CN102030883A - 包含脲基甲酸酯和硅烷基团的高官能度多异氰酸酯 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含有脲基甲酸酯和硅烷基团的高官能度多异氰酸酯，制备它们的方法以及它们作为制备聚氨酯塑料的起始组分，特别是作为聚氨酯漆和涂料中的交联剂组分的用途。
Description
相关申请
本申请要求2009年10月1日提交的德国专利申请NO.102009047964.3的优先权，其以引用方式以全文在此引入用于所有有用的目的。
背景技术
本申请涉及包含脲基甲酸酯和硅烷基团的高官能度多异氰酸酯，它们的制备方法以及它们在聚氨酯塑料生产中作为起始组分，特别是在聚氨酯漆或涂料中作为交联剂组分的用途。
包含烷氧基硅烷基团的多异氰酸酯混合物已经已知相当长时间了。这类产品除了异氰酸酯基团还包含第二反应性结构，即其能够交联，在过去它们被用于各种聚氨酯体系和应用中，以获得特殊性能，例如，用于改善涂层的粘附力、耐化学性或抗划伤性。
例如，WO 03/054049描述了异氰酸酯官能化的硅烷作为聚氨酯热熔粘合剂的增粘剂，其由低单体含量的脂肪族或脂环族多异氰酸酯和仲氨基丙基三甲氧基硅烷(secondary aminopropyltrimethoxysilanes)制备获得。
根据JP-A 2005015644的教导，粘合剂和密封剂的粘附力可以通过使用N-取代的，例如，仲氨基丙基烷氧基硅烷改性的异氰酸酯预聚物或多异氰酸酯加以改善。
EP-B 0994139要求保护脂肪族或脂环族多异氰酸酯与不足量的烷氧基硅烷-官能的天冬氨酸酯(例如在EP0596360中所描述的，作为异氰酸酯官能化合物的共反应物)，以及任选的聚环氧乙烷聚醚醇的反应产物，作为具有加速固化特性的单组分水分交联涂料、粘合剂或密封剂的粘结剂。
在WO 02/058569中也描述了脂肪族或脂环族的多异氰酸酯与不足量的烷氧基硅烷官能的天冬氨酸酯或仲氨基烷基硅烷的反应产物作为双组分聚氨酯底漆的交联剂组分。
EP-B 0 872 499描述了水性双组分聚氨酯涂料，其包含含有异氰酸酯基团和烷氧基甲硅烷基基团的化合物作为交联剂组分。这些特定的多异氰酸酯的使用导致涂料具有改善的耐水性以及高光泽。
亲水改性而因此更易乳化的包含烷氧基硅烷基团的多异氰酸酯同样地早已被提及作为水性的双组分涂料和粘合剂分散体的交联剂组分(例如EP-A 0 949 284)。
最近已经提出将脂肪族和/或脂环族的多异氰酸酯与N，N-双(三烷氧基甲硅烷基丙基)胺的反应产物作为交联剂组分(EP-A 1 273 640)，以改善含溶剂热固性双组分PU汽车清漆或面漆的抗划伤性能。
所有这些含有硅烷基团的多异氰酸酯混合物的共同特征为：它们通过未改性的多异氰酸酯或多异氰酸酯预聚合物与包含异氰酸酯反应性基团的有机官能硅烷的部分反应制得，硅烷的实例有巯基官能的硅烷、伯氨基烷基硅烷、仲N-烷基取代的氨基烷基硅烷或烷氧基硅烷官能的天冬氨酸酯。
然而，这类改性不可避免地导致平均异氰酸酯官能度相对于起始使用的多异氰酸酯减少。这种减少的影响随着反应产物中目标硅烷含量的增加而增强。然而在实践中，为了获得高交联密度，在上述应用中，例如涂料或粘合剂，需要具有尽量高的异氰酸酯官能度的多异氰酸酯交联剂。
而且，随着改性度增大，产品的粘度也显著地升高，这是由于硫代氨基甲酸酯特别是引入到分子中的脲基，因此这些包含硅烷基团的多异氰酸酯通常仅能够以使用相当大量的有机溶剂以溶解形式使用。
然而，硅烷改性的多异氰酸酯关于低NCO官能度和高粘度的缺点可以通过EP-A 2 014 692的方法很好地避免。根据这个方法，含有硅烷基的羟基氨基甲酸酯或羟基酰胺可以通过氨基烷基硅烷与环状碳酸酯或内酯通过开环反应得到，并且与过量的单体二异氰酸酯反应形成稳定的、浅色的脲基甲酸酯多异氰酸酯，它甚至具有高硅烷含量，它的特征是具有高的异氰酸酯官能度以及低粘度。
EP A 2 014 692中的含有硅烷基团的脲基甲酸酯多异氰酸酯适合作为许多不同羟基和/或氨基官能的粘结剂的交联组分，所述粘结剂用于含有溶剂、不含溶剂或含水聚氨酯或聚脲体系的配方。
基于多天冬氨酸酯的高固含量双组分涂料体系，例如在申请人申请号为102009016173.2的在先未公开专利申请中所述，代表了一种关于硅烷改性多异氰酸酯的特别有趣的应用。特别是，EP-A 2 014692中使用脲基甲酸酯多异氰酸酯制备的聚天冬氨酸酯漆在金属基底上表现出优异的直接粘结性，金属基底为例如锌、铝或冷轧钢(按照惯例，它们是很难涂敷的)，使其可能免去刷底漆。
虽然根据EP-A 2 014 692的方法得到的硅烷改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯已经具有相对高的异氰酸酯官能度，然而当与目前可以获得的仅双官能的聚天冬氨酸酯结合时，为了保证实际应用中涂料表面干燥得足够快，这些通常是不够的。然而，免去底漆的可能性只是意味着涂的时间减少，以及如果结合相应少的干燥时间进而使这种涂敷剂的使用者生产率的提升。
因此本发明的目的是提供一种新的含硅烷基团的多异氰酸酯，它提供更快的表面干燥，甚至在与仅为双官能的涂料粘合剂结合，并且同时表现出现有技术中硅烷改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯优异的粘结性能。
本发明的目的可以通过根据本发明提供的改性多异氰酸酯或以下详细描述的它们的制备方法得以实现。
本发明的实施方案
本发明的一种实施方案是制备包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的方法，包括使
A)至少一种包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯和/或羟基酰胺，其通过氨基硅烷与环状碳酸酯和/或内酯的反应获得，
和
B)至少一种其它的多价羟基官能组分，其具有从62到2000g/mol的分子量范围。
相对于组分A)和B)的NCO-反应性基团其用量以摩尔计是过量的
C)至少一种具有以脂肪族、脂环族、芳脂族和/或芳香族连接的异氰酸酯基团的二异氰酸酯，
反应，并且任选地随后除去未反应的过量二异氰酸酯。
本发明的另一个实施方案是上述方法，其中组分A)是通式(I)的氨基硅烷
与环状碳酸酯和/或内酯的反应产物。
其中
R1、R2和R3是相同或不同的、饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的具有至多18个碳原子的基团，或具有至多18个碳原子的任选取代的芳香族或芳脂族基团，其中所述具有至多18个碳原子的饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的基团，所述任选取代的芳香族或芳脂族基团可以任选包括至多3个选自氧、硫、氮的杂原子，
X是直链或者支链的包括至少2个碳原子的有机基团，并任选包含至多2个亚氨基(-NH-)；和
R4是氢，饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的具有至多18个碳原子的基团，具有至多18个碳原子的任选取代的芳香族或芳脂族基团，或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X如上面所定义。
本发明的另一种实施方案是上述方法，其中A)是具有通式(I)的氨基硅烷
与环状碳酸酯和/或内酯的反应产物，
其中
R1、R2和R3是相同或不同的，饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的具有至多6个碳原子的基团，或任选其包括至多3个氧原子，
X是直链或支链的具有2-10个碳原子的亚烷基，任选包括至多2个亚氨基(-NH-)，和
R4是氢，饱和的、直链或支链的具有至多6个碳原子的脂肪族或脂环族基团，或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X如上面所定义。
本发明的另一种实施方案是上述方法，其中A)是具有通式(I)的氨基硅烷
与环状碳酸酯和/或内酯的反应产物，
其中
