DE102008051737A1 - Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe und diese verwendende organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente - Google Patents

Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe und diese verwendende organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe und deren Einsatz in organischen halbleitenden Materialien sowie elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe, organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente.
  • Es ist bekannt, organische Halbleiter durch Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Eigenschaften, insbesondere ihrer elektrischen Leitfähigkeit, zu verändern, wie dies auch bei anorganischen Halbleitern wie Siliciumhalbleitern, der Fall ist. Hierbei wird durch Erzeugung von Ladungsträgern im Matrixmaterial eine Erhöhung der zunächst recht niedrigen Leitfähigkeit sowie je nach Art des verwendeten Dotanden eine Veränderung im Fermi-Niveau des Halbleiters erreicht. Eine Dotierung führt hierbei zu einer Erhöhung der Leitfähigkeit von Ladungs transportschichten, wodurch ohmsche Verluste verringert werden, und zu einem verbesserten Übergang der Ladungsträger zwischen Kontakten und organischer Schicht.
  • Anorganische Dotanden wie Alkalimetalle (z. B. Cäsium) oder Lewis-Säuren (z. B. FeCl3) sind bei organischen Matrixmaterialien aufgrund ihrer hohen Diffusionskoeffizienten meist nachteilig, da die Funktion und Stabilität der elektronischen Bauelemente beeinträchtigt wird. Ferner ist es bekannt, Dotanden über chemische Reaktionen in dem halbleitenden Matrixmaterial freizusetzen, um Dotanden bereitzustellen. Das Reduktionspotential der derart freigesetzten Dotanden ist jedoch für verschiedene Anwendungsfälle, wie insbesondere für organische Leuchtdioden (OLED), oftmals nicht ausreichend. Ferner werden bei Freisetzung der Dotanden auch weitere Verbindungen und/oder Atome, beispielsweise atomarer Wasserstoff, erzeugt, wodurch die Eigenschaften der dotierten Schicht bzw. des korrespondierenden elektronischen Bauelementes beeinträchtigt werden.
  • Das akzeptorartige Material kann auch als Löcherinjektionsschicht eingesetzt werden. So kann beispielsweise eine Schichtstruktur Anode/Akzeptor/Löchertransporter hergestellt werden. Dabei kann der Löchertransporter eine reine Schicht oder eine Mischschicht sein. Insbesondere kann der Löchertransporter ebenfalls mit einem Akzeptor dotiert sein. Die Anode kann beispielsweise ITO sein. Die Akzeptorschicht kann beispielsweise 0.5–100 nm dick sein. In einer Ausführungsform kann die Akzeptorschicht dotiert sein mit einem donorartigen Molekül.
  • Quadratisch Planare Übergangsmetallkomplexe sind beispielsweise aus der WO 2005/123754 A2 bekannt, die in einer großen Vielzahl von elektronischen Anwendungen verwendet werden können, beispielsweise inaktiven elektronischen Komponenten, passiven elektronischen Komponenten, in Elektrolumineszenzvorrichtungen (z. B. organischen lichtemittierenden Dioden), Photovoltaikzellen, lichtemittierenden Dioden, Feldeffekttransistoren, Phototransistoren, etc. Der Einsatz der beschriebenen quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexe wird als Ladungstransportmaterial angegeben.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe bereitzustellen, die im Vergleich zum Stand der Technik bei deren Einsatz zu verbesserten organischen halbleitenden Matrixmaterialien, Ladungsinjektionsschichten, Elektrodenmaterialien und Speichermaterialien, insbesondere in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, führen. Insbesondere sollen die Übergangsmetallkomplexe ausreichend hohe Reduktionspotentiale aufweisen, ohne störende Einflüsse auf das Matrixmaterial sein und eine wirksame Erhöhung der Ladungsträgeranzahl im Matrixmaterial bereitstellen und vergleichsweise einfach handhabbar sein.
  • Weitere Aufgaben der vorliegenden Erfindung liegen in der Bereitstellung von organischen halbleitenden Materialien und von elektronischen Bauelementen oder optoelektronischen Bauelementen, sowie darin, Verwendungsmöglichkeiten der Übergangsmetallkomplexe bereitzustellen.
  • Die erste Aufgabe wird durch einen quadratisch planaren Übergangsmetallkomplex mit den Merkmalen des unabhängigen Anspruchs 1 gelöst. Die weiteren Aufgaben werden durch ein organisches halbleitendes Material gemäß Anspruch 6 sowie ein elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 8 sowie eine Verwendung nach Anspruch 11 gelöst. Weitere bevorzugte Ausführungsformen ergeben sich aus den Unteransprüchen.
  • Eine wesentliches Merkmal der erfindungsgemäßen quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexe ist deren Unsymmetrie, das heißt, dass die Substituenten R1 und R2 auf der einen Seite und/oder die Substituenten R3 und R4 auf der anderen Seite voneinander verschieden sind. Dies führt bezüglich der Leitfähigkeit und Einsetzbarkeit der Komplexe in organischen halbleitenden Materialien und dergleichen zu besonders guten Ergebnissen.
  • Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei erfindungsgemäßer Verwendung der offenbarten neuen Übergangsmetallkomplexe ein wesentlich stärkerer und/oder stabilerer Dotand als bei bisher bekannten Akzeptorverbindungen vorliegt, wobei die quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexe hier in neutraler Form als ein p-Dotand gegenüber einem organischen halbleitenden Matrixmaterial eingesetzt werden. Insbesondere wird die Leitfähigkeit von Ladungstransportschichten bei Verwendung der Komplexe wesentlich erhöht und/oder der Übergang der Ladungsträger zwischen den Kontakten und organischer Schicht für elektronische Bauelemente wesentlich verbessert. Ohne durch diese Vorstellung eingeschränkt zu sein, wird davon ausgegangen, dass bei Verwendung der offenbarten Übergangsmetallkomplexe in einer dotierten Schicht CT-Komplexe gebildet werden, insbesondere durch den Transfer von mindestens einem Elektron vom jeweiligen umgebenden Matrixmaterial. Ebenso werden dabei Kationen des Matrixmaterials gebildet, die auf dem Matrixmaterial beweglich sind. Auf diese Weise gewinnt das Matrixmaterial eine Leitfähigkeit, die gegenüber der Leitfähigkeit des undotierten Matrixmaterials erhöht ist. Leitfähigkeiten von undotierten Matrixmaterialien sind in der Regel < 10–8 S/cm, insbesondere häufig < 10–10 S/cm. Es ist dabei darauf zu achten, dass die Matrixmaterialien eine genügend hohe Reinheit aufweisen. Solche Reinheiten sind mit herkömmlichen Methoden, zum Beispiel Gradientensublimation zu erreichen. Durch Dotierung lässt sich die Leitfähigkeit solcher Matrixmaterialien auf größer 10–8 S/cm, häufig > 10–5 S/cm erhöhen. Dies gilt insbesondere für Matrixmaterialien, die ein Oxidationspotential von größer als –0,5 V vs. Fc/Fc+, bevorzugt größer 0 V vs. Fc/Fc+, insbesondere größer +0.2 V vs. Fc/Fc+ aufweisen. Die Angabe Fc/Fc+ bezieht sich auf das Redoxpaar Ferrocen/Ferrocenium, das als Referenz in einer elektrochemischen Potentialbestimmung, zum Beispiel Zyklovoltammetrie eingesetzt wird.
  • Die erfindungsgemäßen unsymmetrischen Übergangsmetallkomplexe weisen verglichen mit den symmetrischen Analoga eine deutlich schlechtere Tendenz zur Kristallisation auf, so dass es leichter wird in den für in organischen Halbleitern üblichen amorphen Phasen zu bleiben, welche beim Aufdampfprozeß entstehen.
  • Erfindungsgemäß wurde ferner festgestellt, daß die beschriebenen quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexe auch als Injektionsschicht in elektronischen Bauteilen, vorzugsweise zwischen einer Elektrode und einer Halbleiterschicht, die auch dotiert sein kann, oder auch als Blockerschicht, vorzugsweise zwischen Emitter- und Transportschicht in elektronischen Bauelementen eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäße Verwendung ermöglicht eine photo- bzw. lichtinduzierte irreversible Dotierung von organischen Halbleitern. Bei erfindungsgemäßer Verwendung stellen die beschriebenen Komplexverbindungen vorzugsweise isolierte Moleküle dar, die somit bevorzugt in der jeweiligen halbleitenden Schicht als isolierte Moleküle vorliegen, die nicht durch chemische Bindungen untereinander und/oder an eine Matrix oder an eine andere Komponente fixiert sind. Die erfindungsgemäßen Komplexe weisen eine überraschend hohe Stabilität in Bezug auf ihre Reaktivität mit der Atmosphäre auf.
  • Darstellung planarer Übergangsmetallkomplexe
  • Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe lassen sich nach bekannten Verfahren synthetisieren, teilweise sind sie auch kommerziell erhältlich. Die Synthese solcher Verbindungen ist beispielsweise in folgenden Literaturstellen beschrieben, die hiermit jeweils vollumfänglich als Referenz in der Anmeldung mit eingeschlossen sind. Es versteht sich, dass die genannten Literaturstellen nur beispielhaft angegeben sind. Nach Schrauzer et al. lassen sich solche Übergangsmetallkomplexe aus 1,2-Diketonen oder 2-Hydroxyketonen, Phosphorpentasufid und einem geeigneten Übergangsmetallsalz herstellen, J. Am. Chem. Soc. (1965) 87/7 1483–9. Die Umsetzung von Übergangsmetall-Carbonylen mit Schwefel und Acetylenen führt ebenfalls zu den erfindungsgemäßen Komplexen, A. Davison et al. Inorg. Chem. (1964) 3/6 814. Anstatt der Übergangsmetall-Carbonyle können auch andere formal 0-wertige Übergangsmetallverbindungen, wie zum Beispiel entsprechende Cyclooctadienyle, Phosphine, usw., aber auch reine Übergangsmetalle eingesetzt werden, G. N. Schrauzer et al. Z. Naturforschg. (1964) 19b, 192–8.
  • Darstellung planarer Übergangsmetallkomplexe
  • Die entsprechenden unsymmetrischen Acetylen lassen sich beispielsweise über eine Sonogahsira-Kupplung (Sonogashira, Tetrahedron Letters (1975) 50 4467; Doucet, Hierso, Angew. Chem. Int. Ed. (2007) 46 834, über eine modifizierte Wittig-Reaktion (Huang, Shen, Ding, Zheng, Tetrahedron Letters (1981) 22 5283) oder mittels Butyllithium (Marder et al., J. Mater. Chem. (2004) 14 2395 darstellen und anschließend mit Schwefel und Nickel-(0)-verbindungen bzw. metallischem Nickel zu den entsprechenden Nickelbisethylendithiolaten umsetzen, (Krespan, J. Am. Chem. Soc. (1961) 83 3434; Krebs et al, Heterocycles (1979) 12 1153).
