CN103841833B

CN103841833B - 油脂组合物

Info

Publication number: CN103841833B
Application number: CN201280049262.6A
Authority: CN
Inventors: 本间里佳; 松田优美
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2011-10-07
Filing date: 2012-10-05
Publication date: 2016-09-07
Anticipated expiration: 2032-10-05
Also published as: US20140234520A1; JP5863433B2; CN103841833A; EP2749176A4; WO2013051705A1; EP2749176B1; EP2749176A1; US9392806B2; JP2013090618A

Abstract

本发明提供一种大量含有α‑亚麻酸，还能抑制加热烹调时的劣化臭味，并且可以提高加热烹调品的风味的油脂组合物。该油脂组合物含有以下的成分（A）和（B）：（A）构成脂肪酸的10～50质量%为α‑亚麻酸的油脂；（B）游离型三萜醇，其含量为0.05～1.8质量%。

Description

油脂组合物

技术领域

本发明涉及对加热烹调有用的油脂组合物。

背景技术

受到近些年来健康意向的提高的影响，针对油脂中的脂肪酸的功能进行了大量的研究。例如，报告了发现在富含作为ω3系高度不饱和脂肪酸的α-亚麻酸、二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）的鱼油、亚麻籽油、紫苏油等有降低内脏脂肪量的倾向（专利文献1）等。

另外，由于α-亚麻酸会转化为在体内生理活性高的二十碳五烯酸或二十二碳六烯酸，因此，希望利用含有其的油脂。

然而，富含α-亚麻酸的油脂由于热稳定性、氧化稳定性低，因此容易劣化，在风味方面显著限制其实用化。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平10-231495号公报

发明内容

本发明提供一种含有以下的成分（A）和（B）的油脂组合物，

（A）构成脂肪酸的10～50质量%为α-亚麻酸的油脂；

（B）游离型三萜醇，其含量为0.05～1.8质量%。

具体实施方式

特别是，如果将富含α-亚麻酸的油脂用于加热烹调，会出现劣化臭味剧烈，另外，加热烹调品感觉到油腻厚重的风味的情况。

因此，本发明涉及提供即便大量含有α-亚麻酸，也可以抑制加热烹调时的劣化臭味，并且能够提高加热烹调品的风味的油脂组合物。

本发明者们为了解决上述技术问题而进行了专门探讨，其结果发现，如果在油脂中含有特定量的游离型三萜醇，则可以得到加热烹调时的劣化臭味得到改善，能感觉到油炸物本来的良好的风味，不油腻，作为加热烹调用油脂具有良好的性能的油脂组合物。

根据本发明，能够得到即便大量含有α-亚麻酸，也能抑制加热烹调时的劣化臭味，并且能够做出风味优异的美味的加热烹调品的油脂组合物。

本发明的成分（A）油脂的含量在油脂组合物中优选为95～99.95质量%（以下，简单记为“%”），从使用上的观点出发，进一步优选为97～99%。

在本发明中使用的构成（A）油脂的脂肪酸中，α-亚麻酸的含量为10～50%，从生理效果的观点出发，更优选为15%以上，进一步优选为20%以上，更加优选为25%以上，更进一步优选为30%以上。另外，从赋予浓郁香味的观点出发，优选为40%以下，进一步优选为35%以下，更加优选为30%以下，更进一步优选为25%以下，进一步优选为10～40%，更优选为10～35%，更加优选为10～30%，更进一步优选为15～30%，更加进一步优选为18～25%。另外，本说明书中的脂肪酸量为游离脂肪酸换算量。

作为构成（A）油脂的α-亚麻酸以外的构成脂肪酸，不特别限定，可以是饱和脂肪酸或者不饱和脂肪酸的任一种，优选60～100%为不饱和脂肪酸，从外观、油脂的工业生产性的观点出发，进一步优选为70～100%，更加优选为75～100%，更加优选为80～98%。从生理效果的观点出发，不饱和脂肪酸的碳原子数优选为14～24，进一步优选为16～22。

构成（A）油脂的脂肪酸中，从使口感良好的观点出发，α-亚麻酸（C18:3）相对于油酸（C18:1）的含量质量比[（C18:3）/（C18:1）]优选为0.1以上，进一步优选为0.2以上，更加优选为0.3以上，另外，优选为2以下，进一步优选为1.5以下，更加优选为1.2以下，更进一步优选为1.1以下，具体而言，优选为0.1～2，进一步优选为0.1～1.5，更加优选为0.2～1.2，更进一步优选为0.3～1.1。

