CN102106015A - 组合物以及使用该组合物制成的发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种组合物，其中包括具有饱和杂环结构的化合物以及磷光发光性化合物，所述饱和杂环结构的环含有氮原子且该环的构成元数为5以上。

Description

组合物以及使用该组合物制成的发光元件
技术领域
本发明涉及组合物以及使用该组合物制成的发光元件。
背景技术
作为发光元件的发光层中使用的发光材料，将显示出通过三重态激发状态而发光的化合物(以下有时称为“磷光发光性化合物”)用于发光层的元件，其发光效率高，这是已知的。在将磷光发光性化合物用于发光层的情况下，通常使用将该化合物添加到基质中而形成的组合物作为发光材料。并使用聚乙烯基咔唑作为基质，这样可以通过涂布来形成薄膜(专利文献1)。
然而，由于该化合物的最低未占分子轨道(以下称为“LUMO”)高，因此，难以注入电子。另一方面，聚芴等共轭系高分子化合物由于LUMO低，如果将其用作基质，则可以比较容易地实现低驱动电压。可是，这种共轭系高分子化合物的最低三重态激发能量(以下称为“T1能量”)小，可以认为不适合作为发出比绿色还要短波长的光的基质使用(专利文献2)。例如，含有属于共轭系高分子化合物的聚芴和三重态发光化合物的发光材料(非专利文献1)，由于从三重态发光化合物发出的光弱，因此发光效率低。
在先技术文献
专利文献
【专利文献1】特开2002-50483号公报
【专利文献2】特开2002-241455号公报
非专利文献
【非专利文献1】APPLIED PHYSICS LETTERS，80，13，2308(2002)
发明内容
发明所要解决的课题
因此，本发明的目的在于，提供能够制作发光效率优良的发光元件的发光材料。
解决课题的手段
本发明的第一个目的在于，提供包含具有饱和杂环结构的化合物以及磷光发光性化合物的组合物，所述饱和杂环结构的环含有氮原子且该环的构成元数为5以上。
本发明的第二个目的在于，提供具有由选自下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中的式子表示的化合物的残基以及上述磷光发光性化合物的残基的高分子化合物。
本发明的第三个目的在于，提供使用上述组合物或者上述高分子化合物制成的薄膜和发光元件。
本发明的第四个目的在于，提供具备上述发光元件的面状光源、显示装置和照明装置。
发明效果
本发明的组合物、高分子化合物(以下称为“本发明的组合物等”)，其发光效率高。因此，在用于制作发光元件等的情况下，可获得发光效率优良的发光元件。另外，本发明的组合物等对于绿色～蓝色的发光，通常具有比较优良的发光性。这是因为，本发明的组合物中所含的具有含氮原子的环且该环的构成元数为5以上的饱和杂环结构的化合物、本发明的高分子化合物的T1能量大的缘故。
具体实施方式
以下详细地说明本发明。予以说明，本说明书中，在结构式中的烷基、烷氧基前不带接头词(“叔”等)的情况下，就意味为“正”。
<组合物>
本发明的组合物为包含具有饱和杂环结构的化合物以及磷光发光性化合物的组合物，所述饱和杂环结构的环含有氮原子且该环的构成元数为5以上。本说明书中，“饱和杂环结构”是指通过除去饱和杂环式化合物中的一部分或者全部氢原子(特别是1个或2个)而形成的基团。另外，本说明书中，“高分子化合物”是指在一个分子中存在2个以上相同结构(重复单元)的化合物。
-具有饱和杂环结构的化合物-
上述具有饱和杂环结构的化合物为具有由选自例如，下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)：
【化1】
Figure BPA00001307217900031
(式中，R*表示氢原子或者取代基，或者，同一碳原子上键合的2个R*成为一体表示＝O。存在多个的R*可以相同或不同。)中的式子表示的化合物的残基(即，通过除去该化合物中的一部分或者全部氢原子而形成的基团)的化合物，优选至少具有两种这些化合物的残基。
上述具有饱和杂环结构的化合物为高分子化合物的情况下，可以在高分子化合物的主链、侧链或者末端、或者它们的组合上具有饱和杂环结构，优选在主链和/或侧链上具有。
上述具有饱和杂环结构的化合物为高分子化合物的情况下，更优选为含有由选自上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中的式子表示的化合物的残基作为重复单元的高分子化合物；以及含有由选自上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中的式子表示的化合物的残基、并含有选自具有芳香环的结构、具有含杂原子且环的构成元数为5以上的杂环的结构、芳香胺结构、以及由下述式(4)表示的结构中的一种以上作为各种重复单元的高分子化合物。
上述式(1-1)～(2-4)中，作为R*表示的取代基，可举出卤原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可以具有取代基的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、亚氨残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、可以具有取代基的1价杂环基、可以具有取代基的杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基等，优选为烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基。予以说明，N价的杂环基(N为1或2)是指从杂环式化合物中除去N个氢原子留下的原子基团，本说明书中的含义与此相同。予以说明，作为1价杂环基，优选1价芳香族杂环基。
作为上述R*表示的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
上述R*表示的烷基，可以是直链、支链或者环状中的任一种。该烷基的碳数通常为1～10左右。作为烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，优选是叔丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
上述R*表示的烷氧基，可以是直链、支链或者环状中的任一种。该烷氧基的碳数通常为1～10左右。作为烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂基氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己基、全氟辛基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。
上述R*表示的烷硫基可以是直链、支链或者环状中的任一种。该烷硫基的碳数通常为1～10左右。作为烷硫基，可举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
上述R*表示的芳基，其碳数通常为6～60左右，优选为7～48。作为芳基，可举出苯基、C1～C12烷氧基苯基(“C1～C12烷氧基”是指烷氧基部分的碳数为1～12者。下同)、C1～C12烷基苯基(“C1～C12烷基”是指烷基部分的碳数为1～12者。下同)、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，优选C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基。此处，芳基是指从芳香烃中除去1个氢原子而残留的原子基团。作为该芳香烃，包括具有稠环的烃、由独立的苯环或者由2个以上的稠环直接地或者通过1，2-亚乙烯基等结合而成的烃。进而，该芳基可以具有取代基，作为该取代基，可举出C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基等。
作为上述C1～C12烷氧基苯基，可举出甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、异丙氧基苯基、丁氧基苯基、异丁氧基苯基、仲丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3，7-二甲基辛氧基苯基、月桂氧基苯基等。
作为上述C1～C12烷基苯基，可举出甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、
Figure BPA00001307217900051
基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。
上述R*表示的芳氧基的碳数通常为6～60左右，优选为7～48。作为芳氧基，可举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，优选C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基。
作为上述C1～C12烷氧基苯氧基，可举出甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、异丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、异丁氧基苯氧基、仲丁氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3，7-二甲基辛氧基苯氧基、月桂氧基苯氧基等。
作为上述C1～C12烷基苯氧基，可举出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、仲丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。
