CN102150857B

CN102150857B - 油脂组合物

Info

Publication number: CN102150857B
Application number: CN201010576311.4A
Authority: CN
Inventors: 新居贤纪; 刀祢宽; 新井阳一; 龟尾洋司
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2009-12-07
Filing date: 2010-12-01
Publication date: 2014-11-12
Anticipated expiration: 2030-12-01
Also published as: US8551552B2; JP5717960B2; CN102150857A; JP2011115112A; US20110177226A1

Abstract

本发明提供一种油脂组合物。该油脂组合物含有以下成分(A)和(B)：(A)选自24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇的四环性三萜烯醇，以及(B)含有5质量％以上的甘油二酯的油脂。

Description

油脂组合物

技术领域

本发明涉及在米等食品中使用的油脂组合物。

背景技术

甾醇是植物和动物中所含的3位上具有羟基的类固醇的总称。在动物性甾醇中有代表性的例子是胆固醇，植物性甾醇被分为如β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇等的碳原子数为28或29的4-去甲基甾醇，如环阿屯醇(cycloartenol)、24-亚甲基环木菠萝烷醇(24-methylenecycloartanol)和环布来醇(cyclobranol)等碳原子数为30或31的四环性三萜烯醇。上述植物甾醇中，已知4-去甲基甾醇具有降低胆固醇的作用等(专利文献1)。

另一方面，已知在米糠油等中含有四环性三萜烯醇，并且已知其具有降低胆固醇的作用、抑制脂质吸收的作用(非专利文献1、专利文献1)。

然而，上述四环性三萜烯醇具有如下缺点，即，在室温下会引发结晶析出，不能以溶解的状态在油脂中大量含有。因此，已知将四环性三萜烯醇、谷维素和植物甾醇并用，使其溶解于食用油脂中的技术(专利文献2)。

为了有效地得到这样的四环性三萜烯醇的生理作用，相比以胶囊以及药片等方式摄取，更优选在日常饮食中适当摄取。为此，使其包含在每日摄取的食材中是有效的方式，最优选包含在米饭和面包等主食中。根据这样的要求，已知如下技术，即，在玉米油中添加植物甾醇并制作出的米饭(专利文献3)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001-224309号公报

专利文献2：日本特开2006-257064号公报

专利文献3：日本特开2003-310183号公报

非专利文献

非专利文献1：动脉硬化Vol.13，No.2，June(1985)：273-278

发明内容

本发明提供一种油脂组合物，其含有以下成分(A)和(B)：

(A)选自24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇的四环性三萜烯醇，以及

(B)含有5质量％以上的甘油二酯的油脂。

此外，本发明还提供添加了上述油脂组合物的生米或米饭。

具体实施方式

本发明者们研究讨论了将植物甾醇中的24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇(cyclobranol)溶解于油脂中，并添加在米饭中的技术。但由于上述植物甾醇在甘油三酯中的溶解度低，只能以低浓度配合。为此，若将高浓度地地配合了植物甾醇的油脂植物添加于生米中做饭的话，则米饭在咀嚼时感觉到粗涩。另一方面，若以低浓度在甘油三酯菜籽油中溶解植物甾醇，然后做饭、烹饪，则容易感到油腻，确认有损害食物味道的缺点。

因此，本发明提供一种以稳定高浓度的溶解状态含有具有胆固醇降低作用等优异生理活性的四环性三萜烯醇，并且可以在米饭等每日摄取的食材中使用的组合物。

为此，本发明者对于使四环性三萜烯醇的生理作用有效发挥的油脂组合物进行了讨论研究，发现通过在含有5质量％以上的甘油二酯的油脂中配合四环性三萜烯醇，就可以高浓度地溶解四环性三萜烯醇，并且可以得到稳定的油脂组合物。并且发现，若使用该油脂组合物做饭，出乎意料地赋予米饭良好的柔软性和粘性。

根据本发明，可以提供高浓度地含有具有胆固醇降低作用等优异生理活性的四环性三萜烯醇，并且可以稳定分散的油脂组合物。此外，通过使用该油脂组合物，可以提供具有适度柔软性和良好粘性的米饭。

