CN111732674A - 一种壳寡糖-m-肉桂醇衍生物和制备方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种壳寡糖‑M‑肉桂醇衍生物和制备方法及其用途，包括，将壳寡糖与肉桂基溴分别用有机溶剂溶解后混合，并加入催化剂搅拌，水浴反应6h，反应结束后用水透析48h后，真空冷冻干燥即得壳寡糖‑M‑肉桂醇衍生物；其中，所述壳寡糖与肉桂基溴的摩尔比为1∶1～3。本发明通过肉桂基中的溴原子在壳寡糖的活性氨基和羟基上接枝肉桂基，以增强壳寡糖的抗菌活性，得到溶解性好、相互增效的壳寡糖衍生物，在医药、食品、化妆品和农业领域中具有良好的应用前景。

Description

一种壳寡糖-M-肉桂醇衍生物和制备方法及其用途
技术领域
本发明属于食品添加剂技术领域，具体涉及到一种壳寡糖-M-肉桂醇衍生物和制备方法及其用途。
背景技术
随着食品工业的发展，为延长食品的保质期限，抑制微生物的污染，传统的物理防腐方法已经不再满足需求，添加防腐剂的方法因其简单、持久、成本更低得到了快速应用。因化学防腐剂可能具有潜在的累积性毒性，滥用或过量使用都会造成食品安全问题。随着人们生活水平的提高和安全意识的增强，一些安全、无毒、绿色的天然防腐剂更受人们青睐。
壳寡糖是一种从动物相关的物质中提取的天然防腐剂，具有生物无毒性、可自然降解性、生物相容性好等特点，此外，壳寡糖还呈现出一定的抗菌活性，能够有效抑制多种微生物的生长繁殖。肉桂醇常温下为无色或黄色晶体，溶于乙醇、丙醇和大多数非挥发性油。由于其温和、持久而舒适的香气，常用于调配香精，也用作定香剂。肉桂作为传统中药材，具有散寒止痛、补火助阳等功效，近年来发现其还具有抗炎、抗肿瘤和抗菌等作用。
然而，由于壳寡糖是天然大分子产物，当作为食品防腐抗菌剂使用时，与传统的常用化学防腐剂相比，仍有抗菌活性低等缺点，所以本领域亟需一种抗菌活性高的壳寡糖衍生物，使其更具有产业上的利用价值。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种壳寡糖-M-肉桂醇衍生物。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种壳寡糖-M-肉桂醇衍生物，所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物，其化学结构式如下所示：
Figure BDA0002612259620000021
其中，n为6～20；
所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物取代度为0.255～0.366。
作为本发明所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的一种优选方案，其中：所述壳寡糖为分子量为1000Da，脱乙酰度为90％的壳寡糖。
本发明的再一个目的是，克服现有技术中的不足，提供一种壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种如权利要求1所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，包括，
将壳寡糖与肉桂基溴分别用有机溶剂溶解后混合，并加入催化剂搅拌，水浴反应6h，反应结束后用水透析48h后，真空冷冻干燥即得壳寡糖-M-肉桂醇衍生物；其中，
所述壳寡糖与肉桂基溴的质量份比例为1∶1～3。
作为本发明所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述将壳寡糖与肉桂基溴分别用有机溶剂溶解后混合，其中，溶解壳寡糖的有机溶剂为二甲基亚砜，溶解肉桂基溴的有机溶剂为二甲基甲酰胺。
作为本发明所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述水浴反应温度为50℃。
作为本发明所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述催化剂为三乙胺。
作为本发明所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述述壳寡糖为分子量为1000Da，脱乙酰度为90％的壳寡糖。
作为本发明所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物取代度为0.255～0.366。