R1、R2和R3各自是具有至多6个碳原子的烷基，和/或包括至多3个氧原子的烷氧基，前提条件是R1、R2和R3的至少一个是烷氧基，
X是直链或支链的具有3或4个碳原子的亚烷基；和
R4是氢、甲基或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X具有上面给出的含义。
本发明的另一实施方案是上述方法，其中组分A)为氨基硅烷与碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、γ-己内酯和/或ε-己内酯的反应产物。
本发明另一实施方案是上述方法，其中组分B)为分子量范围为62到400g/mol，和具有2-14个碳原子的多元醇，和/或分子量范围为106到400的酯和/或醚醇。
本发明另一实施方案是上述方法，其中组分B)为具有2到6个碳原子的二醇和/或三醇。
本发明另一实施方案是上述方法，其中组分B)的总量的范围为1-70wt％，相对于使用的组分A)的总量计。
本发明另一实施方案是上述方法，其中组分C)为具有脂肪和/或环脂连接的异氰酸酯基团的二异氰酸酯。
本发明另一实施方案是上述方法，其中组分C)为己烷1，6-二异氰酸酯，1-异氰酸根合-3，3，5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷，2，4’-和/或4，4’-二异氰酸酯二环己基甲烷，或它们的混合物。
本发明另一实施方案是上述方法，其中所述反应是在加速脲基甲酸酯基团形成的催化剂存在下进行。
本发明的另一实施方案是上述方法，其中所述催化剂是锌和/或锆化合物。
本发明又一个实施方案是通过上述方法制备的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯。
本发明的另一个实施方案是上述的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯，其中所述包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯用封端剂进行封端。
本发明又一个实施方案是由上述的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯制备的聚氨酯塑料。
本发明又一个实施方案是包括上述包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的涂敷剂。
本发明又一个实施方案是用上述涂敷剂涂布的基材。
发明内容
本发明基于令人惊讶的观察到含有硅烷基团的羟基氨基甲酸酯或羟基酰胺，其可以通过氨基烷基硅烷与环状碳酸酯或内酯的开环反应得到，可以与过量的单体二异氰酸酯反应并且与定义量的其他二醇和/或三醇结合形成高官能度脲基甲酸酯多异氰酸酯，其甚至在高硅烷含量下具有低粘度，并且这导致相对于已知的硅烷改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯干燥时间明显减少，并且具有同样好的金属粘结性。
本发明提供了一种制备含有脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的方法，其通过使
A)至少一种包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯和/或羟基酰胺，其可由氨基硅烷与环状碳酸酯和/或内酯的反应获得和
B)至少一种其它的多价羟基官能组分，其具有从62到2000g/mol的分子量范围，
相对于组分A)和B)的NCO-反应性基团其用量以摩尔计是过量的
C)至少一种具有脂肪族、脂环族、芳脂族和/或芳香族连接的异氰酸酯基团的二异氰酸酯，反应，并且任选地随后除去未反应的过量二异氰酸酯。
本发明还提供可通过上述方法获得的包含脲基甲酸酯基团和硅烷基团的多异氰酸酯，和它们在聚氨酯塑料的生产中用作起始组分的用途，特别是作为聚氨酯漆和涂料中的交联剂组分。
用于本发明方法的起始化合物A)是氨基硅烷与环状碳酸酯或内酯的任何反应产物。
用于制备起始化合物A)的合适的氨基硅烷是例如具有通式(I)的那些
其中
R1、R2和R3代表相同或不同的基团，并且各自表示具有至多18个碳原子的饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的基团，或具有至多18个碳原子的任选取代的芳香族或芳脂族基团，其可以任选包含至多3个选自氧、硫、氮系列的杂原子，
X代表直链或者支链的具有至少2个碳原子的有机基团，其可以任选包含至多2个亚氨基(-NH-)，
和
R4代表氢，具有至多18个碳原子的饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的基团，或具有至多18个碳原子的任选取代的芳香族或芳脂族的基团，或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X具有上面给出的定义。
合适的氨基硅烷是，例如，3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨丙基乙基二乙氧基硅烷、3-氨丙基二甲基乙氧基硅烷、3-氨丙基二异丙基乙氧基硅烷，3-氨丙基三丙氧基硅烷，3-氨丙基三丁氧基硅烷，3-氨丙基苯基二乙氧基硅烷，3-氨丙基苯基二甲氧基硅烷，3-氨丙基三(甲氧基乙氧基乙氧基)硅烷，2-氨基异丙基三甲氧基硅烷，4-氨丁基三甲氧基硅烷，4-氨丁基三乙氧基硅烷，4-氨丁基甲基二甲氧基硅烷，4-氨丁基甲基二乙氧基硅烷，4-氨丁基乙基二甲氧基硅烷，4-氨丁基乙基二乙氧基硅烷，4-氨丁基二甲基甲氧基硅烷，4-氨丁基苯基二甲氧基硅烷，4-氨丁基苯基二乙氧基硅烷，4-氨基(3-甲基丁基)甲基二甲氧基硅烷，4-氨基(3-甲基丁基)甲基二乙氧基硅烷，4-氨基(3-甲基丁基)三甲氧基硅烷，3-氨丙基苯基甲基-正丙氧基硅烷，3-氨丙基甲基二丁氧基硅烷，3-氨丙基二乙基甲基硅烷，3-氨丙基甲基二(三甲基甲硅烷氧基)硅烷，11-氨基十一烷基三甲氧基硅烷，N-甲基-3-氨丙基三乙氧基硅烷，N-(正丁基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷，N-(2-氨乙基)-3-氨基异丁基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三(2-乙基己氧基)硅烷，N-(6-氨己基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷，N-苄基-N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷，二(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺，二(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，(氨乙基氨甲基)苯乙基三甲氧基硅烷，N-乙烯基苄基-N-(2-氨乙基)-3-氨丙基聚硅氧烷(polysiloxane)，N-乙烯基苄基-N-(2-氨乙基)-3-氨丙基聚硅氧烷，3-脲丙基三乙氧基硅烷，3-(间-氨基苯氧基)丙基三甲氧基硅烷，间-和/或对-氨基苯基三甲氧基硅烷，3-(3-氨基丙氧基)-3，3-二甲基-1-丙烯基三甲氧基硅烷，3-氨丙基甲基二(三甲基甲硅烷氧基)硅烷，3-氨丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷，3-氨丙基五甲基二硅氧烷或任何这些氨基硅烷的混合物。
用于制备起始组分A)的优选氨基硅烷是具有通式(I)的那些，其中
R1、R2和R3代表相同的或不同的基团，并且各自表示饱和的、直链或支链的脂肪族或脂环族的具有至多6个碳原子的基团，任选可包含至多3个氧原子，
X代表直链或支链的亚烷基，其具有2-10个碳原子，任选地可以包括至多2个亚氨基(-NH-)，
和
R4代表氢，饱和的、直链或支链的具有至多6个碳原子的脂肪族或脂环族基团，或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X具有上面给出的定义。
