CN103492464A - 硅氧烷化合物及其固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明的硅氧烷化合物用下述通式（1）表示。（式（1）中，X分别独立地用X1或X2表示，X的至少1个为X2，X1和X2中，R1～R5分别独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。m、n分别独立地为1～10的整数，Y为特定的交联基团。）。与以往的倍半硅氧烷相比，本发明的硅氧烷化合物在低温下具有流动性，能够容易地成型。
Description
技术领域
本发明涉及具有耐热性的树脂、尤其是硅氧烷系化合物及其固化物。使本发明的硅氧烷化合物固化而成的固化物能够用于半导体用途等要求耐热性的各种封装材料、粘接剂等，以及在无色透明情况下还能够用于光学用封装材料、透镜材料或光学用薄膜等。
背景技术
发光二级管（Light Emitting Diode:LED）等半导体用封装材料被要求耐受动作中的半导体放热的耐热性。
以往，作为耐热性树脂的环氧树脂或有机硅被用作半导体的封装材料。然而，在用于与使用了硅（Si）的半导体相比耐电压性高的、以使用了碳化硅（SiC）的高性能半导体为代表的高性能半导体时，高性能半导体的放热量大，因此利用了以往的环氧树脂或有机硅的封装材料的耐热性不充分，存在在半导体的动作中容易产生热分解的问题。
与环氧树脂或有机硅相比耐热性高的树脂可列举出聚酰亚胺。专利文献1中公开了将聚酰亚胺前体组合物膜加热至230℃～300℃使其固化而形成的半导体元件的表面保护膜。然而，聚酰亚胺前体组合物在室温（20℃）附近的低温区域是固体，因此存在成型性贫乏的问题。
另外，作为具有耐热性的材料，例如可列举出使烷基三烷氧基硅烷等水解缩聚而成的网络状聚硅氧烷即倍半硅氧烷。对于倍半硅氧烷，能够进行活用无机物即硅氧烷骨架所具有的高耐热性和与其键合的有机基团的特性的分子设计，其用于各种用途。另外，倍半硅氧烷在常温下为液体，能够进行从基材表面流过后、利用加热或紫外线照射而缩聚并固化的灌封加工（potting processes）。倍半硅氧烷的合成方法例如在专利文献2～5、非专利文献1～6中被公开。
对使用了兼具耐热性和成型性的倍半硅氧烷的封装材料进行了各种研究。然而，尚未获得即使在250℃以上的高温下经历数千小时加热也不会劣化的材料。对半导体等进行封装时，能够灌封加工的在常温附近为液体的倍半硅氧烷的合成中大多使用氢化硅烷化反应，其存在如下问题：通过氢化硅烷化反应形成的倍半硅氧烷末端的亚烷基链、例如亚丙基链成为耐热性劣化的原因（参照非专利文献5和非专利文献6）。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-270611号公报
专利文献2：日本特开2004-143449号公报
专利文献3：日本特开2007-15991号公报
专利文献4：日本特开2009-191024号公报
专利文献5：日本特开2009-269820号公报
非专利文献
非专利文献1：I.Hasegawa et al.,Chem.Lett.,pp.1319(1988)
非专利文献2：V.Sudarsanan et al.,J.Org.Chem.,pp.1892(2007)
非专利文献3：M.A.Esteruelas,et al.,Organometallics,pp.3891(2004)
非专利文献4：A.Mori et al.,Chemistry Letters,pp.107(1995)
非专利文献5：J.Mater.Chem.,2007,17,3575-3580
非专利文献6：Proc.of SPIE Vol.6517651729-9
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，获得与以往的倍半硅氧烷相比在更低温下具有流动性、容易成型的硅氧烷化合物。
用于解决问题的方案
本发明人等发现，通过使特定的交联基团与特定的硅氧烷骨架键合而得到的硅氧烷化合物在60℃以下为液体，通过在150℃以上、350℃以下加热能够获得固化物，即使低温也显示良好的成型性，从而完成了本发明。
