R1～R5为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。m为3～8的整数、n为0～9的整数、p为0或1，Y为交联基团）。与以往的倍半硅氧烷相比，本发明的硅氧烷化合物的耐热性高、在低温下具有流动性，能够容易地成型。
Description
技术领域
本发明涉及具有耐热性的树脂、尤其是硅氧烷系化合物及其固化物。使本发明的硅氧烷化合物固化而成的固化物能够用于半导体用途等要求耐热性的各种封装材料、粘接剂等，以及在无色透明情况下还能够用于光学部件用封装材料、透镜材料或光学用薄膜等。
背景技术
发光二级管（Light Emitting Diode:LED）等半导体用封装材料被要求耐受动作中的半导体放热的耐热性。
以往，作为耐热性树脂的环氧树脂或有机硅被用作半导体的封装材料。然而，在用于与使用了硅（Si）的半导体相比耐电压性高的、以使用了碳化硅（SiC）的高性能半导体为代表的高性能半导体时，高性能半导体的放热量大，因此利用了以往的环氧树脂或有机硅的封装材料的耐热性不充分，存在在半导体的动作中容易产生热分解的问题。
与环氧树脂或有机硅相比耐热性高的树脂可列举出聚酰亚胺。专利文献1中公开了将聚酰亚胺前体组合物膜加热至230℃～300℃使其固化而形成的半导体元件的表面保护膜。然而，聚酰亚胺前体组合物在室温（20℃）附近的低温区域是固体，因此存在成型性贫乏的问题。
另外，作为具有耐热性的材料，例如可列举出使烷基三烷氧基硅烷等水解缩聚而成的网络状聚硅氧烷即倍半硅氧烷。对于倍半硅氧烷，能够进行活用无机物即硅氧烷骨架所具有的高耐热性和与其键合的有机基团的特性的分子设计，其用于各种用途。另外，倍半硅氧烷在常温下为液体，能够进行从基材表面流过后、利用加热或紫外线照射而缩聚并固化的灌封加工（potting processes）。倍半硅氧烷的合成方法例如在专利文献2～5、非专利文献1～6中被公开。
对使用了兼具耐热性和成型性的倍半硅氧烷的封装材料进行了各种研究。然而，尚未获得即使在250℃以上的高温下经历数千小时加热也不会劣化的材料。对半导体等进行封装时，能够灌封加工的在常温附近为液体的倍半硅氧烷的合成中大多使用氢化硅烷化反应，其存在如下问题：通过氢化硅烷化反应形成的倍半硅氧烷末端的亚烷基链、例如亚丙基链成为耐热性劣化的原因（参照非专利文献5和非专利文献6）。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-270611号公报
专利文献2：日本特开2004-143449号公报
专利文献3：日本特开2007-15991号公报
专利文献4：日本特开2009-191024号公报
专利文献5：日本特开2009-269820号公报
非专利文献
非专利文献1：I.Hasegawa et al.,Chem.Lett.,pp.1319(1988)
非专利文献2：V.Sudarsanan et al.,J.Org.Chem.,pp.1892(2007)
非专利文献3：M.A.Esteruelas,et al.,Organometallics,pp.3891(2004)
非专利文献4：A.Mori et al.,Chemistry Letters,pp.107(1995)
非专利文献5：J.Mater.Chem.,2007,17,3575-3580
非专利文献6：Proc.of SPIE Vol.6517651729-9
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，获得与以往的倍半硅氧烷相比在更低温下具有流动性、容易成型的硅氧烷化合物。
用于解决问题的方案
本发明人等发现，通过使特定的交联基团与特定的硅氧烷骨架键合而得到的硅氧烷化合物在60℃以下为液体，通过在150℃以上、350℃以下加热能够获得固化物，即使低温也显示良好的成型性，从而完成了本发明。
即，本发明如下所示。
[发明1]
一种用通式（1）表示的硅氧烷化合物。
(式（1）中，X分别独立地用X1或X2表示，X中的至少1个为X1，X1和X2中，R1～R8分别独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。m为3～8的整数、n为0～9的整数、p为0或1，Y为交联基团。）
[发明2]
根据发明1的硅氧烷化合物，其中，Y分别独立地为选自由用结构式（2）～（12）表示的基团组成的组中的交联基团。
[发明3]
根据发明1或发明2的硅氧烷化合物，其中，R1～R8全部为甲基，n和p为1。
[发明4]
