JP2009173910A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決の手段】下記一般式で表されるシリル化メタロキサンオリゴマー、1分子中にSi−H結合含有基を少なくとも二つ有し、かつ、シロキサン結合を有していない化合物、及び、硬化触媒を含む硬化性組成物。
MαOβ(OSiR1R2R3)γ(OR)δ
上記式中、Mはチタン原子又はジルコニウム原子を表し、分子中の全てのR1、R2及びR3のうち、少なくとも二つはアルケニル基である。α、β、γ及びδは、α≧2、1.8α≧β≧α、γ+δ=4α−2β、γ≧2を満たす自然数である。
【選択図】なし
Description
(B)1分子中にSi−H結合含有基を少なくとも二つ有し、かつ、シロキサン結合を有していない化合物(本明細書中、化合物(B)ともいう。)、及び、
(C)硬化触媒、を含む硬化性組成物である。
MαOβ(OSiR1R2R3)γ(OR)δ (1)
式(1)中、Mはチタン原子又はジルコニウム原子を表し、R1、R2及びR3は、それぞれ、同一又は異なって、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基又は炭素数2〜12のアルケニル基を表す。Rは、炭素数1〜12のアルキル基である。分子中にそれぞれ複数存在するR1、R2、R3及びRは、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、かつ、分子中の全てのR1、R2及びR3のうち、少なくとも二つはアルケニル基である。α、β、γ及びδは、以下の条件(a)〜(d)を満たす自然数である:
(a)α≧2、
(b)1.8α≧β≧α、
(c)γ+δ=4α−2β、
(d)γ≧2。
本発明の別の態様においては、さらに、(E)芳香環及び/又はイソシアヌル環を有し、かつ、(i)1分子中に炭素数2〜5のアルケニル基を少なくとも二つ有する、又は、(ii)炭素数2〜5のアルケニル基と水酸基を一つずつ有する、有機化合物を含有し、相溶溶液を形成する。
本発明はまた、上記組成物を硬化してなる硬化物又は薄膜でもある。
本発明の組成物は、上述の構成により、150℃前後で硬化する事が可能であり、焼成などの場合のように数百℃に加熱する必要がない。
以下、本発明を詳細に説明する。
上記ヒンダードアミン系光安定化剤の配合量は、組成物中、0.01〜0.5phrが好ましく、より好ましくは0.1〜0.3phrである。
上記ヒンダードフェノール系酸化防止剤の配合量は、組成物中、0.01〜0.5phrが好ましく、より好ましくは0.1〜0.3phrである。
ビニル基含有シリル化チタノキサン(1)の合成
回転子、還流管、滴下ロートを備えた三つ口ナス型フラスコにイソプロピルアルコール22.72gとテトライソプロピルチタネート11.36g(0.04mol)を仕込み、よく撹拌しながら80℃で加温保持した。この中に蒸留水1.08g(0.06mol)とイソプロピルアルコール16.20gとの混合液を徐々に滴下した後、85℃で1時間還流し、反応を熟成させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン10.46gに溶解した後、ジメチルビニルシラノール4.50g(0.044mol)を加えて70℃に加温して2時間反応させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて溶媒を留去し、その後、真空乾燥させ、白色固体(ビニル基含有シリル化チタノキサン(1))(Ti含有量27.8%)6.04gを得た。
ビニル基含有シリル化チタノキサン(2)の合成
回転子、還流管、滴下ロートを備えた三つ口ナス型フラスコにイソプロピルアルコール17.04gとテトライソプロピルチタネート8.52g(0.03mol)を仕込み、よく撹拌しながら80℃で加温保持した。この中に蒸留水0.54g(0.03mol)とイソプロピルアルコール8.10gとの混合液を徐々に滴下した後、85℃で1時間還流し、反応を熟成させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン10.91gに溶解した後、ジメチルビニルシラノール6.75g(0.066mol)を加えて70℃に加温して2時間反応させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて溶媒を留去し、その後、真空乾燥させ、白色固体(ビニル基含有シリル化チタノキサン(2))(Ti含有量18.0%)7.53gを得た。
ビニル基含有シリル化チタノキサン(3)の合成
回転子、還流管、滴下ロートを備えた三つ口ナス型フラスコにイソプロピルアルコール22.72gとテトライソプロピルチタネート12.78g(0.045mol)を仕込み、よく撹拌しながら80℃で加温保持した。この中に蒸留水1.22g(0.068mol)とイソプロピルアルコール16.20gとの混合液を徐々に滴下した後、85℃で1時間還流し、反応を熟成させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン11.46gに溶解した後、ジメチルビニルシラノール2.53g(0.025mol)とジメチルフェニルシラノール3.77g(0.025mol)を加えて70℃に加温して2時間反応させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて溶媒を留去し、その後、真空乾燥させ、黄色固体(ビニル基含有シリル化チタノキサン(3))(Ti含有量24.3%)8.50gを得た。
