CN102164509A - 氨基酸降解臭味防止剂、含氨基酸的食品或饮料及降解臭味防止方法 - Google Patents

氨基酸降解臭味防止剂、含氨基酸的食品或饮料及降解臭味防止方法 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于提供能够有效地防止氨基酸的降解臭味降解臭味的氨基酸降解臭味防止剂和含氨基酸的食品或饮料或饮料。上述课题通过含有下述式(I)表示的酯化合物作为有效成分的氨基酸的降解臭味防止剂、含有该酯化合物的含氨基酸的食品或饮料得到解决。(式(I)中，R1为甲基时，R2为C4～C7链烯基；R1为乙基时，R2为C2～C3烷基或C4～C7链烯基。)。

Description

氨基酸降解臭味防止剂、含氨基酸的食品或饮料及降解臭味防止方法
技术领域
本发明涉及氨基酸降解臭味防止剂、含氨基酸的食品或饮料及降解臭味防止方法。如果更详细地说明，则本发明涉及含有规定的短分子酯化合物作为有效成分的氨基酸降解臭味防止剂、以有效量包含该氨基酸降解臭味防止剂的含氨基酸的食品或饮料及降解臭味防止方法。
背景技术
氨基酸例如为了强化营养成分的目的添加到食品或饮料或医药品中。近年，明确了氨基酸具有恢复疲劳、强化肌肉力量、辅助成长、增加免疫力、促进皮肤美容及调节脂质代谢等功能。由此，进行含氨基酸的食品或饮料的开发。
但是，含氨基酸的食品或饮料在杀菌时或保存中氨基酸特有的风味有时作为降解臭味出现。为了抑制该降解臭味，提出几个方案。
例如，特开2000-4836号公报(下述专利文献1)公开了在用酸味料调整pH后，用非还原糖及甜味料调味的含氨基酸的食品的制造方法。
另外，特开2005-336078号公报(下述专利文献2)公开了在支链氨基酸或含支链氨基酸的肽中配合甜叶菊提取物掩盖降解臭味的方法。
进而，特开2007-185169号公报(下述专利文献3)中公开了调整成苏氨酸含量相对于含氨基酸的食品的蛋氨酸含量为10倍以上的重量含有比，以特定量配合非还原糖的方法。
另一方面，还提出了通过配合香料抑制氨基酸的降解臭味的方法。作为该方法，例如特开平2-128670号公报(下述专利文献4)中公开了在具有苦味的氨基酸中配合草本植物类或水果类的香料的方法。
另外，特开2003-235512号公报(下述专利文献5)中公开了在含氨基酸的主原料中配合果物类香料、巧克力香料、牛奶香料、茶香料或香草香料的方法。
进而，特开2005-82488号公报(下述专利文献6)中公开了配合有氨基酸和羧酸或水杨酸甲酯的口腔用组合物。
但是，上述防止氨基酸的降解臭味的方法效果均不充分。
专利文献1：特开2000-4836号公报
专利文献2：特开2005-336078号公报
专利文献3：特开2007-185169号公报
专利文献4：特开平2-128670号公报
专利文献5：特开2003-235512号公报
专利文献6：特开2005-82488号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供能够有效果地防止氨基酸的降解臭味的氨基酸降解臭味防止剂。
另外，本发明的目的在于提供能够有效果地防止氨基酸的降解臭味的含氨基酸的食品或饮料。
进而，本发明的目的在于提供能够有效果地防止氨基酸的降解臭味的降解臭味防止方法。
用于解决课题的手段
本发明基本上基于通过使用规定的低分子量酯化合物能够有效果地防止氨基酸的降解臭味的认知。
本发明的第1方面涉及含有下述式(I)表示的酯化合物(本发明的酯化合物)作为有效成分的氨基酸的降解臭味防止剂。
