CN102408369A - 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物 - Google Patents

作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102408369A
CN102408369A CN2011102105146A CN201110210514A CN102408369A CN 102408369 A CN102408369 A CN 102408369A CN 2011102105146 A CN2011102105146 A CN 2011102105146A CN 201110210514 A CN201110210514 A CN 201110210514A CN 102408369 A CN102408369 A CN 102408369A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
replace
substituted
formula
representes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2011102105146A
Other languages
English (en)
Inventor
M·鲁特尔
H·哈格曼
U·施奈德
M·多林格
P·达门
U·瓦亨多夫-纽曼
R·菲舍尔
A·格拉夫
T·布雷特施奈德
C·埃尔德伦
M·W·德鲁斯
D·福伊希特
F·利布
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7637441&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN102408369(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN102408369A publication Critical patent/CN102408369A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/013—Esters of alcohols having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/738—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

作为杀虫剂和除草剂的C2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物本发明涉及新的式(I)C2-苯基取代的环状酮烯醇类，其中W、X、Y、Z和CKE具有说明书中给出的含义，还涉及其制备方法和其作为杀虫剂和除草剂的用途。

Description

作为杀虫剂和除草剂的C2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
本申请是申请日为2001年3月21日、申请号为200610172820.4、发明名称为“作为杀虫剂和除草剂的C2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新的C2-苯基取代的环状酮烯醇类、其多种制备方法和其作为杀虫剂和除草剂的应用。
背景技术
3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮类的药物性能已有过报道(S.Suzuki等，Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。此外，R.Schmierer和H.Mildenberger合成了N-苯基吡咯烷-2，4-二酮(Liebigs Ann.Chem.1985，1095)。未曾描述这些化合物的生物活性。
在EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888中公开了相似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)，然而，它们的除草、杀虫和杀螨活性是未知。已知未取代的双环状3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599和EP-A-415 211)以及取代的单环状3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)具有除草、杀虫或杀螨活性。
此外已知多环状3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A442 073)以及IH-芳基吡咯烷-二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 94/01 997、WO 95/26954、WO 95/20 572、EP-A-0 668 267、WO 96/25 395、WO96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO97/43275、WO98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673)。
已知某些取代的Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草性能(参见DE-A-4 014 420)。用作起始原料的季酮酸衍生物的合成(例如3-(2-甲基-苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃-2-酮(2))同样描述于DE-A-4 014 420中。类似结构的化合物由Campbell等，发表于J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)1567-76中，但未提及杀虫和/或杀螨活性。此外，具有除草、杀螨和杀虫性能的3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物由EP-A-528156、EP-A-0 647 637、WO 95/26345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673公开。同样已知3-芳基-Δ3-二氢噻吩-酮衍生物(WO 95/26 345、96/25 395、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673)。
某些未在苯环上取代的苯基-吡喃酮衍生物已经是已知的(参见A.M.Chirazi，T.Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849)，其中未提及这些化合物作为农药使用的可能性。在苯环上取代的且具有除草、杀螨和杀虫性能的苯基-吡喃酮衍生物描述在EP-A-588137、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/16 436、WO 97/19 941、WO 97/36 868、WO98/05638、WO99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673中。
某些未在苯环上取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物也是已知的(参见E.Ziegler和E.Steiner，Monatsh.95，147(1964)，R.Ketcham，T.Kappe和E.Ziegler，“J.Heterocycl.Chem.10，223(1973))，其中未提及这些化合物作为农药使用的可能。在苯环上取代的具有除草、杀螨和杀虫活性的5-苯基-1，3-噻嗪描述在WO 94/14785、WO96/02 539、WO96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 99/056 38、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673中。
已知某些取代的2-芳基环戊烷二酮具有除草和杀螨性能(参见例如US-4 283 348；4 338 122；4 436 666；4 526 723；4 551547；4 632 698；WO 96/01798；WO 96/03 366，WO 97/14 667以及WO98/39281、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673)。而且相似结构的化合物是已知的；3-羟基-5，5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮由Micklefield等，发表于Tetrahedron，(1992)，7519-26以及天然产物Involutin(-)-顺-5-(3，4-二羟基苯基)-3，4-二羟基-2-(4-羟基苯基)-环戊-2-烯-酮由Edwards等发表在J.Chem.Soc.S，(1967)，405-9中。没有描述杀虫和杀螨活性。此外2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-二氢化茚二酮发表在J.Economic Entomology，66，(1973)，584和德国专利公开DE-A 2 361 084中，并提及除草和杀螨活性。
已知某些取代的2-芳基环己二酮具有除草和杀螨性能(US-4175 135，4 209 432，4 256 657，4 256 658，4 256 659，4 257 858，4 283 348，4 303 669，4 351 666，4 409 153，4 436 666，4 526723，4 613 617，4 659 372，DE-A 2 813 341以及Wheeler，T.N.，J.Org.Chem.44，4906(1979))，WO 99/43649，WO 99/48869，WO99/55673).
然而这些化合物的活性和活性谱，特别是在低施用剂量和浓度下，并不总是完全令人满意的。再者，这些化合物的植物相容性不总是令人满意的。
发明内容
现在发现新的式(I)化合物
Figure BSA00000545027700031
其中
W表示氢、烷基、链烯基或炔基，
X表示烷基、链烯基或炔基，
Y表示氢、甲基、乙基、异丙基、链烯基或炔基，
Z表示氢、烷基、链烯基或炔基，
前提条件是，基团W、X、Y或Z中至少一个表示具有至少二个碳原子的链，
CKE表示下列基团之一
Figure BSA00000545027700041
其中
A表示氢，表示在每种情况下是未取代或被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、表示饱和或不饱和、取代或未取代的环烷基，其中至少一个环原子被杂原子替代或未替代，或者表示在每种情况下未取代或被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳烷基或杂芳基，
B表示氢、烷基或烷氧基烷基，或者
A和B与其连接的碳原子一起表示一个饱和或不饱和的未取代或取代的环，该环包含或不包含至少一个杂原子，
D表示氢或取代或未取代的下列基团：烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、饱和或不饱和的，一个或多个环成员可以由杂原子替代的环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基，或
A和D与其连接的碳原子一起表示饱和或不饱和的，可以至少包含一个杂原子的、在A、D-部分未取代或取代的环，或者
A和Q1一起表示烷二基或链烯二基，其可被羟基、被在每种情况下取代或未取代的烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基或者
Q1表示氢或烷基，
Q2、Q4、Q5和Q6相互独立地表示氢或烷基，
Q3表示氢、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、取代或未取代的环烷基(其中一个亚甲基可以由氧或硫代替)或取代或未取代的苯基，或
Q3和Q4与其连接的碳原子一起表示饱和或不饱和、可以含一个杂原子的未取代或取代的环，
G表示氢(a)或下列基团之一：
Figure BSA00000545027700051
其中
E表示等价金属离子或铵离子，
L表示氧或硫，
M表示氧或硫，
R1表示每种情况下未取代或被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或未取代或被卤素、烷基或烷氧基取代的可以被至少一个杂原子中断的环烷基、在每种情况下未取代或取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，
R2表示在每种情况下未取代或被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或表示在每种情况下未取代或取代的环烷基、苯基或苄基，
R3、R4和R5相互独立地表示在每种情况下未取代或被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、链烯硫基、环烷基硫基和表示在每种情况下未取代或取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7相互独立地表示氢、在每种情况下来取代或被卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基；表示未取代或取代的苯基；表示未取代或取代的苄基，或者与其连接的氮原子一起表示未中断或被氧或硫中断的环。
式(I)化合物，同样取决于取代基的种类，可以作为几何和/或光学异构体或异构体混合物存在于各种不同的组合物中，如果需要它们可以常规方式或方法分离。本发明的内容不但是纯异构体而且是异构体混合物、其制备方法和应用以及包含它们的组合物。然而，在下文中，为简明起见，只是提到式(I)化合物，尽管不但要包括纯化合物而且包括如果需要具有不同异构体化合物含量的混合物。
在包括基团CKE的含有(1)至(7)的情况下，产生下列主结构(I-1)至(I-7)：
Figure BSA00000545027700061
其中
A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义。
在包括基团G的含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情况下，当CKE表示基团(1)时，产生下列主结构(I-1-a)至(I-1-g)，
Figure BSA00000545027700081
其中
A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含义。
在包括基团G的含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情况下，当CKE表示基团(2)时，产生下列主结构(I-2-a)至(I-2-g)，
Figure BSA00000545027700082
Figure BSA00000545027700091
其中
A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含义。
在包括基团G的含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情况下，当CKE表示基团(3)时，产生下列主结构(I-3-a)至(I-3-g)，
Figure BSA00000545027700092
Figure BSA00000545027700101
其中
A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含义。
取决于取代基G的位置，式(I-4)化合物可以以式(I-5-A)和(I-5-B)这二种异构体形式存在，
Figure BSA00000545027700111
这将由式(I-4)中的虚线表示。
式(I-4-A)和(I-4-B)化合物可以混合物或其纯异构体形式存在。式(I-4-A)和(I-4-B)化合物的化合物如果需要可以以本身已知的方式通过物理方法例如通过色谱法分离。
为简明起见，下文在每种情况下只给出一种可能的异构体。这并不排除该化合物如果需要可以以异构体混合物或对应的另一种异构体形式存在。
在包括基团G的含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情况下，当CKE表示基团(4)时，产生下列主结构(I-4-a)至(I-4-g)，
Figure BSA00000545027700121
Figure BSA00000545027700131
其中
A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含义。
在包括基团G的含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情况下，当CKE表示基团(5)时，产生下列主结构(I-5-a)至(I-5-g)，
其中
A、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含义。
取决于取代基G的位置，式(I-6)化合物可以以式(I-6-A)和(I-6-B)这二种异构体形式存在，
Figure BSA00000545027700151
这将由式(I)中的虚线表示。
式(I-6-A)和(I-6-B)化合物可以混合物或其纯异构体形式存在。式(I-6-A)和(I-6-B)化合物的混合物如果需要可以以本身已知的方式通过物理方法例如通过色谱法分离。
为简明起见，下文在每种情况下只给出一种可能的异构体。这并不排除该化合物如果需要可以以异构体混合物或对应的另一种异构体形式存在。
在包括基团G的含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情况下，产生下列主结构(I-6-a)至(I-6-g)：
其中
A、B、Q1、Q 2、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含义。
取决于取代基G的位置，式(I-7)化合物可以以式(I-7-A)和(I-7-B)这二种异构体形式存在，这将由式(I-7)中的虚线表示：
式(I-7-A)和(I-7-B)化合物可以混合物或其纯异构体形式存在。式(I-7-A)和(I-7-B)化合物的混合物如果需要可以通过物理方法例如通过色谱法分离。
为简明起见，下文在每种情况下只给出一种可能的异构体。这并不排除所涉及的化合物如果需要可以以异构体混合物或对应的另一种异构体形式存在。
在包括基团G的含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的情况下，产生下列主结构(I-7-a)至(I-7-g)：
Figure BSA00000545027700181
Figure BSA00000545027700191
其中
A、B、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上述含义。
此外，业已发现，新的式(I)化合物通过下面描述的方法之一获得：
(A)式(I-1-a)的取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮或其烯醇
Figure BSA00000545027700192
其中
A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含义，
其如下获得：
将式(II)的N-酰基氨基酸酯
Figure BSA00000545027700201
其中
A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含义，和
R8表示烷基(优选C1-C6-烷基)，
在稀释剂的存在下和碱的存在下进行分子内缩合。
(B)此外，还发现，式(I-2-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物
Figure BSA00000545027700202
其中
A、B、W、X、Y和Z具有上述含义，
其是如下获得的：
将式(III)的羧酸酯
Figure BSA00000545027700211
其中
A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含义，
在稀释剂的存在下和碱的存在下进行分子内缩合。
(C)此外，还发现式(I-3-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ3-二氢噻吩酮衍生物
其中
A、B、W、X、Y和Z具有上述含义，
其如下获得：
将式(IV)的β-酮羧酸酯
Figure BSA00000545027700213
其中
A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含义，和
V表示氢、卤素、烷基(优选C1-C6-烷基)或烷氧基(优选C1-C8-烷氧基)，
如果需要，在稀释剂存在下和在酸存在下，进行分子内环化。
(D)此外还发现，新的式(I-4-a)的取代的3-苯基吡喃酮衍生物
Figure BSA00000545027700221
其中
A、D、W、X、Y和Z具有上述含义，
其是如下获得的：
使式(V)的羰基化合物
其中
A和D具有上述含义，
或者式(Va)的甲硅烷基烯醇醚
Figure BSA00000545027700223
其中
A、D和R8具有上述含义
与式(VI)的烯酮酰基卤
Figure BSA00000545027700231
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，和
Hal表示卤素(优选表示氯或溴)，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸受体存在下反应。
此外，还发现，
(E)式(I-5-a)的新的取代的苯基-1，3-噻嗪衍生物
Figure BSA00000545027700232
其中
A、W、X、Y和Z具有上述含义，
其是如下获得的，
使式(VII)的硫代酰胺
Figure BSA00000545027700233
其中
A具有上述含义，
与式(VI)的烯酮酰基卤
Figure BSA00000545027700241
其中
Hal、W、X、Y和Z具有上述含义，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸受体存在下反应。
此外，还发现，
(F)式(I-6-a)化合物
Figure BSA00000545027700242
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，
其是如下获得的：
使式(VIII)的酮羧酸酯
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，和
R8表示烷基(特别是C1-C8-烷基)，
如果需要在稀释剂存在下和在碱存在下，进行分子内环化。
此外，还发现，
(G)式(I-7-a)化合物
Figure BSA00000545027700251
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，
其是如下获得的：
使式(IX)的6-芳基-5-酮基-己酸酯
Figure BSA00000545027700252
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，和
R8表示烷基(优选C1-C6-烷基)，
在稀释剂存在下和在碱存在下进行分子内缩合；
(H)上述式(I-1(a-g))至(I-7(a-g))化合物，其中A、B、D、G、Q、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，
这里一个、最多二个基团W、X、Y或Z表示R22-C≡C-或
R22表示氢或C1-C4-烷基，优选氢或C1-C2-烷基，特别优选氢，
其是如下获得的：
使式(I-1′(a-g))至(I-7′(a-g))化合物
Figure BSA00000545027700261
Figure BSA00000545027700271
其中A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W′、X′、Y′和Z′具有上述含义，并且其中标记意味着，一个、最多二个基团W、X、Y和Z在该方法中表示氯、溴、碘，优选表示溴，其前提条件是其它基团W、X、Y或Z不表示链烯基或炔基，
与式(X-a)的甲硅烷基乙炔或式(X-b)的乙烯锡烷
Figure BSA00000545027700272
其中Alk优选表示C1-C4-烷基，和
R21优选表示C1-C4-烷基或苯基，
R22优选表示氢或C1-C4-烷基，特别优选表示氢或C1-C2-烷基，非常特别优选表示氢，
在溶剂存在下，如果需要在碱和催化剂存在下反应，其中特别地考虑钯配合物作为催化剂。
此外还发现，
(I)上述式(I-1-b)至(I-7-b)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：使上述式(1-1-a)至(I-7-a)化合物，其中，A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，
在每种情况下，
(α)与式(XI)的酰基卤反应
Figure BSA00000545027700281
其中
R1具有上述含义，和
Hal表示卤素(特别是氯或溴)，
或者
(β)如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XII)羧酸酐反应，
R1-CO-O-CO-R1(XII)
其中
R1具有上述含义；
(J)上述式(I-1-c)至(I-7-c)化合物，其中，A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、Y和Z具有上述含义，和L表示氧，其是如下获得的：
使式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下与式(XIII)的氯代硫代甲酸酯或氯代甲酸酯反应，
R2-M-CO-Cl    (XIII)
其中
R2和M具有上述含义；
(K)上述式(I-1-c)至(I-7-c)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、Y和Z具有上述含义和L表示硫，其是如下获得的：
使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下与式(XIV)氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应，
Figure BSA00000545027700291
其中
M和R2具有上述含义；和
(L)上述式(I-1-d)至(I-7-d)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XV)的磺酰氯反应
R3-SO2-Cl  (XV)
其中
R3具有上述含义；
(M)上述式(I-1-e)至(I-7-e)化合物，其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XVI)的磷化合物反应
Figure BSA00000545027700301
其中
L、R4和R5具有上述含义，和
Hal表示卤素(特别是氯或溴)；
(N)上述式(I-1-f)至(I-7-f)化合物，其中A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂存在下，与式(XVII)或(XVIII)的金属化合物或胺反应
Figure BSA00000545027700302
其中
Me表示单或二价金属(优选碱金属或碱土金属，例如锂、钠、钾、镁或钙)，
t表示数字1或2，和
R10、R11、R12相互独立地表示氢或烷基(优选C1-C8-烷基)；
(O)上述式(I-1-g)至(I-7-g)化合物，其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-1-a)至(I-7-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
(α)如果需要在稀释剂存在下和如果需要在催化剂存在下，与式(XIX)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
R6-N＝C＝L  (XIX)
其中
R6和L具有上述含义，或者
(β)如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XX)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应
Figure BSA00000545027700311
其中
L、R6和R7具有上述含义。
此外还发现，新的式(I)化合物作为农药具有非常好的活性，特别是作为杀虫剂、杀螨剂和作为除草剂。
本发明的化合物是通过式(I)进行一般性定义的。在上下文中提到的各种化合式中列出的基团优选的取代基或范围说明如下：
W优选表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或乙炔基。
X优选表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或乙炔基。
Y优选表示氢、甲基、乙基、异丙基、C2-C6-链烯基或乙炔基。
Z优选表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6链烯基或-乙炔基，前提条件是，基团W、X、Y或Z中的至少一个基团表示具有至少二个碳原子的链。
CKE优选表示下列基团：
Figure BSA00000545027700321
A优选表示氢或在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-链烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基、未取代或被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基其中一个或二个不直接相邻的环成员可以由氧和/或硫替代、或者表示在每种情况下未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或萘基、具有5至6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)、苯基-C1-C8-烷基或萘基-C1-C6-烷基。
B优选表示氢、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或
A、B和其连接的碳原子优选表示饱和C3-C10-环烷基或不饱和C5-C10-环烷基，其中一个环成员可以由氧或硫替代，且它们可以被C1-C8-烷基、C3-C10-环烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、卤素或苯基取代一次或二次，或者
