DE102022116253A1 - Organisches elektronisches Bauelement mit einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I, sowie Verwendung einer solchen chemischen Verbindung als n-Dotand in einem organischen elektronischen Bauelement - Google Patents

Organisches elektronisches Bauelement mit einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I, sowie Verwendung einer solchen chemischen Verbindung als n-Dotand in einem organischen elektronischen Bauelement Download PDF

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Abstract

Organisches elektronisches Bauelement mit einer Elektrode, einer Gegenelektrode und einem Schichtsystem zwischen der Elektrode und der Gegenelektrode, wobei mindestens eine Schicht des Schichtsystems eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel I aufweist, eine Verwendung einer solchen chemischen Verbindung als n-Dotand zur Dotierung von mindestens einer Schicht in einem Schichtsystem eines organischen elektronischen Bauelements, sowie eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel II.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisches elektronisches Bauelement mit einer Elektrode, einer Gegenelektrode und einem Schichtsystem zwischen der Elektrode und der Gegenelektrode, wobei mindestens eine Schicht des Schichtsystems eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel I aufweist, eine Verwendung einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I als n-Dotand zur Dotierung von mindestens einer Schicht in einem Schichtsystem eines organischen elektronischen Bauelements, sowie eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel II.
  • Organische elektronische Bauelemente können elektromagnetische Strahlung unter Ausnutzung des photoelektrischen Effekts in elektrischen Strom umwandeln. Für eine derartige Umwandlung von elektromagnetischer Strahlung werden Absorbermaterialien benötigt, die gute Absorptionseigenschaften für Licht zeigen. Weitere organische elektronische Bauelemente sind Licht-emittierende Bauelemente, die Licht aussenden, wenn sie von elektrischem Strom durchflossen werden. Organische elektronische Bauelemente umfassen mindestens zwei Elektroden, wobei eine Elektrode auf einem Substrat aufgebracht ist und die andere als Gegenelektrode fungiert. Zwischen den Elektroden befindet sich mindestens eine photoaktive Schicht und Transportschichten für Ladungsträger, insbesondere Elektronen-Transportschichten und Loch-Transportschichten.
  • In organischen Solarzellen werden photoaktive Verbindungen, sogenannte Absorber, typischerweise in einem Donor/Akzeptor-System, einem Heterojunction, eingesetzt, wobei zumindest der Donor und/oder der Akzeptor elektromagnetische Strahlung absorbiert. Das Donor/Akzeptor-System kann dabei als planar-Heterojunction oder als bulk-Heterojunction ausgebildet sein. Die Absorber absorbieren elektromagnetische Strahlung einer bestimmten Wellenlänge, wobei Photonen in Exzitonen umgewandelt werden, die zu einem Photostrom beitragen. Die Verbindungen in dem Donor/Akzeptor-System müssen eine hohe Beweglichkeit der Ladungsträger aufweisen, um einen Verlust des Photostroms durch Rekombination der Exzitonen innerhalb des Donor/Akzeptor-Systems zu minimieren. Die Exzitonen müssen dabei an einer Grenzfläche in Ladungsträger getrennt werden und die Ladungsträger die photoaktive Schicht vor einer Rekombination verlassen. Um die Rekombination der Ladungsträger zu minimieren, müssen die Schichten eine hohe Leitfähigkeit aufweisen. Dazu werden die Transportschichten mit Dotanden dotiert.
  • Ein aus dem Stand der Technik bekannter Aufbau einer organischen Solarzelle besteht in einer pin- oder nip-Diode (Martin Pfeiffer, „Controlled doping of organic vacuum deposited dye layers: basics and applications“, PhD thesis TU-Dresden, 1999, und WO2011/161108A1 ). Eine pin-Solarzelle besteht dabei aus einem Substrat mit daran anschließendem meist transparentem Grundkontakt, p-Schicht(en), i-Schicht(en), n-Schicht(en) und einem Deckkontakt. Eine nip-Solarzelle besteht aus einem Substrat mit daran anschließendem meist transparentem Grundkontakt, n-Schicht(en), i-Schicht(en), p-Schicht(en) und einem Deckkontakt.
  • Die Verwendung von dotierten organischen Schichten bzw. Schichtsystemen in organischen Bauelementen, insbesondere in organischen Solarzellen und organischen Leuchtdioden, ist bekannt. Dabei wurden verschiedene Materialien als Dotanden vorgeschlagen wie Aryl- und/oder Heteroaryl-substituierte Hauptgruppenelementhalogenide ( DE102007018456B4 ), Metallkomplexe ( WO2005086251A2 ), Übergangsmetallkomplexe ( DE102008051737 ), Boratetraazapentalenen ( WO2007115540A1 ), und organische Phosphorane ( EP2724388B1 ). Anorganische Dotanden wie Alkalimetalle (z. B. Cäsium) oder Lewis-Säuren (z. B. FeCl3; SbCl5) sind bei organischen Matrixmaterialien aufgrund ihrer hohen Diffusionskoeffizienten meist nachteilig, da die Funktion und Stabilität der elektronischen Bauelemente beeinträchtigt wird (D. Oeter, Ch. Ziegler, W. Göpel Synthetic Metals (1993) 61 147; Y. Yamamoto et al. (1965) 2015, J. Kido et al. Jpn J. Appl. Phys. 41 (2002) L358). Außerdem sind die Reduktionspotentiale dieser Verbindungen oft zu niedrig, um technisch geeignete Lochleitermaterialien zu dotieren. Zusätzlich erschwert das äußerst aggressive Reaktionsverhalten dieser Dotanden eine technische Anwendung.
  • Aus dem Stand der Technik ist die n-Dotierung einer Elektronentransportschicht aus dem Matrixmaterial PCBM mit dem n-Dotanden Trimethyltriazinan bekannt (Li et al., N-doping of fullerene using 1,3,5-trimethylhexahydro-1,3,5-triazine as an electron transport layer for nonfullerene organic solar cells", Sustainable Energy Fuels, 2020, 4, 1984). Die hier beschriebene Leitfähigkeit ist jedoch moderat und nimmt bei höheren Temperaturen deutlich ab, was die technische Verwendbarkeit deutlich einschränkt.
  • Die im Stand der Technik offenbarten Dotanden sind zwar für Transportschichten in elektronischen Bauelementen geeignet, allerdings bedarf es einer Verbesserung der durch die Dotierung erhaltenen Leitfähigkeit von Transportschichten. Des Weiteren werden Dotanden benötigt, die zu einer erhöhten Leitfähigkeit bei höheren Temperaturen führen.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Dotanden zur Dotierung von organischen Schichten von organischen elektronischen Bauelementen bereitzustellen, wobei die genannten Nachteile überwunden werden, und wobei insbesondere die Dotanden ausreichend hohe Redoxpotentiale aufweisen, ohne störenden Einfluß auf das Matrixmaterial sind, und eine wirksame Erhöhung der Ladungsträgeranzahl im Matrixmaterial zur Erhöhung der Leitfähigkeit bereitstellen. Zur Verbesserung der Effizienz eines organischen photovoltaischen Elements soll insbesondere der Verlust durch Rekombination von Ladungsträgern minimiert werden.
