CN104672346A - 胍基壳聚糖季胺盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种胍基壳聚糖季胺盐的制备方法,包括步骤a.以3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CTA)为季铵化试剂,对壳聚糖进行季铵化改性,通过用红外光谱FTIR和X-射线衍射进行结构表征,结果证实了壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)的生成;步骤b.以聚六亚甲基单胍为胍基化试剂,运用接枝反应对壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)进行胍基化改性,制备的产品通过用红外光谱FTIR进行结构表征,结果证实了胍基壳聚糖季铵盐的生成;步骤c.将季胍壳聚糖进行抑菌性试验,并与不同成分C壳聚糖、P单胍、D季铵盐的溶液对接种菌的抑菌效果进行比对。聚糖分子与季铵盐、单胍形成化学键结合在一起,产生协同增效作用,具有更强抗菌作用。扩大了其应用领域,在医药领域有广泛的应用。
Description
技术领域
本发明涉及壳聚糖制备领域,特别是指一种胍基壳聚糖季胺盐的制备方法。
背景技术
壳聚糖(Chitosan)是甲壳素脱乙酰后的产物,是一种天然碱性多糖,具有优良的生物亲和性和生物可降解性,容易制成各种衍生物。因其来源极其丰富,无毒,能溶解在醋酸和其它有机酸中,已被广泛应用于工业和医药领域。尤其是抗菌性,近年来,壳聚糖作为一种天然抗菌剂受到了人们的广泛关注,但是,与传统的抗菌剂相比壳聚糖的抗菌活性低,且壳聚糖不溶于水,只能溶于某些稀酸溶液,因而限制其在很多方面的应用。
然而,壳聚糖分子上的活泼基团——羟基和氨基,可以作为修饰时的作用基团(如图1)。壳聚糖(CTS)分子链的糖残基上既有活泼羟基又有氨基。一个是一级羟基C(6)-OH,另一个是二级羟基C(3)-OH,C(6)-OH活性大于C(3)-OH,经过化学反应,C(6)-OH可生成一系列羟基衍生物。壳聚糖上的氨基属于一级氨基,N上的H较活泼,能发生许多反应生成系列N—衍生物。因此,可在这些基团上导入不同基团对其进行改性。改性后的壳聚糖衍生物,将在金属吸附、絮凝剂、药物、酶载体、细胞固化、和农用化学制剂等方面有更广泛的应用前景。
目前,壳聚糖化学改性的现有方法主要有酰化改性、醚化改性、烷基化改性、酯化改性、季铵化改性、羧基化改性等。其中季铵化改性和羧基化改性是其中重要的两种。以壳聚糖与2,3一环氧丙基三甲基氯化按反应,合成了轻丙基三甲基氯化按壳聚糖(HACC),并研究了不同pH值条件对水溶性壳聚糖季按盐产率及产物溶解性的影响,讨论其pH值对反应的影响机理。结果表明,当反应pH为6.0时,水溶性HAcc产物的产率高于pH为40、7.0和9.0时的产率。
将壳聚糖与甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵反应,成功的将难溶性壳聚糖修饰为可溶性壳聚糖季铵盐(CSTM),通过IR和1H-NMR对聚合物进行结构鉴定,显示TM和PEG-FA的特征峰明显,成功完成了壳聚糖的两步修饰过程。
用异丙醇-水异相为媒介,以3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CTA)为改性试剂,对壳聚糖(CTS)进行单一改性,制备出了壳聚糖季铵盐;然后在此基础之上,采用氯乙酸(ClCH2COOH)为改性剂,对壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)进行羧甲基化改性,制备出了羧甲基壳聚糖季铵盐(CM-CTACTS),并将自制的最终产品羧甲基壳聚糖季铵盐和中间产物壳聚糖季铵盐应用在淀粉废水的COD去除和浊度去除上,对其絮凝效果进行评价。