[化合物1]
Figure BPA00001332760500021
(式(I)中，
R1为甲基时，
R2为C4～C7链烯基，
R1为乙基时，
R2为C2～C3烷基或C4～C7链烯基。)
如后述实施例所证实，通过配合规定的低分子量酯化合物，能够有效果地防止氨基酸的降解臭味。即，上述酯化合物为了防止氨基酸的降解臭味能够有效地使用。
另外，如实施例所证实，作为本发明的酯化合物优选式(I)中，
R1为甲基时，
R2为顺式的C5～C7链烯基，
R1为乙基时，
R2为C2～C3烷基或顺式的C5～C7链烯基。
另外，通过后述实施例证实了防止氨基酸的降解臭味的化合物是“丁酸乙酯、丙酸乙酯、2-己烯酸甲酯、2-己烯酸乙酯、3-己烯酸甲酯、3-己烯酸乙酯、2-辛烯酸甲酯、2-辛烯酸乙酯、3-辛烯酸甲酯及3-辛烯酸乙酯”。由此，选自上述酯化合物的1种酯化合物或2种以上的混合物作为氨基酸的降解臭味防止剂确实有效。
另外，如通过后述实施例所证实，本发明的酯化合物能够有效果地防止来自蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸及色氨酸的降解臭味。
本发明的第2面涉及含有氨基酸的含氨基酸的食品或饮料。氨基酸在含氨基酸的食品或饮料中含有1重量％以上。另外，该含氨基酸的食品或饮料以0.1ppm以上200ppm以下含有本发明的酯化合物。
本发明的第2方面的优选方案涉及含氨基酸的饮料或含氨基酸的果冻饮料。
本发明的第3方面涉及包含添加本发明的酯化合物的工序的含氨基酸的食品或饮料的降解臭味防止方法。可以在含氨基酸的食品或饮料的制造工序中添加本发明的酯化合物，也可以在制造的含氨基酸的食品或饮料中添加酯化合物。
发明效果
根据本发明，能够提供通过含有本发明的酯化合物作为有效成分可有效果地防止氨基酸的降解臭味的氨基酸降解臭味防止剂。
另外，根据本发明，能够提供通过含有有效量的氨基酸降解臭味防止剂作为有效成分可有效果地防止氨基酸的降解臭味的含氨基酸的食品或饮料。
进而，根据本发明，能够提供通过以有效量添加本发明的酯化合物能够有效果地防止氨基酸的降解臭味的降解臭味防止方法。
具体实施方式
以下，对用于实施发明的最佳方式进行说明。
本发明的第1方面涉及含有下述式(I)表示的酯化合物(本发明的酯化合物)作为有效成分的氨基酸的降解臭味防止剂。
[化合物2]
Figure BPA00001332760500041
(式(I)中，
R1为甲基时，
R2为C4～C7链烯基，
R1为乙基时，
R2为C2～C3烷基或C4～C7链烯基。)
上述式(I)中包含的酯化合物全部是低分子量酯化合物。上述低分子量酯化合物是公知的，在市场上销售。因此，本发明的酯化合物本身可以购买市场上销售的产品。
C4～C7链烯基是指碳数为4个以上7个以下的链烯基。C4～C7链烯基中也包括有2个双键的二链烯基。但是，如实施例中所证实，作为C4～C7链烯基，优选含1个双键的(单)链烯基。进而，C4～C7链烯基中也包括支链C4～C7链烯基。但是，如实施例中所证实，C4～C7链烯基优选直链的C4～C7链烯基。因为链烯基具有双键，所以存在顺式和反式。如实施例中所证实，链烯基中，优选顺式。进而，如实施例中所证实，本发明的酯化合物中的C4～C7链烯基优选为C5～C7链烯基。
C2～C3烷基是指碳数为2个或3个的烷基。具体的C2～C3烷基为乙基或丙基。
本发明的酯化合物例是“丁酸乙酯、丙酸乙酯、2-己烯酸甲酯、2-己烯酸乙酯、3-己烯酸甲酯、3-己烯酸乙酯、2-辛烯酸甲酯、2-辛烯酸乙酯、3-辛烯酸甲酯及3-辛烯酸乙酯”。
