WO2013051705A1 - 油脂組成物 - Google Patents

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WO2013051705A1
WO2013051705A1 PCT/JP2012/076000 JP2012076000W WO2013051705A1 WO 2013051705 A1 WO2013051705 A1 WO 2013051705A1 JP 2012076000 W JP2012076000 W JP 2012076000W WO 2013051705 A1 WO2013051705 A1 WO 2013051705A1
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WO
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oil
mass
fat
less
triterpene alcohol
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PCT/JP2012/076000
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English (en)
French (fr)
Inventor
里佳 本間
優美 松田
Original Assignee
花王株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
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    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides

Definitions

  • the present invention relates to an oil and fat composition useful for cooking.
  • the present invention includes the following components (A) and (B): (A) an oil or fat in which 10 to 50% by mass of the constituent fatty acid is ⁇ -linolenic acid, (B) Free triterpene alcohol 0.05 to 1.8% by mass, The oil-and-fat composition containing this is provided.
  • the present invention relates to providing an oil / fat composition that contains a large amount of ⁇ -linolenic acid, can suppress deterioration odor during cooking, and can improve the flavor of cooked foods.
  • the inventors of the present invention have improved the deterioration odor during cooking by adding a specific amount of free triterpene alcohol to the fats and oils. It has been found that an oil and fat composition having a good performance as a cooking oil and fat can be obtained because the flavor is felt and oiliness is lost.
  • an oil / fat composition that can contain a large amount of ⁇ -linolenic acid, can suppress a deterioration odor during cooking, and can be a delicious cooked product excellent in flavor.
  • the content of the component (A) oil or fat of the present invention is preferably 95 to 99.95% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) in the oil or fat composition, and more preferably 97 to 99%. It is preferable from the above point.
  • the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the (A) oil used in the present invention is 10 to 50%, but is further 15% or more, further 20% or more, further 25% or more, further 30% or more. It is preferable from the viewpoint of physiological effects. Also, 40% or less, further 35% or less, further 30% or less, further 25% or less, further 10 to 40%, further 10 to 35%, further 10 to 30%, further 15 to 30%, further 18 to 25% It is preferable from the point which provides richness.
  • the fatty acid amount in this specification is a free fatty acid equivalent amount.
  • the constituent fatty acid other than ⁇ -linolenic acid constituting the oil and fat is not particularly limited and may be either a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid, but 60 to 100% is an unsaturated fatty acid. 70 to 100%, more preferably 75 to 100%, and further 80 to 98% are more preferable from the viewpoint of appearance and industrial productivity of fats and oils.
  • the number of carbon atoms of the unsaturated fatty acid is preferably 14 to 24, more preferably 16 to 22, from the viewpoint of physiological effects.
  • the mass ratio [(C18: 3) / (C18: 1)] of ⁇ -linolenic acid (C18: 3) to oleic acid (C18: 1) is 0.1 More preferably, 0.2 or more, further 0.3 or more, 2 or less, further 1.5 or less, further 1.2 or less, further 1.1 or less, specifically 0.1 to 2. Further, 0.1 to 1.5, further 0.2 to 1.2, and further 0.3 to 1.1 are preferable from the viewpoint of improving the texture.
  • the content of linoleic acid (C18: 2) among the fatty acids constituting the (A) fat is preferably 80% or less, more preferably 60% or less, further 45% or less, and further 30% or less. It is preferable from the viewpoint of oxidation stability.
  • the content of saturated fatty acid is preferably 40% or less, more preferably 0 to 30%, further 0 to 25%, and further 2 to 20%. From the viewpoint of appearance, physiological effect, and industrial productivity of fats and oils. Saturated fatty acids having 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms are preferred.
  • the total content of saturated fatty acids having 6 to 12 carbon atoms is preferably less than 40%, more preferably 30%, of the fatty acids constituting the (A) oil and fat. Is preferably less than 20%.
  • the (A) oil / fat contains at least one of monoacylglycerol, diacylglycerol, and triacylglycerol.
  • the content of triacylglycerol in fats and oils is 78% or more, further 88% or more, further 90% or more, further 92% or more, 100% or less, further 99.5% or less, further 99% or less. It is preferably from 78 to 100%, more preferably from 88 to 100%, further from 90 to 99.5%, and further from 92 to 99% from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils.
  • the content of diacylglycerol is preferably 19% or less, more preferably 9% or less, further 7% or less, further 5% or less, more preferably 0.1% or more, and further preferably 0.2% or more. In terms of industrial productivity of fats and oils, 0.1 to 7%, more preferably 0.2 to 5% is preferable.
  • the content of monoacylglycerol is preferably 3% or less, more preferably 0 to 2%, from the viewpoint of improving the flavor.
  • the content of free fatty acid or salt thereof contained in (A) oil and fat is preferably 5% or less, more preferably 0 to 2%, and more preferably 0 to 1% in terms of flavor and oil industrial productivity. Is preferable.
  • edible fats and oils that can be used as the origin of the (A) fats and oils of the present invention, such as soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, rice oil, corn oil, palm oil, sunflower oil, cottonseed oil, olive oil, sesame oil, Peanut oil, pearl barley oil, wheat germ oil, perilla oil, flaxseed oil, sesame oil, sacha inch oil, walnut oil, kiwi seed oil, salvia seed oil, grape seed oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, pumpkin seed oil, straw oil, tea Vegetable oil such as real oil, borage oil, palm oil, palm olein, palm stearin, palm oil, palm kernel oil, cocoa butter, monkey fat, shea fat, algae oil; fish oil, lard, beef fat, butter fat, etc.
  • Animal fats and oils such as transesterified oils, hydrogenated oils, and fractionated oils. These oils may be used alone or in combination as appropriate.
  • vegetable oils and fats are preferably used from the viewpoint of usability, and liquid oils and fats excellent in low-temperature resistance are preferably used.
  • perilla oil, linseed oil, and sesame oil rich in ⁇ -linolenic acid are used. It is preferable to use it.
  • the liquid oil means an oil that is liquid at 20 ° C. when a cooling test is conducted according to the standard oil analysis test method 2.3.8-27.
  • edible fats and oils are refined fats and oils which passed through the refining process.
  • triterpene alcohol refers to tetracyclic triterpene alcohol having 30 or 31 carbon atoms.
  • Triterpene alcohol can be obtained by extraction from fats and oils containing triterpene alcohol such as rice, rice bran, and rice oil, and hydrolysis of ⁇ -oryzanol.
  • Commercial products can also be used.
  • ⁇ -oryzanol is a substance present in rice oil, corn oil and other cereal oils, and is a general term for ferulic acid (3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid) ester of sterol.
  • sterol the above-mentioned triterpene alcohol
  • plant sterols other than triterpene alcohol such as ⁇ -sitosterol, ⁇ -sitosterol, stigmasterol, campesterol, ⁇ -sitostanol, ⁇ -sitstanol, stigmasteranol
  • Examples include campestanol, brassicasterol, fucosterol, isofucosterol, spinasterol, and avenasterol.