采用壳聚糖和二氧化硫脲为原料,制备了壳聚糖单胍衍生物,研究了反应时间、温度、pH值及壳聚糖和三氧化硫脲的投料比等因素对产率的影响,采用正交试验确定了最佳合成工艺。研究了壳聚糖单胍衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最小抑菌浓度,采用红外光谱和核磁谱图对产物的结构进行表征,同时,还研究了抗菌剂用量、微波功率和时间等因素对氧化处理过羊毛的抗菌性影响,以得出最佳的整理工艺。结果表明,整理剂用量为1%(owf)、交联剂为柠檬酸、微波功率为400W、处理时间为2小时时达到最好的抗菌性,在经过数次洗涤后,对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌值分别为4.82和3.90,仍具有较好的抗菌活性。
以双氧水氧化二氧化硫脲制备三氧化硫脲,用壳聚糖和三氧化硫脲合成了一种壳聚糖胍盐酸盐衍生物,应用红外光谱和X射线衍射确认了衍生物的结构,对合成的壳聚糖胍盐酸盐衍生物进行抗菌性能测试,通过元素分析研究了不同胍取代度下壳聚糖胍盐酸盐衍生物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和绿脓杆菌的最低抑菌浓度,抗菌活性的研究结果表明所合成的壳聚糖胍盐酸盐聚合物具有较强的而且广谱的抗菌性能。
以脱乙酰度为85%的壳聚糖(CTS)为原料,在其氨基上引入自制的环氧丙基十二烷基二甲基氯化铵,生成的N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖(HDCC)水溶性良好。将HDCC与N-羟甲基丙烯酰胺(NMA)交联得最终产物O-甲基丙烯酰胺-N-羟丙基十二烷基二甲基氯化铵壳聚糖(NMA-HDCC),其可与纤维素纤维以共价键结合。抗菌实验研究表明,经壳聚糖、HDCC、NMA-HDCC处理后的棉织物对大肠杆菌的抑菌率都达到95%以上,带有长链烷基的HDCC抑菌率接近100%。水洗30次之后,经过壳聚糖和壳聚糖季铵盐处理后的棉织物抗菌效果甚微,而NMA-HDCC处理后的棉织物抗菌性仍在85%以上。以抗菌耐久性为依据,得出NMA-HDCC对纯棉织物的最佳整理工艺为:整理剂质量浓度2g/L,焙烘温度140℃,焙烘时间5min。
用高温热缩聚反应制得盐酸聚六亚甲基胍(PHGC),用凝胶渗透色谱测定了不同条件反应产物的分子量分布情况,并考察了分子量与其抗菌性能的关系,通过最小抑菌浓度法(MIC)对其抑菌性能进行表征,所有样品MIC不超过0.2‰。,试验证明PHGC具有良好的抑菌性能。
上述这些改性后的壳聚糖带有季铵盐基团或者是羧基基团,它对于对带阴电荷粒子、胶体或阳电荷粒子等具有很强的电中和性和吸附性。但是这些壳聚糖衍生物的合成通常是在常规条件下进行的,常需要较长的时间、取代度不高,质量不容易控制等缺点。比如羧甲基壳聚糖虽然具有好的水溶性和较好的抑菌活性,但是氨基的取代度只有0.1-0.2。
发明内容
本发明提出一种胍基壳聚糖季胺盐的制备方法,获得的胍基壳聚糖季胺盐成功将三种抗菌剂通过有机化学合成一种新型的高效抗菌剂,提高了抑菌效果及应用范围,且在极短的时间内获得了几乎和传统合成方法同样的产率,节约了时间、提高了效率。
本发明的技术方案是这样实现的:一种胍基壳聚糖季胺盐的制备方法,包括以下步骤:
步骤a.以3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CTA)为季铵化试剂,对壳聚糖进行季铵化改性,通过用红外光谱FTIR和X-射线衍射进行结构表征,结果证实了壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)的生成;
反应体系中主要发生的反应:
步骤b.以聚六亚甲基单胍为胍基化试剂,运用接枝反应对壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)进行胍基化改性,制备的产品通过用红外光谱FTIR进行结构表征,结果证实了胍基壳聚糖季铵盐的生成;胍基壳聚糖分子式:
步骤c.将季胍壳聚糖进行抑菌性试验,并与不同成分C壳聚糖、P单胍、D季铵盐的溶液对接种菌的抑菌效果进行比对。
作为优选,所述壳聚糖季铵盐的合成条件:NaOH/CTA(摩尔比)=1.2:1,CTA/CTS(摩尔比)=5:1,反应温度95℃,反应时间为1h。
作为优选,所述胍基壳聚糖季铵盐的合成条件为:氯乙酸/CTS-CTA(摩尔比)=2.6:1,NaOH/CTA-CTS(摩尔比)=3.5:1,辐照强度为400赫兹,辐照时间为2min。
与现有技术相比,本发明的优点在于:采用微波辐射合成技术反应速度是传统常规法的12倍,在极短的时间内获得几乎和传统合成方法同样的产率,极大地节约了时间、提高了效率。本发明制备过程简单易控,可有效提高复合物稳定性和抗菌性。该复合物与壳聚糖季铵盐和单胍壳聚糖(复合物)以及他们的单一组分相比,具有三种组分的协同增效功能、抗菌性能大大提高,尤其提高了对绿脓杆菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌等的疗效,还降低了药物过敏性,扩大了其应用范围。聚糖分子与季铵盐、单胍形成化学键结合在一起,产生协同增效作用,具有更强抗菌作用。扩大了其应用领域,在医药领域有广泛的应用。
附图说明
图1为壳聚糖结构式;
图2为本发明的壳聚糖原料的红外谱图;
图3为本发明的季铵化壳聚糖红外谱图;
图4为本发明的壳聚糖及其单胍衍生物的红外光谱图;
图5为本发明的壳聚糖的扫描电镜;
图6为本发明的胍基壳聚糖季铵盐的扫描电镜图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例:参见图1、图2、图3、图4、图5和图6,一种胍基壳聚糖季胺盐的制备方法,包括以下步骤:
首先,以3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CTA)为季铵化试剂,对壳聚糖进行季铵化改性,通过正交实验方法,优化得到了壳聚糖季铵盐的合成条件:NaOH/CTA(摩尔比)=1.2:1,CTA/CTS(摩尔比)=5:1,反应温度95℃,反应时间为1h,壳聚糖的季铵化取代度达80%;制备出的产品为淡黄色粉末,易溶于水。通过用红外光谱FTIR和X-射线衍射进行结构表征,结果证实了壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)的生成。
壳聚糖与3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵可进行季铵化反应,生成壳聚糖季铵盐,反应体系中主要发生的反应。
壳聚糖季铵盐衍生物的结构式,其中R为脂肪族或芳香族化合物。这说明在N上引入了羟丙基三甲基氯化铵的季铵盐侧链。
第二,以聚六亚甲基单胍为胍基化试剂,运用接枝反应对壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)进行胍基化改性。通过正交实验方法,优化得到了胍基壳聚糖季铵盐的合成条件:氯乙酸/CTS-CTA(摩尔比)=2.6:1,NaOH/CTA-CTS(摩尔比)=3.5:1,辐照强度为400赫兹,辐照时间为2min,胍基化的取代度达86%以上;制备的产品通过用红外光谱FTIR进行结构表征,结果证实了胍基壳聚糖季铵盐的生成。
第三,将胍基壳聚糖季铵盐进行抑菌性试验,结果表明(见表1):
表1:不同成分C壳聚糖、P单胍、D季铵盐的溶液对接种菌的抑菌效果
注:根据《消毒技术规范》2002版2.1.8要求,抑菌环大于7mm,判为有抑菌作用。
由图2和图3可以看出,壳聚糖用CTA接枝季铵化前后的红外谱图基本相同。典型的差别是壳聚糖的IR谱图的伯胺N-H面内弯曲振动强吸收峰1597cm-1(图2)在HTCC的红外光谱(图3)中消失,HTCC在1487cm-1出现了-CH3的C-H弯曲振动强吸收峰,这说明表明壳聚糖分子中亲核中心-NH2上的H已经被-CH2CH(OH)CH2N+(CH3)3Cl-部分取代并生成了2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖(HTCC)。