另外，在构成（A）油脂的脂肪酸中，从氧化稳定性的观点出发，亚油酸（C18:2）的含量优选为80%以下，进一步优选为60%以下，更加优选为45%以下，更进一步优选为30%以下。

另外，在构成（A）油脂的脂肪酸中，从外观、生理效果、油脂的工业的生产性的观点出发，饱和脂肪酸的含量优选为40%以下，进一步优选为0～30%，更加优选为0～25%，更进一步优选为2～20%。作为饱和脂肪酸，优选碳原子数为14～24，进一步优选为16～22。

另外，从抑制加热烹调时的发烟的观点出发，构成（A）油脂的脂肪酸中，碳原子数为6～12的饱和脂肪酸的合计含量优选小于40%，进一步优选小于30%，更加优选小于20%。

在本发明中，（A）油脂为包含单酰基甘油、二酰基甘油以及三酰基甘油的任意一种以上的油脂。

（A）油脂中，从油脂的工业生产性的观点出发，三酰基甘油的含量优选为78%以上，进一步优选为88%以上，更加优选为90%以上，更进一步优选为92%以上，另外，优选为100%以下，进一步优选为99.5%以下，更加优选为99%以下，具体而言，优选为78～100%，进一步优选为88～100%，更加优选为90～99.5%，更进一步优选为92～99%。

另外，从油脂的工业生产性的观点出发，二酰基甘油的含量优选为19%以下，进一步优选为9%以下，更加优选为7%以下，更进一步优选为5%以下，另外，优选为0.1%以上，进一步优选为0.2%以上，具体而言，优选为0.1～7%，进一步优选为0.2～5%。另外，从使风味良好的观点出发，单酰基甘油的含量优选为3%以下，进一步优选为0～2%。

另外，从风味、油脂的工业生产性的观点出发，（A）油脂中所含的游离脂肪酸或者其盐的含量优选为5%以下，进一步优选为0～2%，更加优选为0～1%。

对能够作为本发明的（A）油脂的原料使用的食用油脂不特别限定，例如可以列举大豆油、菜籽油、红花油、米糠油、玉米油、棕榈油、葵花籽油、棉籽油、橄榄油、芝麻油、花生油、薏苡油、小麦胚芽油、紫苏油、亚麻籽油、苏子油、美藤果油（Sacha Inchi Oil）、核桃油、猕猴桃籽油、鼠尾草籽油、葡萄籽油、澳洲坚果油、榛子油、南瓜籽油、山茶油、茶籽油、琉璃苣油、棕榈油精、棕榈油硬脂、椰子油、棕榈仁油、可可脂、娑罗脂（sal fat）、乳木果油、藻油等的植物性油脂；鱼油、猪油、牛油、黄油等的动物性油脂；或者这些的酯交换油、氢化油、分馏油等的油脂类。这些油可以分别单独使用，或者也可以适当混合使用。其中，从使用性的观点出发，优选使用植物性油脂，进一步优选使用耐低温性优异的液状油脂，更加优选使用富含α-亚麻酸的紫苏油、亚麻籽油、苏子油。另外，液状油脂是指在按照标准油脂分析试验法2.3.8-27实施了冷却试验的情况下，在20℃下为液状的油脂。另外，食用油脂优选为经过了精制工序的精制油脂。

本说明书中的三萜醇是指碳原子数为30或31的四环性三萜醇。

三萜醇可以通过从米、米糠、米糠油等的含有三萜醇的油脂和油脂加工品中提取、γ-谷维素的水解等得到。另外，也可以使用市售品。

在此，γ-谷维素是存在于米糠油、玉米油、其它谷类的糠油中的物质，并且是甾醇的阿魏酸（3-甲氧基-4-羟基肉桂酸）酯的总称。在此，作为甾醇，可以列举上述三萜醇或者三萜醇以外的植物甾醇，例如α-谷甾醇、β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、α-谷甾烷醇、β-谷甾烷醇、豆甾烷醇、菜油甾烷醇、菜子甾醇、岩藻甾醇、异岩藻甾醇、菠菜甾醇、燕麦甾醇（avenasterol）等。γ-谷维素可以按照J.Food Science,65(8),1395(2000)或者Lipids,30(3),269(1995)中记载的方法进行测定。