  • ⁇ -Oryzanol is described in J. Org. It can be measured according to the method described in Food Science, 65 (8), 1395 (2000) and Lipids, 30 (3), 269 (1995).
  • the triterpene alcohol includes (B) free triterpene alcohol, fatty acid ester type triterpene alcohol, and ferulic acid ester type triterpene alcohol used in the present invention.
  • the free triterpene alcohol refers to a triterpene alcohol having a hydroxyl group at the C-3 position of the steroid nucleus.
  • Examples of (B) free triterpene alcohols include cycloartol, 24-methylenecycloartanol, cyclobranol, cycloartanol, cyclosador, cyclolaudenol, butyrosperimol, parqueol and the like.
  • the free triterpene alcohol can be used as a single compound or as a mixture.
  • cycloartanol one or more selected from cycloartanol, 24-methylenecycloartanol and cyclobranol are preferable, and cycloartol, 24-methylenecycloartanol or a combination thereof is preferable. More preferred. Free triterpene alcohols are described in J. Org. Am. Oil Chem. Soc. , 82 (6), 439 (2005).
  • the oil and fat composition of the present invention contains 0.05 to 1.8% of (B) free triterpene alcohol.
  • (B) free triterpene alcohol can be used to suppress deterioration odor when fats and oils containing ⁇ -linolenic acid in a certain range in the constituent fatty acids are used for cooking.
  • the content of the free triterpene alcohol is 0.05% or more, further 0.1% or more, 1.8% or less, further 1.5% or less, further 1.2% or less in the oil or fat composition.
  • 1% or less is preferably 1% or less, more preferably 0.75% or less, specifically 0.05 to 1.5%, further 0.05 to 1.2%, further 0.05 to 1%, 0.1 to 1%, more preferably 0.1 to 0.75% is preferable from the viewpoint of suppressing deterioration odor during cooking and improving the flavor.
  • the content of cycloartol in the free triterpene alcohol is preferably 15 to 100%, more preferably 20 to 90%, and further preferably 25 to 80% from the same point.
  • the mass ratio of content [(C18: 3) / (B)] is 8 or more, further 10 or more, further 15 or more, further 20 or more, further 30 or more, 500 or less, further 400 or less, further 350 or less, It is preferably 300 or less, more preferably 250 or less, specifically 8 to 500, further 10 to 500, further 15 to 400, further 20 to 350, further 30 to 300, further 30 to 250. It is preferable from the point which suppresses the deterioration odor at the time of cooking, and the point which makes food texture favorable.
  • the fatty acid ester type triterpene alcohol refers to a triterpene alcohol in which a fatty acid is ester-bonded to a hydroxyl group at the C-3 position of the triterpene alcohol.
  • the content of the fatty acid ester type triterpene alcohol is 1.4% or less, further 0.5% or less, further 0.4% or less, 0.01% or more, and further 0.1%.
  • it is preferably 0.2% or more, specifically 0.01 to 1.4%, further 0.01 to 0.5%, further 0.1 to 0.5%, and further preferably 0.2% or more. 2 to 0.4% is preferable from the viewpoint of improving the texture and the flavor of the cooked product.
  • Fatty acid ester type triterpene alcohol is disclosed in J. Org. It can be measured according to the method described in Food Science, 65 (8), 1395 (2000). The fatty acid ester type triterpene alcohol can be calculated from the total triterpene alcohol amount, the free triterpene alcohol amount, and the ferulic acid ester type triterpene alcohol amount. The total amount of triterpene alcohol is J.I. Am. Oil Chem. Soc. , 82 (6), 439 (2005).
  • the ferulic acid ester type triterpene alcohol refers to a triterpene alcohol in which ferulic acid is ester-bonded to the hydroxyl group at the C-3 position of the triterpene alcohol.
  • the content of the ferulic acid ester type triterpene alcohol is 0.7% or less, further 0.5% or less, further 0.15% or less, further 0.1% or less, and further 0.05.
  • Ferulic acid ester type triterpene alcohol is disclosed in J. Org. It can be measured according to the method described in Food Science, 65 (8), 1395 (2000) and Lipids, 30 (3), 269 (1995).
  • the oil and fat composition of the present invention preferably contains 0.01 to 2% of an antioxidant in the oil and fat composition from the viewpoint of oxidation stability during storage and cooking, and more preferably 0.01 to 1 %, More preferably 0.01 to 0.5%.
  • the antioxidant is preferably one or more selected from natural antioxidants, tocopherols, ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, dibutylhydroxytoluene (BHT) and butylhydroxyanisole (BHA), and more preferable examples.
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • BHA butylhydroxyanisole
  • the oil / fat composition of the present invention can be obtained, for example, by adding the component (B) to the (A) oil / fat, and further adding other components as necessary, and appropriately heating, stirring, and the like.
  • Such oil and fat compositions can be used in the same manner as general edible fats and oils, and can be widely applied to various foods and drinks using fats and oils.
  • it is suitable as cooking fats and oils for cooking, especially fried foods such as fried food and tempura, fried foods and grilled foods.
  • the present invention discloses the following oil composition or use.
  • the fat and oil composition according to ⁇ 1> which is not less than mass%.
  • Component (A) The content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the fat is preferably 10 to 40% by mass, more preferably 10 to 35% by mass, still more preferably 10 to 30% by mass, and further The fat composition according to ⁇ 1>, preferably 15 to 30% by mass, more preferably 18 to 25% by mass.
  • Component (A) 60 to 100% by mass, preferably 70 to 100% by mass, more preferably 75 to 100% by mass, more preferably 80 to 98% by mass of the constituent fatty acid other than ⁇ -linolenic acid constituting the oil % Of the oil and fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein% is an unsaturated fatty acid.
  • Component (A) The content mass ratio [(C18: 3) / (C18: 1)] of ⁇ -linolenic acid (C18: 3) to oleic acid (C18: 1) in the fatty acid constituting the oil and fat, 0.1 or more, preferably 0.2 or more, more preferably 0.3 or more, and 2 or less, preferably 1.5 or less, more preferably 1.2 or less, still more preferably 1.1 or less. More preferably, it is 0.1 to 2, more preferably 0.1 to 1.5, more preferably 0.2 to 1.2, and still more preferably 0.3 to 1.1.
  • Component (A) The content of linoleic acid (C18: 2) in the fatty acid constituting the fat is 80% by mass or less, preferably 60% by mass or less, more preferably 45% by mass or less, and further preferably 30%. 2.
  • the content of the saturated fatty acid in the fatty acid constituting the component (A) oil is 40% by mass or less, preferably 0 to 30% by mass, more preferably 0 to 25% by mass, and further preferably 2 to 20% by mass. % Of the oil and fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 7>.
  • Component (A) The total content of saturated fatty acids having 6 to 12 carbon atoms in the fatty acid constituting the fat is less than 40% by mass, preferably less than 30% by mass, more preferably less than 20% by mass, ⁇ 1> to ⁇ 8>, wherein the oil / fat composition is 1.