上述R*表示的芳硫基的碳数通常为6～60左右，优选为7～48。作为芳硫基，可举出苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，优选C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基。
上述R*表示的芳烷基的碳数通常为7～60左右，优选为7～48。作为芳烷基，可举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等，优选C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基。
上述R*表示的芳基烷氧基的碳数通常为7～60左右，优选为7～48。作为芳基烷氧基，可举出苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C1～C12烷氧基；C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘基-C1～C12烷氧基、2-萘基-C1～C12烷氧基等，优选C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基。
上述R*表示的芳基烷硫基的碳数通常为7～60左右，优选为7～48。作为芳基烷硫基，可举出苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘基-C1～C12烷硫基、2-萘基-C1～C12烷硫基等，优选C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基。
上述R*表示的酰基的碳数通常为2～20左右，优选为2～18。作为酰基，可举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。
上述R*表示的酰氧基的碳数通常为2～20左右，优选为2～18。作为酰氧基，可举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。
上述R*表示的酰胺基的碳数通常为2～20左右，优选为2～18。作为酰胺基，可举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺基)、二(五氟苯甲酰胺基)等。
上述R*表示的酰亚胺基是指从酰亚胺中除去1个与氮原子键合的氢原子而得到的1价残基。该酰亚胺基的碳数通常为2～60左右，优选为2～48。作为酰亚胺基，可举出以下结构式表示的基团等。
【化2】
Figure BPA00001307217900081
(式中，从氮原子延伸出来的线表示化学键，Me表示甲基，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基。下同)
上述R*表示的亚氨残基是指从亚胺化合物(即，分子内具有-N＝C-的有机化合物。作为其例子，可举出醛亚胺、酮亚胺、以及它们的分子中与氮原子键合的氢原子被烷基等取代而成的化合物等。)中除去1个氢原子而得到的1价残基。该亚氨残基的碳数通常为2～20左右，优选为2～18。具体地，可举出以下结构式表示的基团等。
【化3】
Figure BPA00001307217900091
(式中，i-Pr表示异丙基，n-Bu表示正丁基，t-Bu表示叔丁基。由波浪线表示的键是指为“由楔形表示的键”和/或“由虚线表示的键”。此处，“由楔形表示的键”是指从纸面朝向读者一侧而伸出的键；“由虚线表示的键”是指向纸面那一侧伸出的键。)
上述R*表示的取代氨基是指被选自烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中的1个或者2个基团取代的氨基。该烷基、芳基、芳烷基或者1价杂环基可以具有取代基。取代氨基的碳数不包含该取代基的碳数，通常为1～60左右，优选为2～48。作为取代氨基，可举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、月桂基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲基)氨基苯基氨基、二苯基氨基、C1～C12烷氧基苯基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基)氨基、二(C1～C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基、二(C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基)氨基、1-萘基-C1～C12烷基氨基、2-萘基-C1～C12烷基氨基等。
上述R*表示的取代甲硅烷基是指被选自烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中的1、2或者3个基团取代的甲硅烷基。取代甲硅烷基的碳数通常为1～60左右，优选为3～48。予以说明，该烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基可以具有取代基。作为取代甲硅烷基，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对-二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
上述R*表示的取代甲硅氧基是指被选自烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基和1价杂环氧基中的1、2或者3个基团取代的甲硅氧基。取代甲硅氧基的碳数通常为1～60左右，优选为3～48。该烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基和1价杂环氧基可以具有取代基。作为取代甲硅氧基，可举出三甲基甲硅氧基、三乙基甲硅氧基、三丙基甲硅氧基、三异丙基甲硅氧基、二甲基异丙基甲硅氧基、二乙基异丙基甲硅氧基、叔丁基二甲基甲硅氧基、戊基二甲基甲硅氧基、己基二甲基甲硅氧基、庚基二甲基甲硅氧基、辛基二甲基甲硅氧基、2-乙基己基-二甲基甲硅氧基、壬基二甲基甲硅氧基、癸基二甲基甲硅氧基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅氧基、月桂基二甲基甲硅氧基、苯基-C1～C12烷基甲硅氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅氧基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅氧基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅氧基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅氧基、三苯基甲硅氧基、三-对-二甲苯基甲硅氧基、三苄基甲硅氧基、二苯基甲基甲硅氧基、叔丁基二苯基甲硅氧基、二甲基苯基甲硅氧基等。
上述R*表示的取代甲硅烷硫基是指被选自烷硫基、芳硫基、芳基烷硫基和1价杂环硫基中的1、2或者3个基团取代的甲硅烷硫基。取代甲硅烷硫基的碳数通常为1～60左右，优选为3～48。该烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基和1价杂环硫基可以具有取代基。作为取代甲硅烷硫基，可举出三甲基甲硅烷硫基、三乙基甲硅烷硫基、三丙基甲硅烷硫基、三异丙基甲硅烷硫基、二甲基异丙基甲硅烷硫基、二乙基异丙基甲硅烷硫基、叔丁基二甲基甲硅烷硫基、戊基二甲基甲硅烷硫基、己基二甲基甲硅烷硫基、庚基二甲基甲硅烷硫基、辛基二甲基甲硅烷硫基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷硫基、壬基二甲基甲硅烷硫基、癸基二甲基甲硅烷硫基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷硫基、月桂基二甲基甲硅烷硫基、苯基-C1～C12烷基甲硅烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷硫基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷硫基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷硫基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷硫基、三苯基甲硅烷硫基、三-对-二甲苯基甲硅烷硫基、三苄基甲硅烷硫基、二苯基甲基甲硅烷硫基、叔丁基二苯基甲硅烷硫基、二甲基苯基甲硅烷硫基等。
上述R*表示的取代甲硅烷基氨基是指被选自烷基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基和1价杂环氨基中的1、2或者3个基团取代的甲硅烷基氨基。取代甲硅烷基氨基的碳数通常为1～60左右，优选为3～48。该烷氧基、芳基氨基、芳基烷基氨基和1价杂环氨基可以具有取代基。作为取代甲硅烷基氨基，可举出三甲基甲硅烷基氨基、三乙基甲硅烷基氨基、三丙基甲硅烷基氨基、三异丙基甲硅烷基氨基、二甲基异丙基甲硅烷基氨基、二乙基异丙基甲硅烷基氨基、叔丁基二甲基甲硅烷基氨基、戊基二甲基甲硅烷基氨基、己基二甲基甲硅烷基氨基、庚基二甲基甲硅烷基氨基、辛基二甲基甲硅烷基氨基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基氨基、壬基二甲基甲硅烷基氨基、癸基二甲基甲硅烷基氨基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基氨基、月桂基二甲基甲硅烷基氨基、苯基-C1～C12烷基甲硅氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基氨基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基氨基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基氨基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基氨基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷基氨基、三苯基甲硅烷基氨基、三-对-二甲苯基甲硅烷基氨基、三苄基甲硅烷基氨基、二苯基甲基甲硅烷基氨基、叔丁基二苯基甲硅烷基氨基、二甲基苯基甲硅烷基氨基等。