在三萜醇中，有本发明中使用的（B）游离型三萜醇、脂肪酸酯型三萜醇和阿魏酸酯型三萜醇。

游离型三萜醇是指甾核的C-3位上具有羟基的三萜醇。

作为（B）游离型三萜醇，例如可以列举环木菠萝烯醇（cycloartenol）、24-亚甲基环木菠萝烷醇（24-methylene cycloartanol）、环布来醇（cyclobranol）、环木菠萝烷醇、Cyclosadol、环鸦片甾烯醇（cyclolaudenol）、丁酰鲸鱼醇（Butyrospermol）、帕克醇（Parkeol）等。游离型三萜醇可以作为单一化合物使用，也可以作为混合物使用。其中，优选为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇中的1种或者2种以上，进一步优选为环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇或者它们的组合。游离型三萜醇可以按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)中记载的方法进行测定。

本发明的油脂组合物含有（B）游离型三萜醇0.05～1.8%。通过使该成分（B）的含量在所述一定范围内，可以抑制加热烹调时感觉到的劣化臭味，能够使加热烹调品的风味良好。即，（B）游离型三萜醇可以用于抑制在将所述构成脂肪酸中在一定范围内含有α-亚麻酸的油脂用于加热烹调时的劣化臭味。

从抑制加热烹调时的劣化臭味的观点，使风味良好的观点出发，（B）游离型三萜醇的含量在油脂组合物中优选为0.05%以上，进一步优选为0.1%以上，另外，优选为1.8%以下，进一步优选为1.5%以下，更加优选为1.2%以下，更进一步优选为1%以下，更加进一步优选为0.75%以下，具体而言，优选为0.05～1.5%，进一步优选为0.05～1.2%，更加优选为0.05～1%，更进一步优选为0.1～1%，更加进一步优选为0.1～0.75%。

另外，从同样的观点出发，游离型三萜醇中，环木菠萝烯醇的含量优选为15～100%，进一步优选为20～90%，更加优选为25～80%。

在本发明的油脂组合物中，从抑制加热烹调时的劣化臭味的观点，使口感良好的观点出发，构成（A）油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸（C18:3）在油脂组合物中的含量与（B）游离型三萜醇在油脂组合物中的含量的质量比[（C18:3）/（B）]优选为8以上，进一步优选为10以上，更加优选为15以上，更进一步优选为20以上，更加进一步优选为30以上，另外，优选为500以下，进一步优选为400以下，更加优选为350以下，更进一步优选为300以下，进一步更优选为250以下，具体而言，优选为8～500，进一步优选为10～500，更加优选为15～400，更进一步优选为20～350，更加进一步优选为30～300，进一步更加优选为30～250。

脂肪酸酯型三萜醇是指在三萜醇的C-3位的羟基上通过酯键结合有脂肪酸的三萜醇。

在本发明的油脂组合物中，从使口感和加热烹调品的风味良好的观点出发，脂肪酸酯型三萜醇的含量优选为1.4%以下，进一步优选为0.5%以下，更加优选为0.4%以下，另外，优选为0.01%以上，进一步优选为0.1%以上，更加优选为0.2%以上，具体而言，优选为0.01～1.4%，进一步优选为0.01～0.5%，更加优选为0.1～0.5%，更进一步优选为0.2～0.4%。作为与游离型三萜醇形成酯的脂肪酸，不特别限定，可以列举直链或者支链的饱和或者不饱和的脂肪酸。

脂肪酸酯型三萜醇可以按照J.Food Science,65(8),1395(2000)中记载的方法进行测定。

另外，脂肪酸酯型三萜醇可以由总三萜醇量、游离型三萜醇量、阿魏酸酯型三萜醇量算出。另外，总三萜醇量可以按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)中记载的方法进行测定。

阿魏酸酯型三萜醇是指在三萜醇的C-3位的羟基上通过酯键结合有阿魏酸的三萜醇。

在本发明的油脂组合物中，从使风味良好的观点，抑制油腻的观点出发，阿魏酸酯型三萜醇的含量优选为0.7%以下，进一步优选为0.5%以下，更加优选为0.15%以下，更加优选为0.1%以下，更进一步优选为0.05%以下，另外，优选为0%以上，进一步优选为0.0002%以上，更加优选为0.001%以上，具体而言，优选为0～0.5%，进一步优选为0.0002～0.15%，更加优选为0.0002～0.1%，更加进一步优选为0.001～0.1%，另外更加优选为0.001～0.05%。