更优选的制备起始组分A)的氨基硅烷是通式(I)的那些，其中
R1、R2和R3各自代表具有至多6个碳原子的烷基，和/或包含至多3个氧原子的烷氧基，前提条件是基团R1、R2和R3的至少一个是这样的烷氧基，
X代表直链或支链的具有3或4个碳原子的亚烷基，和
R4代表氢、甲基或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X具有上面给出的定义。
特别优选的制备起始组分A)的氨基硅烷是通式(I)的那些，其中
R1、R2和R3各自代表甲基、甲氧基和/或乙氧基，前提条件是基团R1、R2和R3的至少一个是甲氧基或乙氧基，
X是亚丙基(-CH2-CH2-CH2-)，和
R4代表氢、甲基或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X具有上述定义。
最优选的氨基硅烷是氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷和/或3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷。
在用于本发明方法的起始化合物A)的制备中，所述的氨基硅烷与任何环状碳酸酯和/或内酯通过开环反应的方法进行反应。
合适的环状碳酸酯是特别地在环中具有3或4个碳原子的那些，任选地还可以被取代，例如，1，3-二氧戊环-2-酮(碳酸亚乙酯，EC)、4-氯-1，3-二氧戊环-2-酮、4，5-二氯-1，3-二氧戊环-2-酮、4-甲基-1，3-二氧戊环-2-酮(碳酸亚丙酯，PC)、4-乙基-1，3-二氧戊环-2-酮、4，5-二甲基-1，3-二氧戊环-2-酮、4，4-二甲基-1，3-二氧戊环-2-酮、4-羟甲基-1，3-二氧戊环-2-酮(碳酸甘油酯)、4-苯氧基甲基-1，3-二氧戊环-2-酮、1，3-二
烷-2-酮(碳酸三亚甲基酯)、5，5-二甲基-1，3-二
烷-2-酮、5-甲基-5-丙基-1，3-二
烷-2-酮、5-乙基-5-(羟甲基)-1，3-二烷-2-酮(TMP碳酸酯)、4-异丙基-5，5-二甲基-1，3-二烷-2-酮(2，2，4-三甲基戊烷-1，3-二醇碳酸酯)、4-叔丁基-5-甲基-1，3-二
烷-2-酮(2，4，4-三甲基戊烷-1，3-二醇碳酸酯)、2，4-二氧杂螺[5.5]十一烷-3-酮(环己烷-1，1-二甲醇螺碳酸酯)或这些环状碳酸酯的任何混合物。优选的环状碳酸酯是碳酸亚乙酯和/或碳酸亚丙酯。
合适的内酯是例如在环中具有3-6个碳原子的那些，任选地也可以被取代，例如，β-丙内酯，β-丁内酯，γ-丁内酯，α-甲基-γ-丁内酯，γ-戊内酯，γ-苯基-γ-丁内酯，α，α-二苯基-γ-丁内酯，γ-己内酯(γ-己内酯)，γ-庚内酯，γ-辛内酯，γ-壬内酯，γ-癸内酯，γ-十一内酯(γ-undecalactone)，γ-十二内酯(γ-dodecalactone)，γ-甲基-γ-癸内酯(γ-methyl-γ-decanolactone)，α-乙酰基-γ-丁内酯，δ-戊内酯，δ-己内酯，δ-辛内酯，δ-壬内酯，δ-癸内酯，δ-十一内酯，δ-十三内酯，δ-十四内酯，γ-乙基-γ-丁基-δ-戊内酯，八氢香豆素，ε-己内酯，γ-苯基-ε-己内酯，ε-癸内酯或上述内酯的任何混合物。优选的内酯是β-丙内酯，γ-丁内酯，γ-戊内酯，γ-己内酯和/或ε-己内酯。
通过所述氨基硅烷与环状碳酸酯或内酯的反应来制备起始化合物A)本身是已知的，并且可以例如通过在SU 295764、US 4 104 296、EP-B 0 833 830或WO 98/18844中描述的方法进行。按照通常原则，反应物在15-100℃，优选20-60℃的温度下彼此以等摩尔量进行反应。然而，也可能，对于其中一种组分，例如氨基硅烷或环状碳酸酯和/或内酯，以摩尔过量使用，然而优选过量至多10mol％，特别优选至多5mol％。可用这种方式获得的羟基官能的起始化合物A)，如果使用环状碳酸酯则其含有氨基甲酸酯基团，如果使用内酯则其含有酰胺基团，它们通常是低粘度的无色液体。
除了羟基氨基甲酸酯或羟基酰胺A)，本发明的方法中还采用了至少一种分子量范围为62-2000g/mol的多价羟基官能组分B)。
例如那些简单的多元醇，其具有2-14，优选2-6个碳原子，例如1，2-乙二醇，1，2-和1，3-丙二醇，异构的丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇和辛二醇，1，10-癸二醇，1，2和1，4环己二醇，1，4-环己二甲醇，4，4’-(1-异亚丙基)双环己醇，1，2，3-丙三醇，1，1，1-三羟甲基乙烷，1，2，6-己三醇，1，1，1-三羟甲基丙烷，2，2-双羟甲基-1，3-丙二醇，双(2-羟乙基)对苯二酚，1，2，4-和1，3，5-三羟基环己烷或1，3，5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯，并且简单的酯或醚醇例如羟基新戊酸新戊二醇酯，二乙二醇或二丙二醇。
合适的羟基官能组分B)也是聚酯、聚碳酸酯、聚酯碳酸酯或聚醚型的本身已知的高分子量多羟基化合物，特别是分子量范围在200-2000g/mol的那些。
适合作为羟基官能组分B)的聚酯型多元醇为例如具有用官能度和羟基值计算的平均分子量在200-2000g/mol，优选250-1500g/mol，羟基含量在1-21wt％，优选2-18wt％的那些，例如可以用本身已知的方式制备，其通过使多元醇与不足量的多元羧酸、相应的羧酸酐、相应的低级醇的多元羧酸酯或内酯反应，所述的多元醇例如为上述提到的具有2-14个碳原子的那些。
用来制备聚酯多元醇的酸或酸衍生物可以是脂肪族、环脂族和/或芳香族性质和任选被取代，例如被卤素原子取代，和/或是不饱和的。适合的酸的例子为例如分子量范围在118-300g/mol的多元羧酸或其衍生物，例如琥珀酸、己二酸、癸二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、偏苯三酸、邻苯二甲酸酐、四氢化邻苯二甲酸、马来酸、马来酸酐、二聚或三聚脂肪酸、对苯二酸二甲基酯和对苯二酸双乙二醇酯。
以举例的形式引用的这些起始化合物的任何混合物也可以用于制备聚酯多元醇。
用作羟基官能组分B)的聚酯多元醇的优选类型为那些例如可以由内酯和简单多元醇作为起始分子用开环反应的方法用本身已知的方式制备，所述的简单多元醇例如为上面用举例方式引用的那些。用于制备这些聚酯多元醇的合适的内酯为例如β-丙内酯，γ-丁内酯，γ-和δ-戊内酯，ε-己内酯，3，3，5-和3，3，5-三甲基己内酯或这些内酯的任何混合物。
适合作为羟基官能组分B)的聚碳酸酯型多羟基化合物特别是本身已知的聚碳酸二醇酯，例如可以使二元醇与碳酸二芳酯反应制得，所述的二元醇为例如上面以举例形式引用的分子量范围在62-400g/mol的多元醇的列表中的那些，所述的碳酸二芳酯为例如碳酸二苯酯、碳酸二烷基酯例如碳酸二甲酯或光气。
适合作为羟基官能组分B)的聚酯碳酸酯型多羟基化合物特别是本身已知的具有酯基团和碳酸酯基团的二醇，例如可以根据DE-A 1770245或WO03/002630的教导通过二元醇与上述以举例形式引用的类型的内酯反应，特别是ε-己内酯，然后使得到的聚酯二元醇与碳酸二苯酯或碳酸二甲酯反应。
适合作为多羟基官能组分B)的聚醚多元醇特别是那些具有用官能度和羟基值计算得出的平均分子量在200-2000g/mol，优选250-1500g/mol，羟基含量为1.7-25wt％，优选2.2-20wt％，例如通过将适合的起始分子烷氧基化以用本身已知的方式得到的。任何多元醇可以用作起始分子来制备这些聚醚多元醇，例如上述的具有2-14个碳原子的简单多元醇。用于烷氧基化反应的合适的环氧烷类特别是环氧乙烷和环氧丙烷，其可以在烷氧基化反应中以任何顺序或以混合物使用。
合适的聚醚多元醇也是本身已知的聚氧四亚甲基二醇，例如可以根据Angew.Chem.72，927(1960)通过聚合四氢呋喃得到。
根据本发明的方法优选的多羟基官能组分B)为前面提到的分子量在62-400g/mol的简单多元醇和/或酯和/或分子量在106-400g/mol范围的醚醇。
