CN106967184B - 一种壳寡糖-o-香叶醇衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种壳寡糖‑O‑香叶醇衍生物及其制备方法和用途，溴化的香叶醇与氨基保护的壳寡糖C6位上的羟基发生烷基化反应生成壳寡糖希夫碱‑O‑香叶醇衍生物，经过氨基脱去保护反应和纯化得到壳寡糖‑O‑香叶醇衍生物，所得衍生物用红外光谱和1H核磁共振作分析确证，壳寡糖分子与接入的基团有效结合形成壳寡糖衍生物，衍生物的取代度通过元素分析得到：0.25‑0.38。本发明制备方法简单、成本低、提纯方法简便、性质稳定，得到的壳寡糖衍生物具有良好水溶性，热稳定性和抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等各种细菌均具有很好的抗菌活性，在医药、食品、化妆品和农业等领域具有很好的应用前景。

Description

一种壳寡糖-O-香叶醇衍生物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于食品添加剂技术领域，尤其涉及一种壳寡糖-O-香叶醇衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
众所周知，在食品工业中，各类食品的防腐保鲜始终是一个亟待解决的重要问题，我国每年因为各种腐败造成的食物损失约有20％-30％，与此同时，受病原体污染的食物通常是人类食源性疾病的主要根源，食源性疾病与病原菌构成巨大的公共卫生问题。此外，现在多重耐药病原体的出现已成为全球公众优先考虑的世界性焦点问题之一，健康和绿色的概念越来越被大众所接受，对天然防腐抗菌剂的市场需求也日益增长。天然防腐抗菌剂如壳寡糖和香叶醇，以其安全无毒、热稳定性好等特性受到人们的青睐，通过化学改性开发出具有更强抑菌活性和更广抑菌谱的天然食品防腐剂已经成为人们研究的热点。
香叶醇(反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-醇)是一种单萜烯醇，天然存在于植物精油，具有类似玫瑰花香，是香精的常用主香剂，广泛应用于药物、烟草、食品配料等领域。它展示一些非凡的属性如杀虫剂、抗菌、抗氧化、抗炎和抗癌作用。
壳寡糖是壳聚糖主链经物理、化学或酶降解断裂后得到的低分子量碱性氨基寡糖。具有生物可降解性、生物相容性、生物无毒性和化学反应活性，对包括细菌、真菌在内的一系列微生物都有抑制作用，被视为开发新型天然食品防腐剂的理想材料。
然而，由于壳寡糖是天然大分子产物，当作为食品防腐抗菌剂使用时，与传统的常用化学防腐剂相比，仍有抗菌活性低等缺点，所以目前在食品工业中的应用并不是很普遍。因此，可以通过对壳寡糖的结构进行化学修饰，由于其分子链上具有化学反应活性的氨基和羟基，这些位点均是对壳寡糖进行化学改性的理想作用位点，可以进一步提高其抗菌活性，这也是目前国内外研究较多的有效方法。
鉴于上述的缺陷，本设计人积极加以研究创新，以期创设一种壳寡糖-O-香叶醇衍生物及其制备方法，使其更具有产业上的利用价值。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有食品添加剂领域的技术空白，提出了本发明。
因此，本发明其中的一个目的是解决现有技术中的不足，提供一种下式的壳寡糖-O-香叶醇衍生物。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种下式(I-A)的壳寡糖-O-香叶醇衍生物，
包括其任何互变异构形式或立体化学异构形式，其中X为R或氢；其中，R为下式(I-B)的基团，其以d点同氧相连接，
其中，n为1～100。
作为本发明所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物的一种优选方案，其中：所述n为4～7。
作为本发明所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物的一种优选方案，其中：所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物，其特征在于所述壳寡糖为分子量为1000Da，脱乙酰度为90％的壳寡糖。