ビニル基含有シリル化チタノキサン(4)の合成
回転子、還流管、滴下ロートを備えた三つ口ナス型フラスコにイソプロピルアルコール22.72gとテトライソプロピルチタネート11.36g(0.04mol)を仕込み、よく撹拌しながら80℃で加温保持した。この中に蒸留水1.22g(0.068mol)とイソプロピルアルコール18.36gとの混合液を徐々に滴下した後、85℃で1時間還流し、反応を熟成させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン8.82gに溶解した後、ジメチルビニルシラノール2.70g(0.026mol)を加えて70℃に加温して2時間反応させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて溶媒を留去し、その後、真空乾燥させ、白色固体(ビニル基含有シリル化チタノキサン(4))(Ti含有量35.4%)5.36gを得た。
ビニル基含有シリル化チタノキサン(5)の合成
回転子、還流管、滴下ロートを備えた三つ口ナス型フラスコにイソプロピルアルコール14.75gとテトライソプロピルチタネート17.04g(0.06mol)を仕込み、よく撹拌しながら80℃で加温保持した。この中に蒸留水1.62g(0.09mol)とイソプロピルアルコール24.30gとの混合液を徐々に滴下した後、85℃で1時間還流し、反応を熟成させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン15.0gに溶解した後、ジメチルビニルシラノール1.23g(0.012mol)を加えて70℃に加温して2時間反応させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて溶媒を留去し、その後、真空乾燥させ、白色固体(ビニル基含有シリル化チタノキサン(5))(Ti含有量34.4%)8.35gを得た。
ビニル基含有シリル化ジルコノキサン(1)の合成
攪拌装置、還流管、温度計、滴下ロートを備えた反応フラスコにn−プロピルアルコール170gとジルコニウムテトラ−n−プロポキシド13.09g(0.04mol)を仕込みよく撹拌した。これをドライアイス−メタノールのクールバスに浸漬し溶液を−30℃以下に冷却した。溶液を激しく攪拌しながら、蒸留水1.01g(0.056mol)とn−プロピルアルコール80gとの混合液を徐々に滴下した後、クールバスから外して自然昇温した。ウォーターバスを用いた加熱により混合液を80℃で3時間攪拌し、反応を熟成させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン20.73gに溶解した後、ジメチルビニルシラノール7.36g(0.048mol)を加えて70℃に加温して2時間反応させた。反応液を冷却した後、アスピレーターを用いて溶媒を留去し、その後、真空乾燥させ、白色固体(ビニル基含有シリル化ジルコノキサン(1))(Ti含有量39%)9.24gを得た。
表1に示す各成分及び組成(重量部)でそれぞれ配合し室温で混合し、均一な組成物を調製した。ただし、白金−ジビニルシロキサン錯体の配合量は、固形分(ビニル基含有シリル化メタロキサンと1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンとYOH1−AとYOH1−Bとの合計量)に対して質量基準で配合した値をppmで示した。
得られた各組成物をガラス基板上にスピンコートした後、それぞれ、下記の条件で硬化させて硬化物を得た。
実施例1と同じ成分及び組成(重量部)を無溶剤で配合し、均一な組成物を調製した。実施例1〜5及び比較例1と同様に白金−ジビニルシロキサン錯体の配合量は、固形分に対して質量基準で配合した値をppmで示した。得られた組成物を直系1cmの円柱形ガラス容器に注型した後、下記の条件で硬化させて硬化物を得た。
表1に示す各成分及び組成(重量部)でそれぞれ配合し室温で混合し、均一な組成物を調製した。ただし、白金−ジビニルシロキサン錯体の配合量は、固形分(ビニル基含有シリル化ジルコノキサンと1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン)に対して質量基準で配合した値をppmで示した。
得られた各組成物をシリコンウエハ上にスピンコートした後、150℃×2時間の条件で硬化させて硬化物を得た。
表1に示す各成分及び組成(重量部)を無溶剤で配合し、均一な組成物を調製した。実施例1〜7及び比較例1と同様に白金−ジビニルシロキサン錯体の配合量は、固形分に対して質量基準で配合した値をppmで示した。得られた組成物を直系1cmの円柱形ガラス容器に注型した後、下記の条件で硬化させて硬化物を得た。
測定条件は以下のとおり。
厚み測定:触針式表面形状測定器
屈折率の測定:エリプソメーターを用いて589nmにおける屈折率を室温(25℃)にて測定した。
結果をそれぞれ表1に示した。なお、表中の略号は以下のとおりである。
YOH−1A:ナガセケムテックス社製ビニル基含有ラダー型シルセスキオキサン
YOH−1B:ナガセケムテックス社製Si−H結合含有基を1分子中に二つ有する化合物
上記実施例から、ビニル基含有シリル化メタロキサンを1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンで硬化した実施例1、3、4、5及び7硬化物は、薄膜にすることができ、高い屈折率を有していた。また、ビニル基含有シルセスキオキサンを混合した実施例2も、シルセスキオキサン硬化物(比較例1)と比べて高い屈折率を示し、シルセスキオキサンに本発明の組成物を配合することで屈折率を向上することができた。さらに、実施例6及び8から直径1cm、高さ5mmのクラックの無い円柱形硬化物を得た。本発明の組成物は同一の組成から薄膜及びバルクの硬化物を得る事ができた。