上述引用的在简单多元醇列表中给出的具有2-6个碳原子的二醇和/或三醇是特别优选的。
最特别优选的羟基官能组分B)为1，2-乙二醇，1，2-丙二醇，1，3-丙二醇，1，3-丁二醇，1，4-丁二醇，1，6-己二醇和/或1，1，1-三羟甲基丙烷。
根据本发明的方法羟基官能组分B)总共的使用量为1-70wt％，优选2-35wt％，特别优选3-20wt％，相对于羟基氨基甲酸酯和/或羟基酰胺A)的总使用量。
用于本发明方法的合适的起始化合物C)是具有以脂肪族、脂环族、芳脂族和/或芳香族连接的异氰酸酯基团的任何的二异氰酸酯，其可以通过任何方法制备，例如通过光气化或通过无光气途径，例如通过氨基甲酸酯裂解。合适的起始二异氰酸酯是例如分子量范围为140-400g/mol的那些，例如1，4-二异氰酸根合丁烷，己烷1，6-二异氰酸酯(HDI)，1，5-二异氰酸根合-2，2-二甲基戊烷，2，2，4-或2，4，4-三甲基-1，6-二异氰酸根合己烷，1，10-二异氰酸根合癸烷，1，3-和1，4-二异氰酸根合环己烷，1，4-二异氰酸根合-3，3，5-三甲基环己烷，1，3-二异氰酸根合-2-甲基环己烷，1，3-二异氰酸根合-4-甲基环己烷，1-异氰酸根合-3，3，5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯；IPDI)，1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合甲基环己烷，2，4’-和4，4’-二异氰酸根合二环己基甲烷，1，3-和1，4-双(异氰酸根合甲基)环己烷，4，4’二异氰酸根合-3，3’-二甲基二环己基甲烷，4，4’-二异氰酸根合-3，3’，5，5’-四甲基二环己基甲烷，4，4’-二异氰酸根合-1，1’-双(环己基)，4，4’-二异氰酸根合-3，3’-二甲基-1，1’-双(环己基)，4，4’-二异氰酸根合-2，2’，5，5’-四甲基-1，1’-双(环己基)，1，8-二异氰酸根合-对-薄荷烷(1，8-diisocyanato-p-menthane)，1，3-二异氰酸根合金刚烷，1，3-二甲基-5，7-二异氰酸根合金刚烷，1，3-和1，4-二(异氰酸根合甲基)苯，1，3-和1，4-二(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯(TMXDI)，双(4-(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯基)碳酸酯，1，3-和1，4-亚苯基二异氰酸酯，2，4-和2，6-甲苯二异氰酸酯，和这些异构体的任何混合物，二苯基甲烷2，4’-和/或4，4’-二异氰酸酯和亚萘基1，5-二异氰酸酯，和这些二异氰酸酯的任何的混合物。而且，可以找到其他同样适合的二异氰酸酯，例如在Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 562(1949)75-136页。
作为起始组分C)优选具有脂肪族和/或脂环族连接异氰酸酯基的所述二异氰酸酯。
用于本发明方法的特别优选的起始组分C)是己烷1，6-二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3，3，5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷、2，4’-和/或4，4’-二异氰酸根合二环己基甲烷或这些二异氰酸酯的任何混合物。
为了实施本发明的方法，包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯和/或羟基酰胺A)和至少一种羟基官能组分B)与二异氰酸酯C)在40-200℃，优选地60-180℃的温度下反应，保持异氰酸酯基团与异氰酸酯反应性基团的当量比为4∶1-50∶1，优选5∶1-30∶1，以得到脲基甲酸酯多异氰酸酯。
在本发明中，“异氰酸酯反应性基团”的含义不仅包括组分A)和B)的羟基和通过NCO/OH反应作为中间产物形成的氨基甲酸酯基团，而且，如果使用羟基氨基甲酸酯则包括存在于其中的氨基甲酸酯基团，因为在这样的反应条件下这些氨基甲酸酯基团同样地进行反应进一步形成脲基甲酸酯基团。
本发明的方法可以在没有催化的情况下进行，作为热诱导的脲基甲酸酯化反应(allophanatization)。然而，优选使用合适的催化剂以加速脲基甲酸酯化反应。这些催化剂是常规的已知脲基甲酸酯化催化剂，例如在GB-A-0 994 890中描述的金属羧酸盐、金属螯合物或叔胺类型的，在US-A-3 769 318中描述的烷化剂类型的，或在EP-A-0 000 194中以实例方式描述的强酸。
合适的脲基甲酸酯化催化剂特别地为锌化合物，如硬脂酸锌(II)、正辛酸锌(II)、2-乙基-1-己酸锌(II)、环烷酸锌(II)、或乙酰丙酮化锌(II)，锡化合物，如正辛酸锡(II)、2-乙基-1-己酸锡(II)、月桂酸锡(II)、氧化二丁锡、二氯化二丁锡、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二马来酸二丁基锡(dibutyltin dimaleate)或二醋酸二辛基锡，锆化合物，如2-乙基-1-己酸锆(IV)、新癸酸锆(IV)、环烷酸锆(IV)或乙酰丙酮锆(IV)、三(乙酰醋酸乙酯)铝、氯化铁(III)、辛酸钾，锰化合物，钴化合物或镍化合物，以及强酸，如三氟乙酸、硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸或高氯酸，或这些催化剂的任何混合物。
虽然次优选但仍然合适的用于本发明方法的催化剂是除了催化脲基甲酸酯化反应以外，还催化异氰酸酯基团的三聚反应以形成异氰脲酸酯结构的化合物。例如在EP-A-0 649 866的第4页7行至第5页15行中描述了这类催化剂。
用于本发明方法的优选的催化剂是上述种类的锌化合物和/或锆化合物。非常特别优选使用正辛酸锌(II)、2-乙基-1-己酸锌(II)和/或硬脂酸锌(II)、正辛酸锆(IV)、2-乙基-1-己酸锆(IV)和/或新癸酸锆(IV)。
在本发明方法中，这些催化剂，如果使用的话，相对于反应物A)、B)和C)的总重量以0.001wt％-5wt％，优选地0.005wt％-1wt％的量使用，并且可以在反应开始之前和在反应期间任何时间加入。
本发明方法优选在无溶剂下进行。然而任选地，也可以加入合适的，对起始组分的活性基团是惰性的溶剂。合适的溶剂例如是常规的本身已知的漆溶剂，如乙酸乙酯、醋酸丁酯、乙二醇单甲基或单乙基醚乙酸酯、乙酸1-甲氧基丙-2-基酯、乙酸3-甲氧基-正丁酯、丙酮、2-丁酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、甲苯、二甲苯、氯苯、石油溶剂(white spirit)、具有较高取代度的芳香族化合物，如商业化的那些，例如以溶剂石脑油为名称的Solvesso
，Isopar
，Nappar
(Deutsche EXXON CHEMICAL GmbH，Cologne，DE)和Shellsol
(Deutsche Shell Chemie GmbH，Eschborn，DE)，而且还有溶剂例如二醋酸丙二醇酯、二甘醇二甲醚、二丙甘醇二甲醚、二甘醇乙基和丁基醚乙酸酯、N-甲基吡咯烷酮和N-甲基己内酰胺，或上述溶剂的任何混合物。
在一个可能的实施方案中，本发明的方法中的起始二异氰酸酯C)或各种起始二异氰酸酯的混合物，任选在惰性气体条件下，例如，在氮气下，任选在所述类型的合适溶剂存在下，在20-100℃之间的温度下加入。随后，将羟基官能的起始化合物A)和B)按上述量以任何顺序依次加入或以混合物加入，任选地，通过适当的措施(加热或冷却)将氨基甲酸酯化反应(urethanization)的反应温度调节到30-120℃的温度，优选50-100℃。在氨基甲酸酯化反应之后，即当已经达到理论上对应于异氰酸酯基团和羟基完全转化的NCO含量时，例如可以不用加入催化剂，而通过将反应混合物加热至140-200℃的温度，开始脲基甲酸酯化。然而，为了加速脲基甲酸酯化反应，优选使用合适的上述种类的催化剂，并且根据使用的催化剂的类型和数量，温度在60-140℃，优选80-120℃范围内是足够的。