  • Figure 00060001
  • Außerdem können die Acetylene mit Schwefel zu Dithiet- bzw. Dithion-Verbindungen umgesetzt werden, welche dann wiederum mit Nickel-(0)-verbindungen bzw. metallischem Nickel zu den entsprechenden Nickelbisethylendithiolaten zur Reaktion gebracht werden können. Nickel steht hier in allen Schemen stellvertretend für sämtliche beanspruchten Übergangsmetalle.
  • Figure 00060002
  • Weitere Varianten um Acetylene in Dithiete umzuwandeln, nutzen Schwefelkohlenstoff teilweise in Gegenwart von Schwefel oder Dischwefeldichlorid meist in polaren Lösungsmitteln, oft auch bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, (Nakayama et al, Bull. ChemSoc. Jpn., (1993) 66 623; Krebs et al., Heterocycles (1979) 12 1153; Mayer et al., Angew. Chem. (1964) 76 143). Eine weitere Synthesemöglichkeit für Übergangsmetalldithiolate geht über 1,3-Dithiole-2-one, die aus Acetylenen und Diisopropylxanthogendisulfid in Gegenwart von Azoisobutyronitril (AIBN) hergestellt werden können, (Gareau, Beauchemin, Heterocycles (1998) 48 2003).
    Figure 00070001
    • Rf = fluorierte Alkylgruppe
    • Ar = elekronenarmer Aromat bzw. Heteroaromat
    • M = Übergangsmetall
  • Dotierung
  • Als p-dotierbare Matrixmaterialen können unter anderem Phthalocyaninkomplexe, beispielsweise des Zn (ZnPc), Cu (CuPc), Ni (NiPc) oder anderer Metalle, wobei der Phthalocyaninligand auch substituiert sein kann, eingesetzt werden. Auch andere Metallkomplexe von Naphtocyaninen und Porphyrinen können gegebenenfalls eingesetzt werden. Weiterhin können als Matrixmaterial auch arylierte oder heteroarylierte Amine bzw. Benzidinderivate eingesetzt werden, die substituiert oder unsubstituiert sein können, insbesondere auch Spiro-verknüpfte, beispielsweise TPD, a-NPD, TDATA, Spiro-TTB. Insbesondere können a-NPD und Spiro-TTB als Matrixmaterial eingesetzt werden.
  • Figure 00080001
  • Als Matrixmaterial können neben polyaromatischen Kohlenwasserstoffen auch Heteroaromaten, wie insbesondere Imidazol, Thiophen, Thiazolderivate, Heterotriphenylene aber auch andere eingesetzt werden, gegebenenfalls auch dimere, oligomere bzw. polymere Heteroaromate. Die Heteroaromaten sind vorzugsweise substituiert, insbesondere Aryl-substituiert, beispielsweise Phenyl- oder Naphthyl-substituiert. Sie können auch als Spiroverbindungen vorliegen.
  • Es versteht sich, dass die genannten Matrixmaterialien auch untereinander oder mit anderen Materialien gemischt im Rahmen der Erfindung einsetzbar sind. Es versteht sich, dass auch geeignete andere organische Matrixmaterialien verwendet werden können, die halbleitende Eigenschaften aufweisen.
  • Dotierungskonzentration
  • Vorzugsweise liegt der Dotand in einer Dotierungskonzentration von ≤ 1:1 zu dem Matrixmolekül bzw. der monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls vor, wie in einer Dotierungskonzentration von 1:2 oder kleiner, besonders bevorzugt von 1:5 oder kleiner oder 1:10 oder kleiner. Die Dotierungskonzentration kann sich in dem Bereich von 20:1 bis 1:100.000, insbesondere in dem Bereich von 10:1 bis 1:1.000, bevorzugt in dem Bereich von 1:1 bis 1:100 liegen, ohne hierauf beschränkt zu sein.
  • Durchführung der Dotierung
  • Die Dotierung des jeweiligen Matrixmaterials mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kann durch eines oder eine Kombination der folgenden Verfahren erfolgen:
    • a) Mischverdampfung im Vakuum mit einer Quelle für das Matrixmaterial und einer für den Dotanden.
    • b) Sequentielles Deponieren des Matrixmaterials und des p-Dotanden auf einem Substrat mit anschliessender Eindiffusion des Dotanden, insbesondere durch thermische Behandlung.
    • c) Dotierung einer Matrixschicht durch eine Lösung von p-Dotanden mit anschliessendem Verdampfen des Lösungsmittels, insbesondere durch thermische Behandlung.
    • d) Oberflächendotierung einer Matrixmaterialschicht durch eine oberflächlich aufgebrachte Schicht von Dotanden.
    • e) Herstellung einer Lösung von Matrixmolekülen und Dotanden und anschließende Herstellung einer Schicht aus dieser Lösung mittels konventioneller Methoden wie beispielsweise Verdampfen des Lösungsmittels oder Aufschleudern.
  • Auf diese Weise können somit p-dotierte Schichten von organischen Halbleitern hergestellt werden, die vielfältig einsetzbar sind.
  • Halbleitende Schicht
  • Mittels der erfindungsgemäßen elektronenarmen Übergangsmetallkomplexverbindungen können halbleitende Schichten erzeugt werden, die gegebenenfalls eher linienförmig ausgebildet sind, wie z. B. als Leitfähigkeitspfade, Kontakte oder dergleichen. Die Übergangsmetallkomplexe können als p-Dotanden zusammen mit einer anderen Verbindung, die als Matrixmaterial fungieren kann, eingesetzt werden, wobei das Dotierungsverhältns 1:1 oder kleiner sein kann. Der verwendete Dotand kann zu der jeweils anderen Verbindung bzw. Komponente aber auch in höheren Anteilen vorliegen, so dass das Verhältnis Dotand:Verbindung im Verhältnis > 1:1 liegen kann, beispielsweise im Verhältnis ≥ 2:1, ≥ 5:1, ≥ 10:1 oder ≥ 20:1 oder höher. Die jeweils andere Komponente kann eine solche sein, wie sie als Matrixmaterial im Falle der Herstellung dotierter Schichten eingesetzt werden kann, ohne hierauf beschränkt zu sein. Gegebenenfalls kann der verwendete Dotand auch im wesentlich in reiner Form vorliegen, beispielsweise als reine Schicht.