本发明中所用的(A)四环性三萜烯醇是指选自24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇的碳原子数为30或31的三萜烯醇。上述碳原子数为30或31的三萜烯醇与β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇等的碳原子数为28或29的4-去甲基甾醇明显不同。此外，也与各种植物甾醇的阿魏酸酯即γ-谷维素明显不同。上述碳原子数为30或31的三萜烯醇可以从米油、或含有三萜烯醇的油脂以及油脂加工产品进行提取，并通过γ-谷维素的加水分解等而得到。作为含有该碳原子数为30或31的三萜烯醇的组合物的市售品，可以列举出ORYZA TRITERPENOID-P(Oryza Oil&Fat Chemical Co.，Ltd.)等。这些可以是含有24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇中的1种的物质，也可以是2种的混合物。此外，在本发明油脂组合物中也可以含有上述成分(A)以外的三萜烯醇，例如环阿屯醇。

(A)四环性三萜烯醇中，从胆固醇降低作用的观点来看，优选含有24-亚甲基环木菠萝烷醇和/或环布来醇，特别优选含有24-亚甲基环木菠萝烷醇。

本发明中所用的(B)油脂含有5质量％以上的甘油二酯。如果油脂中甘油二酯含量为5质量％以上，则可以溶解充分多的量的(A)四环性三萜烯醇，并且可以给添加本发明油脂组合物而得到的米饭赋予米饭良好的柔软性和粘性。(B)油脂中更优选甘油二酯含量为5质量％以上、进一步优选为10～98质量％、进一步优选为20～98质量％、进一步优选为50～98质量％、特别优选为55～98质量％。该(B)油脂中的甘油二酯以外的成分为甘油三酯、甘油单酯。甘油单酯的含量优选为2质量％以下，特别优选为1.5质量％以下。

(B)油脂中的甘油二酯优选构成脂肪酸为碳原子数8～22的饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸。此外，本发明油脂组合物可以按照与一般食用油脂同样的方式使用，所以，所用的甘油二酯中，构成脂肪酸中的不饱和脂肪酸优选为55质量％以上，特别优选为70质量％以上。特别是，优选由20～65质量％油酸、15～65质量％亚油酸构成的不饱和脂肪酸。

含有甘油二酯的油脂(B)可以通过如下方式得到：(1)油脂与甘油进行酯交换反应而得到，或者(2)使用脂肪酸和甘油进行酯化反应而得到。上述反应可以通过碱(碱土类)金属的氢氧化物催化剂进行化学反应，也可以通过酶进行反应。在工业上制造高纯度甘油二酯的情况下，通过(1)的方法进行化学反应的话容易导致着色等的油脂的劣化，因此优选通过(2)的反应进行酶反应。

作为原料脂肪酸可以使用：(1)对油脂在250～260℃进行水蒸气分解，并对分解物进行蒸馏处理而得到的脂肪酸；(2)对油脂在200～240℃进行水蒸气分解而得到的部分水解产物；(3)在20～70℃通过酶法分解油脂而得到的部分水解产物。另外，在上述方法中，相对于100质量份油脂都加入20～180质量份的水进行分解反应。

使用按照上述方法得到的脂肪酸，在1，3位选择性脂肪酶的存在下，在脱水条件下进行酯化反应，从而得到80质量％以上的高纯度、较少变色的淡色(以lovibond法10R+Y值为20以下)甘油二酯(甘油三酯小于20质量％、甘油单酯小于5质量％)。

另外，本发明中使用的油脂(B)的原料只要是一般的食用油脂就没有特别限定，除了天然动植物油脂之外，还可以列举出实施了酯交换、氢添加、分离等的加工油脂。优选使用大豆油、菜油、米糠油、玉米油、棕榈油等植物油及其加工油脂。

在本发明油脂组合物中，从成分(A)的稳定性、使用本发明油脂组合物得到的米饭味道的观点来看，相对于成分(B)100质量份，成分(A)优选含有1～30质量份，进一步优选含有5～25质量份，特别优选含有10～20质量份。

此外，油脂组合物中成分(A)的含量优选为1～30质量％，更优选为5～25质量％，进一步优选为7～20质量％，特别优选为10～20质量％。

本发明油脂组合物可以通过在成分(B)中使成分(A)溶解或分散而得到。

本发明油脂组合物优选进一步含有(C)乳化剂。通过含有乳化剂，可以提高在水中的分散性，从而使其均匀地附着于米和米饭上，可以得到更高的效果。作为乳化剂可以是相对于油脂具有相溶性的物质，对此没有特别限制；可以列举出卵蛋白、大豆蛋白、乳化蛋白、从上述蛋白质中分离的蛋白质、上述蛋白质的(部分)分解产物等的各种蛋白质类，甘油脂肪酸酯、有机酸单甘油酯、聚甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、聚甘油缩合蓖麻油酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯，以及卵磷脂或其酶分解产物等。优选甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯，从味道上来看，进一步优选聚甘油脂肪酸酯。