本发明的另一个目的是解决现有技术中的不足，提供一种壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：包括，将壳寡糖希夫碱与香叶基溴置于有机反应体系，加入催化剂，搅拌，室温反应6h，反应结束后添加有机溶剂将其沉淀，离心收集沉淀，用有机溶剂索氏抽提，真空干燥即得壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物。向壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物中添加0.25mol/L的体积比为1:4的盐酸、乙醇混合液，室温搅拌24h，反应结束后调节pH至中性，用有机溶剂离心洗涤，收集沉淀，真空干燥得到样品。
作为本发明所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物制备方法的一种优选方案，其中：所述壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物，其中所用壳寡糖糖希夫碱与香叶基溴的摩尔比为1:1～1:3。
作为本发明所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物制备方法的一种优选方案，其中：所述有机反应体系，其为二甲基甲酰胺。
作为本发明所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物制备方法的一种优选方案，其中：所述室温为25℃；所述催化剂为吡啶。
作为本发明所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物制备方法的一种优选方案，其中：将所述样品，其为干燥后，透析24h，真空干燥最终得到经纯化的壳寡糖-O-香叶醇衍生物。
本发明的另一个目的是解决现有技术中的不足，提供一种壳寡糖-O-香叶醇衍生物作为活性成分在食品抗菌剂中的用途。
本发明的有益效果：
本发明提供一种新结构的壳寡糖-O-香叶醇衍生物及其制备方法，本发明制备方法简单、成本低、提纯方法简便、性质稳定，得到的壳寡糖衍生物具有良好水溶性，热稳定性和抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等各种细菌均具有很好的抗菌活性，在医药、食品、化妆品和农业等领域具有很好的应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1是壳寡糖的红外光谱图。
图2是本发明实施例中制备的壳寡糖衍生物的红外光谱图。
图3是壳寡糖的1H核磁共振图。
图4是本发明实施例中制备的壳寡糖衍生物的1H核磁共振图。
图5是壳寡糖、壳寡糖-O-香叶醇衍生物、香叶醇对金黄色葡萄球菌的抑制表观对比图。
图6是壳寡糖、壳寡糖-O-香叶醇衍生物、香叶醇对大肠杆菌的抑制表观对比图。
图7是壳寡糖-O-香叶醇衍生物的合成路线图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
具有良好水溶性和抗菌活性的壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备方法如下：采用三溴化磷和香叶醇为原料，首先经取代反应得到香叶基溴，然后与经氨基保护的壳寡糖希夫碱发生烷基化反应，再经氨基脱保护反应和纯化得到保留活性氨基的壳寡糖-O-香叶醇衍生物，其合成路线如图7。
实施例1：
壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备方法包括以下步骤：
1.香叶基溴的制备
取香叶醇于三口烧瓶中，加入无水乙醚和催化剂。冰盐浴冷却至-5℃，滴加三溴化磷，约15分钟滴加完毕。继续反应15分钟后，将溶液倒入分液漏斗中，沉淀物用乙醚洗涤后并入分液漏斗中，用5％碳酸氢钠溶液洗涤至中性，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶即得到香叶基溴。
2.壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备
选用分子量为1000Da，聚合度n为4～7的壳寡糖，采用苯甲醛氨基保护制备得到壳寡糖希夫碱。
将摩尔比为1:2的壳寡糖希夫碱和香叶基溴分别溶于二甲基甲酰胺溶液中，缓慢滴加壳寡糖希夫碱溶液于香叶基溴溶液中，加入一定量的吡啶作为催化剂，在25℃下反应6h后，倒入过量丙酮使产品沉淀，沉淀物过滤，沉淀物分别用石油醚进行索氏提取以除去二甲基甲酰胺和吡啶，最后得到经真空干燥后的产品。
