JP2847164B2 - 繊維体用抗菌剤 - Google Patents
繊維体用抗菌剤Info
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特定の第４級アンモニウム塩化合物による
繊維体用抗菌剤に関する。
繊維体用抗菌剤に関する。
一般に抗菌剤は、殺菌消毒剤、防腐剤、各種保存料、
品質保持剤、防菌防黴剤などの用途に使用されている。
従来において知られている抗菌剤は低分子量物質であ
り、このため、例えばプラスチックに抗菌剤を防黴剤と
して使用した場合には当該抗菌剤が溶出する問題があ
り、これに伴って抗菌力の低下や当該製品に接触する生
体に対する毒性が問題となる。また従来の抗菌剤は、繊
維体に対する吸着力が小さいため、抗菌剤によって処理
された繊維体の抗菌性は耐洗濯性が低いという問題があ
る。
品質保持剤、防菌防黴剤などの用途に使用されている。
従来において知られている抗菌剤は低分子量物質であ
り、このため、例えばプラスチックに抗菌剤を防黴剤と
して使用した場合には当該抗菌剤が溶出する問題があ
り、これに伴って抗菌力の低下や当該製品に接触する生
体に対する毒性が問題となる。また従来の抗菌剤は、繊
維体に対する吸着力が小さいため、抗菌剤によって処理
された繊維体の抗菌性は耐洗濯性が低いという問題があ
る。
本発明は、優れた抗菌効果、すなわち優れた殺菌効果
あるいは防菌防黴効果が得られ、しかも繊維体に対する
付着性の耐久性または抗菌効果の耐久性が大きい繊維体
用抗菌剤を提供することを目的とする。
あるいは防菌防黴効果が得られ、しかも繊維体に対する
付着性の耐久性または抗菌効果の耐久性が大きい繊維体
用抗菌剤を提供することを目的とする。
本発明の繊維体用抗菌剤は、下記一般式（Ｉ）で表わ
される構造の原子団単位を有する第４級アンモニウム塩
化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
される構造の原子団単位を有する第４級アンモニウム塩
化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
一般式（Ｉ） （式中ａは１〜30の整数、 R1〜R4は各々炭素数１〜３の低級アルキル基またはア
リール基、 Ｘはハロゲン原子、 ｍおよびｎは各々２〜14の整数を表わす。） 〔作用〕 本発明の抗菌剤は、その分子構造中に第４級アンモニ
ウム塩構造を有する第４級アンモニウム塩化合物を有効
成分として含有するものであり、これによって優れた抗
菌効果が得られる。この抗菌剤の抗菌効果は、菌やカビ
に対する呼吸系阻害作用および細胞表面吸着による当該
菌体の凝集作用とそれに伴う溶菌作用が有効に果たさ
れ、その結果として発揮されるものと推考される。
リール基、 Ｘはハロゲン原子、 ｍおよびｎは各々２〜14の整数を表わす。） 〔作用〕 本発明の抗菌剤は、その分子構造中に第４級アンモニ
ウム塩構造を有する第４級アンモニウム塩化合物を有効
成分として含有するものであり、これによって優れた抗
菌効果が得られる。この抗菌剤の抗菌効果は、菌やカビ
に対する呼吸系阻害作用および細胞表面吸着による当該
菌体の凝集作用とそれに伴う溶菌作用が有効に果たさ
れ、その結果として発揮されるものと推考される。
また本発明の抗菌剤に係る第４級アンモニウム塩化合
物は、その分子構造中に正に帯電しているN+により、通
常負に帯電している繊維などに対する吸着性が優れてい
ると共に、水に対する親和性が高いために水に対する分
散性または溶解性が優れており、しかも相当の分子量を
有するものである。このため、本発明抗菌剤は、これが
適用された繊維体においてきわめて安定に保持され、長
時間に亘って所期の優れた抗菌効果が得られ、また耐久
性が高くて十分大きな耐洗濯性が得られる。
物は、その分子構造中に正に帯電しているN+により、通
常負に帯電している繊維などに対する吸着性が優れてい
ると共に、水に対する親和性が高いために水に対する分
散性または溶解性が優れており、しかも相当の分子量を
有するものである。このため、本発明抗菌剤は、これが
適用された繊維体においてきわめて安定に保持され、長
時間に亘って所期の優れた抗菌効果が得られ、また耐久
性が高くて十分大きな耐洗濯性が得られる。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明抗菌剤の有効成分である第４級アンモニウム塩
化合物は、上記一般式（Ｉ）で表わされる構造の原子団
単位を有する、通常はポリマーというべき化合物であ
る。
化合物は、上記一般式（Ｉ）で表わされる構造の原子団
単位を有する、通常はポリマーというべき化合物であ
る。
一般式（Ｉ）において、ａは１〜30の整数であって、
その上限が30であることにより、実際の用途において必
要とされる水との親和性を得ることができる。水との親
和性が過度に小さくなると、十分な抗菌効果が発揮され
なくなるおそれがある。
