CN101973985A - 一种芒果苷的制备方法 - Google Patents
一种芒果苷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101973985A CN101973985A CN 201010543720 CN201010543720A CN101973985A CN 101973985 A CN101973985 A CN 101973985A CN 201010543720 CN201010543720 CN 201010543720 CN 201010543720 A CN201010543720 A CN 201010543720A CN 101973985 A CN101973985 A CN 101973985A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mangiferin
- preparation
- solution
- aqueous
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了一种芒果苷的制备方法,包括以天然植物为原料,用溶媒提取、浓缩、分离纯化的工艺,其特征在于:所述的溶媒是用碱的水溶液,工艺过程是:将天然植物加入8-10倍于天然植物重量份数的碱的水溶液,加热煮沸30~50分钟,过滤出的提取液待用,再加入8-10倍于天然植物重量份数的碱的水溶液,煮沸10-30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入酸的水溶液沉淀,过滤除去杂质,滤液经过富集、脱色和精制工艺得到纯度达95%以上的芒果苷,本发明工艺简单,适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及从植物提取有效成分的方法,具体地说是从天然植物中提取芒果苷的方法。
技术背景
芒果苷(甙)(mangiferin,I),又名芒果素、知母宁,是一种四羟基吡啶的碳糖甙,属双苯吡酮类化合物。芒果甙可从漆树科芒果树和扁桃树的叶、果实、树皮及百合、知母、东北龙胆、獐芽菜、水龙骨科植物光石韦、元宝草(Hypericum sampsonii Hance)等中提取得到,其分子式为C19H18O11分子量为422,结构式如下:
现代药理和临床研究证明,芒果甙有多方面的生理活性和药理作用,如抗肿瘤作用、抗脂质过氧化作用、免疫调节、抗糖尿病、消炎、止痛、抗病毒、抗辐射等,目前国内外对芒果苷进了很多的研究,尤其是广西中医学院多年来对从芒果叶和扁桃叶提取芒果苷并进行了多种药理和药效学的试验,取得了很多成果,因为随着人们生活的普遍提高,人们认识到芒果和扁桃是味道鲜美、营养丰富的热带水果,芒果叶性味酸、甘、凉,平,具有行气疏滞,去癌积、清热解毒、消肿止痛、退湿的功能,用于感冒发烧,咽喉肿痛、风湿等症,从芒果叶和扁桃叶中提取的芒果苷具有抗菌、抗病毒、祛痰、镇咳等作用。“复方芒果叶的薄层层析及抗菌试验”提到,将芒果叶提取物进行体外抗菌实验,结果表明,芒果叶对金葡25023菌、金葡京耐菌、白葡球菌、奈氏球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、福氏杆菌、伤寒杆菌均有较强抗菌作用《福建中医药》2001,32(2)。所以目前芒果和扁桃栽种面积增加很多,以广西为例,芒果树种植面积就超过10万公顷,扁桃树种植面积5万公顷,芒果叶和扁桃叶的数量也很多,每年修枝和果树淘汰所产生的叶子有上千万吨。因此广西的医药部门对芒果叶和扁桃叶提取芒果苷及其应用研究得最多。
如中国专利:ZL200510093658.2的《一种提取芒果甙的方法》它是一种以芒果叶、扁桃叶或含有芒果甙的植物为原料,以水或低碳醇如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等作为溶媒;提取的方法采用水或低碳醇加热提取,也可以用超声波提取、或者微波提取;分离纯化采用柱层析分离纯化,获得重量含量为60%以上芒果苷产品;中国专利:200710066354.6的《提取芒果苷的一种方法》,该方法以芒果叶或扁桃叶为原料,采用高温、高压方法,以水或醇-水混合液为溶媒提取芒果苷,该方法能充分提取芒果叶或扁桃叶中的芒果苷,工艺简单,节约能源和时间,易于实现工业化生产;中国专利:200610079234.5《高纯度芒果苷的制备方法》公开了一种制备高纯度芒果苷的方法,该方法以芒果叶或扁桃叶为原料,使用的提取和精制溶剂均以醇-水混合溶液,其中的醇,可以是甲醇,也可以是乙醇,
芒果叶或扁桃叶原料经浸泡、回流提取、常温常压渗施等方法,之后用树脂脱色、精制获得纯度>90%的芒果苷成品;还有,中国广西田东县天然植物制品厂申请的专利:03128247.4的《芒果总甙制剂及其生产方法》,其中芒果苷混合物的提取是以芒果叶或扁桃叶的粉碎、乙醇回流提取获得的。
目前芒果苷提取方法存在的问题是:采用有机溶剂提取,可能对操作人员和环境造成伤害,采用调碱工序,操作工艺复杂,除杂过程各式各样,导致芒果苷杂质多,产品纯度低。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种能够克服现有技术缺点的,操作工艺简单,得率高的芒果苷制备方法,获得更高纯度的芒果苷产品。
