TW201009041A - Composition and light-emitting device using the same composition - Google Patents
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Description
201009041 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 . 本發明係有關一種組成物及使用該組成物而成的發光 元件。 【先前技術】 就發光元件之發光層中所使用之發光材料而言，已知 严 將從三重態激發狀態顯示發光之化合物（以下有時稱為「鱗 — 光發光性化合物」）使用於發光層中而成之元件係發光效率 ❹高。當於發光層中使用磷光發光性化合物時，通常係將在 基質中添加該化合物而成之組成物做為發光材料使用。因 可藉由塗佈而形成薄膜，所以基質一般係使用聚乙烯味唾 (專利文獻1)。 然而，此化合杨由於最低非占據分子執道（以下稱為 「LUM0」.）南，故不易>主入電子。另一方面，由於聚第等共 軛系高分子化合物之LUM0低，故若將此共軛系高分子化合 0物做為基質使用，即可較容易地實現低驅動電壓。然而， 如此之共輛系高分子化合物係最低三重態激發能（以下稱 為「Τι能j )小’而不適於做為用以發出較綠色更短的波長 之光之基貝使用（專利文獻2)。例如，由做為共扼系高分 子化口物之t第與二重態發光化合物所構成的發光材料 (非專利文獻1)係由於由三重態發光化合物發出之光較 弱，故發光效率低。 〔專利文獻Π日本特開2002-50483號公報 〔專利文獻2〕日本特開2002-241455號公報 3 321335 201009041 〔非專利文獻 1〕APPLIED PHYSICS LETTERS，80，13, 2308(2002) 【發明内容】 (發明欲解決的課題） 於是，本發明之目的在於提供一種可製作發光效率優 良之發光元件之發光材料。 (解決課題的手段） 第一，本發明提供一種組成物，係含有：具有含有氮 原子之環之構成員數為5以上之飽和雜環結構之化合物、 與嶙光發光性化合物。 第二，本發明提供-種高分子化合物，係具有：從由 後述式 0-1)、（1-2)、（卜 =成群組中選出之式所示之化合物的殘基；與前述碟光 光性化合物的殘基。 x 第三’本發明提供一種薄膜及發光 組成物、或前述高分子化合物而成。 係、使用“ 第四’本發明提供—種面狀光源、顯 係具備前述發光元件。 裝置及照明’ (發明的效果） 也成^明Γ組成物、高分子化合物（以下稱為「本發明之 成㈣」)之發光效率高。因此，當使用於製作路：月之 :時，為可得到發光效率優良之發光元件者。此:光:件 月之組成物等係在發出綠色至青色之光時通常卜参本發 之發光性。JL原因/、有較優良 /、原因為树明之組成物中所含之具有含有 321335 4 201009041 員數為5以上之飽和雜環結構之化合 -物及本發明之高分子化合物之^能大。 v 【實施方式】 ::，詳細說明本發明。再者，在本說當 構式中之燒基、烧氧基未加上 一月書中:在 即意指「正」。 莰頌二級」等）時， <組成物> ❹ 本發明之组成物係含有： 貝數為5以上之飽和雜環处播/ 3有氮原子之壤之構成 合物。在本說明書中，所^化合物、與嶙光發光性化 飽和雜環式化合物中之氫；和雜環結構」係意指去除 個或2個）而成之基。此外、^一部分或全部（特別是1 物」係意指在-分子中存在有^說明書中’「高分子化合 元）之化合物。 有2個以上之相同結構（重複單 〜具有飽和雜環結構之化合物〜 述構:化合物係例如:具有從由下 所成群組中選出之式所干之㈣ 合物中之氫原子之—邻二二物的殘基(亦即去除該化 321335 5 201009041
R* R* N ,N一R* R*一n
R* R* R* (1-3) )<
-N R* R*
(式中*R表不氫原子或取代基，或者鍵結於同一碳原子之 個R係起表示=〇 ;存在有複數個之只*可相同或不同） ，但！ϋ有至少兩種此等化合物的殘基為佳。 結構為佳 當前述具有飽和 當前，具有鮮雜環結構之化合物為高分子化合物 組人:刀子化合物之主鏈、侧鏈或末端、或是此等之 =飽和轉結構，但以在主鏈及/或側鏈具有該 雜環結構之化合物為高分子化合物 321335 6 201009041 時，以下述高分子化合物較佳：具有前述式（1 — 1)、（1-2)、 」（1-3)、（2-1)、（2-2)、（2-3)或（2-4)所成群組申選出之式 , 所示之化合物的殘基做為重複單元之高分子化合物；分別 包含下述做為重複單元之高分子化合物：從由前述式 (1-1)、（1-2)、（1-3)、（2-1)、（2_2)、（2-3)或（2-4)所成 群組中選出之式所示之化合物的殘基’與從由具有芳香環 - 之結構、具有含有雜原子之構成員數為5以上之雜環之結 -構、芳香族胺結構、及後述之式（4)所示之結構之中選出之 ❹-種以上。 前述式（1-1)至（2-4)中，R*所示之取代基可舉例如： 鹵素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可具有取代基之芳基、 芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、醯基、 醯氧基、醯胺基、醯亞胺基、亞胺殘基、取代胺基、取代 矽烷基（substituted silyl)、取代矽烷氧基（substituted silyloxy)、取代矽烷硫基、取代矽烷胺基、可具有取代基 ❹之1價雜環基、可具有取代基之雜芳基、雜芳氧基、雜芳 硫基、芳烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基等，以烷基、 烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之雜芳基為 佳。再者，所謂N價之雜環基（N為丨或2)係指從雜環式化 合物去除N個氫原子後剩餘之原子團，在本說明書中皆 同。再者，1價雜環基以丨價芳香族雜環基為佳。 前述R*所示之鹵素原子可舉例如：氟原子、氯原子、 溴原子、碘原子等。 前述R*所示之烧基可為直鏈、分支或環狀之任—者。 321335 7 201009041 此烷基之碳數通常為1至10左右。烷基可舉例如：甲基、 乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁 基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬 基、癸基、3, 7-二曱基辛基、月桂基、三氟曱基、五氟乙 基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，以三級丁基、戊 基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3, 7-二甲基辛基為 佳。 前述1^所示之烧氧基可為直鏈、分支或環狀之任一 者。此烷氧基之碳數通常為1至10左右。烷氧基可舉例如： 曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、 二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、 庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3, 7-二曱基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全 氟丁氧基、全氟己基、全氟辛基、曱氧基曱氧基、2-曱氧 基乙氧基等，以戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、 癸氧基、3, 7-二甲基辛氧基為佳。 前述R*所示之烷硫基可為直鏈、分支或環狀之任一 者。此烷硫基之碳數通常為1至10左右。烷硫基可舉例如： 曱硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、 二級丁硫基、三級丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、 庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3, 7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟曱硫基等，以戊硫基、己 硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3, 7-二曱基辛硫 基為佳。 8 321335 201009041 前述R*所示之芳基之碳數通常為6至60左右，且以7 、至48為佳。芳基可舉例如：笨基、(^至C!2烷氧基苯基（「Cl ' 至C12炫氧基」意指燒氧基部分之碳數為1至12，以下皆 同）、〇至c12烧基笨基（％至Ci2烷基」意指烷基部分之 碳數為1至12，以下皆同）、卜萘基、2_萘基、卜蒽基、 2恩基、9蒽基、五氟苯基等，以Q至&淀氧基苯基、Q •至Cl2烷基苯基為佳。在此，所謂芳基係指從芳香族烴去除 1個氫原子後剩餘之原子團。此芳香族烴係包括：具有縮 合環者、由2個以上獨立之苯環或縮合環直接或隔著伸乙 烯基等而鍵結成者。並且，該芳基可具有取代基，該取代 基可舉例如：匕至C1Z烷氧基苯基、（^至Cl2烷基苯基等。 前述匕至Clz烷氧基苯基可舉例如：甲氧基苯基、乙氧 基苯基、丙氧基苯基、異丙氧基苯基、丁氧基笨基、異丁 氧基苯基、二級丁氧基苯基、三級丁氧基苯基、戊氧基苯 基、己氧基苯基、環己氧基苯基、庚氧基笨基、辛氧基苯 ©基、乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、.癸氧基苯基、3, 7-二曱基辛氧基苯基、月桂氧基苯基等。 前述Cl至Cl2烧基苯基可舉例如：甲基苯基、乙某苯 基、二甲基苯基、丙基苯基、1，3, 5一三甲基苯基（mesityl)、 甲基乙基苯基、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、二 級丁基本·基、二級丁基本基.、戊基笨基、異戊基笨基、己 基本基、庚基本基、辛基苯基、壬基苯基、癸基笨基、十 二燒基苯基（dodecylphenyl)等。 前述R*所示之芳氧基之碳數通常為6至6〇左右，且 321335 9 201009041 二至4?圭。芳氧基可舉例如：笨敦基、。至 箄 烧基笨氧基、卜萘氧基、萘氧基、五 it: Cl至Cl2燒氧基笨氧基、。至Cl2烷基苯氧 ⑽氧絲氧基可舉❹：甲氧基苯氧基、 =本ί 氧基苯氧基、異丙氧基苯氧基、丁氧基 =其異丁氧基苯氧基、二級丁氧基苯氧基、三級丁氧 ^本氧基、絲基料基、Μ麵減、Μ氧基苯氧 氧基、辛氧絲氧基、2~乙基己氧基苯氧基、 土本基、癸氧基苯氧基、3, 7_二^基辛氧基苯氧基、 月桂氧基笨氧基等。 …刖述Gk：12縣苯氧基可舉例如：f基苯氧基、乙基 本氧基、二甲基苯氧基、丙基笨氧基、丨，3,5_三甲基苯氧 基:甲基乙絲氧基、異丙基苯氧基、丁基苯氧基、異丁 ^本氧基、二級了基苯氧基、三級丁基苯氧基、戊基苯氧 土、異戊基笨氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基 、辛基苯氧 1、ί基笨f基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。 、刖述R所示之芳硫基之碳數通常為6至60左右，且 以二至48為佳。