CN101929074B - 水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂，其特征在于：该抗菌整理剂命名为O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖，其具体结构式如下：
其制备包括：以烷基二甲基叔胺和环氧氯丙烷为原料合成2，3-环氧烷基二甲基氯化铵，然后将其引入到壳聚糖的氨基上，得到N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖HDCC，再与羟甲基丙烯酰胺交联制备得NMA-HDCC。本发明的季铵盐抗菌整理剂含有水溶性基团和与纤维的反应性基团，具有良好的水溶性，整理后的棉织物抑菌率接近100％，并且与纤维素纤维可通过共价键结合，具有耐洗涤性能；且成本低、原料环保，环境污染小，具有工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明属壳聚糖季铵盐抗菌整理剂及其制备和应用领域，特别是涉及一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂及其制备和应用。
背景技术
壳聚糖为甲壳素的脱乙酰化产物，是除纤维外，地球上第二大天然多糖。作为一种绿色环保新材料，其资源丰富，无毒、无污染，具有许多天然的优良性质，如吸湿透气性、反应活性、生物相容性、生物可降解性、吸附性、粘合性、抗菌性和安全性等，因此其开发应用前景广阔。在食品、医药、日用化工、环保、农业、纺织、印染、造纸、仪器等方面具有很高的应用价值。
壳聚糖的广谱抗菌性已经得到广泛认可，然而pH值大于6.5时，其正电性消失，水溶性很差，使得其应用受到了限制了。因此，各国研究人员都致力于开发制备壳聚糖的衍生物，以提高其水溶性，使其能在较大的pH值范围内得到应用。壳聚糖季铵盐是人们研究较多的壳聚糖季铵化改性产物，它既能在酸性条件溶解，又能在碱性条件下溶解。使其在提高水溶性的同时又具有更加广阔的应用领域。其抗菌性能由于季铵盐阳离子基团的存在不受pH的限制，有文献报道带有长链烷基的季铵盐抗菌性能也远远高于不含长链的季铵盐抗菌剂。
壳聚糖季铵盐的抗菌性已经得到了广泛的认可，但是壳聚糖应用在织物上时，与纤维不能形成强键，造成水洗牢度不好，从而限制了其在纺织品抗菌整理上的应用。迄今为止，关于对纤维水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂的研究，还未见相关报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂及其制备和应用，该抗菌整理剂含有水溶性基团和与纤维的反应性基团，整理织物抗菌效果好、对纤维亲和力高以及抗菌耐久性好；且制备方法简单，成本低、原料环保，环境污染小，具有工业化应用前景。
本发明的一种水浴性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂，其特征在于：该抗菌整理剂命名为O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖(以下简称为NMA-HDCC)，其具体结构式如下：
其中，n＝3～17。
所述的抗菌整理剂为O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖；
所述的抗菌整理剂为O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十六烷基二甲基氯化铵壳聚糖；
所述的抗菌整理剂为O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十八烷基二甲基氯化铵壳聚糖。
本发明的一种纤维水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂的制备方法，包括：
(1)将C4～18烷基二甲基叔胺溶于有机溶剂中，剧烈搅拌1～2h并加热至50℃，以1～2g/h滴加环氧氯丙烷，于48～52℃恒温反应8～15h，得2，3-环氧烷基二甲基氯化铵季铵盐；
(2)壳聚糖分散在蒸馏水与有机溶剂的混合溶液中，80～90℃下搅拌1～2h，滴加40～45％(质量百分数)的氢氧化钠溶液，以1～2g/h的速度加入与壳聚糖质量比2～10∶1的季铵盐，于83～87℃恒温反应48～60h，然后用盐酸调节pH至中性，得白色沉淀物N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖HDCC；
(3)在蒸馏水中依次加入HDCC、羟甲基丙烯酰胺NMA，聚合抑制剂对氧甲基苯酚，少量酸催化剂NH4Cl，搅拌均匀，130℃反应10～15min，即得O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖(NMA-HDCC)。
所述步骤(1)和(2)中的有机溶剂为异丙醇或环氧氯丙烷，烷基二甲基叔胺与有机溶剂的质量体积比为1g∶1～3ml；
所述步骤(1)中的烷基二甲基叔胺与环氧氯丙烷的质量比为1∶2；
所述步骤(2)中的壳聚糖与混合溶剂的质量比为1∶10～20；
所述步骤(3)中的HDCC、NMA，对氧甲基苯酚和NH4Cl的质量比为1～1.5∶4～5∶0.01～0.02∶0.5～1。
本发明的化学反应方程式如下：