在本发明方法的另一可能的实施方案中，任选地，在实际反应开始之前，将催化剂加入到硅烷组分A)或羟基官能组分B)，和/或二异氰酸酯组分C)中。在这种情况下，作为中间产物形成的氨基甲酸酯基团，和如果使用羟基氨基甲酸酯A)，已经被包含在其中，发生自发的反应进一步得到需要的脲基甲酸酯结构。在这种类型的单阶段反应中，任选地，在惰性气体下，例如氮气，以及任选地在合适的所述类型的溶剂存在下，通常在脲基甲酸酯化最适合的温度范围60-140℃，优选80-120℃，将起始二异氰酸酯C)，任选含有催化剂，开始进料，并且与羟基官能组分A)和B)反应，任选地组分A)和B)含有催化剂。
然而，也可能在氨基甲酸酯化反应期间任一时间点，将催化剂加入到反应混合物中。在本发明方法的这个实施方案中，对于在加入催化剂之前进行的纯氨基甲酸酯化反应，温度通常在30-120℃，优选50-100℃的范围。在加入合适的催化剂后，脲基甲酸酯化反应最后在60-140℃，优选80-120℃的温度进行。
在本发明方法中，可以通过例如滴定测定NCO含量来监测反应进程。当已经达到所需NCO含量时，优选地当反应混合物的脲基甲酸酯化度(即，已经转化成脲基甲酸酯基团的氨基甲酸酯基团的百分含量，其可根据NCO的含量计算，所述氨基甲酸酯基团从组分A)和B)的羟基作为中间产物形成，以及当使用羟基氨基甲酸酯A)时，其已经存在于其中)为至少80％，特别优选至少90％，最特别优选在完全脲基甲酸酯化之后，停止反应。在纯热反应方式控制下，这可以通过例如将反应混合物冷却至室温来进行。然而，在优选使用所述类型的脲基甲酸酯化催化剂的情况下，反应通常通过加入合适的催化剂毒物而终止，例如酸，如磷酸，或酰氯，如苯甲酰氯或间苯二甲酰氯。
随后，优选地，将反应混合物在高真空下通过薄膜蒸馏除去挥发性组分(过量的单体二异氰酸酯，任选地在起始化合物A)的制备中过量使用的环状碳酸酯或内酯，任选使用的溶剂，以及如果不使用催化剂毒物，任选的活性催化剂)，例如在低于1.0mbar的压力下，优选低于0.5mbar，特别优选低于0.2mbar，在尽可能温和的条件下，例如在100-200℃，优选地120-180℃的温度下。
获得的馏出物，其除了未反应的单体起始二异氰酸酯外，还包含任选过量使用的环状碳酸酯或内酯，和任选使用的溶剂，和当没有使用催化剂毒物时，任选的活性催化剂，可以用于重新开始的低聚反应而不存在问题。
在本发明方法的进一步的实施方案中，所述挥发性组分是通过用合适的溶剂萃取从低聚反应产物分离出来，该溶剂对于异氰酸酯基团是惰性的，例如脂肪族或脂环族的烃，如戊烷、己烷、庚烷、环戊烷或环己烷。
不考虑工艺的类型，本发明的方法获得的产品是透明的、几乎无色多异氰酸酯，其色值(colour numbers)低于200APHA，优选低于100APHA，特别优选低于80APHA，平均NCO官能度为2.4-6.0，优选2.6-5.0，特别优选3.2-4.8，和NCO含量为6.0-21.0wt％，优选10.0wt％-19.0wt％，特别优选12.0-18.0wt％。
本发明的脲基甲酸酯多异氰酸酯是通过异氰酸酯加成聚合方法而生产聚氨酯塑料的有价值起始材料。
由于它们相对低的粘度，它们可以无溶剂地进行使用，但是如果需要的话，也可以用常规的溶剂进行稀释，例如上面提到的根据本发明的方法中任意使用的惰性漆溶剂，而不会发生浊化。
本发明的硅烷改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯是特别适合作为双组分聚氨酯涂料的固化剂，其中，作为多羟基化合物，常规的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和/或聚丙烯酸酯多元醇作为多异氰酸酯的反应参与物存在。用于本发明方法的产品的特别优选的羟基官能反应参与物是具有羟基基团的聚丙烯酸酯，即，(甲基)丙烯酸烷基酯的聚合物或共聚物，或任选带苯乙烯或其他可共聚的烯属不饱和单体。
本发明的方法制得的产品也最特别适合作为氨基官能粘结剂的固化剂组分，特别是在基于聚天冬氨酸酯的高固体双组分涂料体系中作为交联剂，例如在申请号为102009016173.2的申请人在先未公开的德国专利申请中描述的。
氨基为封端形式的聚胺，例如聚酮亚胺，聚醛亚胺或
唑酮，也是本发明制得的产品的合适的反应参与物。在水分的影响下这种封端的聚胺重新形成游离氨基团，并且在
唑酮的情况下，也形成游离的羟基，其随后可以用作与异氰酸酯基团交联。
用本发明的含有硅烷基团的多异氰酸酯制得的涂料与苛刻的金属表面具有特别好的粘结性并且因此允许直接应用到未涂底漆的材料上。相对于EP-A 2 014 692中的脲基甲酸酯多异氰酸酯，它们具有显著提高的干燥特性，特别与具有低官能度的反应参与物组合时也是如此，例如从EP-B 0 403 921中知道的类型的双官能聚天冬氨酸酯。
本发明硅烷-改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯配制的涂覆剂，可以向其中任选加入涂料领域中通常使用的助剂和添加剂，例如流动控制助剂、彩色颜料、填料或消光剂，甚至在室温干燥的情况下也具有优良的涂料性能。然而，当然它们也可以在升高的温度的强制条件下干燥或通过在高达260℃的温度烘烤进行干燥。
为了控制固化速率，可以将合适的催化剂加入到涂覆剂的配方中，例如通常在异氰酸酯化学中使用的催化剂，如叔胺，例如三乙胺、吡啶、甲基吡啶、苄基二甲胺、N，N-桥亚乙基哌嗪(N，N-endoethylenepiperazine)、N-甲基哌啶、五甲基二亚乙基三胺、N，N-二甲基氨基环己烷、N，N’-二甲基哌嗪或金属盐，如氯化铁(III)、氯化锌、2-乙基己酸锌、辛酸锡(II)、乙基己酸锡(II)、二月桂酸二丁基锡(IV)、2-乙基己酸铋(III)、辛酸铋(III)或羟乙酸钼。另外，还可以加入加速烷氧基硅烷基团的水解和缩合或它们与用作粘结剂的多元醇组分的羟基的反应的催化剂。除了上述的异氰酸酯催化剂，这种催化剂也可以为例如酸，如对-甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、乙酸、三氟乙酸和磷酸二丁酯，碱，如N-取代的脒，如1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)和1，5-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)，也可以为金属盐或有机金属化合物，如钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯、乙酰丙酮钛(IV)、乙酰丙酮铝、三氟甲磺酸铝或三氟甲磺酸锡。
本发明的硅烷-改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯当然还可以使用在聚氨酯化学中本身已知的封端剂封端的形式，与上述的涂料粘结剂或涂料粘结剂组分结合使用，作为单组分PU烘烤体系。合适的封端剂例如是丙二酸二乙酯、乙酰乙酸酯、活化的环酮，如环戊酮2-羧甲基酯和2-羧乙基酯、丙酮肟、丁酮肟、ε-己内酰胺、3，5-二甲基吡唑、1，2，4-三唑、二甲基-1，2，4-三唑、咪唑、苄基-叔丁基胺或这些封端剂的任何混合物。
因此，本发明还提供本发明的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯用于制备聚氨酯化学已知的封端剂封端的多异氰酸酯的用途，以及获得的封端多异氰酸酯本身。
在制备水性二组分聚氨酯体系的情况下，本发明的硅烷-改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯还适合作为溶解于水或分散于水的并且具有异氰酸酯-活性基团，特别是醇类羟基的粘结剂或粘结剂组分的交联剂组分。由于它们的低粘度，它们可以，即以疏水形式，或者通过已知方法亲水改性的形式使用，例如根据EP-B 0 540 985、EP-B 0 959 087或者EP-B 1 287 052。