芳硫基可舉例如：苯硫基、〇至k烷氧 f ^硫基、ClS Cl2燒基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五 氣苯硫基等’以Gl至L燒氧基苯硫基、Ci至（：12烧基苯硫 基為佳。 、則述R*所示之芳烷基之碳數通常為7至60左右，且 以7至48為佳。芳烷基可舉例如：苯基-C!至CI2烷基、C! 10 321335 201009041 至Cn烷氧基苯基-(：!至Cl2烷基、匕至Cl2烷基苯基—匕至& -院基、卜萘基-C1至Cl2烷基、2-萘基-Cl至Cl2院基等，以 -Cl至Cl2烷氧基笨基—Ci至c12烷基、〇至C1Z烷基苯基-心至 C12烷基為佳。 前述IT所示之芳烷氧基之碳數通常為7至60左右， 且以7至48為佳。芳烷氧基可舉例如：苯基曱氧基、苯基 乙氧基、苯基丁氧基、苯基戍氧基、苯基己氧基、苯基庚 氧基、苯基辛氧基等笨基〜匕至Ci2烷氧基；Ci至Ci2烷氧基 ❿苯基-Cl至Cl2烷氧基、（^至c12烷基苯基-(^至心2烷氧基、 1-萘基-匕至C!2烷氧基、2_萘基—(^至&烷氧基等，以& 至C!2烷氧基苯基-匕至&烷氧基、匕至C12烷基苯基-(^至 Cl2烧氧基為佳。 前述R*所示之芳烷硫基之碳數通常為7至60左右， 且以7至48為佳。芳烷硫基可舉例如：苯基_Ci至&烷硫 基、Cl至Cl2烷氧基苯基-C!至C!2烷硫基、Cl至Cl2烧基笨基 ❹—〇至Cu烷硫基、1-萘基{至Cu烧硫基、2-萘基-c!至C12 統硫基等，以匕至C!2烷氧基苯基-G至C12烷硫基、d c12 烧基苯基-Cl至Cl2烷硫基為佳。 前述R*所示之醯基之碳數通常為2至20左右，且以2 至18為佳。酿基可舉例如：乙酸基、丙酿基、丁醯基、異 丁醯基、三甲基乙醯基（piVal〇yl) '苯甲醯基、三氟乙醯 基、五氟苯甲醯基等。 前述R*所示之醯氧基之碳數通常為2至2〇左右，且 以2至18為佳。醯氡基可舉例如：乙醯氧基、丙醯氧基、 321335 11 201009041 丁醯氡基、異丁醯氧基、三曱基乙醯氧基、苯曱醯氧基、 三氟乙醯氧基、五氟苯甲醯氧基等。 %r 前述R*所示之醯胺基之碳數通常為2至20左右，且 以2至18為佳。醯胺基可舉例如：曱醯胺基、乙酿胺基、 丙醯胺基、丁醯胺基、苯甲醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟 苯曱醯胺基、二甲醢胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二 丁酿胺基、二（苯甲醯胺基）、二（三氟乙醯胺基）、二（五氟 苯曱醯胺基）等。 所謂前述R*所示之醯亞胺基，係意指從醯亞胺去除丨 ❹ 個鍵結於其氮原子上之氫原子而得之1價殘基。此醯亞胺 基之碳數通常為2至60左右，且以2至48為佳。醯亞胺 基可舉例如下述之結構式所示之基等：
321335 12 201009041
Et表示乙基，n-Pr表示正丙基’以下皆同）。 所謂前述R*所示之亞胺殘基，係意指從亞胺化合物（亦 即在分«有機化^，其例可舉例如：搭亞 胺、嗣亞胺、及與此等分子中之氣原子鍵結之氫原子經烧 基等取代之化合物等）去除i個氫厚子而得之ι價殘基。此 亞胺殘基之碳數通常為2至20左右， 且以2至18為佳 具體而言’可舉例如下述之結構式所示之美等： ,、 土、 X) -X) ^xr M© ^t-Bu .Et ^%^μΡΓ t-Bu
(式中’ Ί-Pr表示異丙基，n-Bu表示正丁基，t_Bu表示二 級丁基。波浪線所示之鍵結係意指「楔形所示之鍵結」及 /或「虛線所示之鍵結」。在此，所謂「楔形所示之鍵^结」 係意指從紙面朝讀者方向出來之鍵結，所謂「虛線所示^ 鍵結」係意指朝紙面進去之鍵結）。 前述R*所示之取代胺基係意指經從烷基、芳基、芳 基及1價雜環基所成群組中選出之1個或2個基取代之 基。該烧基、矣in ^ ^ 取代胺基之錢^# 環基可具有取代基 右，且以2至扣不含該取代基之碳數’通常為1至60 48為佳。取代胺基可舉例如：曱基胺基、 321335 13 201009041 甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、丙基胺基、二内基胺 基、異丙基胺基、二異丙基胺基、丁基胺基、異丁基胺基、 二級丁基胺基、三級丁基胺基、戊基胺基、己基胺基、環 己基胺基、庚基胺基、辛基胺基、2-乙基己基胺基、壬烏 胺基、癸基胺基、3, 7-二甲基辛基胺基、月桂基胺基、琴 戊基胺基、二環戊基胺基、環己基胺基、二環己基胺基、 他咯基、哌啶基、二（三氟甲基）胺基苯基胺基、二笨基胺 基、G至Cu烷氧基苯基胺基、二（(：1至k烷氧基笨基）胺 基、二（Cl至Cl2烷基笨基）胺基、1-萘基胺基、2-萘基胺基、 五氟本基胺基、U比咬基胺基、塔卩井基（叩『丨丨ny 1 )胺基' 嘧啶基胺基、吡畊基胺基、三啡基胺基苯基至CU烷義 胺基、0至烷氧基苯基-(^至k烷基胺基、(^至k烷^ 苯基-C!至C1Z烷基胺基、二（Cl至L烷氧基苯基至k 烷基）胺基、二（匕至Cu烷基笨基-(^至Cn烷基）胺基、^ 萘基-匕至匕2烷基胺基、2_萘基_Ci至&烷基胺基等。 前述R*所示之取代矽烷基係意指經從烷基、芳基、# 院基及1價雜環基所成群組中選出之卜2或3個基取: 石夕炫基。取代料基之碳數通常為i至60左右，且以3至 1=美再者:該院基、芳基、芳燒基及1價雜環基可具 土 —取代魏基可舉例如：三甲基雜基、三乙基 烧基、三異丙基繼、二曱基異丙基 戊：二甲基二：丙基石夕烧基、三級丁基二曱基石夕烧基、 某％Α:土、己基二曱基矽烷基、庚基二甲基矽烷 基辛土一甲基石夕燒基、2—乙基己基二甲基錢基、壬基 321335 14 201009041 二甲基石夕烧基、癸基二甲基矽烷基、3, 7-二甲基辛基二甲 - 基石夕院基、月桂基二甲基矽烷基、苯基-C!至C12烷基矽烷 > 基、0至C1Z烷氧基苯基_Cl至Cl2烷基矽烷基、匕至Cl2烷基 苯基-匕至C!2烷基矽烷基、卜萘基_Cl至Cl2烷基矽烷基、 2-萘基-C!至Cu烷基矽烷基、苯基至C12烷基二甲基矽 烧基、三苯基矽烷基、三（對-二甲苯基）矽烷基、三（苯甲 基）梦院基、二笨基甲基矽烷基、三級丁基二苯基矽烷基、 一甲基苯基梦燒基等。 前述R*所示之取代矽烷氧基係意指經從烷氧基、芳氧 基、芳垸氧基及1價雜環氧基所成群組中選出之1、2或3 個基取代之矽烷氧基。取代矽烷氧基之碳數通常為1至60 左右，且以3至48為佳。該烷氧基、芳氧基、芳烷氧基及 1價雜環氧基可具有取代基。取代矽烷氧基可舉例如：三 甲基矽烷氧基、三乙基矽烷氧基、三丙基矽烷氧基、三異 丙基矽烷氧基、二甲基異丙基矽烷氧基、二乙基異丙基矽 ❹烷氧基'三級丁基二甲基矽烷氧基、戊基二曱基矽烷氧基、 己基二▼基矽烷氧基、庚基二甲基矽烷氧基、辛基二曱基 矽烷氧基、2-乙基己基二曱基石夕烷氧基、壬基二甲基石夕烧 氧基、癸基二甲基矽烷氧基、3, 7-二曱基辛基二甲基矽烷 氧基、月桂基二甲基石夕烧氧基、苯基-C!至b烧基石夕燒氧 基Cl至Cl2燒氧基本基-Cl至Cl2烧基梦烧氧基、至2 烷基苯基〜匕至L烷基矽烷氧基、卜萘基_〇至&烷基矽 烧氧基、2-萘基-(：,至L烷基矽烷氧基、笨基_Cl至Cn烧 基二甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基、三（對_二甲苯基） 321335 15 201009041 矽烷氧基、三（苯甲基）矽烷氧基、二苯基曱基矽烷氧基、 ’ 三級丁基二苯基矽烷氧基、二甲基笨基矽烷氧基等。 * 前述R*所示之取代矽烷硫基係意指經從烷硫基、芳硫 < 基、芳烧硫基及1價雜環硫基所成群組中選出之1、2或3 個基取代之矽烷硫基。取代矽烷硫基之碳數通常為1至6〇 左右，且以3至48為佳。該烷硫基、芳硫基、芳烷硫基及 1價雜環硫基可具有取代基。取代矽烷硫基可舉例如：三 甲基石夕烧硫基、三乙基石夕燒硫基、三丙基石夕烧硫基、三異 丙基石夕烧硫基、二甲基異丙基石夕烧硫基、二乙基異丙基石夕 ❹ 烷硫基、三級丁基二曱基矽烷硫基、戊基二甲基矽烷硫基、 己基二甲基矽烷硫基、庚基二甲基矽烷硫基、辛基二甲基 矽烷硫基、2-乙基己基二曱基矽烷硫基、壬基二曱基矽烷 硫基、癸基二曱基矽烷硫基、3, 7_二甲基辛基二曱基矽烷 硫基、月桂基二曱基矽烷硫基、笨基-(^至C12烷基矽烷硫 基、Cl至Cl2燒氧基苯基-Cl至Cl2院基石夕烧硫基、G至Cl2 烷基笨基{至C!2烷基矽烷硫基、1-萘基-(^至Cl2烷基矽 烷硫基、2—萘基-Cl至Cl2烷基矽烷硫基、苯基-Cl至Cl2烷 基一甲基石夕院硫基、三苯基石夕烧硫基、三（對—二曱苯基） 矽烷硫基、三（苯甲基）矽烷硫基、二苯基曱基矽烷硫基、 三級丁基二苯基矽烷硫基、二曱基苯基矽烷硫基等。 别述R所示之取代；5夕烧胺基係意指經從烧胺基、芳胺 基、芳烷胺基及1價雜環胺基所成群組中選出之1、2或3 個基取代之矽烷胺基。取代矽烧胺基之碳數通常為1至60 左右，且以3至48為佳。該烷氧基、芳胺基、芳烷胺基及 321335 16 201009041 1價雜環胺基可具有取代基。取代矽烷胺基可舉例如：三 - 甲基矽烷胺基、三乙基矽烷胺基、三丙基矽烷胺基、三異 v 丙基石夕燒胺基、二曱基異丙基石夕烧胺基、二乙基異丙基名夕 烷胺基、三級丁基二曱基矽烷胺基、戊基二甲基矽烷胺基、 己基二甲基石夕院胺基、庚基二甲基石夕烧胺基、辛基二甲基 矽烷胺基、2-乙基己基二甲基矽烷胺基、壬基二甲基矽烷 胺基、癸基二甲基矽烷胺基、3, 7一二甲基辛基二曱基矽烷 ❿胺基、月桂基二曱基矽烷胺基、苯基一 〇1至Ci2烷基矽烷胺 基、Cl至C!2烧氧基苯基-Cl至Cl2燒基>5夕燒胺基、匕至Cl2 烷基苯基-匕至烷基矽烷胺基、卜萘基—Cl至烷基矽 烷胺基、2-萘基-C!至C!2烷基矽烷胺基、苯基_Cl至c12烷 基一甲基梦烧胺基、三苯基梦燒胺基、三（對_二曱苯基） 矽烷胺基、三（苯甲基）矽烷胺基、二苯基甲基矽烷胺基、 —級丁基一本基梦燒胺基、二曱基笨基梦燒胺基等。 刚述R*所示之1價雜環基係意指從雜環式化合物去除 〇 1個氫原子後剩餘之原子團。1價雜環基之碳數通常為3至 左右，且以3至20為佳。再者，在1價雜環基之碳數 中係不含取代基之碳數。在此，所謂雜環式化合物係指在 具有環式結構之有機化合物中，構成環之元素不只有碳原 子，在環内還含有氧、硫、氮、磷、硼等雜原子者。q價 雜環基可舉例如：噻吩基（thienyl)、Cli &烷基噻吩基、 匕-各基、吱喃基、吼咬基、Cl至Cl2燒基哎σ定基、派咬基、 嗜琳基、異啥啉基、曙唑基（〇XaZ〇lyl)、嘆唾基 (thiazolyl)、咪唑基、吡唑基、咪唑基、D比唑基、噚二唑 321335 17 201009041 基、三c坐基、四u坐基、u比σ定基、嘴咬基、α答哄基、n比哄基、 三d井基、5卜朵基（indolyl)、弓丨唾基（indazolyi)、苯并口米 〇坐基、苯并三°坐基、味嗤基、啡曙哄基（phenoxazinyl)等。 此外，1價雜環基以1價芳香族雜環基（雜芳基）為佳。 前述IT所示之雜芳氧基之碳數通常為6至60左右， 且以7至48為佳。雜芳氧基可舉例如：吡啶氧基、（：！至C12 烷氧基吡啶氧基、匕至C12烷基吡啶氧基、異喹啉氧基等， 以Cl至Cl2烧氧基π比咬氧基、Cl至Cl2烧基°比淀氧基為佳。 前述Cl至Cl2烧基B比唆氧基可舉例如：甲基β比咬氧基、 乙基°比啶氧基、二甲基吼啶氧基、丙基。比啶氧基、1，3, 5-三曱基吼啶氧基、曱基乙基σ比啶氧基、異丙基吼啶氧基、 丁基°比啶氧基、異丁基11比啶氧基、二級丁基吼啶氧基、三 級丁基吼啶氧基、戊基吼啶氧基、異戊基吼啶氧基、己基 0比0定氧基、庚基α比σ定氧基、辛基°比fl定氧基、壬基π比π定氧基、 癸基°比啶氧基、十二烷基吼啶氧基等。 前述R#所示之雜芳硫基之碳數通常為6至60左右， 且以7至48為佳。雜芳硫基可舉例如：吡啶硫基、匕至C12 院氧基π比唆硫基、Cl至Cl2烧基σ比σ定硫基、異喧琳硫基等， 以Cl至Cl2烷氧基吡啶硫基、Cl至Cl2烷基吡啶硫基為佳。 前述R*所示之芳烯基之碳數通常為8至60左右，且 以8至48為佳。芳烯基可舉例如：苯基-c2至C12烯基（「c2 至C12烯基」意指烯基部分之碳數為2至12，以下皆同）、 Cl至Ci2烧氧基苯基_C2至Cl2稀基、Cl至Cl2燒基苯基_C2至 Cl2婦基、1-蔡基-C2至Cl2稀基、2-蔡基-C2至Cl2稀基等’ 18 321335 201009041 以Cd C〗2烧氧基笨基-cz至C!2烯基、G至Cl2烧基笨基艽 - 至c12烯基為佳。 前述R*所示之芳炔基之碳數通常為8至6〇左右，且 以8至48為佳。芳块基可舉例如：苯基—匕至&炔基（「c2 至Ci2炔基」意指炔基部分之複數為2至，以下皆同）、 €,至Cl2烧氧基苯基-(：2至Cl2炔基、c咕基苯^_c2至 C。炔基、1-萘基-C2至Cl2炔基、2_萘基一μ心快基等， 以Cl至Cl2烧氧基苯基_C2至Cl2快基、 至Cl2快基為佳。