油脂组合物中(C)乳化剂的含量优选为1～30质量％，更优选为5～25质量％，特别优选为10～25质量％。

本发明油脂组合物优选是进一步含有(D)水的乳化型油脂组合物。

乳化型油脂组合物中(C)乳化剂的含量优选为0.1～5质量％，进一步优选为1～3质量％。水的含量优选为80～99质量％，进一步优选为85～95质量％。

从米饭的柔软性和粘性的观点来看，上述乳化型油脂组合物中成分(A)的含量优选为0.1～2.0质量％，更优选为0.5～1.9质量％，进一步优选为0.8～1.5质量％。

另外，从米饭的油性等、食品味道和食用感的观点来看，成分(B)的含量优选为1～10质量％、进一步优选为3～9质量％、特别优选为5～8质量％。

与通常的食用油脂同样，为了保存性和风味稳定性的目的，在本发明油脂组合物中优选含有50～2000ppm的抗氧化剂。作为抗氧化剂，可以列举出选自天然抗氧化剂、生育酚、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、BHT、BHA和磷脂等的1种以上的物质，特别优选为选自天然抗氧化剂、生育酚、抗坏血酸棕榈酸酯和磷脂等的1种以上的物质。

另外，在本发明油脂组合物中还可以含有增粘剂、呈味料、香味料、着色料等。在此，作为增粘剂，可以使用黄原胶、结冷胶(gellangum)、瓜尔胶、卡拉胶、果胶、黄蓍胶、阿拉伯树胶、刺槐豆胶、罗望子胶等的增粘多糖类，淀粉类等。作为呈味料，可以列举出食盐、糖、食醋、调味剂等。增粘剂的含量优选为0.01～0.2质量％，进一步优选为0.1～0.15质量％。

本发明油脂组合物优选作为米饭用油脂组合物使用。

作为米饭用油脂组合物而使用的情况下，代替成分(A)即选自24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇的四环性三萜烯醇，作为成分(A’)可以使用选自环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和cyclobranol的四环性三萜烯醇。

油脂组合物中成分(A’)的含量优选为1～30质量％，更优选为5～25质量％，进一步优选为7～20质量％，特别优选为10～20质量％。

相对于100质量份的成分(B)，成分(A’)优选含有2～50质量份，进一步优选含有10～40质量份，特别优选含有15～35质量份。

另外，优选含有(C)乳化剂，进一步优选含有(D)水的乳化型油脂组合物。

将本发明油脂组合物用作米饭用油脂组合物的情况下，例如可以列举出预先将油脂组合物施用于生米的实施方式。施用于生米可以采取涂布、喷雾等常用的手段。用施用本发明油脂组合物的生米来做饭时，可以按照通常的方法进行，但为了防止在洗米时油脂组合物流出，优选施用于免洗米。

另外，做饭时为了使油脂组合物均匀地分散，油脂组合物中优选含有上述(C)乳化剂。

另外，将本发明油脂组合物用作米饭用油脂组合物的情况下，可以采用如下实施方式：在做饭时，在调节水量后添加本发明油脂组合物。在这种情况下，不仅适用于免洗米，还可以适用于通常的精米。该情况下，做饭时为了使油脂组合物均匀地分散，优选在油脂组合物中含有上述(C)乳化剂。从乳化型油脂组合物的形态下的分散性进一步变得良好的观点来看，特别优选进一步含有(D)水。

使用本发明油脂组合物来制作米饭时，例如对于每100质量份生米，添加1～20质量份本发明油脂组合物，更优选添加5～15质量份，并且按照通常方法做饭。

做饭时加水比例特别优选为1.3～1.8质量份，进一步优选为1.4～1.6质量份。在此，生米中也包括免洗米。此外，也可以用本发明油脂组合物对免洗米进行表面处理，并且在做饭时按照如通常方法做饭。另外，此时的加水比例是指，相对于生米质量的本发明油脂组合物和水的合计量的比。

使用本发明油脂组合物所得到的米饭，以生米为基准，优选含有成分(A)0.01～0.5质量％，更优选含有0.02～0.3质量％，进一步优选含有0.05～0.2质量％。

