CN110343195B - 一种长链易溶壳聚糖及其制备方法 - Google Patents

一种长链易溶壳聚糖及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种长链易溶壳聚糖及其制备方法，该方法将二溴代烷烃和N，N‑二甲基烷基胺混合后溶于乙腈中，通入氮气净化，进行反应，得到端溴代季铵盐；之后壳聚糖溶于DMSO中，通入氮气搅拌，得到壳聚糖溶液；将端溴代季铵盐缓慢加入到壳聚糖溶液中搅拌，得到粗品；该粗品滤，沉淀，洗涤，烘干，最后使用进行索氏提取，烘干即得目标产品。本发明所制备的长链易溶壳聚糖能够杀灭金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌，且杀菌率都达到99％以上。

Description

一种长链易溶壳聚糖及其制备方法
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种长链易溶壳聚糖及其制备方法。
背景技术
材料表面的抗菌功能修饰可以防治有害微生物的滋生，对控制病菌传播，保护材料本体不发生微生物腐蚀具有重要意义，因此，有关抗菌剂及抗菌功能材料的研究一直受到研究人员的普遍关注。季铵盐类化合物因其具有低毒、价格低廉、抗菌谱广等优良特性倍受青睐。目前，季铵盐类抗菌剂已经发展到第六代——季铵盐高分子抗菌剂，因其具有更高的电荷密度，相比小分子化合物抗菌能力更强。
天然高分子壳聚糖原材料来源丰富、无毒、无味、抗血栓、抗静电、耐碱、成膜性与生物相容性好。但壳聚糖只在酸性水溶液中溶解，不能直接溶于水，限制了其应用。将壳聚糖制成高分子季铵盐抗菌剂，能够取长补短。新型长链易溶壳聚糖抗菌能力更强，且具有更好的生物相容性，能够应用于手术缝合线、医用敷料等。
发明内容
本发明是针对上述存在的技术问题提供一种长链易溶壳聚糖及其制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种长链易溶壳聚糖的制备方法，该方法包括以下步骤：
1)将二溴代烷烃与N，N-二甲基烷基胺以摩尔比5:1投入到适量乙腈中，通入氮气净化，50℃下搅拌16小时，随后回流1小时。旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗。得到白色膏状物，干燥，35℃烘干48小时，得到端溴季铵盐.
2)壳聚糖溶于DMSO中，通入氮气于75～95℃下搅拌0.5～1.5小时，得到壳聚糖溶液；将端溴代季铵盐缓慢加入到壳聚糖溶液中，在75～95℃条件下搅拌7～9小时，得到粗品；该粗品采用温度为20-25℃的丙酮过滤，沉淀，之后用40-45℃丙酮()洗涤，烘干24小时，最后使用热的乙醇(70-75℃)进行索氏提取24小时，终产物于50℃烘干72小时即得。
一种长链易溶壳聚糖，该壳聚糖通过如下方法制备得到：
1)将二溴代烷烃与N，N-二甲基烷基胺以摩尔比5:1投入到适量乙腈中，通入氮气净化，50℃下搅拌16小时，随后回流1小时。旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗。得到白色膏状物，干燥，35℃烘干48小时，得到端溴季铵盐.
2)壳聚糖溶于DMSO中，通入氮气于75～95℃下搅拌0.5～1.5小时，得到壳聚糖溶液；将端溴代季铵盐缓慢加入到壳聚糖溶液中，在75～95℃条件下搅拌7～9小时，得到粗品；该粗品采用温度为20-25℃的丙酮过滤，沉淀，之后用40-45℃丙酮()洗涤，烘干24小时，最后使用热的乙醇(70-75℃)进行索氏提取24小时，终产物于50℃烘干72小时即得。
本发明技术方案中：步骤1)所述的二溴代烷烃为二溴乙烷，二溴丙烷和二溴丁烷中的至少一种。
本发明技术方案中：步骤1)中所述的N，N-二甲基烷基胺为N，N-二甲基乙胺，N，N-二甲基丁胺，N，N-二甲基己胺，N，N-二甲基辛胺，N，N-二甲基癸胺，N，N-二甲基十二胺，N，N-二甲基十四胺，N，N-二甲基十六胺，N，N-二甲基十八胺中的至少一种。
本发明技术方案中：步骤1)中二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺的摩尔比为4～6：1；优选：二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺的摩尔比为5：1。
本发明技术方案中：步骤1)中反应温度为30～80℃，反应时间为10～20h；优选：反应温度为40～60℃，反应时间为12～18h。
本发明技术方案中：步骤2)中壳聚糖和DMSO的质量体积比为1g：30～60mL。
本发明技术方案中：端溴代季铵盐和壳聚糖的摩尔质量比为3～8mmol：1g。
本发明的有益效果：
本发明设计和制备的长链易溶壳聚糖具有以下有益效果：
1，具有杀灭大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌，且杀菌率都达到了≧99％；
2，通过毒理实验表明，其对皮肤无刺激，且未见皮肤变态反应。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1：本发明提供了一种长链易溶壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
1)将50mmol二溴代乙烷与10mmol N，N-二甲基乙胺投入到30mL乙腈中，通入氮气净化，50℃下搅拌16小时，随后回流1小时。旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗。得到白色膏状物，干燥，35℃烘干48小时，得到端溴季铵盐a。
2)1g壳聚糖分散于30mL DMSO中，通入氮气于85℃下搅拌1小时，得到壳聚糖溶液；加入5mmol合成的端溴代季铵盐a溶解在10mL DMSO中，缓慢滴入上述壳聚糖溶液中，维持85℃搅拌8小时，得粗品。粗品在25℃的丙酮中过滤，沉淀，用40℃丙酮洗涤。于40℃烘干24小时。最后使用70℃的乙醇进行索氏提取24小时，于50℃烘干72小时即得。
实施例2：本发明提供了一种长链易溶壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
1)将50mmol二溴代丙烷与10mmol N，N-二甲基辛胺投入到30mL乙腈中，通入氮气净化，50℃下搅拌16小时，随后回流1小时。旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗。得到白色膏状物，干燥，35℃烘干48小时，得到端溴季铵盐b.
2)1g壳聚糖分散于40mL DMSO中，通入氮气于85℃下搅拌1小时。加入5mmol合成的端溴代季铵盐b被溶解在10mL DMSO中，缓慢滴入上述壳聚糖溶液中，维持85℃搅拌8小时，得到粗品。粗品在25℃的丙酮中过滤，沉淀，用40℃丙酮洗涤。于40℃烘干24小时。最后使用70℃的乙醇进行索氏提取24小时，于50℃烘干72小时即得。