即，本发明如下所示。
[发明1]
一种用通式（1）表示的硅氧烷化合物。
（式（1）中，X分别独立地用X1或X2表示，X中的至少1个为X2，X1和X2中，R1～R5分别独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。m、n分别独立地为1～10的整数，Y分别独立地为选自用结构式（2）～（12）表示的组中的至少一个交联基团。）
[发明2]
根据发明1的硅氧烷化合物，其中，R1～R5全部为甲基，m=1～3的整数，n=2～3的整数。
[发明3]
一种固化物，其是发明1或发明2的硅氧烷化合物的交联基团反应而得到的。
[发明4]
一种封装材料，其包含发明3的固化物。
本发明的硅氧烷化合物在60℃以下为液体，能够进行成型、涂布或灌封加工。另外，通过添加其它组合物，能够调整粘度，成型、涂布或灌封加工变得容易。另外，本发明的硅氧烷化合物通过单独或以添加其它组合物而成的组合物的形式进行加热，交联基团彼此交联键合，提供耐热性优异的固化物。
具体实施方式
针对本发明的硅氧烷化合物及其合成方法、特征、在半导体封装材料用途中的应用，依次进行说明。
1.硅氧烷化合物
本发明的硅氧烷化合物为下述通式（1）表示的硅氧烷化合物。另外，本发明中，有时将用式（1）表示的硅氧烷化合物称为“硅氧烷化合物（1）”。
式（1）中，X分别独立地用X1或X2表示，X中的至少1个为X2，式X1和X2中，R1～R5分别独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。m、n分别独立地为1～10的整数，Y为交联基团。
碳原子数1～8的烷基具体而言可列举出甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、正丁基或仲丁基等。本发明中，尤其是含有甲基的硅氧烷化合物（1）容易合成，优选为甲基。
碳原子数1～8的烯基具体而言可列举出乙烯基、烯丙基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、苯乙烯基或降冰片烯基。本发明中，尤其是含有乙烯基或甲基丙烯酰基的硅氧烷化合物（1）容易合成，作为烯基，优选为乙烯基或甲基丙烯酰基。
碳原子数1～8的炔基具体而言可列举出乙炔基、苯基乙炔基等。本发明中，尤其是其中含有苯基乙炔基的硅氧烷化合物（1）容易合成，更优选为苯基乙炔基。
由于同样的原因，苯基优选为碳原子数是6个的通常苯基、吡啶基优选为碳原子数是5个的通常吡啶基。苯基、吡啶基可以具有取代基，优选未取代。
另外，为了调整粘度等，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键。这些对调整粘度是有用的。
本发明的硅氧烷化合物（1）中，交联基团Y分别独立地为选自由用结构式（2）～（12）表示的基团组成的组中的至少一个交联基团。
这些用结构式（2）～（12）表示的交联基团具有由环状结构带来的耐热性，不会降低硅氧烷化合物（1）的耐热性。另外，用结构式（2）～（12）表示的交联基团由于具有双键或三键，因此容易键合、至少具有2个X1、优选具有3个以上X1的硅氧烷化合物（1）彼此通过加热而交联，成为固化物。
即，通过使结构式（2）～（12）所表示的交联基团Y与X2键合，能够获得本发明的硅氧烷化合物（1），通过将该硅氧烷加热，使交联基团Y交联而固化，能够获得耐热性极高的固化物。
另外，式（1）中的X即X1和X2中，X中的至少1个为X2，R1～R5全部为甲基，m=1、n=2，Y为前述交联基团的硅氧烷化合物（1）容易通过有机合成而以单组分（single composition）的形式获得。另外，该硅氧烷化合物（1）在室温（20℃）以上且60℃以下为液体，适合用作半导体的封装材料。
2.硅氧烷化合物（1）的合成
2.1.硅氧烷化合物前体（A）的合成
最初，合成硅氧烷化合物（1）的前体（A）（以下，有时简称为“硅氧烷化合物前体（A）”），所述前体（A）具有用硅氧烷键即-Si-O-键合、由8个硅原子、12个氧原子形成的笼型骨架。