Cl至C!2烧基苯基-C2 前述R*所示之取代羧基之碳數通常為2至6〇左右， 且以2至48為佳’取代羧基係意指經燒基、芳基、芳烧基 或1價雜環基取代之羧基。取代羧基可舉例如：曱氧羰基、 =氧幾基、丙氧幾基、異丙基、丁氧緩基、異丁“ t、二級丁氧羰基、三級丁氧幾基、戊氧幾基、己氧幾基、 被己氧、庚氧縣、辛氧錄、2_乙基己減基、壬 © =基：：氧幾基、3,7_二甲基辛氧幾基、月桂氧絲、 、曱氧It基、五氣乙氧幾基、全敗丁氧緩基、全氣己氣 =基、全氟辛氧絲、《氧基絲、萘氧縣“比咬氧 ^基等。魏基、綠、找基及丨價雜縣可具有取 彳、基。卒取代綾基之碳數中係不含該取代基之碳數。 刚述具有飽和雜環結構之化合物可列舉如：下述式（3) 所不之化合物、或具有其殘基（亦即去除該化合物中之氫原 子之一部分或全部而成之基）之化合物： ΕΤΊ 十1讨<^,丁2 (3) 321335 201009041
(2式3中)或（2表戶Γ述式（卜1)、（卜〜（卜3)'2-1〆2—2)、 當η為2以上時不之^合物的殘基；η為1至5之赞% 及Υ2分別獨Μ表^複數個之ΗΤ可相同或不同W (Re)-、-PW) (Ra)(Rb)-、_N(RC)-、-〇-、_Sl(b
Rc、Rd、Re、Rf S、-C(=〇)-或-C(Rg)=C(Rh)-;Ra、R 船及脱分_“^分別獨立地表示氫原子或取代^ 在有複數個之Y1j G至5之整數；“為W上時’存 複數個之同或不H m2為2以上時’存在有 有取代基之芳或不同；£?1及奸分別獨立地表示"^ 前述式（3；v財取代基之雜芳基）。 以 特佳。 η以1至3之整數為佳、以丨或2較佳、 以0至3之整數為佳、以〇或1 Π12 較佳 前述式⑶中，此及 般而言，化人 少 在本發明之組=物係叫硬者之熱安定性為較優良 物中，因在不使T At所含之前述具有麵雜環結構之化 度，而可抑制對^1大幅降低之狀態下維持該化合物之 前述式（3)中？輸送性等造成之不良影續 可舉例如:笨基、。至二:示之可具有取代基之芳^ 意指烷氧基部基福（「。以禮氧基 基苯基(「㈤至12,以下皆同)、。至。12 以下皆m 基」^縣料<錢為1至12 乂下旁冋）、1-萘基、2-萘基、五氟苯基等，以苯美、 至Cl2燒氧基苯基、（：丨至C12烷基苯基為佳。 土、 321335 20 201009041 刖述式（3)中，ET1及ET2所示之可具有取代基之雜芳 基，可舉例如：除了碳原子以外還含有從由氧原子、硫原 子及氮原子所成群組中選出之雜原子做為構成環之原子之 雜芳基等，例如：以噻吩基、呋喃基、吡咯基、噚唑基、 噻唑基、咪唑基、吡唑基、咪唑基、吡唑基、噚二唑基、 二唑基、四喳基、吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、吡哄基、三 啡基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、咔唑 基、啡曙畊基等為佳，以咄啶基、嘧啶基、嗒哄基、吡畊 基、三畊基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、 咔唑基較佳。 刚述式（3)中，從溶解性和最高佔據執道（以下稱 「Η0Μ0」）或LUM0之能階之觀點來看，以ετ1& ετ2之至 -者為可具有取代基之雜芳基為佳’以經祕、燒氧美 =取:基之芳基、或可具有取代基之雜芳基所取: ❹ 基、經碳數3至ΓΓ之H I基、碳數3至1〇之烧 芳基、或是經碳數3至5 至1〇之燒氧基取代 取代之雜;基=之燒基或碳數3至10之絲 前述式(3)中’ Ra、Rb、RC'Rd、 取代基係與在前述R*所之 及R所不 前述具有飽和_構之化合相: :末:=部分結構之種類之較佳者係因該結構li: 只要為安定的取代 田其他的部分結構存在於末端時 321335 21 201009041 基即可’從容易合成輪點來看，以前述卩*所示之取代基 或氫原子為佳。 當其他的部分結構存在於末端以外時， 安定的 多價基，但在LUM0和HOMO之能階之觀點上，以具有共扼 之性質之多價基為佳。如此之基可舉例如：2價芳香族基、 3價芳香族基。在此，所謂芳香絲，係指衍生自顯示芳 香族性之有機化合物之基。如此之芳香族基可舉例如：從
苯、蔡、蒽、吼唆、喧琳、異啥琳等芳香環將n，個（n，為2 或3)氫原子取代為鍵結鍵而成之基。 在前述具有飽和雜環結構之化合物中可包含之其他的 部分結構，係以下述式（4)所示之結構為佳：
u-V
p- (4)
(式中，P環及Q環分別獨立地表示芳香環，但p環可存在 或不存在，當P環存在時，2支鍵結鍵分別存在於p環或Q ί哀上，當P環不存在時，2支鍵結鍵分別存在於含有γ之5 員環或6員環上或是Q環上；此外，在前述pif、Q環、 含有Y之5員環或6員環上，可具有從由烷基、烷氧基、 2硫基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、 芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、 矽烷基、取代矽烷基、齒素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘 基、醯胺基、醯亞胺基、丨價雜環基、羧基、取代羧基及 氰基所成群組中選出之取代基；此取代基係以從由烷基、 烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷 321335 22 201009041 氧基、芳烷硫基、芳烯基、若 烧基、取代雜基1素原子、胺基、取代胺基、石夕 酿胺基、酿亞胺基、丨價雜環^基、軌基、亞胺殘基、 所成群組帽奴取代基騎；、^基、取代祕及象基 -B(R°)-、-Si(R2)(R3)~、、Kp4 S' ' ~Se" ' (RO-^-NCR^-^-CCR^c^O).^^； -^R6) -s-c(r15)(r16)-、-N~C(Ri7)(r18 …0-c(r13)(r14):、 ❹ ❹ (R22)-—Si(R23)(R24)-Si(R^)(R26. ' ~Sl^19)CR2〇)-C(R2 ) (R29)-、或-Si(R3。)，，; RD 7C(?=C(R> 氫原子、絲、烧氧基、燒硫基*別獨立地表不 ^ ^ ^ A 基、方基、芳氧基、芳硫基、 方说基彳虎乳基、方燒硫基、芳稀基 取代胺基、石夕燒基、取代抑其 方块基胺基 基、環基或_^基、魏氧基、取财炫氣
心;IL 前，式中
^IL 基、=基、錄基、料4、.芳絲1絲基、芳统 基、芳縣、芳絲、絲、取代絲、我基、取代 石夕烧基、钱氧基、取代魏氧基、丨價雜環基、函素原 子為佳，以烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫 基芳燒基、芳烧氧基、1價雜環基較佳，以規基、说氧 基、芳基、1價雜環基更佳，以烷基、芳基特佳。 前述式（4)所示之結構可舉例如：下述式（4_1：)、（4_2) 或（4_3)所示之結構，及下述式（4-4)或（4-5)所示之結構： 23 321335 201009041
(4-1) (式中，A環、B環、及C環分別獨立地表示芳香環；式（4-1)、 (4-2)及（4-3)分別可具有從由烷基、烷氧基、烷硫基、芳 基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳 稀基、芳快基、胺基、取代胺基、碎烧基、取代碎烧基、 鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、 1價雜環基、羧基、取代羧基及氰基所成群組中選出之取 代基；Y表示與前述相同之意義）
(式中，D環、E環、F環、及G環分別獨立地表示可具有 從由烧基、烧氧基、燒硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳 烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取 代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、 亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代 羧基及氰基所成群組中選出之取代基之芳香環；Y表示與 前述相同之意義）。 前述式（4-4)及（4-5)中，從發光效率之觀點來看，Y 以碳原子、氮原子、氧原子或硫原子為佳。 前述式（4-1)至（4-5)中，A環至G環所示之芳香環， 其非取代者之一例可舉例如：苯環、萘環、蒽環、稠四苯 24 321335 201009041 環、稠五苯環、芘（pyrene)環、菲環等芳香族烴環；吡啶 環、聯°比唆（bipyridine)環、啡琳（phenanthroline)碌、 啥嘛環、異喧味環、嗟吩環、σ夫喃環、吼洛環等雜芳香環。 此等芳香環可具有取代基。 在前述具有飽和雜環結構之化合物中可包含之其他的 部分結構也可舉例如：下述式所示之結構之芳香族胺結構：
Ar12 (式中，Ar6、Ar7、Ar8及Ar9分別獨立地表示伸芳基或2價 雜環基；Ar1()、Ar11及Ar12分別獨立地表示芳基或1價雜環 基；Ar6至An2可具有取代基；X及y分別.獨立地表示0或 l，0Sx + y$l)。 所謂Ar6、Ar7、Ar8及Ar9所示之伸芳基，係指從芳香 ® 族烴去除2個氳原子後剩餘之原子團。芳香族烴係包括： 具有縮合環之化合物、由2個以上獨立之苯環或縮合環直 接或隔著伸乙烯基等而鍵結成之化合物。 所謂Ar6、Ar7、Ar8及Ar9所示之2價雜環基，係指從 雜環式化合物去除2個氫原子後剩餘之原子團。2價雜環 基之碳數通常為4至60左右。所謂雜環式化合物，係指在 具有環式結構之有機化合物中，構成環之元素不只有碳原 子，在環内還含有氧、硫、氮、填、硼等雜原子之化合物。 25 321335 201009041 2價雜環基以2價芳香族雜環基為佳。 所謂Ar1()、Ar11及Ar12所示之芳基，係指從芳香族烴去 除1個氳原子後剩餘之原子團。芳香族烴係如同前述。 所謂Ar111、Ar11及Ar12所示之1價雜環基，係意指從雜 環式化合物去除1個氫原子後剩餘之原子團。1價雜環基 之碳數通常為4至60左右。雜環式化合物係如同前述。1 價雜環基以1價芳香族雜環基為佳。