氨基酸的降解臭味防止剂是指用于防止含氨基酸的食品等中的氨基酸在杀菌时、保存时或因经时变化而产生的氨基酸特有的降解臭味的药剂。
本发明的氨基酸的降解臭味防止剂如上所述作为用于防止氨基酸的降解臭味的有效成分含有本发明的酯。本发明的氨基酸的降解臭味防止剂可以是本发明的酯本身，也可以是包含公知的稀释剂或载体的组合物。本发明的氨基酸的降解臭味防止剂除了稀释剂及载体以外，还可以包含公知的成分。作为本发明的氨基酸的降解臭味防止剂的剂型，可以适当采用公知的剂型。剂型例为液剂、片剂、粉末剂、颗粒剂、糊状的剂型、乳液状的剂型及果冻状的剂型。
稀释剂例为水、乙醇、丙二醇、甘油及表面活性剂。载体例为阿拉伯胶、糊精、葡萄糖、环糊精及蔗糖。
认为氨基酸特有的降解臭味起因于由氨基酸和糖类的相互作用而引发的氨基羰基反应。因此，本发明的氨基酸的降解臭味防止剂可以为了防止存在氨基酸和糖类的含氨基酸的食品或饮料中的氨基酸的降解臭味而有效果地使用。如通过后述实施例所证实，本发明的酯化合物能够有效果地防止来自蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸及色氨酸的降解臭味。上述氨基酸被认为是特别构成降解臭味的原因。因此，本发明的氨基酸的降解臭味防止剂可以为了防止含有上述氨基酸的含氨基酸的食品或饮料中的氨基酸的降解臭味而有效地利用。
本发明的第2方面涉及含有氨基酸的含氨基酸的食品或饮料。含氨基酸的食品或饮料是指在规定量以上包含氨基酸的食品或饮料。含氨基酸的食品或饮料例是添加氨基酸成分，提高了氨基酸的含量的饮食物。具体的含氨基酸的食品或饮料例为饮料、果冻饮料、果冻、食品。优选的含氨基酸的食品或饮料为含氨基酸的饮料或含氨基酸的果冻饮料。含氨基酸的食品或饮料中的氨基酸可以是游离氨基酸或氨基酸的盐。氨基酸的盐的例子为钠盐、盐酸盐及乙酸盐。
本发明中的含氨基酸的食品或饮料以1重量％以上包含氨基酸。另外，在含氨基酸的食品或饮料中含有1.5重量％以上氨基酸特别容易产生来自氨基酸的降解臭味。所以，作为本发明的含氨基酸的食品或饮料，在含氨基酸的食品或饮料中含有1.5重量％以上的含氨基酸的食品或饮料的情况下，能够在享受氨基酸的有益功能的同时防止氨基酸的降解臭味，故而特别优选。另外，蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸及色氨酸的总量以含氨基酸的食品或饮料的1重量％以上(优选1.5重量％以上)被包含时，本发明的含氨基酸的食品能够有效果地防止氨基酸的降解臭味。
本发明的含氨基酸的食品或饮料以0.1ppm以上200ppm以下含有本发明的酯化合物。本发明的酯化合物不足0.1ppm时，无法充分抑制含氨基酸的食品或饮料的降解臭味。另一方面，如果配合本发明的酯化合物超过200ppm，则酯化合物的香气过强，影响含氨基酸的食品或饮料的风味。另外，本发明的酯化合物的优选含量在本发明的含氨基酸的食品或饮料中为1ppm以上100ppm以下。另外，将本发明的酯化合物配合到含氨基酸的食品或饮料中的方法没有特别限定。将本发明的酯化合物配合到含氨基酸的食品或饮料中的方法例可以举出混合原材料时添加本发明的酯化合物的方法；及混合原材料，进行杀菌后，添加本发明的酯化合物的方法。
也可以在本发明的含氨基酸的食品或饮料中，在对含氨基酸的食品或饮料的风味没有不良影响的范围内配合香料。
含氨基酸的食品或饮料可以根据需要配合食品或饮料中通常使用的糖类、甜味料、酸味料、着色料、保存剂、防霉剂、抗氧化剂、增粘稳定剂、乳化剂、凝胶化剂。
