JP6464210B2 - 流動性を改善した熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた半導体のパッケージ - Google Patents
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Description
本発明は、熱硬化性樹脂に平均粒径が異なる複数のフィラーを混練する製造方法に関するもので、手順を以下に説明する。第一工程で、内部離型剤等の添加物を含有する熱硬化性樹脂と平均粒径が1.1〜50μmの無機充填材を所定の配合量で仕込み、リボンブレンダー等公知の混合装置による混合を行う。第二工程では、第一工程で得られた熱硬化性樹脂組成物に平均粒径が0.1〜1.0μmの白色顔料を所定の配合量で仕込み、リボンブレンダー等公知の混合装置による混合を行った後、ミキシングロールに該熱硬化性樹脂組成物を供給する。本発明では、ミキシングロールのギャップは0.5〜3mmの間で任意に設定できる。ロールのギャップが3mmを超えると、熱硬化性樹脂組成物にせん断がかからず、効率的に混練することができない。またギャップが0.5mmより狭いとき、装置に負荷がかかるため好ましくない。好ましい混練方法としては、まず3mm程度のギャップで熱硬化性樹脂組成物の予備混合品を数回混練し、段階的に0.5mmまでギャップを狭くして混練することでフィラーを均一分散できる。
混練した熱硬化性樹脂組成物の好ましい溶融粘度は15〜30Pa・sであり、さらに好ましくは19〜28Pa・sである。ここでいう溶融粘度とは、高化式フローテスターを用いて、170度、荷重50kgの条件下で測定した溶融粘度のことを言う。溶融粘度が15Pa・s未満の場合、トランスファー成型時にフラッシュバリが多くなり、金型および成形品の汚染につながる場合があり、また、溶融粘度が30Pa・s以上の場合、トランスファー成型時に未充填箇所を生じて成形不良となる場合がある。
熱硬化性樹脂は特に限定されないが、公知の材料である、エポキシ樹脂、変性エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂を用いることができる。
エポキシ樹脂としては、電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料で一般に使用されているものを用いることができ、特に限定されないが、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をはじめとするフェノール類とアルデヒド類のノボラック樹脂をエポキシ化したもの、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換ビフェノール等のジグリシジルエーテル、ジアミノジフェニルメタン、イソシアヌル酸等のポリアミンとエピクロロヒドリンの反応により得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂、オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂、及び脂環族エポキシ樹脂等があり、これらは単独でも、2種以上併用してもよい。また、使用するエポキシ樹脂は比較的着色のないものであることが好ましく、そのようなエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレートを挙げることができる。
シリコーン樹脂は、以下のように縮合型シリコーン樹脂と付加型シリコーン樹脂に分類できる。
本発明に係る熱硬化性オルガノポリシロキサンは、シラノール基含有オルガノポリシロキサンで、特に下記平均組成式(1)
R1 aSi(OR2)b(OH)cO(4−a−b−c)/2(1)
(式中、R1は同一又は異種の炭素数1〜20の有機基、R2は同一又は異種の炭素数1〜4の有機基を示し、0.8≦a≦1.5、0≦b≦0.3、0.001≦c≦0.5、0.801≦a+b+c<2を満たす数である。)
で表されるシリコーンポリマーである。
R1 nSiX4−n(2)
(式中、R1は上記の通りである。Xは塩素等のハロゲン原子又はアルコキシ基、特に炭素数1〜4のアルコキシ基で、nは1、2又は3である。)で示されるオルガノシランの加水分解縮合物として得ることができる。
本発明に係る付加型シリコーン樹脂は、すなわち(A)二重結合基を有する有機ケイ素化合物、(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び(C)白金系触媒を必須成分とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物が好適に使用される。
(A)成分:
(A)成分には、下記一般式(3):