  • Der einen Dotanden enthaltende oder im wesentlichen oder vollständig aus diesem bestehende Bereich kann insbesondere mit einem organischen halbleitenden Material und/oder einem anorganischen halbleitenden Material elektrisch stromleitend kontaktiert sein, beispielsweise auf einem derartigen Substrat angeordnet sein.
  • Vorzugsweise werden die genannten elektronenarmen Übergangsmetallkomplexverbindungen erfindungsgemäß als p-Dotanden eingesetzt, z. B. in einem Verhältnis ≤ 1:1 oder ≤ 1:2. Mittels der erfindungsgemäß als p-Dotanden eingesetzten elektronenarmen Verbindungen können beispielsweise bei der Verwendung von ZnPc, Spiro-TTB oder a-NPD als Matrix halbleitende Schichten mit Leitfähigkeiten bei Raumtemperatur in dem Bereich von 10–5 S/cm oder höher erzielt werden, beispielsweise von 10–3 S/cm oder höher, beispielsweise von 10–1 S/cm. Bei der Verwendung von Phthalocyanin-Zink als Matrix wurde eine Leitfähigkeit von höher 10–8 S/cm erzielt, beispielsweise 10–6 S/cm. Bisher war es nicht möglich, diese Matrix mit organischen Akzeptoren zu dotieren, da das Reduktionspotential der Matrix zu gering ist. Die Leitfähigkeit von undotiertem Phthalocyanin-Zink beträgt hingegen maximal 10–10 S/cm.
  • Es versteht sich, dass die Schicht oder das Gebilde mit den Dotanden jeweils ein oder mehrere verschiedene derartige elektronenarme Übergangsmetallkomplexverbindungen enthalten kann.
  • Elektronisches Bauelement
  • Unter Verwendung der beschriebenen Verbindungen zur Herstellung p-dotierter organischer halbleitender Materialien, die insbesondere in Form von Schichten oder elektrischen Leitungspfaden angeordnet sein können, können eine Vielzahl elektronischer Bauelemente oder diese enthaltende Einrichtungen mit einer p-dotierten organischen Halbleiterschicht hergestellt werden. Im Sinne der Erfindung werden von dem Begriff „elektronische Bauelemente" auch optoelektronische Bauelemente mit umfasst. Durch die beschriebenen neuen Verbindungen können die elektronischen Eigenschaften eines elektronisch funktionell wirksamen Bereichs des Bauelementes, wie dessen elektrische Leitfähigkeit, lichtemittierende Eigenschaften oder dergleichen, vorteilhaft verändert werden. So kann die Leitfähigkeit der dotierten Schichten verbessert und/oder die Verbesserung der Ladungsträgerinjektion von Kontakten in die dotierte Schicht erreicht werden.
  • Die Erfindung umfasst insbesondere organische lichtemitierende Dioden (OLED), organische Solarzellen, Feldeffekt-Transistoren organische Dioden, insbesondere solche mit hohem Gleichrichtungsverhältnis wie 103–107, vorzugsweise 104–107 oder 105–107, und organische Feldeffekttransistoren, die mittels der elektronenarmen Übergangsmetallkomplexverbindungen hergestellt sind.
  • In dem elektronischen Bauelement kann eine p-dotierte Schicht auf Basis eines organischen Matrixmaterials beispielsweise in folgenden Schichtstrukturen vorliegen, wobei vorzugsweise die Basismaterialien oder Matrixmaterialien der einzelnen Schichten jeweils organisch sind:
    • p-i-M: p-dotierter Halbleiter-Isolator-Metall
    • M-i-p: Metall-Isolator-p-dotierter Halbleiter
    • p-i-n: p-dotierter Halbleiter-Isolator-n-dotierter Halbleiter,
    • n-i-p: n-dotierter Halbleiter-Isolator-p-dotierter Halbleiter.
  • „i" ist wiederum eine undotierte Schicht, „p" ist eine p-dotierte Schicht. Die Kontaktmaterialien sind hier löcherinjizierend, wobei p-seitig beispielsweise eine Schicht oder ein Kontakt aus ITO oder Au vorgesehen sein kann, oder elektroneninjizierend, wobei n-seitig eine Schicht oder ein Kontakt aus ITO, Al oder Ag vorgesehen sein kann.
  • In obigen Strukturen kann im Bedarfsfall auch die i-Schicht ausgelassen werden, wodurch Schichtenabfolgen mit p-n oder n-p-Übergängen erhalten werden können.
  • Die Verwendung der beschriebenen Verbindungen ist jedoch auf die oben genannten Ausführungsbeispiele nicht beschränkt, insbesondere können die Schichtstrukturen durch Einführung zusätzlicher geeigneter Schichten ergänzt bzw. modifiziert werden. Insbesondere können jeweils OLEDs mit derartigen Schichtabfolgen, insbesondere mit pin- oder mit einer dazu inversen Struktur, mit den beschriebenen Verbindungen aufgebaut werden.