作为本发明所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述制备方法还包括，纯化步骤：将所述干燥好的产品用水溶液透析48h，冷冻干燥最终得到经纯化的壳寡糖-M-肉桂醇衍生物。
本发明的另一个目的是，克服现有技术中的不足，提供一种壳寡糖-M-肉桂醇衍生物在医药、食品、化妆品和农业领域中的应用。
本发明有益效果：
(1)本发明通过肉桂基中的溴原子在壳寡糖的活性氨基和羟基上接枝肉桂基，增强了壳寡糖的抗菌活性，得到溶解性好、相互增效的壳寡糖衍生物，在医药、食品、化妆品和农业领域中具有良好的应用前景。
(2)本发明壳寡糖-M-肉桂醇处理大肠杆菌和金黄色葡萄球菌后，衍生物对S.aureus的抑制作用比对E.coli的作用更强，肉桂醇在水中不溶解，仅在多种有机溶剂中溶解，而衍生物在水溶液和多数有机溶剂中均溶解，肉桂醇的引入使壳寡糖的抑菌性大大提高，且与肉桂醇相比，衍生物溶解范围更广；本发明反应步骤简便，产物的取代度和得率较高。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为本发明实施中壳寡糖的红外光谱图。
图2为本发明实施例中制备的壳寡糖衍生物的红外光谱图。
图3为本发明实施中壳寡糖的1H核磁共振图。
图4为本发明实施例中制备的壳寡糖衍生物的1H核磁共振图。
图5是壳寡糖、壳寡糖-M-肉桂醇衍生物、肉桂醇对金黄色葡萄球菌的抑制表观对比图，其中，(a)为空白，(b)为壳寡糖，(c)为肉桂醇，(d)为壳寡糖-M-肉桂醇1，(e)为壳寡糖-M-肉桂醇2，(f)为壳寡糖-M-肉桂醇3。
图6是壳寡糖、壳寡糖-M-肉桂醇衍生物、肉桂醇对大肠杆菌的抑制表观对比图，其中，(a)为空白，(b)为壳寡糖，(c)为肉桂醇，(d)为壳寡糖-M-肉桂醇1，(e)为壳寡糖-M-肉桂醇2，(f)为壳寡糖-M-肉桂醇3。
图7是本发明壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的合成路线图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明具有良好水溶性和抗菌活性的壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法如下：采用三溴化磷和肉桂醇为原料，首先经取代反应得到肉桂基溴，然后与壳寡糖的氨基和羟基发生烷基化反应，再经纯化得到壳寡糖-M-肉桂醇衍生物，其合成路线如图7。
实施例1：
本发明壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法包括以下几个步骤：
(1)肉桂基溴的制备
将1mol肉桂醇加入30mL无水乙醚，滴加0.25mL的吡啶，常温下搅拌至澄清透明，得肉桂醇混合液；冰浴搅拌下，将0.4mol三溴化磷和20mL乙醚组成的三溴化磷混合溶，15min内滴加至肉桂醇混合液；滴加结束，升温至50℃，加热搅拌反应2h后，使用分液漏斗将上层有机层分别用水、碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤后，无水硫酸钠干燥，过夜，旋转蒸发获得黄色糖浆状产物，即得到肉桂基溴。
(2)壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备
选用分子量为1000Da，聚合度n为6～20的壳寡糖，壳寡糖和肉桂基溴的摩尔比为1:1；
将壳寡糖溶解在二甲基亚砜中(1g壳寡糖与30mL二甲基亚砜混合)，并滴加一定量的三乙胺作为催化剂(0.4mL)，搅拌得到澄清溶液；
将肉桂基溴溶解在二甲基甲酰胺中(1mL肉桂基溴与20mL二甲基甲酰胺)，在不断搅拌下使用恒压滴定漏斗滴加至壳寡糖溶液中；
混合物在水浴中在50℃下搅拌反应6h；反应完成后，反应液用去离子水透析48h，冷冻干燥得到纯品壳寡糖-M-肉桂醇衍生物。
(3)使用红外光谱和核磁共振氢谱对其进行表征；
图1为壳寡糖的红外光谱图，其中，3378cm-1为O-H与N-H的伸缩振动吸收峰，2962–2881cm-1为C-H伸缩振动的吸收峰，1616cm-1为C＝O的伸缩振动吸收峰，1519cm-1为NH2的弯曲振动吸收峰，1556cm-1与1071cm-1为C-O伸缩振动的吸收峰，893cm-1为环伸缩振动吸收峰。