本发明的第3方面涉及包含添加本发明的酯化合物的工序的含氨基酸的食品或饮料的降解臭味防止方法。可以在制造含氨基酸的食品或饮料的过程中，添加本发明的酯化合物或本发明的氨基酸的降解臭味防止剂，由此防止含氨基酸的食品或饮料的降解臭味。另外，也可以在制造含氨基酸的食品或饮料后，添加本发明的酯化合物或本发明的氨基酸的降解臭味防止剂，由此防止含氨基酸的食品或饮料的降解臭味。
以下，使用实施例具体说明本发明。但是，本发明并不限定于以下的实施例，可以在对本领域技术人员来说显而易见的范围内加入适当改变。
实施例1
实施例1：研究不同官能团的香料成分的掩蔽效果
研究方法
调制溶解了1.6重量％表1所示的氨基酸平衡组合物、0.7重量％柠檬酸、1.0重量％海藻糖及3.0重量％蔗糖的水溶液(模拟液)。将该模拟液在55℃下保存7日后，以0.5ppm、5ppm、50ppm各浓度添加以下所示的各种不同官能团的香料成分(酸成分、醇成分、酯成分1及2、内酯成分、含硫化合物成分)调制饮料。由训练良好的5名调查员对各饮料进行感官评价，比较各成分的掩蔽效果。将5名调查员的平均评价示于表2。另外，评价基准如下所示。
[表1]
表1：氨基酸平衡组合物(w/v％)
  氨基酸   浓度
  组氨酸   3.2
  精氨酸   5.0
  异亮氨酸   4.8
  亮氨酸   6.5
  赖氨酸盐酸盐   12.8
  苯丙氨酸   5.1
  酪氨酸   6.9
  缬氨酸   5.6
  天冬氨酸   0.2
  丝氨酸   2.2
  谷氨酸   3.8
  脯氨酸   16.8
  甘氨酸   11.6
  丙氨酸   4.4
  苏氨酸   6.9
  蛋氨酸   0.6
  色氨酸   3.6
  合计   100.0
不同官能团的香料成分
酸成分：将乙酸、丙酸、丁酸、己酸、异戊酸、辛酸及癸酸每种等量混合溶解在70％乙醇水溶液中，上述酸的合计量达到上述浓度地添加到饮料中。
醇成分：将己醇、顺式-3-己烯醇、辛醇、癸醇、芳樟醇、香叶醇、薄荷醇及β-苯基乙基醇每种等量混合溶解在70％乙醇水溶液中，上述醇的合计量达到上述浓度地添加到饮料中。
酯成分1：将乙酸乙酯、丁酸乙酯、丙酸乙酯、戊酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯及乙酸异戊基酯每种等量混合溶解在70％乙醇水溶液中，上述酯化合物的合计量达到上述浓度地添加到饮料中。酯成分2：将己酸乙酯、2-己烯酸甲酯、2-己烯酸乙酯、3-己烯酸甲酯、3-己烯酸乙酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯、2-辛烯酸甲酯、2-辛烯酸乙酯、3-辛烯酸甲酯、3-辛烯酸乙酯、壬酸乙酯、癸酸乙酯、乙酸己酯、丁酸异戊酯、乙酸辛酯、2-癸酸甲酯、2-癸酸乙酯及3-壬酸甲酯每种等量混合溶解在70％乙醇水溶液中，上述酯化合物的合计量达到上述浓度地添加到饮料中。
内酯成分：将γ-己内酯、γ-辛内酯、γ-壬内酯、γ-癸内酯、γ-十一内酯、γ-十二内酯、δ-癸内酯、δ-十一内酯及δ-十二内酯每种等量混合溶解，上述内酯的合计量达到上述浓度地添加到饮料中。
评价基准
◎：来自氨基酸的降解臭味被非常良好地掩蔽。
○：来自氨基酸的降解臭味被良好地掩蔽。
△：来自氨基酸的降解臭味稍微被掩蔽。
×：来自氨基酸的降解臭味没有被掩蔽。
[表2]
表2：不同官能团的香料成分的掩蔽效果的感官评价
  No.   不同官能团的香料成分   感官评价