A、B和其连接的碳原子优选表示C3-C6-环烷基，其被可以包括一个或二个不直接相邻的氧原子和/或硫原子的未取代或被C1-C4-烷基取代的亚烷基二基取代，或被亚烷二氧基或被亚烷二硫基取代，它们与其连接的碳原子构成另一个五元或八元环，或者
A、B和其连接的碳原子优选表示C3-C8-环烷基或C3-C8-环烯基，其中二个取代基与它们连接的碳原子一起表示在每种情况下未取代或被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代的C2-C6-烷二基或C2-C6-链烯二基或C4-C6-烷二烯二基，其中一个亚甲基可以被氧或硫替代。
D优选表示氢、在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、未取代或被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代的其中一个环成员可以被氧和/或硫替代的C3-C8-环烷基，或者表示在每种情况下来取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、具有5或6个环原子(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)、苯基-C1-C6-烷基或具有5或6个环原子的杂芳基-C1-C6-烷基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)，或者
A和D一起优选表示在每种情况下未取代或取代的C3-C6-烷二基或C3-C6-链烯二基，其中一个亚甲基可以被羰基、氧或硫代替，并且这里考虑下列基团作为取代基：
卤素、羟基、巯基或在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-环烷基、苯基或苄氧基，或者另一C3-C6-烷二基、C3-C6-链烯二基或丁二烯基，这些基团是未取代的或被C1-C6-烷基取代的，或者其中如果需要二个相邻取代基可以与其连接的碳原子一起形成另一具有5或6个环原子的饱和或不饱和环(在式(I-1)化合物的情况下，A和D与其连接的碳原子一起表示例如下面提及的基团AD-1至AD-10)，该环可以包括氧或硫，或者其中如果需要可以含有下列基团之一：
Figure BSA00000545027700341
或者A和Q1一起优选表示在每种情况下未取代或被相同或不同下列基团单或二取代的C3-C6-烷二基或C4-C6-链烯二基：卤素、羟基、C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-环烷基，在每种情况下其未取代或被相同或不同卤素单至三取代，或在每种情况下未取代或被相同或不同的卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的苄氧基或苯基，此外所述的C3-C6-烷二基或C4-C6-链烯二基如果需要可含有下列基团之一：
Figure BSA00000545027700351
或者由一个C1-C2-烷二基或由氧原子桥接，或者
Q1优选表示氢或C1-C4-烷基。
Q2、Q4、Q5和Q6相互独立地优选表示氢或C1-C4-烷基。
Q3优选表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C2-烷基、未取代或被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基其中如果需要一个亚甲基可被氧或硫替代、未取代或被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或
Q3和Q4与其连接的碳原子一起优选表示未取代或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基取代的C3-C7-环，其中如果需要一个环成员可以被氧或硫替代。
G优选表示氢(a)或下列基团之一：
Figure BSA00000545027700352
特别是(a)、(b)、(c)或(g)，
其中
E表示等价金属离子或铵离子，
L表示氧或硫，和
M表示氧或硫。
R1优选表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或未取代或被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中如果需要一个或多个(优选不多于2个)不直接相邻的环成员可以由氧和/或硫替代，
表示未取代或被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，
表示未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，
表示未取代或被卤素或C1-C6-烷基取代的5或6员的杂芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)，
表示未取代或被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或
表示未取代或被卤素、氨基或C1-C6-烷基取代的5或6员杂芳氧基-C1-C6-烷基(例如吡啶氧基-C1-C6-烷基、嘧啶氧基-C1-C6-烷基或噻唑氧基-C1-C6-烷基)。
R2优选表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，
表示未取代或被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基或
表示在每种情况下未取代或被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基或苄基。
R3优选表示未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基或表示在每种下未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基。
R4和R5优选相互独立地表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基-氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-链烯硫基、C3-C7-环烷基硫基或表示在每种情况下未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7相互独立地优选表示氢，表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，表示未取代或被卤素、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，未取代或被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基或一起表示一个未取代或被C1-C4-烷基取代的C3-C6-亚烷基其中如果需要一个碳原子可以由氧或硫替代。
R13优选表示氢，表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，表示未取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的其中亚甲基可以被氧或硫替代的C3-C8-环烷基，或者表示在每种情况下未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基。
R14优选表示氢或C1-C8-烷基或
R13和14一起优选表示C4-C6-烷二基。
R15和R16是相同或不同的并优选表示C1-C6-烷基，或者
R15和R16一起优选表示C2-C4-烷二基，其是未取代的或被C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或被未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基取代的。
R17和R18相互独立地优选表示氢，表示未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基，或表示未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，或者
R17和R18与其连接的碳原子一起优选表示一个羰基，或表示未取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C5-C7-环烷基，其中如果需要一个亚甲基可以被氧或硫替代。
R19和R20相互独立地优选表示C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷基氨基、C3-C10-链烯基氨基、二(C1-C10-烷基)氨基或二-(C3-C10-链烯基)氨基。
W特别优选地表示氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或乙炔基。
X特别优选地表示C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或乙炔基。
Y特别优选地表示氢、甲基、乙基、异丙基、C2-C4-链烯基或乙炔基。
Z特别优选地表示氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或乙炔基，
前提条件是基团W、X、Y或Z中的至少一个表示具有至少二个碳原子的链，这里基团W、X、Y或Z中最多仅一个表示C2-C4-链烯基或乙炔基。
CKE特别优选地表示下列基团：
Figure BSA00000545027700391
A特别优选表示在每种情况下未取代或被氟或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C3-C8-环烷基或者(但不在式(I-4)、(I-6)和(1-7)的情况下)在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或萘基。
B特别优选表示氢或C1-C4-烷基，或
A、B和其连接的碳原子特别优选表示饱和或不饱和C5-C7-环烷基，其中如果需要一个环成员可以由氧或硫替代，且它们如果需要可以被C1-C6-烷基、三氟甲基或C1-C6-烷氧基单取代，或者
A、B和其连接的碳原子特别优选表示C5-C6-环烷基，其被一个如果需要包括一个或二个不直接相邻的氧原子和/或硫原子的未取代或被甲基或乙基取代的亚烷基二基取代、或被亚烷二氧基或被亚烷二硫基取代，它们与其连接的碳原子构成另一个五元或六元环，或者
A、B和其连接的碳原子特别优选表示C3-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中二个取代基与它们连接的碳原子一起表示在每种情况下未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C2-C4-烷二基、C2-C4-链烯二基或丁二烯二基。
D  特别优选表示氢，表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，表示未取代或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基取代的其中如果需要一个亚甲基可以被氧替代的C3-C6-环烷基，或者(但不在式(I-1)化合物的情况下)表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单或二取代的苯基或吡啶基，或者
A和D一起特别优选表示在每种情况下未取代或取代的C3-C5-烷二基，其中一个亚甲基可以被羰基(但不在式(I-1)化合物的情况下)、氧或硫代替，并且这里考虑C1-C2-烷基作为取代基，或者
A和D与其连接的原子一起表示(但不在式(I-1)化合物的情况下)基团AD-1至AD-10：
Figure BSA00000545027700411
或者
A和Q1一起特别优选表示在每种情况下未取代或被相同或不同下列基团单或二取代的C3-C4-烷二基：C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基或者
Q1特别优选表示氢。
Q2特别优选表示氢。
Q4、Q5和Q6相互独立地特别优选表示氢或C1-C3-烷基。
Q3特别优选表示氢、C1-C4-烷基，或者未取代或被甲基或甲氧基单或二取代的C3-C6-环烷基，或者
Q3和Q4与其连接的碳原子一起特别优选表示未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的饱和C5-C6-环，其中如果需要一个环成员可以被氧或硫替代。
G特别优选表示氢(a)或下列基团之一：
Figure BSA00000545027700421
特别是(a)、(b)或(c)，
其中
E表示等价金属离子或铵离子，
L表示氧或硫，和
M表示氧或硫。
R1特别优选表示在每种情况下未取代或被氟或氯取代的C1-C8-烷基、C2-C8-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或未取代或被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的其中如果需要1个或2个不直接相邻的环成员可以由氧替代的C3-C6-环烷基，
表示未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基单或二取代的苯基，
R2特别优选表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C8-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，
表示未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-环烷基或
表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代的苯基或苄基。
R3特别优选表示未取代或被氟取代的C1-C6-烷基或表示在每种下未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基单取代的苯基，
R4特别优选表示C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基-氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-链烯硫基、C3-C6-环烷基硫基或表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C3-烷基或三氟甲基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R5特别优选表示C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基。
R6特别优选表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，表示未取代或被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单取代的苯基，表示未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、三氟甲基或C1-C4-烷氧基单取代的苄基。
R7特别优选表示C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基。
R6和R7一起特别优选地表示未取代或被甲基或乙基取代的C5-亚烷基，其中如果需要一个亚烷基可以被氧或硫替代。
在作为特别优选提及的基团定义中，卤素表示氟、氯、溴和碘，特别表示氟、氯和溴。
W非常特别优选地表示氢、甲基、乙基、异苯基、乙烯基或乙炔基。
X非常特别优选地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或乙炔基，
Y非常特别优选地表示氢、甲基、乙基、异丙基、乙烯基或乙炔基。
Z非常特别优选地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丁基、乙烯基或乙炔基，
前提条件是，基团W、X、Y或Z中的至少一个表示具有至少二个碳原子的链，这里基团W、X、Y或Z中最多仅一个表示乙烯基或乙炔基，
CKE非常特别优选地表示下列基团之一
Figure BSA00000545027700441
A非常特别优选表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C4-烷基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、环丙基、环戊基或环己基和仅在式(I-5)化合物的情况下，表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基。
B非常特别优选表示氢、甲基或乙基或
A、B和其连接的碳原子非常特别优选表示饱和C5-C6-环烷基，其中如果需要一个环成员可以由氧或硫替代，且它们如果需要被甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基取代的，或者
A、B和其连接的碳原子非常特别优选表示C6-环烷基，其被包括二个不直接相邻氧原子的亚烷二氧基取代，
A、B和其连接的碳原子非常特别优选表示C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中二个取代基与它们连接的碳原子一起表示C2-C4-烷二基或C2-C4-链烯二基或丁二烯二基。
D非常特别优选表示氢，表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基、环丙基、环戊基、环己基或(但不在式(I-1)化合物的情况下)表示未取代或被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基单取代的苯基和吡啶基，或者
A和D一起非常特别优选表示未取代或取代的C3-C4-烷二基，其中如果需要一个碳原子可以被氧或硫代替。
A和Q1一起非常特别优选表示未取代或被甲基或甲氧基单或二取代的C3-C4-烷二基，或者
Q1非常特别优选表示氢。
Q2非常特别优选表示氢。
Q4、Q5和Q6非常特别优选相互独立地表示氢或甲基。
Q3非常特别优选表示氢、甲基、乙基或丙基，或者
Q3和Q4与其连接的碳原子一起非常特别优选表示一个未取代或被甲基或甲氧基单取代的饱和C5-C6-环。
G非常特别优选表示氢(a)或下列基团之一：
Figure BSA00000545027700451
其中
L表示氧或硫，和
M表示氧或硫。
R1非常特别优选表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C2-烷氧基-C1-烷基、C1-C2-烷硫基-C1-烷基或环丙基或环己基，其未取代或被氟、氯、甲基或甲氧基单取代，
表示未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代的苯基，
R2非常特别优选表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C6-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基、苯基或苄基。
W最特别优选地表示氢、甲基、乙基或异丙基，
X最特别优选地表示甲基、乙基、异丙基或乙烯基，
Y最特别优选地表示氢、甲基、乙基、异丙基、乙烯基或乙炔基。
Z最特别优选地表示氢、甲基、乙基、正丙基或异丁基，
前提条件是，基团W、X、Y或Z中的至少一个表示具有至少二个碳原子的链，这里基团W、X、Y或Z中最多仅一个表示乙烯基或乙炔基，
CKE最特别优选表示下列基团之一
Figure BSA00000545027700461
A最特别优选表示甲基，
B最特别优选表示甲基，
A、B和其连接的碳原子最特别优选表示饱和C5-C6-环烷基，其中如果需要一个环成员可以由氧替代，且它们如果需要可以被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基取代。
A、B一起最特别地表示
Figure BSA00000545027700462
D最特别优选表示氢或(但不在式(I-1)化合物的情况下)表示被氟取代的苯基，
G最特别优选表示氢(a)或下列基团之一：
Figure BSA00000545027700471
R1最特别优选表示C1-C6-烷基、C1-C2-烷氧基甲基，
R2最特别优选表示C1-C4-烷基。
对于CKE＝(6)，
A和Q1一起最特别优选地表示C3-C4-烷二基和
B和Q2在每种情况下最特别优选表示氢。
上面提及的一般或在优选范围中体积的基团定义或说明可以按需要相互组合，即，包括各自范围和优选范围间的随意组合。它们适合于终产物以及适合于前体或中间体。
本发明优选的是含有上文作为优选列出的含义组合的式(I)化合物。
本发明特别优选的是含有上文作为特别优选列出的含义组合的式(I)化合物。
本发明非常特别优选的是含有上文作为非常特别优选列出的含义组合的式(I)化合物。
本发明最特别优选的是含有上文作为最特别优选列出的含有组合的式(I)化合物。
饱和和不饱和烃基如烷基或链烯基，同样在与杂原子结合中，例如在烷氧基中，倘若可能，在每种情况下是直链或支链的。
除非另有说明，未取代或取代的基团可以是单取代或多取代的，且在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
除了制备实施例中的化合物外，可以特别地提及下列式(I-1-a)化合物：
Figure BSA00000545027700481
表1W＝CH3，X＝CH3，Y＝C≡CH，Z＝H.
  A   B   D
  CH3   H   H
  C2H5   H   H
  C3H7   H   H
  i-C3H7   H   H
  C4H9   H   H
  i-C4H9   H   H
  s-C4H9   H   H
  t-C4H9   H   H
  CH3   CH3   H
  C2H5   CH3   H
  C3H7   CH3   H
  i-C3H7   CH3   H
  C4H9   CH3   H
  i-C4H9   CH3   H
  s-C4H9   CH3   H
  t-C4H9   CH3   H
续表1
Figure BSA00000545027700491
续表1
Figure BSA00000545027700501
续表1
表2：A、B和D同表1中的说明
W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H。
表3：A、B和D同表1中的说明
W＝CH3；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H.
表4：A、B和D同表1中的说明
W＝CH3；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H.
表5：A、B和D同表1中的说明
W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H.
表6：A、B和D同表1中的说明
W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H.
表7：A、B和D同表1中的说明
W＝CH3；X＝CH≡CH；Y＝CH3；Z＝H。
表8：A、B和D同表1中的说明
W＝CH3；X＝CH＝CH2；Y＝CH3；Z＝H。
表9：A、B和D同表1中的说明
W＝CH3；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H。
表10：A、B和D同表1中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝C≡CH；Z＝H。
表11：A、B和D同表1中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H。
表12：A、B和D同表1中的说明
W＝H；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H。
表13：A、B和D同表1中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H。
表14：A、B和D同表1中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝H；Z＝C2H5。
表15：A、B和D同表1中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；Z＝C2H5。
除了制备实施例中的化合物外，可以特别提及下列式(I-2-a)化合物：
Figure BSA00000545027700521
表16：W＝CH3，X＝CH3，Y＝C≡CH，Z＝H
  A   B
  CH3   H
  C2H5   H
  C3H7   H
  i-C3H7   H
  C4H9   H
  i-C4H9   H
  s-C4H9   H
  t-C4H9   H
  CH3   CH3
  C2H5   CH3
  C3H7   CH3
  i-C3H7   CH3
  C4H9   CH3
  i-C4H9   CH3
  s-C4H9   CH3
  t-C4H9   CH3
续表16
续表16
Figure BSA00000545027700551
表17：A和B同表16中的说明
W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H。
表18：A和B同表16中的说明
W＝CH3；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H.
表19：A和B同表16中的说明
W＝CH3；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H.
表20：A和B同表16中的说明
W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H.
表21：A和B同表16中的说明
W＝C2H5；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H.
表22：A和B同表16中的说明
W＝CH3；X＝C≡CH；Y＝CH3；Z＝H.
表23：A和B同表16中的说明
W＝CH3；X＝CH＝CH2；Y＝CH3；Z＝H.
表24：A和B同表16中的说明
W＝CH3；X＝C2H5；Y＝C2H5；Z＝H.
表25：A和B同表16中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝C≡CH；Z＝H.
表26：A和B同表16中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝CH＝CH2；Z＝H.
表27：A和B同表16中的说明
W＝H；X＝C2H5；Y＝CH3；Z＝H.
表28：A和B同表16中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝C2H5；Z＝H.
表29：A和B同表16中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝H；Z＝C2H5.
表30：A和B同表16中的说明
W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；Z＝C2H5.
如果根据方法(A)使用N-(2-甲基-4-乙炔基-苯基乙酰基)-1-氨基-环己烷羧酸乙酯作为起始原料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700561
如果根据方法(B)，使用O-(2，4，6-三乙基-苯基乙酰基)-2-羟基异丁酸乙酯，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700571
如果根据方法(C)使用2-(2，6-二甲基-4-乙基-苯基)-4-(4-甲氧基)-苄基巯基-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700572
如果根据方法(D)使用(氯羰基)-2-(2-乙基-4，6-二甲基)-苯基)-烯酮和丙酮作为起始材料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700573
如果例如根据方法(E)使用(氯羰基)-2-(2，6-二甲基-4-乙基-苯基)-烯酮和硫代苯甲酰胺作为起始材料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700581
如果根据方法(F)使用5-(2，4-二乙基-6-甲基-苯基)-2，3-四亚甲基-4-氧代-戊酸乙酯，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700582
如果根据方法(G)使用5-[(2，4，6-三乙基-苯基)-苯基]-2，2-二甲基-5-氧代-己酸乙酯，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700583
如果根据方法(H)使用3-[(2，6-二甲基-4-溴)-苯基]-4，4-(五亚甲基)-吡咯烷-2，4-二酮作为起始材料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700591
如果根据方法(Iα)使用3-(2，6-二甲基-4-乙炔基-苯基)-5，5-而甲基吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯作为起始材料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700592
如果根据方法(Iβ)使用3-(2-乙基-4，6-二甲基-苯基)-4-羟基-5-苯基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和乙酸酐作为起始化合物，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700593
如果根据方法(J)使用8-[(2，6-二乙基-4-甲基)-苯基]-1-氮杂双环-(4，3，01，6)-壬烷-7，9-二酮和氯甲酸乙氧基乙基酯作为起始化合物，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700601
如果根据方法(K)使用3-(2-乙基-4，6-二甲基-苯基)-4-羟基-5-甲基-6-(3-吡啶基)-吡喃酮和氯单硫代甲酸甲酯作为起始原料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700602
如果根据方法(L)使用3-(2，6-二甲基-4-乙基-苯基)-5，5-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯作为起始原料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700611