阿魏酸酯型三萜醇可以通过J.Food Science,65(8),1395(2000)或者Lipids,30(3),269(1995)中记载的方法进行测定。

进一步，本发明的油脂组合物，从保存时和烹调时的氧化稳定性的观点出发，优选在油脂组合物中含有0.01～2%的抗氧化剂，进一步优选含有0.01～1%，更加优选含有0.01～0.5%。作为抗氧化剂，优选为选自天然抗氧化剂、维生素E、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、二丁基羟基甲苯（BHT）以及丁基羟基茴香醚（BHA）等中的1种或2种以上，作为进一步优选的例子，有选自天然抗氧化剂、维生素E和抗坏血酸棕榈酸酯中的1种或2种以上的抗氧化剂。其中，优选抗坏血酸棕榈酸酯和维生素E的并用。

本发明的油脂组合物，例如可以通过向（A）油脂中添加上述成分（B），进一步根据需要添加其它成分，进行适当加热、搅拌等得到。

这样的油脂组合物，可以与通常的食用油脂同样地使用，可以在使用油脂的各种饮食品中大范围地使用。其中，优选作为加热烹调用油脂、特别是油炸或者天妇罗等的油炸食品、煎炒食品、烧烤食品的烹调用油脂。

关于上述实施方式，本发明公开了以下的油脂组合物或者用途。

<1>一种油脂组合物，其中，含有以下的成分（A）和（B）：

（A）构成脂肪酸的10～50质量%为α-亚麻酸的油脂；

（B）游离型三萜醇，其含量为0.05～1.8质量%。

<2>如上述<1>所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为15质量%以上，进一步优选为20质量%以上，更加优选为25质量%以上，更进一步优选为30质量%以上。

<3>如上述<1>或<2>所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为40质量%以下，进一步优选为35质量%以下，更加优选为30质量%以下，更进一步优选为25质量%以下。

<4>如上述<1>所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为10～40质量%，进一步优选为10～35质量%，更加优选为10～30质量%，更进一步优选为15～30质量%，更加进一步优选为18～25质量%。

<5>如上述<1>～<4>中任一项所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的α-亚麻酸以外的构成脂肪酸的60～100质量%，优选为70～100质量%，更加优选为75～100质量%，更进一步优选为80～98质量%为不饱和脂肪酸。

<6>如上述<1>～<5>中任一项所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中，α-亚麻酸（C18:3）相对于油酸（C18:1）的含量质量比[（C18:3）/（C18:1）]为0.1以上，优选为0.2以上，进一步优选为0.3以上，另外，为2以下，优选为1.5以下，进一步优选为1.2以下，更加优选为1.1以下，进一步优选为0.1～2，更加优选为0.1～1.5，更进一步优选为0.2～1.2，更加进一步优选为0.3～1.1。

<7>如上述<1>～<6>中任一项所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中的亚油酸（C18:2）的含量为80质量%以下，优选为60质量%以下，进一步优选为45质量%以下，更加优选为30质量%以下。

<8>如上述<1>～<7>中任一项所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量为40质量%以下，优选为0～30质量%，进一步优选为0～25质量%，更加优选为2～20质量%。

<9>如上述<1>～<8>中任一项所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中的碳原子数为6～12的饱和脂肪酸的合计含量小于40质量%，优选小于30质量%，进一步优选小于20质量%。

<10>如上述<1>～<9>中任一项所述的油脂组合物，其中，成分（A）油脂中的三酰基甘油的含量为78质量%以上，优选为88质量%以上，进一步优选为90质量%以上，更加优选为92质量%以上，另外，为100质量%以下，优选为99.5质量%以下，更加优选为99质量%以下，优选为78～100质量%，进一步优选为88～100质量%，更加优选为90～99.5质量%，更进一步优选为92～99质量%。

<11>如上述<1>～<10>中任一项所述的油脂组合物，其中，成分（B）游离型三萜醇的含量为0.05质量%以上，优选为0.1质量%以上，另外，为1.5质量%以下，优选为1.2质量%以下，进一步优选为1质量%以下，更加优选为0.75质量%以下，优选为0.05～1.5质量%，进一步优选为0.05～1.2质量%，更加优选为0.05～1质量%，更进一步优选为0.1～1质量%，更加进一步优选为0.1～0.75质量%。

<12>如上述<11>所述的油脂组合物，其中，成分（B）游离型三萜醇为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、环布来醇、环木菠萝烷醇、Cyclosadol、环鸦片甾烯醇、丁酰鲸鱼醇和帕克醇中的1种或2种以上，优选为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇中的1种或2种以上，更加优选为环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇或者它们的组合。

<13>如上述<12>所述的油脂组合物，其中，成分（B）游离型三萜醇中的环木菠萝烯醇的含量为15～100质量%，优选为20～90质量%，更加优选为25～80质量%。