图2是本实施例中壳寡糖衍生物的红外光谱图，与原料壳寡糖比较，1515cm-1处氨基的N-H伸缩振动峰减小，同时壳寡糖1618cm-1处的C＝O伸缩振动峰移至1628cm-1处，且吸收峰变大，可能是肉桂醇的C＝C与壳寡糖中C＝O的叠加伸缩振动；并且在750cm-1和694cm-1处出现肉桂醇中苯环的单取代吸收峰，证明了目标产物成功合成。
图3是本实施例中壳寡糖的1H NMR图，化学位移出现在2.07ppm处的峰对应的是乙酰氨基残基上的-CH3的质子峰。化学位移出现在3.08-3.15ppm处的峰对应的是氨基葡萄糖N的质子峰，多重峰出现在3.32-4.09ppm是氨基葡萄糖和乙酰氨基葡萄糖上的次甲基氢。
图4是本实施例中壳寡糖衍生物的1H NMR图，δ＝7.47-7.7ppm出现两个吸收峰，归属于肉桂醇苯环上质子的化学位移；δ＝6.39ppm和δ＝6.99ppm出现两个小的吸收峰，归属于肉桂醇侧链碳碳双键H的化学位移，证明了目标产物成功合成。
实施例2：
本发明壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法包括以下几个步骤：
(1)肉桂基溴的制备
将1mol肉桂醇加入30mL无水乙醚，滴加0.15～0.25mL的吡啶，常温下搅拌至澄清透明，得肉桂醇混合液；冰浴搅拌下，将0.4mol三溴化磷和20mL乙醚组成的三溴化磷混合溶，15min内滴加至肉桂醇混合液；滴加结束，升温至40～50℃，加热搅拌反应2h后，使用分液漏斗将上层有机层分别用水、碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤后，无水硫酸钠干燥，过夜，旋转蒸发获得黄色糖浆状产物，即得到肉桂基溴。
(2)壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备
选用分子量为1000Da，聚合度n为6～20的壳寡糖，壳寡糖和肉桂基溴的摩尔比为1:2；
将壳寡糖溶解在二甲基亚砜中(1g壳寡糖与30mL二甲基亚砜混合)，并滴加一定量的三乙胺作为催化剂(0.8mL)，搅拌得到澄清溶液；
将肉桂基溴溶解在二甲基甲酰胺中(2mL肉桂基溴与40mL二甲基甲酰胺)，在不断搅拌下使用恒压滴定漏斗滴加至壳寡糖溶液中；
混合物在水浴中在50℃下搅拌反应6h；反应完成后，反应液用去离子水透析48h，冷冻干燥得到纯品壳寡糖-M-肉桂醇衍生物。
实施例3：
本发明壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法包括以下几个步骤：
(1)肉桂基溴的制备
将1mol肉桂醇加入30mL无水乙醚，滴加0.15～0.25mL的吡啶，常温下搅拌至澄清透明，得肉桂醇混合液；冰浴搅拌下，将0.4mol三溴化磷和20mL乙醚组成的三溴化磷混合溶，15min内滴加至肉桂醇混合液；滴加结束，升温至40～50℃，加热搅拌反应2h后，使用分液漏斗将上层有机层分别用水、碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤后，无水硫酸钠干燥，过夜，旋转蒸发获得黄色糖浆状产物，即得到肉桂基溴。
(2)壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备
选用分子量为1000Da，聚合度n为6～20的壳寡糖，壳寡糖和肉桂基溴的摩尔比为1:3；
将壳寡糖溶解在二甲基亚砜中(1g壳寡糖与30mL二甲基亚砜混合)，并滴加一定量的三乙胺作为催化剂(1.2mL)，搅拌得到澄清溶液；
将肉桂基溴溶解在二甲基甲酰胺中(3mL肉桂基溴与60mL二甲基甲酰胺)，在不断搅拌下使用恒压滴定漏斗滴加至壳寡糖溶液中；
混合物在水浴中在50℃下搅拌反应6h；反应完成后，反应液用去离子水透析48h，冷冻干燥得到纯品壳寡糖-M-肉桂醇衍生物。
本发明中壳寡糖-M-肉桂醇衍生物产率的计算根据元素分析结果由如下公式计算：
DA＝RC/N×MN/2MC-3；
取代度＝(MN/MC×R’C/N-6-2DA)/9；
式中，
RC/N—壳寡糖中碳氮质量百分比；
MN—氮原子相对原子质量；
MC—碳原子相对原子质量；
R’C/N—衍生物中碳氮质量百分比。
元素分析结果如下，见下表1。
表1
Figure BDA0002612259620000071
实施例4：
(1)壳寡糖衍生物的抗菌活性：
选择革兰氏阴性和革兰氏阳性生物(大肠杆菌和金黄色葡萄球菌)作为测试生物。挑取菌株至LB培养基中生长并培养至二代，使细菌生长处于对数期，用生理盐水稀释至所需要的水平(105CFU/mL)的细菌悬液。在无菌条件下，将菌液、抗菌物质溶液加入培养基中混匀，未加抗菌物质的作为空白对照，将平板在37℃下培养24h，观察细菌的生长情况。