在上述制得的壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物中添加0.25mol/L的盐酸乙醇(V/V＝1:4)的混合液，室温搅拌12h后，用10％的Na2CO3调节至中性，用丙酮反复洗涤，抽滤，真空干燥干燥。
将粗品悬于超纯水中，放入透析袋中，透析12h，浓缩，真空干燥最终得到经纯化的壳寡糖-O-香叶醇衍生物。
使用红外光谱和核磁共振对其进行表征。
图1为壳寡糖的红外光谱图，其中，3378.82cm-1O-H与N-H的伸缩振动吸收峰，2962.25–2881.25cm-1为C-H伸缩振动的吸收峰，1628.76cm-1为NH2的弯曲振动吸收峰，1155.97cm-1与1071.52cm-1为C-O伸缩振动的吸收峰，893.24cm-1为环伸缩振动吸收峰。
图2是本实施中壳寡糖衍生物的红外光图谱，其中，1668.19cm-1为该衍生物中C＝C伸缩振动吸收峰，此吸收峰的存在证明目标产物的形成。
图3是本实施例中壳寡糖的1H NMR图，化学位移出现在2.07ppm处的峰对应的是乙酰氨基残基上的-CH3的质子峰。化学位移出现在3.08-3.15ppm处的峰对应的是氨基葡萄糖N的质子峰，多重峰出现在3.32-4.09ppm是氨基葡萄糖和乙酰氨基葡萄糖上的次甲基氢。
图4是本实施例中壳寡糖衍生物的1H NMR图，1.56，1.63ppm处出现了两个新的化学位移，可分别归属为香叶醇的-CH3的质子峰，1.98ppm处的多重峰可归属于香叶醇的亚甲基，5.09和5.31ppm的三重峰对应的是香叶醇的-C＝C-基团的质子峰。此结果与红外光谱的结果一致，所以这些新的化学位移证明香叶醇与壳寡糖的羟基发生了烷基化反应，因此，通过以上化学位移的归属，可以证明，香叶醇与壳寡糖希夫碱发生了O-烷基化反应，壳寡糖-O-香叶醇衍生物制备成功。
实施例2：
壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备方法包括以下步骤：
1.香叶基溴的制备
取香叶醇于三口烧瓶中，加入无水乙醚和催化剂。冰盐浴冷却至-5℃，滴加三溴化磷，约15分钟滴加完毕。继续反应15分钟后，将溶液倒入分液漏斗中，沉淀物用乙醚洗涤后并入分液漏斗中，用5％碳酸氢钠溶液洗涤至中性，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶即得到香叶基溴。
2.壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备
选用分子量为15000Da，聚合度n为95～100的壳寡糖，采用苯甲醛氨基保护制备得到壳寡糖希夫碱。
将摩尔比为1:1的壳寡糖希夫碱和香叶基溴分别溶于二甲基甲酰胺溶液中，缓慢滴加壳寡糖希夫碱溶液于香叶基溴溶液中，加入一定量的吡啶作为催化剂，在25℃下反应6h后，倒入过量丙酮使产品沉淀，沉淀物过滤，沉淀物分别用石油醚进行索氏提取以除去二甲基甲酰胺和吡啶，最后得到经真空干燥后的产品。
在上述制得的壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物中添加0.25mol/L的盐酸乙醇(V/V＝1:4)的混合液，室温搅拌12h后，用10％的Na2CO3调节至中性，用丙酮反复洗涤，抽滤，真空干燥干燥。
将粗品悬于超纯水中，放入透析袋中，透析12h，浓缩，真空干燥最终得到经纯化的壳寡糖-O-香叶醇衍生物。
实施例3：
壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备方法包括以下步骤：
1.香叶基溴的制备
取香叶醇于三口烧瓶中，加入无水乙醚和催化剂。冰盐浴冷却至-5℃，滴加三溴化磷，约15分钟滴加完毕。继续反应15分钟后，将溶液倒入分液漏斗中，沉淀物用乙醚洗涤后并入分液漏斗中，用5％碳酸氢钠溶液洗涤至中性，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶即得到香叶基溴。
2.壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备
选用分子量为5000Da，聚合度n为30～35的壳寡糖，采用苯甲醛氨基保护制备得到壳寡糖希夫碱。