  • Component (A) The content of triacylglycerol in the fat is 78% by mass or more, preferably 88% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and further preferably 92% by mass or more.
  • % By mass or less, preferably 99.5% by mass or less, more preferably 99% by mass or less, preferably 78 to 100% by mass, more preferably 88 to 100% by mass, and still more preferably 90 to 99.5% by mass. More preferably, the oil and fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 9>, wherein the content is 92 to 99% by mass.
  • the content of the component (B) free triterpene alcohol is 0.05% by mass or more, preferably 0.1% by mass or more, and 1.5% by mass or less, preferably 1.2% by mass or less. More preferably, it is 1 mass% or less, More preferably, it is 0.75 mass% or less, Preferably it is 0.05-1.5 mass%, More preferably, it is 0.05-1.2 mass%, More preferably, it is 0
  • the oil / fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 10> which is 0.05 to 1% by mass, more preferably 0.1 to 1% by mass, and still more preferably 0.1 to 0.75% by mass.
  • the free triterpene alcohol is selected from cycloartol, 24-methylenecycloartanol, cyclobranol, cycloartanol, cyclosador, cyclolaudenol, butyrosperimol and parqueol Or two or more, preferably one or more selected from cycloartol, 24-methylenecycloartanol and cyclobranol, more preferably cycloartol, 24-methylenecycloartanol or these
  • the content of cycloartol in component (B) free triterpene alcohol is 15 to 100% by mass, preferably 20 to 90% by mass, more preferably 25 to 80% by mass, ⁇ 12>
  • Component (A) The content of ⁇ -linolenic acid (C18: 3) in the fatty acid constituting the fat and oil and the content of component (B) free triterpene alcohol in the fat and oil composition
  • the mass ratio [(C18: 3) / (B)] is 8 or more, preferably 10 or more, more preferably 15 or more, still more preferably 20 or more, still more preferably 30 or more, and 500 or less, preferably 400.
  • oil and fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 14> which is preferably 30 to 300, more preferably 30 to 250.
  • the content of the fatty acid ester type triterpene alcohol in the ⁇ 16> fat composition is 1.4% by mass or less, preferably 0.5% by mass or less, more preferably 0.4% by mass or less, and 0.01 % By mass or more, preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more, preferably 0.01 to 1.4% by mass, more preferably 0.01 to 0.5% by mass, More preferably, the oil or fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 15>, wherein the content is 0.1 to 0.5% by mass, and more preferably 0.2 to 0.4% by mass.
  • the content of the ferulic acid ester type triterpene alcohol in the oil or fat composition is 0.7% by mass or less, preferably 0.5% by mass or less, more preferably 0.15% by mass or less, and still more preferably 0.8. 1% by mass or less, more preferably 0.05% by mass or less, and 0% by mass or more, preferably 0.0002% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, preferably 0 to 0.5%. % By weight, more preferably 0.0002 to 0.15% by weight, more preferably 0.0002 to 0.1% by weight, still more preferably 0.001 to 0.1% by weight, and still more preferably 0.001 to 0%.
  • the oil / fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 16> which is 0.05% by mass.
  • ⁇ 18> The above ⁇ 1> to ⁇ 17>, further containing 0.01 to 2% by mass, preferably 0.01 to 1% by mass, more preferably 0.01 to 0.5% by mass, of an antioxidant. 2.
  • the antioxidant is one or more selected from natural antioxidants, tocopherols, ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, dibutylhydroxytoluene and butylhydroxyanisole, preferably natural antioxidants, tocopherols
  • the oil or fat composition according to the above ⁇ 18> which is one or more selected from ascorbyl palmitate, and more preferably a combination of tocopherol and ascorbyl palmitate.
  • ⁇ 20> Use of the oil / fat composition according to 1 of ⁇ 1> to ⁇ 19> as an edible oil / fat.
  • ⁇ 21> Use as described in said ⁇ 20> as fats and oils for cooking.
  • ⁇ 22> Use as described in said ⁇ 20> as fats and oils for cooking fried food, fried food, or grilled food.
  • ⁇ 23> Use of free triterpene alcohol for suppressing deterioration odor during cooking of fats and oils wherein 10 to 50% by mass of the constituent fatty acid is ⁇ -linolenic acid.
  • the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the fat is preferably 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, further preferably 25% by mass or more, and more preferably 30% by mass or more.
  • the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the ⁇ 25> fat is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, further preferably 30% by mass or less, and further preferably 25% by mass or less.
  • ⁇ 23> or ⁇ 24> One or more free triterpene alcohols selected from cycloartol, 24-methylenecycloartanol, cyclobranol, cycloartanol, cyclosador, cyclolaudenol, butyrosperimol and parqueol
  • it is one or more selected from cycloartol, 24-methylenecycloartanol and cyclobranol, more preferably cycloartol, 24-methylenecycloartanol or a combination thereof.
  • the solvent was distilled off from the obtained fraction and charged to PTLC (Si60, 20 ⁇ 20 ⁇ 0.1 cm, Merck). After developing sequentially with hexane / ether / acetic acid (volume ratio 90/10/2) and chloroform / ether (volume ratio 95/5), a free triterpene alcohol part and a free plant sterol part were separated. The separated free triterpene alcohol fraction or free plant sterol fraction and 0.5 mL of a trimethylsilylating agent (“silylating agent TH”, manufactured by Kanto Chemical) were added, sealed, and heated at 70 ° C. for 30 minutes. . To this, 1.0 mL of water and 1.5 mL of hexane were added and shaken.
  • silating agent TH a trimethylsilylating agent
  • silating agent TH a trimethylsilylating agent
  • a trimethylsilylating agent a trimethylsilylating agent
  • 1.0 mL of water and 1.5 mL of hexane were added and shaken. After standing, the upper layer was analyzed by gas chromatography (GLC), and the total amount of triterpene alcohol (% by mass) was measured.
  • GLC gas chromatography
  • (Vi) Fatty acid ester type triterpene alcohol The amount of free triterpene alcohol and the amount of ⁇ -oryzanol converted to free type were subtracted from the total amount of triterpene alcohol to calculate the amount of fatty acid ester type triterpene alcohol converted to free type. Conversion from the free type to the fatty acid ester type was carried out to obtain the fatty acid ester type triterpene alcohol amount (% by mass). In addition, when converting from the free type to the fatty acid ester type, the calculation was performed assuming that the bound fatty acid was oleic acid.
  • Oils A to C, E Fats and oils A to C and E having the composition shown in Table 1 oil and fat A: refined linseed oil (summit oil), oil B: rapeseed salad oil (Nisshin Oillio Group, Inc.), fat and oil C: Coconut MT (Kao Corporation ), Oil E: Soybean salad oil (Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) was used.
  • the contents of free and fatty acid ester type triterpene alcohol and ⁇ -oryzanol in fats and oils A to C and E were 0%.
