CN113243362B - 一种医用防锈消毒剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及消毒剂技术领域，一种医用防锈消毒剂，通过包合木犀草素的方式，能使水溶性差的木犀草素能够溶于水，提高了木犀草素在水溶液中的溶解度，且木犀草素作为一种天然黄酮类物质，具有广谱的抗菌活性，且引入了具有高效广谱抗菌性能的双季铵盐官能团，在与木犀草素协效抗菌下，完全能够满足医院等需要高效消毒的场所，并由于接枝了大分子的环糊精，使其难以渗入皮肤，具有低毒的特性特点，同时引入了含氮杂环1‑(2‑羟乙基)咪唑季铵盐，能够通过吸附作用对金属起到缓蚀防锈的作用，同时木犀草素的强抗氧化性能也能够抑制金属的氧化锈蚀，起到防锈的作用，从而使其能够很好应用于医疗器械的消毒。

Description

一种医用防锈消毒剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及消毒剂技术领域，具体为一种医用防锈消毒剂及其制备方法及应用。
背景技术
消毒剂是一种用于灭杀病原微生物，使其无害化没从而切断传染病的传播途径，在经历过疫情的现今，公共场合的消毒变得尤为重要，尤其在医院中，各类病患流动大，需要定时定期的进行消毒，而医用器械尤为如此，需要使用高效消毒剂进行消毒，而由于消毒剂通常配置成消毒液进行消毒，液态的消毒液在进行消毒时，长时间潮湿的环境易使金属器械被锈蚀，因此需要在高效消毒剂中添加一定的防锈物质来防止金属器械的锈蚀。
季铵盐使一种常见的高效消毒剂，能够通过破坏微生物细胞膜结构，从而起到杀菌消毒的效果，在中国专利“CN102302039B双阳离子季铵盐络合碘消毒剂及其应用”便公开了一种以有机胺、三甲胺盐酸盐、环氧氯丙烷反应生成的季铵盐与碘复配形成的一种高效消毒剂，木犀草素使一种天然黄酮，具有抗菌、抗病毒、以及强抗氧化活性的物质，而通过将环糊精进行季铵盐化，并引入防锈氮杂环，再包合木犀草素，则能创新性的得到具有优异消毒、抗氧、防锈功能的消毒剂。
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种医用防锈消毒剂及其制备方法，解决了长期使用消毒剂对金属器械腐蚀的问题。
(二)技术方案
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种医用防锈消毒剂制备方法包括以下步骤：
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，加热进行迈克尔加成反应，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，再加入乙腈溶剂，搅拌升温回流进行季铵化反应，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，恒温匀速搅拌，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
优选的，所述步骤(2)中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:300-420。
优选的，所述步骤(2)中迈克尔加成反应的温度为50-70℃，反应的时间为36-72h。
优选的，所述步骤(3)中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:18-26:12-16:6-8。
优选的，所述步骤(3)中季铵化反应的温度为75-85℃，反应的时间为12-16h。
优选的，所述步骤(4)中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:30-50。
优选的，所述步骤(4)中恒温匀速搅拌的搅拌速率为400-500r/min，搅拌的温度为70-80℃，搅拌的时间为6-12h。
(三)有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下实验原理和有益技术效果：
该一种医用防锈消毒剂，先将β-环糊精磺酰化后再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精，接着环糊精上的氨基与甲基丙烯酸二甲胺乙酯上的烯基进行迈克尔加成反应，得到二甲氨基环糊精，以环氧氯丙烷桥联1-(2-羟乙基)咪唑与二甲氨基环糊精，进行季铵化反应后，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精，将1-(2-羟乙基)咪唑基季铵盐环糊精与木犀草素的酒精溶液搅拌混合，真空干燥，得到粉状的防锈消毒剂，环糊精是一种新型的分子包裹材料，外层亲水而内层疏水，能够有效的包合客体，通过包合木犀草素的方式，能使水溶性差的木犀草素能够溶于水，提高了木犀草素在水溶液中的溶解度，且木犀草素作为一种天然黄酮类物质，具有广谱的抗菌活性，能够杀灭大部分常见的病菌，具有非常好的抗菌效果，通过包合作用与环糊精结合，能够使易溶于水的环糊精具有良好的抗菌活性。
该一种医用防锈消毒剂，引入了具有高效广谱抗菌性能的双季铵盐官能团，双季铵盐由于其特殊的分子结构，杀菌活性远高于传统的单季铵盐，属于高效杀毒剂，在与木犀草素协效抗菌下，完全能够满足医院等需要高效消毒的场所，且由于接枝了大分子的环糊精，使其难以渗入皮肤，具有低毒的特性特点，同时引入了含氮杂环1-(2-羟乙基)咪唑季铵盐，能够通过吸附作用对金属起到一定的缓蚀防锈的作用，避免了在长时间使用消毒液的情况下，过度潮湿的环境引起的锈蚀的问题，同时木犀草素的强抗氧化性能也能够抑制金属的氧化锈蚀，起到防锈的作用，从而使其能够很好应用于医疗器械的消毒。
具体实施方式
图1为合成二甲胺基环糊精的反应图；
图2为合成1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精的反应图。
具体实施方式
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：所述一种医用防锈消毒剂制备方法如下：
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，其中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:300-420，加热至50-70℃，反应36-72h，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，其中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:18-26:12-16:6-8，再加入乙腈溶剂，搅拌加热升温至75-85℃，回流反应12-16h，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，其中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:30-50，恒温匀速搅拌，搅拌速率为400-500r/min，搅拌的温度为70-80℃，搅拌的时间为6-12h，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
实施例1
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，其中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:300，加热至50℃，反应36h，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，其中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:18:12:6，再加入乙腈溶剂，搅拌加热升温至75℃，回流反应12h，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，其中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:30，恒温匀速搅拌，搅拌速率为400r/min，搅拌的温度为70℃，搅拌的时间为6h，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
实施例2
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，其中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:330，加热至55℃，反应45h，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，其中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:20:13:6.5，再加入乙腈溶剂，搅拌加热升温至80℃，回流反应13h，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，其中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:35，恒温匀速搅拌，搅拌速率为450r/min，搅拌的温度为75℃，搅拌的时间为7.5h，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
实施例3
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，其中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:360，加热至60℃，反应54h，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，其中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:22:14:7，再加入乙腈溶剂，搅拌加热升温至80℃，回流反应14h，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，其中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:40，恒温匀速搅拌，搅拌速率为450r/min，搅拌的温度为75℃，搅拌的时间为9h，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
实施例4
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，其中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:390，加热至65℃，反应63h，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，其中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:24:15:7.5，再加入乙腈溶剂，搅拌加热升温至80℃，回流反应15h，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，其中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:45，恒温匀速搅拌，搅拌速率为450r/min，搅拌的温度为75℃，搅拌的时间为10.5h，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
实施例5
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，其中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:420，加热至70℃，反应72h，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，其中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:26:16:8，再加入乙腈溶剂，搅拌加热升温至85℃，回流反应16h，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，其中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:50，恒温匀速搅拌，搅拌速率为500r/min，搅拌的温度为80℃，搅拌的时间为12h，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
对比例1
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，其中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:360，加热至60℃，反应48h，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，其中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:24:15:8，再加入乙腈溶剂，搅拌加热升温至80℃，回流反应16h，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精消毒剂。
将实施例与对比例的消毒剂配置成浓度为20mg/L的消毒液，取1ml消毒液加入至培养好的大肠杆菌菌悬液中，于37℃下，震荡接触，取1ml经消毒液样品接触的菌悬液、稀释、培养24h，统计菌落数，以去离子水作为空白对照，计算抗菌率。
Figure BDA0003048158790000081
Figure BDA0003048158790000091