上述R*表示的1价杂环基是指从杂环式化合物中除去1个氢原子而残留下来的原子基团。1价杂环基的碳数通常为3～60左右，优选为3～20。予以说明，1价杂环基的碳数中不包含取代基的碳数。此处，杂环式化合物是指在具有环式结构的有机化合物中，不仅构成环的元素包括碳原子，而且在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。作为1价杂环基，可举出噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、
Figure BPA00001307217900121
唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、咪唑基、吡唑基、
Figure BPA00001307217900122
二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、咔唑基、吩
Figure BPA00001307217900123
嗪基等。另外，1价杂环基优选为1价的芳香族杂环基(杂芳基)。
上述R*表示的杂芳氧基的碳数通常为6～60左右，优选为7～48。作为杂芳氧基，可举出吡啶氧基、C1～C12烷氧基吡啶氧基、C1～C12烷基吡啶氧基、异喹啉氧基等，优选C1～C12烷氧基吡啶氧基、C1～C12烷基吡啶氧基。
作为上述C1～C12烷基吡啶氧基，可举出甲基吡啶氧基、乙基吡啶氧基、二甲基吡啶氧基、丙基吡啶氧基、1，3，5-三甲基吡啶氧基、甲基乙基吡啶氧基、异丙基吡啶氧基、丁基吡啶氧基、异丁基吡啶氧基、仲丁基吡啶氧基、叔丁基吡啶氧基、戊基吡啶氧基、异戊基吡啶氧基、己基吡啶氧基、庚基吡啶氧基、辛基吡啶氧基、壬基吡啶氧基、癸基吡啶氧基、十二烷基吡啶氧基等。
上述R*表示的杂芳硫基的碳数通常为6～60左右，优选为7～48。作为杂芳硫基，可举出吡啶硫基、C1～C12烷氧基吡啶硫基、C1～C12烷基吡啶硫基、异喹啉硫基等，优选C1～C12烷氧基吡啶硫基、C1～C12烷基吡啶硫基。
上述R*表示的芳基烯基的碳数通常为8～60左右，优选为8～48。作为芳基烯基，可举出苯基-C2～C12烯基(“C2～C12烯基”是指烯基部分的碳数为2～12。下同)、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C1～C12烷基苯基-C2～C12烯基、1-萘基-C2～C12烯基、2-萘基-C2～C12烯基等，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C2～C12烷基苯基-C1～C12烯基。
上述R*表示的芳基炔基的碳数通常为8～60左右，优选为8～48。作为芳基炔基，可举出苯基-C2～C12炔基(“C2～C12炔基”是指炔基部分的碳数为2～12。下同)、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基、1-萘基-C2～C12炔基、2-萘基-C2～C12炔基等，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基。
上述R*表示的取代羧基的碳数通常为2～60左右，优选为2～48，该取代羧基是指被烷基、芳基、芳烷基或者1价杂环基取代的羧基。作为取代羧基，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、吡啶氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。该烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基可以具有取代基。取代羧基的碳数中不包含该取代基的碳数。
作为具有上述饱和杂环结构的化合物，可举出例如，由下述式(3)：
【化4】
(式中，HT表示上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)或者(2-4)表示的化合物的残基。n为1～5的整数。当n为2以上时，存在多个的HT可以相同或不同。Y1和Y2各自独立地表示-C(Ra)(Rb)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-、-C(＝O)-或者-C(Rg)＝C(Rh)-。Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh各自独立地表示氢原子或者取代基。m1和m2各自独立地为0～5的整数。当m1为2以上时，存在多个的Y1可以相同或不同。当m2为2以上时，存在多个的Y2可以相同或不同。ET1和ET2各自独立地表示可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基。)表示的化合物、以及具有该残基(即，除去该化合物中的一部分或者全部氢原子后形成的基团)的化合物。
上述式(3)中，n优选为1～3的整数，更优选为1或2，特别优选为1。
上述式(3)中，m1和m2优选为0～3的整数，更优选为0或者1。
一般来说，刚性大的化合物其热稳定性优良。本发明的组合物中所含的具有上述饱和杂环结构的化合物，由于不会导致T1能量大幅降低并能维持该化合物的刚性，因此可以抑制对取向性和载体输送性等的不良影响。
上述式(3)中，作为ET1和ET2表示的可以具有取代基的芳基，可举出苯基、C1～C12烷氧基苯基(“C1～C12烷氧基”是指烷氧基部分的碳数为1～12。下同)、C1～C12烷基苯基(“C1～C12烷基”是指烷基部分的碳数为1～12。下同)、1-萘基、2-萘基、五氟苯基等，优选苯基、C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基。
上述式(3)中，作为ET1和ET2表示的可以具有取代基的杂芳基，可举出除了作为构成环的原子为碳原子以外，还含有选自氧原子、硫原子和氮原子中的杂原子的杂芳基等，优选例如，噻吩基、呋喃基、吡咯基、
Figure BPA00001307217900141
唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、咪唑基、吡唑基、
Figure BPA00001307217900142
二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、咔唑基、吩嗪基等，更优选吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、咔唑基。
上述式(3)中，从溶解性和最高占有轨道(以下称为“HOMO”)或者LUMO的能级的观点考虑，ET1和ET2中的至少一方优选为可以具有取代基的杂芳基，更优选为被烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的杂芳基取代的杂芳基，特别优选为被碳数3～10的烷基、碳数3～10的烷氧基、被碳数3～10的烷基或者碳数3～10的烷氧基取代的芳基、或者被碳数3～10的烷基或者碳数3～10的烷氧基取代的杂芳基所取代的杂芳基。
上述式(3)中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh表示的取代基，与作为由上述R*表示的取代基进行说明时所示例的相同。
具有上述饱和杂环结构的化合物可以含有其他的部分结构。根据其他种类的部分结构是否存在于末端上，优选的其他部分结构的种类有所不同。
当其他的部分结构存在于末端上的情况下，只要是稳定的取代基即可，但从容易合成等观点考虑，优选由上述R*表示的取代基或者氢原子。
当其他的部分结构存在于末端以外的情况下，通常为稳定的多价基团，但从LUMO、HOMO能级的观点考虑，优选共轭性质的多价基团。作为这种基团，可举出2价芳香族基团、3价芳香族基团。此处，芳香族基团是指由显示出芳香性的有机化合物衍生的基团。作为这种芳香族基团，可举出例如，苯、萘、蒽、吡啶、喹啉、异喹啉等芳香环中的n’个(n’为2或者3)氢原子被化学键取代而形成的基团。
作为具有上述饱和杂环结构的化合物中可以含有的其他的部分结构，优选由下述式(4)表示的结构：
【化5】
Figure BPA00001307217900151
(式中，P环和Q环各自独立地表示芳香环，但是，也可以不存在P环。当存在P环时，2个化学键分别存在于P环或者Q环上；当不存在P环时，2个化学键分别存在于含Y的5元环或者6元环上或者Q环上。另外，在上述P环、Q环、含Y的5元环或者6元环上，可以具有从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚氨残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基和氰基中选出的取代基。作为该取代基，优选是从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚氨残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基和氰基中选出的取代基。Y表示-O-、-S-、-Se-、-B(R0)-、-Si(R2)(R3)-、-P(R4)-、-P(R5)(＝O)-、-C(R6)(R7)-、-N(R8)-、-C(R9)(R10)-C(R11)(R12)-、-O-C(R13)(R14)-、-S-C(R15)(R16)-、-N-C(R17)(R18)-、-Si(R19)(R20)-C(R21)(R22)-、-Si(R23)(R24)-Si(R25)(R26)-、-C(R27)＝C(R28)-、-N＝C(R29)-、或者-Si(R30)＝C(R31)-。R0和R2～R31各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅氧基、取代甲硅氧基、1价杂环基或者卤原子)。