その上限が30であることにより、実際の用途において必
要とされる水との親和性を得ることができる。水との親
和性が過度に小さくなると、十分な抗菌効果が発揮され
なくなるおそれがある。
また、R1〜R4は各々炭素数１〜３の低級アルキル基、
すなわちメチル基、エチル基、プロピル基若しくはイソ
プロピル基またはフェニル基などのアリール基である
が、特にメチル基であることが好ましい。
すなわちメチル基、エチル基、プロピル基若しくはイソ
プロピル基またはフェニル基などのアリール基である
が、特にメチル基であることが好ましい。
更に、Ｘはハロゲン原子であって、塩素原子、臭素原
子および沃素原子のいずれであってもよいが、特に塩素
原子または臭素原子であることが好ましい。
子および沃素原子のいずれであってもよいが、特に塩素
原子または臭素原子であることが好ましい。
また、ｍおよびｎは各々２〜14の整数であり、具体的
な値は、製品に求められる特性に応じて選択することが
できる。
な値は、製品に求められる特性に応じて選択することが
できる。
このような第４級アンモニウム塩化合物は、例えば、
下記の一般式（II）で表わされるジアミン化合物と、下
記の一般式（III）で表わされるジハロゲン化炭化水素
化合物とを反応させることによって製造することができ
る。
下記の一般式（II）で表わされるジアミン化合物と、下
記の一般式（III）で表わされるジハロゲン化炭化水素
化合物とを反応させることによって製造することができ
る。
一般式（II） （式中、Ra、Rb、RcおよびRdは各々炭素数１〜３の低級
アルキル基またはアリール基を表わし、ｐは２〜14の整
数を表わす。） 一般式（III） ＸCH2）ｑ−Ｘ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｑは２〜14の整数
を表わす。） 具体的には、上記のジアミン化合物とジハロゲン化炭
化水素化合物とを混合し、これに例えばアルコールより
なる溶媒を適宜の量で添加し、これを例えば50〜140℃
で４〜20時間程度反応させればよい。
アルキル基またはアリール基を表わし、ｐは２〜14の整
数を表わす。） 一般式（III） ＸCH2）ｑ−Ｘ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｑは２〜14の整数
を表わす。） 具体的には、上記のジアミン化合物とジハロゲン化炭
化水素化合物とを混合し、これに例えばアルコールより
なる溶媒を適宜の量で添加し、これを例えば50〜140℃
で４〜20時間程度反応させればよい。
本発明抗菌剤に係る第４級アンモニウム塩化合物の特
に好ましいものとして、次の例示化合物を挙げることが
できる。
に好ましいものとして、次の例示化合物を挙げることが
できる。
（１） （CH3）2NCH2）６−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）６−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （２） （CH3）2NCH2）６−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）４−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （３） （CH3）2NCH2）６−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）３−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （４） （CH3）2NCH2）３−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）４−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （５） （CH3）2NCH2）３−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）３−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （６） （CH3）2NCH2）３−Ｎ（CH3）２と、BrC
H2）５−Brとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 〔効果〕 本発明の繊維体用抗菌剤は、上記一般式（Ｉ）で表わ
される構造の原子団単位を有する第４級アンモニウム塩
化合物を有効成分として含有してなり、当該第４級アン
モニウム塩化合物は、その第４級アンモニウム塩構造
と、ポリマーとしての特性とを有するため、優れた抗菌
効果が発揮され、例えばグラル陽性菌、グラム陰性菌、
カビ類、藻類、イースト菌などに対して優れた抗菌効
果、すなわち菌に対する抗菌効果、防カビ効果、制藻効
果が得られると共に、N+基の特性の分子量が大きいこと