  • Die Aufgabe wird durch die Gegenstände der unabhängigen Ansprüche gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen ergeben sich aus den Unteransprüchen.
  • Die Aufgabe wird insbesondere gelöst, indem ein organisches elektronisches Bauelement mit einer Elektrode, einer Gegenelektrode und einem Schichtsystem zwischen der Elektrode und der Gegenelektrode bereitgestellt wird, wobei das Schichtsystem mindestens eine photoaktive Schicht aufweist. Dabei weist mindestens eine Schicht des Schichtsystems mindestens eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel I auf,
    Figure DE102022116253A1_0001
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, nicht-substituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, Heteroaryl, und einer Alkyl-Gruppe Ia
    Figure DE102022116253A1_0002
    wobei R41, R42, und R43 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, nicht-substituiertem oder substituiertem Alkyl, nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, und nicht-substituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, bevorzugt H und Alkyl, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, mit der Maßgabe, dass jeweils mindestens eines aus R41, R42, und R43 kein H ist, wobei * die Verknüpfung an ein N darstellt. Die erfindungsgemäßen chemischen Verbindungen dienen insbesondere als Dotanden zur Dotierung, bevorzugt zur n-Dotierung, eines organischen Matrixmaterials.
  • Unter einem Substituenten wird insbesondere der Austausch von H durch eine andere Gruppe verstanden. Unter einem Substituenten werden dabei insbesondere alle Atome und Atomgruppen außer H verstanden, bevorzugt ein Halogen, eine Alkyl-Gruppe, dabei kann die Alkyl-Gruppe linear oder verzweigt sein, eine Alkenyl-Gruppe, eine Alkinyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe, eine Thioalkoxy-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, oder eine Heteroaryl-Gruppe. Unter einem Halogen wird insbesondere F, Cl oder Br verstanden, bevorzugt F.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist mindestens eine Transportschicht, bevorzugt eine Elektronen-Transportschicht, des Schichtsystems die mindestens eine chemische Verbindung als Dotand auf, bevorzugt als n-Dotand.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Elektroden aus einem Metall, bevorzugt Al, Ag, Au oder eine Kombination davon, einem leitfähigen Oxid, bevorzugt ITO, ZnO:Al oder einem anderen TCO (Transparent Conductive Oxide), einem leitfähigen Polymer, bevorzugt PEDOT/PSS Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)poly(styrenesulfonate) oder PANI (Polyanilin), oder aus einer Kombination aus diesen Materialien ausgebildet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt die mindestens eine chemische Verbindung in einem Matrixmaterial vor.
  • Das organische elektronische Bauelement mit der erfindungsgemäßen chemischen Verbindung weist Vorteile im Vergleich zum Stand der Technik auf. Vorteilhafterweise sind die chemischen Verbindungen zur Dotierung eines Matrixmaterials geeignet, bevorzugt zur Dotierung von Transportmaterialien, insbesondere von Elektronen-Transportmaterialien. Vorteilhafterweise sind die chemischen Verbindungen zur Dotierung von organischen Transportschichten in elektronischen Bauelementen geeignet, insbesondere weisen die chemischen Verbindungen dafür ausreichend hohe Redoxpotentiale auf. Vorteilhafterweise tragen die chemischen Verbindungen zu einer Erhöhung der Ladungsträgeranzahl in einem Matrixmaterial bei. Dabei können hohe Leitfähigkeiten erreicht werden, insbesondere in einem Bereich von 10-2 bis 10-6 S/cm bei einer Dotierkonzentration von 2% bis 25 % [w/w], während diese für undotierte Matrixmaterialien oft unterhalb von 10-8 S/cm oder sogar unterhalb von 10-10 S/cm liegen. Vorteilhafterweise nimmt die Leitfähigkeit von mit einer erfindungsgemäßen chemischen Verbindung dotiertem Matrixmaterial bei höheren Temperaturen deutlich zu. Vorteilhafterweise bleibt die bei höheren Temperaturen erzielte Leitfähigkeit von mit einer erfindungsgemäßen chemischen Verbindung dotierten Schicht auch nach dem Abkühlen zumindest weitgehend erhalten. Vorteilhafterweise sind die chemischen Verbindungen ohne störenden Einfluss auf das Matrixmaterial, insbesondere auf Fullerene. Vorteilhafterweise sind die Dotanden durch deren relativ einfache Synthese leicht zugänglich und damit kostengünstig herstellbar. Vorteilhafterweise sind die chemischen Verbindungen luftstabil und können unter atmosphärischen Bedingungen eingesetzt werden. Vorteilhafterweise sind die chemischen Verbindungen thermisch ausreichend stabil und lassen sich im Vakuum verdampfen, beispielsweise bei vacuum thermal evaporation (VTE) oder organic vapor phase deposition (OVPD), insbesondere zersetzen sich die chemischen Verbindungen nicht beim Verdampfen im Vakuum. Vorteilhafterweise sind die chemischen Verbindungen farblos, was zumindest weitgehend zu keiner Minderung des Wirkungsgrads von photovoltaischen Elementen durch parasitäre Absorption führt.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass die chemische Verbindung die allgemeine Formel II aufweist
    Figure DE102022116253A1_0003
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, nicht-substituiertem oder substituiertem Alkyl, und nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei R1 und R2, R3 und R4, und/oder R5 und R6 jeweils einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aromatischen oder aliphatischen Ring bilden können.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind R1 oder R2, und R3 oder R4, und R5 oder R6 jeweils unabhängig voneinander ein nicht-substituiertes oder substituiertes Aryl oder ein nicht-substituiertes oder substituiertes Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden R1 und R2, R3 und R4, und/oder R5 und R6 jeweils einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aromatischen oder aliphatischen Ring.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden R1 und R2, R3 und R4, und/oder R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aliphatischen Ring, bevorzugt einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aromatischen 5-Ring oder einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aromatischen 6-Ring, mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, bevorzugt sind H-Atome in dem Ring unabhängig voneinander substituiert mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind R1, R3, und Rs jeweils ein nicht-substituiertes oder substituiertes cyclisches Alkyl, bevorzugt Cyclopentanyl oder Cyclohexanyl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind jeweils R1 und R2, R3 und R4, und R5 und R6 gleich, insbesondere bevorzugt sind R1, R2, R3, R4, R5, und R6 gleich.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind X1, X2, X3 X4, X5 und X6 ein H.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass die chemische Verbindung die allgemeine Formel III aufweist
    Figure DE102022116253A1_0004