上述式中，作为R0和R2～R31，优选氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅氧基、取代甲硅氧基、1价杂环基、卤原子，更优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、1价杂环基，进一步优选烷基、烷氧基、芳基、1价杂环基，特别优选烷基、芳基。
作为上述式(4)表示的结构，可举出由下述式(4-1)、(4-2)或者(4-3)：
【化6】
Figure BPA00001307217900161
(式中，A环、B环和C环各自独立地表示芳香环。式(4-1)、(4-2)和(4-3)可以分别具有从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚氨残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基和氰基中选出的取代基。Y表示与上述相同的含义。)
表示的结构、以及由下述式(4-4)或者(4-5)：
【化7】
(式中，D环、E环、F环和G环各自独立地表示可以具有从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚氨残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基和氰基中选出的取代基的芳香环。Y表示与上述相同的含义。)表示的结构。
上述式(4-4)和(4-5)中，从发光效率的观点考虑，Y优选碳原子、氮原子、氧原子或者硫原子。
上述式(4-1)～(4-5)中，作为A环～G环表示的芳香环，如果将非取代的芳香环作为一例来示例，可举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等芳香烃环；吡啶环、联吡啶环、菲咯啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等杂芳香环。这些芳香环可以具有取代基。
作为具有上述饱和杂环结构的化合物中可以含有的其他的部分结构，还可举出由以下式表示的结构的芳香胺结构。
【化8】
(式中，Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自独立地表示亚芳基或者2价杂环基。Ar10、Ar11和Ar12各自独立地表示芳基或者1价杂环基。Ar6～Ar12可以具有取代基。x和y各自独立地表示0或者1，0≤x+y≤1。)
Ar6、Ar7、Ar8、Ar9表示的亚芳基是指从芳香烃中除去2个氢原子而残留下来的原子基团。作为芳香烃，包括具有稠环的化合物、独立的苯环或者2个以上稠环直接键合或者借助1，2-亚乙烯基等键合而成的化合物。
Ar6、Ar7、Ar8、Ar9表示的2价杂环基是指从杂环式化合物中除去2个氢原子而残留下来的原子基团。2价杂环基的碳数通常为4～60左右。杂环式化合物是指在具有环式结构的有机化合物中，不仅构成环的元素包括碳原子，而且在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。作为2价杂环基，优选2价芳香族杂环基。
Ar10、Ar11、Ar12表示的芳基是指从芳香烃中除去1个氢原子而残留下来的原子基团。芳香烃如上所述。
Ar10、Ar11、Ar12表示的1价杂环基是指从杂环式化合物中除去1个氢原子而残留下来的原子基团。1价杂环基的碳数通常为4～60左右。杂环式化合物如上所述。作为1价杂环基，优选1价芳香族杂环基。
当具有上述饱和杂环结构的化合物为高分子化合物时，从成膜性的观点考虑，该化合物的按聚苯乙烯换算的重均分子量，优选为3×102以上，更优选为3×102～1×107，进一步优选为1×103～1×107，特别优选为1×104～1×107。
具有上述饱和杂环结构的化合物，可以在宽的发光波段中使用，因此，该化合物的T1能量值优选为3.0eV以上，更优选为3.2eV以上，进一步优选为3.4eV以上，特别优选为3.6eV以上。另外，上限通常为5.0eV。
具有上述饱和杂环结构的化合物的HOMO的能级的绝对值，优选为6.0eV以下，更优选为5.8eV以下，进一步优选为5.6eV以下。另外，下限通常为5.0eV。
具有上述饱和杂环结构的化合物的LUMO的能级的绝对值，优选为1.5eV以上，更优选为1.7eV以上，进一步优选为1.9eV以上，特别优选为2.1eV以上。另外，上限通常为4.0eV。
在本说明书中，各化合物的T1能量值、LUMO的能级值、HOMO的能级值，使用按照计算科学的方法计算出的值。在本说明书中，作为计算科学的方法，使用量子化学计算程序高斯(Gaussian)03，采用HF(Hartree-Fock)法进行基态的结构最佳化，在该最佳化的结构中，使用B3P86能级的时间依存密度泛函数法，计算出T1能量值和LUMO的能级值。此时，作为基函数，使用6-31g＊。当不能使用基函数6-31g＊时，使用LANL2DZ。
具有上述饱和杂环结构的化合物为高分子化合物，当构成该高分子化合物的重复单元为1种时，如果将该重复单元作为A，则该具有饱和杂环式化合物的化合物由下述式表示：
【化9】
Figure BPA00001307217900191
(式中，n表示聚合数。)
。此处，相对于n＝1、2和3的结构，计算出T1能量值、LUMO的能级值、HOMO的能级值，将算出的T1能量值、LUMO的能级值、HOMO的能级值作为(1/n)的函数，将近似线形时的n＝∞的值定义为该高分子的T1能量值、LUMO的能级值、HOMO的能级值。
具有上述饱和杂环结构的化合物为高分子化合物，当构成该高分子化合物的重复单元存在2种以上时，对于满足组成比的所有情况，按照与上述同样的方法计算出n＝∞(此处，n为重复单元的聚合数)时的T1能量值，其中，将最低的T1能量值定义为该化合物的T1能量值。关于LUMO的能级值、HOMO的能级值，将赋予最低的T1能量值的重复单元中n＝∞的值定义为该高分子化合物的LUMO的能级值、HOMO的能级值。本发明中，该“LUMO的能级值”和“HOMO的能级值”的绝对值(即，LUMO、HOMO的能级值为负时，绝对值意味着去掉该负号后的值)是重要的。
当具有上述饱和杂环结构的化合物含有上述式(3)表示的化合物的残基时，优选ET1和ET2表示的基团中的至少一方(优选为ET1和ET2表示的基团)与至少具有2个π共轭电子的部分结构相键合。进而，ET1和ET2表示的基团与至少具有2个π共轭电子的部分结构相键合，ET1和ET2表示的基团与该部分结构之间的2面角优选为20°以上，更优选为30°以上，进一步优选为50°以上，特别优选为65°以上，最优选为75°以上。
另外，具有上述饱和杂环结构的化合物中，当芳香环、杂芳香环等不饱和环以键合的形式存在时，所有不饱和环之间的2面角优选为30°以上，更优选为50°以上，进一步优选为65°以上，特别优选为75°以上。
此处，在本说明书中，“2面角”是指根据基态的最佳化结构计算出的角度。2面角是指，例如，在上述式(3)的情况下，在由ET1或者ET2表示的基团中，2面角由处于键合位置上的碳原子(a1)和与a1相邻的碳原子或者氮原子(a2)来决定，以及在与ET1或者ET2表示的基团键合的结构中，由处于键合位置上的原子(a3)和与a3相邻的原子(a4)来决定。此处，当原子(a2)或者原子(a4)可选择多个时，对于所有的情况，均计算出2面角，然后将其中最低的数值(为180°以下)作为2面角。原子(a3)和(a4)为具有π共轭电子的原子，更优选为碳原子、氮原子、硅原子、磷原子。本说明书中，2面角根据采用计算科学的方法求出的n＝3(n为聚合数)的结构的基态的最佳化结构(即，该结构的生成能量为最小的结构)计算出。具有上述饱和杂环结构的化合物中，当上述2面角存在多个时，优选所有的2面角均满足上述条件。
作为具有上述饱和杂环结构的化合物，可举出以下的式(5-1)～(5-30)表示的化合物。下式(5-1)～(5-30)中，R表示氢原子或者取代基。作为R表示的取代基，可举出卤原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可以具有取代基的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、亚氨残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、可以具有取代基的1价杂环基、可以具有取代基的杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基，优选烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基。存在多个的R和R*可以各自相同或不同。R*表示与上述相同的含义。
【化10】
Figure BPA00001307217900211
【化11】
Figure BPA00001307217900221
【化12】
Figure BPA00001307217900231
作为具有上述饱和杂环结构的化合物，还可举出以下的化合物。
【化13】
【化14】
Figure BPA00001307217900251
【化15】
Figure BPA00001307217900261
【化16】
Figure BPA00001307217900271