  • Mit Hilfe der beschriebenen p-Dotanden können insbesondere organische Dioden vom Typ Metall-Isolator-p-dotierte Halbleiter (min) oder auch gegebenenfalls vom pin-Typ hergestellt werden, beispielsweise auf der Basis von Phthalozyaninzink. Diese Dioden zeigen ein Rektifizierungsverhältnis von 105 und höher. Ferner können unter Verwendung der erfindungsgemäßen Dotanden elektronische Bauelemente mit p-n-Übergängen erzeugt werden, wobei für die p- und die n-dotierte Seite jeweils dasselbe Halbleitermaterial verwendet wird (Homo-p-n-Übergang), und wobei für das p-dotierte Halbleitermaterial eine beschriebene elektronenarme Übergangsmetallkomplexverbindung eingesetzt wird.
  • Die elektronenarmen Übergangsmetallkomplexverbindungen können erfindungsgemäß in den elektronischen Bauelementen aber auch in Schichten, Leitfähigkeitspfaden, Punktkontakten oder dergleichen eingesetzt werden, wenn diese gegenüber einer anderen Komponente überwiegen, beispielsweise als Injektionsschicht in reiner oder im wesentlichen reiner Form.
  • Weitere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden nun anschaulich anhand der folgenden Beispiele beschrieben, die lediglich veranschaulichend und nicht als den Umfang der Erfindung begrenzend zu betrachten sind.
  • Anwendungsbeispiele
  • Es wird eine äußerst elektronenarme Übergangsmetallkomplexverbindung sehr sauber bereitgestellt.
  • Die vorgelegte elektronenarme Übergangsmetallkomplexverbindung wird gleichzeitig mit dem Matrixmaterial verdampft. Gemäß dem Ausführungsbeispiel ist das Matrixmaterial jeweils Phthalozyanin-Zink, Spiro-TTB oder a-NDP. Der p-Dotand und das Matrixmaterial können derart verdampft werden, dass die auf einem Substrat in einer Vakuumverdampfungsanlage niedergeschlagene Schicht ein Dotierungsverhältnis von p-Dotand zu Matrixmaterial von 1:10 aufweist.
  • Die jeweils mit dem p-Dotanden dotierte Schicht des organischen Halbleitermaterials ist auf einer ITO-Schicht (Indiumzinnoxid) aufgebracht, welche auf einem Glassubstrat angeordnet ist. Nach Aufbringung der p-dotierten organischen Halbleiterschicht wird eine Metallkathode aufgebracht, beispielsweise durch Aufdampfung eines geeigneten Metalls, um eine organische Leuchtdiode herzustellen. Es versteht sich, dass die organische Leuchtdiode auch einen sogenannten invertierten Schichtaufbau haben kann, wobei die Schichtenabfolge ist: Glassubstrat – Metallkathode-p-dotierte organische Schicht – transparente leitende Deckschicht (beispielsweise ITO). Es versteht sich, dass je nach Anwendungsfall zwischen den einzelnen genannten Schichten weitere Schichten vorgesehen sein können.
  • Beispiel 1:
  • Bis(1-pentafluorphenyl-2-trifluormethylethylen-1,2-dithiolat)nickel
  • Der neutrale Nickelkomplex wurde zur Dotierung von Spiro-TTB als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand:Matrixmaterial von 1:10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit Spiro-TTB hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 2 × 10–4 S/cm.
  • Beispiel 2:
  • Bis(1-tetrafluorpyridyl-2-trifluormethylethylen-1,2-dithiolat)nickel
  • Der neutrale Nickelkomplex wurde zur Dotierung von Spiro-TTB als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand:Matrixmaterial von 1:10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit Spiro-TTB hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 2 × 10–4 S/cm.
  • Beispiel 3:
  • Bis(1-pentafluorphenyl-2-cyanoethylen-1,2-dithiolat)nickel
  • Der neutrale Nickelkomplex wurde zur Dotierung von a-NPD als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand:Matrixmaterial von 1:10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit a-NPD hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 1 × 10–5 S/cm.
  • Beispiel 4:
  • Bis(1-tetrafluorpyridyl-2-cyanoethylen-1,2-dithiolat)nickel
  • Der neutrale Nickelkomplex wurde zur Dotierung von a-NPD als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand:Matrixmaterial von 1:10 wur den durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit a-NPD hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 4 × 10–5 S/cm.