とにより、適用対象物である繊維体に対する吸着性ある
いは対象物における保持力が大きく、その結果、良好な
抗菌効果の耐久性が得られて長時間に亘って抗菌効果が
持続され、優れた耐洗濯性が得られる。
H2）６−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （２） （CH3）2NCH2）６−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）４−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （３） （CH3）2NCH2）６−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）３−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （４） （CH3）2NCH2）３−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）４−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （５） （CH3）2NCH2）３−Ｎ（CH3）２と、ClC
H2）３−Clとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 （６） （CH3）2NCH2）３−Ｎ（CH3）２と、BrC
H2）５−Brとの反応による下記構造の原子団単位を有す
る第４級アンモニウム塩化合物 〔効果〕 本発明の繊維体用抗菌剤は、上記一般式（Ｉ）で表わ
される構造の原子団単位を有する第４級アンモニウム塩
化合物を有効成分として含有してなり、当該第４級アン
モニウム塩化合物は、その第４級アンモニウム塩構造
と、ポリマーとしての特性とを有するため、優れた抗菌
効果が発揮され、例えばグラル陽性菌、グラム陰性菌、
カビ類、藻類、イースト菌などに対して優れた抗菌効
果、すなわち菌に対する抗菌効果、防カビ効果、制藻効
果が得られると共に、N+基の特性の分子量が大きいこと
とにより、適用対象物である繊維体に対する吸着性ある
いは対象物における保持力が大きく、その結果、良好な
抗菌効果の耐久性が得られて長時間に亘って抗菌効果が
持続され、優れた耐洗濯性が得られる。
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明が
これらによって限定されるものではない。
これらによって限定されるものではない。
実施例１ ポリ（ジメチルイミニオポリメチレンジメチルイミニオ
ポリメチレンジクロライド）の合成 反応容器内にN,N,N′,N′−テトラメチル−1,6−ジア
ミノ−ｎ−ヘキサン１モルと、1,6−ジクロロ−ｎ−ヘ
キサン１モルとを入れて混合し、これにイソプロピルア
ルコールを添加したものを、温度90℃のオイルバスを用
いて還流冷却下で15時間反応させた。反応物をロータリ
ーエバポレータで濃縮して少量のメチルアルコールに溶
解し、この溶液にアセトンを加えて生じた沈澱物を濾別
してポリマーを得た。その後同様の操作による再沈澱を
数回繰り返してポリマーを精製し、これを真空デシケー
ター中で24時間乾燥した。
ポリメチレンジクロライド）の合成 反応容器内にN,N,N′,N′−テトラメチル−1,6−ジア
ミノ−ｎ−ヘキサン１モルと、1,6−ジクロロ−ｎ−ヘ
キサン１モルとを入れて混合し、これにイソプロピルア
ルコールを添加したものを、温度90℃のオイルバスを用
いて還流冷却下で15時間反応させた。反応物をロータリ
ーエバポレータで濃縮して少量のメチルアルコールに溶
解し、この溶液にアセトンを加えて生じた沈澱物を濾別
してポリマーを得た。その後同様の操作による再沈澱を
数回繰り返してポリマーを精製し、これを真空デシケー
ター中で24時間乾燥した。
斯くして得られたポリマーは、上記例示化合物（１）
として示したポリ（ジメチルイミニオヘキサメチレン・
ジメチルイミニオヘキサメチレン・ジクロライド）であ
り、ゲル浸透クロマトグラフィー法による重量平均分子
量は7.6×102であった。これを「試料１」とする。
として示したポリ（ジメチルイミニオヘキサメチレン・
ジメチルイミニオヘキサメチレン・ジクロライド）であ
り、ゲル浸透クロマトグラフィー法による重量平均分子
量は7.6×102であった。これを「試料１」とする。
この試料１に係るポリマーは、水およびアルコールの
ような極性溶媒に溶解するが、アセトン、エーテルなど
の非極性溶媒には不溶のものであった。
ような極性溶媒に溶解するが、アセトン、エーテルなど
の非極性溶媒には不溶のものであった。
実施例２〜６ 実施例１において用いたジアミン化合物およびジハロ
ゲン化炭化水素化合物を変更したほかは実施例１と同様
にして、上記例示化合物（２）〜例示化合物（６）とし
て示した合計５種の第４級アンモニウム塩化合物のポリ