  1   酸成分   ×
  2   醇成分   ×
  3   酯成分1   ◎
  4   酯成分2   ○
  5   内酯成分   △
如表2所示，在不同官能团的香料成分中，酯成分良好地掩蔽来自氨基酸的降解臭味。
实施例2
实施例2：各酯化合物的掩蔽效果的研究
对于实施例1中研究的酯成分1及2的各酯化合物的掩蔽效果，与实施例1同样地添加到模拟液中，由5名训练良好的调查员对各饮料进行感官评价，比较各酯化合物的掩蔽效果。5名调查员的平均评价示于表3。另外，评价基准与实施例1相同。
[表3]
表3：酯化合物的掩蔽效果的感官评价
  No.   酯化合物   感官评价
  1   乙酸乙酯   ×
  2   丁酸乙酯   ○
  3   丙酸乙酯   ○
  4   戊酸乙酯   ×
  5   乙酸丙酯   ×
  6   乙酸丁酯   ×
  7   乙酸异戊酯   ×
  8   己酸乙酯   ×
  9   2-己烯酸甲酯   ○
  10   2-己烯酸乙酯   ○
  11   3-己烯酸甲酯   ○
  12   3-己烯酸乙酯   ○
  13   庚酸乙酯   ×
  14   辛酸乙酯   ×
  15   2-辛烯酸甲酯   ○
  16   2-辛烯酸乙酯   ○
  17   3-辛烯酸甲酯   ○
  18   3-辛烯酸乙酯   ○
  19   壬酸乙酯   ×
  20   癸酸乙酯   ×
  21   乙酸己酯   ×
  22   丁酸异戊酯   ×
  23   乙酸辛酯   ×
  24   2-癸酸甲酯   ×
  25   2-癸酸乙酯   ×
  26   3-壬酸甲酯   ×
由表3的结果可知，丁酸乙酯、丙酸乙酯、2-己烯酸甲酯、2-己烯酸乙酯、3-己烯酸甲酯、3-己烯酸乙酯、2-辛烯酸甲酯、2-辛烯酸乙酯、3-辛烯酸甲酯及3-辛烯酸乙酯充分掩蔽来自氨基酸的降解臭味。
实施例3
实施例3：酯化合物的添加浓度的研究
使用实施例2中有掩蔽效果的5种酯化合物，调制表4所示的掩蔽香料A。
[表4]
表4：掩蔽香料A
  酯化合物   配合量(g)
  丁酸乙酯   10
  丙酸乙酯   10
  2-己烯酸甲酯   1
  2-己烯酸乙酯   1
  3-己烯酸甲酯   1
  3-己烯酸乙酯   1
  2-辛烯酸甲酯   1
  2-辛烯酸乙酯   1
  3-辛烯酸甲酯   1
  3-辛烯酸乙酯   1
  70％乙醇水溶液   972
  合计   1000
按5种酯化合物的合计量为无添加(比较品1)、0.05ppm(比较品2)、0.1ppm(本发明品1)、10ppm(本发明品2)、100ppm(本发明品3)、200ppm(本发明品4)、300ppm(比较品3)，将该掩蔽香料A添加到实施例1的模拟液中，调制饮料。由5名训练良好的调查员对各饮料进行感官评价，按以下所示的评价基准评价来自氨基酸的降解臭味及掩蔽香料A的风味。5名调查员的平均评价结果示于表5。
评价基准
(来自氨基酸的降解臭味)
×：强烈感到来自氨基酸的降解臭味。
○：略微感到来自氨基酸的降解臭味，但几乎注意不到。
◎：完全感觉不到来自氨基酸的降解臭味。
(掩蔽香料A的风味)
×：强烈感受到掩蔽香料A的风味。
○：掩蔽香料A的风味略强，但几乎注意不到。
◎：完全注意不到掩蔽香料A的风味。
[表5]
表5：酯化合物的添加浓度研究
Figure BPA00001332760500111