如果根据方法(M)使用3-(2，4-二乙基-6-甲基-苯基)-4-羟基-5，5-二甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和甲硫代磷酰氯-(2，2，2-三氟乙酯)作为起始原料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700612
如果根据方法(N)使用3-(2，4，6-三乙基-苯基)-5-环丙基-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和NaOH作为组分，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700613
如果根据方法(O)方案α，使用3-(2，4-二乙基-6-甲基-苯基)-4-羟基-5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和异氰酸乙酯作为起始原料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
Figure BSA00000545027700621
如果根据方法(O)方案β使用3-(4-乙炔基-2，6-二甲基-苯基)-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作为起始原料，那么本发明方法的途径可以由下列反应式表示：
在本发明方法(a)中作为起始原料的式(II)化合物是新的
其中
A、B、D、W、X、Y、Z和R8具有上述含义。
式(II)化合物例如是如下获得的，将式(XXI)的氨基酸衍生物
其中
A、B、R8和D具有上述含义，
用式(XXII)的取代的苯基乙酰氯酰化
Figure BSA00000545027700632
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，并且Hal表示氯或溴，
(Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，IndianJ.Chem.6，341-5，1968)
或者
将式(XXIII)的酰基氨基酸进行酯化(Chem.Ind.(London)1568(1968))
Figure BSA00000545027700633
其中
A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含义。
式(XXIII)化合物是新的
Figure BSA00000545027700641
其中
A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含义。
式(XXIII)化合物是如下获得的，例如根据Schotten-Baumann，将式(XXIV)氨基酸
其中
A、B和D具有上述含义，
用式(XXII)的取代的苯基乙酰氯酰化(Organikum，VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1977，P.505)，
Figure BSA00000545027700643
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，Hal表示氯或溴，
式(XXII)化合物是新的。它们可以根据原则上已知的方法制备(例如参见H.Henecka，Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie，Bd.8，PP.467-469(1952)).
式(XXII)化合物例如是如下获得的，如果需要在稀释剂(例如如果需要可被氯化的脂族或芳族烃例如甲苯或二氯甲烷)存在下，在-20至150℃下，优选在-10至100℃下，使式(XXV)的取代的苯基乙酸
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，
与卤化剂(例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、草酰氯、光气、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)反应。
式(XXI)和(XXIV)化合物部分是已知的和/或可以根据已知方法制备(例如参见Compagnon，Miocque Ann.Chim.(Paris)[14]5，S.11-22，23-27(1970))。
其中A和B构成环的式(XXIV)的取代的环状氨基羧酸通常通过Bucherer-Bergs-合成或通过Strecker-合成获得，且在每种情况下，获得不同的异构体形式。因此，在Bucherer-Bergs-合成条件下，主要获得其中基团R与羧基平伏的异构体(为简明起见，下文称作β)，而在Strecker-合成条件下，主要获得其中R与氨基基团平伏的异构体(为简明起见下文称作α)。
Figure BSA00000545027700652
(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C.Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975)。
此外，在上述方法(A)中使用的式(II)起始原料
Figure BSA00000545027700661
其中
A、B、D、W、X、Y、Z和R8具有上述含义，
可以如下制备，
使式(XXVI)的氨基腈
Figure BSA00000545027700662
其中
A、B和D具有上述含义，
与式(XXII)的取代的苯基乙酰卤反应
Figure BSA00000545027700663
其中
W、X、Y、Z和Hal具有上述含义，
获得式(XXVII)化合物
Figure BSA00000545027700671
其中
A、B、D、W、X、Y和Z具有上述含义，
该化合物随后进行酸性醇解。
式(XXVII)化合物同样是新的。
需在本发明方法(B)中作为起始原料的式(III)化合物是新的
其中
A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含义。
它们可以按照原则上已知的方法制备。
因此，式(III)化合物例如如下获得，将式(XXVIII)2-羟基羧酸酯
Figure BSA00000545027700673
其中
A、B和R8具有上述含义，
用式(XXII)的取代的苯基乙酰卤酰化
Figure BSA00000545027700681
其中
W、X、Y、Z和Hal具有上述含义，
(Chem.Reviews  52，237-416(1953))。
此外，式(III)化合物是如下获得的，
将式(XXV)的取代的苯基乙酸
Figure BSA00000545027700682
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，
用式(XXIX)的α-卤代羧酸酯烷基化
Figure BSA00000545027700683
其中
A、B和R8具有上述含义，和
Hal表示氯或溴。
式(XXV)化合物是新的。
式(XXIX)化合物是商业上可获得的。
式(XXV)化合物
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，和
Y还可以表示-C≡C-Si(CH3)3，
例如如下获得，
在通常已知的标准条件下，在酸或碱存在下，在溶剂存在下，使式(XXX)的苯基乙酸酯水解，
其中
W、X、Y、Z和R8具有上述含义。
式(XXX)化合物是新的。
式(XXX)化合物可以
其中
W、X、Y、Z和R8具有上述含义，和
Y还可以表示-C≡C-Si(CH3)3，
例如如下获得，在溶剂存在下，如果需要在碱或催化剂(优选上述钯配合物)存在下，使式(XXX-a)苯基乙酸酯
Figure BSA00000545027700702
其中
R8、W、X、Y和Z具有上述含义，并且这些基团中的一个或二个特别是一个基团W、X、Y或Z表示氯、溴或碘，特别表示溴，前提条件是，其它基团W、X、Y或Z不表示链烯基或炔基，
与式(X-a)的甲硅烷基乙炔或式(X-b)的乙烯基锡烷反应，
Figure BSA00000545027700703
其中
Alk优选表示C1-C4-烷基，
R21优选表示C1-C4-烷基或苯基，和
R22具有上述含义。
式(XXX-a)的苯基乙酸酯部分是由申请WO 96/35664、WO 97/02243、WO97/01535、WO 97/36868或WO 98/05638已知的，或者可以按照这里描述的方法制备。
此外，式(XXX)的苯基乙酸酯可以根据后面描述的方法(P)和(Q)获得。
需在上述方法(C)中作为起始原料的式(IV)化合物是新的，
其中
A、B、V、W、X、Y、Z和R8具有上述含义.
它们可以根据原则上已知的方法制备。
式(IV)化合物例如是如下获得的，在强碱存在下，将式(XXX)的取代的苯基乙酸酯
Figure BSA00000545027700712
其中
W、X、Y、R8和Z具有上述含义，
用式(XXXI)的2-苄硫基-酰基卤酰化
Figure BSA00000545027700721
其中
A、B和V具有上述含义，和
Hal表示卤素(特别是氯或溴)
(例如参见M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228)。
式(XXXI)的苄硫基-酰基卤部分是已知的和/或它们可以按照已知方法制备(J.Antibiotics(1983)，26，1589)。
需在上述方法(D)和(E)中作为起始原料的式(VI)的卤代羰基烯酮是新的。它们可以通过原则上已知的方法制备(例如参见Org.Prep.Proced.Int.，7，(4)，155-158，1975和DE 1 945 703)。因此，例如式(VI)化合物
Figure BSA00000545027700722
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，和
Hal表示氯或溴，
如下获得
如果需要在催化剂如二甲基甲酰胺、甲基-Steryl-甲酰胺或三苯基膦存在下，和如果需要在碱如吡啶或三乙胺存在下，使式(XXXII)的取代的苯基丙二酸
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，
与酰基卤例如亚硫酰氯、五氯化磷(V)、三氯化磷(III)、草酰氯、光气或亚硫酰溴反应。
式(XXXII)的取代的苯基丙二酸是新的。它们可以用已知方法简单的制备(例如参见Organikum，VEB Deutscher Verlag derWissenschaften，Berlin 1977，第517等页，EP-A-528 156、WO96/35 664、WO 97/02 243、WO 97/01535、WO 97/36868和WO98/05638)。
因此，式(XXXII)的苯基丙二酸
Figure BSA00000545027700732
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，
如下获得
首先在碱和溶剂的存在下，将式(XXXIII)的苯基丙二酸酯水解，
其中
W、X、Y、Z和R8具有上述含义，
随后小心地酸化(EP-528 156、WO 96/35 664、WO 97/02 243)。
式(XXXIII)的丙二酸酯部分是已知的，
Figure BSA00000545027700741
其中
W、X、Y、Z和R8具有上述含义。
它们可以通过常规已知的有机化学方法制备(例如参见Tetrahedron Lett.27，2763(1986)，Organikum VEB DeutscherVerlag der Wissenschaften，Berlin 1977，第587页等，WO96/35664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 97/36868、WO 98/05638和WO 99/47525)。
需在本发明方法(D)中作为起始原料的式(V)的羰基化合物是商业上可获得的、常规已知的或按照已知方法提供的化合物，
Figure BSA00000545027700742
其中
A和D具有上述含义，
或者其式(Va)的甲硅烷基烯醇醚
Figure BSA00000545027700743
其中
A、D和R8具有上述含义，
是商业上可获得的、常规已知的或根据已知方法获得的化合物。
需在实施本发明方法(E)中作为起始原料的式(VI)化合物的制备在上文中已作了描述。实施本发明方法(E)所需的式(VII)的硫代酰胺
Figure BSA00000545027700751
其中
A具有上述含义
是有机化学中通常已知的化合物。
需在上述方法(F)中作为起始原料的式(VIII)化合物是新的
Figure BSA00000545027700752
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8具有上述含义。
它们可以采用原则上已知的方法制备。
式(VIII)的5-芳基-4-酮羧酸酯例如是如下获得的，使式(XXXIV)的5-芳基-4-酮羧酸酯化(例如参见Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第499页)或烷基化(参见制备实施例)。
Figure BSA00000545027700761
其中
W、X、Y、Z、A、B、Q1和Q2具有上述含义，
式(XXXIV)的5-芳基-4-酮羧酸是新的，
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，
但它们可以通过原则上已知的方法制备(参见制备实施例)。
式(XXXIV)的5-芳基-4-酮羧酸例如是如下获得的，使式(XXXV)的2-苯基-3-氧代-己二酸酯
Figure BSA00000545027700763
其中
A、B、D1、D2、W、X、Y和Z具有上述含义，和
R8和R8′表示烷基(特别是C1-C8-烷基)
在使用式(XXXVII)化合物时，R8表示氢，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在碱或酸存在下，进行脱羧酸反应(例如参见Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第519至521)。
式(XXXV)化合物是新的，
Figure BSA00000545027700771
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z、R8、R8′具有上述含义，和在使用式(XXXVII)化合物时，R8表示氢。
式(XXXV)化合物例如是如下获得的，在稀释剂存在下和在碱存在下，将式(XXXVI)的二羧酸单酯酰基氯，
Figure BSA00000545027700772
其中
A、B、Q1、Q2和R8具有上述含义，和
Hal表示氯或溴，
或式(XXXVII)的羧酸酐
Figure BSA00000545027700781
其中
A、B、Q1和Q2具有上述含义，
用式(XXX)的苯基乙酸酯酰化
Figure BSA00000545027700782
其中
W、X、Y、Z和R8具有上述含义，
(例如参见M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228，同样参见制备实施例)。
式(XXXVI)和(XXXVII)化合物部分是已知的有机化学的化合物，和/或可以根据原则上已知的方法以简单的方式制备。
需在上述方法(G)中作为起始原料的式(IX)化合物是新的，
Figure BSA00000545027700791
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z和R8具有上述含义。
它们可以按照原则上已知的方法制备。
式(IX)的6-芳基-5-酮羧酸酯是如下获得的，例如将式(XXXVIII)的6-芳基-5-酮羧酸酯化(例如参见Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第499页)。
Figure BSA00000545027700792
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义。
式(XXXVIII)的6-芳基-5-酮羧酸是新的，
Figure BSA00000545027700793
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义。
它们可以按照原则上已知的方法制备，例如如果需要在稀释剂存在下和如果需要在碱或酸存在下，使式(XXXIX)的取代的2-苯基-3-氧代-庚二酸酯水解和脱羧酸(例如参见Organikum，15.Auflage，Berlin，1977，第519至521页)
Figure BSA00000545027700801
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z具有上述含义，和
R8和R8′表示烷基(优选C1-C6-烷基)。
式(XXXIX)的化合物是新的，
Figure BSA00000545027700802
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R8和R8′具有上述含义，
它们可以如下获得，例如在稀释剂存在下和在碱存在下，将式(XLI)二羧酸酐
Figure BSA00000545027700811
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6和R8具有上述含义，
与式(XXX)的取代的苯基乙酸酯缩合，
其中
W、X、Y、Z和R8具有上述含义。
式(XLI)化合物部分是已知的，和/或可以根据已知方法制备。该式(XXX)化合物已经描述在方法(B)的前体制备中或是作为实施例在下面的方法(P)和(Q)中详细描述。
(P)此外，如下获得式(XXX)的化合物
Figure BSA00000545027700813
其中
W、X、Y、Z和R8′具有上述含义，
如果需要在溶剂存在下，用适合的反应剂(例如Zn/HCl、氢/催化剂、肼/碱)还原式(XLII)的酰苯基乙酸酯
其中
W、X、Y和R8′具有上述含义，和
Z′表示烷基。
式(XLII)化合物是新的。
式(XLII)化合物是如下获得
Figure BSA00000545027700822
其中
W、X、Y、Z′和R8′具有上述含义，
根据Friedel-Crafts酰化，将式(XXX-b)的苯基乙酸酯
Figure BSA00000545027700823
其中
W、X、Y和R8′具有上述含义，和
Z表示氢，
在稀释剂存在下，用酰氯或羧酸酐在酸或路易斯酸(例如氯化铝、溴化铁(III))存在下酰化。
式(XXX-b)化合物是已知的或者可以根据本文开始引用的文献中描述的方法制备。
(Q)此外，式(XXX)的苯基乙酸酯，
Figure BSA00000545027700831
其中
X表示烷基，
W、Y和Z表示氢或烷基，和
R8′表示烷基，
可以如下获得，使式(XXX-c)的苯基乙酸酯
Figure BSA00000545027700832
X表示烷基，
R8′表示烷基，
W、Y和Z除氢和烷基外还可表示氯或溴，
在溶剂存在下和在还原剂(例如在碱土金属催化剂例如钯或铂存在下的氢)存在下脱卤。
式(XXX-c)化合物可以由开头引用的专利申请获知或可以按照这里描述的方法制备。
需在上述方法(H)中作为起始原料的其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W′、X′、Y′和Z′具有上述含义的式(I-1′a)至(I-8′-a)化合物部分是已知的(WO 96/35 664、WO 97/02 243、WO 97/01535、WO 97/36868、WO 98/05638)或可以根据这里描述的方法制备。
式(X-a)和(X-b)的偶合试剂
Figure BSA00000545027700841
其中
Alk、R21和R22具有上述含义，
部分是商业上可获得的或者可以根据常规已知方法以简单方式制备。
需在实施本发明方法(I)、(J)、(K)、(L)、(M)、(N)和(O)中作为起始原料的式(XI)的酰基卤、式(XII)羧酸酐、式(XIII)的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯、式(XIV)的氯单硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(XV)的磺酰氯、式(XVI)的磷化合物和式(XVII)和(XVIII)的金属氢氧化物、金属醇盐或胺和式(XIX)的异氰酸酯和式(XX)的氨基甲酰氯是有机或无机化学中常规已知的化合物。
而且，式(V)、(VII)、(XI)至(XX)、(XXI)、(XXIV)、(XXVI)、(XXVIII)、(XXIX)、(XXXI)、(XXXVI)、(XXXVII)和(XLI)化合物可以由开头引用的专利申请获知和/或可以根据这里给出的方法制备。
方法(A)的特征在于，其中A、B、D、W、X、Y、Z和R8具有上述含义的式(II)化合物在碱存在下进行分子内缩合。
适合于本发明方法(A)的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选的是烃类，如甲苯和二甲苯，此外是醚类，如二丁醚、四氢呋喃、二
Figure BSA00000545027700842
烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇或叔丁醇。
适合于实施本发明方法(A)的碱(脱质子剂)是所有的常规质子受体。优选使用碱金属或碱土金属氧化物、氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，它还可以在相转移催化剂如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化胺、Adogen464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外还可以使用碱金属例如钠和钾。再者，是碱金属和碱土金属氨化物或氢化物，例如氨化钠、氢化钠和氢化钙，另外还可以使用碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
在实施本发明方法(A)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常在0至250℃，优选在50至150℃的温度下进行。
本发明的方法(A)在常压下进行。
在实施本发明方法(A)时，式(II)的反应组分和脱质子碱通常采用大约双倍摩尔量。然而，还可以过量使用一种或另一种组分(至多达3摩尔)。
方法(B)的特征在于，其中A、B、W、X、Y、Z和R8具有上述含义的式(III)化合物在稀释剂存在下和在碱存在下进行分子内缩合。
适合于本发明方法(B)的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选的是烃类，如甲苯和二甲苯，此外是醚类，如二丁醚、四氢呋喃、二
Figure BSA00000545027700851
烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇或叔丁醇。
适合于实施本发明方法(B)的碱(脱质子剂)是所有的常规质子受体。优选使用碱金属或碱土金属氧化物、氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，它还可以在相转移催化剂如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化胺、Adogen464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外还可以使用碱金属例如钠和钾。再者，是碱金属和碱土金属氨化物或氢化物，例如氨化钠、氢化钠和氢化钙，另外还可以使用碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
在实施本发明方法(B)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常在0至250℃，优选在50至150℃的温度下进行。
本发明的方法(B)在常压下进行。
在实施本发明方法(B)时，式(III)的反应组分和脱质子碱通常采用大约等摩尔量。然而，还可以过量使用一种或另一种组分(至多达3摩尔)。
方法(C)的特征在于，其中A、B、V、W、X、Y、Z和R8具有上述含义的式(IV)化合物在酸存在下和如果需要在稀释剂存在下进行分子内缩合。
适合于本发明方法(C)的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选的是烃类，如甲苯和二甲苯，以及卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯，而且还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，和醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇或叔丁醇。
如果需要所使用的酸也可以作为稀释剂。
适合于本发明方法(C)的酸是所有的常规无机和有机酸，例如氢卤酸、硫酸、烷基-、芳基-和卤代烷基-磺酸，特别是卤代烷基羧酸如三氟乙酸。
在实施本发明方法(C)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常在0至250℃，优选在50至150℃的温度下进行。
本发明的方法(C)在常压下进行。
在实施本发明方法(C)时，通常使用例如等摩尔量的式(IV)的反应组分和酸。然而，如果需要也可以使用该酸作为稀释剂或作为催化剂。
本发明方法(D)的特征在于，式(V)的羰基化合物或其式(V-a)的烯醇醚与式(VI)的烯酮酰卤在稀释剂存在下和如果需要在酸受体存在下反应。
在本发明方法(D)中作为稀释剂使用的是所有惰性有机溶剂。优选的是烃类，如甲苯和二甲苯，此外是醚类，如二丁醚、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
在实施本发明方法(D)时，酸受体是所有常规酸受体。
优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N，N-二甲基-苯胺。
在实施本发明方法(D)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常在0至250℃，优选在50至220℃的温度下进行。
本发明的方法(D)在常压下进行。
在实施本发明方法(D)时，通常使用约等摩尔量的其中A、D、W、X、Y和Z具有上述含义和Hal表示卤素的式(V)和(VI)反应组分和如果需要酸受体。然而，还可以相对大过量地使用一种或另一种组分(至多达5摩尔)。
本发明方法(E)的特征在于，式(VII)的硫代酰胺与式(VI)的烯酮酰基卤在稀释剂存在下和如果需要在酸受体存在下进行反应。
在本发明方法(E)中作为稀释剂使用的是所有惰性有机溶剂。优选的是烃类，如甲苯和二甲苯，此外是醚类，如二丁醚、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
在实施本发明方法(E)时，酸受体是所有常规酸受体。
优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N，N-二甲基-苯胺。
在实施本发明方法(E)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常在0至250℃，优选在200至220℃的温度下进行。
本发明的方法(E)在常压下进行。
在实施本发明方法(E)时，通常使用约等摩尔量的其中A、W、X、Y和Z具有上述含义和Hal表示卤素的(VII)和(VI)反应组分和如果需要酸受体。然而，还可以相对大地过量使用一种或另一种组分(至多达5摩尔)。
方法(F)的特征在于，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8具有上述含义的式(VIII)化合物在碱存在下进行分子内缩合。
适合于本发明方法(F)的稀释剂是所有的对反应参与者呈惰性的有机溶剂。优选的是烃类，如甲苯和二甲苯，此外是醚类，如二丁醚、四氢呋喃、二
Figure BSA00000545027700871
烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇或叔丁醇。
适合于实施本发明方法(F)的碱(脱质子剂)是所有的常规质子受体。优选使用碱金属或碱土金属氧化物、氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，它还可以在相转移催化剂如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化胺、Adogen464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外还可以使用碱金属例如钠和钾。再者，是碱金属和碱土金属氨化物或氢化物，例如氨化钠、氢化钠和氢化钙，另外还可以使用碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
在实施本发明方法(F)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常在-75至250℃，优选在-50至150℃的温度下进行。
本发明的方法(F)在常压下进行。
在实施本发明方法(F)时，通常使用约等摩尔量的式(VIII)的反应组分和脱质子碱。然而，还可以过量使用一种或另一种组分(至多达3摩尔)。
方法(G)的特征在于，其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z和R8具有上述含义的式(IX)化合物在碱存在下进行分子内缩合。
适合于本发明方法(G)的稀释剂是所有的对反应参与者呈惰性的有机溶剂。优选的是烃类，如甲苯和二甲苯，此外是醚类，如二丁醚、四氢呋喃、二
Figure BSA00000545027700881
烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且还有极性溶剂，如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇或叔丁醇。
适合于实施本发明方法(G)的碱(脱质子剂)是所有的常规质子受体。
优选使用碱金属或碱土金属氧化物、氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，它还可以在相转移催化剂如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化胺、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)存在下使用。此外还可以使用碱金属例如钠和钾。再者，是碱金属和碱土金属氨化物或氢化物，例如氨化钠、氢化钠和氢化钙，另外还可以使用碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