  • the composition of the commercially available triterpene alcohol preparation was 21% campesterol, 15% ⁇ -sitosterol, 3% stigmasterol, 22% cycloartol, and 37% 24-methylenecycloartanol.
  • the composition of the preparation prepared from commercially available oryzanol was 40% cycloartenol and 60% 24-methylenecycloartanol.
  • Free plant sterols As the free plant sterol (4-desmethylsterol), a commercially available plant sterol preparation (ADM Co., Ltd.) was used. The composition of this preparation was 5% brassicasterol, 25% campesterol, 46% ⁇ -sitosterol, and 21% stigmasterol.
  • Oils A, B, D and E are mixed in the proportions shown in Table 2, and a commercially available triterpene alcohol preparation is blended as free triterpene alcohol, and the whole is clarified using a stirrer while maintaining a temperature of 50 ° C. It mixed and melt
  • the content of oleic acid (C18: 1), the content of linoleic acid (C18: 2), the content of ⁇ -linolenic acid (C18: 3), and the number of carbon atoms in the fatty acid constituting the oil and fat in each oil and fat composition The total content of ⁇ 12 saturated fatty acids (C6: 0 + C8: 0 + C10: 0 + C12: 0) and the content of free triterpene alcohol in the oil and fat composition are as shown in Table 2.
  • Example 25 and Comparative Example 10 [Preparation of oil and fat composition]
  • the fats and oils A and B are mixed at the ratio shown in Table 3, and a preparation prepared from oryzanol as a free triterpene alcohol or a commercially available plant sterol preparation is blended, and a stirrer is used while maintaining a temperature of 50 ° C. Mixing and dissolution were performed until the whole became clear, and oil and fat compositions were prepared.
  • Table 3 shows the total content of ⁇ 12 saturated fatty acids (C6: 0 + C8: 0 + C10: 0 + C12: 0), the content of free triterpene alcohol and the content of free plant sterol in the oil and fat composition. is there.
  • Tempura cooking was performed by the following method using each of the above oil and fat compositions.
  • Oil amount 600g (Chinese wok)
  • Oil temperature 180 ° C
  • gas stove medium fire
  • heating fried seeds shrimp (black tiger) 8 fish lotus root (slice) 8 pumpkins (slice) 8 peppers (one half cut) 8 shrimp (whole) 8 large leaves (whole) 8 eggplants (1 piece cut in half) 8 garments: 100g flour 50g egg 150g of water
  • the fat and oil composition containing a specific amount of free triterpene alcohol suppresses the deterioration odor during cooking.
  • the fried food cooked using the oil and fat composition of the present invention had a good texture on clothes, no oily and heavy flavor, a rich taste, and a good flavor.
  • the oil and fat compositions of Examples 1 to 17 and 19 to 25 did not emit smoke during cooking.
  • the fried food using the rapeseed salad oil (Comparative Example 1) in which the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acids constituting the fats and oils was less than 10% had little richness.
  • the fried food using fats and oils (Comparative Examples 2 and 4-6) with a small content of free triterpene alcohol did not suppress deterioration odor during cooking.
  • fats and oils (Comparative Examples 3 and 7) having a large content of free triterpene alcohol the deterioration odor during cooking was suppressed, but this was not preferable because it caused problems in the body taste and oiliness.
  • the fried food using fats and oils (Comparative Examples 8 and 9) having an ⁇ -linolenic acid content of more than 50% in the fatty acids constituting the fats and oils does not have a deteriorating odor during cooking even when free triterpene alcohol is added. It was not able to suppress enough, and there was no crispy taste.

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Abstract

　α－リノレン酸を多く含みながらも、加熱調理時の劣化臭が抑制され、且つ加熱調理品の風味を向上させることができる油脂組成物の提供。　次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）構成脂肪酸の１０～５０質量％がα－リノレン酸である油脂、 （Ｂ）遊離型トリテルペンアルコール　０．０５～１．８質量％、 を含有する油脂組成物。

Description

油脂組成物
　本発明は、加熱調理に有用な油脂組成物に関する。
　近年の健康指向の高まりを受けて、油脂中の脂肪酸の機能について多数の研究がなされている。例えば、ω３系高度不飽和脂肪酸であるα－リノレン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を豊富に含む魚油、アマニ油、シソ油等に内臓脂肪量を低下させる傾向がみられること（特許文献１）等が報告されている。
　また、α－リノレン酸は、体内で生理活性の高いエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸に変換されることから、これを含む油脂の利用が望まれている。
　しかしながら、α－リノレン酸を豊富に含む油脂は、熱安定性、酸化安定性が低いため容易に劣化し、風味の点で実用化が著しく制限されている。
特開平１０－２３１４９５号公報
　本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）構成脂肪酸の１０～５０質量％がα－リノレン酸である油脂、
（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコール　０．０５～１．８質量％、
を含有する油脂組成物を提供するものである。
発明の詳細な説明
　特に、α－リノレン酸を豊富に含む油脂を加熱調理に使用すると、劣化臭がひどく、また、加熱調理品が油っぽく重たい風味に感じられる場合があった。