R1R2R3SiO−(R4R5SiO)a−(R6R7SiO)b−SiR1R2R3 (3)(式中、R1は二重結合基含有一価炭化水素基を示し、R2〜R7はそれぞれ同一又は異種の一価炭化水素基を示し、このうちR4〜R7は、好ましくは脂肪族不飽和結合を除く一価炭化水素基を示し、また、R6及び/又はR7は芳香族一価炭化水素基を示し、0≦a+b≦500、好ましくは10≦a+b≦500の整数であり、0≦a≦500、好ましくは10≦a≦500、0≦b≦250、好ましくは0≦b≦150の整数である。)で示されるオルガノポリシロキサンを使用することができる。
(A)成分には、上記一般式(3)の直鎖構造を有するオルガノポリシロキサンの他、必要に応じて、3官能性シロキサン単位、4官能性シロキサン単位等を含む三次元網目構造を有するオルガノポリシロキサンを併用することもできる。
(B)成分には、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンが用いられる。かかるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、架橋剤として作用するもので、該成分中のSiH基と(A)成分のビニル基等の二重結合含有基(典型的にはアルケニル基)とが付加反応することにより、硬化物を形成するものである。
(C)成分には、白金系触媒が用いられる。白金系触媒には塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、キレート構造を有する白金錯体等が挙げられる。これらは単独でも、2種以上の組み合わせでも使用することができる。
これらの触媒成分の配合量は、硬化有効量であり所謂触媒量でよく、通常、前記(A)
及び(B)成分の合計量100質量部当り、白金族金属の質量換算で0.1〜500ppm、特に0.5〜100ppmの範囲で使用される。
(a)成分はSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する化合物であれば特に限定されない。
(a)成分の骨格としてはシロキサンであってもよい。この場合、具体的にはビニル基を有するシロキサン化合物、ポリシロキサンを例示することができ、例えば、
Rn(CH2=CH)mSiO(4−n−m)/2
(式中、Rは水素原子、水酸基、メチル基あるいはフェニル基から選ばれる基であり、n、mは0≦n<4、0<m≦4、0<n+m≦4を満たす数)で表される化合物であり、より具体的には、末端基あるいは側鎖基としてビニル基を有するポリジメチルシロキサン、ポリメチルハイドロジェンシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサンや、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンなどを挙げることができる。
有機重合体系の(a)成分としては、例えば、ポリエーテル系、ポリエステル系、ポリアリレート系、ポリカーボネート系、飽和炭化水素系、不飽和炭化水素系、ポリアクリル酸エステル系、ポリアミド系、フェノール−ホルムアルデヒド系(フェノール樹脂系)、ポリイミド系の骨格を有するものを挙げることができる。
等が挙げられる。
有機単量体系の(a)成分としては例えば、フェノール系、ビスフェノール系、ベンゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素系:直鎖系、脂環系等の脂肪族炭化水素系:複素環系の化合物およびこれらの混合物等が挙げられる。
SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の結合位置は特に限定されず、分子内のどこに存在してもよい。
SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合は(a)成分の骨格部分に直接結合していてもよく、2価以上の置換基を介して共有結合していても良い。2価以上の置換基としては炭素数0〜10の置換基であれば特に限定されないが、構成元素としてC、H、N、O、S、およびハロゲン以外の元素を含まないものが好ましい。これらの置換基の例としては、
有機重合体系の(a)成分の具体的な例としては、1,2−ポリブタジエン(1、2比率10〜100%のもの、好ましくは1、2比率50〜100%のもの)、ノボラックフェノールのアリルエーテル、アリル化ポリフェニレンオキサイド、
等が挙げられる。
(a)成分としては、耐熱性をより向上し得るという観点からは、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を(a)成分1gあたり0.001mol以上含有するものが好ましく、1gあたり0.005mol以上含有するものがより好ましく、0.008mol以上含有するものがさらに好ましい。
((a)成分の好ましい構造1)