本发明的纤维水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂可应用于纺织品(主要为纤维素纤维)的抗菌整理。该类抗菌剂在溶液中或纤维上较常规季铵盐抗菌剂具有较高的抗菌性能，对革兰氏阴菌(E.coli)的抑菌率可以达到99％以上，并且可以与纤维素纤维上的羟基形成共价键，对纤维素纤维具有较高的亲和力，具有良好的耐洗牢度。
本发明首先以烷基(碳原子数n＝4-18)二甲基叔胺和环氧氯丙烷为原料合成2，3-环氧多烷基二甲基氯化铵，以脱乙酰度为85％的壳聚糖(CTS)为原料，在其氨基上引入自制的烷基二甲基氯化铵，得到N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖(以下简称为HDCC)，HDCC再与羟甲基丙烯酰胺交联制备成可以与纤维素纤维生成共价结合的NMA-HDCC。
主要利用了壳聚糖和季铵盐的抗菌机理及壳聚糖分子上的氨基和羟基的亲核反应机理。通过在壳聚糖分子中引入不同分子链的季铵盐基团和与纤维素纤维上的羟基可形成共价反应的基团(在壳聚糖氨基上引入长链季铵盐使其获得较好抗菌性能的同时6位羟基又与羟甲基丙烯酰胺反应)，赋予了壳聚糖分子的水溶性和与纤维的反应性能，且水溶性不受pH值的影响。与传统壳聚糖抗菌剂和低分子季铵盐抗菌剂不同，该壳聚糖季铵盐抗菌剂由于引入季铵盐分子基团，对细菌细胞膜的亲和性提高，抗菌剂分子容易与细菌微生物结合，使得长的疏水碳链进入细菌内部，破坏细胞膜，使细菌失去活性。此外，由于该类季铵盐分子中含有可以与纤维素纤维上面的羟基进行共价键和的基团，提高了对纤维的亲和力及水洗牢度，从而提高对纤维的吸附量和抗菌耐久性。
对比图2与图3，即CTS与HDCC的红外光谱，可以看出长链季铵盐基团已经引入到CTS的氨基上。在1595cm-1处代表CTS上伯氨N-H的变形振动峰消失，说明反应主要发生在氨基上。在1468cm-1处为-CH3的C-H变形振动强吸收峰，2924cm-1以及2855cm-1处强吸收峰的出现说明CTS上引入长链烷基。在3400cm-1左右的宽峰为O-H的伸缩振动吸收峰(3480cm-1左右)和N-H的伸缩振动吸收峰(3264cm-1左右)，由于反应后引入O-H，而使宽峰得到加强。
由NMA-HDCC(图4)的红外光谱可以看出1661cm-1处为C＝O的伸缩吸收峰，不是很明显的1626cm-1峰为C＝C的伸缩吸收峰。由此说明NMA已经被引入到HDCC。
有益效果
(1)本发明的抗菌整理剂含有水溶性基团和与纤维的反应性基团，整理后的棉织物抑菌率接近100％，且对纤维亲和力高以及抗菌耐久性好；
(2)制备方法简单，成本低、原料环保，环境污染小，具有工业化应用前景。
附图说明
图1是壳聚糖季铵盐抗菌剂的化学结构通式；
图2是壳聚糖(CTS)的FT-IR谱图；
图3是N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖(HDCC)的FT-IR谱图；
图4是O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖(NMA-HDCC)的FT-IR谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步闸述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
5g十二叔胺溶于10mL异丙醇，剧烈搅拌1～2h同时加热至50℃，将10g环氧氯丙烷以1～2g/h速度滴加到反应体系中，于50℃恒温反应10小时，所得产物减压蒸馏，产品放入真空干燥箱中，20℃下真空干燥12h，得2，3-环氧烷基二甲基氯化铵季铵盐，产率为92％；
称取1g壳聚糖分散在10g蒸馏水与异丙醇的混合溶液中，85℃下搅拌1～2h，向反应体系中逐滴加入质量分数40％的氢氧化钠溶液10g，分批每隔一小时加入上述制备的季铵盐共7g，7h内加料完毕，于85℃恒温反应60h，反应后用盐酸调节pH至中性，过滤；滤液丙酮沉淀，过滤，产物80℃在真空干燥烘箱中烘干，得白色沉淀物N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖HDCC；
在5mL蒸馏水中加入HDCC1.2g，NMA4.6g，对氧甲基苯酚0.01g作为聚合抑制剂，NH4Cl 0.55g作为酸催化剂，搅拌均匀，加热至体系成浆状，130C反应10min，所得产物丙酮沉淀，80℃真空干燥烘箱中烘干，即得O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖(NMA-HDCC)。
将所得季铵盐抗菌剂对棉织物进行抗菌整理。整理条件举例：采用浸轧法，抗菌剂用量1-3％(owf)，二浸二轧，轧余率85％，预烘温度80℃，焙烘温度130℃。整理完毕根据AATCC标准100-1999进行对织物抗菌试验，及根据AATCC标准进行耐洗涤试验。结果显示，整理后织物对于革兰氏阴菌(E.coli)的抑菌率在99％以上。
实施例2
6g十六叔胺溶于15mL异丙醇，剧烈搅拌1～2h同时加热至50℃，将10g环氧氯丙烷以1～2g/h速度滴加到反应体系中。于50℃恒温反应12小时，停止反应，所得产物减压蒸馏，产品放入真空干燥箱中，20℃下真空干燥12h，得2，3-环氧烷基二甲基氯化铵季铵盐，产率为85％；
称取2g壳聚糖分散在30g蒸馏水与异丙醇的混合溶液中，90℃下搅拌1～2h，向反应体系中逐滴加入质量分数40％的氢氧化钠溶液20g，分批每隔一小时加入上述制备的季铵盐共15g，10h内加料完毕，于90℃恒温反应48h，反应后用盐酸调节pH至中性，过滤；滤液丙酮沉淀，过滤，产物80℃在真空干燥烘箱中烘干，得白色沉淀物N-羟丙基十六烷基二甲基氯化铵壳聚糖HDCC；