當前述具有飽和雜環結構之化合物為高分子化合物 時，從成膜性之觀點來看，該化合物之換算成聚苯乙烯之 重量平均分子量以3xl02以上為佳、以3xl02至lxlO7較佳、 以lxlO3至lxlO7更佳、以lxlO4至lxlO7特佳。 前述具有飽和雜環結構之化合物可在範圍廣的發光波 長區域中使用，為了在範圍廣的發光波長區域中使用，該 化合物之Τι能之值以3. OeV以上為佳、以3. 2eV以上較佳、 以3. 4eV以上更佳、以3. 6eV以上特佳。此外，通常上限 為 5. OeV。 前述具有飽和雜環結構之化合物之Η0Μ0之能階之絕 對值以6. OeV以下為佳、以5. 8eV以下較佳、以5. 6eV以 下更佳。此外，通常下限為5. OeV。 前述具有飽和雜環結構之化合物之LUM0之能階之絕 對值以1. 5eV以上為佳、以1. 7eV以上較佳、以1. 9eV以 上更佳、以2. leV以上特佳。此外，通常上限為4. OeV。 在本說明書中，各化合物之T!能之值、LUM0之能階之 值、HOMO之能階之值係使用計算科學方法算出之值。在本 26 321335 201009041 說明書中，計算科學方法係使用量子化學計算程式 - Gaussian03，藉由册（此1'1^€€-卩〇〇1〇法進行基態之結構最 * 佳化，在該經最佳化之結構中，使用B3P86能階之時間相 關密度汎函法，算出1能之值及LUM0之能階之值。此時， 使用6-31g*做為基函數。當無法使用基函數6-31g*時， 則使用LANL2DZ。 當前述具有飽和雜環結構之化合物為高分子化合物， 且構成該高分子化合物之重複單元為1種時，若令該重複 ^ 單元為A，則該具有飽和雜環結構之化合物係如下述式所
(式中，η表示聚合數）。 在此，對於η=1、2及3之結構，算出1能之值、LUM0之 能階之值、HOMO之能階之值，並將使所算出之Τι能之值、 LUM0之能階之值、HOMO之能階之值予以線性近似而作為（1 /n)之函數，此時之n= 〇〇之值係定義為該高分子之Τι能之 值、LUM0之能階之值、HOMO之能階之值。 當前述具有飽和雜環結構之化合物為高分子化合物， 且構成該高分子化合物之重複單元存在有2種以上時，對 於滿足組成比之所有的情形，以與前述同樣的方法算出n= 〇〇(在此，η為重複單元之聚合數）時之T!能之值，並將其 中最低之能之值定義為該化合物之之值。LUM0之能 階之值、HOMO之能階之值係將賦予最低之Τ!能之值之重複 27 321335 201009041 單元中之之值定義為該高分子化合物之LUM0之能階 之值、HOMO之能階之值。在本發明中，重要的是該「LUM0 之能階之值」及「HOMO之能階之值」之絕對值（亦即，當 LUM0、HOMO之能階之值為負值時，所謂絕對值係意指去掉 該負值之負號之值）。 當前述具有飽和雜環結構之化合物含有前述式（3)所 示之化合物的殘基時，ET1及ET2所示之基之至少一者（較佳 為ET1及ET2所示之基）係以與具有至少2個7Γ共軛電子之 部分結構鍵結為佳。並且，以ET1及ET2所示之基與具有至 少2個7Γ共軛電子之部分結構鍵結，且ET1及ET2所示之基 與該部分結構之間之2面角為20°以上為佳，以30°以上較 佳、以50°以上更佳、以65°以上特佳、以75°以上尤佳。 此外，當在前述具有飽和雜環結構之化合物中鍵結而 存在有芳香環、雜芳香環等不飽和環時，以所有的不飽和 環之間之2面角為30 °以上為佳、以50 °以上較佳、以65 ° 以上更佳、以75°以上特佳。 在此，在本說明書中，所謂「2面角」係意指從基態 時之最佳化結構算出之角度。2面角係例如以在前述式（3 ) 中，在ET!或ET2所示之基中，由位於鍵結位置之碳原子 與鄰接a!之碳原子或氮原子（a2)、及位於與£7'1或ET2所示 之基鍵結之結構之鍵結位置之原子（as)與鄰接as之原子〇4) 所定義。在此，當原子（a2)或原子（a〇可選擇複數個時，對 於所有的情形算出2面角，以其中最低之值（180°以下）做 為2面角。原子（a3)及（a4)係具有；r共扼電子之原子，且以 28 321335 201009041 碳原子、氮原子、石夕原子、磷原子較佳。在本說明書中， 係從藉由計算科學方法求出之n=3(n為聚合數）之結構之 ^基_之最佳化結構（亦即該結構之生成“最小之結構） 算出。在前述具有飽和雜環結構之化合物中，當2面角存 在有複數個時，以所有的2面角皆滿足前述條件為佳。 前述具有飽和雜環結構之化合物可舉例如下述式（5_υ 至（5-30)所示之化合物。下式（5-1)至（5_3〇)中，R表示氫 原子或取代基。R所示之取代基可舉例如：齒素原子、烧 基、燒氧基、炫硫基、可具有取代基之芳基、芳氧基、芳 硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、醯基、醯氧基、醯 胺基、醯亞胺基、亞胺殘基、取代胺基、取代矽烷基、取 代石夕烧氧基、取代矽烧硫基、取代矽烷胺基、可具有取代 基之1價雜環基、可具有取代基之雜芳基、雜芳氧基、雜 芳硫基、芳烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基，以烷基、 烧氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之雜芳基為 ❹佳。存在有複數個之R及R*分別可相同或不同。R*表示與 前述相同之意義。 /、 29 功335 201009041
R (5-1)
R
❹
R R (R*)2 (R*)2R RP~\ /^N\/==：：N\-N n-^ y-i t~R-N y—u R R (R，2 (R*)2R K(5-δ)
R R R R (R*)2 (R*)2R R R R
(5-14) 〇 30 321335 201009041
R
R R
R R (5-22)
R R R (5-23) 31 321335 201009041
前述具有飽和雜環結構之化合物也可舉例如下述化合 物： 32 321335 201009041 Ν<ί^Ν
❿ 33 321335 201009041
34 321335 201009041
35 321335 201009041
36 321335 201009041 C6H13 C6H13 C3H7
—鱗光發光性化合物一 前述填光發光性化合物可使用三重態發光錯合物等習 知之化合物，可舉例如至今一直利用做為低分子系EL發光 性材料之化合物。此等已揭示於例如：Nature，（1998)，395, 151 ' Appl. Phys. Lett., (1999), 75(1), 4 ' Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., (2001), 4105(0rganic Light-Emitting Materials and Devices IV), 119 ' J. Am. Chem. 37 321335 201009041
Soc·，（2001)，123，4304、Appl. Phys. Lett.，（1997)， 71 (18), 2596'Syn. Met., (1998), 94(1), 103'Syn. Met., (1999), 99(2), 1361 ' Adv. Mater., (1999), 11(10), 852、Inorg. Chem·, (2003)，42，8609、Inorg. Chem.， (2004)，43, 6513、Journal of the SID 11/1，161 (2003) ' W02002/066552、W02004/020504、W02004/020448 等中。 此等之中，在得到高發光效率之觀點上，以金屬錯合物之 HOMO中之中心金屬之最外殼d軌道之軌道係數之平方和在 全原子軌道係數之平方和中所佔之比例為1 /3以上為 ❿ 佳，可舉例如：中心金屬為屬於第6週期之過渡金屬的鄰 位金屬化錯合物等。 前述三重態發光錯合物之中心金屬通常係原子序5〇 以上之原子，且在該錯合物中有自旋執道交互作用而可引 起一重態狀態與三重態狀態間之系間轉換之金屬，以金、 在白、錶、鐵、鍊、鶴、銪、試、鐘、銷、彭、錯、亂、鏡 之原子為佳，以金、挺、錶、餓、鍊、鶴之原子較佳，以 金、鉑、銥、锇、銖之原子更佳，以金、鉑、銥、銖之原 © 子特佳，以銘及銀之原子尤佳。 前述三重態發光錯合物之配位基可舉例如：8_喹啉酚 (8-qtiinolinol)及其衍生物、苯并喹啉酚及 苯基錢及訪生物等。 〃 ^㈣ 從溶解性之觀點來看，前述磷光發光性化合物係以具 有烧基、烧氧基、可具有取代基之芳基、或可且有美 之雜芳基等取代基线合物為佳。並且，觀代基係^ 321335 38 201009041 原子以外之原子總數為3以上為佳、以5以上較佳、以7 - 以上更佳、以10以上特佳。此外，該取代基以在各配位基 * 中至少存在有1個為佳，每個配位基之該取代基之種類可 皆相同或不同。 前述鱗光發光性化合物可舉例如下述者： ❾ 39 321335 201009041
❿
❹
40 321335 201009041 (式中，tBu表示三級丁基）。 糾本^之組成物中之前述磷光發光性化合物之含量係 述具㈣和雜環結構之化合物⑽重量份S 為0.01至80重量份Q 1仂通常 至15重量份較佳;;=11至30重量份為佳、以0.1 發明之組成物巾，;重量份縣。再者，在本 碟光發光性化合物分飽和雜環結構之化合物、前述 在不損害本發明之I早獨使用一種或併用兩種以上。 含有前述且右物4 目的之範圍内，本發明之組成物可 人物以外I住々士雜％結構之化合物、前述磷光發光性化 二電子幹逆分。此任何成分可舉勤：電洞輸送材 科、=子輸讀料、抗氧化劑等。 :杜前=電洞輪送材料可舉例如：做為有機EL元件等發光 兀件之電洞輪送材料而羽Λ 對伸苯絲生物等。之^族胺、^衍生物、聚 _前述電子輸送材料可舉例如:做為有舰元件等發光 ❹電子輸送材料而習知之-二麵生物、蒽酿二甲烧 二"* 及其衍生物、萘酿及其*f生物、g酿及 二衍生，、四氰蒽I甲燒及其衍生物、生物、二 本基二氰乙稀及其衍生物、聯祕(diphenoqui賴e)衍生 物、8备基啥琳及其衍生物之金屬錯合物。 、在本發明之組成物中，從高效率發光之觀點來看，前 述具有飽和雜域構之化合物之L能之值（Ετρ)與前述填 光發光性化合物之Tl能之值（Εττ)係以滿足下述式為佳： ETP>ETT(eV) 321335 41 201009041 ，以滿足下述式較佳： ETP>ETT+0. l(eV) ’以滿足下述式更佳： ETP>ETT+0. 2(eV)。 <高分子> r本發明之高分子化合物係具有從由前述式U-1)、 1 2)、α-3)、（2-1)、（2-2)、（2一3)及（2一4)所成群組中