(a)成分としては、耐熱性および耐光性が特に高いという観点からは、下記一般式(III)
また、(b)成分と良好な相溶性を有するという観点、および(a)成分の揮発性が低くなり、得られるパッケージからのアウトガスの問題が生じ難いという観点からは、(a)成分の例として上記したような、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物から選ばれた1種以上の化合物と、SiH基を有する化合物(β)との反応物も好ましい。
(β)成分は、SiH基を有する化合物であり、SiH基を有する鎖状及び/又は環状のポリオルガノシロキサンもその例である。
次に、本発明の(a)成分として、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物と(β)成分をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物を用いる場合の、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物と(β)成分とのヒドロシリル化反応に関して説明する。
(a)成分としてはその他の反応性基を有していてもよい。この場合の反応性基としては、エポキシ基、アミノ基、ラジカル重合性不飽和基、カルボキシル基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、アルコキシシリル基等が挙げられる。これらの官能基を有している場合には得られる硬化性組成物の接着性が高くなりやすく、得られる硬化物の強度が高くなりやすい。接着性がより高くなりうるという点からは、これらの官能基のうちエポキシ基が好ましい。また、得られる硬化物の耐熱性が高くなりやすいという点においては、反応性基を平均して1分子中に1個以上有していることが好ましい。
(a)成分は、単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。特に、(a)成分が有機化合物である場合に、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有するシリコーン化合物を併用することで、より小さな線膨張係数を有する硬化物を与える硬化性樹脂組成物とすることができる。この場合のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有するシリコーン化合物を特に(d)成分とする。
(d)成分のシリコーン化合物は、実質的にその骨格がSi−O−Si結合で形成されている化合物であり、直鎖状、環状、分枝状、部分ネットワークを有するもの等種々のものが用いられる。
(式中、Rは水酸基、メチル基あるいはフェニル基から選ばれる基であり、n、mは0≦n<4、0<m≦4、0<n+m≦4を満たす数)
(d)成分の例としては、末端基あるいは側鎖基としてビニル基を有するポリジメチルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサンや、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンなどを挙げることができる。(d)成分としては複数のものを混合して用いてもよい。
(b)成分は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物である。
(a)成分と良好な相溶性を有するという観点、および(b)成分の揮発性が低くなり得られる組成物からのアウトガスの問題が生じ難いという観点からは、(b)成分は、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に1個以上含有する有機化合物(α)と、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物(β)を、ヒドロシリル化反応して得ることができる化合物であることが好ましい。
ここで(α)成分は上記した(a)成分である、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物と同じもの(α1)も用いることができる。(α1)成分を用いると得られる硬化物の架橋密度が高くなり力学強度が高い硬化物となりやすい。
(α2)成分としては、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に1個含有する有機化合物であれば特に限定されないが、(b)成分が(a)成分と相溶性がよくなるという点においては、化合物としてはポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロキサン単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構成元素としてC、H、N、O、S、およびハロゲンのみを含むものであることが好ましい。