任选地，可以将任何可水解的硅烷化合物作为反应参与物加入本发明的硅烷-改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯配制的涂料体系中，所述的硅烷化合物是，例如四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、异丁基三乙氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、(3-缩水甘油基氧基丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-缩水甘油基氧基丙基)三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷或苯基三乙氧基硅烷，或这些硅烷化合物的混合物。
在所有漆组合中，本发明方法的产品和反应参与物具有这样的量，以致于是每个任选封端的异氰酸酯基团有0.5-3，优选0.6-2.0，特别优选0.8-1.6个任选封端的异氰酸酯—反应性基团。
然而，也可以将少量的本发明的硅烷改性的脲基甲酸酯多异氰酸酯混合物加入非官能的涂料粘结剂中，以获得非常特殊的性质，例如，作为用于提高粘性的添加剂。
任何基材都是用于本发明的硅烷改性脲基甲酸酯多异氰酸酯配制的涂料的适合基材，如金属、木材、玻璃、石头、陶瓷材料、混凝土、刚性和柔性塑料、纺织品、皮革和纸，尽管它们对于很多材料具有很好的直接粘结性，仍然也可以在涂覆之前用常规的底漆先处理。
因此，本发明也提供包含本发明的具有脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的涂覆剂，以及用这些涂覆剂涂覆的基材。
上述的所有文献以它们的整体形式以引用方式引入用于所有有用目的。
虽然在这里显示和描述了某些体现本发明的特定结构，对这些部分进行不脱离基本发明构思的精神和范围的各种改性和调整对于本领域的技术人员是显而易见的，并且其不局限于在本文中显示和描述的特定方式。
实施例
除非另有说明，所有的百分比都是重量百分比。
NCO含量根据DIN EN ISO 11909进行确定。
根据DIN EN ISO 3219使用来自Anton Paar Germany GmbH(Ostfildem)的Physica MCR 51流变仪进行所有的粘度测量。
在来自Hach Lange GmbH，Düsseldorf的LICO 400色度计上测定Hazen色值。
在起始化合物A)情况下给出的OH值从理想结构(1∶1加合物)的理论分子量 计算。
起始化合物A)的制备
包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A1)
在室温，在干燥氮气下，进料221g(1.0mol)的3-氨丙基三乙氧基硅烷到容器中。在搅拌下，在15分钟期间将88g(1.0mol)的碳酸亚乙酯加入到该初始进料中，最初由于放出的反应热使混合物升温到34℃，随后不需进一步加热该混合物在室温下搅拌18小时。用1N HCl进行胺滴定显示99.8％的转化率。
制得了为无色液体的[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]氨基甲酸2-羟乙酯。
粘度(23℃)：69mPas
OH值(计算值)：181mgKOH/g
分子量(计算值)：309g/mol
包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A2)
通过对起始化合物A1)描述的方法使179g(1.0mol)的3-氨丙基三甲氧基硅烷和88g(1.0mol)的碳酸亚乙酯相互反应。在18小时之后，转化率(用1N HCl的胺滴定)为99.6％。
制得了为无色液体的[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]氨基甲酸2-羟乙酯。
粘度(23℃)：245mPas
OH值(计算值)：210mgKOH/g
分子量(计算值)：267g/mol
包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A3)
通过对起始化合物A1)描述的方法使221g(1.0mol)的3-氨丙基三乙氧基硅烷和102g(1.0mol)的碳酸亚丙酯相互反应。在18小时之后，转化率(用1N HCl的胺滴定)为99.9％。
制得了为无色液体的[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]氨基甲酸2-羟丙酯和[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]氨基甲酸2-羟基-1-甲基乙酯的混合物。
粘度(23℃)：86mPas
OH值(计算值)：173mgKOH/g
分子量(计算值)：323g/mol
包含硅烷基团的羟基酰胺A4)
通过对起始化合物A1)描述的方法使221g(1.0mol)的3-氨丙基三乙氧基硅烷和86g(1.0mol)的γ-丁内酯一起反应。在18小时之后，转化率(用1N HCl的胺滴定)为99.4％。
制得了为无色液体的4-羟基-N-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]丁酰胺。
粘度(23℃)：326mPas
OH值(计算值)：199mgKOH/g
分子量(计算值)：281g/mol
实施例1(本发明)
将216.3g(0.7mol)含有硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A1)与18.6g(0.3mol)1，2-乙二醇，其含量相当于羟基氨基甲酸酯A1)的量的8.6wt％，在温度为80℃在干燥的氮气下加入2520.0g(15.0mol)六亚甲基二异氰酸酯(HDI)中，搅拌3小时直到NCO的含量为43.8％，相当于达到完全氨基甲酸酯化。然后将反应混合物加热到95℃并且将0.5g 2-乙基-1-己酸锌(II)加入作为脲基甲酸酯化催化剂。由于该反应放热性地开始，混合物的温度升高到110℃。在约30分钟之后，反应混合物的NCO含量为40.7％。催化剂通过添加1g的苯甲酰氯失活，并且未反应的单体HDI在薄膜蒸发器中在130℃的温度和0.1mbar的压力下分离出去。制得了697g的几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：16.2％
单体HDI：0.04％
粘度(23℃)：1180mPas
色值(APHA)：20Hazen
NCO官能度：＞3.3(计算的)
硅烷基含量：8.1％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例2(本发明)
根据在实施例1中描述的方法，使1680g(10.0mol)的HDI与247.2g(0.8mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A1)和15.2g(0.2mol)1，3-丙二醇反应，它们用量相当于羟基氨基甲酸酯A1)的量的6.1wt％。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为40.70％时通过加入0.5g的2-乙基-1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到36.7％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得673g的几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：14.9％
单体HDI：0.07％
粘度(23℃)：1550mPas
色值(APHA)：21Hazen
NCO官能度：＞3.2(计算的)
硅烷基含量：8.7％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例3(本发明)