  • Die in der Beschreibung und den Ansprüchen offenbarten Merkmale können sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination wesentlich für die Verwirklichung der Erfindung in ihren unterschiedlichsten Ausführungsformen sein.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - WO 2005/123754 A2 [0005]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - J. Am. Chem. Soc. (1965) 87/7 1483–9 [0013]
    • - A. Davison et al. Inorg. Chem. (1964) 3/6 814 [0013]
    • - G. N. Schrauzer et al. Z. Naturforschg. (1964) 19b, 192–8 [0013]
    • - Sonogashira, Tetrahedron Letters (1975) 50 4467 [0014]
    • - Doucet, Hierso, Angew. Chem. Int. Ed. (2007) 46 834 [0014]
    • - Huang, Shen, Ding, Zheng, Tetrahedron Letters (1981) 22 5283 [0014]
    • - Marder et al., J. Mater. Chem. (2004) 14 2395 [0014]
    • - Krespan, J. Am. Chem. Soc. (1961) 83 3434 [0014]
    • - Krebs et al, Heterocycles (1979) 12 1153 [0014]
    • - Nakayama et al, Bull. ChemSoc. Jpn., (1993) 66 623 [0016]
    • - Krebs et al., Heterocycles (1979) 12 1153 [0016]
    • - Mayer et al., Angew. Chem. (1964) 76 143 [0016]
    • - Gareau, Beauchemin, Heterocycles (1998) 48 2003 [0016]

Claims (11)

  1. Quadratisch planarer Übergangsmetallkomplex gemäß einer der folgenden Formeln (I) oder (II):
    Figure 00170001
    wobei M ein Übergangsmetall ist, das ausgewählt ist aus den Gruppen 8 bis 12 des Periodensystems der Elemente, X1, X2, X3 und X4 unabhängig ausgewählt sind aus S, Se, NR5 und PR5, wobei R5 ausgewählt ist aus, substituiert oder unsubstituiert, linearem oder verzweigtem Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, kondensierten aromatischen Ringen, Donorgruppen und Akzeptorgruppen, R1 und R2 verschieden voneinander sind und/oder R3 und R4 verschieden voneinander sind, wobei R1, R2, R3 und R4 ansonsten unabhängig ausgewählt sind aus einfach oder mehrfach halogenierten (vorzugsweise fluorierten) Aromaten und/oder Heteroaromaten, einfach oder mehrfach cyanierten Aromaten und Heteroaromaten, cyanierten Halogenaromaten und Halogenheteroaromaten, halogenierten, (vorzugsweise fluorierten) aliphatischen, linearen oder verzweigten, und cyclischen Kohlenwasserstoffen, Cyano und halogenierten (vorzugsweise fluorierten) aliphatischen Nitrilverbindungen, L1 und L2 unabhängig ausgewählt sind aus alkyliertem und/oder aromatischem Amin, alkyliertem und/oder aromatischem Phosphin, Halogen, Pseudohalogen, NCS, SCN und CN.
  2. Quadratisch planarer Übergangsmetallkomplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R4 gleich sind und/oder R2 und R3 gleich sind.
  3. Quadratisch planarer Übergangsmetallkomplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R4 gleich sowie entweder H oder CN sind oder R2 und R3 gleich sowie entweder H oder CN sind.
  4. Quadratisch planarer Übergangsmetallkomplex nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass M ausgewählt ist aus Nickel, Kupfer, Gold, Palladium, Platin, Eisen, Kobalt, vorzugsweise Nickel, Palladium, Platin, Kobalt und Eisen.
  5. Quadratisch planarer Übergangsmetallkomplex nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus perfluorierten und perchlorierten Aromaten und Heteroaromaten, insbesondere Pentafluorphenyl und Tetrafluorpyridin.
  6. Organisches halbleitendes Material enthaltend zumindest eine organische Matrixverbindung und einen quadratisch planaren Übergangsmetallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Dotanden.
  7. Organisches halbleitendes Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. das Dotierungsverhältnis von Dotand zu monomeren Einheiten eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 20:1 und 1:100.000, bevorzugt 10:1 und 1:1.000, besonders bevorzugt 1:1 und 1:100 beträgt.
  8. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement mit einem elektronisch funktionell wirksamen Bereich, dadurch gekennzeichnet, dass der elektronisch wirksame Bereich zumindest einen Übergangsmetallkomplex der Ansprüche 1 bis 5 umfaßt.
  9. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der elektronisch wirksame Bereich ein organisches halbleitendes Matrixmaterial aufweist, welches mit zumindest einem Dotanden zur Veänderung der elektronischen Eigenschaften des halbleitenden Matrixmaterials dotiert ist und der Dotand ein Übergangsmetallkomplex gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 ist.
  10. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 8 oder 9 in Form einer organischen lichtemittierenden Diode, einer photovoltaischen Zelle, einer organischen Solarzelle, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffekttransistors.
  11. Verwendung eines quadratisch Planaren Übergangsmetallkomplexes nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen.
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Country Status (1)

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DE (1) DE102008051737B4 (de)

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009051142A1 (de) 2009-06-05 2010-12-09 Heliatek Gmbh Photoaktives Bauelement mit invertierter Schichtfolge und Verfahren zu seiner Herstellung
WO2011073219A1 (de) 2009-12-16 2011-06-23 Heliatek Gmbh Photoaktives bauelement mit organischen schichten
WO2011120709A1 (de) * 2010-03-31 2011-10-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Dotierstoff für eine lochleiterschicht für organische halbleiterbauelemente und verwendung dazu