(β)成分は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物であり、鎖状及び/又は環状のポリオルガノシロキサンもその例である。
次に、本発明の(b)成分として、(α)成分と(β)成分をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物を用いる場合の、(α)成分と(β)成分とのヒドロシリル化反応に関して説明する。
(a)成分と(b)成分の組合せについては(a)成分の例として挙げたものおよびそれらの各種混合物/(b)成分の例として挙げたものおよびそれらの各種混合物、の各種組み合わせを挙げることができる。
(c)成分はヒドロシリル化触媒である。
熱硬化性樹脂は以下のように、サイズの異なる無機充填材および白色顔料を段階的に混練して熱硬化性樹脂組成物とする。具体的には、第一工程で熱硬化性樹脂と平均粒径が1.1μm〜50μmの無機充填材を混合し、第二工程で得られた組成物と平均粒径が0.1μm〜1.0μmの白色顔料を混合して、熱硬化性樹脂組成物を得る。なお、無機充填材の混練方法および混練装置は特に限定されないが、ライカイ機・ニーダー・ロール・ボールミル・プラネタリーミキサー・押出機・エクストルーダー等を用いることができる。また樹脂組成物によっては必要に応じて冷却・粉砕して混練する方法を挙げることができる。熱硬化性樹脂と無機充填材および白色顔料の混合の順番は、平均粒径がより大きな無機充填材を第一工程で混合・混練し、得られた組成物と白色顔料とを混合・混練することで流動性および成形性に優れた熱硬化性樹脂組成物を得られる。一般にフィラーの粒径が小さくなるほど、表面積が大きくなることが知られており、熱硬化性樹脂が特に平均粒径が0.1〜1.0μmの白色顔料が酸化亜鉛の時、酸化亜鉛の混合・混練は第二工程で行うことが重要である。逆の手順で混練すると、第一工程で酸化亜鉛に熱硬化性樹脂の大部分が吸着されてしまい、第二工程で無機充填材の混練に強いせん断が必要となり、熱硬化性樹脂組成物に黄変が見られる。また、分散の終点までに長時間を要するため、生産性が大幅に悪化する。
無機充填材は、白色顔料として使用される白色顔料とは異なる。無機充填材は、得られる硬化物の強度や硬度を高くしたり、線膨張率を低減化したりする効果を有する。
白色顔料は、得られる硬化物の光線反射率を高める効果を有する。白色顔料としては種々のものを用いることができ、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニア、酸化ストロンチウム、酸化ニオブ、窒化ホウ素、チタン酸バリウム、硫化亜鉛、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、中空ガラス粒子、などが挙げられる。中でも、取り扱いの容易性や入手性、コストの観点から酸化チタンまたは酸化亜鉛が好ましい。得られる熱硬化性樹脂組成物の硬化物の反射率が高くなるという観点からは酸化チタンおよび酸化亜鉛が好ましい。白色顔料の酸化チタンとしては種々のものを用いることができ、アナターゼ型であってもルチル型であってもよいが、光触媒作用がなく組成物が安定になりやすいという点ではルチル型であることが好ましい。白色顔料の酸化チタンの製造方法としても硫酸法、塩素法などいずれの方法により製造されたものも使用できる。
成形方法としては、特に限定されず、熱硬化性樹脂組成物の成形に一般的であるトランスファー成形や圧縮成形などの成形方法を用いることができる。これらの成形方法を用いる場合、原料である熱硬化性樹脂組成物がペースト状や粘土状であると、一定した形状を保持できず、互着や一体化、変形したりするため、計量や搬送、成形機への供給が非常に困難となる。一方、タブレット形状であると、計量や搬送、成形機への供給が容易となり、自動化も可能となって生産性が大幅に向上する。ここで言うタブレットとは、室温において一定した形状を保持し、経時的な形状の変化が実質的になく、また互いに接触させたときに互着や一体化することのない固体のことを意味する。本発明のタブレットの形状は、特に限定されず、円柱状、角柱状、円盤状、球状などの形状を含むが、トランスファー成形に一般的な円柱状が好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物タブレットを成形硬化すれば白色成形体を得ることができるが、硬化して得た白色成形体としては、表面の波長460nm及び/又は480nmの光線反射率が80%以上であることが好ましく、85%以上であることがより好ましい。表面の光線反射率は以下のように測定することができる。PETフィルムを離型フィルムとして用い、所定の温度条件でトランスファー成形にてボイドのない1.0mm厚の成形体を作成する。得られた成形体に必要に応じて所定の後硬化を実施する。得られた成形体について分光色差計(日本電色製VSS−400)を用いて460nm及び/又は480nmの拡散反射率を測定することにより求めることができる。