具体而言，如以下的反应方案所示，向氢氧化季铵的水溶液中添加四烷氧基硅烷、例如四乙氧基硅烷（以下，有时称为TEOS），在室温下搅拌，从而形成作为硅氧烷化合物前体（A）的铵盐。通过本反应，能够选择性地获得具有用-Si-O-键合、由8个硅原子、12个氧原子形成的笼型骨架的硅氧烷化合物前体（A）。（参照非专利文献1）
另外，若具体地例示氢氧化季铵，可列举出四甲基铵、四乙基铵、四丙基铵、四丁基铵、胆碱等。其中，从能够以固体的形式获得、在下一工序的反应溶剂即醇中的溶解性优异等理由出发，优选为胆碱。
2.2.硅氧烷化合物前体（A）的硅烷化
硅氧烷化合物前体（A）的硅烷化可以通过使硅氧烷化合物前体（A）与以氯代二甲基硅烷为代表的卤代二烷基硅烷反应（参照非专利文献1）、或者与以六甲基二硅氧烷为代表的二硅氧烷反应（参照专利文献5）来进行。
具体而言，如以下的反应方案所示，使作为前述铵盐的胆碱盐与氯代二甲基硅烷在醇溶液中在有机碱的存在下反应，从而将硅氧烷化合物前体（A）硅烷化，能够获得以下示出的硅氧烷化合物前体（B）。
上述反应方案中使用的前述醇优选为甲醇、乙醇或2-丙醇，前述有机碱优选为三乙胺、吡啶。
2.3.硅氧烷化合物前体（B）的氯化
硅氧烷化合物前体（B）的氯化可以通过与三氯代异氰脲酸反应（参照非专利文献2）、在铑催化剂的存在下与六氯代环己烷反应（参照非专利文献3）、或者与氯气反应来进行。例如，可以无限制地使用公知文献（Journal ofOrganic Chemistry,vol.692,pp.1892-1897(2007)、S.Varaprath等著）中记载的氯化方法，其中，由于副产物少、经济性方面实用，因此优选与三氯代异氰脲酸或氯气反应。
具体而言，如以下的方案所示，通过使三氯代异氰脲酸与硅氧烷化合物前体（B）在有机溶剂中反应，能够将用通式（1）表示的硅氧烷化合物（B）氯化，得到以下示出的硅氧烷化合物前体（C）。
作为前述有机溶剂，可适合地使用二氯代甲烷、氯仿、二氯代乙烷等氯系溶剂，四氢呋喃等。
2.4.硅氧烷化合物（1）的合成
通过在硅氧烷化合物前体（C）上加成用通式（2）～（12）表示的交联基团，能够获得硅氧烷化合物（1）。
例如，通过使4-溴苯并环丁烯与有机金属试剂反应而进行金属-卤素交换反应，然后使其与前述硅氧烷化合物前体（C）反应，能够获得作为通式（1）所示的硅氧烷化合物的一例的、含有通式（7）所示的交联基团即苯并环丁烯基的、以下示出的硅醇盐化合物。另外，本发明不限定于前述硅醇盐化合物。
以下说明具体的含有苯并环丁烯基的硅醇盐化合物的制造工序的例子。
最初如以下的反应方案所示，使4-溴苯并环丁烯与烷基锂盐、例如正丁基锂、叔丁基锂或甲基锂反应，制成苯并环丁烯-锂体。（参照非专利文献5）
另外，作为前述有机金属试剂，从获取容易度等出发，适合使用正丁基锂。其后，通过使其与六甲基环三硅氧烷作用，经过六甲基环三硅氧烷的环开裂反应，结果可以获得含有苯并环丁烯基的硅氧基锂化合物。
通过进行与前述同样的操作，使以下的反应进行，可以从溴化合物（a）～（e）通过以下示出的路径合成硅氧基锂化合物（A）～（E）。
接着，如下所示那样，通过使硅氧烷化合物前体（C）与含有苯并环丁烯基的硅氧基锂化合物反应，能够获得作为硅氧烷化合物（1）的一例的、含有通式（7）所示的苯并环丁烯基的、以下示出的硅醇盐化合物。
通过进行与前述同样的操作，使化学反应进行，可以从硅氧基锂化合物（A）～（E）获得各自相应的硅醇盐化合物（AA）～（EE）。
3.硅氧烷化合物（1）在半导体封装材料用途中的应用
半导体用途的封装材料用途中，要求在宽温度范围内与金属布线材料的密合性强。因此，需要将封装材料的线膨胀系数调整为与金属布线材料尽可能接近的值。作为其解决方案，考虑了若干方案。
首先，是硅氧烷化合物（1）与无机填料的混合。通过将二氧化硅、氧化铝等无机填料与本发明的硅氧烷化合物（1）混合，能够调整至任意的线膨胀系数。本发明的硅氧烷化合物（1）在低于60℃的温度范围内为液体，能够容易地与上述无机填料混合。