　したがって、本発明は、α－リノレン酸を多く含みながらも、加熱調理時の劣化臭が抑制され、且つ加熱調理品の風味を向上させることができる油脂組成物を提供することに関する。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行ったところ、油脂に特定量の遊離型トリテルペンアルコールを含有させれば、加熱調理時の劣化臭が改善され、揚げ種本来の良好な風味が感じられ、油っぽさがなくなり、加熱調理用油脂として良好な性能を有する油脂組成物が得られることを見出した。
　本発明によれば、α－リノレン酸を多く含みながらも、加熱調理時の劣化臭が抑制され、且つ風味に優れた美味しい加熱調理品とすることができる油脂組成物が得られる。
　本発明の成分（Ａ）油脂の含有量は、油脂組成物中９５～９９．９５質量％（以下、単に「％」とする）であることが好ましく、更に９７～９９％であることが使用上の点から好ましい。
　本発明で用いられる（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中、α－リノレン酸の含有量は１０～５０％であるが、更に１５％以上、更に２０％以上、更に２５％以上、更に３０％以上であるのが生理効果の点から好ましい。また、４０％以下、更に３５％以下、更に３０％以下、更に２５％以下、更に１０～４０％、更に１０～３５％、更に１０～３０％、更に１５～３０％、更に１８～２５％であるのが、コク味を付与する点から好ましい。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
　（Ａ）油脂を構成するα－リノレン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、６０～１００％が不飽和脂肪酸であることが好ましく、より好ましくは７０～１００％、更に７５～１００％、更に８０～９８％であるのが外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１４～２４、更に１６～２２であるのが生理効果の点から好ましい。
　（Ａ）油脂を構成する脂肪酸のうち、オレイン酸（Ｃ１８：１）に対するα－リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有質量比［（Ｃ１８：３）／（Ｃ１８：１）］は、０．１以上、更に０．２以上、更に０．３以上、また２以下、更に１．５以下、更に１．２以下、更に１．１以下、具体的には０．１～２であることが好ましく、更に０．１～１．５、更に０．２～１．２、更に０．３～１．１であることが食感を良好にする点から好ましい。
　また、（Ａ）油脂を構成する脂肪酸のうち、リノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は８０％以下であることが好ましく、より好ましくは６０％以下、更に４５％以下、更に３０％以下であるのが酸化安定性の点から好ましい。
　また、（Ａ）油脂を構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は４０％以下、であることが好ましく、更に０～３０％、更に０～２５％、更に２～２０％であるのが、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４～２４、更に１６～２２のものが好ましい。
　また、加熱調理時の発煙を抑制するという観点から、（Ａ）油脂を構成する脂肪酸のうち、炭素数６～１２の飽和脂肪酸の合計含有量は４０％未満であることが好ましく、更に３０％未満、更に２０％未満であるのが好ましい。
　本発明において（Ａ）油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。
　（Ａ）油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、７８％以上、更に８８％以上、更に９０％以上、更に９２％以上、また１００％以下、更に９９．５％以下、更に９９％以下であるのが好ましく、具体的には７８～１００％、更に８８～１００％、更に９０～９９．５％、更に９２～９９％であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
　また、ジアシルグリセロールの含有量は、１９％以下が好ましく、更に９％以下、更に７％以下、更に５％以下、また０．１％以上、更に０．２％以上であるのが好ましく、具体的には０．１～７％、更に０．２～５％であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、３％以下が好ましく、更に０～２％が好ましい。
　また、（Ａ）油脂に含まれる遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、５％以下が好ましく、更に０～２％、更に０～１％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
　本発明の（Ａ）油脂の起源として使用できる食用油脂に特に制限はなく、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にα－リノレン酸を豊富に含むシソ油、アマニ油、エゴマ油を用いるのが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８－２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
　本明細書においてトリテルペンアルコールとは、炭素数３０又は３１の四環性トリテルペンアルコールをいう。
　トリテルペンアルコールは、米、米糠、米油等のトリテルペンアルコールを含有する油脂及び油脂加工品からの抽出、γ－オリザノールの加水分解等によって得ることができる。また、市販品を用いることもできる。
　ここで、γ－オリザノールは、米油、トウモロコシ油、その他の穀類の糠油中に存在する物質で、ステロールのフェルラ酸（３－メトキシ－４－ヒドロキシ桂皮酸）エステルの総称である。ここで、ステロールとしては、上記トリテルペンアルコールや、トリテルペンアルコール以外の植物ステロール、例えば、α－シトステロール、β－シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α－シトスタノール、β－シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、ブラシカステロール、フコステロール、イソフコステロール、スピナステロール、アベナステロール等が挙げられる。γ－オリザノールは、Ｊ．Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，６５（８），１３９５（２０００）やＬｉｐｉｄｓ，３０（３），２６９（１９９５）に記載の方法に従って測定することができる。
　トリテルペンアルコールには、本発明で用いられる（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールと、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールと、フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコールがある。
　遊離型トリテルペンアルコールとはステロイド核のＣ－３位に水酸基をもつトリテルペンアルコールを指す。
　（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールとしては、例えば、シクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール、シクロブラノール、シクロアルタノール、シクロサドール、シクロラウデノール、ブチロスペリモール、パルケオール等が挙げられる。遊離型トリテルペンアルコールは、単一化合物として用いることもできるし、混合物として用いることもできる。なかでも、シクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる１種又は２種以上であるのが好ましく、シクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール又はこれらの組み合わせであるのがより好ましい。　遊離型トリテルペンアルコールは、Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２（６），４３９（２００５）に記載の方法に従って測定することができる。
　本発明の油脂組成物は、（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールを０．０５～１．８％含有する。当該成分（Ｂ）の含有量を斯かる一定範囲とすることで、加熱調理時に感じる劣化臭を抑えることができ、加熱調理品の風味を良好なものとすることができる。すなわち、（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールは、前記構成脂肪酸中にα－リノレン酸を一定範囲で含む油脂を加熱調理に使用した時の劣化臭を抑制するために使用できる。
　（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールの含有量は、油脂組成物中に０．０５％以上、更に０．１％以上、また１．８％以下、更に１．５％以下、更に１．２％以下、更に１％以下、更に０．７５％以下であるのが好ましく、具体的には０．０５～１．５％、更に０．０５～１．２％、更に０．０５～１％、更に０．１～１％、更に０．１～０．７５％であるのが加熱調理時の劣化臭を抑制する点、風味を良好なものとする点で好ましい。
　また、遊離型トリテルペンアルコール中、シクロアルテノールの含有量は、１５～１００％、更に２０～９０％、更に２５～８０％であるのが、同様の点から好ましい。
　本発明の油脂組成物において、（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸（Ｃ１８：３）の油脂組成物中の含有量と、（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールの油脂組成物中の含有量の質量比［（Ｃ１８：３）／（Ｂ）］は、８以上、更に１０以上、更に１５以上、更に２０以上、更に３０以上、また５００以下、更に４００以下、更に３５０以下、更に３００以下、更に２５０以下であるのが好ましく、具体的には８～５００、更に１０～５００、更に１５～４００、更に２０～３５０、更に３０～３００、更に３０～２５０であるのが、加熱調理時の劣化臭を抑制する点、食感を良好にする点から好ましい。
　脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールとは、トリテルペンアルコールのＣ－３位の水酸基に脂肪酸がエステル結合したトリテルペンアルコールを指す。
