CN102399190A - 一种经济型合成吡唑醚菌酯及其方法 - Google Patents

一种经济型合成吡唑醚菌酯及其方法 Download PDF

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白若飞
赵伟杰
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Abstract

本发明之目的就是提供一种经济型合成吡唑醚菌酯及其方法，可有效解决在低费用下，高纯度的合成吡唑醚菌酯的问题，其解决的技术方案是，将N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯和缚酸剂加入到极性溶剂或非极性溶剂中，混合均匀后加入硫酸二甲酯，在20-30℃下，经HPLC监测反应完成后，加水、中和至pH＝7，脱除溶剂，用重结晶溶剂浸没，进行重结晶后，除去重结晶溶液，得吡唑醚菌酯；所述的N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯、缚酸剂、硫酸二甲酯的摩尔比为1∶1-1.8∶1-1.8，本发明能耗低，物料利用率高，操作简单，产品收率高、纯度高，与传统方法相比更为节能、环保、经济，具有很好的工业应用价值。

Description

一种经济型合成吡唑醚菌酯及其方法
技术领域
本发明涉及化工，特别是一种经济型合成吡唑醚菌酯及其方法。
背景技术
吡唑醚菌酯又名唑菌胺酯是德国巴斯夫公司于1993年发现的一种兼具吡唑结构的甲氧丙烯酸甲酯类广谱杀菌剂。它既能防治由子囊纲、担子菌纲、半知菌类和卵菌纲等几乎所有类型的真菌病原体引起的植物病害，又是一种激素型杀菌剂。它具有毒性低、对非靶标生物安全、对使用者和环境均安全友好的特点。美国专利(US7816392)对其有相关晶型的报道；中国专利(CN95194436.3)对其有合成的相关报道，但收率仅有39％；《农药研究与应用》[Agrochemicals Research & Application，13(2009)，16]虽然得到粗品收率达到95％，纯度低，且反应温度较高，费用大，不经济。因此，合成吡唑醚菌酯制备方法上的改进和创新势在必行。
发明内容
针对上述情况，为克服现有技术之缺陷，本发明之目的就是提供一种经济型合成吡唑醚菌酯及其方法，可有效解决在低费用下，高纯度的合成吡唑醚菌酯的问题，即称为经济型合成吡唑醚菌酯。
本发明解决的技术方案是以N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯为原料，在极性溶剂或非极性溶剂中，在缚酸剂存在下与硫酸二甲酯反应，得到的吡唑醚菌酯，其分子结构式是：
Figure BDA0000122582990000011
所述的N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯分子结构式是：
Figure BDA0000122582990000012
吡唑醚菌酯的合成方法是将N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯和缚酸剂加入到极性溶剂或非极性溶剂中，混合均匀后加入硫酸二甲酯，在20-30℃下，经HPLC监测反应完成后，加水、中和至PH＝7，脱除溶剂，用重结晶溶剂浸没，进行重结晶后，除去重结晶溶液，得吡唑醚菌酯；所述的N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯、缚酸剂、硫酸二甲酯的摩尔比为1∶1-1.8∶1-1.8。
所述缚酸剂为碱金属或碱土金属的碳酸钠盐或碳酸钾盐的一种或几种混合物。
所述极性溶剂为酮类的丙酮、丁酮、异丁酮、戊酮、甲基异丁酮等一种或任意两种的混合；
所述的非极性溶剂为氯代烷烃类的二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1-二氯乙烷等一种或任意两种的混合；
所述的重结晶溶剂为醇类的甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、戊醇、异丁醇等一种或任意两种的混合。
本发明能耗低，物料利用率高，操作简单，产品收率高、纯度高，其制备方法与传统方法相比，更为节能、环保、经济，具有很好的工业应用价值。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的具体实施方式作详细说明。
本发明在具体实施中，可由以下实施例给出：
实施例1
在1L四颈瓶中加入78.8g(0.2mol)N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，丙酮450mL，无水碳酸钠41.9g(0.3mol)，在室温(10-30℃)下搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯30.6g(0.24mol)，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗中和，脱除溶剂，加入异丙醇浸没，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体77.7g，HPLC测定(外标)含量98.1％，收率98.3％，mp：65℃，1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ：3.8(s，3H，OCH3)，5.9(d，1H，-PyH)，7.2～7.7(m，9H，ArH)。
实施例2