<14>如上述<1>～<13>中任一项所述的油脂组合物，其中，含有成分（A）油脂95～99.95质量%，优选为97～99质量%。

<15>如上述<1>～<14>中任一项所述的油脂组合物，其中，构成成分（A）油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸（C18:3）在油脂组合物中的含量与成分（B）游离型三萜醇在油脂组合物中的含量的质量比[（C18:3）/（B）]为8以上，优选为10以上，进一步优选为15以上，更加优选为20以上，更进一步优选为30以上，另外，为500以下，优选为400以下，进一步优选为350以下，更加优选为300以下，更进一步优选为250以下，优选为8～500，进一步优选为10～500，更加优选为15～400，更进一步优选为20～350，更加进一步优选为30～300，进一步更加优选为30～250。

<16>如上述<1>～<15>中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的脂肪酸酯型三萜醇的含量为1.4质量%以下，优选为0.5质量%以下，进一步优选为0.4质量%以下，另外，为0.01质量%以上，优选为0.1质量%以上，进一步优选为0.2质量%以上，优选为0.01～1.4质量%，进一步优选为0.01～0.5质量%，更加优选为0.1～0.5质量%，更进一步优选为0.2～0.4质量%。

<17>如上述<1>～<16>中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的阿魏酸酯型三萜醇的含量为0.7质量%以下，优选为0.5质量%以下，进一步优选为0.15质量%以下，更加优选为0.1质量%以下，更进一步优选为0.05质量%以下，另外，为0质量%以上，优选为0.0002质量%以上，进一步优选为0.001质量%以上，优选为0～0.5质量%，更加优选为0.0002～0.15质量%，更进一步优选为0.0002～0.1质量%，更加进一步优选为0.001～0.1质量%，进一步更优选为0.001～0.05质量%。

<18>如上述<1>～<17>中任一项所述的油脂组合物，其中，进一步含有抗氧化剂0.01～2质量%，优选为0.01～1质量%，更加优选为0.01～0.5质量%。

<19>如上述<18>所述的油脂组合物，其中，抗氧化剂为选自天然抗氧化剂、维生素E、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、二丁基羟基甲苯以及丁基羟基茴香醚中的1种或2种以上，优选为选自天然抗氧化剂、维生素E和抗坏血酸棕榈酸酯中的1种或2种以上，更加优选为维生素E和抗坏血酸棕榈酸酯的并用。

<20>上述<1>～<19>中任一项所述的油脂组合物作为食用油脂的用途。

<21>如上述<20>所述的用途，其中，所述用途为作为加热烹调用油脂的用途。

<22>如上述<20>所述的用途，其中，所述用途为作为油炸食品、煎炒食品或者烧烤食品的烹调用油脂的用途。

<23>游离型三萜醇用于抑制构成脂肪酸的10～50质量%为α-亚麻酸的油脂在加热烹调时的劣化臭味的用途。

<24>如上述<23>所述的用途，其中，构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为15质量%以上，进一步优选为20质量%以上，更加优选为25质量%以上，更进一步优选为30质量%以上。

<25>如上述<23>或<24>所述的用途，其中，构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为40质量%以下，进一步优选为35质量%以下，更加优选为30质量%以下，更进一步优选为25质量%以下。

<26>如上述<23>～<25>中任一项所述的用途，其中，游离型三萜醇为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、环布来醇、环木菠萝烷醇、Cyclosadol、环鸦片甾烯醇、丁酰鲸鱼醇和帕克醇中的1种或2种以上，优选为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇中的1种或2种以上，更加优选为环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇或者它们的组合。

<27>如上述<26>所述的用途，其中，游离型三萜醇中的环木菠萝烯醇的含量为15～100质量%，优选为20～90质量%，更加优选为25～80质量%。

<28>如上述<23>～<27>中任一项所述的用途，其中，在油脂组合物中以构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸（C18:3）在油脂组合物中的含量与油脂组合物中的游离型三萜醇的含量的质量比[（C18:3）/游离型三萜醇]为8以上，优选为10以上，进一步优选为15以上，更加优选为20以上，更进一步优选为30以上，另外，为500以下，优选为400以下，进一步优选为350以下，更加优选为300以下，更进一步优选为250以下，优选为8～500，进一步优选为10～500，更加优选为15～400，更进一步优选为20～350，更加进一步优选为30～300，进一步更加优选为30～250的方式含有所述油脂和游离型三萜醇。

实施例

[分析方法]