EP2385556A1 (de) 2010-05-04 2011-11-09 Heliatek GmbH Photoaktives Bauelement mit organischen Schichten
EP2398056A1 (de) 2010-06-21 2011-12-21 Heliatek GmbH Organische Solarzelle mit mehreren Transportschichtsystemen
DE102010056519A1 (de) 2010-12-27 2012-06-28 Heliatek Gmbh Optoelektronisches Bauelement mit dotierten Schichten
WO2012093180A1 (de) 2011-01-06 2012-07-12 Heliatek Gmbh Elektronisches oder optoelektronisches bauelement mit organischen schichten
DE102012103448A1 (de) 2012-04-19 2013-10-24 Heliatek Gmbh Verfahren zur Optimierung von in Reihe geschalteten, photoaktiven Bauelementen auf gekrümmten Oberflächen
WO2013168084A1 (de) 2012-05-10 2013-11-14 Heliatek Gmbh Optoelektronische baulemente mit organischem lochtransportmaterial
DE102012104247A1 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Heliatek Gmbh Halbleitendes organisches Material für optoelektronische Bauelemente
WO2013179220A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Heliatek Gmbh Solarmodul zur anordnung auf formteilen
DE102012105022A1 (de) 2012-06-11 2013-12-12 Heliatek Gmbh Fahrzeug mit flexiblen organischen Photovoltaik-Modulen
WO2013186668A1 (de) 2012-06-11 2013-12-19 Heliatek Gmbh Filtersystem für photoaktive bauelemente
DE102012105812A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Heliatek Gmbh Elektrodenanordnung für optoelektronische Bauelemente
DE102012105810A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Heliatek Gmbh Transparente Elektrode für optoelektronische Bauelemente
DE102012105809A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Heliatek Gmbh Transparente Elektrode für optoelektronische Bauelemente
WO2014006565A2 (de) 2012-07-02 2014-01-09 Heliatek Gmbh Transparente elektrode für optoelektronische bauelemente
JP2014512100A (ja) * 2011-03-29 2014-05-19 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 電気光学デバイスの活性物質および電気光学デバイス
WO2015044377A1 (de) 2013-09-27 2015-04-02 Heliatek Gmbh Photoaktives; organisches material für optoelektronische bauelemente
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
EP3859808A1 (de) 2020-01-28 2021-08-04 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung mit einer lochinjektionsschicht, die eine lochtransportverbindung umfasst
DE102021108497A1 (de) 2021-04-06 2022-10-06 Heliatek Gmbh Dotanden für elektronische Bauelemente, deren Verwendung in elektronischen Bauelementen, sowie elektronische Bauelemente mit solchen Dotanden
WO2023274452A1 (de) 2021-06-30 2023-01-05 Heliatek Gmbh Verfahren zur herstellung mindestens einer dotierten ladungstransportschicht eines schichtsystems eines organischen elektronischen bauelements
DE102022116253A1 (de) 2022-06-29 2024-01-04 Heliatek Gmbh Organisches elektronisches Bauelement mit einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I, sowie Verwendung einer solchen chemischen Verbindung als n-Dotand in einem organischen elektronischen Bauelement
DE102023100108A1 (de) 2023-01-03 2024-07-04 Heliatek Gmbh Elektronisches Bauelement mit einer chemischen Verbindung der allgemeinen Formel I, II und/oder III

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005123754A2 (en) 2004-06-14 2005-12-29 Georgia Tech Research Corporation Transition-metal charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63126889A (ja) 1986-11-14 1988-05-30 Fuji Photo Film Co Ltd （ジピリジル）（シス−１，２−エチレンジチオラト）ニツケル誘導体
JPH0393593A (ja) 1989-09-07 1991-04-18 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPWO2007018065A1 (ja) 2005-08-10 2009-02-19 東洋インキ製造株式会社 近赤外線吸収材料およびその用途
EP1860709B1 (de) 2006-05-24 2012-08-08 Novaled AG Verwendung von quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexen als Dotand
DE102006054524B4 (de) 2006-11-20 2022-12-22 Novaled Gmbh Verwendung von Dithiolenübergangsmetallkomplexen und Selen- analoger Verbindungen als Dotand
DE102006054523B4 (de) 2006-11-20 2009-07-23 Novaled Ag Dithiolenübergangsmetallkomplexe und Selen-analoge Verbindungen, deren Verwendung als Dotand, organisches halbleitendes Material enthaltend die Komplexe, sowie elektronische oder optoelektronisches Bauelement enthaltend einen Komplex

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005123754A2 (en) 2004-06-14 2005-12-29 Georgia Tech Research Corporation Transition-metal charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof

Non-Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. Davison et al. Inorg. Chem. (1964) 3/6 814
Doucet, Hierso, Angew. Chem. Int. Ed. (2007) 46 834
G. N. Schrauzer et al. Z. Naturforschg. (1964) 19b, 192-8
Gareau, Beauchemin, Heterocycles (1998) 48 2003
Huang, Shen, Ding, Zheng, Tetrahedron Letters (1981) 22 5283
J. Am. Chem. Soc. (1965) 87/7 1483-9
Krebs et al, Heterocycles (1979) 12 1153
Krebs et al., Heterocycles (1979) 12 1153
Krespan, J. Am. Chem. Soc. (1961) 83 3434
Marder et al., J. Mater. Chem. (2004) 14 2395
Mayer et al., Angew. Chem. (1964) 76 143
Nakayama et al, Bull. ChemSoc. Jpn., (1993) 66 623
Sonogashira, Tetrahedron Letters (1975) 50 4467

Cited By (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009051142B4 (de) 2009-06-05 2019-06-27 Heliatek Gmbh Photoaktives Bauelement mit invertierter Schichtfolge und Verfahren zu seiner Herstellung
DE102009051142A1 (de) 2009-06-05 2010-12-09 Heliatek Gmbh Photoaktives Bauelement mit invertierter Schichtfolge und Verfahren zu seiner Herstellung