一种固化物，其是发明1～3的硅氧烷化合物的交联基团反应而得到的。
[发明5]
一种封装材料，其包含发明4的固化物。
本发明的硅氧烷化合物在60℃以下为液体，能够进行成型、涂布或灌封加工。另外，本发明的硅氧烷化合物通过单独或以添加其它组合物而成的组合物的形式进行加热，交联基团彼此交联键合，提供耐热性优异的固化物。
具体实施方式
针对本发明的硅氧烷化合物、其合成方法及其特征、以及硅氧烷化合物在半导体封装材料用途中的应用，依次进行说明。
1.硅氧烷化合物
本发明的硅氧烷化合物为下述通式（1）表示的硅氧烷化合物。另外，本发明中，有时将用式（1）表示的硅氧烷化合物称为“硅氧烷化合物（1）”。
式（1）中，X分别独立地用X1或X2表示，X中的至少1个为X1，X1和X2中，R1～R8分别独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。m为3～8的整数、n为0～9的整数、p为0或1，Y为交联基团。
碳原子数1～8的烷基具体而言可列举出甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、正丁基或仲丁基等。本发明中，尤其是含有甲基的硅氧烷化合物（1）容易合成，作为烷基，优选为甲基。
碳原子数1～8的烯基具体而言可列举出乙烯基、烯丙基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、苯乙烯基或降冰片烯基。本发明中，尤其是含有乙烯基或甲基丙烯酰基的硅氧烷化合物（1）容易合成，作为烯基，优选为乙烯基或甲基丙烯酰基。
碳原子数1～8的炔基具体而言可列举出乙炔基、苯基乙炔基等。本发明中，尤其是其中含有苯基乙炔基的硅氧烷化合物（1）容易合成，作为炔基，优选为苯基乙炔基。
由于同样的原因，苯基优选为碳原子数是6个的苯基、吡啶基优选为碳原子数是5个的吡啶基。苯基、吡啶基可以具有取代基，优选未取代。
另外，为了调整粘度等，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。这些对调整粘度是有用的。
本发明的硅氧烷化合物（1）中，为了耐热性，交联基团Y优选包含芳香环、杂环所代表的环状结构，反应性部位为作为双键或三键的基团。
尤其是，交联基团Y优选分别独立地为选自由用结构式（2）～（12）表示的基团组成的组中的交联基团。
这些用结构式（2）～（12）表示的交联基团具有由环状结构带来的耐热性，不会降低硅氧烷化合物（1）的耐热性。另外，用结构式（2）～（12）表示的交联基团由于具有双键或三键，因此容易键合，至少具有2个X1、优选具有3个以上X1的硅氧烷化合物（1）彼此通过加热而交联，成为固化物。
即，通过使结构式（2）～（12）所表示的交联基团Y与X2键合，能够获得硅氧烷化合物（1），通过将该硅氧烷（1）加热，使交联基团Y交联而固化，能够获得耐热性极高的固化物。
另外，式（1）中的X即X1和X2中，R1～R8全部为甲基，n和p为2，Y为前述交联基团的硅氧烷化合物（1）容易通过有机合成而以单组分（singlecomposition）的形式获得。另外，该硅氧烷化合物（1）在室温（20℃）以上且60℃以下为液体，适合用作半导体的封装材料。
2.硅氧烷化合物（1）的合成
2.1.硅氧烷化合物前体（A）的合成
最初，如以下的反应方案所示，进行用结构式（13）表示的硅氧烷化合物的氯化。
该氯化可以通过与三氯代异氰脲酸反应（参照非专利文献2）、在铑催化剂的存在下与六氯代环己烷反应（参照非专利文献3）、或者与氯气反应来进行。例如，可以无限制地使用公知文献（Journal of Organic Chemistry,vol.692,pp1892-1897(2007)、S.Varaprath等著）中记载的氯化方法，其中，由于副产物少、经济性方面实用，因此优选与三氯代异氰脲酸或氯气反应。
具体而言，如以下的反应方案所示，通过使三氯代异氰脲酸与四甲基四氢环四硅氧烷在有机溶剂中反应，从而能够氯化。
2.2.硅氧烷化合物（1）的合成
通过在硅氧烷化合物前体（A）上加成用结构式（2）～（12）表示的交联基团，能够获得硅氧烷化合物（1）。
例如，通过使4-溴苯并环丁烯与有机金属试剂反应而进行卤素-金属交换，然后使其与前述硅氧烷化合物前体（A）反应，能够获得作为硅氧烷化合物（1）的、含有用结构式（7）表示的交联基团即苯并环丁烯基的硅氧烷化合物（1）。详细而言，如以下的反应方案所示，使4-溴苯并环丁烯与烷基锂盐、具体而言与正丁基锂、叔丁基锂或甲基锂反应，制成作为赋予了用结构式（7）表示的交联基团的前体化合物的苯并环丁烯-锂体。（参照非专利文献5）