（i）油脂的甘油酯组成

向玻璃制样品瓶中加入约10mg油脂样品和0.5mL三甲基硅烷化剂（“硅烷化剂TH”，关东化学制造），密封，在70℃下加热15分钟。向其中加入1.0mL水和1.5mL己烷，振荡。静置之后，将上层提供给气相色谱仪（GLC）进行分析。

<GLC条件>

（条件）

装置：Agilent6890系列（Agilent Technologies,Inc.制造）

积分仪：ChemStation B02.01SR2（Agilent Technologies,Inc.制造）

柱：DB-1ht（Agilent J&W公司制造）

载气：1.0mL He/min

注入器：分流（1:50），T=340℃

检测器：FID，T=350℃

柱温箱温度：从80℃以10℃/分钟升温至340℃，保持15分钟

（ii）油脂的构成脂肪酸组成

根据日本油化学会编《标准油脂分析试验法》中的“脂肪酸甲酯的调制方法（2.4.1.-1996）”调制脂肪酸甲酯，将得到的油脂样品按照American OilChemists.Society Official Method Ce1f-96（GLC法）进行测定。

<GLC分析条件>

柱：CP-SIL88100m×0.25mm×0.2μm（VARIAN）

载气：1.0mL He/min

注入器：分流（1:200），T=250℃

检测器：FID，T=250℃

柱温箱温度：在174℃下保持50分钟之后，以5℃/分钟升温至220℃，保持25分钟

（iii）游离型三萜醇以及游离型植物甾醇

按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)调制样品，通过GLC进行测定。具体来说，按照下述的方法进行测定。

将约500mg油脂样品溶解于约5mL己烷中，装载于SPE小柱（Cartridge）（Sep-PakSilica，5g，GL Sciences Inc.）中。用约40mL己烷/乙醚（体积比为95/5）清洗之后，用约40mL乙醇/乙醚/己烷（体积比为50/25/25）洗脱，分取乙醇/乙醚/己烷洗脱组分。从得到的组分中蒸馏除去溶剂，装载于PTLC（Si60，20×20×0.1cm，Merck公司）中。用己烷/乙醚/乙酸（体积比为90/10/2）、氯仿/乙醚（体积比为95/5）依次提取之后，分取游离型三萜醇部分和游离型植物甾醇部分。加入分取后的游离型三萜醇组分或者游离型植物甾醇组分，和0.5mL三甲基硅烷化剂（“硅烷化剂TH”，关东化学制造），密封，在70℃下加热30分钟。向其中加入1.0mL水和1.5mL己烷，振荡。静置之后，将上层提供给气相色谱仪（GLC）进行分析，测定游离型三萜醇量和游离型植物甾醇量（质量%）。

<GLC分析条件>

柱：DB-1ht10.0m×0.25mm×0.10μm（Agilent）

载气：1.0mL He/min

注入器：分流（1:80），T=340℃

检测器：FID，T=350℃

柱温箱温度：由200℃以10℃/分钟升温至340℃，保持10分钟

（iv）总三萜醇

按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)调制样品，通过GLC测定。具体来说，按照下述的方法进行测定。

向三角烧瓶中加入约5g油脂样品和约20mL的2N氢氧化钾/乙醇溶液，在80℃下加热60分钟。冷却至室温后，加入内部标准（胆固醇）、15mL水以及10mL己烷，振荡。静置之后，分取上层，浓缩。向浓缩物中加入0.5mL的三甲基硅烷化剂（“硅烷化剂TH”，关东化学制造），密封，在70℃加热30分钟。向其中加入水1.0mL和己烷1.5mL，振荡。静置之后，将上层提供给气相色谱仪（GLC）进行分析，测定总三萜醇量（质量%）。GLC分析条件使用与（iii）相同的条件。

（v）γ-谷维素

按照Lipids,30(3),269(1995)调制样品，通过HPLC-UV测定。具体来说，按照下述的方法进行测定。

将约100mg的油脂样品溶解于醋酸乙酯中至10mL，通过HPLC法进行分析。

<HPLC分析条件>

柱：Inertsil ODS-34.6mm×250mm、5μm（GL Sciences Inc.）

柱温度：40℃

流速：1.2mL/分钟

检测：UV325nm

洗脱液：乙腈/丁醇/醋酸（体积比82/3/2）

（vi）脂肪酸酯型三萜醇

从总三萜醇量中减去游离型三萜醇量和换算成游离型的γ-谷维素量，算出换算成游离型的脂肪酸酯型三萜醇量。从游离型换算为脂肪酸酯型，作为脂肪酸酯型三萜醇量（质量%）。另外，在从游离型换算为脂肪酸酯型的情况下，将结合脂肪酸假定为油酸进行计算。