【化17】
Figure BPA00001307217900281
(式中，n表示聚合数。)
-磷光发光性化合物-
作为上述磷光发光性化合物，可以使用三重态发光络合物等公知的化合物，可举出例如，迄今为止可作为低分子系EL发光性材料利用的化合物。这些化合物公开在例如，Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Inorg.Chem.，(2003)，42，8609、Inorg.Chem.，(2004)，43，6513、Journal ofthe SID 11/1、161(2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等中。其中，从获得高发光效率的观点考虑，优选在金属络合物的HOMO中、中心金属的最外层d轨道的轨道系数的2次方之和在全原子轨道系数的2次方之和中所占的比例为1/3以上，例如可举出，中心金属为属于第6周期的过渡金属的、原位(ortho)金属化的络合物等。
作为上述三重态发光络合物的中心金属，通常为原子序号50以上的原子，该络合物中具有旋转-轨道相互作用，为能够引起一重态与三重态之间的态间交差的金属，其中优选为金、铂、铱、锇、铼、钨、铕、铽、铥、镝、钐、镨、钆、镱的原子，更优选为金、铂、铱、锇、铼、钨的原子，进一步优选为金、铂、铱、锇、铼的原子，特别优选为金、铂、铱、铼的原子，更特别优选为铂和铱的原子。
作为上述三重态发光络合物的配位基，可举出8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物等。
关于上述磷光发光性化合物，从溶解性的观点考虑，优选为具有烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基等取代基的化合物。进而，该取代基除氢原子以外的原子总数优选为3以上，更优选为5以上，进一步优选为7以上，特别优选为10以上。另外，该取代基优选在各配位基中至少存在1个，该取代基的种类，对于每个配位基，可以相同或不同。
作为上述磷光发光性化合物，可举出例如，下述化合物。
【化18】
Figure BPA00001307217900301
【化19】
Figure BPA00001307217900311
(式中，tBu表示叔丁基。)
在本发明的组合物中，上述磷光发光性化合物的含量，相对于具有上述饱和杂环结构的化合物100重量份，通常为0.01～80重量份，优选为0.1～30重量份，更优选为0.1～15重量份，特别优选为0.1～10重量份。予以说明，本发明的组合物中，具有上述饱和杂环结构的化合物、上述磷光发光性化合物各自可以单独使用一种，也可以将两种以上合并使用。
本发明的组合物可以在不损害本发明目的的范围内含有除了具有上述饱和杂环结构的化合物、上述磷光发光性化合物以外的任意成分。作为该任意成分，可举出例如，空穴输送材料、电子输送材料、抗氧化剂等。
作为上述空穴输送材料，可举出作为有机EL元件等发光元件的空穴输送材料公知的芳香胺、咔唑衍生物、聚对苯撑衍生物等。
作为上述电子输送材料，可举出作为有机EL元件等发光元件的电子输送材料公知的
Figure BPA00001307217900312
二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物。
本发明的组合物中，从高效率发光的观点考虑，具有上述饱和杂环结构的化合物的T1能量值(ETP)与上述磷光发光性化合物的T1能量值(ETT)优选满足下述式：
ETP＞ETT        (eV)
，更优选满足：
ETP＞ETT+0.1    (eV)
，进一步优选满足：
ETP＞ETT+0.2    (eV)
<高分子>
本发明的高分子化合物为具有选自上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中的各式表示的化合物的残基以及上述磷光发光性化合物的残基的高分子化合物。上述磷光发光性化合物和具有上述饱和杂环结构的化合物与在上述组合物的项目中说明所示例的那些相同。本发明的高分子化合物也可以在分子链的主链、末端、侧链任一处具有上述磷光发光性化合物的残基。
<薄膜>
本发明的薄膜中包括发光性薄膜、有机半导体薄膜等。这些薄膜可以使用本发明的组合物等制成。
本发明的薄膜可以采用溶液的涂布、蒸镀、转印等方法来制作。溶液的涂布，可以采用旋转涂布法、流延法、微型凹版涂布法、凹槽辊涂布法、刮条涂布法、辊涂法、线式刮条涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等。
作为用于配制上述溶液的溶剂，优选能够使本发明的组合物等溶解或者均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可举出氯系溶剂(氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等)、醚类溶剂(四氢呋喃、二
Figure BPA00001307217900321
烷等)、芳香烃类溶剂(甲苯、二甲苯等)、脂肪烃类溶剂(环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等)、酮类溶剂(丙酮、丁酮、环己酮等)、酯类溶剂(乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等)、多元醇及其衍生物(乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等)、醇类溶剂(甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等)、亚砜类溶剂(二甲亚砜等)、酰胺类溶剂(N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等)。这些溶剂可以单独使用一种，也可以将二种以上合并使用。
当采用喷墨印刷法时，为了改善喷墨头的喷出性、偏移等，作为溶液中溶剂的选择、添加剂，可以采用公知的方法。该情况下，溶液的粘度优选为25℃下1～100mPa·s。另外，如果蒸发现象过于显著，则有难以重复从喷墨头喷出的倾向。从上述观点考虑，作为适用的优选溶剂，可举出含有苯甲醚、二环己基、二甲苯、萘满、十二烷基苯等的单独或者混合的溶剂。一般来说，采用将多种溶剂混合的方法、调整组合物在溶液中的浓度的方法等，可以获得适合于所用组合物的喷墨印刷用的溶液。
<发光元件>
下面说明本发明的发光元件。
本发明的发光元件是使用本发明的组合物等制成的，通常在由阳极和阴极构成的电极之间含有本发明的组合物等，它们优选以上述薄膜的形态作为发光层而含有。另外，从提高发光效率、耐久性等性能的观点考虑，也可以包含具有其他功能的公知的层。作为这种层，可举出例如，电荷输送层(即，空穴输送层、电子输送层)、电荷阻止层(即，空穴阻止层、电子阻止层)、电荷注入层(即，空穴注入层、电子注入层)、缓冲层等。予以说明，对于本发明的发光元件，发光层、电荷输送层、电荷阻止层、电荷注入层、缓冲层等可以分别由一层构成，也可以由二层以上构成。
上述发光层为具有发光功能的层。上述空穴输送层为具有输送空穴的功能的层。上述电子输送层为具有输送电子的功能的层。将这些电子输送层和空穴输送层统称为电荷输送层。另外，电荷阻止层为具有将空穴或者电子封闭在发光层中的功能的层，将输送电子、且封闭空穴的层称为空穴阻止层，将输送空穴、且封闭电子的层称为电子阻止层。
作为上述缓冲层，可举出与阳极相邻接且含有导电性高分子化合物的层。
作为本发明的发光元件的具体例，可举出以下a)～q)的结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/发光层/空穴阻止层/阴极
e)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
f)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
g)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
i)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
j)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
l)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
m)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
o)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
p)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
q)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
(此处，“/”表示各层相邻地积层。下同。予以说明，发光层、空穴输送层、电子输送层可以各自独立地使用2层以上。)
当本发明的发光元件具有空穴输送层时(通常情况下，空穴输送层含有空穴输送材料)，作为空穴输送材料，可举出公知的材料，例如，聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基1，2-亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基1，2-亚乙烯基)及其衍生物等高分子空穴输送材料，进而，还可举出在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的化合物。
当本发明的发光元件具有电子输送层时(通常情况下，电子输送层含有电子输送材料)，作为电子输送材料，可举出公知的材料，例如，二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。