マー（それらを「試料２」〜「試料６」とする。）を調
製した。それらの重量平均分子量は次のとおりである。
ゲン化炭化水素化合物を変更したほかは実施例１と同様
にして、上記例示化合物（２）〜例示化合物（６）とし
て示した合計５種の第４級アンモニウム塩化合物のポリ
マー（それらを「試料２」〜「試料６」とする。）を調
製した。それらの重量平均分子量は次のとおりである。
試料２…4.4×103 試料３…4.4×103 試料４…2.7×103 試料５…1.5×103 試料６…3.0×103 これら試料２〜試料６に係るポリマーは、水およびア
ルコールのような極性溶媒に溶解するが、アセトン、エ
ーテルなどの非極性溶媒には不溶のものであった。
ルコールのような極性溶媒に溶解するが、アセトン、エ
ーテルなどの非極性溶媒には不溶のものであった。
実験例 以上の試料１〜試料６の各々の性質を調べるために以
下の実験を行った。
下の実験を行った。
［１］最小殺菌濃度（MBC）の測定 酵母エキス0.25重量％、ポリペプトン0.5重量％およ
びブドウ糖0.1重量％を含有する標準液体培地を用い
て、グラム陽性菌Staphylococcus aureus IFO 12732を
温度37℃において18時間培養（前培養）して定常期菌体
を得、この定常期菌体を用いて、菌濃度が105個/mlの菌
懸濁液を調製した。
びブドウ糖0.1重量％を含有する標準液体培地を用い
て、グラム陽性菌Staphylococcus aureus IFO 12732を
温度37℃において18時間培養（前培養）して定常期菌体
を得、この定常期菌体を用いて、菌濃度が105個/mlの菌
懸濁液を調製した。
そして、予め試料１〜試料６の各々を種々の濃度で入
れておいた試験管内に、上記菌懸濁液を1mlづつ加え、
この試験管を30℃に設定したウォーターバスシェーカー
内で30分間振盪した。その後、試験管から各試料菌液0.
1mlを分取し、これを標準液体培地2ml中に接種し、この
標準液体培地を37℃で24時間培養して増殖の有無を肉眼
で判定し、増殖が認められない最小薬剤濃度を最小殺菌
濃度（MBC）とした。
れておいた試験管内に、上記菌懸濁液を1mlづつ加え、
この試験管を30℃に設定したウォーターバスシェーカー
内で30分間振盪した。その後、試験管から各試料菌液0.
1mlを分取し、これを標準液体培地2ml中に接種し、この
標準液体培地を37℃で24時間培養して増殖の有無を肉眼
で判定し、増殖が認められない最小薬剤濃度を最小殺菌
濃度（MBC）とした。
結果を第１表に示す。この第１表から、試料１〜試料
６のMBCはいずれも2.5μg/ml以下であり、各試料がいず
れも大きな殺菌力を有することが明らかである。
６のMBCはいずれも2.5μg/ml以下であり、各試料がいず
れも大きな殺菌力を有することが明らかである。
［２］試験管希釈法による最小発育阻止濃度（MIC）の
測定 第２表に示す合計５種のグラム陰性菌および合計４種
のグラム陽性細菌を用い、上記のMBCの測定におけると
同様にして合計９種の菌懸濁液を得た。そして、予め試
料１〜試料６の各々を種々の濃度で含有する溶液を入れ
ておいた試験管内に、前記菌懸濁液を0.1mlづつ接種し
た標準液体培地を1mlづつ加え、これを温度37℃で24時
間培養し、増殖の有無を判定することにより、菌の増殖
が阻止される最小の濃度、すなわち最小発育阻止濃度
（MIC）を求めた。結果は第２表に示すとおりである。
測定 第２表に示す合計５種のグラム陰性菌および合計４種
のグラム陽性細菌を用い、上記のMBCの測定におけると
同様にして合計９種の菌懸濁液を得た。そして、予め試
料１〜試料６の各々を種々の濃度で含有する溶液を入れ
ておいた試験管内に、前記菌懸濁液を0.1mlづつ接種し
た標準液体培地を1mlづつ加え、これを温度37℃で24時
間培養し、増殖の有無を判定することにより、菌の増殖
が阻止される最小の濃度、すなわち最小発育阻止濃度
（MIC）を求めた。結果は第２表に示すとおりである。
［３］寒天希釈法による最小菌発育阻止濃度（MIC）の
測定 （ｉ）第３表に示す合計11種のグラム陰性菌および合計
９種のグラム陽性菌を用い、上記と同様の標準液体培地
を用いて前培養を行った。
測定 （ｉ）第３表に示す合計11種のグラム陰性菌および合計
９種のグラム陽性菌を用い、上記と同様の標準液体培地
を用いて前培養を行った。
一方、プラスチック製平板に試料１〜試料６の各々を
段階的に希釈した抗菌剤水溶液1mlを添加し、これに、
一旦加熱溶解した後に40℃まで冷却した標準寒天培地9m
lを添加し、十分に混合して固化させて試験用平板培地
を作った。ここに標準寒天培地は、標準液体培地に寒天
1.5重量％を添加したものである。
段階的に希釈した抗菌剤水溶液1mlを添加し、これに、
一旦加熱溶解した後に40℃まで冷却した標準寒天培地9m
lを添加し、十分に混合して固化させて試験用平板培地
を作った。ここに標準寒天培地は、標準液体培地に寒天