将摩尔比为1:3的壳寡糖希夫碱和香叶基溴分别溶于二甲基甲酰胺溶液中，缓慢滴加壳寡糖希夫碱溶液于香叶基溴溶液中，加入一定量的吡啶作为催化剂，在25℃下反应6h后，倒入过量丙酮使产品沉淀，沉淀物过滤，沉淀物分别用石油醚进行索氏提取以除去二甲基甲酰胺和吡啶，最后得到经真空干燥后的产品。
在上述制得的壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物中添加0.25mol/L的盐酸乙醇(V/V＝1:4)的混合液，室温搅拌12h后，用10％的Na2CO3调节至中性，用丙酮反复洗涤，抽滤，真空干燥干燥。
将粗品悬于超纯水中，放入透析袋中，透析12h，浓缩，真空干燥最终得到经纯化的壳寡糖-O-香叶醇衍生物。
实施例4：
壳寡糖衍生物的抗菌活性
选择革兰氏阴性和革兰氏阳性生物(大肠杆菌和金黄色葡萄球菌)作为测试生物。株摘下一环，在营养肉汤中生长(1％蛋白胨、牛肉膏0.3％，和0.5％的NaCl溶液，pH值为7.2、121℃灭菌20min)。吸取之前培养的菌悬液于100ml营养肉汤中培养，调节细菌悬液的浊度为0.5，然后用无菌生理盐水(0.85％，w/v)稀释得到105cfu/ml浓度的菌悬液，无菌条件下将菌悬液(2.5μL)接种到5ml含COS和cos-o-ger1-3各10mg的营养肉汤中，空白对照没有添加试验材料。然后所有的样品在120rpm，培养6小时。吸取50μL样液分散在营养肉汤琼脂平板培养基上培养16h，观察。
COS，cos-o-ger和Ger对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性，分别在图5,、6中显示。COS(b),Ger(c)and COS-O-Ger(d,e,f)与对照相比，可以抑制大肠杆菌及金黄色葡萄球菌，证明了改性的材料具有较好的抗菌活性。据观察，cos-o-ger的抗菌活性随取代度提高而增加，COS-O-Ger3(DS＝0.375)(f)>COS-O-Ger2(DS＝0.342)(e)>COS-O-Ger1(DS＝0.245)(d)>COS(b)。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (1)

1.一种壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述壳寡糖-O-香叶醇衍生物由以下方法制备：
香叶基溴的制备：
取香叶醇于三口烧瓶中，加入无水乙醚和催化剂，冰盐浴冷却至-5℃，滴加三溴化磷，15分钟滴加完毕，继续反应15分钟后，将溶液倒入分液漏斗中，沉淀物用乙醚洗涤后并入分液漏斗中，用5％碳酸氢钠溶液洗涤至中性，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶得到香叶基溴，
壳寡糖-O-香叶醇衍生物的制备：
选用分子量为1000Da，聚合度n为4～7的壳寡糖，采用苯甲醛氨基保护制备得到壳寡糖希夫碱，将摩尔比为1：2的壳寡糖希夫碱和香叶基溴分别溶于二甲基甲酰胺溶液中，缓慢滴加壳寡糖希夫碱溶液于香叶基溴溶液中，加入吡啶作为催化剂，在25℃下反应6h后，倒入过量丙酮使产品沉淀，沉淀物过滤，分别用石油醚进行索氏提取以除去二甲基甲酰胺和吡啶，真空干燥，得到壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物，向壳寡糖希夫碱-O-香叶醇衍生物中添加0.25mol/L的体积比为1：4的盐酸、乙醇混合液，室温搅拌12h后，用10％的Na2CO3调节至中性，用丙酮反复洗涤，抽滤，真空干燥，悬于超纯水中，放入透析袋中，透析12h，浓缩，真空干燥得到经纯化的壳寡糖-O-香叶醇衍生物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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"Agricultural and Food Chemistry";20131223;《Agricultural and Food Chemistry》;20131223;第62卷(第1期);第297-303页

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