在实施本发明方法(G)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常在0至250℃，优选在50至150℃的温度下进行。
本发明的方法(G)在常压下进行。
在实施本发明方法(G)时，通常使用约等摩尔量的式(IX)的反应组分和脱质子碱。然而，还可以过量使用一种或另一种组分(至多达3摩尔)。
为了实施本发明方法(H)使用钯(0)-配合物作为催化剂。优选例如是四(三苯基膦)钯或双-(三苯基膦)-二氯化钯/三苯基膦。
用于实施本发明方法(H)的酸受体是无机和有机碱。优选的碱包括碱土金属或碱金属氢氧化物、乙酸盐、碳酸钠或碳酸氢盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡或氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙或乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵、碳酸氢钠或碳酸氢钾，碱金属氟化物，例如氟化铯，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基-氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烷(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
用于实施本发明方法(H)的稀释剂是水、有机溶剂和其随意的混合物。可提及的实例是：脂族、脂环族或芳族烃类，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二
Figure BSA00000545027700891
烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲基醚或苯甲醚；醇类，如甲醇、乙醇、正或异丙醇、正、异、仲和叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚；水。
在本发明方法(H)中，反应温度在较宽的范围内变化。通常在1至140℃下，优选在50至100℃下进行。
在实施本发明方法(H)时，式(X-a)或(X-b)的偶合剂和式(I-1′-a)至(I-8′-a)化合物的摩尔比例是1∶1至5∶1，优选是1∶1至2∶1。每摩尔的式(I-1′-a)至(I-8′-a)化合物通常使用0.005至0.5摩尔，优选0.01摩尔至0.1摩尔催化剂。通常过量使用碱。
方法(1-a)的特征在于，如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-7-a)化合物在每种情况下与式(XI)酰基卤反应。
在本发明方法(I-a)中稀释剂是所有对酰基卤呈惰性的溶剂。优选使用烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，以及卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，还有酮类，例如丙酮和甲基异丙基酮，以及醚类，例如二乙醚、四氢呋喃和二
Figure BSA00000545027700901
烷，另外还有羧酸酯类，例如乙酸乙酯，以及强极性溶剂，如二甲亚砜和环丁砜。如果酰基卤的水解稳定性许可，该反应还可以在水中进行。
在根据本发明方法(I-a)进行反应时，酸结合剂是所有的常规酸受体。优选是叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig-碱和N，N-二甲基-苯胺，以及碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙，此外还有碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙以及碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾。
在本发明方法(I-a)中，反应温度在较宽的范围内变化。通常在-20至150℃下，优选在0至100℃下进行。
在实施本发明方法(I-a)时，通常在每种情况下以几乎等摩尔量使用式(I-1-a)至(I-7-a)的起始化合物和式(XI)的酰基卤。然而，还可以过量使用酰基卤(至多达5摩尔)。按照常规方法进行处理。
方法(I-β)的特征在于，如果需要存在下和如果需要多种酸结合剂存在下，式(I-1-a)至(I-7-a)化合物与式(XII)羧酸酐反应。
在本发明的方法(I-β)中，优选的稀释剂是那些当使用酰基卤时也是优选考虑的稀释剂。通常可以使过量使用的羧酸酐同时也作为稀释剂。
在本发明的方法(I-β)中，如果需要加入的酸结合剂优选是那些在使用酰基卤时也是优选考虑的酸结合剂。
在本发明方法(I-β)中，反应温度在较宽的范围内变化。通常在-20至150℃下，优选在0至100℃下进行。
在实施本发明方法(I-β)时，通常在每种情况下使用约等摩尔量的式(I-1-a)至(I-7-a)的起始原料和式(XII)的酰基卤。然而，还可以过量使用酰基卤(至多达5摩尔)。按照常规方法进行处理。
通常，要求通过蒸馏或通过用有机溶剂或用水洗涤去除稀释剂和过量的羧酸酐以及形成的羧酸。
方法(J)的特征在于，如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下使式(1-1-a)至(I-7-a)化合物在每种情况下与式(XV)的氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯反应。
在根据本发明方法(J)的反应中，酸结合剂是所有的常规酸受体。优选的是使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA、Hünig-碱和N，N-二甲基-苯胺，以及碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙，而且还有碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾。
在本发明方法(J)中稀释剂是所有对氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯呈惰性的溶剂。优选使用烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，以及卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，还有酮类，例如丙酮和甲基异丙基酮，以及醚类，例如二乙醚、四氢呋喃和二
Figure BSA00000545027700911
烷，另外还有羧酸酯类，例如乙酸乙酯，以及强极性溶剂，如二甲亚砜和环丁砜。
在实施本发明方法(J)时，反应温度在较宽的范围内变化。如果在稀释剂和酸结合剂存在下进行时，反应温度通常是-20℃至100℃，优选是0至50℃。
本发明方法(J)通常在常压下进行。
在实施本发明方法(J)时，通常在每种情况下使用约等摩尔量的式(I-1-a)至(I-7-a)起始原料和式(XIII)的相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯。然而，还可以相对大过量(至多达2摩尔)地使用一种或另一种组分。按照常规方法进行处理。通常要求除去析出的盐，剩余的反应混合物通过气提稀释剂来浓缩。
本发明方法(K)的特征在于，在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下使式(I-1-a)至(I-7-a)化合物在每种情况下与式(XIV)的化合物反应。
在制备方法(K)中，在0至120℃，优选在20至60℃下，每摩尔式(I-1-a)至(I-7-a)化合物使用约1摩尔式(XIV)的氯单硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯。
如果需要加入的的稀释剂是所有极性有机溶剂，例如醚类、酰胺类、砜类、亚砜类，也可以是卤代烷类。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果通过加入强脱质子剂如氢化钠或叔丁醇钾来制备式(I-1-a)至(I-7-a)化合物的烯醇盐，则不需要加入另外的酸结合剂。
如果采用酸结合剂，那么其是常规无机或有机碱，例如是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应在常压下或在加压下极性，优选在常压下进行。处理是通过常规方法进行的。
本发明方法(L)的特征在于，如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下式(I-1-a)至(I-7-a)化合物在每种情况下与式(XV)的磺酰氯反应。
在制备方法(L)中，在-20至150℃，优选在20至70℃下，每摩尔式(I-1-a)至(I-7-a)化合物使用约1摩尔式(XV)的磺酰氯。
如果需要加入的稀释剂是所有惰性的极性有机溶剂，例如醚类、酰胺类、腈类、砜类、亚砜类或卤代烃类如二氯甲烷。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果通过加入强脱质子剂如氢化钠或叔丁醇钾来制备式(I-1-a)至(I-7-a)化合物的烯醇盐，则不需要加入另外的酸结合剂。
如果采用酸结合剂，那么其是常规无机或有机碱，例如是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应在常压下或在加压下进行，优选在常压下进行。处理是通过常规方法进行的。
本发明方法(M)的特征在于，如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下式(1-1-a)至(I-7-a)化合物在每种情况下与式(XVI)的磷化合物反应。
在制备方法(M)中，为了获得式(I-1-e)至(I-7-e)的化合物，在-40至150℃，优选在-10至110℃的温度下，使1摩尔式(I-1-a)至(I-7-a)化合物与1至2、优选1至1.3摩尔式(XVI)磷化合物反应。
如果需要加入的稀释剂是所有惰性的极性有机溶剂，例如醚类、酰胺类、腈类、醇类、硫化物、砜类、亚砜类。
优选使用乙腈、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
如果需要加入的酸结合剂是常规无机或有机碱如氢氧化物、碳酸盐或胺类。实例是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应在常压或加压下，优选在常压下进行。处理是按照常规有机化学方法进行的。析出的最终产物优选通过结晶、色谱纯化或通过所谓“初蒸馏”，即在真空下除去挥发性组分，进行纯化
方法(N)的特征在于，如果需要在稀释剂存在下使(1-1-a)至(I-7-a)的化合物与式(XVII)的金属氢氧化物或金属醇盐或式(XVIII)的胺反应。
在本发明方法(N)中，稀释剂优选是醚类例如四氢呋喃、二
Figure BSA00000545027700931
烷、乙醚，或醇类例如甲醇、乙醇、异丙醇，也可以是水。
本发明方法(N)通常在常压下进行。
该反应温度一般是-20至100℃，优选是0至50℃。
本发明方法(O)的特征在于，如果需要在稀释剂存在下和如果需要在催化剂存在下，式(I-1-a)至(I-7-a)化合物在每种情况下与式(XIX)的(O-α)化合物反应，或者如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下(O-β)与式(XX)化合物反应。
在制备方法(O-α)中，在0至100℃，优选在20至50℃下每摩尔式(1-1-a)至(1-7-a)化合物与约1摩尔式(XIX)的异氰酸酯反应。
如果需要加入的稀释剂是所有惰性有机溶剂，例如醚类、酰胺类、腈类、砜类、亚砜类。
如果需要可以加入催化剂来加速反应，非常优选地是所采用的催化剂是有机锡化合物，如二月桂酸二丁基锡。反应优选是在常压下进行。
在制备方法(O-β)中，在-20至150℃下，优选在0至70℃下，每摩尔式(I-1-a)至(I-7-a)的起始化合物与约I摩尔式(XX)的氨基甲酰氯反应。
如果需要加入的稀释剂是所有惰性有机溶剂，如醚类、酰胺类、砜类、亚砜类或卤代烃类。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果式(I-1-a)至(I-7-a)的烯醇盐通过加入强脱质子剂(如氢化钠或叔丁醇钾等)形成，则不需要加入另外的酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则它们是常规的无机和有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。
该反应可以在常压或加压下进行，优选在常压下进行。后处理是通过常规方法进行的。
该活性化合物具有好的作物相容性或有利的温血动物毒性，适合防止动物害虫，特别是出现在农业、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面上的昆虫、蛛形纲和线虫。其优选作为作物保护剂使用。它们对正常的敏感和抗性种类和对所有或某些生长发育阶段有活性。上述害虫包括：
等足目，例如潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadillidiumvulgare)和斑鼠妇(Porcellios caber)。
倍足目，例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)、蛐蜒(Scutigera spp.)。
综合目，例如洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。
缨尾目，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目，例如具棘跳虫(Onychiurus armatus)。
直翅目，例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)、殊种蚱蠓(Melanoplus spp.)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、非洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattella germanic)。
革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目，例如体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱子属(Linognathus spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、畜属虱(Damalinia spp.)。
缨翅目，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、棉蓟马(Thrips tabaci)、Thripspalmi、Frankliniellaoccidentalis。
半翅目，例如扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercusintermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatomaspp.)。
同翅目，例如甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphis pomi)、苹果棉蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、Phylloxera vastatrix，Pemphigusspp.，麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphaxstriatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾园盾蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目，例如棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobiab rumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、天幕毛虫(Malacosomaneustria)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾(Eariasinsulana)、棉蛉虫属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝴属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilospp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoeciapodana)、Capua reticulana、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerusspp.，Oulema oryzae。
鞘翅目，例如具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelastica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、隐翅甲属(Atomaria spp.)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象甲属(Anthonomusspp.)、米象属(Sitophilus spp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolites sordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)、苜蓿叶象虫(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、园皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩头虫属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月思角金龟(Melolontha melolontha)、Amphimallonsolstitialis，Costelytra zealandica，Lissorhoptrusoryzophilus.
膜翅目，例如，锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampaspp.)、田蚁属(Lasiuss pp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂(Vespa spp.)。
双翅目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、螯蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、菠菜叶花蝇(Pegomya hysocyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油榄实蝇(Dacus oleae)、沼泽大蚊(Tipula paludosa)、Hylemyia spp.和Liriomyza spp.。
蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形目，例如蝎子(Scorpio maurus)、毒寇蛛(Latrodectusmactans)、粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶瘿螨(Eriophyes ribis)、柑橘锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、恙螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)、Hemitarsonemus spp.、短须螨属(Brevipalpus spp.)。
寄生植物线虫包括例如短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、异皮线虫属(Globodera spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、Bursaphelenchus spp.。
本发明的化合物如果需要可以一定浓度或施用量作为除草剂和杀微生物剂，例如作为杀真菌剂、杀螨剂和杀细菌剂使用。其如果需要也可以作为中间或前体产物用于合成其它活性物质。
活性化合物可以配制成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体溶剂和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果用水作扩充剂，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明化学化合物可以以其销售制剂形式存在和以从这些制剂制备的作为与其它活性化合物的混合物的使用形式存在，所述其它活性化合物是杀昆虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质或除草剂。杀昆虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸类、氯代烃类、苯基脲类和特别是其微生物产生的物质。
特别有利的混合组分下列组分：
杀真菌剂：
文敌吗啉(Aldimorph)、氨丙磷酸、氨丙磷酸钾、Andoprim、敌菌灵、戊环唑、Azoxystrobin
苯霜灵、邻碘酰苯胺、苯菌灵、Benzamacril、benzamacrilisobutyl、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、乙嘧酚磺酸酯、丁赛特，
石硫合剂、Capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、Carvon、灭螨猛、灭瘟唑、Chlorfenazole、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、Clozylacon、代森盐、霜脲氯、环唑醇、Cyprodinil、酯菌胺，
咪菌威、双氯酚、苄氯三唑醇、苯氟磺胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、
Figure BSA00000545027700991
醚唑、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇(Diniconazole)、烯唑醇(Diniconazole-M)、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二环吗啉、多果定、联氨
Figure BSA00000545027700992
唑酮，
克瘟散、Epoxyconazole、乙环唑、乙嘧酚、土菌灵，
Famoxadon、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、Flumetover、氟氯菌核利、氟喹唑、调嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、乙磷钠、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、Furametpyr、二甲呋酰苯胺、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺，
谷种定，
六氯苯、己唑醇、
Figure BSA00000545027700993
霉灵，
抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、Iminoctadin olbesilate，Iminoctadinetriacetate、lodocarb、Ipconazole、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、Irumamycin、稻瘟灵、Isovaledione，
春雷霉素、Kresoxim-methyl、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、8-羟基喹啉酮和波尔多混合物)，
代森锰铜、代森锰、代森锰锌、Meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、氯苯咯菌胺、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍、酞菌酯、氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺、霜灵、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵、Oxyfenthiin，
稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、多马霉素、病花灵、聚氨基甲酸酯、多氧霉素、烯病异噻唑、味鲜安、腐霉利、丙酰胺、Propanosine-sodium、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮，
Quinconazole、五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、调环烯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、噻呋酰胺、甲基硫菌灵、福美双、Tioxymid、甲基立枯灵、甲基氟磺胺、三唑酮、三唑醇、Triazbutil、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、灭菌唑，
烯效唑，
稻纹散、乙烯菌核利、烯霜苄唑，
氰菌胺、代森锌、福美锌，以及
Dagger G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二
Figure BSA00000545027701002
烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3辛酮，
(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]丙基}-氨基甲酸异丙酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(I-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)-戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-甲氧基-3-异
Figure BSA00000545027701021
唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-占吨-9-羧酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，
乙基-[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
甲基-1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异
Figure BSA00000545027701022
唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-
Figure BSA00000545027701023
唑烷基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基]-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯-4，5-双-(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚胺酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，
O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸，
O-甲基-S-苯基-苯基丙基硫代氨基磷酸酯，
S-甲基-1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1′(3′H)-异苯并呋喃)-3′-酮，
杀细菌剂：
Bronopol、双氯酚、氯甲基吡啶、二甲基二硫氨基甲酸镍、春雷霉素、异噻唑酮、呋喃羧酸、Oxytetracyclin、烯丙异噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、乙酰甲胺磷、Acetamiprid、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、氧涕灭威、甲体氯氰菊酯、双虫脒、阿维菌素(avermectin)、AZ60541、Azadirachtin、甲基吡磷、Azinphos-A、保棉磷、三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)、Baculoviren、蚕白僵菌(Beauveria bassiana)、纤细白僵菌(Beauveria tenella)、
Figure BSA00000545027701032
虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、氟氯氰菊酯、Bifenazate、氟氯菊酯、Bioethanomethrin，生物氯菊酯、BPMC、Brofenpros A、溴硫磷、合成威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮，
硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、Chloethocarb、Chlorethoxyfos、Chlorfenapyr、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、Chlovaporthrin、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、Clocythrin、除线威、四螨嗪、杀螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，
溴氰菊酯、内吸磷-M、内吸磷-S、甲基内吸磷、杀螨隆、二嗪磷、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、Diofenolan、乙拌磷、Docusat-sodium、Dofenapyn