由表5的结果可知，酯化合物的添加浓度为无添加(比较品1)及0.05ppm时强烈感觉到来自氨基酸的降解臭味，0.1ppm(本发明品1)、10ppm(本发明品2)、100ppm(本发明品3)及200ppm(本发明品4)时，几乎感觉不到来自氨基酸的降解臭味。另一方面，添加浓度为300ppm(比较品3)时，感觉不到来自氨基酸的降解臭味，但强烈感受到掩蔽香料A本身的风味。
实施例4
实施例4.顺式和反式的比较
接下来，研究具有链烯基的酯化合物中的顺式和反式在防止氨基酸的降解臭味的能力方面是否存在差异。使用以下的化合物与实施例2同样地进行评价。其结果示于表6。
[表6]
  化合物   感官评价
  反式-2-辛烯酸乙酯   ○
  反式-3-辛烯酸乙酯   ○
  顺式-3-己烯酸甲酯   ◎
  顺式-3-己烯酸乙酯   ◎
  反式-2-己烯酸乙酯   ○
  顺式-3-辛烯酸甲酯   ◎
  反式-3-己烯酸乙酯   ○
如表6所示，式(1)表示的化合物中，R2具有链烯基的化合物的顺式与反式相比，更有效果地防止氨基酸的降解臭味。
产业上的可利用性
本发明能够用于食品产业领域。

Claims (8)

1.含有下述式(I)表示的酯化合物作为有效成分的氨基酸的降解臭味防止剂，
[化合物3]
Figure FPA00001332760400011
式(I)中，
R1为甲基时，
R2为C4～C7链烯基，
R1为乙基时，
R2为C2～C3烷基或C4～C7链烯基。
2.如权利要求1所述的氨基酸的降解臭味防止剂，其中，
所述式(I)中，
R1为甲基时，
R2为顺式的C5～C7链烯基，
R1为乙基时，
R2为C2～C3烷基或顺式的C5～C7链烯基。
3.如权利要求1所述的氨基酸的降解臭味防止剂，其中，所述式(I)表示的化合物为选自丁酸乙酯、丙酸乙酯、2-己烯酸甲酯、2-己烯酸乙酯、3-己烯酸甲酯、3-己烯酸乙酯、2-辛烯酸甲酯、2-辛烯酸乙酯、3-辛烯酸甲酯及3-辛烯酸乙酯的1种或2种以上的酯化合物。
4.如权利要求1所述的氨基酸的降解臭味防止剂，其中，为了防止选自蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸及色氨酸的1种或2种以上氨基酸的降解臭味而使用。
5.一种含氨基酸的食品或饮料，是含有氨基酸的含氨基酸的食品或饮料，其中，
所述氨基酸在所述含氨基酸的食品或饮料中含有1重量％以上，
进而，含有0.1ppm以上200ppm以下下述式(I)表示的酯化合物，
[化合物4]
Figure FPA00001332760400021
式(I)中，
R1为甲基时，
R2为C4～C7链烯基，
R1为乙基时，
R2为C2～C3烷基或C4～C7链烯基。
6.如权利要求5所述的含氨基酸的食品或饮料，其中，所述式(I)表示的化合物是选自“丁酸乙酯、丙酸乙酯、2-己烯酸甲酯、2-己烯酸乙酯、3-己烯酸甲酯、3-己烯酸乙酯、2-辛烯酸甲酯、2-辛烯酸乙酯、3-辛烯酸甲酯及3-辛烯酸乙酯”的1种或2种以上酯化合物。
7.如权利要求5所述的含氨基酸的食品或饮料，其中，所述含氨基酸的食品或饮料是含氨基酸的饮料或含氨基酸的果冻饮料。
8.一种含氨基酸的食品或饮料的降解臭味防止方法，包含添加下述式(I)表示的酯化合物的工序，
[化合物5]
Figure FPA00001332760400022
式(I)中，
R1为甲基时，
R2为C4～C7链烯基，
R1为乙基时，
R2为C2～C3烷基或C4～C7链烯基。
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