实施例3：本发明提供了一种长链易溶壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
1)将50mmol二溴代丁烷与10mmol N，N-二甲基十二胺投入到30mL乙腈中，通入氮气净化，50℃下搅拌16小时，随后回流1小时。旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗。得到白色膏状物，干燥，35℃烘干48小时，得到端溴季铵盐c.
2)1g壳聚糖分散于50mL DMSO中，通入氮气于85℃下搅拌1小时。加入5mmol合成的端溴代季铵盐c被溶解在10mL DMSO中，缓慢滴入上述壳聚糖溶液中，维持85℃搅拌8小时，得粗品。粗品在25℃的丙酮中过滤，沉淀，用40℃丙酮洗涤。于40℃烘干24小时。最后使用70℃的乙醇进行索氏提取24小时，于50℃烘干72小时即得。
实施例4：本发明提供了一种长链易溶壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
1)将50mmol二溴代丁烷与10mmol N，N-二甲基十八胺以摩尔比5:1投入到30mL乙腈中，通入氮气净化，50℃下搅拌16小时，随后回流1小时。旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗。得到白色膏状物，干燥，35℃烘干48小时，得到端溴季铵盐d.
2)1g壳聚糖分散于40mL DMSO中，通入氮气于85℃下搅拌1小时。加入5mmol合成的端溴代季铵盐d被溶解在10mL DMSO中，缓慢滴入上述壳聚糖溶液中，维持85℃搅拌8小时，得到粗品。粗品在25℃的丙酮中过滤，沉淀，用40℃丙酮洗涤。于40℃烘干24小时。最后使用70℃的乙醇进行索氏提取24小时，于50℃烘干72小时即得。
杀菌实验：
表1壳聚糖杀菌实验结果
Figure GDA0003349309330000041
由表1可知壳聚糖对细菌具有一定的杀伤作用，但杀伤效果不强。
对实施例1所得到的长链易溶壳聚糖进行杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌实验，检测在不同作用时间内的杀菌率。结果如下：
表2杀菌实验结果
Figure GDA0003349309330000042
结论：由表2可见，本发明制得的长链易溶壳聚糖对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌均有显著的杀菌作用。
毒理实验：
对实施例1所得到的长链易溶壳聚糖进行两项毒理实验。本实验参照《消毒技术规范》2002版第二部分皮肤刺激性试验和皮肤变态反应实验。结果如下表所示：
表3皮肤刺激性实验结果
Figure GDA0003349309330000051
结论：由表3可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖的刺激强度为轻度刺激性。
表4皮肤变态反应实验
Figure GDA0003349309330000052
结论：由表4可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖对皮肤的致敏率为0。无致敏性。
杀菌实验：
对实施例2所得到的长链易溶壳聚糖进行杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌实验，检测在不同作用时间内的杀菌率。结果如下：
表5杀菌实验结果
Figure GDA0003349309330000053
结论：由表5可见，本发明制得的长链易溶壳聚糖对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌均有显著的杀菌作用。
毒理实验：
对实施例2所得到的长链易溶壳聚糖进行两项毒理实验。本实验参照《消毒技术规范》2002版第二部分皮肤刺激性试验和皮肤变态反应实验。结果如下表所示：
表6皮肤刺激性实验结果
Figure GDA0003349309330000061
结论：由表6可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖的刺激强度为轻度刺激性。
表7皮肤变态反应实验
Figure GDA0003349309330000062
结论：由表7可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖对皮肤的致敏率为0。无致敏性。
杀菌实验：
对实施例3所得到的长链易溶壳聚糖进行杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌实验，检测在不同作用时间内的杀菌率。结果如下：
表8杀菌实验结果
Figure GDA0003349309330000063
结论：由表8可见，本发明制得的长链易溶壳聚糖对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌均有显著的杀菌作用。
毒理实验：
对实施例3所得到的长链易溶壳聚糖进行三项毒理实验。本实验参照《消毒技术规范》2002版第二部分皮肤刺激性试验和皮肤变态反应实验。结果如下表所示：
表9皮肤刺激性实验结果
Figure GDA0003349309330000071
结论：由表9可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖的刺激强度为轻度刺激性。
表10皮肤变态反应实验
Figure GDA0003349309330000072
结论：由表10可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖对皮肤的致敏率为0。无致敏性。
杀菌实验：
对实施例4所得到的长链易溶壳聚糖进行杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌实验，检测在不同作用时间内的杀菌率。结果如下：
表11杀菌实验结果
Figure GDA0003349309330000073
结论：由表11可见，本发明制得的长链易溶壳聚糖对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌均有显著的杀菌作用。
毒理实验：
对实施例4所得到的长链易溶壳聚糖进行三项毒理实验。本实验参照《消毒技术规范》2002版第二部分皮肤刺激性试验和皮肤变态反应实验。结果如下表所示：
表12皮肤刺激性实验结果
Figure GDA0003349309330000081
结论：由表12可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖的刺激强度为轻度刺激性。
表13皮肤变态反应实验
Figure GDA0003349309330000082
结论：由表13可知，本发明制得的长链易溶壳聚糖对皮肤的致敏率为0。无致敏性。