根据在实施例1中描述的方法，使2520.0g(15.0mol)的HDI与200.9g(0.65mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A1)和31.5g(0.35mol)1，3-丁二醇反应，它们用量相当于羟基氨基甲酸酯A1)的量的15.7wt％。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为43.7％时通过加入0.5g的2-乙基1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到40.7％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得631g的几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：16.1％
单体HDI：0.08％
粘度(23℃)：1250mPas
色值(APHA)：19Hazen
NCO官能度：＞3.4(计算的)
硅烷基含量：6.9％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例4(本发明)
根据在实施例1中描述的方法，使2520.0g(15.0mol)的HDI与278.1g(0.9mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A1)和13.4g(0.1mol)三羟甲基丙烷反应，它们用量相当于羟基氨基甲酸酯A1)的量的4.8wt％。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为43.0％时通过加入0.5g的2-乙基-1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到39.9％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得662g的几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：13.8％
单体HDI：0.06％
粘度(23℃)：1280mPas
色值(APHA)：22Hazen
NCO官能度：＞3.3(计算的)
硅烷基含量：9.5％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例5(本发明)
根据在实施例1中描述的方法，使2520.0g(15.0mol)的HDI与186.9g(0.7mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A2)和27.0g(0.3mol)1，3-丁二醇反应，它们用量相当于羟基氨基甲酸酯A2)的量的14.4wt％。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为44.1％时通过加入0.5g的2-乙基-1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到41.0％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得667g的几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：16.2％
单体HDI：0.06％
粘度(23℃)：1660mPas
色值(APHA)：22Hazen
NCO官能度：＞3.3(计算的)
硅烷基含量：8.0％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例6(本发明)
根据在实施例1中描述的方法，使2520.0g(15.0mol)的HDI与226.1g(0.7mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A3)和27.0g(0.3mol)1，3-丁二醇反应，它们用量相当于羟基氨基甲酸酯A3)的量的11.9wt％。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为43.5％时通过加入0.5g的2-乙基1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到40.4％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得718g的几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：15.5％
单体HDI：0.06％
粘度(23℃)：1270mPas
色值(APHA)：23Hazen
NCO官能度：＞3.3(计算的)
硅烷基含量：7.4％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例7(本发明)
根据在实施例1中描述的方法，使2520.0g(15.0mol)的HDI与278.1g(0.9mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A1)和64.0g(0.1mol)OH值为175mg KOH/g的线性聚己内酯聚酯反应，它们用量相当于羟基氨基甲酸酯A1)的量的35.9wt％。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为42.4％时通过加入0.5g的2-乙基-1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到39.5％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得740g的几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：13.8％
单体HDI：0.04％
粘度(23℃)：1000mPas
色值(APHA)：20Hazen
NCO官能度：＞3.1(计算的)
硅烷基含量：9.2％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例8(根据EP-A 2 014 692的对比例)
根据在实施例1中描述的方法，使1680g(10.0mol)的六亚甲基二异氰酸酯(HDI)与309g(1.0mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A1)反应。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为40.1％时通过加入0.5g的2-乙基-1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到35.9％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得789g几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：13.7％
单体HDI：0.03％
粘度(23℃)：1270mPas
色值(APHA)：21Hazen
NCO官能度：＞3(计算的)
硅烷基含量：9.6％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例9(根据EP-A 2 014 692的对比例)
根据在实施例1中描述的方法，使1680g(10.0mol)的HDI与267g(1.0mol)的包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯A2)反应。脲基甲酸酯化反应在NCO含量为41.0％时通过加入0.5g的2-乙基-1-己酸锌(II)开始。在NCO含量达到36.7％后，用1g的苯甲酰氯停止反应混合物并如实施例1描述的那样进行处理。制得690g几乎无色的、透明的具有下列特征的脲基甲酸酯多异氰酸酯：
NCO含量：14.2％
单体HDI：0.06％
粘度(23℃)：3050mPas
色值(APHA)：19Hazen
NCO官能度：＞3(计算的)