另外，是采用热加成聚合。对于聚合反应，当将溶胶凝胶反应所代表的使用了硅醇盐的水解、脱水缩聚设为最终固化反应时，发泡和体积收缩成为问题，因此，本发明中，进行了基于加成聚合交联基团的热加成聚合。热加成聚合从不使用紫外线、固化催化剂的方面来看可以说是适于封装材料的固化体系。作为最适的加成聚合交联基团，可列举出交联基团Y。这些交联基团Y在用于高性能半导体的材料的耐热温度范围即350℃以下完成固化反应，且在250℃的长期耐热性试验中的质量减少达到10质量%以下，耐久性非常高。
实施例
以下，通过实施例具体地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。需要说明的是，本实施例中得到的硅氧烷化合物（1）和比较例中得到的不属于本发明范畴的硅氧烷化合物、及其固化物的物性评价按照以下所示的方法进行。
[评价方法]
<粘度测定>
使用旋转粘度计（Brookfield Engineering Inc.制、品名“DV-II+PRO”和温度控制单元（Brookfield Engineering Inc.、品名、THERMOSEL），测定25℃下的试样粘度。
<质量减少5%的温度的测定>
使用热重差热分析计（Rigaku Corporation制、品名TG8120），在空气、50ml/min的气流下，将各个硅氧烷化合物的固化物从30℃以升温速度5℃/min进行升温，以测定前的质量为基准，测定减少5质量%时刻的温度。
<300℃、350℃、400℃质量减少率>
使用前述热重差热分析计，在氮气、50ml/min的气流下，将各个硅氧烷化合物的固化物以300℃、350℃或400℃保持2小时，以测定前的质量为基准（100%），求出质量的减少率。将各温度下的质量减少率分别称为300℃、350℃、400℃质量减少率。
<玻璃化转变温度的测定>
使用热机械测定装置（Rigaku Corporation制、品名、TMA8310），在10g载重下以升温速度5℃/min.将各个硅氧烷化合物的固化物从30℃升温至300℃，测定玻璃化转变温度。
1.硅氧烷化合物前体（A）～（D）的合成
通过以下的合成例1～4具体地示出硅氧烷化合物前体（A）～（D）的合成。
[合成例1：硅氧烷化合物前体（A）的合成]
向具备温度计和回流冷却器的1L的三口烧瓶中加入四乙氧基硅烷200g（960mmol）和50质量%氢氧化胆碱水溶液233g（960mmol），在室温下搅拌12小时。搅拌结束后，添加100g2-丙醇，搅拌30分钟。冷却至3℃，将析出的粗产物过滤，利用2-丙醇进行洗涤后干燥，以白色粉末的形式、62质量%的收率得到作为硅氧烷化合物前体（A）的八（2-羟乙基三甲基铵）倍半硅氧烷·36水合物151g。
以下示出八（2-羟乙基三甲基铵）倍半硅氧烷的结构式。
[合成例2：从硅氧烷化合物前体（A）向硅氧烷化合物前体（B）的转换]
向具备温度计和回流冷却器的1L三口烧瓶中加入2-丙醇100g、二甲基氯代硅烷1910g（20.2mol）和吡啶390g（4.93mol），添加合成例1中得到的八（2-羟乙基三甲基铵）倍半硅氧烷·36水合物100g（493mmol），在室温下搅拌12小时。搅拌结束后，用蒸发器去除馏出成分后，投入至甲苯300g中，用离子交换水300g洗涤3次。所得有机层用硫酸镁30g干燥，过滤硫酸镁后减压浓缩。所得粗产物用甲醇洗涤并干燥，以白色粉末的形式、91.6质量%的收率获得作为硅氧烷化合物前体（B）的八（氢二甲基硅氧基）倍半硅氧烷46.0g。
以下示出八（氢二甲基硅氧基）倍半硅氧烷的结构式。
[合成例3：从硅氧烷化合物前体（A）向硅氧烷化合物前体（B）的转换]
将合成例2中的二甲基氯代硅烷变更为860g（9.09mol），并添加乙烯基二甲基氯代硅烷1096g（9.09mol），除此以外，按照与合成例2同样的步骤进行操作，以85.0质量%的收率得到作为硅氧烷化合物前体（B）的四（氢二甲基硅氧基）四（乙烯基二甲基硅氧基）倍半硅氧烷51.0g。
以下示出四（氢二甲基硅氧基）四（乙烯基二甲基硅氧基）倍半硅氧烷的结构式。
[合成例4：从硅氧烷化合物前体（A）向硅氧烷化合物前体（B）的转换]
将合成例2中的二甲基氯代硅烷变更为860g（9.09mol），并使用三甲基氯代硅烷988g（9.09mol），除此以外，按照与合成例2同样的步骤进行操作，以83.0%的收率得到作为硅氧烷化合物前体（B）的四（氢二甲基硅氧基）四（三甲基硅氧基）倍半硅氧烷46.4g。