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, wobei R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, bevorzugt F, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei H jeweils weiter substituiert sein kann, bevorzugt mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils H, oder ist jeweils mindestens ein R11 bis R15, R21 bis R25, oder R31 bis R35 eine Amino-Gruppe mit jeweils mindestens einem Alkyl, Aryl oder Heteroaryl, bevorzugt mit zwei Alkyl, Aryl oder Heteroaryl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist jeweils mindestens ein R11 bis R15, R21 bis R25, oder R31 bis R35 eine Amino-Gruppe mit jeweils mindestens einem Alkyl, oder Aryl, bevorzugt mit zwei Alkyl oder Aryl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, bevorzugt F, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei H jeweils weiter substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass jeweils mindestens ein R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 kein H ist, bevorzugt ist der Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, bevorzugt F, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei H jeweils unabhängig voneinander mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N substituiert sein kann.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden jeweils zwei aus R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aromatischen oder aliphatischen Ring.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind X1, X2, X3 X4, X5 und X6 ein H.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus sind aus H und CH3, und/oder X1, X2, X3 X4, X5 und X6 gleich sind, bevorzugt sind X1, X2, X3 X4, X5 und X6 H, und/oder Y1, Y2 und Y3 Phenyl oder Naphthyl, wobei H jeweils weiter mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N substituiert sein kann.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist in der chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I jeweils in Y1, Y2 und Y3 für die Alkyl-Gruppe Ia mindestens ein R41, R42, oder R43 ein H.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass Y1, Y2 und Y3 gleich sind.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass mindestens ein R41, R42, oder R43 ein nicht-substituiertes oder substituiertes Aryl, oder ein nicht-substituiertes oder substituiertes Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind R41, R42, und R43 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, nicht-substituiertem oder substituiertem Alkyl, nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, und nicht-substituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, mit der Maßgabe, dass jeweils mindestens eines aus R41, R42, und R43 kein H ist, bevorzugt sind mindestens zwei aus R41, R42, oder R43 kein H.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist eines aus R41, R42, und R43 ein H.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist mindestens ein R41, R42, oder R43, bevorzugt sind mindestens zwei R41, R42, oder R43, ein nicht-substituiertes oder substituiertes Aryl, oder nicht-substituiertes oder substituiertes Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, bevorzugt mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehen aus F und C1-C4-Alkyl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist mindestens ein R41, R42, oder R43 ein anelliertes nicht-substituiertes oder substituiertes Aryl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R41, R42, und R43 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Naphthalen, Anthracen, Phenanthren, Phenalen, Tetracen, Chrysen, Pyren, Pentacen, Perylen, Benzopyren, oder Pentaphen.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass die chemische Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022116253A1_0005
    Figure DE102022116253A1_0006
    Figure DE102022116253A1_0007
    Figure DE102022116253A1_0008
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass die chemische Verbindung ein n-Dotand in einer Elektronen-Transportschicht oder einer Elektronen-Injektionsschicht des Schichtsystems ist, insbesondere in einer Elektronen-Transportschicht. Die Elektronen-Transportschicht kann dabei eine Schicht einer pn-junction sein oder alternativ zwischen einer Elektrode und einer photoaktiven Schicht angeordnet sein.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Elektronen-Transportschicht und/oder die Elektronen-Injektionsschicht in direktem Kontakt mit der mindestens einen photoaktiven Schicht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die Elektronen-Transportschicht und/oder die Elektronen-Injektionsschicht eine Schichtdicke von 2 bis 100 nm auf, bevorzugt von 2 bis 50 nm, bevorzugt von 2 bis 20 nm, bevorzugt von 5 bis 100 nm, bevorzugt von 5 bis 50 nm, bevorzugt von 5 bis 20 nm, bevorzugt von 10 bis 100 nm, bevorzugt von 10 bis 50 nm, bevorzugt von 10 bis 20 nm, oder bevorzugt von 20 bis 50 nm.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass die chemische Verbindung in einem Matrixmaterial vorliegt, wobei das molare Dotierungsverhältnis der chemischen Verbindung zu dem Matrixmaterial von 1:1 bis 1:10000 beträgt, bevorzugt von 1:2 bis 1:1000, besonders bevorzugt von 1:5 bis 1:100. Dadurch wird insbesondere die Leitfähigkeit des Matrixmaterials erhöht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung beträgt der Anteil der mindestens einen chemischen Verbindung in der mindestens einen Schicht maximal 35 Gew.-%, bevorzugt maximal 30 Gew.-%, bevorzugt maximal 25 Gew.-%, bevorzugt maximal 20 Gew.-%, bevorzugt maximal 15 Gew.-%, bevorzugt maximal 10 Gew.-%, bevorzugt maximal 8 Gew.-%, oder bevorzugt maximal 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schicht.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass das Matrixmaterial ein LUMO-Energieniveau von -3,5 eV bis -5,0 eV aufweist, bevorzugt von -3,0 eV bis -4,5 eV, oder bevorzugt von -3,5 eV bis -4,5 eV.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist das Matrixmaterial ein Reduktionspotential von weniger al -0,3 V vs. Fc/Fc+ auf, bevorzugt von weniger als -0,5 V vs. Fc/Fc+, oder bevorzugt von weniger als -0,8 V vs. Fc/Fc+ auf, wobei sich Fc/Fc+ auf das Redoxpaar Ferrocen/Ferrocenium bezieht, welches als Referenz bei der Bestimmung des elektrochemischen Potentials mittels Cyclovoltametrie verwendet wird.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass das Matrixmaterial ein Fulleren oder Fulleren-Derivat ist, insbesondere bevorzugt ist das Matrixmaterial ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C60, C70, C76, C80, C82, C84, C86, C90 und C94. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Elektronen-Transportschicht und/oder die Elektronen-Injektionsschicht das Matrixmaterial auf.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass die mindestens eine Schicht mit der mindestens einen chemischen Verbindung in direktem Kontakt mit einer Elektrode ist, eine Elektronen-Transportschicht und/oder Elektronen-Injektionsschicht ist oder in direktem Kontakt mit einer solchen Schicht ist, oder eine Schicht einer pn-junction ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist das organische elektronische Bauelement zwei photoaktive Schichten, eine sogenannte Tandem-Zelle, mit einer dazwischen angeordneten Verbindungseinheit (pn-junction), oder drei photoaktive Schichten, eine sogenannte Triple-Zelle, mit jeweils einer dazwischen angeordneten Verbindungseinheit (pn-junction), auf, wobei mindestens eine der Verbindungseinheiten eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel I aufweist.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass das organische elektronische Bauelement ein organisches optoelektronisches Bauelement ist, bevorzugt eine organische Leuchtdiode (OLED), ein organisches photovoltaisches Element (OPV), ein organischer Feldeffekttransistor (OFET), oder ein organischer Fotodetektor, insbesondere bevorzugt ein organisches photovoltaisches Element (OPV) mit mindestens einer lichtabsorbierenden photoaktiven Schicht, oder ein Thermosensor ist.
  • Unter einem organischen elektronischen Bauelement wird insbesondere ein organisches photovoltaisches Element mit mindestens einer organischen photoaktiven Schicht verstanden. Ein organisches photovoltaisches Element ermöglicht es elektromagnetische Strahlung unter Ausnutzung des photoelektrischen Effekts in elektrischen Strom umzuwandeln. In diesem Sinne wird der Begriff „photoaktiv“ als Umwandlung von Lichtenergie in elektrische Energie verstanden. Im Gegensatz zu anorganischen Solarzellen werden bei organischen photovoltaischen Elementen durch das Licht nicht direkt freie Ladungsträger erzeugt, sondern es bilden sich zunächst Exzitonen, also elektrisch neutrale Anregungszustände (gebundene Elektron-Loch-Paare). Erst in einem zweiten Schritt werden diese Exzitonen in einem photoaktiven Donor-Akzeptor Übergang freie Ladungsträger getrennt, die dann zum elektrischen Stromfluss beitragen.