此外，使用本发明油脂组合物所得到的米饭没有粗涩感，而且食品味道也得到了提高。进一步，作为食品味道的指标，具有良好的柔软性和粘性，味道也良好。

此外，可以得到由四环性三萜烯醇产生的降低胆固醇的作用、食用后的血糖抑制作用、食用后的GIP抑制作用等，还期待由甘油二酯所产生的促进体脂肪燃烧的作用。

实施例

以下列举实施例来更详细地说明本发明。

(含有四环性三萜烯醇的制剂)

使用ORYZA TRITERPENOID-P(Oryza Oil&Fat Chemical Co.，Ltd.)，其含有42质量％的24-亚甲基环木菠萝烷醇、5质量％的环布来醇、14质量％的菜油甾醇、39质量％的环阿屯醇。

(甘油二酯的调制方法)

使用分解菜籽油所得到的脂肪酸(脂肪酸组成：4.1％棕榈酸、1.9％硬脂酸、61.2％油酸、19.3％亚油酸、10.0％亚麻酸)和甘油，在1，3位选择脂肪酶的存在下，进行酯化反应，合成甘油二酯。接着，通过蒸馏操作除去游离脂肪酸，再以245℃、30分钟、压力260Pa、水蒸气3wt％对油/Hr进行减压水蒸气脱臭，从而调制以甘油二酯为主要成分的脱臭油。脱臭油的组成为0.1％游离脂肪酸、1.2％甘油单酯、83.7％甘油二酯、15.0％甘油三酯，脱臭油中的不饱和脂肪酸含量为94.5％，油酸含量为37.3％，亚油酸含量为48.0％。

(做饭得到的米饭的味道评价方法)

做好饭后立刻打开烧饭的锅后，移至小碟子，进行味道评价。

(评价基准)

粘性

5分：有粘性

4分：稍有粘性

3分：粘性稍微不足

2分：粘性弱

1分：粘性非常弱

粗涩

5分：没有感觉到粗涩

4分：几乎没有感觉到粗涩

3分：感觉到粗涩

2分：强烈感觉到粗涩

1分：非常强地感觉到粗涩

油腻

5分：没有感觉到油腻

4分：几乎没有感觉到油腻

3分：感觉到油腻

2分：强烈感觉到油腻

1分：非常强地感觉到油腻

软/硬

5分：良好的柔软性

4分：稍有良好的柔软性

3分：柔软性稍有不足

2分：稍硬

1分：硬

异味

5分：没有异味

4分：几乎没有异味

3分：感觉到稍有异味

2分：感觉到异味

1分：异味非常强

实施例1

(油脂组合物的调制)

在150ml玻璃容器中称取2.8g乳化剂(SUNSOFT A-181E：太阳化学株式会社，聚甘油硬脂酸酯)，再添加1.5g ORYZATRITERPENOID-P，作为油脂添加含有10％甘油二酯的菜籽油9.4g，在95℃热水浴中溶解。其后，在溶解液中添加95℃的水90g，使用Ultra-disperser(LK-22型，日本大和科学株式会社)，95℃下以旋转数9,000转/分钟进行分散1分钟后，再以旋转数12,000转/分钟进行分散10分钟。在95℃保温1小时，其后，以1℃/分钟冷却至30℃，从而制造乳化型油脂组合物。

(做饭方法)

将150g米(鱼沼产一种水稻：品种是こしひかり，PEARL RICE)加入做饭器(RC-5JX型，东芝株式会社)的锅内，用离子交换水洗米6次，计量并添加222.6g离子交换水、22.5g乳化型油脂组合物(加水比1.5)，在25℃下浸泡30分钟。浸泡后，组装做饭器，做饭。做好饭后立刻打开锅子，移至小碟子中，进行味道评价。

实施例2

除了在实施例1中使用甘油二酯浓度为84％的油脂以外，按照与实施例1同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

实施例3

除了在实施例1中使用2.2gORYZA TRITERPENOID-P、8.7g含有25％甘油二酯的菜籽油来调制油脂组合物以外，按照与实施例1同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

实施例4

除了在实施例3中使用甘油二酯浓度为84％的油脂以外，按照与实施例3同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

比较例1

除了在实施例3中使用菜籽油作为油脂以外，按照与实施例3同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