以下示出四（氢二甲基硅氧基）四（三甲基硅氧基）倍半硅氧烷的结构式。
2.硅氧烷化合物（1）的合成
接着，使用合成例2～4中得到的硅氧烷化合物前体B，制成氯化的硅氧烷化合物前体C后，合成作为硅氧烷化合物（1）的硅氧烷化合物（A）～（D）。以下详细示于实施例1～4。
[实施例1：硅氧烷化合物（A）]
向具备温度计和回流冷却器的300mL的三口烧瓶中加入50.0g四氢呋喃、合成例2中得到的八（氢二甲基硅氧基）倍半硅氧烷10.2g（10.0mmol），边搅拌边冷却至-78℃。接着，在内部温度达到-78℃后加入三氯代异氰脲酸6.28g（27.0mmol）。添加结束后在-78℃下搅拌30分钟，然后边搅拌边升温至室温。将析出的不溶物过滤，得到四氢呋喃溶液。
接着，向具备温度计、回流冷却器的1L三口烧瓶中加入4-溴苯并环丁烯14.6g（80.0mmol）、二乙醚50g，边搅拌边冷却至-78℃。在内部温度达到-78℃后用30分钟滴加1.6mol/L丁基锂己烷溶液56ml（90mmol）。滴加结束后，搅拌30分钟，然后加入六甲基环三硅氧烷5.94g（26.7mmol）。边搅拌边升温至室温，在室温下搅拌12小时。
接着，冷却至3℃，在内部温度达到3℃后，用10分钟滴加前述四氢呋喃溶液。滴加结束后边搅拌边升温至室温，在室温下搅拌2小时。搅拌结束后，加入二异丙醚50g、纯水50g，搅拌30分钟后，分离为两层。接着，去除水层，将有机层用蒸馏水50g洗涤3次。有机层用硫酸镁10g干燥，滤出硫酸镁后，以150℃/0.1mmHg减压浓缩，以无色透明油状物的形式、82%的收率得到用通式（1）表示的硅氧烷化合物（式（1）中，X1=0（个数、以下相同）、X2=8（个数、以下相同）、R4,R5=CH3、Y=用结构式（7）表示的交联基团、m=0、n=2）（以下，称为硅氧烷化合物（A）。）19.9g。进行粘度测定时，粘度为1700mPa·s。以下示出所得硅氧烷化合物（A）的结构式。
另外，以下示出硅氧烷化合物（A）的核磁共振谱图（NMR）的信号、凝胶渗透色谱法（GPC）的分子量测定结果。
1H NMR（溶剂：氘代氯仿，基准物质：四甲基硅烷）；δ0.07（s，6H），0.30（s，6H），0.70（s，6H），3.14（s，4H），7.01（d，J=6.59Hz，1H），7.20（s，1H），7.36（d，J=6.59Hz，1H）
29Si NMR（溶剂：氘代氯仿，基准物质：四甲基硅烷）；δ-1.1，-17.7，-110.0
GPC（聚苯乙烯换算、RI检测器）Mw=2530、Mw/Mn=1.1
将该硅氧烷化合物（A）流入有机硅（信越化学工业株式会社制、品名：Shin-Etsu Silicon SH9555）的模具中，在大气压下、250℃下加热1小时，从而得到没有气泡和裂纹且厚度2mm的固化物。该固化物的质量减少5%的温度为460℃、线膨胀系数为140ppm/℃。玻璃化转变温度未在30℃～300℃的区域内观测到。
[实施例2：硅氧烷化合物（B）]
使用合成例4中得到的四（氢二甲基硅氧基）四（三甲基硅氧基）倍半硅氧烷，按照与实施例1同样的步骤，以油状物的状态、91质量%的收率得到用通式（1）表示的硅氧烷化合物（式（1）中，X1=4、X2=4、R1、R2、R3、R4、R5=CH3、Y=用结构式（7）表示的交联基团）（以下，称为硅氧烷化合物（B）。）32.2g。进行粘度测定时，为1100mPa·s。以下示出所得硅氧烷化合物（B）的结构式。
另外，以下示出硅氧烷化合物（B）的基于NMR和GPC的测定结果。
1H NMR（溶剂：氘代氯仿，基准物质：四甲基硅烷）；δ0.05-0.13（m，15H），0.28-0.32（m，6H），3.14（s，4H），7.02-7.03（m，1H），7.19-7.21（m，1H），7.36-7.39（m，1H）
29Si NMR（溶剂：氘代氯仿，基准物质：四甲基硅烷）；δ12.7，-1.1，-17.8，-108.9，-110.0
GPC（聚苯乙烯换算、RI检测器）Mw=1990、Mw/Mn=1.1