作为前述有机金属试剂，从获取容易度等出发，适合使用正丁基锂。锂化后，通过使其与三甲基三乙烯基环三硅氧烷作用，经过三甲基三乙烯基环三硅氧烷的环开裂反应，结果可以获得含有苯并环丁烯基的硅氧基锂化合物。
通过进行与前述同样的操作，使反应进行，可以从溴化合物（a）～（e）得到硅氧基锂化合物（A）～（E）。
接着，如以下的反应方案所示，通过使硅氧烷化合物前体（A）与含有苯并环丁烯基的硅氧基锂化合物反应，能够获得作为硅氧烷化合物（1）的、含有结构式（7）所示的苯并环丁烯基的硅氧烷化合物。
通过进行与前述同样的操作，可以从硅氧基锂化合物（A）～（E）获得各自相应的硅氧烷化合物（AA）～（EE）。
3.硅氧烷化合物（1）在半导体封装材料用途中的应用
半导体用途的封装材料用途中，要求在宽温度范围内与金属布线材料的密合性强，需要将封装材料的线膨胀系数调整为与金属布线材料尽可能接近的值。作为其解决方案，可列举出以下方案。
首先，是硅氧烷化合物（1）与无机填料的混合。通过将二氧化硅、氧化铝等无机填料与本发明的硅氧烷组合物（1）混合，能够调整至任意的线膨胀系数。另外，硅氧烷化合物（1）在低于60℃的温度范围内为液体，能够容易地与上述无机填料混合。
另外，是采用热加成聚合。对于聚合反应，当将溶胶凝胶反应所代表的使用了硅醇盐的水解、脱水缩聚设为最终固化反应时，发泡和体积收缩成为问题，因此，本发明中，采用基于加成聚合交联基团的热加成聚合。热加成聚合从不使用紫外线、固化催化剂的方面来看可以说是适于封装材料的固化体系。本发明中，作为最适的加成聚合性交联基团，可列举出交联基团Y。这些交联基团Y在用于高性能半导体的材料的耐热温度范围即350℃以下完成固化反应，且在250℃的长期耐热性试验中的质量减少达到10质量%以下，耐久性非常高。
实施例
以下，通过实施例具体地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。另外，本实施例和比较例中得到的硅氧烷化合物及其固化物的品质评价按照以下所示的方法进行。
[评价方法]
<粘度测定>
使用旋转粘度计（Brookfield Engineering Inc.制、品名“DV-II+PRO”和温度控制单元（Brookfield Engineering Inc.、品名THERMOSEL），测定25℃下的试样粘度。
<减少5质量%的温度的测定>
使用热重差热分析计（Rigaku Corporation制、品名TG8120），在空气、50ml/min的气流下，将各个硅氧烷化合物的固化物从30℃以升温速度5℃/min进行升温，以测定前的质量为基准，测定减少5质量%时刻的温度。
1.交联基团前体化合物的合成
进行使硅氧烷化合物前体（A）含有用结构式（7）表示的交联基团的前体化合物A的合成（合成例1）、使其含有用结构式（10）表示的交联基团的前体化合物B的合成（合成例2）。以下详细示出。
[合成例1：含有用结构式（7）表示的交联基团的前体化合物（A）的合成]
向具备温度计、回流冷却器的1L三口烧瓶中加入4-溴苯并环丁烯14.6g（80.0mmol）、二乙醚50g，边搅拌边冷却至-78℃。在内部温度达到-78℃后用30分钟滴加1.6mol/L丁基锂己烷溶液56ml（90mmol）。滴加结束后搅拌30分钟，然后添加三甲基三乙烯基环三硅氧烷6.89g（26.7mmol）。边搅拌边升温至室温，在室温下搅拌12小时，在以下的反应方案中得到用结构式（14）表示的化合物的二乙醚溶液。
[合成例2：含有用结构式（10）表示的交联基团的前体化合物（B）的合成]
向具备温度计、回流冷却器的1L三口烧瓶中加入4-溴二苯基乙炔20.6g（80.0mmol）、二乙醚50g，边搅拌边冷却至-78℃。在内部温度达到-78℃后用30分钟滴加1.6mol/L丁基锂己烷溶液56ml（90mmol）。滴加结束后搅拌30分钟，然后添加六甲基环三硅氧烷5.94g（26.7mmol）。边搅拌边升温至室温，在室温下搅拌12小时，在以下的反应方案中得到用结构式（15）表示的前体化合物B的二乙醚溶液。
2.硅氧烷化合物（1）的合成
接着，分别使用前述前体化合物（A）（合成例1）和前体化合物（B）（合成例2），使其与硅氧烷化合物前体A反应，从而合成了硅氧烷化合物（1）。以下详细示于实施例1和实施例2。
[实施例1：硅氧烷化合物的合成]