表2に示す各成分及び組成(重量部)でそれぞれ配合し室温で混合し、均一な組成物を調製した。ただし、白金−ジビニルシロキサン錯体の配合量は、固形分(ビニル基含有シリル化ジルコノキサンと1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン)に対して質量基準で配合した値をppmで示した。
得られた各組成物をシリコンウエハ上にスピンコートした後、150℃×2時間の条件で硬化させて硬化物を得た。硬化物の屈折率を実施例1と同様にして測定した。結果を表2に示した。なお、表中の略号は以下のとおりである。
ビニル基含有シリル化チタノキサン(5):一般式(1)中のγが2に相当する化合物
DA−141:2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート
AFPrOH:1−アリルオキシ−3−フェノキシ−2−プロパノール
1,4−Bis−DA:1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンとフタル酸ジアリルとのモル比2:1で配合し白金触媒を用いたヒドロシリル化反応によって得られた化合物。
Claims (14)
- (A)下記一般式(1)で表されるシリル化ポリメタロキサン化合物、
(B)1分子中にSi−H結合含有基を少なくとも二つ有し、かつ、シロキサン結合を有していない化合物、及び、
(C)硬化触媒、を含む硬化性組成物。
MαOβ(OSiR1R2R3)γ(OR)δ (1)
(式(1)中、Mはチタン原子又はジルコニウム原子を表し、R1、R2及びR3は、それぞれ、同一又は異なって、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基又は炭素数2〜12のアルケニル基を表す。Rは、炭素数1〜12のアルキル基である。分子中にそれぞれ複数存在するR1、R2、R3及びRは、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、かつ、分子中の全てのR1、R2及びR3のうち少なくとも二つはアルケニル基である。α、β、γ及びδは、以下の条件(a)〜(d)を満たす自然数である:
(a)α≧2、
(b)1.8α≧β≧α、
(c)γ+δ=4α−2β、
(d)γ≧2) - シリル化ポリメタロキサン化合物(A)は、M(OR)4[式中、4つのRは、それぞれ同一に、炭素数1〜12のアルキル基である。Mは、チタン原子又はジルコニウム原子を表す。]で表される金属テトラアルコキシドを、1.0〜1.8倍モルの量の水を用いて加水分解縮合させ、ついで、環状又は直鎖状の、アルケニル基含有モノシラノールを反応させて得られる化合物である請求項1記載の組成物。
- シリル化ポリメタロキサン化合物(A)は、M(OR)4[式中、4つのRは、それぞれ同一に、炭素数1〜12のアルキル基である。Mは、チタン原子又はジルコニウム原子を表す。]で表される金属テトラアルコキシドに対し0.4〜2.0倍モル量の、環状又は直鎖状の、アルケニル基含有モノシラノールを反応させ、ついで、得られたシリル化メタロキサン化合物を、1.0〜1.8倍モルの水を用いて加水分解縮合させて得られる化合物である請求項1記載の組成物。
- シリル化ポリメタロキサン化合物(A)は、アルケニル基含有モノシラノールとともにアルケニル基以外の炭化水素基を含有するモノシラノールも反応させて得られるものである請求項2又は3記載の組成物。
- シリル化ポリメタロキサン化合物(A)は、シリル化ポリジルコノキサン化合物である請求項1〜4のいずれか記載の組成物。
- シリル化ポリメタロキサン化合物(A)は、シリル化ポリチタノキサン化合物である請求項1〜4のいずれか記載の組成物。
- アルケニル基は、ビニル基又はアリル基である請求項1〜6のいずれか記載の組成物。
- 化合物(B)は、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン又はメチルフェニルシランである請求項1〜7のいずれか記載の組成物。
- 化合物(B)は、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンと一分子中に炭素数2〜12のアルケニル基を少なくとも二つ有する有機化合物との反応物である請求項1〜7のいずれか記載の組成物。
- さらに、(D)ビニル基含有シルセスキオキサンを含有する請求項1〜9のいずれか記載の組成物。
- 相溶溶液を形成する請求項1〜10のいずれか記載の組成物。
- さらに、(E)芳香環及び/又はイソシアヌル環を有し、かつ、(i)1分子中に炭素数2〜5のアルケニル基を少なくとも二つ有する、又は、(ii)炭素数2〜5のアルケニル基と水酸基を一つずつ有する、有機化合物を含有し、相溶溶液を形成する請求項1〜10のいずれか記載の組成物。
- 有機化合物(E)は、1分子中に炭素数2〜5のアルケニル基を少なくとも二つ有するとともに、さらに、水酸基も有するものである請求項12記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか記載の組成物を硬化してなる硬化物又は薄膜。
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