克瘟散、Zmamectin、烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthora spp.、高氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、Etofenprox、醚菊酯、乙嘧硫磷，
虫胺磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、双氧威、氯氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、Fipronil、氟定胺、Fluazuron、Flubrocythrinate、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、Fubfenprox、呋线威，
Granuloseviren
Halof enozide、HCH、庚烯磷、氟玲脲、噻螨酮、烯虫乙酯，
吡虫啉、氯唑磷、异丙胺磷、
Figure BSA00000545027701041
唑磷、Ivermectin，
Kernpolyederviren
Lambda-cyhalothrin，Lufenuron
马拉硫磷、灭蚜蜱、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、Methoxyfenozide、速灭威、
Figure BSA00000545027701042
虫酮、速灭磷、Milbemectin、久效磷，
二溴磷、烯啶虫胺、Nithiazine、Novaluron，
氧乐果、杀线威、亚砜磷，
玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、对硫磷A、对硫磷M、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗芽威、嘧啶磷-A、嘧啶磷-B、丙溴磷、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发果、吡蚜酮、吡唑硫磷、Pyresmethrin、除虫菊酯、哒螨酮、Pyridathion、嘧螨醚、吡丙醚，
喹硫磷，
Ribavirin，
蔬果磷、Sebufos、Silafluofen、Spinosad、治螟硫磷、甲丙硫磷，
氟胺氰菊酯、Tebufenozide，Tebufenpyrad，Tebupirimiphos、伏草隆、七氟菊酯、双硫磷、特灭威、特丁磷、杀虫畏、Thetacypermethrin、蛾蝇腈、噻丙腈、Thiatriphos，Thiocyclamhydrogen oxalate、硫双威、久效磷、Thuringiensin、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敌百虫、杀玲脲、混灭威，
蚜灭磷、Vaniliprole，Verticillium lecanii，
YI 5302，
Zeta-cypermethrin、Zolaprofos，
(1R-顺式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)亚胺，
2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-唑，
2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
3-甲基苯基丙基氨基甲酸酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，
苏云金芽孢杆菌EG-2348
[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-苯甲酰肼，
丁酸2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]十二烷-3-烯-4-酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
乙基-[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，
N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺，
N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺，
O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
也可以是与其它已知活性化合物例如除草剂、化肥和生长调节剂的混合物。
此外，本发明的活性化合物在作为杀虫剂使用时还可以以其销售制剂存在和以由这些制剂制备的作为与增效剂的混合物的使用形式存在。增效剂是提高活性化合物作用而其自身不必有活性的化合物。
由销售制剂制备的使用形式中的活性化合物含量可以在宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是0.0000001至最高达95重量％活性成分，优选0.0001至1重量％。
这些化合物是以适合于这些使用形式的常规方式应用的。
当用来杀卫生领域害虫和储存产品的害虫时，这些活性化合物特征在于，对木材和粘土有显著的残留作用以及通过对用石灰处理过的物质上的有好的碱稳定性。
本发明活性化合物不仅对植物、卫生和贮藏产品害虫有活性，而且在兽医领域，对动物寄生虫(体外寄生虫)如硬蜱、软蜱、马痒螨、恙螨、(叮咬和吸吮>蝇、寄生蝇幼虫、虱、头虱、皮革虱和蚤有活性.这些寄生虫包括：
来自虱目，例如，血虱属(Haematopinus spp.>、长颚虱(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirusspp.)、管虱属(Solenopotes spp.)。
来自食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属<Trimenopon spp.>、短角鸟虱属(Memopon spp.)、巨羽虱属(Trimton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.>、WernecKiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(DamaliIleaspp.)、噬毛虱属(Trichodectes spp.)和猫虱属(Felicola spp.)。
来自双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)以及Brachycerina亚目，例如伊蚊(Aedes spp.)、斑按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、全毛真蚋(Eusimulium spp.)、白蛉(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓(Culicoides spp.)、斑虻(Chrysops spp.)、瘤虻(Hybomitra spp.)、Atylotus spp.、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、Musca spp.、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇〔Stomoxys spp.〕、Haematobia spp.、Morellia spp.、厕蝇(Fannia spp.)、Glossinaspp.、Calliphora spp.、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、别麻蝇(Sarcophaga spp.)、Oestrus spp.、皮蝇(Hypoderma spp.)、Gasterophilus spp.、虱蝇(Hippoboscaspp.)、Lipoptena spp.和Melophagus spp.。
来自蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、Ctenocephalides spp.、鼠蚤(Xenopsylla spp.)、角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。
来自异翅亚目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、吸血猎蝽属(Triatoma spp.)、Rhodnius spp.、全圆蝽属(Panstrongylus spp.)。
来自非蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blattaorientalis)、非洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattelag ermanica)、非蠊属(Supella spp.)。
来自螨亚类(Acarida)和后胸气门目和中胸气门目(Meta-sowieMesostigmata)，例如隐喙蜱属(Argas spp.)、喙蜱属(Ornithodorusspp.)、耳残喙蜱(Otobius spp.)硬蜱(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、矩头蜱(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱(Hyalomma spp.)、头蜱属(Rhipicephalus spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus spp.)、瑞立绦虫(Raillietias pp.)、Pneumonyssusspp.、Sternostoma spp.和Varroa spp.。
来自恙螨亚目(Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、(Ornithocheyletia spp.)、Myobia spp.、疥螨(Psorergatesspp.)、蠕形螨(Demodex spp.)、恙螨(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粗脚粉螨(Acarus spp.)、酪螨(Tyrophagusspp.)、嗜木螨(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、翼衣螨属(Pterolichus spp.)、恙螨(Psoroptes spp.)、恙螨(Chorioptesspp.)、Otodectes spp.、疥螨(Sarcoptes spp.)、Notoedres spp.、足螨(Knemidocoptes spp.)、Cytodites spp.和Laminosioptesspp.。
本发明式(I)的活性化合物也适合防治侵染农业牲畜的节肢动物门：牲畜例如是牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它宠物，如狗、猫、笼养鸟、水箱中的鱼，和所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物门，旨在避免牲畜死亡并且避免产品量的减少(产品如肉、乳、毛、皮、蛋、蜜等)。这样，通过使用本发明活性化合物使更经济更简单的动物喂养成为可能。
本发明活性化合物可以以已知的方式而使用在兽医领域，通过肠给药，例如以片剂、胶囊、顿服药水、兽用顿服剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、通过进食法、栓剂的形式；通过肠胃外给药，例如通过注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入，经鼻施用；经皮施用，例如通过沐浴或浸蘸、喷雾、浇泼、点涂、洗刷、喷粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物，如颈环、耳饰、尾饰、腿箍、笼头、标记物等而使用。
当用于牲畜、家禽、宠物等时，该活性化合物可以以制剂的形式(例如粉剂、乳剂、悬浮剂)使用，所述制剂中含有1至80重量％的活性化合物，该制剂可以直接施用或稀释100至10000倍后施用，或者它们可以以化学浴的形式使用。
另外，还发现本发明式(I)化合物对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。
作为例子和优选的可以提及下列昆虫，但不限于这些昆虫：
作为实例并优选列出下述昆虫，但并不限于此：
鞘翅目昆虫，如
家天牛(Hylotrupes bajulus)、绿虎天牛(Chlorophoruspilosis)〗、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死材窃蠹Xestobiumrufovillosum、类翼窃蠹Ptilinus pecticornis、Dendrobiumpertinex、松芽枝窃蠹Ernobius mollis、松产品窃蠹(Priobiumcarpini)、欧洲竹粉蠹(Lyctus brunneus)、Lyetus africanus、平颈粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyetus linearis)、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、小蠹虫种(Xyleborus spec.)、条木小蠹属(Tryptodendron spec.)、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹属(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)。
革翅目Hautflügler，例如钢青小树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂Urocerus gigas taignus、大树蜂(Urocerus augur)
白蚁(Termiten)，例如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、印巴结构木异白蚁(Heterotermesindicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)
缨尾目
Figure BSA00000545027701091
例如西洋衣鱼(Lepismasaccharina)。
本发明中的工业材料理解为非生命材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材和木材加工产品以及涂料组合物。
木材和木材加工产品是要特别优选保护使其不受昆虫侵染的材料。
可以用本发明的制剂和含有这种制剂的混合物保护的木材和木材加工产品应理解为，例如是建筑木材加工品、木梁、铁轨枕木、建桥木料、码头、木制运载工具、箱子、制模板、容器、电线杆、木桶、木窗和木门、胶合板、颗粒板、接合物，或者在房屋建筑或细木工行业非常普遍使用的木产品。
本发明活性化合物可以以其本身、以其浓缩物或通常的常规制剂使用。所述的常规制剂是例如可湿性粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂。
上述制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂、(如果需要)脱水剂和UV稳定剂和(如果需要)着色剂和颜料和其它加工辅助剂混合。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包含浓度为0.0001至95重量％，特别是0.001至60重量％的活性化合物。
所采用的组合物或浓缩物的量取决于昆虫的种类和密度，以及介质。所用最佳量可以在每种情况下由一系列试验来确定。然而，一般而言，以所要保护的材料为基准，采用0.0001至20重量％，优选0.001至10重量％的活性化合物已足矣。
所用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油样有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，且如果适宜是乳化剂和/或润温剂。
优选采用的有机化学溶剂是油性或油样溶剂，所述的溶剂具有大于35的挥发度和高于30℃的闪点，优选高于45℃。用作这种低挥发性的、不溶于水的、油性或油样溶剂的物质是适合的矿物油或其芳族烃馏份或是含有矿物油的溶剂混合物，优选是石油溶剂、石油和/或烷基苯。
有利地使用沸点范围为170到220℃的矿物油、沸点范围为170到220℃的石油溶剂、沸点范围为250到350℃的锭子油、沸点范围为160到280℃的石油和芳香烃、松节油精等。
在优选的实施方案中，使用沸点范围为180至210℃的液体脂族烃或沸点范围为180至220℃的芳香烃和脂族烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或单氯代萘，优选α-单氯代萘。
挥发度高于35且闪点高于30℃，优选高于45℃的低挥发性有机油性或油样溶剂，可以部分地由高或中挥发性的有机化学溶剂置换，其前提条件是，溶剂混合物也具有高于35的挥发度和高于30℃，优选高于45℃的闪电，且杀虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中是可溶解的或可乳化的。
在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物置换。优选采用的物质是含有羟基和/或酯和/或醚基团的脂族有机化学溶剂，如例如乙二醇醚、酯类等。
在本发明范围内使用的有机化学粘合剂是本身已知的可用水稀释和/或在所采用的有机化学溶剂中是可溶的、可分散的或可乳化的合成树脂和/或粘合干燥油，特别地粘合剂由下列组成或包含它们：丙烯酸树醋、乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树酯、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、苯酚树脂、烃类树脂，例如茚-苯并呋喃树脂、有机硅树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
作为粘合剂使用的合成树脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。最多达10重量％的沥青或沥青状物质也可以作为粘合剂使用。另外，可以使用本身已知的着色剂、颜料、防水剂、遮味剂和抑制剂或抗腐蚀剂。
根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明优选使用油含量超过45重量％，优选50至68重量％的醇酸树脂。
上面提及的所有的或部分粘合剂可以由固定剂(混合物>或增塑剂(混合物>替代。这些添加剂是旨在防止活性化合物挥发和结晶或沉淀。优选替代0.01至30％的粘合剂(以所用的粘合剂的100％计)。
增塑剂来自邻苯二甲酸酯类，如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁酯，磷酸酯类，如磷酸三丁酯，己二酸酯类，如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯类，如油酸丁酯，甘油醚类或高分子量乙二醇醚类、甘油酯类和对甲苯磺酸酯类。
固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚类如聚乙烯甲基醚，或酮类如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
特别适合的溶剂或稀释剂也可以是水，如果需要是水与一或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材保护作用是通过工业规模的浸渍工艺，例如真空、双真空或压力工艺的方式而实现的。
如果适宜，即可使用的组合物还可以包含其它杀虫剂和(如果适宜)一或多种杀真菌剂。
附加的混合组分优选是WO94/29268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。在上述文献中提到的化合物明确地说是本申请的一部分。
特别优选的混合组分是
杀虫剂，如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、氟氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、NI-25、氟虫脲、氟铃脲、四氟苯菊酯、Thiacloprid、Methoxyphenoxid和杀玲脲，以及杀真菌剂，如氟环唑、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、叶菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明的化合物同时还可用于保护各种物品免受动植物的定殖，特别是经常与海水或微咸水接触的船壳、观车屏、网、船体结构、码头和信号装置。
由于定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和Ledamorpha(茗荷儿)类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或者藤壶亚目(藤壶虫)，如藤壶属或指茗荷属的定殖增加了船体的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及在干船坞上的轮班而明显增加了运营成本。
除海藻例如水云属或仙莱属的定殖外，特别重要的是包括在蔓足纲(蔓足类甲壳动物)中的定居性软甲亚纲的定殖
现在已经令人惊奇地发现，本发明化合物单独使用或与其它活性化合物混合使用均具有很好的防污(抗定殖)作用。
通过单独或与其它活性成分组合使用本发明化合物可无需使用重金属，例如硫化二(三烷基锡)、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、一氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸丁酯、氯化苯基-(联吡啶)-铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌或铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基亚乙基双硫代氨基甲酸锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、萘酸铜和卤代三丁基锡或者显著降低这些化合物的浓度。
如果需要即可使用的防污漆还可以包括其它活性成分，优选杀藻剂、杀菌剂、除草剂、杀软体动物剂和其它防污活性成分。
本发明防污组合物中优选的混合组分是：
杀藻剂，例如
2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、菌多酸、醋酸三苯基锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净；
杀菌剂，例如
环己基苯并[b]噻吩甲酰胺-S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类如氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀软体动物剂，例如
醋酸三苯基锡、四聚乙醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；或者
常用的防污活性成分，例如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰基硫代)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的钾、铜、钠和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2、3、5、6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二腈、二硫化四甲基秋兰姆(thiuram)和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
所使用的防污组合物包括浓度为0.001至50重量％，特别是0.01至20重量％的本发明活性化合物。
本发明的防污组合物还包括在下述文献中公开的常用组分，例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973中公开的。
除杀藻、杀真菌、杀软体动物和本发明的杀虫活性成分外，该防污组合物还特别地包括粘合剂。
公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系特别是含水体系中的丙烯酸类树脂、水分散体形式或有机溶剂形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油如亚麻子油、树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化物、少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。
如果需要涂料组合物还可以包括无机颜料、有机颜料或染料，优选它们不溶于海水。此外涂料组合物还可以包括如松香类物质，以使活性化合物可控制地释放。涂料中还可以包括增塑剂，影响流变性质的改良剂以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系中。
活性化合物还适合于控制封闭空间例如公寓、厂房、办公室、车厢等空间中出现的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和螨。它们可单独使用或与其它家用杀虫剂中的常用的活性化合物以及助剂混合使用以防治这些害虫。它们对敏感和抗性种群以及所有发育阶段都有杀虫活性。这些害虫包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨、粉尘螨。
蛛形目，例如尿蛤蛛科、园蛛科。
盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫、鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆、山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
Zygentoma目，栉衣鱼属、台湾衣鱼、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟀。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属、散白蚁属。
啮虫目，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷蠹、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culex tarsalis、果蝇属、厦厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga camaria)、蚋属、厩螫蝇、大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱、阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
家用杀虫剂领域中，本发明化合物可单独使用或与其它适合的活性化合物混合使用，其它适合的活性化合物如是磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、生长调节剂或选自其它已知各类杀虫剂的活性化合物。
它们可以用于气溶胶、非增压喷雾剂例如泵式喷洒剂、弥雾剂、喷雾剂、烟雾发生剂、泡沫、凝胶、带有纤维素和塑料制成的气化片的蒸发剂、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进式蒸发剂、无需能量或被动式蒸发系统、防蛀纸、防蛀袋和防蛀胶中，作为颗粒剂或粉剂用于撒布饵料或饵料位置中。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂，和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物例如可以在下列植物下使用：
下列属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豚草属、单花葵属、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、山马蝗属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、野芝麻属、独行草属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、Mullugo、勿忘我属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛莨属、萝卜属、蔊菜属、节节菜属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芥属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
下列属的双子叶作物：花生属、甜菜属、芸苔属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、巢菜属。
下列属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、假翦股颍属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、栗草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟋蟀草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白茅属、鸭嘴草属、千金子属、黑麦草属、雨久花属、黍属、雀稗属、
Figure BSA00000545027701161
草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈姑属、莞草属、狗尾草属、高粱属。