向具备温度计、回流冷却器的300mL的三口烧瓶中加入50.0g四氢呋喃、4.88g（20.0mmol）四甲基四氢环四硅氧烷，边搅拌边冷却至-78℃。接着，在内部温度达到-78℃后加入三氯代异氰脲酸6.28g（27.0mmol）。添加结束后在-78℃下搅拌30分钟，然后边搅拌边升温至室温。将析出的不溶物过滤，得到四氢呋喃溶液。
接着，花费10分钟将所得四氢呋喃溶液一点点地滴加到冷却至3℃的合成例1中得到的前体化合物A的二乙醚溶液中。滴加结束后，边搅拌边升温至室温，在室温下搅拌2小时。搅拌结束后加入二异丙醚50g、纯水50g，搅拌30分钟后，分离为两层。其后，去除水层，将有机层用蒸馏水50g洗涤3次。有机层用硫酸镁10g干燥，滤出硫酸镁后，以150℃/0.1mmHg减压浓缩，如以下的反应方案所示，以无色透明油状物的形式、83%的收率得到用结构式（16）表示的硅氧烷组合物（R1=CH3、R4=CH3、R5=乙烯基，Y=用结构式（7）表示的交联基团、m=4，n=0）16.5g。进行粘度测定时，该油状物的粘度为1700mPa·s。
将所得硅氧烷化合物流入有机硅（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造的SH9555）的模具中，在大气压下、250℃下加热1小时，从而得到没有气泡和裂纹的厚度2mm的固化物。该固化物的质量减少5%的温度为430℃。
[实施例2]
使用合成例2中得到的前体化合物B的二乙醚溶液，按照与实施例1同样的步骤，如以下的反应方案所示，以无色透明油状物的形式、80%的收率获得用结构式（17）表示的硅氧烷组合物（R1、R4、R5=CH3，Y=用结构式（10）表示的交联基团、m=4，n=0）19.9g。进行粘度测定时，该油状物的粘度为3600mPa·s。
将所得硅氧烷化合物流入有机硅（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造的SH9555）的模具中，在大气压下、330℃下加热1小时，从而得到没有气泡和裂纹的厚度2mm的固化物。该固化物的质量减少5%的温度为450℃。
[比较例1]
向具备温度计的300mL的三口烧瓶中加入四氢呋喃50.0g、四甲基四氢环四硅氧烷4.88g（20.0mmol）、4-乙烯基苯并环丁烯10.42g（80.0mmol）、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷混合物的二甲苯溶液（含2%铂）0.10g，在室温下搅拌3小时。在150℃/0.1mmHg下减压浓缩，如以下的反应方案所示，以无色透明油状物的形式、80%的收率得到用结构式（18）表示的硅氧烷组合物12.2g。进行粘度测定时，该油状物的粘度为2800mPa·s。
将所得硅氧烷化合物流入有机硅（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造的SH9555）的模具中，在大气压下、250℃下加热1小时，得到没有气泡和裂纹的厚度2mm的固化物。该固化物的减少5质量%的温度为400℃。
[减少5质量%的温度的比较]
[表1]
| 固化物的减少5质量%的温度 | |
| 实施例1 | 430℃ |
| 实施例2 | 450℃ |
| 比较例1 | 400℃ |
由表1所示的结果可知，本发明的实施例1和实施例2中得到的硅氧烷化合物（1）的固化物的减少5质量%的温度比比较例1中得到的固化物的减少5质量%的温度高。作为其原因，可以认为由于本发明的实施例1和实施例2的硅氧烷化合物（1）不含有耐热性差的乙烯键，因此耐热性比比较例1中得到的固化物高。
以上针对本发明的实施形态进行了说明，自不必说可以在不偏离本发明的主旨的范围内，基于本领域技术人员的通常知识对以下的实施形态进行适宜变更、改善。
Claims (5)
1.一种用通式（1）表示的硅氧烷化合物，
式（1）中，X分别独立地用X1或X2表示，X中的至少1个为X1，X1和X2中，R1～R8分别独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键；m为3～8的整数、n为0～9的整数、p为0或1，Y为交联基团。
2.根据权利要求1所述的硅氧烷化合物，其中，Y分别独立地为选自由用结构式（2）～（12）表示的基团组成的组中的交联基团，
3.根据权利要求1或权利要求2所述的硅氧烷化合物，其中，R1～R8全部为甲基，n和p为1。
4.一种固化物，其是权利要求1～权利要求3中任一项所述的硅氧烷化合物的交联基团反应而得到的。
5.一种封装材料，其包含权利要求4所述的固化物。
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