本発明で言う発光ダイオードのパッケージとは、発光ダイオード素子から出た光が照射されるように設計されたものであり、さらに好ましくは発光ダイオード素子から出た光を反射させて外部に取出すように設計されたものである。その形状等には特に制約はない。例えば、発光ダイオード素子を搭載するための凹部を有する形状のものでもよいし、単に平板状のものであってもよい。本発明の発光ダイオードのパッケージの表面は平滑であってもよいし、エンボス等のような平滑でない表面を有していてもよい。
本発明で言う半導体パッケージの成形方法としては各種の方法が用いられる。例えば、射出成形、トランスファー成形、RIM成形、キャスティング成形、プレス成形等、熱可塑性樹脂やエポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂に一般に用いられる各種成形方法が用いられる。これらの内、成形サイクルが短く成形性が良好であるという点においてはトランスファー成形が好ましい。成形条件も任意に設定可能であり、例えば成形温度についても任意であるが、硬化が速く成形サイクルが短く成形性が良好になりやすいという点においては100℃以上、より好ましくは120℃以上、さらに好ましくは150℃以上の温度が好ましい。上記のような各種方法によって成形した後、必要に応じて後硬化(アフターキュア)することも任意である。後硬化することで耐熱性が高くなり易い。
本発明で言う発光ダイオードの各種の発光ダイオード素子としても、特に限定なく従来公知の発光ダイオードに用いられる発光ダイオード素子を用いることができる。
本発明の半導体に用いられるリード端子としては、ボンディングワイヤー等の電気接続部材との密着性、電気伝導性等が良好なものが好ましく、リード端子の電気抵抗としては、300μΩcm以下が好ましく、より好ましくは3μΩcm以下である。これらのリード端子材料としては、例えば、鉄、銅、鉄入り銅、錫入り銅や、これらに金、銀、ニッケル、パラジウム等をメッキしたもの等が挙げられる。これらのリード端子は良好な光の広がりを得るために適宜光沢度を調整してもよい。
本発明の半導体の封止剤としては各種のものを用いることができ、例えば従来用いられるエポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ユリア樹脂、イミド樹脂等の封止樹脂を用いることができる。また、特開2002−80733、特開2002−88244で提案されているような、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個有する脂肪族系有機化合物、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物、及びヒドロシリル化触媒を含有する硬化性組成物からなる封止剤を用いてもよく、この封止剤を用いる方が、パッケージ樹脂との接着性が高いという点、及び透明性が高く本発明のパッケージの耐光性が高いという効果が顕著であるという点において、好ましい。
(発光ダイオードの用途)
本発明の半導体は従来公知の各種の用途に用いることができる。具体的には、ロジック、メモリーなどのLSI、各種センサー、受発光デバイスなどをあげることができる。また、半導体が発光ダイオードの場合も従来公知の各種の用途に用いることができる。具体的には、例えば液晶表示装置等のバックライト、照明、センサー光源、車両用計器光源、信号灯、表示灯、表示装置、面状発光体の光源、ディスプレイ、装飾、各種ライト等を挙げることができる。
最初に、下記に示した各成分のうち白色顔料を除く全ての成分を、ヘンシェルミキサー(容量15リットル、回転数1000rpm)で2分間予備混合した。次に得られた組成物に白色顔料を加えさらにヘンシェルミキサーで2分間予備混合し、得られた組成物を同方向噛み合い二軸押出混練機(スクリュ径D=30mm、押出機軸長さ=1m、ニーディングディスク長=6D、スクリュ回転数300rpm、吐出量20kg/h)で、混練温度20〜30℃、10分の条件で加熱混練した。吐出物を厚さ2mmのシートにした後、冷却し、粉砕してエポキシ樹脂成形材料を得た。
エポキシ樹脂:トリグリシジルイソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC−L、エポキシ当量100) 100重量部
硬化剤:ヘキサヒドロ無水フタル酸 140重量部
硬化促進剤:テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチオエート(日本化学工業社製「ヒシコーリン PX−4ET」) 2.4重量部
無機充填材: 球状溶融シリカA 平均粒径45μm(MSR−4500TN:(株)龍森製) 200重量部