1.5重量％を添加したものである。
この試験用平板培地に、上述の場合と同様にして得た
菌懸濁液の各々を生理食塩水により1000倍に希釈して得
た希釈菌液を、マイクロプランターを用いて植菌し、そ
の後温度37℃で24時間培養した。
菌懸濁液の各々を生理食塩水により1000倍に希釈して得
た希釈菌液を、マイクロプランターを用いて植菌し、そ
の後温度37℃で24時間培養した。
以上のようにして得られた平板培地について、試料液
を添加しなかった他は同様に処理した参照用の平板培地
に比較してコロニーの形成が認められないものを抽出
し、その最小薬剤濃度を、当該菌種に対する最小菌発育
阻止濃度（MIC）として求めた。
を添加しなかった他は同様に処理した参照用の平板培地
に比較してコロニーの形成が認められないものを抽出
し、その最小薬剤濃度を、当該菌種に対する最小菌発育
阻止濃度（MIC）として求めた。
結果は第３表に示すとおりである。
（ii）第４表に示す合計７種のカビを用い、胞子着生用
培地として、酵母エキス0.25重量％、ペプトン0.5重量
％、ブドウ糖0.1重量％および寒天1.5重量％を含有する
サブロー寒天培地を使用し、培養条件を温度27℃で48時
間に変更したほかは、上記と全く同様の処理をカビ類に
ついて行い、同様にして当該カビに対する最小菌発育阻
止濃度（MIC）を求めた。
培地として、酵母エキス0.25重量％、ペプトン0.5重量
％、ブドウ糖0.1重量％および寒天1.5重量％を含有する
サブロー寒天培地を使用し、培養条件を温度27℃で48時
間に変更したほかは、上記と全く同様の処理をカビ類に
ついて行い、同様にして当該カビに対する最小菌発育阻
止濃度（MIC）を求めた。
結果は第４表に示すとおりである。
［４］ダニ忌避性試験 密閉型のプラスチック容器（内容量約1.5）に内径4
cmのガラスシャーレを４個設置し、中心のシャーレにダ
ニ培地を500mg投入した。この中心のシャーレに接する
３個のシャーレには、直径4cmの検体である布を敷き、
各々の中心の半径2cmの領域内に下記のダニの餌200mgを
投入した。更に容器内は湿度条件を保つため、飽和食塩
水を入れたシャーレを配置した。
cmのガラスシャーレを４個設置し、中心のシャーレにダ
ニ培地を500mg投入した。この中心のシャーレに接する
３個のシャーレには、直径4cmの検体である布を敷き、
各々の中心の半径2cmの領域内に下記のダニの餌200mgを
投入した。更に容器内は湿度条件を保つため、飽和食塩
水を入れたシャーレを配置した。
試験環境、供試虫、検体として用いた布およびダニの
餌は以下のとおりである。
餌は以下のとおりである。
試験環境：温 度 25℃ 相対湿度 75％ 供試虫 ：ヤケヒョウダニ （Dermatophagoides pteronyssinus） 検 体 未処理の綿ジャージ 未処理布を試料６により1.0owf％となるよう処理した
もの（「owf％」は、試験生布の単位重量に対する抗菌
剤の重量百分率である。） ダニの餌：実験動物用粉末飼料と乾燥酵母とを1:1の割
合で混合したもの。
もの（「owf％」は、試験生布の単位重量に対する抗菌
剤の重量百分率である。） ダニの餌：実験動物用粉末飼料と乾燥酵母とを1:1の割
合で混合したもの。
忌避効力の判定は、４日間経過後、各シャーレに移動
した生存ダニ数を比較することにより行った。すなわ
ち、ガラスシャーレより餌を取り出してその全量につい
て飽和食塩水浮遊法により生存ダニを抽出して実体顕微
鏡下で生存ダニの数を計数し、また、布とシャーレにつ
いては、洗い出し法により生存ダニを抽出して実体顕微
鏡下で生存ダニの数を計数したところ、処理布を敷いた
シャーレに移動した生存ダニ数α＝85、未処理布を敷い
たシャーレに移動した生存ダニ数β＝308であった。従
って、ダニ忌避率は、次のように計算される。
した生存ダニ数を比較することにより行った。すなわ
ち、ガラスシャーレより餌を取り出してその全量につい
て飽和食塩水浮遊法により生存ダニを抽出して実体顕微
鏡下で生存ダニの数を計数し、また、布とシャーレにつ
いては、洗い出し法により生存ダニを抽出して実体顕微
鏡下で生存ダニの数を計数したところ、処理布を敷いた
シャーレに移動した生存ダニ数α＝85、未処理布を敷い
たシャーレに移動した生存ダニ数β＝308であった。従
って、ダニ忌避率は、次のように計算される。
（１−α／β）×100＝72.4（％） そして忌避率が70％以上であるので、当該抗菌剤は高
いダニ忌避性を有するものと評価される。
いダニ忌避性を有するものと評価される。
［５］抗菌性試験 この試験において、処理量はすべて有効成分量を表わ
し、乾燥はすべて温度70℃で30分間の条件で行った。
し、乾燥はすべて温度70℃で30分間の条件で行った。
（染色試験用生布の処理） 上記試料１〜試料６の各々により、パディング染色機
を用いて綿ジャージよりなる染色試験用生布を濃度が1.