图4为胍基壳聚糖季铵盐衍生物的红外谱图,红外中出现胍基吸收峰和季铵盐的特征吸收峰,证明目标化合物的形成。壳聚糖单胍衍生物在1660和1428cm-1处出现了新的吸收峰,这是由C—N的伸缩振动和N—H的扭曲振动引起的。在3438cm-1处的宽峰,是由于—NH2和—OH的伸缩振动转向了低频率(3455cm-1)。在1136cm-1处出现的新吸收峰是C—N—C的伸缩振动。在1633cm-1处的波峰表明壳聚糖—NH2的弯曲振动已经消失处的。在1660、1428和1136cm-1处的吸收峰说明壳聚糖单胍衍生物已被成功合成。
采用微波辐射合成胍基壳聚糖盐酸盐抗菌剂,反应速度是传统常规法的12倍,其在极短的时间内获得几乎和传统合成方法同样的产率,极大地节约了时间、提高了效率。壳聚糖分子是含有大量—OH和—NH2的天然高分子聚合物,在微波辐射下,壳聚糖大分子的介电加热将导致这些活性基团的反应速率显著提高。介电加热将导致能量快速地从这些活性基团转移到邻近的水分子和胺分子上,分子一旦获得能量就跃迁,成为一种亚稳态。此时分子状态极为活跃,分子间的碰撞频率和有效碰撞频率大大增加,从而促进了反应的进行。
由图5和图6可以看出,壳聚糖的扫描电镜照片显示出较大的规整的丛状结构,这与壳聚糖分子间较强的作用力有关;壳聚糖进行胍化后表面显示出不规整的蓬松态和球形,这归咎于壳聚糖和壳聚糖胍盐极性的不同以及壳聚糖分子内氢键和结晶区域的损坏,揭示了胍基已被引入。
通过最先进的接枝技术,成功合成胍基壳聚糖季铵盐,成功将三种抗菌剂通过有机化学合成一种新型的高效抗菌剂,提高了抑菌效果及应用范围。实验表明微波辐射法制备胍基壳聚糖季铵盐抗菌剂可以简化工艺流程,反应速度是传统合成方法的12倍,在极短的时间内获得了几乎和传统合成方法同样的产率,极大地节约了时间、提高了效率,对今后工业化大规模生产壳聚糖衍生物具有重要意义。系统地研究了胍化反应过程中不同微波辐射功率、反应溶剂及微波辐射时间等因素对产率和胍取代度的影响。结果表明,最佳合成工艺为:微波采用400赫兹,反应溶剂为0.15mol/L盐酸,微波辐射时间为2min。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种胍基壳聚糖季胺盐的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤a.以3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CTA)为季铵化试剂,对壳聚糖进行季铵化改性,通过用红外光谱FTIR和X-射线衍射进行结构表征,结果证实了壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)的生成;反应体系中主要发生的反应:
步骤b.以聚六亚甲基单胍为胍基化试剂,运用接枝反应对壳聚糖季铵盐(CTA-CTS)进行胍基化改性,制备的产品通过用红外光谱FTIR进行结构表征,结果证实了胍基壳聚糖季铵盐的生成;胍基壳聚糖分子式:
步骤c.将季胍壳聚糖进行抑菌性试验,并与不同成分C壳聚糖、P单胍、D季铵盐的溶液对接种菌的抑菌效果进行比对。
2.根据权利要求1所述的胍基壳聚糖季胺盐的制备方法,其特征在于:所述壳聚糖季铵盐的合成条件:NaOH/CTA(摩尔比)=1.2:1,CTA/CTS(摩尔比)=5:1,反应温度95℃,反应时间为1h。
3.根据权利要求1所述的胍基壳聚糖季胺盐的制备方法,其特征在于:所述胍基壳聚糖季铵盐的合成条件为:氯乙酸/CTS-CTA(摩尔比)=2.6:1,NaOH/CTA-CTS(摩尔比)=3.5:1,辐照强度为400赫兹,辐照时间为2小时。
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