本发明公开的一种芒果苷的制备方法,包括以天然植物为原料,用溶媒提取、浓缩、分离纯化的工艺,其特征在于:所述的提取工艺用的溶媒是用碱的水溶液,工艺过程是:将天然植物加入8-10倍于天然植物重量份数的碱的水溶液,加热煮沸30~50分钟,过滤出的提取液待用,再加入8-10倍于天然植物重量份数的碱的水溶液,煮沸10-30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入酸的水溶液沉淀,过滤除去杂质,滤液经过富集、脱色和精制工艺得到高纯度的芒果苷。
以上所述的天然植物包括芒果树或扁桃树的叶、果实、树皮,以及百合、知母、东北龙胆、獐芽菜、石韦或者元宝草。
以上所述的碱的水溶液的溶媒为质量浓度0.01-20%的氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液。
以上所述的酸的水溶液是pH=1~4的盐酸。
以上所述的富集是用中性的大孔树脂为层析柱的吸附之后,以体积浓度为70%的乙醇水溶液洗脱,中性的大孔树脂是孔径在100~1000nm的大孔吸附树脂,是以苯乙烯和丙酸酯为单体,加入乙烯苯为交联剂,甲苯、二甲苯为致孔剂,它们相互交联聚合形成了多孔骨架结构具体型号可以选用:D101、AB-8、D318、ADS-7、D113或D112。
上述所说的是以盐酸调节提取液的最佳PH值,是使提取液酸碱度<PH2,可以获得最佳工艺效果。
以上所述的脱色是将洗脱液通过碱性的大孔树脂为层析柱进行脱色,碱性大孔树脂是含有强碱性基团的大孔树脂,例如季胺基(亦称四级胺基)-NR30H(R为碳氢基团),能在水中离解出OH-而呈强碱性。这种树脂的正电基团能与溶液中的阴离子吸附结合,从而产生阴离子交换作用的大孔树脂,具体型号可以选用D301、D900、D296、D354、D390或D201。
以上所述的精制是脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,回收其中的乙醇,此时所获得的半成品已经是重量含量70%以上的芒果苷,然后用再结晶的方法精制,纯度达到95%以上的芒果苷。
所述的精制有以下两种方法:
(1)将脱色处理之后的洗脱液以体积浓度50-70%的乙醇水溶液混合后(如果洗脱液为乙醇,就直接精制),再按芒果苷粗品量计算,加入重量含量4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇后,芒果苷在水中析出,浓缩即可得到高纯度芒果苷。
(2)先将脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,得到粗品,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液溶解至饱和;按芒果苷粗品量计算,加入4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇,析出高纯度芒果苷。
与现有技术相比,本发明突出的实质性特点和显著的进步是:
一、采用碱水提取,不用有机溶剂,环境友好。
二、碱提酸沉,操作工艺简单,生产成本低。
三、酸水上柱(省去调碱工序)
四、大孔树脂富集,芒果苷得率高、安全。
五、大孔树脂除杂,芒果苷杂质少。
具体实施方式
实施例1
将称重为芒果叶500kg,置于提取锅中,加入5000L的质量浓度为5%的氢氧化钠水溶液,煮沸50分钟,过滤出的提取液待用,再加入5000L的质量浓度为5%的氢氧化钠水溶液,煮沸30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入盐酸,至该滤出来的提取液的PH=1左右,静置2h,析出杂质沉淀物,过滤除去杂质,滤液经过中性的大孔树脂柱进行富集,然后使用体积浓度为70%的乙醇水溶液2000L将中性的大孔树脂柱上富集的芒果苷洗脱出来,洗脱液再通过另一种碱性的大孔树脂柱进行脱色处理,脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,回收其中的乙醇,此时所获得的半成品已经是含有75%的芒果苷,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液溶解至饱和;按芒果苷粗品量计算,加入4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇,获得的芒果苷2.5kg、纯度为97%。
实施例2
将扁桃叶300kg,置于提取锅中,加入3000L的质量浓度为7%的氢氧化钠水溶液,煮沸50分钟,过滤出的提取液待用,再加入3000L的质量浓度为7%的氢氧化钠水溶液,煮沸30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入盐酸,至该滤出来的提取液的PH=2左右,静置3h,析出杂质沉淀物,过滤除去杂质,滤液经过中性的大孔树脂柱进行富集,然后使用体积浓度为70%的乙醇水溶液1500L将中性的大孔树脂柱上富集的芒果苷洗脱出来,洗脱液再通过另一种碱性的大孔树脂柱进行脱色处理,脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,回收其中的乙醇,获得的半成品为含有71%的芒果苷,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液溶解至饱和;按芒果苷粗品量计算,加入4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇,获得的芒果苷1.5kg、纯度达到96%。
实施例3