下列属的单子叶作物：葱属、凤梨属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、蔗属、黑麦属、高粱属、黑小麦、小麦属、玉蜀黍属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于其浓度，本发明的活性化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，活性化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草且用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明的化合物当施于土壤或用于植物地上部分时，具有强的除草活性和宽阔的活性谱；在某种程度上，它们还适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
本发明的化合物如果需要也可以一定浓度或施用量用于防治动物害虫和真菌或细菌植物病害。其如果需要也可以作为中间或前体产物用于合成其它活性物质。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。这里术语植物包括所有植物以及植物群落，如需要和不需要的野生植物和栽培植物(包括自然生长的栽培品种)。栽培植物可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或上述方法的结合获得的植物品种，包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物专利或植物品种权保护的植物栽培品种。术语植物的各部分可理解为所有地上或地下部分以及植物组织，例如枝条、叶、花和根，其中可提及的例如是叶片、针叶、树干、花、果实、子实体和种子以及根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获的作物以及生长的和生成的繁殖材料，例如插条、块茎、根状经、枝条和种子。
根据本发明植物和植物各部分的处理是通过常规处理方法将活性成分直接施用于植物或植物各部分或它们的环境、生存空间或贮藏室进行处理，例如通过浸渍、喷雾、喷粉、弥雾、撒播、涂抹以及当为繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，还可以进行一层或多层包衣。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物和植物各部分。在优选的实施方案中，处理长出的或通过常规生物育种方法如杂交或原生聚合(Protoplastenfusion)获得的植物种类和植物品种以及它们的各部分。在另一优选的实施方案中，处理通过基因工程方法如果需要与常规方法相结合获得的转基因植物和植物品种(基因修饰生物体(Genetic Modified Organisms))以及它们的各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”已经在上文进行了解释。
特别优选地，根据本发明可以处理各种常规的或在使用的植物品种。
按照植物种类和植物品种、其环境和生长条件(土壤、气候、生长周期、营养)通过本发明处理同样可以产生增效作用。因此例如可以降低施用量和/或扩大作用谱和/或增强本发明可使用的物质和制剂的效力，改善植物生长，提高对高和低温的耐受性，提高对干旱和对水含量和土壤盐含量的耐受性，提高花产量、使收获更容易、加速成熟、提高收获产量、提高收获产品的质量和/或营养值，提高收获产品的储存性能和/或加工性，这已超过本来所期望的效果。
根据本发明优选处理的转基因(通过转基因获得的)植物和植物品种包括通过能赋予植物特别有价值的性能(“特征”)的基因材料的基因工程变异获得的所有植物。这些性能的实例是改善的植物生长、提高的耐高和低温性、提高的抗干旱性和抗水和土壤盐含量性、提高的花产量、更容易的收获、成熟的加速、提高的收获产量、提高的收获产品质量和/或营养值、提高的收获产品的储存性能和/或加工性。这些性能的另一特别突出的实例是提高的植物对动物和微生物害虫例如昆虫、螨、植物源真菌、细菌和/或病毒的抵抗性以及提高的植物对某些除草活性成分的耐受性。转基因植物的实例是重要的栽培作物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽以及水果(具有果实的苹果、梨、柑橘和葡萄)，其中玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽是特别需要强调的。特别突出的性能(″特征″)是通过在植物中形成的毒素，特别是那些通过来自Bacillus Thuringiensis的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及它们的组合)在植物中产生的毒素来提高植物对昆虫的抵抗性(下面称作″Bt植物″)。此外特别突出的性能(″特征″)是提高植物对某些除草活性成分的耐受性，例如咪唑啉酮、磺酰脲、Glyphosate或者Phosphinotricin(例如″PAT″-Gen)。在每种情况下赋予所需性能(″特征″)的基因也可以相互组合存在于转基因植物中。″Bt植物″的实例是玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种，它们以商标YIELDGARD
Figure BSA00000545027701181
(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink
Figure BSA00000545027701183
(例如玉米)、Bollgard
Figure BSA00000545027701184
(棉花)、Nucotn
Figure BSA00000545027701185
(棉花)和NewLcaf(土豆)销售。抗除草剂的植物实例是玉米品种、棉花品种和大豆品种，它们以商标Roundup Ready
Figure BSA00000545027701187
(对Glyphosate的耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link
Figure BSA00000545027701188
(对Phosphinotricin的耐受性，例如油菜籽)、IMI
Figure BSA00000545027701189
(对咪唑啉酮的耐受性)和STS
Figure BSA000005450277011810
(对磺酰脲的耐受性，例如玉米)销售。还可提及的抗除草剂(通常引起对除草剂的耐受性)的植物是以商品名Clearfield
Figure BSA000005450277011811
销售的品种(例如玉米)。当然这些陈述对将来培育的和以后在市场上出现的具有这些或以后开发的基因性能(“特征”)的植物品种同样是适合的。
根据本发明特别有利是可以用式(I)化合物处理上述植物。活性成分的上述优选范围同样适合于这些植物的处理。特别突出的是采用在本文中特别描述的混合物处理植物。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体溶剂和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果用水作扩充剂，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂和/或与改善栽培植物耐受性的物质(“安全剂”)一起的混合物使用，可以是终制剂或桶混物。其也可以与包含一种或多种已知除草剂和安全剂的防治杂草剂混合。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、酰嘧黄隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、azafenidin、四唑嘧黄隆、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敌、cafenstrole、caloxydim、双酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草灭畏、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚黄隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异
Figure BSA00000545027701201
草酮、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、灭草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epoprodan、茵达灭、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、
Figure BSA00000545027701202
唑禾草灵乙酯、fentrazamide、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、florasulam、吡氟禾草灵(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、吡唑磺草胺、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾灵(甲酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘磺隆(甲酯，钠盐)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异
Figure BSA00000545027701211
隆、异
Figure BSA00000545027701212
酰草胺、isoxachlortole、isoxaflutole、
Figure BSA00000545027701213
草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黄隆(甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺乐灵、oxadiargyl、
Figure BSA00000545027701214
草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pendralin、pentoxazone、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、异丙草胺、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、砜嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黄隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑烟酸、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10千克之间，优选每公顷5克至5千克。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
本发明活性化合物的制备和应用通过下列实施例说明。
具体实施方式
制备实施例
实施例I-1-a-1
在60℃下，在6.5克于25毫升无水二甲基甲酰胺的叔丁醇钾于中滴加7.4克溶解于1毫升无水DMF中的实施例II-1化合物，并在薄层层析监测下进一步搅拌。在反应结束之后，加入170毫升冰水，在0至10℃下用浓盐酸酸化至pH 2，吸滤，并用冰水洗涤。将残余物在硅胶上用二氯甲烷/甲醇9∶1作为移动相进行色谱纯化
产率：3.90g(≈58.00％理论值)，熔点199℃。
类似于实施例(I-1-a-1)和根据对制备方法的一般描述获得下列式(I-a-1)化合物。
Figure BSA00000545027701231
实施例I-1-b-1
Figure BSA00000545027701232
在回流下，将2.5克化合物I-1-a-10在50毫升无水乙酸乙酯中与1.7毫升三乙胺一起加热，并滴加1.3毫升于5毫升无水乙酸乙酯中的异丁酰氯，并在薄层色谱法监控下，在回流下搅拌。蒸除溶剂，并将残余物收集在二氯甲烷中，用50毫升0.5N NaOH洗涤，干燥并旋转蒸发浓缩。随后将残余物从甲基叔丁基醚(MTB-醚)/正己烷中结晶出。
产率：2g(约65％理论值)，熔点209℃
类似于实施例(I-1-b-1)并根据制备方法的一般说明获得下面式(I-1-b)的化合物
实施例I-1-c-1
Figure BSA00000545027701251
取2.51克式I-1-a-10化合物和1.2毫升三乙胺。在0至10℃下滴加0.8毫升于5毫升无水二氯甲烷中的氯甲酸乙酯，并在薄层色谱法监控下在室温下搅拌。用0.5N NaOH洗涤，干燥，蒸除溶剂。将残余物从甲基叔丁基醚/正己烷中结晶出。
产率：1,1g(≈30％理论值)，熔点178℃。
类似于实施例(I-1-c-1)并根据制备方法的一般说明获得下列式(I-1-c)化合物
实施例II-1
Figure BSA00000545027701261
将7.5克2，4-二基-6-甲基-苯乙酸和9.2毫升亚硫酰氯在80℃下搅拌，直至不再产生气体。蒸除剩余的亚硫酰氯，并将残余物收集在30毫升干燥THF中。将该溶液在0至10℃下滴加入12.3克于320毫升干燥的并掺入24.6ml三乙胺的THF中的2-氨基-2-甲基丙酸甲酯中，并在室温下搅拌1小时。然后将该溶液旋转蒸发，收集在二氯甲烷和1N HCl中，萃取，干燥并旋转。将残余物从MTB-醚/正己烷中结晶出。
产率：8.07克(约66％理论值)，熔点120至122℃
实施例I1-11
Figure BSA00000545027701262
在30至40℃的内部温度下，在16.9克浓硫酸中加入10.3克实施例XXVII-1的化合物于110毫升二氯甲烷的悬浮液，并搅拌2小时。滴加23毫升干燥的甲醇，并在40至70℃下搅拌6小时。将该溶液加入0.18千克冰中，用二氯甲烷萃取，并用NaHCO3-溶液洗涤。干燥，旋转并将残余物从MTB-醚/正己烷中结晶出。
产率：8.7克(76％理论值)，熔点137℃
类似于实施例(II-1)并根据制备方法的一般性说明获得下列式(II)的化合物
Figure BSA00000545027701271
Figure BSA00000545027701281
实施例XXVII-1
Figure BSA00000545027701282
将7.68克2，4-二乙基-6-甲基-苯乙酸和9.1毫升亚硫酰氯在80℃下搅拌，直至不再产生气体。将剩余的亚硫酰氯蒸除，并将残余物收集在40毫升干燥甲苯中。将该溶液在0至10℃下滴加在9克于80毫升干燥的并掺入6.2毫升三乙胺的THF的4-氨基-4-氰基-四氢呋喃中，并在室温下搅拌1小时。然后将该溶液旋转，并收集在于二氯甲烷的1N HCl中，干燥并旋转。将残余物从MTB-醚/正己烷中结晶出。
产率：10.3g(约85％理论值)，熔点155℃
类似于实施例XXVII-1获得熔点是142℃的实施例XXVII-2。
Figure BSA00000545027701283
实施例I-2-a-1
Figure BSA00000545027701291
在0至10℃下，在8.4克于50毫升无水DMF的叔丁醇钾中滴加16.6克溶解于50毫升无水DMF的实施例III-1的化合物，并在室温下搅拌8小时。在反应结束之后，在冰冷却下滴加1000毫升1N HCl，并搅拌30分钟。过滤沉淀物，用水洗涤并在真空下干燥。
产率：11.5g(约80％理论值)，熔点135℃
类似于实施例(I-2-a-1)并根据制备方法的一般性说明获得下列式(I-2-a)的化合物
Figure BSA00000545027701292
实施例1-2-b-1
Figure BSA00000545027701301
在2.86克溶解于40毫升干燥二氯甲烷(CH2Cl2)的实施例I-2-a-1的化合物中加入2.08毫升三乙胺。在0至10℃下加入1.5g于10毫升二氯甲烷中的新戊酰氯，并在室温下搅拌20小时。
将该反应溶液首先用10％的柠檬酸，然后用1N NaOH洗涤，干燥并旋转蒸发浓缩，并将残余物与石油醚拌和。
产率：2.2克(约60％理论值)，熔点110-112℃。
实施例I-2-b-2
Figure BSA00000545027701302
将1.2g(2.76mmol)WO 97/02243的实施例I-2-b-2的化合物加入20ml甲苯中，加入3.5g(11mmol)三丁基-乙烯基锡、133mg(0.11mmol)Pd(PPh3)4和2结晶的2，6-二-叔丁基-4-甲基甲苯酚，在回流下将该混合物蒸煮过夜，随后旋转蒸发。
为了纯化，将粗混合物在硅胶上进行色谱分析，其中首先用环己烷洗脱过剩的锡化合物，随后通过交换流动相为环己烷/乙酸乙酯(2∶1)来洗脱该产物。通过与石油醚一起磨细进行进一步纯化。
产率：0.46g(44％理论值)无色晶体，其熔点152-155℃
类似于实施例(I-2-b-1)和(I-2-b-2)并根据制备方法的一般说明获得下列式(I-2-b)的化合物。
Figure BSA00000545027701311
实施例III-1
Figure BSA00000545027701321
在80℃下，将8.9g 2-乙基-4-甲基-苯乙酸在50ml干燥甲苯和7.3ml亚硫酰二氯中搅拌直至不再产生气体。蒸除过剩的亚硫酰氯，并将残余物收集在30毫升干燥甲苯中。将该溶液在0至10℃下滴加入8.6g于50毫升干燥甲苯的1-羟基环己烷羧酸乙酯中，并在回流下搅拌8小时。然后将该溶液旋转。
产率：16.6g(约99％理论值)
该残余物在缩合反应中无需进一步纯化便可用于实施例I-2-a-1中。
实施例I-4-a-1
Figure BSA00000545027701322
将2，4g 2-乙基-4，6-二甲基-2-苯基氯羰基烯酮加入30ml无水二甲苯中，并滴加1.5g于20毫升无水二甲苯中的4-氟苯基乙基酮。在回流下加热8小时。用水洗涤该二甲苯溶液，经硫酸镁干燥并在真空下蒸馏。在硅胶上用甲苯/乙醇20∶1作为洗脱液进行色谱纯化。
产率：1g(约28％理论值)，熔点是161-162℃
实施例I-6-a-1
Figure BSA00000545027701331
将5.3g实施例VIII-I的化合物加入50ml干燥DMF中，加入2.95g叔丁醇钾，并在60℃下加热1小时。
在该反应溶液中加入100ml 1N HCl，用二氯甲烷萃取，将有机相干燥并浓缩。将残余物进行柱色谱纯化(环己烷∶乙酸乙酯5∶1)。
产率：2.35g(49％理论值)，熔点148℃。
实施例I-6-b-1
Figure BSA00000545027701332
将1g实施例I-6-a-1的化合物加入20ml干燥二氯甲烷中，并掺入0.77ml三乙胺。将0.68ml新戊酰氯溶解在1ml二氯甲烷中，并在冰冷却下滴加，在室温下搅拌2小时。将该反应溶液用10％柠檬酸萃取，将有机相用1N NaOH洗涤二次，干燥并浓缩。
产率：1.2g(92％理论值)油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝1.1(s，9H，-C(CH3)，2，31(s，3H，Ar-CH3)；2，45(q，2H，Ar-CH2-CH3).ppm
实施例VIII-1
Figure BSA00000545027701341
将22.8g实施例XXXIV-1的粗产物加入200ml干燥丙酮中，并掺入10.9g碳酸钾和滴加33.6g(14.75ml)甲基碘。在回流下搅拌16小时。
蒸除溶剂，并对残余物进行柱色谱纯化(二氯甲烷/石油醚：8∶1)。
产率：3.5g(30％理论值)，油状物
该产物可以直接用于获得实施例I-6-a-1的环化反应中。
实施例XXXIV-1
将11.2g环己烷二羧酸一甲酯与5.3ml亚硫酰氯和1滴DMF在50毫升干燥甲苯中加热至100℃，直至不再产生气体。浓缩溶剂。
在-15℃下，在50ml LDA于100ml干燥THF的溶液中滴加17.3g 2-乙基-4-甲基-苯乙酸-甲酯于20ml干燥THF的溶液，并在该温度下搅拌30分钟。
然后，在-15℃下将滴加上述新制备的酰氯于15ml干燥THE中的溶液。
将该沉积物在室温下搅拌1小时，然后加热150毫升水和40克氯化铵。将该中间产物用乙醚萃取，浓缩溶液。将残余物在回流下与100g KOH和330ml水蒸煮2天。
产率：23.70g(91％理论值)，油状物
实施例XXV-1
在室温下，在26g于120毫升THF的实施例XXX-1的化合物中滴加4.7克溶解在120ml水中的氢氧化锂中，并室温下搅拌8小时。
将该反应溶液旋转，掺入水，并用甲基叔丁基醚萃取。
将含水相用浓盐酸调节至pH 2，并吸滤沉淀物和干燥。
产率：14g(59％理论值)，熔点156.3℃
实施例XXX-1
Figure BSA00000545027701361
在室温下，在搅拌和氩气气氛下，在7.32g化合物2，6-二甲基-4-溴-苯乙酸甲酯(根据WO 97/02243的实施例XXVI-1)于70ml三乙胺的溶液中加入0.27g碘化酮(I)、0.745g三苯基膦、1g双(三苯基膦)二氯化钯，随后滴加19.7ml三甲基甲硅烷基乙炔。
借助于气相色谱法进行监控。
在硅胶上采用石油醚/乙酸乙酯20∶1作为洗脱液进行柱色谱纯化。
产率：6g(73％理论值)
实施例XXII-1
在50℃下，将39g实施例XXV-2的化合物在300ml亚硫酰氯中搅拌直至不再产生气体。蒸除过剩的亚硫酰氯，将残余物收集在30ml干燥甲苯中并蒸馏。
产率：37g(87％理论值)，熔点：90-92℃(0.05mbar)
实施例XXV-2
Figure BSA00000545027701371
在50g实施例XXX-2的化合物中加入60ml乙醇、30ml水、25g氢氧化钾，并在回流下加热5小时。
在反应结束之后，蒸除溶剂，将残余物溶解在水中，并用浓盐酸调节pH-值。将沉淀物吸滤、洗涤并干燥。
产率：41g(93％理论值)
实施例XXX-2(方法(P))
Figure BSA00000545027701372
将60g实施例XLII-1的化合物溶解在600ml乙醇中，加入50ml浓盐酸，并加入5g 10％Pd/C。
在120℃和150巴下，在反应混合物上施加氢气。
在反应结束之后，过滤，蒸除溶剂，将残余物溶解在300ml二氯甲烷中，用300ml水洗涤，干燥并浓缩。
产率：51g(91％理论值)
实施例KLII-1(方法(P))
Figure BSA00000545027701381
取200g二硫化碳和86.7g氯化铝。在0℃下滴加50g 2-甲基苯乙酸-甲酯和28.2g丙酰氯。将该溶液在回流下搅拌4小时。
随后将该溶液加入1千克冰水中，并用500ml二氯甲烷萃取。
将有机相用10％盐酸，随后用苏打溶液洗涤，干燥并浓缩。
产率：60g(91％理论值)
实施例XXV-3
Figure BSA00000545027701382
在30g于32ml甲醇和16ml水中的实施例XXX-3的化合物中加入12.2g氢氧化钾，并在回流下搅拌5小时。
浓缩该溶液，并将残余物收集在水中，用乙酸乙酯洗涤，并将含水相用浓盐酸调节至pH 1。吸滤出沉淀物，洗涤并干燥。
产率：25g(99％理论值)，熔点55-56℃
实施例XXX-3(方法Q)
Figure BSA00000545027701391
将20.8g化合物2，6-二乙基-4-溴-苯乙酸甲酯(根据WO97/02243的实施例XXVI-6)溶解在100ml甲醇中。加入7.2g乙酸钠和2g氢氧化钯。随后在加压下用氢氢化。
在反应结束之后，过滤该溶液并浓缩。将残余物收集在二氯甲烷中，用水洗涤、干燥并浓缩。
产率：12g(77％理论值)
应用实施例
实施例A
桃蚜(Myzus)试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓缩。
将长有大量桃蚜(Myzus persicae)的甘蓝(Brassica oleracea)叶通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
在所需时间之后，测定杀死率％。这里100％意味着所有的蚜虫均被杀死；0％指没有蚜虫被杀死。
在该试验中，制备实施例I-2-a-4、I-2-b-5、I-2-b-6、I-1-a-6、I-1-c-4、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分浓度下在6天之后杀死率为100％。
实施例B
叶蝉试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓缩。
将水稻秧苗(Oryza sativa)叶浸入所需浓度的活性化合物制剂中，当叶片仍就润湿时，移入黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。
在所需时间之后，测定杀死率％。这里100％意味着所有的叶蝉均被杀死；0％指没有叶蝉被杀死。
在该试验中，制备实施例I-2-b-9、I-2-a-4、I-1-a-9、I-1-a-8、I-1-a-2、I-1-a-1、I-1-a-3、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分浓度下在6天之后杀死率为100％。
实施例C
猿叶虫幼虫试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓缩。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶浸入所需浓度的活性化合物制剂中，当叶片仍就润湿时，移入猿叶虫(Phaedonco chleariae)的幼虫。
在所需时间之后，测定杀死率％。这里100％意味着所有的猿叶虫均被杀死；0％指没有猿叶虫被杀死。
在该试验中，制备实施例I-2-a-3、I-2-b-8、I-2-b-6、I-1-a-2、I-1-a-3、I-1-a-21、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有利活性成分浓度下在7天之后杀死率为100％。
实施例D
菜蛾试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓缩。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中，当叶片仍就润湿时，移入甘蓝蜚蠊(小菜蛾(Plutellaxylostella))的幼虫。
在所需时间之后，测定杀死率％。这里100％意味着所有的菜蛾均被杀死；0％指没有菜蛾被杀死。
在该试验中，制备实施例I-1-a-8、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分浓度下在7天之后杀死率为100％。
实施例E
斜纹叶蛾-试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓缩。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中，当叶片仍就润湿时，移入斜纹叶蛾(Spodoptera frugiperda)幼虫。
在所需时间之后，测定杀死率％。这里100％意味着所有的斜纹叶蛾均被杀死；0％指没有斜纹叶蛾被杀死。
在该试验中，制备实施例I-2-a-3的化合物在1000ppm的有效活性成分浓度下在7天之后杀死率为100％。
实施例F
叶螨试验(OP-抗性/浸渍处理)
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓度。
将长有大量所有生长期的二点叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶浸入所需浓度的活性化合物制剂中。
在所需时间之后，测定杀死率％。这里100％意味着所有的叶螨均被杀死；0％指没有叶螨被杀死。
在该试验中，制备实施例I-2-a-4、I-2-b-10、I-2-b-11、I-2-b-8、I-2-b-2、I-1-a-3、I-1-a-21、I-1-c-4、I-4-a-1的化合物在1000ppm的有效活性成分浓度下在7天之后杀死率为100％。
实施例G
粉虱试验
溶剂：7.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
将被白蝇棉粉虱(Weissen Fliege Bemisia tabaci)的卵、幼虫和成虫侵染的棉花(陆地棉(Gossypium hirsutum))浸渍在具有所需浓度的活性化合物制剂中。
在所需时间之后，测定杀死率％。这里100％意味着所有的粉虱均被杀死；0％指没有粉虱被杀死。
在该试验中，制备实施例I-2-b-9、I-2-a-4、I-2-b-10的化合物在1000ppm的有效活性成分浓度下在10天之后杀死率为100％。
实施例H
芽后试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为了制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
向株高5至15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用所需量的活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的施用量以1000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理的对照物的发育相比，估计损害％。
含义如下：
0％＝无效力(与未处理的相同)
100％＝完全破坏
实施例I
芽前试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为了制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，大约24小时之后，在该土壤中浇入活性化合物制剂，这样每单位面积上施用了所需活性成分的施用量。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的施用量以1000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理的对照物的发育相比，估计损害％。
含义如下：
0％＝无效力(与未处理的相同)
100％＝完全破坏
Figure BSA00000545027701441
Figure BSA00000545027701451
Figure BSA00000545027701461
实施例J
极限浓度试验/土壤昆虫-转基因植物的处理
试验用昆虫：条叶甲-在土壤中的幼虫
溶剂：7重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
将该活性化合物制剂倒在土壤上。这里活性化合物在制剂中的浓度实际上是无关紧要的，而重要的仅是每单位体积土壤中活性化合物的重量，其用ppm(mg/l)表示。将该土壤装入0.25升的盆中，并放置在20℃下。
萌芽之后立即在每个盆中栽种5个预发芽处理的品种为YIELDGUARD(Monsanto Comp.，USA的商标)的玉米种子。在2天之后，在该处理的土壤中放入相应的试验昆虫。又过7天之后，通过统计发芽的玉米的数目来确定活性化合物的效力(1棵植物＝20％效力)。
实施例K
美洲菸夜蛾试验-转基因植物处理
溶剂：7重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并将此浓缩物用水稀释至所需的浓度。
品种为Roundup Ready(Monsanto Comp.USA的商标)的大豆(Glycine max)嫩芽通过浸渍在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶片仍就润湿时，放入烟草芽毛虫美洲菸夜蛾。
在所需时间之后，测定杀死率％。