[原料油脂]

（1）油脂A～C、E

作为油脂A～C、E，使用了具有表1的组成的油脂（油脂A：精制亚麻仁油（SUMMITOIL MILL CO.,LTD.）、油B：菜籽色拉油（TheNisshin OilliO Group,Ltd.）、油脂C：COCONADMT（花王株式会社）、油脂E：大豆色拉油（The Nisshin OilliO Group,Ltd.））。

另外，油脂A～C、E中的游离型和脂肪酸酯型三萜醇含量和γ-谷维素含量为0%。

（2）油脂D

混合油脂A（30质量份）、油脂B（50质量份）、油脂C（20质量份），减压下在110℃下进行搅拌，进行脱气和脱水处理。向其中加入0.2质量份甲醇钠作为催化剂，在110℃下进行2小时无规酯交换反应。将反应生成物进行了酸处理（10%柠檬酸水溶液）和水洗（蒸馏水10次）之后，使之接触活性白土（GALLEON EARTH V2R，水泽化学工业），得到脱色油。进一步，使之接触水蒸气进行脱臭，得到油脂D。

将油脂A～E的分析值示于表1中。

[游离型三萜醇]

作为游离型三萜醇，使用将市售的三萜醇制剂（Oryza Oil&Fat Chemical Co.,Ltd.“ORYZA TRITERPENOID P”，三萜醇59%）和市售的谷维素（和光纯药株式会社）水解，并用硅胶柱色谱仪进行了精制的调制品。市售的三萜醇制剂的组成为菜油甾醇21%、β-谷甾醇15%、豆甾醇3%、环木菠萝烯醇22%、24-亚甲基环木菠萝烷醇37%。由市售的谷维素调制的调制品的组成为环木菠萝烯醇40%、24-亚甲基环木菠萝烷醇60%。

[游离型植物甾醇]

作为游离型植物甾醇（4-去甲基甾醇），使用了市售的植物甾醇制剂（ADM株式会社）。本制剂的组成为菜子甾醇5%、菜油甾醇25%、β-谷甾醇46%、豆甾醇21%。

实施例1～24和比较例1～9

[油脂组合物的调制]

按照表2所示的比例混合油脂A、B、D、E，进一步配合市售的三萜醇制剂作为游离型三萜醇，保持50℃的温度并使用搅拌机进行混合和溶解直至整体澄清，分别调制油脂组合物。各油脂组合物中的构成油脂的脂肪酸中的油酸（C18:1）的含量、亚油酸（C18:2）的含量、α-亚麻酸（C18:3）的含量以及碳原子数为6～12的饱和脂肪酸（C6:0+C8:0+C10:0+C12:0）的合计含量、和油脂组合物中的游离型三萜醇的含量如表2所示。

实施例25和比较例10

[油脂组合物的调制]

按照表3所示的比例将油脂A、B混合，进一步配合由谷维素调制的调制品或者市售的植物甾醇制剂作为游离型三萜醇，保持50℃的温度并使用搅拌机进行混合和溶解直至整体澄清，分别调制油脂组合物。各油脂组合物中的构成油脂的脂肪酸中的油酸（C18:1）的含量、亚油酸（C18:2）的含量、α-亚麻酸（C18:3）的含量以及碳原子数为6～12的饱和脂肪酸（C6:0+C8:0+C10:0+C12:0）的合计含量、油脂组合物中的游离型三萜醇的含量以及游离型植物甾醇的含量如表3所示。

[天妇罗烹调]

使用上述的各油脂组合物，按照下述的方法，进行天妇罗烹调。

油量：600g（圆底锅）

油温：180℃，煤气灶（中火）加热

油炸食品：虾（黑虎虾）8尾

莲藕（切片）8片

南瓜（切片）8片

甜椒（将1个切成两半）8个

青椒（整个）8个

青紫苏叶（整个）8片

茄子（将1个切成两半）8个

面衣：小麦粉100g

鸡蛋50g

水150g

[风味评价]