  • Unter photoaktiv wird insbesondere verstanden, dass Moleküle unter Lichteintrag ihren Ladungszustand und/oder ihren Polarisierungszustand ändern. Entsprechend wird unter einer photoaktiven Schicht insbesondere eine Schicht eines elektronischen Bauelements verstanden, die mindestens ein photoaktives Molekül aufweist, das einen Beitrag zur Absorption von Strahlung und/oder zur Emission von Strahlung liefert.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das organische elektronische Bauelement als eine nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, oder pipn-Zelle oder eine Kombination aus nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, oder pipn-Zellen, die mindestens eine i-Schicht enthalten, ausgebildet.
  • Unter einer i-Schicht wird insbesondere eine intrinsische undotierte Schicht verstanden. Eine oder mehrere i-Schichten können dabei aus einem Material (planar heterojunctions, PHJ) als auch aus einer Mischung zweier oder mehrerer Materialien bestehen, sogenannten bulk heterojunctions (BHJ).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das organische elektronische Bauelement als Tandem-, Triple- oder Mehrfachzellen ausgebildet.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Transportschicht mit der mindestens einen chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I Teil eines pn-Übergangs (pn-junction), der eine erste photoaktive Schicht mit einer weiteren photoaktiven Schicht in einer Tandem-Solarzelle oder in einer Mehrfach-Solarzelle verbindet, und/oder eine Elektrode mit einer photoaktiven Schicht verbindet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die photoaktive Schicht ein Donor/Akzeptor-System auf.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der mindestens eine Donor ein ADA-Oligomer und/oder ein BODIPY, und der mindestens eine Akzeptor ein ADA-Oligomer und/oder ein Fulleren und/oder Fulleren-Derivat. Unter einer BODIPY-Verbindung wird insbesondere eine Verbindung der allgemeinen Formel C9H7BN2F2 als Grundgerüst verstanden, also eine Verbindung mit einer Bor-Difluorid-Gruppe mit einer Dipyrromethen-Gruppe, insbesondere eine Verbindung 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-Indacene. Unter einem ADA-Oligomer wird insbesondere ein konjugiertes Akzeptor-Donor-Akzeptor-Oligomer (A-D-A'-Oligomer) mit einer Akzeptor-Einheit (A) und einer weiteren Akzeptor-Einheit (A'), die jeweils an eine Donor-Einheit (D) gebunden sind verstanden.
  • Die organischen elektronischen Bauelemente können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Die Schichten des Schichtsystems können in flüssiger Form als Lösung oder Dispersion durch Drucken oder coaten, oder durch Aufdampfen im Vakuum, zum Beispiel mittels CVD, PVD oder OVPD, aufgetragen werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die chemische Verbindung und/oder eine Schicht mit der mindestens einen chemischen Verbindung mittels Vakuumprozessierung, Gasphasenabscheidung oder Lösungsmittel-Prozessierung abgeschieden, insbesondere bevorzugt mittels Vakuumprozessierung. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle organischen Schichten und die Elektroden durch Verdampfen im Vakuum aufgetragen.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung wird auch gelöst, indem eine Verwendung einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I als n-Dotand zur Dotierung von mindestens einer Schicht in einem Schichtsystem eines organischen elektronischen Bauelements, insbesondere mindestens einer Elektronen-Transportschicht und/oder Elektronen-Injektionsschicht, bereitgestellt wird, insbesondere nach einem der zuvor beschriebenen Ausführungsbeispiele. Dabei ergeben sich für die Verwendung der chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I in einem organischen elektronische Bauelement insbesondere die Vorteile, die bereits in Zusammenhang mit dem organischen elektronischen Bauelement erläutert wurden. Die mindestens eine chemische Verbindung wird dabei als n-Dotand verwendet.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung wird auch gelöst, indem eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel II bereitgestellt wird
    Figure DE102022116253A1_0009
    insbesondere nach einem der zuvor beschriebenen Ausführungsbeispiele. Dabei ergeben sich für die chemische Verbindung der allgemeinen Formel II insbesondere die Vorteile, die bereits in Zusammenhang mit dem organischen elektronischen Bauelement und der Verwendung der chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I in einem organischen elektronischen Bauelement erläutert wurden. In der chemischen Verbindung der allgemeinen Formel II ist X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei H jeweils weiter substituiert sein kann, wobei der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, mit der Maßgabe, dass in R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils mindestens ein H substituiert ist, wobei R1 und R2, R3 und R4, und/oder R5 und R6 miteinander verbrückt sein können.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass X1, X2, X3, X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus sind aus H und CH3, und/oder X1, X2, X3, X4, X5 und X6 gleich sind, und/oder R1, R2, R3, R4, R5 und R6, und/oder R1, R2, R3, R4, R5 und R6 Phenyl oder Naphthyl sind, wobei H jeweils weiter mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N substituiert sein kann, und/oder R1, R2, R3, R4, R5 und R6 gleich sind.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass die chemische Verbindung eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel X ist
    Figure DE102022116253A1_0010
    mit X1, X2, X3, X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, bevorzugt F, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, mit der Maßgabe, dass jeweils mindestens eins aus R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 kein H ist, bevorzugt mindestens zwei aus R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 kein H sind.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass wobei jeweils ein R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 eine Amino-Gruppe mit jeweils mindestens einem Alkyl oder Aryl ist, bevorzugt mit zwei Alkyl oder Aryl.
  • Gemäß einer Weiterbildung der Erfindung ist vorgesehen, dass wobei X1, X2, X3, X4, X5 und X6 H sind.
  • Im Folgenden ist ein Syntheseschema zur Synthese von chemischen Verbindungen der allgemeinen Formel I dargestellt. Die Synthese wird am Beispiel der Verbindung (01) aufgezeigt.
  • Synthese Verbindung (01): 1,3,5-Tris-(diphenylmethyl)-1,3,5-triazinane:
    Figure DE102022116253A1_0011
    1,1'-Diphenylmethanamin (1) (10,0 g, 52,9 mmol) und para-Formaldehyd (2) (1,84 g, 58,2 mmol) werden in 253 ml Toluol in einem 500ml Dreihalskolben gelöst und unter Rückfluß unter Argon-Atmosphäre über 1 Stunde gelöst. Der Überschuß an para-Formaldehyd, Wasser und Toluol wird bis zu einem Volumen von 40 ml abdestilliert. Der Feststoff beginnt auszufällen und der Überschuß an para-Formaldehyde, Wasser und Toluol werden entfernt. Zur Lösung des Feststoffs werden 5 ml Toluol unter Rückfluß hinzugegeben. Unter Rühren und Rückfluß werden 40-50 ml n-Heptan zur Reaktionsmischung hinzugegeben bis eine Trübung der Lösung einsetzt. Die Lösung wird unter ständigem Rühren über eine Stunde lang gekühlt. Bei einer Temperatur von ca. 55°C bildet sich ein weißer Feststoff. Die Reaktionsmischung wird über Nacht unter Argon-Atmosphäre stehengelassen, wobei der Feststoff vollständig ausfällt. Der Feststoff wird in einer 100ml Glasfritte (Por.3) unter Vakuumabsaugung abfiltriert und zweimal mit 30 ml n-Heptan gewaschen. Der Filterkuchen wird eine Stunde mittels Vakuumabsaugung getrocknet und bei 85°C unter Vakuum von 10-3 mbar 2 Stunden lang getrocknet. Das Produkt 3 wird als weißes Pulver erhalten (7.42 g, 12.7 mmol, 70 % Ausbeute).