称重扁桃叶未成熟果实400kg,去核,置于提取锅中,加入4000L的质量浓度为9%的氢氧化钠水溶液,煮沸50分钟,过滤出的提取液待用,再加入4000L的质量浓度为9%的氢氧化钠水溶液,煮沸30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入盐酸,至该滤出来的提取液的PH=1.5左右,静置2h,析出杂质沉淀物,过滤除去杂质,滤液经过中性的大孔树脂柱进行富集,然后使用体积浓度为70%的乙醇水溶液2000L将中性的大孔树脂柱上富集的芒果苷洗脱出来,洗脱液再通过另一种碱性的大孔树脂柱进行脱色处理,将脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,析出结晶得到粗品,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液溶解至饱和,按芒果苷粗品理论量计,加入重量含量4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇后,芒果苷在水中析出,获得的芒果苷2.1kg、纯度达到96%。
实施例4
称重新鲜知母600kg,置于提取锅中,加入3500L的质量浓度为7%的氢氧化钠水溶液,煮沸50分钟,过滤出的提取液待用,再加入4000L的质量浓度为7%的氢氧化钠水溶液,煮沸30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入盐酸,至该滤出来的提取液的PH=1.5左右,静置2h,析出杂质沉淀物,过滤除去杂质,滤液经过中性的大孔树脂柱进行富集,然后使用体积浓度为70%的乙醇水溶液2000L将中性的大孔树脂柱上富集的芒果苷洗脱出来,洗脱液再通过另一种碱性的大孔树脂柱进行脱色处理,将脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,析出结晶得到粗品,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液溶解至饱和,按芒果苷粗品理论量计,加入4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇,获得的芒果苷3.2kg、纯度达到96%。
实施例5
称新鲜百合叶子800kg,置于提取锅中,加入5000L的质量浓度为10%的氢氧化钠水溶液,煮沸50分钟,过滤出的提取液待用,再加入4000L的质量浓度为10%的氢氧化钠水溶液,煮沸30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入盐酸,至该滤出来的提取液的PH=1.5左右,静置2h,析出杂质沉淀物,过滤除去杂质,滤液经过中性的大孔树脂柱进行富集,然后使用体积浓度为70%的乙醇水溶液2000L将中性的大孔树脂柱上富集的芒果苷洗脱出来,洗脱液再通过另一种碱性的大孔树脂柱进行脱色处理,脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,析出结晶得到粗品,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液溶解至饱和,按芒果苷粗品理论量计,加入4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇,,获得的芒果苷4.2kg、纯度达到96%。
实施例6
称重新鲜獐芽菜600kg,置于提取锅中,加入3000L的质量浓度为15%的氢氧化钠水溶液,煮沸50分钟,过滤出的提取液待用,再加入3000L的质量浓度为15%的氢氧化钠水溶液,煮沸30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入盐酸,至该滤出来的提取液的PH=1.5左右,静置2h,析出杂质沉淀物,过滤除去杂质,滤液经过中性的大孔树脂柱进行富集,然后使用体积浓度为70%的乙醇水溶液2000L将中性的大孔树脂柱上富集的芒果苷洗脱出来,洗脱液再通过另一种碱性的大孔树脂柱进行脱色处理,将脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,析出结晶得到粗品,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液溶解至饱和,按芒果苷粗品理论量计,加入重量含量4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇后,获得的芒果苷4.0kg、纯度达到96%。
Claims (8)
1.一种芒果苷的制备方法,包括以天然植物为原料,用溶媒提取、浓缩、分离纯化的工艺,其特征在于:所述的溶媒是用碱的水溶液,工艺过程是:将天然植物加入8-10倍于天然植物重量份数的碱的水溶液,加热煮沸30~50分钟,过滤出的提取液待用,再加入8-10倍于天然植物重量份数的碱的水溶液,煮沸10-30分钟,将两次过滤出来的提取液合并,再向其中加入酸的水溶液沉淀,过滤除去杂质,滤液经过富集、脱色和精制工艺得到高纯度的芒果苷。
2.根据权利要求1的芒果苷的制备方法,其特征在于:所述的天然植物包括芒果树或扁桃树的叶、果实、树皮,以及百合、知母、东北龙胆、獐芽菜、石韦或者元宝草。
3.根据权利要求1的芒果苷的制备方法,其特征在于:所述的碱的水溶液的溶媒为重量浓度0.01-20%的氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液。