作为空穴输送层和电子输送层的膜厚，其最佳值根据所用的材料而不同，只要按照能使驱动电压和发光效率达到适度的值的条件来选择即可，但必须是至少不会导致发生针孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压提高，是不理想的。因此，该空穴输送层和电子输送层的膜厚例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
另外，在与电极相邻地设置的电荷输送层中，有时把具有改善从电极注入电荷的效率的功能、具有降低元件的驱动电压的效果的层特别地称之为电荷注入层(即，空穴注入层、电子注入层的总称。下同)。
进而，为了提高与电极的密合性、改善从电极的电荷注入，可以与电极相邻地设置上述的电荷注入层或者绝缘层(通常情况下，其平均膜厚为0.5nm～4nm)，另外，为了提高界面的密合性、防止混合等，也可以在电荷输送层或发光层的界面处插入薄的缓冲层。
关于积层的层的顺序和层数、以及各层的厚度，可以考虑发光效率和元件寿命来适宜选择。
作为电荷注入层，可举出含有导电性高分子化合物的层、在阳极与空穴输送层之间设置的、含有具有阳极材料与空穴输送层所含的空穴输送材料二者之间的离子化电势的材料的层、在阴极与电子输送层之间设置的、含有具有阴极材料与电子输送层所含的电子输送材料二者之间的电子亲合力的材料的层等。
作为适用于电荷注入层的材料，只要根据电极和相邻的层的材料之间的关系适宜选择即可，可举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基1，2-亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基1，2-亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或者侧链上含有芳香胺结构的聚合物等导电性高分子化合物、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。
绝缘层是具有使电荷的注入变得容易的功能的层。作为上述绝缘层的材料，可举出例如，金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置了上述绝缘层的发光元件，可举出与阴极相邻地设置了绝缘层的发光元件、与阳极相邻地设置了绝缘层的发光元件。
本发明的发光元件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物的层时不发生变化即可，可举出例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。当基板不透明时，与其相对的电极优选为透明或者半透明的。
本发明的发光元件所具有的阳极和阴极中的至少一方通常为透明或者半透明的。其中，优选在阳极侧为透明或者半透明的。
作为阳极材料，通常使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体地可举出，使用含有氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等导电性无机化合物制成的膜(NESA等)或使用金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡制成的膜。作为其制作方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。另外，作为该阳极，可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。予以说明，可以将阳极形成2层以上的积层结构。
作为阴极材料，通常优选功函数小的材料，可举出例如，锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、以及它们中的2种以上形成的合金、或者它们中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上形成的合金、石墨或者石墨层间化合物等。作为合金的具体例，可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。予以说明，可以将阴极形成2层以上的积层结构。
本发明的发光元件可以用作面状光源、显示装置(例如，节段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置等)、其背光光源(例如，具备上述发光元件作为背光的液晶显示装置)等。
为了使用本发明的发光元件获得面状的发光，只要按照使面状的阳极与阴极重合的方式进行配置即可。另外，为了获得图案状的发光，可以采用在上述面状的发光元件的表面上设置设有图案状窗口的掩模的方法、形成极厚的非发光部的有机物层并作为实际上非发光部分的方法、按照图案状形成阳极或者阴极中的任一方或双方电极的方法。采用其中任一种方法形成图案，通过按照可使一些电极独立地实现开/关的条件进行配置，获得能够显示数字、文字、简单的符号等的节段式的显示元件。进而，为了形成点矩阵元件，可以使阳极与阴极一起形成条纹状并垂直交叉地进行配置。通过采用分别涂布发光色不同的多种材料的方法、使用滤色片或者荧光转换滤光器的方法，可以进行部分颜色显示、多彩色显示。点矩阵元件可以进行无源驱动，也可以与TFT等组合起来进行有源驱动。这些显示元件可以用作计算机、电视、移动终端、移动电话、车载导航装置、摄像机的取景器等的显示装置。
进而，上述面状的发光元件通常为自发光薄型的，可用作液晶显示装置的背光用的面状光源、照明(例如，面状的照明、该照明用的光源)等。另外，如果使用挠性的基板，则也可以用作曲面状的光源、照明、显示装置等。
本发明的组合物等不仅可用于元件的制作，而且也可以用作有机半导体材料等半导体材料、发光材料、光学材料、导电性材料(例如，通过掺杂来适用)。因此，使用本发明的组合物等，可以制作发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜等薄膜。
本发明的组合物等可以采用与上述发光元件的发光层中使用的薄膜(发光性薄膜)的制作方法同样的方法，制作导电性薄膜和半导体薄膜并实现元件化。关于半导体薄膜，电子迁移率或者空穴迁移率任一个较大的一方，优选为10-5cm2/V/秒以上。另外，有机半导体薄膜可以用于有机太阳能电池、有机晶体管等。
【实施例】
下面，示出实施例来更详细地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。
<实施例1>
向按照WO02/066552中记载的方法合成的由下述式：
【化20】
Figure BPA00001307217900381
表示的磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化21】
Figure BPA00001307217900382
表示的化合物(C-1)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由上述磷光发光性化合物(MC-1)发出的强的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
化合物(C-1)的T1能量值为3.6eV，HOMO的能级绝对值EHOMO为5.9eV。另外，磷光发光性化合物(MC-1)的T1能量值为2.7eV。
参数的计算采用发明的详细说明中记载的计算科学的方法来进行。具体来说，对于化合物(C-1)，采用HF法进行结构最佳化。此时，作为基函数，使用6-31G＊。然后，使用同一个基函数，采用B3P86能级的时间依存密度泛函数法，计算出HOMO的能级值和T1能量值。
<实施例2>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化22】
Figure BPA00001307217900391
表示的化合物(C-2)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-2)的T1能量值为3.4eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.7eV。
<实施例3>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化23】
Figure BPA00001307217900392
表示的化合物(C-3)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-3)的T1能量值为3.8eV。
<实施例4>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化24】
Figure BPA00001307217900401
表示的化合物(C-4)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-4)的T1能量值为4.0eV。
<实施例5>
实施例1中，除了使用由下述式：
【化25】
Figure BPA00001307217900402
表示的磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例1同样地配制混合物(溶液)，向得到的固体膜照射254nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2、American Dye Source社制、商品名：ADS065BE)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
采用计算科学的方法算出的磷光发光性化合物(MC-2)的T1能量值为2.9eV。