在1L四颈瓶中加入78.8g(0.2mol)N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，1，2-二氯乙烷450mL，无水碳酸钠41.9g(0.3mol)，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯30.6g(0.24mol)，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗中和，脱除溶剂，加入甲醇或乙醇浸没，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体77.2g，HPLC测定(外标)含量97.6％，收率97.1％。
实施例3
在1L四颈瓶中加入78.8g(0.2mol)N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，丁酮450mL，无水碳酸钾30.7g(0.22mol)，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g(0.22mol)，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗中和，脱除溶剂，加入正丁醇浸没，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体77.0g，HPLC测定(外标)含量97.2％，收率96.4％。
实施例4
在1L四颈瓶中加入78.8g(0.2mol)N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，1，2-二氯乙烷450mL，无水碳酸钾30.7g(0.22mol)，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g(0.22mol)，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗、中和，脱除溶剂，加入乙丁醇或丙醇，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体76.1g，HPLC测定(外标)含量97.0％，收率95.2％。
实施例5
在1L四颈瓶中加入78.8g(0.2mol)N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，溶剂500mL(甲基异丁酮300mL，丙酮200mL)，无水碳酸氢钾30.7g(0.36mol)，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g(0.22mol)，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗、中和，脱除溶剂，加入正丁醇或戊醇，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体76.2g，HPLC测定(外标)含量98.1％，收率96.4％。
实施例6
在1L四颈瓶中加入78.8g(0.2mol)N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，溶剂500mL(1，2-二氯乙烷300mL，二氯甲烷200mL)，无水碳酸氢钾50g(0.36mol)，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g(0.22mol)，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗、中和，脱除溶剂，加入丙醇或正丁醇，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体76.9g，HPLC测定(外标)含量98.5％，收率97.6％。
本发明经实验，在吡唑醚菌酯的合成中，在室温10-30℃下即可进行，通过选用合适的溶剂，使物料得到有效降低，达到节约原料的目的，物料利用率高，吡唑醚菌酯的收率可高达98％，含量大于97％，大大降低了生产成本，适用于大规模的工业化生产。该产品并经实验取得了满意的效果，有关实验资料如下：
田间药效实验，包括对香蕉和花生的实验：实验组用本发明制备的产品，对比组用德国巴斯夫公司开发出的25％吡唑醚菌酯乳油(pyraclostrobin，凯润)，实验表明本发明具有杀菌谱广、活性高、与环境生物相容性好的特点，其抑菌机理是作用于真菌线粒体呼吸链中细胞色素bcl复合物，阻止电子传递，与常用的杀菌剂没有交互抗药性，能有效预防、控制、治疗农作物主要真菌病害，具体实验情况如下：
1、对香蕉果实黑星病的田间药效实验
用本发明制备合成的吡唑醚菌酯原药配置成25％EC，对照凯润连续2年在5亩香蕉地中，对香蕉果实黑星病进行田间药效实验，均取得了满意的效果，数据如下(表一)。实验表明利用本发明方法制备的吡唑醚菌酯配制成25％的EC与德国巴斯夫公司的凯润具有同等的药效。
表一25％吡唑醚菌酯乳油对香蕉果实黑星病的防治效果
Figure BDA0000122582990000041
a为以本发明产品制得的EC，b为凯润
2、对花生褐斑病的田间药效实验
用本发明制备合成的吡唑醚菌酯原药配置成25％EC，对照凯润连续2年在10亩花生地中，对花生褐斑病进行田间药效实验，数据如下(表二)。实验表明利用本发明方法制备的吡唑醚菌酯配制成25％的EC与德国巴斯夫公司的凯润具有同等的药效。
表二25％吡唑醚菌酯乳油对花生褐斑病的防治效果
Figure BDA0000122582990000042
a为以本发明制备的产品制得EC，b为凯润。
c病叶率为10个试验平均值，施药3次，间隔期为7天。
上述实验资料表明，本发明方法稳定可靠，产品完全达到或超过同类产品，具有可实施性，是吡唑醚菌酯制备上的创新。