在5mL蒸馏水中加入步骤b制备的HDCC1.2g，NMA4.6g，对氧甲基苯酚0.01g作为聚合抑制剂，NH4Cl 0.61g作为酸催化剂，搅拌均匀，加热至体系成浆状，130℃反应10min，所得产物丙酮沉淀，80℃真空干燥烘箱中烘干，即得O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十六烷基二甲基氯化铵壳聚糖(NMA-HDCC)。
将所得季铵盐抗菌剂对棉织物进行抗菌整理。整理条件举例：采用浸轧法，抗菌剂用量1-3％(owf)，二浸二轧，轧余率85％，预烘温度80℃，焙烘温度130℃。整理完毕根据AATCC标准100-1999进行对织物抗菌试验，及根据AATCC标准进行耐洗涤试验。结果显示，整理后织物对于革兰氏阴菌(E.coli)的抑菌率在99％以上。
实施例3
8g十八叔胺溶于15mL异丙醇，剧烈搅拌1～2h同时加热至50℃，将10g环氧氯丙烷以1～2g/h速度滴加到反应体系中，于55℃恒温反应10小时，所得产物减压蒸馏，产品放入真空干燥箱中，20℃下真空干燥12h，得2，3-环氧烷基二甲基氯化铵季铵盐，产率为90％；
称取2g壳聚糖分散在30g蒸馏水与异丙醇的混合溶液中，90℃下搅拌1～2h，向反应体系中逐滴加入质量分数42％的氢氧化钠溶液20g，分批每隔一小时加入上述制备的季铵盐共18g，10h内加料完毕，于90℃恒温反应48h以上，反应后用盐酸调节pH至中性，过滤；滤液丙酮沉淀，过滤，产物80℃在真空干燥烘箱中烘干，得白色沉淀物N-羟丙基十八烷基二甲基氯化铵壳聚糖HDCC；
在5mL蒸馏水中加入步骤b制备的HDCC1.4g，NMA4.6g，对氧甲基苯酚0.01g作为聚合抑制剂，NH4Cl 0.53g作为酸催化剂，搅拌均匀，加热至体系成浆状，130℃反应10min，所得产物丙酮沉淀，80℃真空干燥烘箱中烘干，即得O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十八烷基二甲基氯化铵壳聚糖(NMA-HDCC)。
将所得季铵盐抗菌剂对棉织物进行抗菌整理。整理条件举例：采用浸轧法，抗菌剂用量1-3％(owf)，二浸二轧，轧余率85％，预烘温度80℃，焙烘温度130℃。整理完毕根据AATCC标准100进行对织物抗菌试验，及根据AATCC标准进行耐洗涤试验。结果显示，整理后织物对于革兰氏阴菌(E.coli)的抑菌率在99％以上。
Claims (8)
1.一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂，其特征在于：该抗菌整理剂命名为O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖，其具体结构式如下：
其中，n＝3～17。
2.根据权利要求1所述的一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂，其特征在于：所述的抗菌整理剂为O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖。
3.一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂的制备方法，包括：
(1)将C4～18烷基二甲基叔胺溶于有机溶剂中，剧烈搅拌1～2h并加热至50℃，以1～2g/h滴加环氧氯丙烷，于50℃恒温反应8～15h，得2，3-环氧烷基二甲基氯化铵季铵盐；
(2)壳聚糖分散在蒸馏水与有机溶剂的混合溶液中，80～90℃下搅拌1～2h，滴加40～45wt％的氢氧化钠溶液，以1～2g/h的速度加入与壳聚糖质量比2～10∶1的季铵盐，于85℃恒温反应48～60h，然后用盐酸调节pH至中性，得白色沉淀物N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖；
(3)在蒸馏水中依次加入N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖、羟甲基丙烯酰胺，聚合抑制剂对氧甲基苯酚，少量酸催化剂NH4Cl，搅拌均匀，130℃反应10～15min，即得O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖。
4.根据权利要求3所述的一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)和(2)中的有机溶剂为异丙醇或环氧氯丙烷，烷基二甲基叔胺与有机溶剂的质量体积比为1g∶1～3ml。
5.根据权利要求3所述的一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的烷基二甲基叔胺与环氧氯丙烷的质量比为1∶2。
6.根据权利要求3所述的一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的壳聚糖与混合溶剂的质量比为1∶10～20。
7.根据权利要求3所述的一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中的N-羟丙基烷基二甲基氯化铵壳聚糖、羟甲基丙烯酰胺，对氧甲基苯酚和NH4Cl的质量比为1～1.5∶4～5∶0.01～0.02∶0.5～1。
8.一种根据权利要求1所述的水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂应用于纺织品的抗菌整理。
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