  • Die Synthese erfindungsgemäßer Verbindungen ist auch aus Ma et al. (Ting Ma, Xiao Fu, Choon Wee Kee, Lili Zong, Yuanhang Pan, Kuo-Wei Huang, Choon-Hong Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (9), 2828-2831) und Giumanini et al. (Angelo G. Giumanini, Giancarlo Verardo, Ennio Zangrando, Lucia Lassiani, J. Prakt. Chem. 1987, 329(6), 1087-1103) bekannt.
  • Die Erfindung wird im Folgenden anhand der Ausführungsbeispiele näher erläutert. Es konnte insbesondere gezeigt werden, dass mindestens eine chemische Verbindung in einer Transportschicht eines Schichtsystems eines organischen elektronischen Bauelements überraschenderweise dazu führt, dass die Leitfähigkeit des Schichtsystems erhöht wird.
  • Ausführungsbeispiele
  • Ausführungsbeispiel 1
  • 1 zeigt in einem Ausführungsbeispiel eine schematische Darstellung eines Aufbaus eines organischen elektronischen Bauelements 1 im Querschnitt. In diesem Ausführungsbeispiel ist das organische elektronische Bauelement 1 ein organisches photovoltaisches Element.
  • Das organische elektronische Bauelement 1 weist eine Elektrode 3, eine Gegenelektrode 7 und ein Schichtsystem 8 zwischen der Elektrode 3 und der Gegenelektrode 7 auf, wobei das Schichtsystem 8 mindestens eine photoaktive Schicht 5 aufweist. Dabei weist mindestens eine Schicht des Schichtsystems 8 mindestens eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel I auf,
    Figure DE102022116253A1_0012
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, nicht-substituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, Heteroaryl, und einer Alkyl-Gruppe Ia
    Figure DE102022116253A1_0013
    wobei R41, R42, und R43 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, nicht-substituiertem oder substituiertem Alkyl, nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, und nicht-substituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, bevorzugt H und Alkyl, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, mit der Maßgabe, dass jeweils mindestens eines aus R41, R42, und R43 kein H ist, wobei * die Verknüpfung an ein N darstellt.
  • In einer Ausgestaltung der Erfindung weist die chemische Verbindung die allgemeine Formel II auf
    Figure DE102022116253A1_0014
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, nicht-substituiertem oder substituiertem Alkyl, und nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei R1 und R2, R3 und R4, und/oder R5 und R6 jeweils einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aromatischen oder aliphatischen Ring bilden können.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung weist die chemische Verbindung die allgemeine Formel III auf
    Figure DE102022116253A1_0015
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, wobei R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogen, bevorzugt F, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei H jeweils weiter substituiert sein kann, bevorzugt sind R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils H, oder jeweils mindestens ein R11 bis R15, R21 bis R25, oder R31 bis R35 ist eine Amino-Gruppe mit jeweils mindestens einem Alkyl oder Aryl, bevorzugt mit zwei Alkyl oder Aryl.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung sind X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus H und CH3, und/oder X1, X2, X3 X4, X5 und X6 gleich, bevorzugt sind X1, X2, X3 X4, X5 und X6 H, und/oder Y1, Y2 und Y3 Phenyl oder Naphthyl, wobei H jeweils weiter mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N substituiert sein kann, und/oder Y1, Y2 und Y3 gleich, und/oder mindestens ein R41, R42, oder R43 ein nicht-substituiertes oder substituiertes Aryl, oder ein nicht-substituiertes oder substituiertes Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist die chemische Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022116253A1_0016
    Figure DE102022116253A1_0017
    Figure DE102022116253A1_0018
    Figure DE102022116253A1_0019
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist die chemische Verbindung ein n-Dotand in einer Elektronen-Transportschicht 4 oder einer Elektronen-Injektionsschicht des Schichtsystems 8, insbesondere in einer Elektronen-Transportschicht 4.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung liegt die chemische Verbindung in einem Matrixmaterial vor, wobei das molare Dotierungsverhältnis der chemischen Verbindung zu dem Matrixmaterial von 1:1 bis 1:10000 beträgt, bevorzugt von 1:2 bis 1:1000, besonders bevorzugt von 1:5 bis 1:100, und/oder wobei das Matrixmaterial ein LUMO-Energieniveau von -3,0 eV bis -5,0 eV aufweist, bevorzugt ist das Matrixmaterial ein Fulleren oder Fulleren-Derivat, insbesondere bevorzugt ist das Matrixmaterial ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C60, C70, C76, C80, C82, C84, C86, C90 und C94.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist das organische elektronische Bauelement 1 ein organisches optoelektronisches Bauelement, bevorzugt eine organische Leuchtdiode (OLED), ein organisches photovoltaisches Element (OPV), ein organischer Feldeffekttransistor (OFET), oder ein organischer Fotodetektor, insbesondere bevorzugt ein organisches photovoltaisches Element (OPV) mit mindestens einer lichtabsorbierenden photoaktiven Schicht, oder ein Thermosensor.
  • In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist die mindestens eine Schicht mit der mindestens einen chemischen Verbindung in direktem Kontakt mit einer Elektrode 3,7, eine Elektronen-Transportschicht 4 und/oder Elektronen-Injektionsschicht ist oder in direktem Kontakt mit einer solchen Schicht ist, oder eine Schicht einer pn-junction ist. Die pn-junction kann zwischen zwei photoaktiven Schichten 5 angeordnet sein oder alternativ zwischen einer Elektrode 3,7 und einer photoaktiven 5 Schicht angeordnet sein.
  • Die erfindungsgemäßen chemischen Verbindungen sind als n-Dotand zur Dotierung von mindestens einer Schicht in einem Schichtsystem 8 des organischen elektronischen Bauelements 1 geeignet, insbesondere mindestens einer Elektronen-Transportschicht 4 und/oder Elektronen-Injektionsschicht.
  • Die chemischen Verbindungen sind thermisch stabil, und ermöglichen eine Verdampfung im Hochvakuum bei einem Prozessfenster zwischen 100°C und 400°C.