　本発明の油脂組成物において、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールの含有量は、１．４％以下、更に０．５％以下、更に０．４％以下、また０．０１％以上、更に０．１％以上、更に０．２％以上であるのが好ましく、具体的には０．０１～１．４％、更に０．０１～０．５％、更に０．１～０．５％、更に０．２～０．４％であるのが、食感及び加調理品の風味を良好にする点から好ましい。遊離型トリテルペンアルコールとエステルを形成する脂肪酸としては、特に限定されず、直鎖又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸が挙げられる。
　脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールは、Ｊ．Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，６５（８），１３９５（２０００）に記載の方法に従って測定することができる。
　また、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールは、総トリテルペンアルコール量、遊離型トリテルペンアルコール量、フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコール量から算出することができる。なお、総トリテルペンアルコール量はＪ．Ａｍ．Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２（６），４３９（２００５）に記載の方法に従って測定することができる。
　フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコールとは、トリテルペンアルコールのＣ－３位の水酸基にフェルラ酸がエステル結合したトリテルペンアルコールを指す。
　本発明の油脂組成物において、フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコールの含有量は、０．７％以下、更に０．５％以下、更に０．１５％以下、更に０．１％以下、更に０．０５％以下、また０％以上、更に０．０００２％以上、更に０．００１％以上であるのが好ましく、具体的には０～０．５％、更に０．０００２～０．１５％、更に０．０００２～０．１％、更に０．００１～０．１％、尚更０．００１～０．０５％であるのが、風味を良好とする点、油っぽさを抑制する点から好ましい。
　フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコールは、Ｊ．Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，６５（８），１３９５（２０００）やＬｉｐｉｄｓ，３０（３），２６９（１９９５）に記載の方法に従って測定することができる。
　更に、本発明の油脂組成物は、保存時及び調理時の酸化安定性の点より、油脂組成物中に抗酸化剤を０．０１～２％含有するのが好ましく、更に０．０１～１％、更に０．０１～０．５％含有するのが好ましい。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）及びブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、より好ましい例としては、天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビルパルミテートから選ばれる１種又は２種以上の抗酸化剤がある。その中でも、アスコルビルパルミテートとトコフェロールの併用が好ましい。
　本発明の油脂組成物は、例えば、（Ａ）油脂に前記成分（Ｂ）、更に必要に応じてその他の成分を添加し、適宜加熱、撹拌等することにより得ることができる。
　このような油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライや天ぷら等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適である。
　上述した実施形態に関し、本発明は以下の油脂組成物、或いは使用を開示する。
＜１＞次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）構成脂肪酸の１０～５０質量％がα－リノレン酸である油脂、
（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコール　０．０５～１．８質量％、
を含有する油脂組成物。
＜２＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が、好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上である、前記＜１＞に記載の油脂組成物。
＜３＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が、好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下である、前記＜１＞又は＜２＞に記載の油脂組成物。
＜４＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が、好ましくは１０～４０質量％、更に好ましくは１０～３５質量％、更に好ましくは１０～３０質量％、更に好ましくは１５～３０質量％、更に好ましくは１８～２５質量％である、前記＜１＞に記載の油脂組成物。
＜５＞成分（Ａ）油脂を構成するα－リノレン酸以外の構成脂肪酸の６０～１００質量％、好ましくは７０～１００質量％、更に好ましくは７５～１００質量％、更に好ましくは８０～９８質量％が不飽和脂肪酸である、前記＜１＞～＜４＞の１に記載の油脂組成物。
＜６＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）に対するα－リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有質量比［（Ｃ１８：３）／（Ｃ１８：１）］が、０．１以上、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上であり、また２以下、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは１．１以下であり、更に好ましくは０．１～２、更に好ましくは０．１～１．５、更に好ましくは０．２～１．２、更に好ましくは０．３～１．１である、前記＜１＞～＜５＞の１に記載の油脂組成物。
＜７＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量が、８０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下である、前記＜１＞～＜６＞の１に記載の油脂組成物。
＜８＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の含有量が、４０質量％以下、好ましくは０～３０質量％、更に好ましくは０～２５質量％、更に好ましくは２～２０質量％である、前記＜１＞～＜７＞の１に記載の油脂組成物。
＜９＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中の炭素数６～１２の飽和脂肪酸の合計含有量が、４０質量％未満、好ましくは３０質量％未満、更に好ましくは２０質量％未満である、前記＜１＞～＜８＞の１に記載の油脂組成物。
＜１０＞成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が、７８質量％以上、好ましくは８８質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９２質量％以上であり、また１００質量％以下、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９９質量％以下であり、好ましくは７８～１００質量％、更に好ましくは８８～１００質量％、更に好ましくは９０～９９．５質量％、更に好ましくは９２～９９質量％である、前記＜１＞～＜９＞の１に記載の油脂組成物。
＜１１＞成分（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールの含有量が、０．０５質量％以上、好ましくは０．１質量％以上であり、また１．５質量％以下、好ましくは１．２質量％以下、より好ましくは１質量％以下、更に好ましくは０．７５質量％以下であり、好ましくは０．０５～１．５質量％、更に好ましくは０．０５～１．２質量％、更に好ましくは０．０５～１質量％、更に好ましくは０．１～１質量％、更に好ましくは０．１～０．７５質量％である、前記＜１＞～＜１０＞の１に記載の油脂組成物。
＜１２＞成分（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールが、シクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール、シクロブラノール、シクロアルタノール、シクロサドール、シクロラウデノール、ブチロスペリモール及びパルケオールから選ばれる１種又は２種以上であり、好ましくはシクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる１種又は２種以上であり、更に好ましくはシクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール又はこれらの組み合わせである、前記＜１１＞に記載の油脂組成物。
＜１３＞成分（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコール中のシクロアルテノールの含有量が、１５～１００質量％、好ましくは２０～９０質量％、更に好ましくは２５～８０質量％である、前記＜１２＞に記載の油脂組成物。
＜１４＞成分（Ａ）油脂を９５～９９．９５質量％、好ましくは９７～９９質量％含有する、前記＜１＞～＜１３＞の１に記載の油脂組成物。