<实施例6>
实施例2中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例2同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例7>
实施例3中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例3同样地配制混合物(溶液)，照射254nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例8>
实施例4中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例4同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例9>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化26】
Figure BPA00001307217900411
表示的化合物(C-5)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-5)的T1能量值为3.4eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.5eV。
<实施例10>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化27】
Figure BPA00001307217900421
表示的化合物(C-6)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-6)的T1能量值为3.4eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.7eV。
<实施例11>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化28】
Figure BPA00001307217900422
表示的化合物(C-7)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例12>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化29】
Figure BPA00001307217900431
表示的化合物(C-8)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-8)的T1能量值为3.8eV。
<实施例13>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化30】
Figure BPA00001307217900432
表示的化合物(C-9)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-9)的T1能量值为3.1eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.5eV。
<实施例14>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化31】
表示的化合物(C-10)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-10)的T1能量值为3.5eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.7eV。
<实施例15>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化32】
Figure BPA00001307217900442
表示的化合物(C-11)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-11)的T1能量值为3.6eV。
<实施例16>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化33】
Figure BPA00001307217900451
表示的化合物(C-12)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-12)的T1能量值为3.6eV。
<实施例17>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化34】
Figure BPA00001307217900452
表示的化合物(C-13)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-13)的T1能量值为3.6eV。
<实施例18>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化35】
Figure BPA00001307217900461
表示的化合物(C-14)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-14)的T1能量值为3.8eV。
<实施例19>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化36】
Figure BPA00001307217900462
表示的化合物(C-15)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-15)的T1能量值为3.6eV。
<实施例20>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化37】
Figure BPA00001307217900471
表示的化合物(C-16)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-16)的T1能量值为3.4eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.5eV。
<实施例21>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化38】
Figure BPA00001307217900472
表示的化合物(C-17)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-17)的T1能量值为3.8eV。
<实施例22>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化39】
Figure BPA00001307217900481
表示的化合物(C-18)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-18)的T1能量值为3.6eV。
<实施例23>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化40】
Figure BPA00001307217900482
表示的化合物(C-19)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-19)的T1能量值为3.6eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.5eV。
<实施例24>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化41】
表示的化合物(C-20)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-20)的T1能量值为3.5eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.6eV。
<实施例25>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化42】
表示的化合物(C-21)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-21)的T1能量值为3.5eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为2.2eV。
<实施例26>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化43】
Figure BPA00001307217900501
表示的化合物(C-22)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-22)的T1能量值为3.7eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为2.2eV。
<实施例27>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化44】
Figure BPA00001307217900502
表示的化合物(C-23)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例28>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化45】
Figure BPA00001307217900511
表示的化合物(C-24)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-24)的T1能量值为3.8eV。
<实施例29>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化46】