^出之式所示之化合物的殘基、與前述似發光性化合物 右殘基之高分子化合物。前_紐光性化合物及前述具 餘和雜環結構之化合物係與在前述組成物之項中所說明 者相同。本發明之高分子化合物可在分子鏈之主鏈、 钨、側鏈之任一者中具有前述磷光發光性化合物的殘基。 κ薄瞑> 本發明之薄膜係有發光性薄膜、有機半導體薄膜等。 匕等薄媒係使用本發明之組成物而成者。 ❹ 本發明之薄膜可藉由溶液之塗佈、蒸鍍、轉印專而製 溶液之塗佈只要使用旋轉塗佈法、澆鑄法（cading ethod)、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、輥塗佈 版η線棒塗佈法、浸塗法、喷霧塗佈法、網版印刷法、柔 (〇/刷法（flexographic printing meth〇d)、膠版印刷法 bet printing meth〇d)、喷墨法等即可。 物等=之=以可將本發明之组成 (氣仿、-备 敢者為佳。該浴劑可舉例如：氯系溶劑 、甲烷1，2~二氣乙烷、ι，ι，2—三氯乙烷、氯笨、 321335 42 201009041 鄰一氣本等）、趟系溶劑（四氫咬嚼、二曙烧（dioxane)等）、 - 芳香族烴系溶劑（甲苯、二甲苯等）、脂肪族烴系溶劑（環己 ， 烧、曱基環己烧、正戊烧、正己烧、正庚烧、正辛燒、正 壬烷、正癸烷等）、酮系溶劑（丙酮、甲基乙基酮、環己嗣 等）、酯系溶劑（乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇乙竣乙酸酉t (ethyl cellosolve acetate)等）、多元醇及其衍生物（己 二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲轉、一 甲氧基乙烧、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇I 龜 乙麵、 甘油、1，2-己二醇等）、醇系溶劑（甲醇、乙醇、兩 』畔、異 丙醇、環己醇等）、亞硪（sulfoxide)系溶劑（二甲基亞、 等）、醢胺系溶劑（N-曱基-2- 11比嘻唆酮風 pyrrolidone)、N，N-二甲基曱醯胺等）。此等溶劑可單 用一種或併用兩種以上。 當使用噴墨法時，為了改善從喷嘴噴出之噴出性、 *®r 佈性等，溶液中之溶劑之選擇、添加劑可使用習知方法 φ 此時，溶液之黏度以在25t時為1至lOOmPa · s為佳。 外’若蒸發過於顯著，則有難以從喷嘴重複進行嘴出之〇 向。在如上述之觀點上，所使用之較佳的溶劑可舉例如 包含苯甲_、聯環己烧（bicyclohexyl)、二甲苯、四氣# 十二烧基苯（dodecylbenzene)等之單獨或混合之j：容齊4。 般而言，可藉由混合複數種溶劑之方法、調整在、纟且成物< 溶液中之濃度之方法等，而得到適合所使用之級成物之 墨用溶液。 、 〈發光元件〉 321335 43 201009041 其次，說明本發明之發光元件。 本發明之發光元件係使用本發明之組成物等而成者， 通常，在由陽極及陰極所成之電極間含有本發明之組成物 等，但較佳係以前述薄膜之形態含有該等做為發光層。此 外，從提高發光效率、耐久性等性能之觀點來看，也可包 含具有其他機能之習知之層。如此之層可舉例如：電荷輸 送層（亦即電洞輸送層、電子輸送層）、電荷阻擋層（亦即電 洞阻擋層、電子阻擋層）、電荷注入層（亦即電洞注入層、 電子注入層）、缓衝層等。再者，在本發明之發光元件中， 發光層、電荷輸送層、電荷阻擋層、電荷注入層、緩衝層 等，分別可為由一層所成者或由兩層以上所成者。 前述發光層係具有發光機能之層。前述電洞輸送層係 具有輸送電洞之機能之層。前述電子輸送層係具有輸送電 子之機能之層。此等電子輸送層與電洞輸送層合稱為電荷 輸送層。此外，電荷阻擋層係具有將電洞或電子密封在發 光層中之機能之層，而將輸送電子且密封電洞之層稱為電 洞阻擋層，將輸送電洞且密封電子之層稱為電子阻擋層。 前述緩衝層可舉例如鄰接陽極且含有導電性高分子化 合物之層。 本發明之發光元件之具體例可舉例如下述a)至q)之 結構。 a) 陽極/發光層/陰極 b) 陽極/電洞輸送層/發光層/陰極 c) 陽極/發光層/電子輸送層/陰極 44 321335 201009041 d) 陽極/發光層/電洞阻擋層/陰極 e) 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/降極 Ο陽極/電荷注入層/發光層/陰極 g) 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 h) 陽極/電荷注入層/發光層^/電荷注入層/陰極 i) 陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極 j) 陽極/電洞輸送層/發光層//電荷注入層/陰極 k) 陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光 層/陰極 東何注入 l) 陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極 m) 陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層極 η)陽極/電荷注入層/發光層，電子輸送/ 層/陰極 〇)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光 層/陰極 电于輸达 P)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輪送 層/陰極 /€何注入 q)陽極/電荷注入層//電洞輸送層 層/電荷注入層/陰極 發先層，電子輸送 (在此係表示各層鄰接而積層。以下皆 層、電洞輸送層、電子輸送層可分_立地㈣2層以= 送層= = = _洞輪送層時(通常，電洞輸 材料:、可可舉例•之 物、聚矽烷及其衍 321335 45 201009041 生物、在側鏈或主鏈具 唑啉衍生物、芳胺彳、_ /、 香族胺之聚矽氧烷衍生物、吡 衍生物、聚笨胺及生物、—苯乙烯衍生物、三苯基二胺 及其衍生物、生物、料吩及其衍生物、聚吼洛 伸噻吩基伸乙烯美）本基伸乙烯基）及其衍生物、聚（2, 5-且也可舉例如.二及其衍生物等高分子電洞輸送材料，並 昭㈣5δ60號公報本號公報、日本特開 特開平2姻61 號公報 '曰本 © 曰本特開平3-_號公報ft ^公報、 帽記载之化合物。 本特開平3-152184號公報 2發明之發光元件具有電子輸送層時（通常，電子輸 送層係含有電子輸送材料），電子輸送材料可舉例如習知之 材料，可舉例η餘生物、蒽酿二甲烧及其衍生物、 ，醒及其衍生物、萘酿及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四 氰恩醌二曱烷及其衍生物、第鲷衍生物、二苯基二氰乙烯 及其衍生物、聯苯醌衍生物、8_羥基喹啉及其衍生物之金 屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹噚啉（polyquin〇xaline) 及其衍生物、聚苐及其衍生物等。 電洞輸送層及電子輸送層之膜厚，其最佳值因所使用 之材料而異，只要以使驅動電壓與發光效率成為適度之值 之方式選擇即可，但必須至少為不會產生針孔之厚度，若 過厚，則元件之驅動電壓會升高而不佳。因此，該電洞輸 送層及電子輸送層之膜厚係例如1 nm至1 /zm，且以2nm至 500nm為佳，以5nm至200nm更佳。 321335 46 201009041 此卜在郴接電極而設置之電荷輸送層中， 從電極注人電荷之魅^ 了财日τ ’具有改善 壓 電 之效果者，右拉& 能且具有降低元件之驅動電 之效果者㈣特別稱為電荷注人層（亦即電洞注 子注入層之合稱，以下皆同）。 為了進-步提高與電極之密著性和改善從電極 荷，可鄰接電極而設置前述之電荷注人層或絕緣層(通常， 平均膜厚為G.5nm至4nm)，此外，為了提高界面之密^
和防止混合等，也可在電荷輸送層和發光層之界面中插 薄的緩衝層。 積層之層之順序和數量、及各層之厚度，可去β J可篁發光 效率和元件壽命而適當選擇。 電荷注入層可舉例如：含有導電性高分子化合物 層、設置於陽極與電洞輸送層之間且含有具有在陽極材料 與電洞輸送層中所含之電洞輸送材料之中間之值之游離^ 位的材料之層、設置於陰極與電子輸送層之間且含有具有 ❹在陰極材料與電子輸送層中所含之電子輸送材料之中^之 值之電子親和力的材料之層等。 電何注入層所使用之材料’只要依與電極和所鄰接之 層之材料之間之關係而適當選擇即可，可舉例如：聚苯胺 及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚（伸 苯基伸乙烯基）及其衍生物、聚（伸噻吩基伸乙烯基）及其扩 生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹噚啉及其衍生物、在主鍵 或侧鏈包含芳香族胺結構之聚合物等導電性高分子、金屬 酞菁（銅酞菁等）、碳等。 321335 47 201009041 絕緣層係具有使電荷注入變容易之機能者。前述絕緣 層之材料可舉例如：金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣 材料等。設置有前述絕緣層之發光元件可舉例如：鄰接陰 極而設置有絕緣層之發光元件、鄰接陽極而設置有絕緣層 之發光元件。 本發明之發光元件通常形成於基板上。前述基板只要 為在形成電極、形成有機物之層時不會產生變化者即可， 可舉例如：玻璃、塑膠、高分子薄膜、矽（silic〇n)等之基 板。當為不透明之基板時，相對的電極以透明或半透明為 本發明之發光元件所具有之陽極及陰極之至少一者通 常為透明或半透明。其巾尤以陽侧為透明或半透明為佳。
、半透明 •使用由氧化銦、氧化鋅、氧化 ，錫·氧化物（ΙΤ0)、銦•辞•氧 [機化合物而製作成之膜（NEsa ’且以ΙΤ0、銦•鋅•氧化物、 例如.真空蒸鐘法、賤鑛法、 、，該陽極可使用聚笨胺及其 -有機的透明導電膜。再者， 刀函數小的材料為佳，可使用例 6色、鈹、鎂、鈣、鏍、鋇、鋁、銃、 釤、銪、铽、镱等金屬；及該等中 321335 48 201009041 之2種以上之合金；或該等中之i種以上舆金銀、姑、 '銅、猛、欽、銘、鎳、鶴、錫中之1種以上之合金；石墨 '或石墨層間化合物等。合金之具體例可舉例如：鎮-銀合 金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦—銀合金、鋰—鋁合金、鋰— 鎮合金、裡-銦合金、約-铭合金等。再者，切將陰極製 成為2層以上之積層結構。 本發明之發光元件可做為面狀光源、顯示裝置（例如： 〇區段（segment)顯示裴置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置 等）、其背光（例如：具備前述發光元件做為背光之液晶顯 示裝置）等使用。 ’ 為了使用本發明之發光元件得到面狀之發光，只要以 使面狀之陽極與陰極互相重疊之方式配置即可。此外，為 了得到圖案狀之發光’有在前述面狀之發光元件之表面設 置設有圖案狀之窗戶的遮罩之方法、將非發光部之有機物 層形成極厚而使其實質上不發光之方法、將陽極或陰極之 ©任一者或兩者之電極形成為 圖案狀之方法。經由以此等任 .方法形成圖案，並以可獨立地洲/OFF之方式配置數個 電極’即可得到可顯示數字或文字、簡單的記號等之區段 型之顯示元件。並且，為了製作成點矩陣元件，只要將陽 極與陰極皆形成為條紋狀並以互相垂直之方式配置即可。 藉由分開塗布複數種不同發光色之讨料之方法、或使用遽 色器或螢光轉換濾光器之方法，而哥達成部分彩色顯示、 夕彩顯示。點矩陣元件可被動驅動，也可與TFT等組合而 主動驅動。此等顯示元件可做為電膽、電視、攜帶式終端 321335 49 201009041 機、行動電話、汽車導航、視訊攝影機之觀景窗等之顯* , 裝置使用。 並且，前述面狀之發光元件通常為自發光薄型，且適 γ 合做為液晶顯示裝置之背光用之面狀光源、照明（例如：面、 狀之照明、該照明用之光源）等使用。此外，只要使用可撓 性的基板，則也可做為曲面狀之光源、照明、顯示裝置等 使用。 本發明之組成物等係不僅有用於製作元件，也可做為 有機半導體材料等半導體材料、發光材料、光學材料、導 ❹ 電性材料（例如：經由摻雜而使用）使用。因此，可使用本 發明之組成物等，製作發光性薄膜、導電性薄膜、有機半 導體薄膜等薄膜。 本發明之組成物等可依與前述發光元件之發光層中所 使用之薄膜（發光性薄膜）之製作方法同樣的方法，將導電 性薄膜及半導體薄膜予以製膜、元件化。半導體薄臈係以 電子移動度或電洞移動度之任一較大者為丨〇-scm2/秆 以上為佳。此外，有機半導體薄膜可使用於有機太陽電池、 ❽ 有機電晶體等。 、 (實施例） 以下，為了更詳細說明本發明而列舉實施例，徊 on ^ |一+發 月並不党此等所限定。 (實施例1 ) 相對於以W002/066552中所記載之方法合成之下迷 式所示之磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0·〇5重量 321335 50 201009041 % )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-1)之THF 溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合物10 μ 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因對此 固體膜照射365nm之紫外線後，得到由前述磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強的綠色光，所以確認前述混合物之發 光效率高。