  • Ausführungsbeispiel 2
  • In diesem Ausführungsbeispiel wurde die Leitfähigkeit von mit der chemischen Verbindung (01) (Tabelle 2A), der chemischen Verbindung (06) (Tabelle 2B), und der chemischen Verbindung (07) (Tabelle 2C) dotierten Transportschichten untersucht. Die chemischen Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer Wirkung als n-Dotand in einer Elektronen-Transportschicht 4 untersucht.
  • Die Leitfähigkeit wurde in einer mit dem n-Dotanden dotierten Schicht aus dem Fulleren C60 als Matrixmaterial bestimmt. Zur Dotierung der Transportschichten, insbesondere das einer Elektronen-Transportschicht 4, wurde das Matrixmaterial C60, also ein Elektronentransportmaterial (ETM), mit der jeweiligen chemischen Verbindung coverdampft und die Leitfähigkeit der dotierten Schicht untersucht. Die Transportschicht enthält jeweils anteilig zum Hauptanteil aus dem Matrixmaterial C60 die erfindungsgemäße chemische Verbindung.
  • Tabelle 2A zeigt in einem Ausführungsbeispiel die elektrische Leitfähigkeit einer Elektronen-Transportschicht 4 aus C60 als Matrixmaterial mit unterschiedlichem Anteil einer Dotierung mit der erfindungsgemäßen Verbindung (01). Tabelle 2A
    Temperatur [°C] Dotierkonzentration % [w/w] Leitfähigkeit [S/cm]
    22 0 < 1 10-6
    22 9,23 3,26 10-6
    22 17,41 1,03 10-5
    40 0 < 1 10-6
    40 9,86 3,4 10-5
    40 17,33 1,37 10-4
    40 24,73 2,82 10-4
    50 0 < 1 10-6
    50 2,14 5,03 10-4
    50 4,88 1,14 10-2
    50 10,1 3,15 10-2
    50 21 5,64 10-2
    60 0 < 1 10-6
    60 10 2,49 10-2
    60 16,5 3,72 10-2
    60 23,38 4,0 10-2
  • Die Leitfähigkeit der Elektronen-Transportschicht 4 nimmt in Abhängigkeit des Anteils der Dotierung mit der erfindungsgemäßen Verbindung (01) zu und erreicht einen Wert von 2,82 ·10-4 S/cm bei einem Anteil von 24,73 Gew.-% des n-Dotanden bei 40°C, und von 4,0·10-2 S/cm bei einem Anteil von 23,38 Gew.-% des n-Dotanden bei 60°C. Im Gegensatz dazu liegt die Leitfähigkeit einer Schicht, die nur aus C60 besteht, unterhalb des Messbereichs von 1·10-6 S/cm.
  • Überraschenderweise sind die erfindungsgemäßen Triazinanene gute n-Dotanden. Die Daten zeigen, dass die Leitfähigkeit von mit erfindungsgemäßen Verbindungen dotierten Schichten bei höheren Temperaturen bis 60°C zumindest weitgehend erhalten bleiben oder sogar noch steigen.
  • Tabelle 2B zeigt in einem Ausführungsbeispiel die elektrische Leitfähigkeit einer Elektronen-Transportschicht 4 aus C60 als Matrixmaterial mit unterschiedlichem Anteil einer Dotierung mit der erfindungsgemäßen Verbindung (06). Tabelle 2B
    Temperatur [°C] Dotierkonzentration % [w/w] Leitfähigkeit [S/cm]
    22 0 < 1 10-6
    22 4,79 4,64 10-6
    22 9 1,16 10-5
    22 12,76 1,48 10-5
    22 16,63 2,15 10-5
  • Tabelle 2C zeigt in einem Ausführungsbeispiel die elektrische Leitfähigkeit einer Elektronen-Transportschicht 4 aus C60 als Matrixmaterial mit unterschiedlichem Anteil einer Dotierung mit der erfindungsgemäßen Verbindung (07). Tabelle 2C
    Temperatur [°C] Dotierkonzentration % [w/w] Leitfähigkeit [S/cm]
    22 0 < 1 10-6
    22 5,05 9,48 10-5
    22 9,09 3,19 10-4
    22 12,94 6,02 10-4
    22 17,33 9,14 10-4
  • Die Leitfähigkeit wurde auch jeweils entsprechend in mit dem n-Dotanden Verbindung (06) (Tabelle 2B) und Verbindung (07) (Tabelle 2C) dotierten Schicht mit C60 als Matrixmaterial bestimmt. Die Leitfähigkeit der Elektronen-Transportschichten 4 bei 22°C betrug mit der Verbindung (06) 2,15·10-5 S/cm und mit der Verbindung (07) 9,14·10-4 S/cm. Es konnte gezeigt werden, dass auch mit den Verbindungen (06) und (07) die Leitfähigkeit des Matrixmaterials C60 erhöht werden kann. Die Leitfähigkeit von mit den chemischen Verbindungen dotierten Schichten bleibt bei höheren Temperaturen zumindest weitgehend erhalten oder wird sogar erhöht.
  • Die chemischen Verbindungen der allgemeinen Formel I erhöhen die Leitfähigkeit einer Elektronen-Transportschicht 4 eines Schichtsystems eines organischen elektronischen Bauelements 1. Es wird insbesondere gezeigt, dass die Dotierung eines Matrixmaterials einer Transportschicht, insbesondere des Matrixmaterials C60 einer Elektronen-Transportschicht 4, mit einer erfindungsgemäßen chemischen Verbindung die Leitfähigkeit dieser Schichten signifikant erhöht.
  • Ausführungsbeispiel 3
  • Im vorliegenden Ausführungsbeispiel ist das organische elektronische Bauelement 1 ein organisches photovoltaisches Element. Gleiche und funktionsgleiche Elemente sind mit den gleichen Bezugszeichen versehen, sodass insofern auf die vorangegangene Beschreibung verwiesen wird.
  • Es wurden die Parameter Füllfaktor FF, Leerlaufspannung VOC, und Kurzschlussstrom Jsc eines organischen photovoltaischen Elements mit der Verbindung (01) (Device No 1 bis 4), Verbindung (06) (Device No 6), Verbindung (07) (Device No 7) und der Vergleichsverbindung NDN-45 (Device No 5) als n-Dotand in der Elektronen-Transportschicht 4 bestimmt.
  • Das organische photovoltaische Element weist ein Substrat 2 auf, z. B. aus Glas, auf dem eine Elektrode 3 angeordnet ist, z.B. aus ITO. Die Elektrode 3 kann aber auch aus einem Metall, einem leitfähigen Oxid, wie ZnO:Al oder anderem transparentem, leitfähigem Oxid oder einem Polymer, wie etwa PEDOT:PSS oder PANI, ausgebildet sein. Darauf angeordnet ist ein Schichtsystem 8 mit einer Elektronen-Transportschicht 4 (ETL) mit C60 als Matrixmaterial und einem n-Dotanden. Darauf befindet sich eine photoaktive Schicht 5 mit einem Donor-Material und einem Akzeptor-Material, z. B. Fulleren C60, welche zusammen ein Donor/Akzeptor-System ausbilden, entweder als flacher Heteroübergang (PHJ) oder als Volumenheteroübergang (BHJ). Darauf befindet sich eine p-dotierte Loch-Transportschicht 6 (HTL), und eine Gegenelektrode 7 aus Gold. Die photoaktive Schicht 5 ist in diesem Ausführungsbeispiel als ein Volumenheteroübergang (bulk heterojunction - BHJ) ausgebildet, mit einem Donor und Fulleren C60 als Akzeptor. In diesem Ausführungsbeispiel weist die Elektronentransportschicht 4 mindestens eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel I auf.