测定COS、Cin和COS-M-Cin对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性，分别在图5、6中显示。COS(b),Cin(c)and COS-M-Cin(d,e,f)与对照相比，可以不同程度抑制大肠杆菌及金黄色葡萄球菌，证明了改性的材料具有较好的抗菌活性。
(2)将实施例1～3中制得的壳寡糖-M-肉桂醇(分别命名为COS-M-Cin1、COS-M-Cin2、COS-M-Cin3)处理大肠杆菌和金黄色葡萄球菌后，测定壳寡糖-M-肉桂醇处理E.coli和S.aureus后的抑菌圈直径(mm)，抑菌圈结果如表2。
表2
Figure BDA0002612259620000072
Figure BDA0002612259620000081
注：孔径9mm。
从表1可以看出，本发明制得的衍生物对S.aureus的抑制作用比对E.coli的作用更强；且抑菌效果随取代度和浓度的增加而增强。
实施例5：
测定本发明实施例1～3制得的壳寡糖-M-肉桂醇(分别命名为COS-M-Cin1、COS-M-Cin2、COS-M-Cin3)、壳寡糖、肉桂醇的溶解性，结果见表3。
表3
Figure BDA0002612259620000082
注：+为完全溶解；±为微溶；-为不溶。
从表2中可以看出，原料肉桂醇在水中不溶解，仅在多种有机溶剂中溶解，而衍生物在水溶液和多数有机溶剂中均溶解，肉桂醇的引入使壳寡糖的抑菌性大大提高，且与肉桂醇相比，衍生物溶解范围更广(水溶液和多数有机溶剂)。
实施例6：
1、样品：COS-O-Cin，其具体工艺为：
(1)肉桂基溴的制备
取肉桂醇于三口烧瓶中，加入无水乙醚和催化剂。冰盐浴冷却至-5℃，滴加三溴化磷，约15分钟滴加完毕。继续反应15分钟后，将溶液倒入分液漏斗中，沉淀物用乙醚洗涤后并入分液漏斗中，用5％碳酸氢钠溶液洗涤至中性，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶即得到肉桂基溴。
(2)壳寡糖-O-肉桂醇衍生物的制备
选用分子量为1000Da，聚合度n为6～20的壳寡糖，采用苯甲醛氨基保护制备得到壳寡糖希夫碱。
将摩尔比为1:2的壳寡糖希夫碱和肉桂基溴分别溶于二甲基甲酰胺溶液中，缓慢滴加壳寡糖希夫碱溶液于肉桂基溴溶液中，加入一定量的吡啶作为催化剂，在25℃下反应6h后，倒入过量丙酮使产品沉淀，沉淀物过滤，沉淀物分别用石油醚进行索氏提取以除去二甲基甲酰胺和吡啶，最后得到经真空干燥后的产品。在上述制得的壳寡糖希夫碱-O-肉桂醇衍生物中添加0.25mol/L的盐酸乙醇(V/V＝1:4)的混合液，室温搅拌12h后，用10％的Na2CO3调节至中性，用丙酮反复洗涤，抽滤，真空干燥干燥。
将粗品悬于超纯水中，放入透析袋中，透析12h，浓缩，真空干燥最终得到经纯化的壳寡糖-O-肉桂醇衍生物。
2、样品：COS-M-Cin，为本发明实施例3制得的壳寡糖-M-肉桂醇衍生物。
测定不同的工艺制得的产品的取代度和得率，结果见表4。
表4
Figure BDA0002612259620000091
从表4可以看出，本发明方案相比之前的研究反应步骤简便，产物的取代度和得率也较高。
实施例7：
试验1：在实施例1的条件下，催化剂替换为吡啶，其他条件与实施例1相同；
试验2：在实施例2的条件下，催化剂替换为吡啶，其他条件与实施例2相同；
试验3：在实施例3的条件下，催化剂替换为吡啶，其他条件与实施例3相同；
测定壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的产率和取代度，结果见表5。
表5
Figure BDA0002612259620000092
Figure BDA0002612259620000101
从表5可以看出，衍生物取代度和产率较低，分析原因可能是吡啶的催化能力差，取代度较低，进而导致产率也低，因此本发明优选碱性更强得三乙胺作催化剂。
实施例8：
本发明壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法包括以下几个步骤：
(1)肉桂基溴的制备