化合物（C-1)之能之值為3. 6eV，H0M0之能階之絕對 值Eh_為5. 9eV。此外，填光發光性化合物（MC-1.)之TV能 之值為2. 7eV。 參數之計算係以發明說明中所記載之計算科學方法進 行。具體而言，對於化合物（C-1)，藉由HF法進行結構最 佳化。此時，基函數係使用6-31G*。之後，使用相同的 51 321335 201009041 基函數，ϋ藉由B3P86能階之時間相關密度汎函法，算出 HOMO之能階之值及Tl能之值。 (實施例2) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇. 〇5重 量％ )’混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c_2)之THF 溶液（約1重量％ )’而調製混合物（溶液）。將此混合物10 // 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因對此 固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化合物 (MC-1)發出之強的綠色光’所以確認前述混合物之發光效 率高。
(C-2) ❹ 參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（02)之T!能之值為3. 4eV，LUM0之能階之絕對值 El_ 為 1. 。 (實施例3) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-3)之THF 溶液（約1重量％ )’而調製混合物（溶液）。將此混合物10 #1滴在載玻片上並使其風乾’藉此得到固體膜。因對此 固體膜照射365nm之紫外線後，得到由鱗光發光性化合物 (MC_1)發出之強的綠色光，所以確認前述混合物之發光效 52 321335 201009041 率高。
(C-3) 參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C〜3)之1能之值為3. 8eV。 (實施例4) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )’混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-4)之THF 溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合物1〇 以1滴在载破片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因對此 固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化合物 (MC-1)發出之強的綠色光，所以確認前述混合物之發光效
(C-4) 參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-4)之T!能之值為4. OeV。 (實旅例5) 在實施例1中，除了使用下述式把_ 八所不之磷光發光性化 合物（MC-2)取代磷光發光性化合物 )以外，其餘與實 321335 53 201009041 施例1同樣進行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體 膜照射254mn之紫外線後，得到由磷光發光性化合物 (MC-2，American Dye Source 公司製，商品名：ADS065BE) 發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率高。
藉由計算科學方法算出之磷光發光性化合物（MC-2)之 Τι能之值為2. 9eV。 (實施例6) 在實施例2中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2)取 代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例2同樣進 行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由鱗光發光性化合物（MC-2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例7) 在實施例3中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2)取 代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例3同樣進 行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射254nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例8) 54 321335 201009041 在實施例4中，除了使用鱗光發光性化合物（MC-2)取 代鱗光發光性化合物（MC-1)以外’其餘與實施例4同樣進 行，而調製混合物（溶液）’因對所得之固體膜照射3 6 5nm ' 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 必，所以確認前述混合物之發光效率高。 7〇 (實施例9) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c-5)之THF Φ 溶浪（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合物ίο 弘1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因對此 固體膜知射365rnn之兔外線後’得到由鱗光發光性化合物 (MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率高。
參數之計㈣與實施例丨同樣以計算科學方法進行。
化合物（〇5)之Τ!能之值為3.4eV 為 I 5eV 〇 (實施例10) ，LUMO之能階之絕對值
*% 「口王至〜卜述式所
1)之THF溶液（〇. 05重 示之化合物（C-6)之THF 321335 55 201009041 溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合物ίο a 1滴在載玻片上並使其風乾’藉此得到固體膜。因對此 固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化合物 (MC-1)發出之強光’所以確認前述混合物之發光效率高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-6)之Τι能之值為3.4eV，LUM0之能階之絕對值
Elumg 為 1. (實施例I1) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇.〇5重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-7)之THF 溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合物10 #1滴在載玻片上並使其風乾’藉此得到固體膜°因對此 固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化合物 (MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率高。
56 321335 201009041 (實施例12) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇. 〇5重 量！¾ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-8)之THF 溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合物10
S /z 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因對此 固體膜照射365ηπι之紫外線後，得到由磷光發光性化合物 (MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-8)之Τι能之值為3. 8eV。 (實施例13) 相對於磷光發光性化合物（MC-i)之THf溶液（〇 〇5重 〇量％ )，混合約5倍重量之下述式所.示之化合物（C-9)之THF 溶液（約1重量/g ) ’而調製混合物（溶液八將此混合物10 A1滴在載玻片上並使其夙乾，藉此得到固體膜 。因對此 固體膜照射365nm H線後’得到由填光發光性化合物 所u確認前述混合狀發光效率高。 321335 57 201009041
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（09)之能之值為3. lev，LUM0之能階之絕對值
Elum。為 1 · 5eV ° (實施例14) 相對於磷光發光性化合物（MC_1)之THF溶液（〇. 〇5重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-10)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 物10 // 1滴在載玻片上並使其風乾’藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後’得到由填光發光性化 合物（MC-1)發出之強光’所以確認前述混合物之發光效率
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（〇1〇)之Tl能之值為3. 5eV，LUM0之能階之絕對值 Elum。為 1. 。 (實施例15) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇.〇5重 58 321335 201009041 % ，混合約5倍重量之下述式 THF溶液（約i重量％ )，而調製化合物（OH)之 物滴在栽破片上並使其風乾：，谷液)。將此混合 對此固體膜照射365nm之紫外線^體膜。因 合物（MCM)發出之料，所以確^㈣由鱗光發光性化 高。 述混合物之發光效率