球状溶融シリカB 平均粒径4μm(N−MSR−04:(株)龍森製) 85重量部
白色顔料: 酸化亜鉛1種(平均粒径0.6μm)(堺化学工業社製) 185重量部
カップリング剤:γーグリシドキシプロピルトリメトキシシラン 19重量部
酸化防止剤:9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド 1重量部
次いで、タブレット用成形金型を用い、上記エポキシ樹脂組成物を、室温、成形圧力2МPa、3秒間の条件で打錠し、φ13mm、高さ15mmの円柱状のタブレットを作製した。
メチルトリクロロシラン100質量部、トルエン200質量部を1Lのフラスコに入れ、氷冷下で水8質量部、イソプロピルアルコール60質量部の混合液を液中滴下した。内温は−5〜0℃で5〜20時間かけて滴下し、その後加熱して還流温度で20分間撹拌した。それから室温まで冷却し、水12質量部を30℃以下、30分間で滴下し、20分間撹拌した。更に水25質量部を滴下後、40〜45℃で60分間撹拌した。その後水200質量部を加えて有機層を分離した。この有機層を中性になるまで洗浄し、その後共沸脱水、濾過、減圧ストリップをすることにより、無色透明の固体(融点76℃)36.0質量部のオルガノポリシロキサンを得た(収率80%)。
(配合例3:実施例5)使用した原料を以下に示す組成のうち白色顔料を除く全ての成分を、ヘンシェルミキサー(容量15リットル、回転数1000rpm)で2分間予備混合した。次に得られた組成物に白色顔料を加えさらにヘンシェルミキサーで2分間予備混合し、得られた組成物を、小型二軸混連押出機(HK25D、パーカーコーポレーション社製、スクリュー系φ25、スクリュー長さ約1025mm、L/D41、スクリュー回転数300rpm)を用いて溶融混練を行い、縮合型シリコーン樹脂組成物を得た。
100重量部
白色顔料:酸化亜鉛1種(平均粒径0.6μm)(堺化学工業社製) 150重量部
無機充填材: 球状溶融シリカA 平均粒径45μm(MSR−4500TN:(株)龍森製) 200重量部
球状溶融シリカB 平均粒径4μm(N−MSR−04:(株)龍森製) 85重量部
硬化触媒:安息香酸亜鉛(和光純薬工業(株)製) 1.1重量部
離型材:ステアリン酸カルシウム(和光純薬工業(株)製) 0.8重量部
シランカップリング剤:3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(KBM−803:信越化学工業(株)製商品名) 1重量部
使用した原料を以下に示す組成のうち白色顔料を除く全ての成分を、ヘンシェルミキサー(容量15リットル、回転数1000rpm)で2分間予備混合した。次に得られた組成物に白色顔料を加えさらにヘンシェルミキサーで2分間予備混合し、得られた組成物を小型二軸混連押出機(HK25D、パーカーコーポレーション社製、スクリュー系φ25、スクリュー長さ約1025mm、L/D41、スクリュー回転数300rpm)を用いて混練し、付加型シリコーン樹脂組成物を得た。
両末端ビニルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン:
下記(i)式で示される化合物 94重量部
オルガノハイドロジェンポリシロキサン:
下記(ii)式で示される化合物 6重量部
白色顔料:酸化亜鉛1種(平均粒径0.6μm)(堺化学工業社製) 150重量部
無機充填剤:球状溶融シリカA 平均粒径45μm(MSR−4500TN:(株)龍森製) 200重量部
球状溶融シリカB 平均粒径4μm(N−MSR−04:(株)龍森製) 85重量部
硬化触媒:塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液 1.1重量部
離型材:ステアリン酸カルシウム(和光純薬工業(株)製) 0.8重量部
シランカップリング剤:3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(KBM−803:信越化学工業(株)製商品名) 1重量部
5Lの四つ口フラスコに、攪拌装置、滴下漏斗、冷却管をセットした。このフラスコにトルエン1800g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1440gを入れ、120℃のオイルバス中で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート200g、トルエン200g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)1.44mlの混合液を50分かけて滴下した。得られた溶液をそのまま6時間加温、攪拌した後、未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去した。1H−NMRの測定によりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がトリアリルイソシアヌレートと反応した以下の構造を有するものであることがわかった。