硅烷基含量：11.0％(以SiO3计算；摩尔质量＝76g/mol)
实施例10和11(本发明和对比例)
用下面列出的原材料以规定的比例在高速混合机中预分散10分钟，然后在砂磨机中研磨同时冷却制得氨基官能粘合剂组分：
Desmophen NH 15201) 24.32重量份
Desmophen VP LS 21422) 7.68重量份
UOP-L粉末3) 3.26重量份
乙酸丁酯 3.34重量份
膨润土38，10％消化4) 3.76重量份
Disperbyk
1105) 1.04重量份
Byk
0855) 1.14重量份
氧化铬绿GNM6) 8.29重量份
Bayferrox1106) 1.48重量份
Tronox
R-KB-47) 11.88重量份
Barytes EWO8) 31.58重量份
Cab-O-Sil
TS 7209) 1.51重量份Tinuvin
29210) 0.72重量份
1)聚天门冬氨酸酯，双官能(供货形式100％，当量：290g/val NH)，Bayer Material Science AG，51368 leverkusen，Germany
2)嵌段的环脂族二胺(供货形式100％，当量：139g/val NH)，Bayer MaterialScience AG，51368 leverkusen，Germany
3)分子筛，UOP GmbH，51368 leverkusen，Germany
4)防沉降剂，Elementis Specialties，9000 Gent，Belgium
5)分散添加剂/消除剂，Byk-Chemie GmbH，46483 Wesel，Germany
6)颜料，Lanxess，51369 Leverkusen，Germany
7)颜料，Tronox Pigments GmbH，42789 Krefeld，Germany
8)填料，Sachtleben Chemie GmbH，47198 Duisburg，Germany
9)流变添加剂，Cabot GmbH，63457 Hanau，Germany
10)光稳定剂，Ciba，Basle，Switzerland
为了制备本发明以备使用的涂覆剂，将本发明的实施例1的39.67重量份含有硅烷基团的多异氰酸酯，以相当于异氰酸酯与异氰酸反应性性基团当量比为1.1∶1，加入到这个粘结剂组分中并且充分混合。
为了对比的目的，将本发明的实施例8的46.91重量份含有硅烷基团的多异氰酸酯，同样以相当于异氰酸酯与异氰酸反应性基团当量比为1.1∶1，加入到在第二批涂料中相同的粘结剂组分中并且同样充分混合。
将用这种方法配制的两种涂料用无空气喷涂单元每种情况以湿膜厚度近似120μm用在去油的铝片上和冷轧钢上，在室温(近似23℃)冷却并且相对湿度近似为50％.
在两种情况下每批涂料的釜中寿命大约2小时。表1给出了涂料测试的结果。
表1：干燥(根据DIN 53 150)和粘结强度(根据DIN EN ISO 2409的油层粘结测试)
*)根据DIN EN ISO 6270
通过比较可以看出用本发明的实施例1制备的含有硅烷基团的多异氰酸酯交联剂制得的涂料(实施例10)相对于与根据EP-A 2 014 692的实施例8制得的含有硅烷的多异氰酸酯交联的涂料(实施例11)，其具有更短的干燥时间并具有同样优异的粘结性。
Claims (17)
1.一种制备包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的方法，包括使：
A)至少一种包含硅烷基团的羟基氨基甲酸酯和/或羟基酰胺，其通过氨基硅烷与环状碳酸酯和/或内酯的反应获得，和
B)至少一种其它的多价羟基官能组分，其具有从62到2000g/mol的分子量范围，相对于组分A)和B)的NCO反应性基团其用量以摩尔计是过量的
C)至少一种具有脂肪族、脂环族、芳脂族和/或芳香族连接的异氰酸酯基团的二异氰酸酯，反应，并且任选地随后除去未反应的过量二异氰酸酯。
2.权利要求1的方法，其中组分A)是通式(I)的氨基硅烷与环状碳酸酯和/或内酯的反应产物
其中
R1、R2和R3是相同或不同的、饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的具有至多18个碳原子的基团，或具有至多18个碳原子的任选取代的芳香族或芳脂族基团，其中所述具有至多18个碳原子的饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族基团，所述任选取代的芳香族或芳脂族基团可以任选包括至多3个选自氧、硫、氮的杂原子，
X是直链或者支链的具有至少2个碳原子并任选包括至多2个亚氨基(-NH-)的有机基团；和
R4是氢，饱和或不饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的具有至多18个碳原子基团，具至多18个碳原子的任选取代的芳香族或芳脂族基团，或下式的基团
其中R1、R2、R3和X如上面所定义。
3.权利要求1的方法，其中组分A)是通式(I)的氨基硅烷与环状碳酸酯和/或内酯的反应产物
其中
R1、R2和R3是相同或不同的、饱和的、直链或支链的、脂肪族或脂环族的具有至多6个碳原子的基团，或任选包括至多3个氧原子，
X是直链或支链的具有2-10个碳原子的亚烷基，任选包括至多2个亚氨基(-NH-)，和
R4是氢，饱和的、直链或支链的、具有至多6个碳原子的脂肪族或脂环族基团，或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X如上面所定义。
4.权利要求1的方法，其中组分A)是通式(I)的氨基硅烷与环状碳酸酯和/或内酯的反应产物
其中
R1、R2和R3各自是具有至多6个碳原子的烷基，和/或包含至多3个氧原子的烷氧基，前提条件是R1、R2和R3的至少一个是烷氧基，
X是直链或支链的具有3或4个碳原子的亚烷基；和
R4是氢、甲基或具有下式的基团
其中R1、R2、R3和X具有上面给出的含义。
5.权利要求1的方法，其中组分A)为氨基硅烷与碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、γ-己内酯和/或ε-己内酯的反应产物。
6.权利要求1的方法，其中组分B)为分子量范围为62到400g/mol，和具有2-14个碳原子的多元醇，和/或分子量范围为106到400的酯和/或醚醇。
7.权利要求1的方法，其中组分B为具有2到6个碳原子的二醇和/或三醇。
8.权利要求7的方法，其中组分B)的总量的范围为1-70wt％，相对于使用的组分A的总量计。
9.权利要求1的方法，其中组分C)为具有脂肪族和/或环脂族连接的异氰酸酯基团的二异氰酸酯。
10.权利要求1的方法，其中组分C)为己烷1，6-二异氰酸酯，1-异氰酸根合-3，3，5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷，2，4’-和4，4’-二异氰酸酯二环己基甲烷，或它们的混合物。
11.权利要求1的方法，其中所述反应是在加速脲基甲酸酯基团形成的催化剂存在下进行。
12.权利要求11的方法，其中所述催化剂是锌化合物和/或锆化合物。
13.一种通过权利要求1的方法得到的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯。
14.权利要求13的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯，其中所述包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯用封端剂进行封端。
15.一种由权利要求13的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯制备的聚氨酯塑料。
16.一种包括权利要求13的包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的涂敷剂。
17.一种用权利要求16的涂敷剂涂布的基材。
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