4.根据权利要求1的芒果苷的制备方法,其特征在于:所述的酸的水溶液是pH=1~4的盐酸。
5.根据权利要求1的芒果苷的制备方法,其特征在于:所述的富集是用中性大孔树脂为层析柱的吸附之后,以体积浓度为70%的乙醇水溶液洗脱,所述的中性大孔树脂是以苯乙烯和丙酸酯为单体,加入乙烯苯为交联剂,甲苯、二甲苯为致孔剂,它们相互交联聚合形成了多孔骨架结构,孔径为100~1000nm的大孔吸附树脂。
6.根据权利要求1的芒果苷的制备方法,其特征在于:所述的脱色是将洗脱液通过碱性的大孔树脂为层析柱进行脱色。
7.根据权利要求1的芒果苷的制备方法,其特征在于:所述的精制是将脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,得到粗品,再加入体积浓度50-70%的乙醇水溶液混合后,再按芒果苷粗品理论量计,加入重量4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇后,芒果苷在水中析出,浓缩即可得到高纯度芒果苷。
8.根据权利要求1的芒果苷的制备方法,其特征在于:所述的精制是先将脱色处理之后的洗脱液进行浓缩,得到粗品,再以体积浓度50-60%的乙醇水溶液加热溶解至饱和;按芒果苷粗品理论量计算,加入4-6%的活性碳,静置10-20分钟,滤去活性碳,滤液回收乙醇,析出高纯度芒果苷。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2010105437204A CN101973985B (zh) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | 一种芒果苷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2010105437204A CN101973985B (zh) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | 一种芒果苷的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101973985A true CN101973985A (zh) | 2011-02-16 |
CN101973985B CN101973985B (zh) | 2013-06-05 |
Family
ID=43573904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010105437204A Expired - Fee Related CN101973985B (zh) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | 一种芒果苷的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101973985B (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103655381A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-03-26 | 茂名职业技术学院 | 一种从芒果叶或橘叶中提取防晒成分的方法 |
CN107129491A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-09-05 | 湖南原草生物技术有限公司 | 以芒果叶提取芒果苷的方法 |
CN107383130A (zh) * | 2017-07-20 | 2017-11-24 | 广西南宁桂知科技有限公司 | 一种利用扁桃叶制备芒果甙的方法 |
CN110156764A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-08-23 | 桂林三叶生物科技有限责任公司 | 一种提取芒果苷的方法 |
CN113416182A (zh) * | 2021-05-28 | 2021-09-21 | 西安金泰生物技术有限公司 | 一种芒果苷及其制备方法 |
CN115645340A (zh) * | 2022-10-23 | 2023-01-31 | 爱生泽(上海)生物科技有限公司 | 一种知母总𠮿酮提取物的制备方法及在化妆品中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1733785A (zh) * | 2005-09-01 | 2006-02-15 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种提取芒果甙的方法 |
CN1844133A (zh) * | 2006-04-18 | 2006-10-11 | 广西中医学院 | 高纯度芒果苷的制备方法 |
CN101759689A (zh) * | 2009-11-20 | 2010-06-30 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种芒果苷的制备方法 |
-
2010
- 2010-11-15 CN CN2010105437204A patent/CN101973985B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1733785A (zh) * | 2005-09-01 | 2006-02-15 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种提取芒果甙的方法 |