2Lオートクレーブにトルエン720g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン240gを入れ、気相部を窒素で置換した後、ジャケット温50℃で加熱、攪拌した。アリルグリシジルエーテル171g、トルエン171g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.049gの混合液を90分かけて滴下した。滴下終了後にジャケット温を60℃に上げて40分反応、1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認した。トリアリルイソシアヌレート17g、トルエン17gの混合液を滴下した後、ジャケット温を105℃に上げて、トリアリルイソシアヌレート66g、トルエン66g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.033gの混合液を30分かけて滴下した。滴下終了から4時間後に1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの未反応率は0.8%だった。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトルエンとアリルグリシジルエーテルの副生物(アリルグリシジルエーテルのビニル基の内転移物(シス体およびトランス体))が合計5,000ppm以下となるまで減圧留去し、無色透明の液体を得た。1H−NMRの測定によりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がアリルグリシジルエーテル及びトリアリルイソシアヌレートと反応したものであり平均的に以下の構造を有するものであることがわかった。
表1の内容に従って各成分を配合し、ミキサー(THINKY製、あわとり練太郎)で混合することで熱硬化性樹脂を得た。
表2に示す配合例9の組成物と平均粒径1.1〜50μmの無機充填材を混合する第一工程と、得られた組成物と平均粒径0.1〜1.0μmの白色顔料を混合および混練する第二工程とを経て、実施例1の熱硬化性樹脂組成物を二段階で得た。なお第一工程の混合は、テフロン(登録商標)製の丸棒状の冶具で押し延ばした後、折り重ねて再度押し延ばす作業を繰り返して均一化した。第二工程の混練は、ミキシングローラー(電動カッターローラー、送り速度1.3min/mm、大島工業株式会社製、ER−440)を用いた。ミキシングローラーのギャップは、まず2mmとし、1.5mm、1.0mm、0.5mmと順次ギャップを狭くして混練する作業を1セットとし、5セット目の混練後の熱硬化性樹脂組成物の特性を比較した。
実施例2は実施例1と同じ表2に示す配合例9の組成物に白色顔料としてチタン酸バリウム(共立マテリアル社製、平均粒径0.662μm、商品名:BT−HP9DX)を実施例1の酸化亜鉛の代わりに用いた。それ以外は実施例1と同様に行った。
実施例9は、表2に示す配合例10の組成物を用いて実施例1と同様の手順で混練して得た。
比較例1は実施例1と同じ配合例9の組成物を用い無機充填材と白色顔料を1段階で混合した後に前記ミキシングローラーで混練したものである。
比較例2は、実施例1と逆の順序、すなわち平均粒径0.1〜1.0μmの白色顔料を混合する第一工程と、得られた組成物と平均粒径1.1〜50μmの無機充填材を混合および混練する第二工程とを経て得た。
作製した硬化性樹脂組成物を、φ13mmの金属製の杵と臼からなるタブレット製造冶具で0.39MPa圧縮して、高さ7.5mmになるよう仕込み量を調整した。
(1)高化式フローテスター(溶融粘度):
直径1mm、長さ10mmのダイスを装着した高化式フローテスター((株)島津製作所社製CFT−500D)を使用し、測定温度170度、荷重50kgの条件下で試料投入から13〜18秒後に測定し、3回の平均値を測定値とした。
冶具からタブレットを取り出す時の形状安定性を評価した。○:形状を維持して取り出せる、△:外力により容易に変形する。
○:充填に問題無し、△:未充填箇所あり、×:バリが大量発生
Claims (9)
- 熱硬化性樹脂と無機充填材と白色顔料からなる熱硬化性樹脂組成物を混合及び/又は混練する工程であって、熱硬化性樹脂と平均粒径が4〜45μmの無機充填材を混合及び/又は混練する第一の工程と、これにより得られた組成物と平均粒径が0.1〜1.0μmの白色顔料を混合及び/又は混練する第二の工程により得られることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