Claims (13)

1.式(I)化合物
Figure FSA00000545027600011
其中
W表示氢、烷基、链烯基或炔基，
X表示烷基、链烯基或炔基，
Y表示氢、甲基、乙基、异丙基、链烯基或炔基，
Z表示氢、烷基、链烯基或炔基，
前提条件是，基团W、X、Y或Z中至少一个表示具有至少二个碳原子的链，
CKE表示下列基团
Figure FSA00000545027600012
其中
A表示氢，表示在每种情况下是未取代或被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、表示饱和或不饱和、取代或未取代的环烷基，其中如果需要至少一个环原子可以被杂原子替代，或者表示在每种情况下未取代或被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳烷基或杂芳基，
B表示氢、烷基或烷氧基烷基，或者
A和B与其连接的碳原子一起表示一个饱和或不饱和的、如果需要可包含至少一个杂原子的未取代或取代的环，
A和Q1一起表示烷二基或链烯二基，其每一个任选被羟基取代或者在每种情况下被任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基取代，或者
Q1表示氢或烷基，
Q2表示氢或烷基，
G表示氢(a)或下列基团之一：
Figure FSA00000545027600021
其中
E表示等价金属离子或铵离子，
L表示氧或硫，
M表示氧或硫，
R1表示每种情况下未取代或被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基、或未取代或被卤素、烷基或烷氧基取代的可以被至少一个杂原子中断的环烷基、在每种情况下未取代或取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，
R2表示在每种情况下未取代或被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或表示在每种情况下未取代或取代的环烷基、苯基或苄基，
R3、R4和R5相互独立地表示在每种情况下未取代或被卤素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、链烯硫基、环烷基硫基和表示在每种情况下未取代或取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7相互独立地表示氢、在每种情况下未取代或被卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基；表示未取代或取代的苯基；表示未取代或取代的苄基，或者与其连接的氮原子一起表示未中断或被氧或硫中断的环。
2.式(I)化合物的制备方法，其特征在于，
(F)式(I-6-a)化合物
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，
其是如下获得的：
使式(VIII)的酮羧酸酯
Figure FSA00000545027600032
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，和
R8表示烷基，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在碱存在下，进行分子内环化，
(H)上述式(I-6(a-g))化合物，其中A、B、G、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，
这里一个、最多二个基团W、X、Y或Z表示R22-C≡C-或
Figure FSA00000545027600033
R22表示氢或C1-C4-烷基，
其是如下获得的：
使式(I-6′(a-g))化合物
其中A、B、G、Q1、Q2、W′、X′、Y′和Z′具有上述含义，并且其中撇号’意味着，一个、最多二个基团W、X、Y和Z在该方法中表示氯、溴、碘，其前提条件是其它基团W、X、Y或Z不表示链烯基或炔基，
与式(X-a)的甲硅烷基乙炔或式(X-b)的乙烯锡烷
Figure FSA00000545027600042
其中Alk表示C1-C4-烷基，和
R21表示C1-C4-烷基或苯基，
R22表示氢或C1-C4-烷基，
在溶剂存在下，如果需要在碱和催化剂存在下反应，
(I)上述式(I-6-b)化合物，其中A、B、Q1、Q2、R1、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：使上述式(I-6-a)化合物，其中，A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，
在每种情况下，
(α)与式(XI)的酰基卤反应
其中
R1具有上述含义，和
Hal表示卤素，
或者
(β)如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XII)羧酸酐反应，
R1-CO-O-CO-R1(XII)
其中
R1具有上述含义；
(J)上述式(I-6-c)化合物，其中，A、B、Q1、Q2、R2、M、W、X、Y和Z具有上述含义，和L表示氧，其是如下获得的：
使式(I-6-a)化合物，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要，在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下与式(XIII)的氯代甲酸酯或氯代甲酸硫代酯反应，
R2-M-CO-Cl    (XIII)
其中
R2和M具有上述含义；
(K)上述式(I-6-c)化合物，其中A、B、Q1、Q2、R2、M、W、X、Y和Z具有上述含义和L表示硫，其是如下获得的：
使上述式(I-6-a)化合物，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下与式(XIV)氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应，
Figure FSA00000545027600051
其中
M和R2具有上述含义；和
(L)上述式(I-6-d)化合物，其中A、B、Q1、Q2、R3、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-6-a)化合物，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XV)的磺酰氯反应
R3-SO2-Cl  (XV)
其中
R3具有上述含义；
(M)上述式(I-6-e)化合物，其中A、B、L、Q1、Q2、R4、R5、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-6-a)化合物，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XVI)的磷化合物反应
Figure FSA00000545027600061
其中
L、R4和R5具有上述含义，和
Hal表示卤素；
(N)上述式(I-6-f)化合物，其中A、B、E、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-6-a)化合物，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
如果需要在稀释剂存在下，与式(XVII)的金属化合物或(XVIII)的胺反应
Figure FSA00000545027600071
其中
Me表示单或二价金属，
t表示数字1或2，和
R10、R11、R12相互独立地表示氢或烷基；
(O)上述式(I-6-g)化合物，其中A、B、L、Q1、Q2、R6、R7、W、X、Y和Z具有上述含义，其是如下获得的：
使上述式(I-6-a)化合物，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，在每种情况下，
(α)如果需要在稀释剂存在下和如果需要在催化剂存在下，与式(XIX)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
R6-N＝C＝L  (XIX)
其中
R6和L分别具有上述含义，或者
(β)如果需要在稀释剂存在下和如果需要在酸结合剂存在下，与式(XX)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应
Figure FSA00000545027600072
其中
L、R6和R7分别具有上述含义。
3.权利要求1的式(I)的化合物，其中
W表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或乙炔基，
X表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或乙炔基，
Y表示氢、甲基、乙基、异丙基、C2-C6-链烯基或乙炔基，
Z表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6链烯基或乙炔基，前提条件是，基团W、X、Y或Z中的至少一个基团表示具有至少二个碳原子的链，
CKE表示下列基团：
Figure FSA00000545027600081
A表示氢或在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-链烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基、未取代或被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的其中如果需要一个或二个不直接相邻的环成员可由氧和/或硫替代的C3-C8-环烷基、或者表示在每种情况下未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或萘基、具有5至6个环原子的杂芳基、苯基-C1-C8-烷基或萘基-C1-C6-烷基，
B表示氢、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或
A、B和其连接的碳原子表示饱和C3-C10-环烷基或不饱和C5-C10-环烷基，其中如果需要一个环成员可以由氧或硫替代，且它们如果需要可以被C1-C8-烷基、C3-C10-环烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、卤素或苯基取代一次或二次，或者
A、B和其连接的碳原子表示C3-C6-环烷基，其被一个如果需要包括一个或二个不直接相邻的氧原子和/或硫原子的、未取代或被C1-C4-烷基取代的亚烷基二基取代，或被亚烷二氧基或被亚烷二硫基取代，它们与其连接的碳原子构成另一个五元至八元环，或者
A、B和其连接的碳原子表示C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，其中二个取代基与它们连接的碳原子一起表示在每种情况下未取代或被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代的C2-C6-烷二基、C2-C6-链烯二基或C4-C6-烷二烯二基，其中如果需要一个亚甲基可以被氧或硫替代。
A和Q1一起表示在每种情况下未取代或被相同或不同下列基团单或二取代的C3-C6-烷二基或C4-C6-链烯二基：卤素、羟基、在每种情况下未取代或被相同或不同卤素单至三取代的C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-环烷基或在每种情况下未取代或被相同或不同的卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基单至三取代的苄氧基或苯基，此外所述的C3-C6-烷二基或C4-C6-链烯二基如果需要含有下列基团之一：
Figure FSA00000545027600091
或者由一个C1-C2-烷二基或由氧原子桥接，或者
Q1表示氢或C1-C4-烷基，
Q2相互独立地表示氢或C1-C4-烷基，
G表示氢(a)或下列基团之一：
Figure FSA00000545027600092
其中
E表示等价金属离子或铵离子，
L表示氧或硫，和
M表示氧或硫。
R1表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或未取代或被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的其中如果需要一个或多个不直接相邻的环成员由氧和/或硫替代的C3-C8-环烷基，
表示未取代或被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，
表示未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，
表示未取代或被卤素或C1-C6-烷基取代的5或6员的杂芳基，
表示未取代或被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或
表示未取代或被卤素、氨基或C1-C6-烷基取代的5或6员杂芳氧基-C1-C6-烷基，
R2表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，
表示未取代或被卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，或
表示在每种情况下未取代或被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，
R3表示未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基或表示在每种下未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，
R4和R5相互独立地表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基-氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-链烯硫基、C3-C7-环烷基硫基或表示在每种情况下未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7相互独立地表示氢，表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，表示未取代或被卤素、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，未取代或被卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基或一起表示一个未取代或被C1-C4-烷基取代的其中如果需要一个碳原子可以由氧或硫替代的C3-C6-亚烷基，
R13表示氢，表示在每种情况下未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，表示未取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的其中亚甲基可以被氧或硫替代的C3-C8-环烷基，或者表示在每种情况下未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，
R14表示氢或C1-C8-烷基或
R13和R14一起表C4-C6-烷二基，
R15和R16是相同或不同的分别表示C1-C6-烷基，或者
R15和R16一起表示C2-C4-烷二基，其是未取代的或被C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或被未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基取代，
R17和18相互独立地表示氢，表示未取代或被卤素取代的C1-C8-烷基，或表示未取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，或者
R17和R18与其连接的碳原子一起表示一个羰基，或表示未取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C5-C7-环烷基，其中如果需要一个亚甲基可以被氧或硫替代，
R19和R20相互独立地表示C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷基氨基、C3-C10-链烯基氨基、二(C1-C10-烷基)氨基或二-(C3-C10-链烯基)氨基。
4.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
W表示氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或乙炔基，
X表示C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或乙炔基，
Y表示氢、甲基、乙基、异丙基、C2-C4-链烯基或乙炔基，
Z表示氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或乙炔基，
前提条件是基团W、X、Y或Z中的至少一个表示具有至少二个碳原子的链，这里基团W、X、Y或Z中最多仅一个表示C2-C4-链烯基或乙炔基，
CKE表示下列基团：
Figure FSA00000545027600121
A表示在每种情况下未取代或被氟或氯取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-环烷基或者，
B表示氢或C1-C4-烷基，或
A、B和其连接的碳原子表示饱和或不饱和C5-C7-环烷基，其中如果需要一个环成员可以由氧或硫替代，且它们如果需要可以被C1-C6-烷基、三氟甲基或C1-C6-烷氧基单取代，或者
A、B和其连接的碳原子表示C5-C6-环烷基，其被一个如果需要包括一个或二个不直接相邻的氧原子和/或硫原子的未取代或被甲基或乙基取代的亚烷基二基取代或被亚烷二氧基或被亚烷二硫基取代，它们与其连接的碳原子构成另一个五元或六元环，或者
A、B和其连接的碳原子表示C3-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中二个取代基与它们连接的碳原子一起表示在每种情况下未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C2-C4-烷二基、C2-C4-链烯二基或丁二烯二基。
A和Q1一起表示在每种情况下未取代或被相同或不同下列基团单或二取代的C3-C4-烷二基：C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基或者
Q1表示氢，
Q2表示氢，
G表示氢(a)或下列基团之一：
Figure FSA00000545027600131
其中
E表示等价金属离子或铵离子，
L表示氧或硫，和
M表示氧或硫，
R1表示在每种情况下未取代或被氟或氯取代的C1-C8-烷基、C2-C8-链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或未取代或被氟、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的其中如果需要1个或2个不直接相邻的环成员可以由氧替代的C3-C6-环烷基，
表示未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基一或二次取代的苯基，
R2表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C8-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，
表示未取代或被C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-环烷基或
表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代的苯基或苄基，
R3表示未取代或被氟取代的C1-C6-烷基或表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基单取代的苯基，
R4表示C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基-氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-链烯硫基、C3-C6-环烷基硫基或表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C3-烷基或三氟甲基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R5表示C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，
R6表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，表示未取代或被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单取代的苯基，表示未取代或被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、三氟甲基或C1-C4-烷氧基单取代的苄基，
R7表示C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，
R6和R7一起表示未取代或被甲基或乙基取代的C5-亚烷基，其中如果需要一个亚烷基可以被氧或硫替代。
5.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
W表示氢、甲基、乙基、异苯基、乙烯基或乙炔基，
X表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或乙炔基，
Y表示氢、甲基、乙基、异丙基、乙烯基或乙炔基，
Z表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丁基、乙烯基或乙炔基，
前提条件是，基团W、X、Y或Z中的至少一个表示具有至少二个碳原子的链，这里基团W、X、Y或Z中最多仅一个表示乙烯基或乙炔基，
CKE表示下列基团
Figure FSA00000545027600141
A表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C4-烷基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、环丙基、环戊基或环己基和仅在式(I-5)化合物的情况下，表示在每种情况下未取代或被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基，
B表示氢、甲基或乙基或
A、B和其连接的碳原子表示饱和C5-C6-环烷基，其中如果需要一个环成员可以由氧或硫替代，且它们如果需要可以被甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基单取代，或者
A、B和其连接的碳原子表示C6-环烷基，其被包括二个不直接相邻氧原子的亚烷二氧基取代，
A、B和其连接的碳原子表示C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中二个取代基与它们连接的碳原子一起表示C2-C4-烷二基或C2-C4-链烯二基或丁二烯二基，
A和Q1一起表示未取代或被甲基或甲氧基单或二取代的C3-C4-烷二基，或者
Q1表示氢，
Q2表示氢，
G表示氢(a)或下列基团之一：
其中
L表示氧或硫，和
M表示氧或硫，
R1表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C2-烷氧基-C1-烷基、C1-C2-烷硫基-C1-烷基或环丙基或环己基其未取代或被氟、氯、甲基或甲氧基单取代，
表示未取代或被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代的苯基，
R2表示在每种情况下未取代或被氟取代的C1-C8-烷基、C2-C6-链烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基、苯基或苄基。
6.权利要求1的式(I)化合物，其中
W表示氢、甲基、乙基或异丙基，
X表示甲基、乙基、异丙基或乙烯基，
Y表示氢、甲基、乙基、异丙基、乙烯基或乙炔基。
Z表示氢、甲基、乙基、正丙基或异丁基，
前提条件是，基团W、X、Y或Z中的至少一个表示具有至少二个碳原子的链，这里基团W、X、Y或Z中最多仅一个表示乙烯基或乙炔基，
CKE表示下列基团
A表示甲基，
B表示甲基，
A、B和其连接的碳原子表示饱和C5-C6-环烷基，其中如果需要一个环成员可以由氧替代，且它们如果需要可以被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基单取代，
A、B一起表示
Figure FSA00000545027600162
G表示氢(a)或下列基团之一：
Figure FSA00000545027600163
R1表示C1-C6-烷基、C1-C2-烷氧基甲基，
R2表示C1-C4-烷基，
对于CKE＝(6)，
A和Q1一起表示C3-C4-烷二基和
B和Q2在每种情况下表示氢。
7.式(VI)化合物
Figure FSA00000545027600171
其中
W、X、Y和Z具有上述含义，
Hal表示卤素。
8.式(VIII)化合物
Figure FSA00000545027600172
其中
A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z具有上述含义，
R8表示烷基。
9.杀虫剂和除草剂，其特征在于，其包含至少一种权利要求1的式(I)化合物。
10.防治动物害虫和所不希望的植被的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物施用于害虫和/或其栖息地。
11.权利要求1的式(I)化合物的用途，其用于防治动物害虫和所不希望的植被。
12.制备杀虫剂和除草剂的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
13.权利要求1的式(I)化合物的用途，其用于制备杀虫剂和除草剂。
CN2011102105146A 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物 Pending CN102408369A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10016544A DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2000-04-03 C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10016544.3 2000-04-03