将1mol肉桂醇加入30mL无水乙醚，滴加0.15～0.25mL的吡啶，常温下搅拌至澄清透明，得肉桂醇混合液；冰浴搅拌下，将0.4mol三溴化磷和20mL乙醚组成的三溴化磷混合溶，15min内滴加至肉桂醇混合液；滴加结束，升温至40～50℃，加热搅拌反应2h后，使用分液漏斗将上层有机层分别用水、碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤后，无水硫酸钠干燥，过夜，旋转蒸发获得黄色糖浆状产物，即得到肉桂基溴。
(2)壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备
选用分子量为1000Da，聚合度n为6～20的壳寡糖，壳寡糖和肉桂基溴的摩尔比为1:4；
将壳寡糖溶解在二甲基亚砜中，并滴加三乙胺作为催化剂，搅拌得到澄清溶液；
将肉桂基溴溶解在二甲基甲酰胺中(4mL肉桂基溴与60mL二甲基甲酰胺)，在不断搅拌下使用恒压滴定漏斗滴加至壳寡糖溶液中；
混合物在水浴中在50℃下搅拌反应6h；反应完成后，反应液用去离子水透析48h，冷冻干燥得到纯品壳寡糖-M-肉桂醇衍生物，衍生物产率为78％。可能由于随着比例增大到1:4，反应体系也增大太多，反应效率会变低。
发明人进一步意外发现，本发明制得的衍生物具有良好的起泡性。本发明通过对壳寡糖进行结构改造，调节各分子因素，制得具有更高抗菌活性的壳寡糖衍生物，由于壳寡糖分子链上具有化学反应活性的氨基和羟基，这些位点均为进行化学修饰的理想位点，可在其上修饰具有抗菌活性的小分子化合物来提高其抗菌活性。现有的市售抑菌试剂如山梨酸钾、苯甲酸钠等均在酸性条件下发挥抑菌效果；而中性抑菌剂如对羟基苯甲酸酯类的溶解性较差。因此与现有的大多数抑菌剂相比，本发明制得衍生物具有较好的溶解性且在中性条件下对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有明显的抑制作用。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种壳寡糖-M-肉桂醇衍生物，其特征在于：所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物，其化学结构式如下所示：
Figure FDA0002612259610000011
其中，n为6～20；
所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物取代度为0.255～0.366。
2.如权利要求1所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物，其特征在于：所述壳寡糖为分子量为1000Da，脱乙酰度为90％的壳寡糖。
3.一种如权利要求1所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，其特征在于：包括，
将壳寡糖与肉桂基溴分别用有机溶剂溶解后混合，并加入催化剂搅拌，水浴反应6h，反应结束后用水透析48h后，真空冷冻干燥即得壳寡糖-M-肉桂醇衍生物；其中，
所述壳寡糖与肉桂基溴的摩尔比为1∶1～3。
4.如权利要求3所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述将壳寡糖与肉桂基溴分别用有机溶剂溶解后混合，其中，溶解壳寡糖的有机溶剂为二甲基亚砜，溶解肉桂基溴的有机溶剂为二甲基甲酰胺。
5.如权利要求3所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述水浴反应温度为50℃。
6.如权利要求3所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述催化剂为三乙胺。
7.如权利要求3所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述壳寡糖为分子量为1000Da，脱乙酰度为90％的壳寡糖。
8.如权利要求3所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物取代度为0.255～0.366。
9.如权利要求3所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括，纯化步骤：将所述干燥好的产品用水溶液透析48h，冷冻干燥最终得到经纯化的壳寡糖-M-肉桂醇衍生物。
10.一种如权利要求1～9中任一所述壳寡糖-M-肉桂醇衍生物在医药、食品、化妆品和农业领域中的应用。
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