  • Das organische photovoltaische Element ist in einer nip-Device Architektur als BHJ-Zelle mit dem folgenden Aufbau des Schichtsystems ausgebildet:
    • Glas / ITO (10nm)/ C60:n-Dotand (10nm)/ C60 (10nm) / Donor:C60 (30nm, 2:3 Gew.-%, 90°C)/ HTM (10nm)/ HTM:NDP9 (45nm, 4 Gew.-%)/ NDP9 (1nm)/ Au (50nm)
  • Als n-Dotand wurden die Verbindungen (01), (06) oder (07) oder das Vergleichsmaterial NDN-45 eingesetzt.
  • Die in den organischen photovoltaischen Elementen gemessenen Parameter Füllfaktor FF, Leerlaufspannung Voc, und Kurzschlussstrom Jsc aus der erhaltenen Strom-Spannungs-Kennlinie sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Tabelle 3
    Device No n-Dotand Donor HTM Dotierkonzentration % [w/w] Temperatur [°C] Jsc [mA/cm2] Voc [V] FF [%]
    1 Verbindung (01) BDP-1 HTM-81 5 50 7,7 0,69 62,6
    2 Verbindung (01) BDP-1 HTM-81 10 40 7,1 0,69 61,7
    3 Verbindung (01) BDP-1 HTM-81 10 22 7,9 0,70 62,2
    4 Verbindung (01) DCV-6T-Bu6(1,1,2,5,6,6) BPAPF 17 22 7,1 0,97 49,9
    6 Verbindung (06) BDP-1 HTM-81 10 22 8,1 0,69 61,8
    7 Verbindung (07) BDP-1 HTM-81 10 22 7,8 0,7 65,6
    5 NDN-45 BDP-1 HTM-81 5 50 7,7 0,71 66
  • NDN-45: kommerzieller n-Dotand der Novaled AG
  • NDP9: kommerzieller p-Dotand der Novaled AG
  • HTM-81: kommerzielles Lochtransportmaterial der Merck AG BDP-1:
    Figure DE102022116253A1_0020
    published in Tian-yi Li et al., J. Mater. Chem. A, 2018, 6, 18583 DCV-6T-Bu6(1,1,2,5,6,6) :
    Figure DE102022116253A1_0021
    BPAPF (9,9-bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren)
    Figure DE102022116253A1_0022
  • Ausführungsbeispiel 4
  • Im vorliegenden Ausführungsbeispiel ist das organische elektronische Bauelement 1 ein organisches photovoltaisches Element. Gleiche und funktionsgleiche Elemente sind mit den gleichen Bezugszeichen versehen, sodass insofern auf die vorangegangene Beschreibung verwiesen wird.
  • Es wurden die Parameter Füllfaktor FF, Leerlaufspannung VOC, und Kurzschlussstrom Jsc eines organischen photovoltaischen Elements mit der Verbindung (01) (Device No 8 bis 11), Verbindung (06) (Device No 13), Verbindung (07) (Device No 14) und der Vergleichsverbindung NDN-45 (Device No 12) als n-Dotand in der Elektronen-Transportschicht bestimmt.
  • Das organische photovoltaische Element ist in einer pnip-Device Architektur als BHJ-Zelle mit dem folgenden Aufbau des Schichtsystems ausgebildet:
    • Glas / ITO (10nm)/ HTM:NDP9 (10nm, 10 Gew.-%)/ C60:n-Dotand (10nm)/ C60 (10nm)/ Donor:C60 (30nm, 2:3 Gew.-%, 90°C)/ HTM (10nm)/ HTM:NDP9 (45nm, 4 Gew.-%)/ NDP9 (1nm)/ Au (50nm)
  • Als n-Dotand wurden die Verbindungen (01), (06) oder (07) oder das Vergleichsmaterial NDN-45 eingesetzt.
  • Die in den organischen photovoltaischen Elementen gemessenen Parameter Füllfaktor FF, Leerlaufspannung Voc, und Kurzschlussstrom Jsc aus der erhaltenen Strom-Spannungs-Kennlinie sind in Tabelle 4 zusammengefasst. Tabelle 4
    Device No n-Dotand Donor HTM Dotierkonzentration % [w/w] Temperatur [◦C] Jsc [mA/cm2] Voc [V] FF [%]
    8 Verbindung (01) BDP-1 HTM-81 5 50 7,6 0,69 61,8
    9 Verbindung (01) BDP-1 HTM-81 10 40 6,9 0,69 61,4
    10 Verbindung (01) BDP-1 HTM-81 10 22 7,8 0,70 60,7
    11 Verbindung (01) DCV-6T-Bu6(1,1,2,5,6,6) BPAPF 17 22 7,2 0,97 48,1
    13 Verbindung (06) BDP-1 HTM-81 10 22 8,1 0,69 59,2
    14 Verbindung (07) BDP-1 HTM-81 10 22 8,2 0,7 64,5
    12 NDN-45 BDP-1 HTM-81 5 50 7,3 0,7 51,5
  • Die Bezeichnungen der Materialien entsprechen denen aus Ausführungsbeispiel 3.
  • Ausführungsbeispiel 5
  • In diesem Ausführungsbeispiel wurde die Leitfähigkeit von mit der chemischen Verbindung (01) dotierten Transportschichten bei unterschiedlichen Temperaturen untersucht. Gleiche und funktionsgleiche Elemente sind mit den gleichen Bezugszeichen versehen, sodass insofern auf die vorangegangene Beschreibung verwiesen wird.
  • Die Leitfähigkeit einer mit dem n-Dotanden dotierten Schicht aus dem Fulleren C60 als Matrixmaterial wurde bestimmt. Die Transportschicht enthält anteilig zum Matrixmaterial C60 die erfindungsgemäße chemische Verbindung (01) in einer Dotierkonzentration von 20 Gew.-%. Die elektrische Leitfähigkeit einer solchen Transportschicht bei verschiedenen Temperaturen ist in 2 dargestellt.
  • Die Leitfähigkeit der Elektronen-Transportschicht 4 nimmt in Abhängigkeit der Temperatur von 1,2·10-7 S/cm bei 30°C zu und erreicht bei 100°C einen Wert von 1,5 S/cm.
  • Die Leitfähigkeit einer C60 Schicht, die mit 20 Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindung (01) dotiert ist, steigt also mit zunehmender Temperatur des Substrats auf 1,5 S/cm 100°C an. Beim Abkühlen eines vorher auf 100°C erwärmten Substrats mit einer solchen Transportschicht auf eine Temperatur von 35°C bleibt die erhöhte Leitfähigkeit zumindest weitgehend bei einem Wert von 7,0·10- 1 S/cm erhalten. Die Erhöhung der Leitfähigkeit somit zumindest weitgehend irreversibel.