9名专门评价小组成员按照下述评价标准评价烹调天妇罗时感觉到的气味和天妇罗的风味，将其平均值作为该天妇罗的评分。将结果示于表2和表3中。

（浓郁香味）

4：有浓郁香味

3：稍微有浓郁香味

2：浓郁香味稍微不足

1：浓郁香味不足

（油腻性）

4：不油腻，很清爽

3：稍微油腻，但是清爽

2：稍微油腻，稍微厚重

1：油腻，厚重

（松脆味）

4：面衣适度硬且不发粘，松脆

3：面衣适度硬，并且不发粘

2：面衣稍硬，面衣稍微发粘

1：面衣硬，面衣发粘

（烹调时的劣化臭味）

4：感觉不到劣化臭味

3：基本感觉不到劣化臭味

2：稍微感觉到劣化臭味

1：感觉到强烈的劣化臭味

[发烟评价]

按照下述的评价标准评价烹调天妇罗时的发烟的情况，作为该油脂组合物的评分。将结果示于表2和表3中。

（发烟）

4：不发烟

3：基本不发烟2：稍微发烟

1：强烈发烟

[表3]

由表2和表3所示的结果可知，确认了配合有特定量的游离型三萜醇的油脂组合物抑制了烹调时的劣化臭味。另外，使用本发明的油脂组合物烹调的油炸食品裹衣的口感良好，没有油腻厚重的风味，有浓郁香味，是良好的风味。实施例1～17和19～25的油脂组合物烹调时也没有发烟。

使用了构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量小于10%的菜籽色拉油（比较例1）的油炸食品的浓郁香味少。使用了游离型三萜醇的含量少的油脂（比较例2、4-6）的油炸食品没有抑制烹调时的劣化臭味。在使用了游离型三萜醇的含量多的油脂（比较例3、7）的情况下，抑制了烹调时的劣化臭味，但是在浓郁香味或油腻性方面产生问题，从而不优选。另外，使用了构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸含量大于50%的油脂（比较例8、9）的油炸食品，即便配合游离型三萜醇，也不能充分地抑制烹调时的劣化臭味，而且也没有松脆味。

Claims

1.一种油脂组合物，其中，

含有以下的成分(A)和(B)：

(A)构成脂肪酸的10～50质量％为α-亚麻酸的油脂，其含量为95～99.95质量％；

(B)游离型三萜醇，其含量为0.05～1.8质量％，

成分(A)油脂中，90～99.5质量％为三酰基甘油，且0.1～7质量％为二酰基甘油。

2.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为10～40质量％。

3.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为10～35质量％。

4.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为10～30质量％。

5.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15～30质量％。

6.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为18～25质量％。

7.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

成分(B)游离型三萜醇的含量为0.05～1.5质量％。

8.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

成分(B)游离型三萜醇的含量为0.05～1.2质量％。

9.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

成分(B)游离型三萜醇的含量为0.05～1质量％。

10.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

成分(A)油脂的含量为95～99质量％，成分(B)游离型三萜醇的含量为0.1～1质量％。

11.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

成分(A)油脂的含量为95～99质量％，成分(B)游离型三萜醇的含量为0.1～0.75质量％。

12.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18:3)在油脂组合物中的含量与成分(B)游离型三萜醇在油脂组合物中的含量的质量比(C18:3)/(B)为8～500。

13.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18:3)在油脂组合物中的含量与成分(B)游离型三萜醇在油脂组合物中的含量的质量比(C18:3)/(B)为15～400。

14.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18:3)在油脂组合物中的含量与成分(B)游离型三萜醇在油脂组合物中的含量的质量比(C18:3)/(B)为20～350。

15.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18:3)在油脂组合物中的含量与成分(B)游离型三萜醇在油脂组合物中的含量的质量比(C18:3)/(B)为30～250。

16.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

成分(B)游离型三萜醇为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇以及环布来醇中的1种或2种以上。

17.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

成分(B)游离型三萜醇中的环木菠萝烯醇的含量为15～100质量％。

18.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

油脂组合物中的脂肪酸酯型三萜醇的含量为1.4质量％以下。

19.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

油脂组合物中的脂肪酸酯型三萜醇的含量为0.01～0.5质量％。

20.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

油脂组合物中的阿魏酸酯型三萜醇的含量为0.7质量％以下。

21.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

油脂组合物中的阿魏酸酯型三萜醇的含量为0.0002～0.15质量％。

22.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的α-亚麻酸以外的构成脂肪酸的60～100质量％为不饱和脂肪酸。

23.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18:3)相对于油酸(C18:1)的含量质量比(C18:3)/(C18:1)为0.1～2。

24.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量为0～30质量％。

25.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成成分(A)油脂的脂肪酸中的碳原子数为6～12的饱和脂肪酸的合计含量小于40质量％。

26.权利要求1～25中任一项所述的油脂组合物作为食用油脂的用途。