Claims (7)

1.一种医用防锈消毒剂，其特征在于：所述的一种医用防锈消毒剂制备方法包括以下步骤：
(1)将β-环糊精与对甲苯磺酰氯反应，得到磺酰化环糊精，再与乙二胺反应，得到氨基化环糊精；
(2)将氨基化环糊精溶于二甲基甲酰胺溶剂中，再加入甲基丙烯酸二甲胺乙酯，加热进行迈克尔加成反应，旋蒸、乙醚沉淀、过滤、重结晶、真空干燥，得到二甲胺基环糊精；
(3)依次将1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷、盐酸与二甲胺基环糊精加入四口烧瓶内，再加入乙腈溶剂，搅拌升温回流进行季铵化反应，减压蒸馏、重结晶、真空干燥，得到1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精；
(4)将1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精加入至去离子水中，超声加热搅拌溶解，逐滴加入木犀草素的酒精溶液，恒温匀速搅拌，真空干燥，得到医用防锈消毒剂。
2.根据权利要求1所述的一种医用防锈消毒剂，其特征在于：所述步骤(2)中氨基化环糊精与甲基丙烯酸二甲胺乙酯的质量比为100:300-420。
3.根据权利要求1所述的一种医用防锈消毒剂，其特征在于：所述步骤(2)中迈克尔加成反应的温度为50-70℃，反应的时间为36-72h。
4.根据权利要求1所述的一种医用防锈消毒剂，其特征在于：所述步骤(3)中二甲胺基环糊精、1-(2-羟乙基)咪唑、环氧氯丙烷与HCl的质量比为100:18-26:12-16:6-8。
5.根据权利要求1所述的一种医用防锈消毒剂，其特征在于：所述步骤(3)中季铵化反应的温度为75-85℃，反应的时间为12-16h。
6.根据权利要求1所述的一种医用防锈消毒剂，其特征在于：所述步骤(4)中1-(2-羟乙基)咪唑基双季铵盐环糊精与木犀草素的质量比为100:30-50。
7.根据权利要求1所述的一种医用防锈消毒剂，其特征在于：所述步骤(4)中恒温匀速搅拌的搅拌速率为400-500r/min，搅拌的温度为70-80℃，搅拌的时间为6-12h。
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