熱硬化性樹脂組成物は、直径1mm、長さ10mmのダイスを装着した高化式フローテスターにて、測定温度170度、荷重50kgの条件下で試料投入から13〜18秒後の溶融粘度の測定値が15〜30Pa・sである熱硬化性樹脂組成物の製造方法。 - 前記、熱硬化性樹脂組成物が、エポキシ樹脂、変性エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂、からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 前記、平均粒径が4〜45μmの無機充填材が、シリカ、石英、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ等のシリカ系無機充填材、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、アルミナ、酸化マグネシウム、中空粒子からなる群の中から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 前記、平均粒径が0.1〜1.0μmの白色顔料が酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウムからなる群の中から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 前記、熱硬化性樹脂組成物が、(a)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、(b)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、(c)ヒドロシリル化触媒、(d)SiH基もしくはSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有するシリコーン化合物、を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 熱硬化性樹脂と無機充填材と白色顔料からなる熱硬化性樹脂組成物を混合及び/又は混練する工程であって、熱硬化性樹脂と平均粒径が4〜45μmの無機充填材を混合及び/又は混練する第一の工程と、これにより得られた組成物と平均粒径が0.1〜1.0μmの白色顔料を混合及び/又は混練する第二の工程、
得られた熱硬化性樹脂組成物を加圧下で成形し、タブレットを得る工程
を含むことを特徴とする発光ダイオードのパッケージ用熱硬化性樹脂組成物タブレットの製造方法であって、熱硬化性樹脂組成物は、直径1mm、長さ10mmのダイスを装着した高化式フローテスターにて、測定温度170度、荷重50kgの条件下で試料投入から13〜18秒後の溶融粘度の測定値が15〜30Pa・sである発光ダイオードのパッケージ用熱硬化性樹脂組成物タブレットの製造方法。 - 熱硬化性樹脂と無機充填材と白色顔料からなる熱硬化性樹脂組成物を混合及び/又は混練する工程であって、熱硬化性樹脂と平均粒径が4〜45μmの無機充填材を混合及び/又は混練する第一の工程と、これにより得られた組成物と平均粒径が0.1〜1.0μmの白色顔料を混合及び/又は混練する第二の工程、
得られた熱硬化性樹脂組成物を加圧下で成形し、タブレットを得る工程、
得られたタブレットをトランスファー成形し、発光ダイオード用のパッケージを得る工程
を含むことを特徴とする発光ダイオード用のパッケージの製造方法であって、熱硬化性樹脂組成物は、直径1mm、長さ10mmのダイスを装着した高化式フローテスターにて、測定温度170度、荷重50kgの条件下で試料投入から13〜18秒後の溶融粘度の測定値が15〜30Pa・sである発光ダイオード用のパッケージの製造方法。 - 460、480nmにおける分光反射率が80%R以上であることを特徴とする請求項7に記載の発光ダイオード用のパッケージの製造方法。
- 熱硬化性樹脂と無機充填材と白色顔料からなる熱硬化性樹脂組成物を混合及び/又は混練する工程であって、熱硬化性樹脂と平均粒径が4〜45μmの無機充填材を混合及び/又は混練する第一の工程と、これにより得られた組成物と平均粒径が0.1〜1.0μmの白色顔料を混合及び/又は混練する第二の工程、
得られた熱硬化性樹脂組成物を加圧下で成形し、タブレットを得る工程、
得られたタブレットをトランスファー成形し、発光ダイオード用のパッケージを得る工程、
得られたパッケージを使用して発光ダイオードを製造する工程
を含むことを特徴とする発光ダイオードの製造方法であって、熱硬化性樹脂組成物は、直径1mm、長さ10mmのダイスを装着した高化式フローテスターにて、測定温度170度、荷重50kgの条件下で試料投入から13〜18秒後の溶融粘度の測定値が15〜30Pa・sである発光ダイオードの製造方法。
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