US10756284B2 (en) 2009-12-16 2020-08-25 Heliatek Gmbh Photoactive component having organic layers
WO2011073219A1 (de) 2009-12-16 2011-06-23 Heliatek Gmbh Photoaktives bauelement mit organischen schichten
KR101757888B1 (ko) * 2010-03-31 2017-07-14 오스람 오엘이디 게엠베하 유기 반도체 부품용 정공 도체 층을 위한 도펀트, 그리고 이와 같은 도펀트의 용도
WO2011120709A1 (de) * 2010-03-31 2011-10-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Dotierstoff für eine lochleiterschicht für organische halbleiterbauelemente und verwendung dazu
US9006716B2 (en) 2010-03-31 2015-04-14 Osram Opto Semiconductors Gmbh Dopant for a hole conductor layer for organic semiconductor components, and use thereof
US9276223B2 (en) 2010-03-31 2016-03-01 Osram Oled Gmbh Dopant for a hole conductor layer for organic semiconductor components, and use thereof
CN102947414B (zh) * 2010-03-31 2016-04-27 欧司朗光电半导体有限公司 用于有机半导体器件的空穴导电层的掺杂材料及其应用
CN106410026A (zh) * 2010-03-31 2017-02-15 欧司朗Oled股份有限公司 有机半导体器件的空穴导电层及其应用和有机电子器件
CN106410026B (zh) * 2010-03-31 2019-05-14 欧司朗Oled股份有限公司 有机半导体器件的空穴导电层及其应用和有机电子器件
CN102947414A (zh) * 2010-03-31 2013-02-27 欧司朗光电半导体有限公司 用于有机半导体器件的空穴导电层的掺杂材料及其应用
KR20130025897A (ko) * 2010-03-31 2013-03-12 오스람 옵토 세미컨덕터스 게엠베하 유기 반도체 부품용 정공 도체 층을 위한 도펀트, 그리고 이와 같은 도펀트의 용도
EP2385556A1 (de) 2010-05-04 2011-11-09 Heliatek GmbH Photoaktives Bauelement mit organischen Schichten
WO2011138021A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Heliatek Gmbh Photoaktives bauelement mit organischen schichten
US9024181B2 (en) 2010-05-04 2015-05-05 Heliatek Gmbh Photoactive component comprising organic layers
EP2398056A1 (de) 2010-06-21 2011-12-21 Heliatek GmbH Organische Solarzelle mit mehreren Transportschichtsystemen
US9112163B2 (en) 2010-06-21 2015-08-18 Heliatek Gmbh Photoactive component having a plurality of transport layer systems
WO2011161108A1 (de) 2010-06-21 2011-12-29 Heliatek Gmbh Photoaktives bauelement mit mehreren transportschichtsystemen
WO2012089624A1 (de) 2010-12-27 2012-07-05 Heliatek Gmbh Optoelektronisches bauelement mit dotierten schichten
DE102010056519A1 (de) 2010-12-27 2012-06-28 Heliatek Gmbh Optoelektronisches Bauelement mit dotierten Schichten
WO2012092972A1 (de) 2011-01-06 2012-07-12 Heliatek Gmbh Elektronisches oder optoelektronisches bauelement mit organischen schichten
WO2012093180A1 (de) 2011-01-06 2012-07-12 Heliatek Gmbh Elektronisches oder optoelektronisches bauelement mit organischen schichten
JP2014512100A (ja) * 2011-03-29 2014-05-19 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 電気光学デバイスの活性物質および電気光学デバイス
DE102012103448A1 (de) 2012-04-19 2013-10-24 Heliatek Gmbh Verfahren zur Optimierung von in Reihe geschalteten, photoaktiven Bauelementen auf gekrümmten Oberflächen
DE102012104118A1 (de) 2012-05-10 2013-11-14 Heliatek Gmbh Lochtransportmaterialien für optoelektronische Bauelemente
DE102012104118B4 (de) 2012-05-10 2021-12-02 Heliatek Gmbh Lochtransportmaterialien für optoelektronische Bauelemente
WO2013168084A1 (de) 2012-05-10 2013-11-14 Heliatek Gmbh Optoelektronische baulemente mit organischem lochtransportmaterial
DE102012104247A1 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Heliatek Gmbh Halbleitendes organisches Material für optoelektronische Bauelemente
WO2013179220A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Heliatek Gmbh Solarmodul zur anordnung auf formteilen
WO2013186668A1 (de) 2012-06-11 2013-12-19 Heliatek Gmbh Filtersystem für photoaktive bauelemente
DE102012105022A1 (de) 2012-06-11 2013-12-12 Heliatek Gmbh Fahrzeug mit flexiblen organischen Photovoltaik-Modulen
US11355719B2 (en) 2012-07-02 2022-06-07 Heliatek Gmbh Transparent electrode for optoelectronic components
WO2014006566A1 (de) 2012-07-02 2014-01-09 Heliatek Gmbh Elektrodenanordnung für optoelektronische bauelemente
DE102012105810A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Heliatek Gmbh Transparente Elektrode für optoelektronische Bauelemente
DE102012105809A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Heliatek Gmbh Transparente Elektrode für optoelektronische Bauelemente
DE102012105812A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Heliatek Gmbh Elektrodenanordnung für optoelektronische Bauelemente
WO2014006565A2 (de) 2012-07-02 2014-01-09 Heliatek Gmbh Transparente elektrode für optoelektronische bauelemente
WO2015044377A1 (de) 2013-09-27 2015-04-02 Heliatek Gmbh Photoaktives; organisches material für optoelektronische bauelemente
DE102013110693A1 (de) 2013-09-27 2015-04-02 Heliatek Gmbh Photoaktives, organisches Material für optoelektronische Bauelemente
DE102013110693B4 (de) 2013-09-27 2024-04-25 Heliatek Gmbh Photoaktives, organisches Material für optoelektronische Bauelemente
EP3693437A1 (de) 2013-12-06 2020-08-12 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
EP3859808A1 (de) 2020-01-28 2021-08-04 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung mit einer lochinjektionsschicht, die eine lochtransportverbindung umfasst
WO2022214137A1 (de) 2021-04-06 2022-10-13 Heliatek Gmbh Dotanden für elektronische bauelemente, deren verwendung in elektronischen bauelementen, sowie elektronische bauelemente mit solchen dotanden
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WO2023274452A1 (de) 2021-06-30 2023-01-05 Heliatek Gmbh Verfahren zur herstellung mindestens einer dotierten ladungstransportschicht eines schichtsystems eines organischen elektronischen bauelements
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