实施例5

除了在实施例1中添加3.3gORYZA TRITERPENOID-P、7.7g含有10％甘油二酯的菜籽油来调制油脂组合物、并且在做饭时添加2.4g乳化液以外，按照与实施例1同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

实施例6

除了在实施例5中使用甘油二酯浓度为84％的油脂以外，按照与实施例5同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

比较例2

除了在实施例5中使用菜籽油作为油脂以外，按照与实施例5同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

实施例7

除了在实施例1中添加3.3gORYZA TRITERPENOID-P、7.7g含有10％甘油二酯的菜籽油来调制油脂组合物、并且在做饭时添加30.0g乳化液以外，按照与实施例1同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

实施例8

除了在实施例7中使用甘油二酯浓度为84％的油脂以外，按照与实施例7同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

比较例3

除了在实施例7中使用菜籽油作为油脂以外，按照与实施例7同样的方式调制油脂组合物，添加该油脂组合物做饭，进行评价。

将得到的结果表示在表1中。

从表1中可知，油脂组合物含有(A)四环性三萜烯醇和(B)含有甘油二酯的油脂，添加该油脂组合物所制作的米饭味道良好、并且具有良好的柔软性。

Claims

1.一种乳化型油脂组合物，其含有以下的成分(A)、(B)、(C)和(D)：

(A)选自24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇的四环性三萜烯醇，

(B)含有10～98质量％的甘油二酯的油脂，

(C)选自聚甘油脂肪酸酯和丙二醇脂肪酸酯的乳化剂，以及

(D)水80～99质量％，

相对于100质量份的成分(B)，含有1～30质量份的成分(A)。

2.如权利要求1所述的乳化型油脂组合物，其中，

成分(B)油脂中甘油二酯的含量为50～98质量％。

3.如权利要求1或2所述的乳化型油脂组合物，其中，

成分(B)油脂中甘油单酯的含量为2质量％以下。

4.如权利要求1或2所述的乳化型油脂组合物，其中，

成分(B)油脂中甘油二酯的构成脂肪酸中，不饱和脂肪酸的含量为55质量％以上。

5.如权利要求1或2所述的乳化型油脂组合物，其中，

成分(A)是24-亚甲基环木菠萝烷醇。

6.如权利要求1所述的乳化型油脂组合物，其中，

相对于100质量份的成分(B)，含有5～25质量份的成分(A)。

7.如权利要求1或2所述的乳化型油脂组合物，其中，

所述油脂组合物为食用油脂组合物。

8.如权利要求1所述的乳化型油脂组合物，其中，

成分(C)的含量为0.1～5质量％。

9.如权利要求1或2所述的乳化型油脂组合物，其中，

成分(A)的含量为0.1～2.0质量％。

10.如权利要求1或2所述的乳化型油脂组合物，其中，

成分(B)的含量为1～10质量％。

11.一种乳化型油脂组合物在做饭中的用途，其中，

所述乳化型油脂组合物含有以下的成分(A’)、(B)、(C)和(D)：

(A’)选自环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇的四环性三萜烯醇，

(B)含有10～98质量％的甘油二酯的油脂，

(C)选自聚甘油脂肪酸酯和丙二醇脂肪酸酯的乳化剂，以及

(D)水80～99质量％，

相对于100质量份的成分(B)，含有2～50质量份的成分(A’)。

12.如权利要求11所述的乳化型油脂组合物在做饭中的用途，其中，

乳化型油脂组合物中，相对于100质量份的成分(B)，含有10～40质量份的成分(A’)。

13.一种生米，其中，

添加了权利要求11或12所述的乳化型油脂组合物。

14.如权利要求13所述的生米，其中，

生米是免洗米。

15.一种米饭，其中，

该米饭是，将权利要求11或12所述的乳化型油脂组合物添加到生米中，用该生米做饭而得到的。

16.如权利要求15所述的米饭，其中，

以生米为基准，含有成分(A’)0.01～0.5质量％。

17.如权利要求15所述的米饭，其中，

以生米为基准，含有成分(A’)0.02～0.3质量％。

18.一种米饭的制作方法，

将权利要求11或12所述的乳化型油脂组合物添加到生米中，用该生米做饭。

19.如权利要求18所述的米饭的制作方法，其中，

生米是免洗米。

20.如权利要求18或19所述的米饭的制作方法，

做饭时相对于100质量份生米添加1～20质量份的乳化型油脂组合物。