(C-11) 參數之計算係與實施例 化合物㈣)之Τι能之值為 (實施例16) 1同樣以計算科學方法進行。 3. 6eV ° θ相對於縣發紐化合物（MG-1)之，騎（G.05重 ^ 此合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-12)之 THF溶液（約1番吾 更)，而調製混合物（溶液）。將此混合 物1()/ζ 1滴在载玻片上並使其風乾，藉此得到S1體膜。因 =此固體膜照射365nm之紫外線後，得到㈣光發光性化 a物（MC 1)發出之強光’所以確認前述混合物之發光效率
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（G]2)之τ叙值為3.6eV。 (實施例17) 59 321335 201009041 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇. 05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（〇13)之 THF溶液（约1重量％ ) ’而調製混合物（溶液）。將此混合 物10/z 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強光’所以確認前述混合物之發光效率 高
(C-13) CH, 參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-13)之1\能之值為3. 6eV。 (實施例18)
相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c—m)之 THF丨谷液（約Ϊ重置％ ) ’而调製混合物（溶液）。將此混合 物10/zl滴在載破片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率 高。
6H3 CH3 參數之計具係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 60 321335 201009041 化合物（C-14)之Τι能之值為3. 8eV ° -(實施例19) ， 相對於磷光發光性化合物（MC—D之THF溶液（〇. 〇5重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c-15)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 物10// 1滴在載玻片上並使其風乾’藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-15)之Τι能之值為3. 6eV。 \ 办（實施例20) w 1 N τυϋ 3nr 』 相^於磷光發光性化合物（MC_l)之THF溶液（Ο.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物.（C—16)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製處合物（’谷液）。將此混合 物10// 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外蛛後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率 321335 61 201009041
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-16)之^能之值為3.4eV，LUM0之能階之絕對值 El_ 為 1 · 5eV。 (實施例21) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-17)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 物10# 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nra之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率 高0
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-17)之1^能之值為3. 8eV。 (實施例22) 量％ )，混合約5 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇 〇5 f 倍重畺之下述式所示之化合物（C_i8)之 THF溶液（約！重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混人 物1〇从1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。= 321335 62 201009041 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由碟光發光性化 ^ 合物（MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率 -高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 ❹化合物（C-18)之Τι能之值為3. 。 (實施例23) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇.〇5重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c_19)之 THF溶液（約1重量％ ),而調製混合物（溶液）。將此混合 物10# 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率 ❹高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-19)之^能之值為3. 6eV，LUM0之能階之絕對值
Elum。為 1, 〇 (實施例24) 63 321335 201009041 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ ) ’混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-20)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 物10 Μ 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之強光，所以確認前述混合物之發光效率 高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（020)之孔能之值為3. 5eV，LUMO之能階之絕對值
El_ 為 1. 6eV 〇 (實施例25)
相對於Θ光發光性化合物之曹溶液（〇.的重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物(⑽之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此渡合 物· 1滴在载心上並使錢乾，藉此得_體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，㈣㈣光發光性化 ί物（M(H)發^強光，所以料前述混合物之發光效率 南0 321335 64 201009041
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-21)之^能之值為3· 5eV ’ LUM0之能階之絕對值
El_ 為 2. 2eV。 (實施例26) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-22)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 xr 1 Γ\ 1 #1滴在載破片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 ❹=此m體膜料365⑽之紫外線後，制由磷光發光性化 s物（MC-1)發出之綠色光，所以確認前述混合物之發光效 率高。
321335 65 201009041 參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（022)之L能之值為3. 7eV，LUM0之能階之絕對值 Eluho 為 2. 2eV ° (實施例27) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-23)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 物10// 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之綠色光’所以確認前述混合物之發光效 率高。
(實施例28) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇.〇5重 里％ ) ’混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-24)之 THF溶液（約丨重量％ ) ’而調製混合物（溶液）。將此混合 物1 〇 //1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之綠色光’所以確認前述混合物之發光效 (024)
V 201009041 率高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-24)之T!能之值為3. 8eV。 - ® (實施例29) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0. 05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-25)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 物10// 1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之綠色光，所以確認前述混合物之發光效 ❹率高。