CN1844133A (zh) * | 2006-04-18 | 2006-10-11 | 广西中医学院 | 高纯度芒果苷的制备方法 |
CN101759689A (zh) * | 2009-11-20 | 2010-06-30 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种芒果苷的制备方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103655381A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-03-26 | 茂名职业技术学院 | 一种从芒果叶或橘叶中提取防晒成分的方法 |
CN103655381B (zh) * | 2013-12-27 | 2015-12-09 | 茂名职业技术学院 | 一种从芒果叶或橘叶中提取防晒成分的方法 |
CN107129491A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-09-05 | 湖南原草生物技术有限公司 | 以芒果叶提取芒果苷的方法 |
CN107383130A (zh) * | 2017-07-20 | 2017-11-24 | 广西南宁桂知科技有限公司 | 一种利用扁桃叶制备芒果甙的方法 |
CN110156764A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-08-23 | 桂林三叶生物科技有限责任公司 | 一种提取芒果苷的方法 |
CN110156764B (zh) * | 2019-04-26 | 2022-08-09 | 桂林三叶生物科技有限责任公司 | 一种提取芒果苷的方法 |
CN113416182A (zh) * | 2021-05-28 | 2021-09-21 | 西安金泰生物技术有限公司 | 一种芒果苷及其制备方法 |
CN113416182B (zh) * | 2021-05-28 | 2022-03-29 | 西安金泰生物技术有限公司 | 一种芒果苷及其制备方法 |
CN115645340A (zh) * | 2022-10-23 | 2023-01-31 | 爱生泽(上海)生物科技有限公司 | 一种知母总𠮿酮提取物的制备方法及在化妆品中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101973985B (zh) | 2013-06-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101973985B (zh) | 一种芒果苷的制备方法 | |
CN1935820B (zh) | 无患子总皂苷的制备方法 | |
CN102101840B (zh) | 由桑叶中提取分离高纯度1-脱氧野尻霉素的方法 | |
CN103145660B (zh) | 穿心莲内酯及其制备方法 | |
CN105294790A (zh) | 一种从甜叶菊中提取高纯度甜叶菊糖苷的方法 | |
CN101838200A (zh) | 一种从金银花中提取分离绿原酸的方法 | |
CN101671294B (zh) | 一种从桑叶中连续提取分离1-脱氧野尻霉素(dnj)、黄酮的方法 | |
CN103435486A (zh) | 一种制备高纯度金银花中绿原酸的新方法 | |
CN103304576A (zh) | 一种酶解提取青蒿素的方法 | |
CN104262251A (zh) | 一种从千层塔中提取石杉碱甲的方法 | |
CN113896754A (zh) | 一种从黄芩中提取纯化黄芩苷的工业化生产方法 | |
CN101348474A (zh) | 一种从丹参茎叶中制备丹酚酸b和丹参素的方法 | |
CN101759757A (zh) | 一种甘草酸的制备方法 | |
CN104311616B (zh) | 一种从秦皮中提取高纯度秦皮甲素和秦皮苷的方法 | |
CN108329368A (zh) | 一种从黄芩中制备黄芩苷的方法 | |
CN102626430A (zh) | 一种从牛耳枫中制备总生物碱的方法 | |
CN112723997A (zh) | 一种提取高纯度补骨脂酚的绿色工艺 | |
CN103694096B (zh) | 一种巨大戟醇单体的分离纯化方法 | |
CN102600228B (zh) | 一种绞股蓝总苷颗粒中绞股蓝总苷的制备方法 | |
CN102329345A (zh) | 垂盆草中垂盆草苷的提取纯化方法 | |
CN102648965A (zh) | 一种淡竹叶总黄酮的工业化制备方法 | |
CN102432568B (zh) | 一种吸附法制备穿心莲内酯的方法 | |
CN104926766A (zh) | 一种从荷叶中同步提取槲皮素和荷叶碱的方法 | |
CN105541626B (zh) | 一种从金银花露残液中提取和分离绿原酸与木犀草苷的方法 | |
CN103740778B (zh) | 从黄杞叶中提取二氢槲皮素和鼠李糖的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130605 Termination date: 20181115 |