Claims (12)

1.一种长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
1）将二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺混合后溶于乙腈中，通入氮气净化，进行反应；反应结束后回流0.5~3小时，旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗，得到白色膏状物，干燥后得到端溴代季铵盐；
2）壳聚糖溶于DMSO中，通入氮气于75 ~95℃下搅拌0.5~1.5小时，得到壳聚糖溶液；将端溴代季铵盐缓慢加入到壳聚糖溶液中，在75~95℃条件下搅拌7~9小时，得到粗品；该粗品采用温度为20-25℃的丙酮过滤，沉淀，之后用40-45 ℃丙酮洗涤，烘干，最后使用温度70-75℃的乙醇进行索氏提取20~30小时，烘干即得目标产品；
其中：步骤1）中所述的N，N-二甲基烷基胺为N，N-二甲基乙胺，N，N-二甲基辛胺， N，N-二甲基十二胺，N，N-二甲基十八胺中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：步骤1）所述的二溴代烷烃为二溴乙烷，二溴丙烷和二溴丁烷中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：步骤1）中二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺的摩尔比为4~6：1。
4.根据权利要求3所述的长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：步骤1）中二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺的摩尔比为5：1。
5.根据权利要求1所述的长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：步骤1）中反应温度为30~80℃，反应时间为10~20h。
6.根据权利要求1所述的长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：步骤1）中反应温度为40~60℃，反应时间为12~18h。
7.根据权利要求1所述的长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：步骤2）中壳聚糖和DMSO的质量体积比为1g：30~60 mL。
8.根据权利要求1所述的长链易溶壳聚糖的制备方法，其特征在于：端溴代季铵盐和壳聚糖的摩尔质量比为3~8 mmol：1 g。
9.一种权利要求1所述制备方法制备得到的长链易溶壳聚糖，其特征在于：该长链易溶壳聚糖通过如下方法制备得到：
1）将二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺混合后溶于乙腈中，通入氮气净化，进行反应；反应结束后回流0.5~3小时，旋蒸干溶剂，使用乙醚清洗，得到白色膏状物，干燥后得到端溴代季铵盐；
2）壳聚糖溶于DMSO中，通入氮气于75 ~95℃下搅拌0.5~1.5小时，得到壳聚糖溶液；将端溴代季铵盐缓慢加入到壳聚糖溶液中，在75~95℃条件下搅拌7~9小时，得到粗品；该粗品采用温度为20-25℃的丙酮过滤，沉淀，之后用40-45 ℃丙酮洗涤，烘干，最后使用温度70-75℃的乙醇进行索氏提取20~30小时，烘干即得目标产品；
其中：步骤1）中所述的N，N-二甲基烷基胺为N，N-二甲基乙胺，N，N-二甲基辛胺， N，N-二甲基十二胺，N，N-二甲基十八胺中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的长链易溶壳聚糖，其特征在于：
步骤1）所述的二溴代烷烃为二溴乙烷，二溴丙烷和二溴丁烷中的至少一种；
步骤1）中二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺的摩尔比为4~6：1；
步骤1）中反应温度为30~80℃，反应时间为10~20h。
11.根据权利要求9所述的长链易溶壳聚糖，其特征在于：二溴代烷烃和N，N-二甲基烷基胺的摩尔比为5：1；反应温度为40~60℃，反应时间为12~18h。
12.根据权利要求9所述的长链易溶壳聚糖，其特征在于：步骤2）中壳聚糖和DMSO的质量体积比为1g：30~60 mL；端溴代季铵盐和壳聚糖的摩尔质量比为3~8 mmol：1 g。
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