＜１５＞成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸（Ｃ１８：３）の油脂組成物中の含有量と、成分（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールの油脂組成物中の含有量の質量比［（Ｃ１８：３）／（Ｂ）］が、８以上、好ましくは１０以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２０以上、更に好ましくは３０以上であり、また５００以下、好ましくは４００以下、より好ましくは３５０以下、更に好ましくは３００以下、更に好ましくは２５０以下であり、好ましくは８～５００、更に好ましくは１０～５００、更に好ましくは１５～４００、更に好ましくは２０～３５０、更に好ましくは３０～３００、更に好ましくは３０～２５０である、前記＜１＞～＜１４＞の１に記載の油脂組成物。
＜１６＞油脂組成物中の脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールの含有量が、１．４質量％以下、好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．４質量％以下であり、また０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上であり、好ましくは０．０１～１．４質量％、更に好ましくは０．０１～０．５質量％、更に好ましくは０．１～０．５質量％、更に好ましくは０．２～０．４質量％である、前記＜１＞～＜１５＞の１に記載の油脂組成物。
＜１７＞油脂組成物中のフェルラ酸エステル型トリテルペンアルコールの含有量が、０．７質量％以下、好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．１５質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下、更に好ましくは０．０５質量％以下であり、また０質量以上、好ましくは０．０００２質量％以上、より好ましくは０．００１質量％以上であり、好ましくは０～０．５質量％、更に好ましくは０．０００２～０．１５質量％、更に好ましくは０．０００２～０．１質量％、更に好ましくは０．００１～０．１質量％、更に好ましくは０．００１～０．０５質量％である、前記＜１＞～＜１６＞の１に記載の油脂組成物。
＜１８＞更に抗酸化剤を、０．０１～２質量％、好ましくは０．０１～１質量％、更に好ましくは０．０１～０．５質量％含有する、前記＜１＞～＜１７＞の１に記載の油脂組成物。
＜１９＞抗酸化剤が、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソールから選ばれる１種又は２種以上であり、好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビルパルミテートから選ばれる１種又は２種以上であり、更に好ましくはトコフェロールとアスコルビルパルミテートの併用である、前記＜１８＞に記載の油脂組成物。
＜２０＞前記＜１＞～＜１９＞の１に記載の油脂組成物の食用油脂としての使用。
＜２１＞加熱調理用油脂としての前記＜２０＞に記載の使用。
＜２２＞揚げ物、炒め物又は焼き物の調理用油脂としての前記＜２０＞に記載の使用。
＜２３＞遊離型トリテルペンアルコールの、構成脂肪酸の１０～５０質量％がα－リノレン酸である油脂の加熱調理時の劣化臭の抑制のための使用。
＜２４＞油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が、好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上である、前記＜２３＞に記載の使用。
＜２５＞油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が、好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下である、前記＜２３＞又は＜２４＞に記載の使用。
＜２６＞遊離型トリテルペンアルコールが、シクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール、シクロブラノール、シクロアルタノール、シクロサドール、シクロラウデノール、ブチロスペリモール及びパルケオールから選ばれる１種又は２種以上であり、好ましくはシクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる１種又は２種以上であり、更に好ましくはシクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール又はこれらの組み合わせである、前記＜２３＞～＜２５＞の１に記載の使用。
＜２７＞遊離型トリテルペンアルコール中のシクロアルテノールの含有量が、１５～１００質量％、好ましくは２０～９０質量％、更に好ましくは２５～８０質量％である、前記＜２６＞に記載の使用。
＜２８＞油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸（Ｃ１８：３）の油脂組成物中の含有量と、油脂組成物中の遊離型トリテルペンアルコールの含有量の質量比［（Ｃ１８：３）／遊離型トリテルペンアルコール］が、８以上、好ましくは１０以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２０以上、更に好ましくは３０以上、また５００以下、好ましくは４００以下、より好ましくは３５０以下、更に好ましくは３００以下、更に好ましくは２５０以下、好ましくは８～５００、より好ましくは１０～５００、更に好ましくは１５～４００、更に好ましくは２０～３５０、更に好ましくは３０～３００、更に好ましくは３０～２５０となるように、前記油脂と遊離型トリテルペンアルコールを油脂組成物に含有させるものである、前記＜２３＞～＜２７＞の１に記載の使用。
〔分析方法〕
（ｉ）油脂のグリセリド組成
　ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
（条件）
　装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
　インテグレーター：ケミステーションＢ　０２．０１　ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
　カラム：ＤＢ－１ｈｔ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｊ＆Ｗ社製）
　キャリアガス：１．０ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
　インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３４０℃
　ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
　オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持
(ii)油脂の構成脂肪酸組成
　日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．　Ｓｏｃｉｅｔｙ　Ｏｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｃｅ　１ｆ－９６（ＧＬＣ法）により測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
カラム：ＣＰ－ＳＩＬ８８　１００ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ （ＶＡＲＩＡＮ）
キャリアガス：１．０ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：２００）、Ｔ＝２５０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝２５０℃
オーブン温度：１７４℃で５０分保持後、５℃／分で２２０℃まで昇温、２５分間保持
(iii）遊離型トリテルペンアルコール及び遊離型植物ステロール
　Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２（６），４３９（２００５）に従ってサンプルを調製し、ＧＬＣにより測定した。具体的には下記の方法で測定した。
　油脂サンプル約５００ｍｇをヘキサン約５ｍＬに溶解し、ＳＰＥカートリッジ（Ｓｅｐ－Ｐａｋ　Ｓｉｌｉｃａ、５ｇ、ＧＬサイエンス社）にチャージした。ヘキサン／エーテル（体積比９５／５）約４０ｍＬで洗浄した後、エタノール／エーテル／ヘキサン（体積比５０／２５／２５）約４０ｍＬで溶出し、エタノール／エーテル／ヘキサン溶出画分を分取した。得られた画分から溶媒を留去し、ＰＴＬＣ（Ｓｉ６０、２０×２０×０．１ｃｍ、Ｍｅｒｃｋ社）にチャージした。ヘキサン／エーテル／酢酸（体積比９０／１０／２）、クロロホルム／エーテル（体積比９５／５）で順に展開した後、遊離型トリテルペンアルコール部分と遊離型植物ステロール部分を分取した。分取した遊離型トリテルペンアルコール画分、又は遊離型植物ステロール画分と、トリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で３０分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析し、遊離型トリテルペンアルコール量及び遊離型植物ステロール量（質量％）を測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
カラム：ＤＢ－１ｈｔ  １０．０ｍ×０．２５ｍｍ×０．１０μｍ (Ａｇｉｌｅｎｔ)
キャリアガス：１．０ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：８０）、Ｔ＝３４０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
オーブン温度：２００℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１０分間保持
（iv）総トリテルペンアルコール
　Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２（６）４３９（２００５）に従ってサンプルを調製し、ＧＬＣにより測定した。具体的には下記の方法で測定した。
　三角フラスコに、油脂サンプル約５ｇと２Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液約２０ｍＬを加え、８０℃で６０分間加熱した。室温まで放冷した後、内部標準（コレステロール）と水１５ｍＬとヘキサン１０ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層を分取し、濃縮した。濃縮物にトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で３０分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析し、総トリテルペンアルコール量（質量％）を測定した。ＧＬＣ分析条件は、（iii）と同じものを用いた。