将该聚硅氧烷化合物（B）流入有机硅（信越化学工业株式会社制、品名：Shin-Etsu Silicon SH9555）的模具中，在大气压下、250℃下加热1小时而使其交联，从而得到厚度2mm的没有气泡和裂纹的固化物。该固化物的质量减少5%的温度为480℃。
[实施例3：硅氧烷化合物（C）]
使用合成例3中得到的四（氢二甲基硅氧基）四（乙烯基二甲基硅氧基）倍半硅氧烷22.4g（20.0mmol），按照与实施例1同样的步骤，得到通式（1）的硅氧烷化合物（式（1）中，X1=4、X2=4、R1、R2、R3、R4、R5=乙烯基、Y=用通式（7）表示的交联基团）（以下，称为硅氧烷化合物（C）。）。32.9g、收率90%。该油状物的粘度为900mPa·s。以下示出所得硅氧烷化合物（C）的结构式。
另外，以下示出硅氧烷化合物（C）的基于NMR的测定结果。
1H NMR（溶剂：氘代氯仿，基准物质：四甲基硅烷）；δ0.05-0.07（m，6H），0.13-0.15（m，6H），0.28-0.31（m，6H），3.15（s，4H），5.75-5.78（m，1H），5.88-5.93（m，1H），6.04-6.07（m，1H）7.01-7.03（m，1H），7.20-7.22（m，1H），7.36-7.38（m，1H）
接着，将硅氧烷化合物（C）流入有机硅（信越化学工业株式会社制、品名、Shin-Etsu Silicon SH9555）的模具中，在大气压下、250℃下加热1小时而使其交联，得到厚度2mm的没有气泡和裂纹的固化物。该固化物的质量减少5%的温度为460℃。
[实施例4：硅氧烷化合物（D）]
在实施例1的条件中，除了将4-溴苯并环丁烯14.6g（80.0mmol）变更为（4-溴苯基）苯基乙炔20.5g（80mmol）以外，利用与实施例1相同的操作，以红褐色油状物的形式、83质量%的收率得到通式（1）的硅氧烷化合物（X1=0、X2=8、R4和R5=CH3、Y=用结构式（9）表示的交联基团、n为2）（以下，称为硅氧烷化合物（D）。）25g。该油状物的粘度为12000mPa·s。所得硅氧烷化合物（D）的结构式、基于GPC的测定结果如下所示。
GPC（聚苯乙烯换算、RI检测器）Mw=2910、Mw/Mn=1.3
接着，将硅氧烷化合物（D）流入有机硅（信越化学工业株式会社制、品名、Shin-Etsu Silicon SH9555）的模具中，在大气压下、350℃下加热1小时而使其交联，从而得到厚度2mm的没有气泡和裂纹的固化物。该固化物的质量减少5%的温度为510℃。
[质量减少率的比较]
将非专利文献6中记载的不属于本发明范畴的、以下所示的硅氧烷化合物用作比较例1，测定并比较实施例1～4的硅氧烷化合物（A）～（D）和比较例1的硅氧烷化合物分别交联而成的固化物的质量减少率。其结果示于表1。
[表1]
根据表1的结果，实施例1～4的硅氧烷化合物（A）～（D）交联而成的固化物的300℃、350℃和400℃的质量减少率比比较例1的300℃、350℃和400℃的质量减少率小，本发明的硅氧烷化合物（1）即实施例1～4的硅氧烷化合物（A）～（D）交联而成的固化物的耐热性更优异。
以上针对本发明的实施形态进行了说明，自不必说可以在不偏离本发明的主旨的范围内，基于本领域技术人员的通常知识对以下的实施形态进行适宜变更、改善。
Claims (4)
1.一种用通式（1）表示的硅氧烷化合物，
式（1）中，X分别独立地用X1或X2表示，X中的至少1个为X2，X1和X2中，R1～R5分别独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、烯基或炔基、苯基或吡啶基，碳原子任选被氧原子取代，结构中任选包含醚键、羰基或酯键；m、n分别独立地为1～10的整数，Y分别独立地为选自用结构式（2）～（12）表示的组中的至少一个交联基团。
2.根据权利要求1所述的硅氧烷化合物，其中，R1～R5全部为甲基，m=1～3的整数，n=2～3的整数。
3.一种固化物，其是权利要求1或权利要求2所述的硅氧烷化合物的交联基团反应而得到的。
4.一种封装材料，其包含权利要求3所述的固化物。
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