〇 〇 67 321335 201009041 參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 ,化合物（C-25)之Τι能之值為3. 6eV，LUM0之能階之絕對值 El_ 為 1. 9eV。 (實施例30) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重 量％ )，混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c-26)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）^將此混合 物10# 1滴在截玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 對此固體膜照射365nm之紫外線後，得到由磷光發光性化 合物（MC-1)發出之綠色光，所以確認前述混合物之發光效 率高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 化合物（C-26)之Τι能之值為3. 5eV，LUM0之能階之絕對值 Elumo 為 1. 9eV ° (實施例31) 相對於磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0. 05重 罝％ ) ’混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c-27)之 THF溶液（約1重量％ )，而調製混合物（溶液）。將此混合 物10从1滴在載玻片上並使其風乾，藉此得到固體膜。因 321335 68 201009041 對此固體膜照射365nm之紫外線後’得到由鱗光發光性化 合物（MC-1)發出之綠色光，所以確認前述混合物之發光效 率高。
參數之計算係與實施例1同樣以計算科學方法進行。 ❹化合物（C-27)之Τι能之值為3. 8eV ° (實施例32) 在實施例9中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2)取 代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例9同樣進 行，而調製混合物（溶液）’因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC_2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 .(實施例33) 在實施例10中"除了使用磷光發光性化合物（MC-2) 取代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例1〇同樣 進行，而調製混合物（溶液）’因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC_2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例34) 在實施例14中’除了使用磷光發光性化合物(MC-2) 取代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例14同樣 69 321335 201009041 進行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例35) 在實施例22中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2) 取代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例22同樣 進行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例36) 在實施例23中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2) 取代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例23同樣 進行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例37) 在實施例25中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2) 取代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例25同樣 進行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例38) 在實施例26中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2) 取代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例26同樣 70 321335 201009041 ^ 進行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射3 6 5nm -* 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 • 光，所以確認前述混合物之發光效率高。 (實施例39) 在實施例29中，除了使用磷光發光性化合物（MC-2) 取代磷光發光性化合物（MC-1)以外，其餘與實施例29同樣 進行，而調製混合物（溶液），因對所得之固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-2)發出之強 @ 光，所以4認前述混合物之發光效率高。 (比較例1) 下述式所示之高分子化合物（P-1)之n=〇〇時之外推值 之最低三重態激發能之值1(1/11=0)為2. 6eV，最低非佔 據分子軌道之能階之絕對值El_( 1 /n=0)為2. 1 eV，最小之 2面角為45 °。
(式中，η為聚合數）。 參數之計算係使用下述經簡化之重複單元（Μ-3)，並與 實施例1同樣進行後算出。
(Μ-1) 71 321335 201009041 接著，調製由高分子化合物（P-3)與磷光發光性化合物 (MC-1)所構成之混合物lOyl後，將該混合物滴在載玻片 上並使其風乾，藉此得到固體膜。因對此固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-1)發出之弱 光，所以破認前述混合物之發光效率低。 (產業上之可利用性） 本發明之組成物等可使用於製作發光效率優良之發光 元件。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無。 〇 72 321335
Claims (1)
- 201009041 七、申請專利範圍： 1. 一種組成物，係含有：具有含有氮原子之環之構成員數 為5以上之飽和雜環結構之化合物、與磷光發光性化人 物。 2. 如申請專利範圍第1項之組成物’其中，前述具有飽和 雜環結構之化合物係為具有從由下述式（14)、（1_2)、 (1-3)、（2-1)、（2-2)、(2-3)及（2-4)所成群組中選出 之式所示之化合物的殘基之化合物：Ο-D (1·2) (1-3) R*(2-4) 321335 73 201009041 (式中，R*表示氫原子或取代基，或者鍵結於同一碳原 子之2個R*係一起表示=0 ;存在有複數個之R#可相同 、 或不_同）。 · 3. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中，前述具有飽和 雜環結構之化合物係下述式（3)所示之化合物、或具有 其殘基之化合物： ETl-fYl-kfHT)irf-Y2tET2 ⑶ (式中，HT 表示前述式（1-1)、U-2)、（卜3)、（2-1)、 (2-2)、（2-3)或（2-4)所示之化合物的殘基；η為1至5 ® 之整數；當η為2以上時，存在有複數個之ΗΤ可相同 或不同；Υ1及Υ2分別獨立地表示-C(Ra)(Rb)-、-N(f〇-、 -〇-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)_、_S-、_C(=0)-或-C(Rg) = C(Rh)- ; Ra、Rb、、Rd、Re、Rf、Rg& Rh 分別獨立地表 示氫原子或取代基；mi及m2分別獨立地為0至5之整 數；當為2以上時，存在有複數個之Y1可相同或不 同；當m2為2以上時，存在有複數個之Y2可相同或不 ◎ 同；ET1及ET2分別獨立地表示可具有取代基之芳基或可 具有取代基之雜芳基）。 4. 如申請專利範圍第3項之組成物，其中，前述ET1及ET2 之至少一者係為可具有取代基之雜芳基。 5. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中，前述可具有取 代基之雜芳基係經烷基、烷氧基、可具有取代基之芳 基、或可具有取代基之雜芳基所取代之雜芳基。 6. 如申請專利範圍第5項之組成物，其中，前述可具有取 74 321335 f 201009041 代基之雜芳基係碳數3至1〇之烷基、碳數3至1〇之烷 氧基、經碳數3至10之烷基或碳數3至1〇之烷氧基取 ， 代之芳基、或是經碳數3至1〇之烷基或碳數3至1〇 之烷氧基取代之雜芳基。 7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項之組成物，其 中，藉由§十舁科學方法算出之前述具有飽和雜環結構之 化合物之最低三重態數發能之值係3. 〇ev以上。 8. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之組成物，其 中，藉由S十算科學方法算出之前述具有飽和雜環結構之 化合物之最低非占據分子軌道之能階之絕對值係 1. 5eV以上。 9. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之組成物，其 中，藉由§十算科學方法算出之前述具有飽和雜環結構之 化合物之最高佔據分子軌道之能階之絕對值係6 以下。 ❹10.如申請專利範圍第3項至第9項中任一項之組成物，其 中，在前述式（3)所示之化合物、或具有其殘基之化合 物中’ET1及ET2所示之基係與具有至少2個江共軛電^ 之部分結構鍵結，且ET1及ET2所示之基與該部分姓播 之間之2面角係20。以上。 11.如申請專利範圍第1項至第1〇項中任一項之組成物， 其中，前述具有飽和雜環結構之化合物之最低三重態激 發能之值（ETP)與前述磷光發光性化合物之最低三重能 激發能之值（ETT)係滿足下述式： 321335 75 201009041 ETP>ETT(eV)。 12. 如申請專利範圍第2項至第11項中任一項之組成物， 其中’具有前述式（1-1)、（1-2)、（1-3)、（2-1)、（2-2)、 (2-3)或（2-4)所示之化合物的殘基做為重複單元之化 合物係南分子化合物。. 13. —種高分子化合物，係具有：從由下述式 (1 —3)、（2-1)、（2-2)、（2-3)及（2-4)所成群組中選出 之式所示之化合物的殘基；與前述磷光發光性化合物的 殘基：R*—-N FT N一R* *(1-3) rxT Tr* R* R (1-2)R*(2-4) 76 321335 201009041 . (式中，IT表示氫原子或取代基，或者鍵結於同一碳原 -- 子鍵結之2個R*係一起表示=0 ;存在有複數個之R*可 ! 相同或不同）。_ 14. 一種薄膜，係使用申請專利範圍第1項至第12項中任 一項之組成物、或申請專利範圍第13項之高分子化合 物而成。 15. —種發光元件，係使用申請專利範圍第1項至第12項 中任一項之組成物、或申請專利範圍第13項之高分子 ® 化合物而成。 16. —種面狀光源，係具備申請專利範圍第15項之發光元 件。 17. —種顯示裝置，係具備申請專利範圍第15項之發光元 件。 18. —種照明，係具備申請專利範圍第15項之發光元件。 〇 77 321335 201009041 四、指定代表圖：本案無圖式。 (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 本案無化學式。 ❹ 2 321335
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