（v）γ－オリザノール
　Ｌｉｐｉｄｓ，３０（３），２６９（１９９５）に従ってサンプルを調製し、ＨＰＬＣ－ＵＶにより測定した。具体的には下記の方法で測定した。
　油脂サンプル約１００ｍｇを酢酸エチルに溶解して１０ｍＬとし、ＨＰＬＣ法により分析した。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ　ＯＤＳ－３　　４．６ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ（ＧＬサイエンス）
カラム温度：４０℃
流速：１．２ｍＬ／分
検出：ＵＶ３２５ｎｍ
溶離液：アセトニトリル／ブタノール／酢酸（体積比８２／３／２）
（vi）脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール
　総トリテルペンアルコール量から、遊離型トリテルペンアルコール量と、遊離型に換算したγ―オリザノール量を減算し、遊離型に換算した脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール量を算出した。遊離型から脂肪酸エステル型へ換算を行い、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール量（質量％）とした。なお、遊離型から脂肪酸エステル型への換算を行う場合には、結合脂肪酸をオレイン酸と仮定して計算した。
〔原料油脂〕
（１）油脂Ａ～Ｃ、Ｅ
　油脂Ａ～Ｃ、Ｅとして、表１の組成を持つ油脂（油脂Ａ：精製亜麻仁油（サミット製油）、油Ｂ：菜種サラダ油（日清オイリオグループ株式会社）、油脂Ｃ：ココナードＭＴ（花王株式会社）、油脂Ｅ：大豆サラダ油（日清オイリオグループ株式会社））を用いた。
　なお、油脂Ａ～Ｃ、Ｅ中の遊離型及び脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール含量とγ－オリザノール含量は０％であった。
（２）油脂Ｄ
　油脂Ａ（３０質量部）、油脂Ｂ（５０質量部）、油脂Ｃ（２０質量部）を混合し、減圧下１１０℃で撹拌し、脱気及び脱水処理を行った。ここに触媒としてナトリウムメチラート０．２質量部を加え、１１０℃で２時間、ランダムエステル交換反応を行った。反応生成物を酸処理（１０％クエン酸水溶液）及び水洗（蒸留水１０回）を行った後、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）を接触させ、脱色油を得た。さらに、水蒸気を接触させて脱臭を行い、油脂Ｄを得た。
　油脂Ａ～Ｅの分析値を表１に示す。
〔遊離型トリテルペンアルコール〕
　遊離型トリテルペンアルコールとして、市販のトリテルペンアルコール製剤（オリザ油化「オリザトリテルペノイドＰ」、トリテルペンアルコール５９％）と、市販のオリザノール（和光純薬（株））を加水分解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した調製品を用いた。市販のトリテルペンアルコール製剤の組成は、カンペステロール２１％、β－シトステロール１５％、スチグマステロール３％、シクロアルテノール２２％、２４－メチレンシクロアルタノール３７％であった。市販のオリザノールから調製した調製品の組成は、シクロアルテノール４０％、２４－メチレンシクロアルタノール６０％であった。
〔遊離型植物ステロール〕
　遊離型植物ステロール（４－デスメチルステロール）として、市販の植物ステロール製剤（ＡＤＭ（株））を用いた。本製剤の組成は、ブラシカステロール５％、カンペステロール２５％、β－シトステロール４６％、スチグマステロール２１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例１～２４及び比較例１～９
〔油脂組成物の調製〕
　表２に示した割合で油脂Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅを混合し、更に遊離型トリテルペンアルコールとして市販のトリテルペンアルコール製剤を配合し、５０℃の温度を保ちながら撹拌機を用いて全体が清澄になるまで混合・溶解を行い、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物における油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量、リノール酸（Ｃ１８：２）の含有量、α－リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量及び炭素数６～１２の飽和脂肪酸（Ｃ６：０＋Ｃ８：０＋Ｃ１０：０＋Ｃ１２：０）の合計含有量と、油脂組成物中の遊離型トリテルペンアルコールの含有量は表２に示したとおりである。
実施例２５及び比較例１０
〔油脂組成物の調製〕
　表３に示した割合で油脂Ａ、Ｂを混合し、更に遊離型トリテルペンアルコールとしてオリザノールから調製した調製品、又は市販の植物ステロール製剤を配合し、５０℃の温度を保ちながら撹拌機を用いて全体が清澄になるまで混合・溶解を行い、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物における油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量、リノール酸（Ｃ１８：２）の含有量、α－リノレン酸（Ｃ１８：３）の含有量及び炭素数６～１２の飽和脂肪酸（Ｃ６：０＋Ｃ８：０＋Ｃ１０：０＋Ｃ１２：０）の合計含有量と、油脂組成物中の遊離型トリテルペンアルコールの含有量及び遊離型植物ステロールの含有量は表３に示したとおりである。
〔天ぷら調理〕
　前記の各油脂組成物を用いて、下記の方法により、天ぷら調理を行った。
油量：６００ｇ（中華鍋）
油温：１８０℃、ガスコンロ（中火）加熱
揚げ種：エビ（ブラックタイガー）８尾
　　　　レンコン（スライス）８枚
　　　　カボチャ（スライス）８枚
　　　　ピーマン（１個を１／２切）８個
　　　　ししとう（丸ごと）８個
　　　　大葉（丸ごと）８枚
　　　　なす（１個を１／２切）８個
衣：小麦粉１００ｇ
　　　卵５０ｇ
　　　水１５０ｇ
〔風味評価〕
　天ぷら調理時に感じる臭いと、天ぷらの風味をパネル９名が下記の評価基準で評価しその平均値をその天ぷらの評点とした。結果を表２及び表３に示す。
（コク味）
　４：コク味がある
　３：ややコク味がある
　２：ややコク味が足りない
　１：コク味が足りない
（油っぽさ）
　４：油っぽくなく、軽い
　３：わずかに油っぽいが軽い
　２：やや油っぽく、やや重い
　１：油っぽく、重い
（サク味）
　４：衣が適度な固さでべたつきもなく、さくさくとする
　３：衣が適度な固さで、べたつかない
　２：衣がやや固く、衣がわずかにべとつく
　１：衣が固く、衣がべたつく
（調理時の劣化臭）
　４：劣化臭を感じない
　３：ほとんど劣化臭を感じない
　２：やや劣化臭を感じる
　１：強い劣化臭を感じる
〔発煙評価〕
　天ぷら調理時の発煙の様子を下記の評価基準で評価しその油脂組成物の評点とした。結果を表２及び表３に示す。
（発煙）
　４：発煙しない
　３：ほとんど発煙しない
　２：わずかに発煙する
　１：激しく発煙する
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表２及び表３に示された結果から明らかなように、遊離型トリテルペンアルコールを特定量配合した油脂組成物は調理時の劣化臭が抑制されることが確認された。また、本発明の油脂組成物を使用して調理した揚げ物は、衣の食感が良好で、油っぽく重たい風味がなく、コク味があり、良好な風味であった。実施例１～１７及び１９～２５の油脂組成物は、調理時の発煙もなかった。
　油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸含量が１０％未満である菜種サラダ油（比較例１）を用いた揚げ物は、コク味が少なかった。遊離型トリテルペンアルコールの含有量が少ない油脂（比較例２、４－６）を使用した揚げ物は、調理時の劣化臭が抑制されなかった。遊離型トリテルペンアルコールの含有量が多い油脂（比較例３，７）では、調理時の劣化臭は抑制されたが、コク味や油っぽさに課題を生じ好ましくなかった。また、油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸含有量が５０％より多い油脂（比較例８、９）を使用した揚げ物は、遊離型トリテルペンアルコールを配合しても、調理時の劣化臭を十分に抑制できず、サク味も無かった。

Claims (7)

  1. 　次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
    （Ａ）構成脂肪酸の１０～５０質量％がα－リノレン酸である油脂、
    （Ｂ）遊離型トリテルペンアルコール　０．０５～１．８質量％、
    を含有する油脂組成物。
  2. 　成分（Ａ）油脂の７８～１００質量％がトリアシルグリセロールである請求項１記載の油脂組成物。
  3. 　成分（Ａ）油脂を９５～９９．９５質量％含有する請求項１又は２記載の油脂組成物。
  4. 　成分（Ａ）油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸（Ｃ１８：３）の油脂組成物中の含有量と、成分（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールの油脂組成物中の含有量の質量比［（Ｃ１８：３）／（Ｂ）］が、８～５００である請求項１～３のいずれか１項記載の油脂組成物。
  5. 　成分（Ｂ）遊離型トリテルペンアルコールが、シクロアルテノール、２４－メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる１種又は２種以上である請求項１～４のいずれか１項記載の油脂組成物。
  6. 　脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールの含有量が１．４質量％以下である請求項１～５のいずれか１項記載の油脂組成物。
  7. 　フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコールの含有量が０．７質量％以下である請求項１～６のいずれか１項記載の油脂組成物。
     
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