Claims (8)

1.一种经济型合成吡唑醚菌酯，其特征在于，该经济型合成吡唑醚菌酯是以N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯为原料，在极性溶剂或非极性溶剂中，在缚酸剂存在下与硫酸二甲酯反应，得到的吡唑醚菌酯，其分子结构式是：
Figure FDA0000122582980000011
所述的N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯分子结构式是：
2.权利要求1所述的经济型合成吡唑醚菌酯的方法，其特征在于，将N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯和缚酸剂加入到极性溶剂或非极性溶剂中，混合均匀后加入硫酸二甲酯，在20-30℃下，经HPLC监测反应完成后，加水、中和至PH＝7，脱除溶剂，用重结晶溶剂浸没，进行重结晶后，除去重结晶溶液，得吡唑醚菌酯；所述的N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯、缚酸剂、硫酸二甲酯的摩尔比为1∶1-1.8∶1-1.8；
所述缚酸剂为碱金属或碱土金属的碳酸钠盐或碳酸钾盐的一种或几种混合物；
所述极性溶剂为酮类的丙酮、丁酮、异丁酮、戊酮、甲基异丁酮等一种或任意两种的混合；
所述的非极性溶剂为氯代烷烃类的二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1-二氯乙烷等一种或任意两种的混合；
所述的重结晶溶剂为醇类的甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、戊醇、异丁醇的一种或任意两种的混合。
3.根据权利要求2所述的经济型合成吡唑醚菌酯的方法，其特征在于，在1L四颈瓶中加入78.8g N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，丙酮450mL，无水碳酸钠41.9g，在室温下搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯30.6g，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗中和，脱除溶剂，加入异丙醇浸没，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体77.7g，HPLC测定含量98.1％，收率98.3％，mp：65℃，1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ：3.8(s，3H，OCH3)，5.9(d，1H，-PyH)，7.2～7.7(m，9H，ArH)。
4.根据权利要求2所述的经济型合成吡唑醚菌酯的方法，其特征在于，在1L四颈瓶中加入78.8g N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，1，2-二氯乙烷450mL，无水碳酸钠41.9g，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯30.6g，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗中和，脱除溶剂，加入甲醇或乙醇浸没，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体77.2g，HPLC测定含量97.6％，收率97.1％。
5.根据权利要求2所述的经济型合成吡唑醚菌酯的方法，其特征在于，在1L四颈瓶中加入78.8g N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，丁酮450mL，无水碳酸钾30.7g，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗中和，脱除溶剂，加入正丁醇浸没，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体77.0g，HPLC测定含量97.2％，收率96.4％。
6.根据权利要求2所述的经济型合成吡唑醚菌酯的方法，其特征在于，在1L四颈瓶中加入78.8g N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，1，2-二氯乙烷450mL，无水碳酸钾30.7g，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗、中和，脱除溶剂，加入乙丁醇或丙醇，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体76.1g，HPLC测定含量97.0％，收率95.2％。
7.根据权利要求2所述的经济型合成吡唑醚菌酯的方法，其特征在于，在1L四颈瓶中加入78.8g N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，溶剂甲基异丁酮300mL，丙酮200mL，无水碳酸氢钾30.7g，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗、中和，脱除溶剂，加入正丁醇或戊醇，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体76.2g，HPLC测定含量98.1％，收率96.4％。
8.根据权利要求2所述的经济型合成吡唑醚菌酯的方法，其特征在于，在1L四颈瓶中加入78.8g(0.2mol)N-羟基-N-2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸酯，1，2-二氯乙烷300mL，二氯甲烷200mL，无水碳酸氢钾50g，室温搅拌0.5小时，在25℃下滴加硫酸二甲酯28g，滴加完后，在温度25℃下反应2小时，水洗、中和，脱除溶剂，加入丙醇或正丁醇，0-5℃冷却，静置1小时重结晶，抽滤得白色晶体76.9g，HPLC测定含量98.5％，收率97.6％。
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