Figure BPA00001307217900521
表示的化合物(C-25)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-25)的T1能量值为3.6eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.9eV。
<实施例30>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化47】
Figure BPA00001307217900522
表示的化合物(C-26)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-26)的T1能量值为3.5eV，LUMO的能级绝对值ELUMO为1.9eV。
<实施例31>
向磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)中，混合入约5倍重量的由下述式：
【化48】
Figure BPA00001307217900531
表示的化合物(C-27)的THF溶液(约1重量％)，配制混合物(溶液)。将该混合物10μl滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。向该固体膜照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-1)发出的绿色光，由此确认上述混合物的发光效率高。
参数的计算采用与实施例1同样的计算科学的方法来进行。化合物(C-27)的T1能量值为3.8eV。
<实施例32>
实施例9中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例9同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例33>
实施例10中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例10同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例34>
实施例14中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例14同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例35>
实施例22中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例22同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例36>
实施例23中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例23同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例37>
实施例25中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例25同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例38>
实施例26中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例26同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<实施例39>
实施例29中，除了使用磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，其余与实施例29同样地配制混合物(溶液)，照射365nm的紫外线的结果，获得由磷光发光性化合物(MC-2)发出的强光，由此确认上述混合物的发光效率高。
<比较例1>
由下述式：
【化49】
Figure BPA00001307217900551
(式中，n为聚合数。)
表示的高分子化合物(P-1)，其n＝∞的外推值的最低三重态激发能量的值T1(1/n.＝0)为2.6eV，最低未占分子轨道的能级绝对值ELUMO(1/n＝0)为2.1eV，最小的2面角为45°。
参数的计算使用下述简化的重复单元(M-3)：
【化50】
，与实施例1同样地计算。
其次，配制含有高分子化合物(P-3)和磷光发光性化合物(MC-1)的混合物10μ1，将其滴到载玻片上，使其风干，由此获得固体膜。当向其照射365nm的紫外线时，由磷光发光性化合物(MC-1)发出的光很弱，由此确认上述混合物的发光效率低。
产业上的可利用性
本发明的组合物等可以用于制作发光效率优良的发光元件。

Claims (18)

1.一种组合物，其中包含具有饱和杂环结构的化合物以及磷光发光性化合物，所述饱和杂环结构的环含有氮原子且该环的构成元数为5以上。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，具有上述饱和杂环结构的化合物为具有由选自下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中的式子表示的化合物的残基的化合物，
【化1】
Figure FPA00001307217800011
式中，R*表示氢原子或者取代基，或者，同一碳原子上键合的2个R*成为一体表示＝O；存在多个的R*可以相同或不同。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中，具有上述饱和杂环结构的化合物为下述式(3)表示的化合物、或者具有其残基的化合物，
【化2】
Figure FPA00001307217800021
式中，HT表示上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)或者(2-4)表示的化合物的残基；n为1～5的整数；当n为2以上时，存在多个的HT可以相同或不同；Y1和Y2各自独立地表示-C(Ra)(Rb)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-、-C(＝O)-或者-C(Rg)＝C(Rh)-；Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh各自独立地表示氢原子或者取代基；m1和m2各自独立地为0～5的整数；当m1为2以上时，存在多个的Y1可以相同或不同；当m2为2以上时，存在多个的Y2可以相同或不同；ET1和ET2各自独立地表示可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中，上述ET1和ET2中的至少一方为可以具有取代基的杂芳基。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中，上述可以具有取代基的杂芳基为被烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的杂芳基取代的杂芳基。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中，上述可以具有取代基的杂芳基为被碳数3～10的烷基、碳数3～10的烷氧基、被碳数3～10的烷基或者碳数3～10的烷氧基取代的芳基、或者被碳数3～10的烷基或者碳数3～10的烷氧基所取代的杂芳基。
7.根据权利要求1～6中的任一项所述的组合物，其中，采用计算科学的方法算出的、具有上述饱和杂环结构的化合物的最低三重态激发能量的值为3.0eV以上。
8.根据权利要求1～7中的任一项所述的组合物，其中，采用计算科学的方法算出的、具有上述饱和杂环结构的化合物的最低未占分子轨道的能级绝对值为1.5eV以上。
9.根据权利要求1～7中的任一项所述的组合物，其中，采用计算科学的方法算出的、具有上述饱和杂环结构的化合物的最高占有分子轨道的能级绝对值为6.0eV以下。
10.根据权利要求3～9中的任一项所述的组合物，其中，在上述式(3)表示的化合物或者含有其残基的化合物中，ET1和ET2表示的基团与至少具有2个π共轭电子的部分结构相键合，ET1和ET2表示的基团与该部分结构之间的2面角为20°以上。
11.根据权利要求1～10中的任一项所述的组合物，其中，具有上述饱和杂环结构的化合物的最低三重态激发能量的值ETP与上述磷光发光性化合物的最低三重态激发能量的值ETT满足下述式：
ETP＞ETT  (eV)。
12.根据权利要求2～11中的任一项所述的组合物，其中，具有上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)或者(2-4)表示的化合物的残基作为重复单元的化合物为高分子化合物。
13.一种高分子化合物，其中，该高分子化合物具有由选自下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中的式子表示的化合物的残基和上述磷光发光性化合物的残基，
【化3】
Figure FPA00001307217800041
式中，R*表示氢原子或者取代基，或者，同一碳原子上键合的2个R*成为一体表示＝O；存在多个的R*可以相同或不同。
14.一种薄膜，其中，该薄膜使用权利要求1～12中的任一项所述的组合物或者权利要求13所述的高分子化合物制成。
15.一种发光元件，其中，该元件使用权利要求1～12中的任一项所述的组合物或者权利要求13所述的高分子化合物制成。
16.一种面状光源，其中，该光源具备权利要求15所述的发光元件。
17.一种显示装置，其中，该装置具备权利要求15所述的发光元件。
18.一种照明装置，其中，该装置具备权利要求15所述的发光元件。
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