  • Überraschenderweise ist die erhöhte elektrische Leitfähigkeit durch die Verwendung der erfindungsgemäßen chemischen Verbindung (01) als n-Dotand zumindest teilweise irreversibel, sodass auch bei einer abgesenkten Temperatur eine Erhöhung der Leitfähigkeit einmal erwärmter Schichten weitgehend erhalten bleibt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (15)

  1. Organisches elektronisches Bauelement (1) mit einer Elektrode (3), einer Gegenelektrode (7) und einem Schichtsystem (8) zwischen der Elektrode (3) und der Gegenelektrode (7), wobei das Schichtsystem (8) mindestens eine photoaktive Schicht (5) aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Schicht des Schichtsystems (8) mindestens eine chemische Verbindung der allgemeinen Formel I aufweist,
    Figure DE102022116253A1_0023
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, nicht-substituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, Heteroaryl, und einer Alkyl-Gruppe Ia
    Figure DE102022116253A1_0024
    wobei R41, R42, und R43 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, nicht-substituiertem oder substituiertem Alkyl, nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, und nicht-substituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, bevorzugt H und Alkyl, wobei der Substituent jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, mit der Maßgabe, dass jeweils mindestens eines aus R41, R42, und R43 kein H ist, wobei * die Verknüpfung an ein N darstellt.
  2. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach Anspruch 1, wobei die chemische Verbindung die allgemeine Formel II aufweist
    Figure DE102022116253A1_0025
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, nicht-substituiertem oder substituiertem Alkyl, und nicht-substituiertem oder substituiertem Aryl, wobei der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei R1 und R2, R3 und R4, und/oder R5 und R6 jeweils einen homocyclischen oder einen heterocyclischen aromatischen oder aliphatischen Ring bilden können.
  3. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach Anspruch 1, wobei die chemische Verbindung die allgemeine Formel III aufweist
    Figure DE102022116253A1_0026
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, wobei R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, bevorzugt F, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei H jeweils weiter substituiert sein kann, bevorzugt sind R11 bis R15, R21 bis R25, und R31 bis R35 jeweils H, oder jeweils mindestens ein R11 bis R15, R21 bis R25, oder R31 bis R35 ist eine Amino-Gruppe mit jeweils mindestens einem Alkyl, Aryl oder Heteroaryl, bevorzugt mit zwei Alkyl, Aryl oder Heteroaryl.
  4. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus sind aus H und CH3, und/oder X1, X2, X3 X4, X5 und X6 gleich sind, bevorzugt sind X1, X2, X3 X4, X5 und X6 H, und/oder Y1, Y2 und Y3 Phenyl oder Naphthyl sind, wobei H jeweils weiter mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N substituiert sein kann, und/oder Y1, Y2 und Y3 gleich sind, und/oder mindestens ein R41, R42, oder R43 ein nicht-substituiertes oder substituiertes Aryl, oder ein nicht-substituiertes oder substituiertes Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N ist.
  5. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die chemische Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022116253A1_0027
    Figure DE102022116253A1_0028
    Figure DE102022116253A1_0029
    Figure DE102022116253A1_0030
  6. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die chemische Verbindung ein n-Dotand in einer Elektronen-Transportschicht (4) oder einer Elektronen-Injektionsschicht des Schichtsystems (8) ist.
  7. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die chemische Verbindung in einem Matrixmaterial vorliegt, wobei das molare Dotierungsverhältnis der chemischen Verbindung zu dem Matrixmaterial von 1:1 bis 1:10000 beträgt, bevorzugt von 1:2 bis 1:1000, besonders bevorzugt von 1:5 bis 1:100, und/oder wobei das Matrixmaterial ein LUMO-Energieniveau von -3,0 eV bis -5,0 eV aufweist, bevorzugt ist das Matrixmaterial ein Fulleren oder Fulleren-Derivat, insbesondere bevorzugt ist das Matrixmaterial ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C60, C70, C76, C80, C82, C84, C86, C90 und C94.
  8. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die mindestens eine Schicht mit der mindestens einen chemischen Verbindung in direktem Kontakt mit einer Elektrode (3,7) ist, eine Elektronen-Transportschicht (4) und/oder Elektronen-Injektionsschicht ist oder in direktem Kontakt mit einer solchen Schicht ist, oder eine Schicht einer pn-junction ist.
  9. Organisches elektronisches Bauelement (1) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das organische elektronische Bauelement (1) ein organisches optoelektronisches Bauelement ist, bevorzugt eine organische Leuchtdiode (OLED), ein organisches photovoltaisches Element (OPV), ein organischer Feldeffekttransistor (OFET), oder ein organischer Fotodetektor, insbesondere bevorzugt ein organisches photovoltaisches Element (OPV) mit mindestens einer lichtabsorbierenden photoaktiven Schicht, oder ein Thermosensor ist.
  10. Verwendung einer chemischen Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als n-Dotand zur Dotierung von mindestens einer Schicht in einem Schichtsystem (8) eines organischen elektronischen Bauelements (1), insbesondere mindestens einer Elektronen-Transportschicht (4) und/oder Elektronen-Injektionsschicht.
  11. Chemische Verbindung der allgemeinen Formel II
    Figure DE102022116253A1_0031
    mit X1, X2, X3 X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, wobei H jeweils weiter substituiert sein kann, wobei der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, mit der Maßgabe, dass in R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils mindestens ein H substituiert ist, wobei R1 und R2, R3 und R4, und/oder R5 und R6 miteinander verbrückt sein können.
  12. Chemische Verbindung nach Anspruch 11, wobei X1, X2, X3, X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus sind aus H und CH3, und/oder X1, X2, X3, X4, X5 und X6 gleich sind, und/oder R1, R2, R3, R4, R5 und R6, und/oder R1, R2, R3, R4, R5 und R6 Phenyl oder Naphthyl sind, wobei H jeweils weiter mit einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N substituiert sein kann, und/oder R1, R2, R3, R4, R5 und R6 gleich sind.
  13. Chemische Verbindung nach Anspruch 11 oder 12, wobei die chemische Verbindung die allgemeine Formel X aufweist
    Figure DE102022116253A1_0032
    mit X1, X2, X3, X4, X5 und X6 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl, mit R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, bevorzugt F, Amino, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Thioalkoxy, Aryl, bevorzugt Phenyl, und Heteroaryl mit einem Heteroatom ausgewählt aus O, S oder N, mit der Maßgabe, dass jeweils mindestens eins aus R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 kein H ist, bevorzugt mindestens zwei aus R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 kein H sind.
  14. Chemische Verbindung nach Anspruch 13, wobei jeweils ein R50-R54, R55-R59, R60-R64, R65-R69, R70-R74, und R75-R79 eine Amino-Gruppe mit jeweils mindestens einem Alkyl oder Aryl ist, bevorzugt mit zwei Alkyl oder Aryl.
  15. Chemische Verbindung nach einem der Ansprüche 11 bis 14, wobei X1, X2, X3, X4, X5 und X6 H sind.
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