0owf％となるよう処理して試験布を得た。
を用いて綿ジャージよりなる染色試験用生布を濃度が1.
0owf％となるよう処理して試験布を得た。
（減菌率の測定） 処理された試験布の各々について、洗濯処理をせずに
あるいは所定の回数の洗濯処理をして、シェイクフラス
コ法によって減菌率を計算した。
あるいは所定の回数の洗濯処理をして、シェイクフラス
コ法によって減菌率を計算した。
洗濯処理は、各回において、洗剤として「ニッサンノ
ニオンNS−210」（日本油脂（株）製）を水１に対し
て0.5gの割合で使用し、水温40℃、浴比1:30で家庭用電
気洗濯機により５分間洗濯し、その後５分間水をオーバ
ーフローさせながら水洗した。
ニオンNS−210」（日本油脂（株）製）を水１に対し
て0.5gの割合で使用し、水温40℃、浴比1:30で家庭用電
気洗濯機により５分間洗濯し、その後５分間水をオーバ
ーフローさせながら水洗した。
上記シェイクフラスコ法は、米国AATCC Test Method
100の改良法であって、試験布と細菌を強制的に接触さ
せ、実際の皮膚と細菌との状態に近似した状態を作り、
抗菌効果を定量的に測定する方法である。具体的には、
次の操作（１）〜（６）が実行される。
100の改良法であって、試験布と細菌を強制的に接触さ
せ、実際の皮膚と細菌との状態に近似した状態を作り、
抗菌効果を定量的に測定する方法である。具体的には、
次の操作（１）〜（６）が実行される。
（１）試験試料（抗菌処理した繊維または生布）の0.75
gの細片を作り、これを試験片とする。
gの細片を作り、これを試験片とする。
（２）容量200mlの三角フラスコに滅菌したリン酸緩衝
液70mlを入れ、これに細菌クレブシェラ・ニューモニエ
（Klebsiella pneumoniae）ATCC4352を1.5×105〜３×1
05個/mlの割合で含有する菌液5mlを接種する。
液70mlを入れ、これに細菌クレブシェラ・ニューモニエ
（Klebsiella pneumoniae）ATCC4352を1.5×105〜３×1
05個/mlの割合で含有する菌液5mlを接種する。
（３）この三角フラスコから菌液1mlを採取し、9mlの滅
菌リン酸緩衝液を入れた試験管に移して均一に混合す
る。この混合液1mlを更に滅菌リン酸緩衝液9mlと混合希
釈する。この再希釈された菌液の1mlを採り、滅菌した
シャーレに入れ、これにトリプトングルコールエクスト
ラクト寒天培地16〜20mlを加えて固化させる。これを温
度37℃で18〜24時間の間培養処理する。
菌リン酸緩衝液を入れた試験管に移して均一に混合す
る。この混合液1mlを更に滅菌リン酸緩衝液9mlと混合希
釈する。この再希釈された菌液の1mlを採り、滅菌した
シャーレに入れ、これにトリプトングルコールエクスト
ラクト寒天培地16〜20mlを加えて固化させる。これを温
度37℃で18〜24時間の間培養処理する。
（４）操作（２）における三角フラスコに操作（１）の
試験片を入れ、これをリストアクションシェイカー（Wr
ist Action Shaker）で１時間振盪する。そして操作
（３）と同様に三角フラスコからの菌液を、直接、ある
いは１回若しくは２回滅菌リン酸緩衝液で混合希釈した
後シャーレに移し、当該培地を加えて培養する。
試験片を入れ、これをリストアクションシェイカー（Wr
ist Action Shaker）で１時間振盪する。そして操作
（３）と同様に三角フラスコからの菌液を、直接、ある
いは１回若しくは２回滅菌リン酸緩衝液で混合希釈した
後シャーレに移し、当該培地を加えて培養する。
（５）操作（３）および操作（４）で得られた、培養後
の菌数をそれぞれ数え、下記の式に従って減菌率を算出
する。
の菌数をそれぞれ数え、下記の式に従って減菌率を算出
する。
減菌率（％） （６）抗菌処理を施していない他は同一の繊維または生
布について同様の操作を行う。
布について同様の操作を行う。
以上の結果を第５表に示す。
第５表の結果から、本発明の抗菌剤は優れた抗菌効果
を有すること、並びに耐洗濯性に優れていることが明ら
かである。
を有すること、並びに耐洗濯性に優れていることが明ら
かである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 13/46
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる構造の原子
団単位を有する第４級アンモニウム塩化合物を有効成分
として含有することを特徴とする繊維体用抗菌剤。 一般式（Ｉ） （式中ａは１〜30の整数、 R1〜R4は各々炭素数１〜３の低級アルキル基またはアリ