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB01810651XA Division CN1309709C (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102408369A true CN102408369A (zh) 2012-04-11

Family

ID=7637441

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011102105146A Pending CN102408369A (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CNB2005100712543A Expired - Lifetime CN100526287C (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CN200910175740A Pending CN101676258A (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CNB01810651XA Expired - Lifetime CN1309709C (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CN2004100974842A Expired - Lifetime CN1631878B (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CNA2006101014026A Pending CN1880293A (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CNA2006101728204A Pending CN1982296A (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物

Family Applications After (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005100712543A Expired - Lifetime CN100526287C (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CN200910175740A Pending CN101676258A (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CNB01810651XA Expired - Lifetime CN1309709C (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CN2004100974842A Expired - Lifetime CN1631878B (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CNA2006101014026A Pending CN1880293A (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CNA2006101728204A Pending CN1982296A (zh) 2000-04-03 2001-03-21 作为杀虫剂和除草剂的c2－苯基取代的环状酮烯醇类化合物

Country Status (18)

Country Link
US (4) US7915282B2 (zh)
EP (1) EP1280770B1 (zh)
JP (2) JP4947868B2 (zh)
KR (1) KR100704719B1 (zh)
CN (7) CN102408369A (zh)
AT (1) ATE471929T1 (zh)
AU (1) AU782557C (zh)
BR (3) BRPI0117376B1 (zh)
CA (2) CA2829534C (zh)
DE (2) DE10016544A1 (zh)
ES (1) ES2346039T3 (zh)
HK (1) HK1057369A1 (zh)
MX (1) MXPA02009730A (zh)
PL (1) PL362703A1 (zh)
RU (1) RU2280643C2 (zh)
UA (1) UA73984C2 (zh)
WO (1) WO2001074770A1 (zh)
ZA (1) ZA200206836B (zh)

Families Citing this family (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10146910A1 (de) * 2001-09-24 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische 3-Phenyl-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone
DE10213051B4 (de) * 2002-03-23 2013-03-07 Grünenthal GmbH Substituierte 4-Aminocyclohexanole
DE10231333A1 (de) * 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10249055A1 (de) * 2002-10-22 2004-05-06 Bayer Cropscience Ag 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354628A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
BRPI0417315B1 (pt) * 2003-12-04 2016-03-08 Bayer Cropscience Ag agente para controle de pragas animais, seu uso, processo para combater pragas animais, e processo para produção de agentes praguicidas.
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
AU2013200343B2 (en) * 2006-03-28 2014-12-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
AR064300A1 (es) 2006-12-14 2009-03-25 Syngenta Participations Ag Pirandionas,tiopirandionas y ciclohexanotrionas como herbicidas
DE102007009957A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
GB0704652D0 (en) * 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
GB0704653D0 (en) * 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US9266830B2 (en) 2007-04-23 2016-02-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal arylpyrrolidines
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
GB0710223D0 (en) 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
GB0712653D0 (en) 2007-06-28 2007-08-08 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
GB0714981D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0717082D0 (en) * 2007-09-03 2007-10-10 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
AU2008334887B2 (en) * 2007-12-13 2014-02-06 Syngenta Limited 4-phenylpyrane-3,5-diones, 4-phenylthiopyrane-3,5-diones and 2-phenylcyclohexane-1,3,5-triones as herbicides
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
US20110071220A1 (en) * 2008-03-27 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag Use of Tetronic Acid Derivatives for Fighting Insects and Red Spider Mites by Watering on the Ground, Droplet Application or Immersion Application
EP2113172A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GB0810728D0 (en) 2008-06-11 2008-07-16 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0810815D0 (en) * 2008-06-12 2008-07-23 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0812310D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
GB0819205D0 (en) 2008-10-20 2008-11-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0820344D0 (en) * 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
GB0822834D0 (en) 2008-12-15 2009-01-21 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0900641D0 (en) 2009-01-15 2009-02-25 Syngenta Ltd Novel herbicides
KR20110110809A (ko) * 2009-01-19 2011-10-07 바이엘 크롭사이언스 아게 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 2-아릴-5-헤테로사이클릴사이클로헥산-1,3-디온 화합물의 용도
CN102307471A (zh) * 2009-01-19 2012-01-04 拜尔农作物科学股份公司 4-苯基-吡喃-3，5-二酮、4-苯基-噻喃-3，5-二酮和环己烷三酮及它们作为杀虫剂、杀螨剂和/或杀菌剂的用途
WO2010081689A2 (en) * 2009-01-19 2010-07-22 Bayer Cropscience Ag Cyclic diones and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides
GB0901086D0 (en) 2009-01-22 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
GB0901835D0 (en) 2009-02-04 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901834D0 (en) 2009-02-04 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
MX2011009188A (es) 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
CN102458125B (zh) 2009-05-06 2015-04-29 拜尔农作物科学股份公司 环戊二酮化合物及其用作杀昆虫剂、杀螨剂和/或杀菌剂的用途
EP2432785B1 (de) 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ES2579928T3 (es) 2009-07-31 2016-08-17 Syngenta Limited Dionas cíclicas sustituidas con heterarilo herbicidamente activas o derivados de las mismas
CN102724873A (zh) 2009-12-18 2012-10-10 先正达参股股份有限公司 防治与控制害虫的方法
ES2700996T3 (es) 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN102939007B (zh) 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
AU2011325224A1 (en) 2010-11-02 2013-05-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
US20180153904A1 (en) 2010-11-30 2018-06-07 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US9034858B2 (en) 2010-11-30 2015-05-19 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
EP2655319B1 (de) 2010-12-22 2019-05-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von cis-1-ammonium-4-alkoxycyclohexancarbonitrilsalzen
DK3372580T3 (da) 2011-01-25 2020-10-12 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivater
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
WO2012110518A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
MX339188B (es) 2011-03-11 2016-05-13 Bayer Ip Gmbh Derivados de 1h-pirrolidina -2,4-diona espirociclicos cis-alcoxi-sustituidos.
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
UY34480A (es) * 2011-11-30 2013-06-28 Syngenta Ltd Compuestos de 2-(fenilo sustituido)-ciclopentan-1,3-diona y derivados de los mismos, composiciones y métodos para controlar malezas.
MX355158B (es) 2012-01-26 2018-04-06 Bayer Ip Gmbh Cetaenoles sustituidos con fenilo para controlar parasitos en peces.
TWI579260B (zh) * 2012-03-28 2017-04-21 拜耳智慧財產有限公司 用於製備順式－烷氧基－取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式－烷氧基－取代之螺環狀１ｈ－吡咯啶－２，４－二酮衍生物之方法
EA028524B1 (ru) 2013-04-19 2017-11-30 Зингента Лимитед Гербицидно активные соединения 2-(замещенный фенил)циклопентан-1,3-диона и их производные
GB201310047D0 (en) 2013-06-05 2013-07-17 Syngenta Ltd Compounds
GB201316596D0 (en) * 2013-09-18 2013-10-30 Redx Pharma Ltd Agricultural chemicals
US20170000143A1 (en) * 2014-01-31 2017-01-05 Bayer Cropscience Ag A method of inducing ripeness in fruit
US20160193225A1 (en) * 2014-08-29 2016-07-07 Lipocine Inc. (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL UNDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
RU2716016C2 (ru) * 2014-12-18 2020-03-05 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Соединение кетона или оксима и гербицид
KR20180019209A (ko) * 2015-06-22 2018-02-23 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 신규 알키닐-치환된 3-페닐피롤리딘-2,4-디온 및 제초제로서의 그의 용도
JP6886458B2 (ja) * 2015-10-06 2021-06-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規なアルキニル置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類および除草剤としてのそれらの使用
DK3402775T5 (da) 2016-01-15 2021-09-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af 2-(4-chlor-2,6-dimethylphenyl)ethanol
CN107602497B (zh) * 2017-10-10 2020-05-22 浦拉司科技（上海）有限责任公司 一种3-氨基-5-烷基异噁唑的制备方法
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
IL277782B2 (en) 2018-04-13 2023-11-01 Bayer Cropscience Ag Use of tetramic acid derivatives for pest control through irrigation or drip
AU2019250600A1 (en) 2018-04-13 2020-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of tetramic acid derivatives for controlling specific insects
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
KR20210008069A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바이엘 악티엔게젤샤프트 2-브로모-6-알콕시페닐-치환된 피롤리딘-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20220151230A1 (en) 2019-03-15 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
US20220177428A1 (en) 2019-03-15 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020187629A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EA202192471A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-03 Байер Акциенгезельшафт Специфически замещенные 3-фенил-5-спироциклопентил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2023528589A (ja) 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4209532A (en) * 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4338122A (en) * 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4409153A (en) * 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4613617A (en) * 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters

Family Cites Families (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH1642A (fr) 1889-11-16 1890-03-31 Julien Dulait Système de ventilateurs hydrauliques pouvant servir à l'aérge de tout local, avec humidification, épuration et désinfection facultative de l'air déplacé
CH164299A (de) 1932-03-10 1933-09-30 Bischof Bernhard Brennstoffpumpenaggregat für Verbrennungskraftmaschinen.
FR1374665A (fr) * 1963-11-04 1964-10-09 Universal Oil Prod Co Nouveaux composés phénylacétiques polyalcoyl-substitués et leur procédé de préparation
US3542809A (en) * 1968-10-23 1970-11-24 Pfizer Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes
US4104043A (en) * 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
PT67818A (en) * 1977-03-28 1978-04-01 Union Carbide Corp Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters
US4659372A (en) * 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4256659A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4422870A (en) * 1977-03-28 1983-12-27 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4101043A (en) * 1977-09-12 1978-07-18 Monsanto Company Container and support clip combination
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4436666A (en) * 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4526723A (en) * 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
JPS56108752A (en) * 1980-01-28 1981-08-28 Sumitomo Chem Co Ltd N-substituted benzylphenylacetamide derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4303669A (en) * 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4351666A (en) * 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) * 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4632698A (en) * 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4925868A (en) * 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3913682A1 (de) * 1989-04-26 1990-10-31 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione
US4985063A (en) * 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
ES2063108T3 (es) * 1989-01-07 1995-01-01 Bayer Ag Derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona.
US5186737A (en) * 1989-01-07 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
JP2820964B2 (ja) * 1989-07-28 1998-11-05 出光興産株式会社 スチレン系重合体の精製方法
US5321122A (en) * 1989-07-28 1994-06-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for purification of styrene polymer
DE3929087A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
US5207817A (en) * 1989-09-23 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE4032090A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
JPH0778119B2 (ja) 1990-05-07 1995-08-23 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ ビスフェノール−ポリカーボネートのオリゴマー状モノクロルホルメート混合物
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) * 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JPH05346630A (ja) * 1992-06-12 1993-12-27 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料及びその処理方法
GB9302996D0 (en) * 1993-02-15 1993-03-31 Kverneland Underhaug As Bale wrapper apparatus
DE4308451A1 (de) * 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
IL109431A (en) * 1993-05-14 2001-01-11 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing n-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), n-acyl sulfonamides, and n-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters), for regulating plasma cholesterol concentration, and certain such novel compounds
CN1099420C (zh) 1993-07-02 2003-01-22 拜尔公司 取代的螺杂环1h－3－芳基－吡咯烷－2,4－二酮衍生物、其制备方法及其作为农药的用途
AU7159994A (en) 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE69432056T2 (de) * 1993-11-19 2003-10-09 Parke, Davis & Company Pyron derivate als protease inhibitoren und antivirusmitteln
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
HUT74981A (en) 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
US5840661A (en) * 1994-07-07 1998-11-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-aryl cyclopentane-1,3-dione derivatives
BR9508300A (pt) * 1994-07-21 1998-07-14 Bayer Ag Derivados de 2-(2,4,6 trimetilfenil) -ciclopentano-1,3-diona
CN1079798C (zh) * 1994-12-23 2002-02-27 拜尔公司 3－芳基－季酮酸衍生物、其生产和作为杀虫剂的应用和中间体
US6358887B1 (en) * 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
US6316486B1 (en) 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
JP4082724B2 (ja) 1995-06-28 2008-04-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤として使用される２，４，５−三置換されたフェニルケト−エノール
CA2225830C (en) 1995-06-30 2008-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
EP0891330B1 (de) 1996-04-02 2006-03-08 Bayer CropScience AG Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
US6133296A (en) 1996-05-10 2000-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl keto enols
PL201168B1 (pl) * 1996-08-05 2009-03-31 Bayer Ag Podstawione fenyloketoenole, sposób wytwarzania tych związków, związki pośrednie, pestycydy i zastosowanie związków
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
HU228637B1 (en) * 1998-03-13 2013-04-29 Syngenta Participations Ag Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives and use thereof
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1481970B1 (de) * 1999-09-07 2006-03-22 Syngenta Participations AG Neue Herbizide
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10016554A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-18 Rootec Ges Fuer Bioaktive Wirk Vorrichtung zum Kultivieren von pflanzlichen oder tierischen Gewebekulturen
DE102006000971A1 (de) 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4209532A (en) * 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4338122A (en) * 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4409153A (en) * 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4613617A (en) * 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters

Also Published As

Publication number Publication date
BR0117375B1 (pt) 2015-02-24
BR0109750A (pt) 2003-02-25
JP2011236222A (ja) 2011-11-24
KR100704719B1 (ko) 2007-04-10
ZA200206836B (en) 2003-09-18
RU2280643C2 (ru) 2006-07-27
ES2346039T3 (es) 2010-10-08
CA2404868A1 (en) 2002-09-30
CN1309709C (zh) 2007-04-11
CN101676258A (zh) 2010-03-24
CN1631878A (zh) 2005-06-29
BR0109750B1 (pt) 2013-02-19
AU782557C (en) 2006-08-17
CA2829534A1 (en) 2001-10-11
AU4421501A (en) 2001-10-15
CN1880293A (zh) 2006-12-20
EP1280770B1 (de) 2010-06-23
CN1982296A (zh) 2007-06-20
BRPI0117376B1 (pt) 2017-06-27
JP5685153B2 (ja) 2015-03-18
WO2001074770A1 (de) 2001-10-11
US20120238450A1 (en) 2012-09-20
AU782557B2 (en) 2005-08-11
CN100526287C (zh) 2009-08-12
JP4947868B2 (ja) 2012-06-06
UA73984C2 (en) 2005-10-17
DE50115530D1 (de) 2010-08-05
ATE471929T1 (de) 2010-07-15
JP2004501071A (ja) 2004-01-15
US8334300B2 (en) 2012-12-18
DE10016544A1 (de) 2001-10-11
US8193120B2 (en) 2012-06-05
CN1431996A (zh) 2003-07-23
CA2404868C (en) 2014-02-25
US7915282B2 (en) 2011-03-29
MXPA02009730A (es) 2003-05-27
HK1057369A1 (en) 2004-04-02
CN1680272A (zh) 2005-10-12
US20030216260A1 (en) 2003-11-20
US20110183849A1 (en) 2011-07-28
PL362703A1 (en) 2004-11-02
KR20020081585A (ko) 2002-10-28
EP1280770A1 (de) 2003-02-05
US8673818B2 (en) 2014-03-18
CN1631878B (zh) 2012-07-04
US20110143943A1 (en) 2011-06-16
CA2829534C (en) 2016-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1631878B (zh) 作为杀虫剂和除草剂的c2-苯基取代的环状酮烯醇类化合物
CN100436408C (zh) 制备三氟甲基取代的螺环酮烯醇用原料和中间体
CN100457729C (zh) 2,4－二卤素－6－(C2－C3－烷基)苯基取代的tetramic acid衍生物
RU2386615C2 (ru) 2-этил-4,6-диметилфенилзамещенные производные тетрамовой кислоты в качестве средств борьбы с вредителями и/или в качестве гербицидов
JP2007511476A (ja) ２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル−置換テトラミン酸誘導体
JP2004501144A (ja) 有害生物防除剤および除草剤として使用するためのフェニル−置換された５，６−ジヒドロピロン誘導体
JP2004527451A (ja) フェニル置換４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン
CN100363361C (zh) 杂芳基取代的杂环
CN101851244B (zh) 取代的苯基酮烯醇杀虫剂及除草剂
AU2005232267B2 (en) C2 phenyl-substituted cyclic keto-enols used as pesticides and herbicides
Ruther et al. C 2-phenyl-substituted cyclic ketonols

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

Free format text: FORMER OWNER: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

Effective date: 20150520

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20150520

Address after: German Monheim

Applicant after: Bayer Pharma Aktiengesellschaft

Address before: Germany Leverkusen

Applicant before: Bayer Aktiengesellschaft

RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20120411