ール基、 Ｘはハロゲン原子、 ｍおよびｎは各々２〜14の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12428589A JP2847164B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 繊維体用抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12428589A JP2847164B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 繊維体用抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02306905A JPH02306905A (ja) | 1990-12-20 |
| JP2847164B2 true JP2847164B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=14881554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12428589A Expired - Lifetime JP2847164B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 繊維体用抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2847164B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04346903A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-02 | Mitsubishi Kasei Polytec Co | 放線菌による病害を防除する農業用組成物 |
| US6057372A (en) * | 1996-06-11 | 2000-05-02 | Soda Aromatic Co., Ltd. | Antibacterial agents and cosmetics and clothing containing the same |
| CA2316363C (en) * | 1997-12-23 | 2004-12-21 | Albright & Wilson Uk Limited | Biocidal compositions and treatments |
| JP3784609B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2006-06-14 | 日華化学株式会社 | 繊維用抗菌剤及び抗菌性繊維製品 |
| US6479044B1 (en) * | 2001-06-05 | 2002-11-12 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial solution |
| AU2015287661B2 (en) * | 2014-07-11 | 2019-07-11 | Genzyme Corporation | Main chain polyamines |
| US10836864B2 (en) | 2017-12-12 | 2020-11-17 | International Business Machines Corporation | Chemical compositions with antimicrobial functionality |
| US10653142B2 (en) * | 2017-12-12 | 2020-05-19 | International Business Machines Corporation | Polymers with antimicrobial functionalities |
| US10595527B2 (en) | 2017-12-12 | 2020-03-24 | International Business Machines Corporation | Antimicrobial polymers capable of supramolecular assembly |
| CN109881477A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-06-14 | 常州海瑞纺织品有限公司 | 一种抗菌型织物及其制备方法 |
| CN114560778B (zh) * | 2022-03-02 | 2024-01-02 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 双子季铵盐及其制备方法与应用 |
-
1989
- 1989-05-19 JP JP12428589A patent/JP2847164B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02306905A (ja) | 1990-12-20 |
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