JP2017178947A - 殺生物化合物及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式2で例示される殺生物活性のあるカチオン性N−ハラミン類似体。
【選択図】図4
Description
[0001]本開示は、殺生剤の分野、詳細には、殺生物活性を有するカチオン性N−ハラミン類似体に関する。本開示によるカチオン性N−ハラミン類似体は、単一分子中で互いに共有結合している2つの殺生物活性基を含む。本開示はさらに、カチオン性N−ハラミン類似体を含む組成物、並びにこうした化合物及び組成物を殺生物剤として使用する方法に関する。
[0002]殺生物化合物は、様々な保健及び産業適用分野において、感染性病原体の蔓延を抑制及びコントロールすべく、研究が続けられている。この目的のために、広域スペクトル殺生剤は、液体形態で使用するためだけでなく、材料及びコーティングに殺生物活性を組み込もうと、開発がなされてきた。研究されている化合物の2つの主要なカテゴリーは、第四級アンモニウム化合物(QAC)とN−ハラミンである。
[0008]本開示の例示的な実施形態は、殺生物化合物、組成物、及びその使用に関係する。一態様によれば、本開示は、一般式(I):
N−ハラミン−L−QUAT (I)
を有する殺生物化合物に関する。
式中、
N−ハラミンは、環式又は非環式N−ハラミンであってよく、
Lは、C1〜C6アルキル、環式芳香族若しくは非芳香族環、
、エーテル、ケトン、又は他のいずれかの有機連結構造であり、
QUATは、一般式(II):
を有し、式中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L2は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Aは、R3、N−ハラミン、又は−N+R4R5R6であり、
R3は、C1〜C18アルキルであり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R6は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pBであり、
Bは、N−ハラミンであり、
n及びmは、それぞれ独立に、1〜6であり、
pは、1〜6であり、
AがR3であるとき、L2は存在せず、
AがN−ハラミン又は−N+R4R5R6であるとき、L2は、C1〜C6アルキル又は
である。
を有する化合物に関する。
式中、
L3は、C1〜C6アルキルであり、
R31及びR32は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L4は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Eは、R40、−N+R41R42R43、又は一般式(V)のN−ハラミンであり、一般式Vは、
であり、式中、
R24及びR25は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR24及びR25は、一緒になって=Oを形成しており、
R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR26及びR27は、一緒になって=Oを形成しており、
R28及びR29は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR28及びR29は、一緒になって=Oを形成しており、
R30は、ハロであり、
R24及びR25が一緒になって=Oを形成するとき、R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり、
R40は、C1〜C18アルキルであり、
R41及びR42は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R43は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pMであり、
Mは、一般式(V)のN−ハラミンであり、
n及びmは、それぞれ独立に、1〜6であり、
pは、1〜6であり、
R33及びR34は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR37及びR38は、一緒になって=Oを形成しており、
R39は、ハロゲンであり、
EがR40であるとき、L4は存在せず、
Eが、一般式(V)のN−ハラミン又は−N+R41R42R43であるとき、L4は、C1〜C6アルキル又は
であり、
R33及びR34が一緒になって=Oを形成するとき、R35及びR36は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである。
[0018]本開示は、殺生物活性を有するカチオン性N−ハラミン類似体に関する。本開示によるカチオン性N−ハラミン類似体は、単一分子中に互いに共有結合している2つの殺生物活性基を含む。この点で、本開示の実施形態は、2つの殺生物活性基の複合効果の結果として生じる殺生物活性を示す化合物に関する。
[0026]別段定義しない限り、本明細書で使用するすべての科学技術用語は、本発明が属する分野の技術者に一般に理解されているのと同じ意味を有する。
[0033]本開示の化合物は、一般式(I):
N−ハラミン−L−QUAT (I)
を有する。
式中、
N−ハラミンは、環式又は非環式N−ハラミンであってよく、
Lは、C1〜C6アルキル、環式芳香族若しくは非芳香族環、
、エーテル、ケトン、又は他のいずれかの有機連結構造であり、
QUATは、一般式(II):
を有し、式中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L2は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Aは、R3、N−ハラミン、又は−N+R4R5R6であり、
R3は、C1〜C18アルキルであり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R6は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pBであり、
Bは、N−ハラミンであり、
n及びmは、それぞれ独立に、1〜6であり、
pは、1〜6であり、
AがR3であるとき、L2は存在せず、
AがN−ハラミン又は−N+R4R5R6であるとき、L2は、C1〜C6アルキル又は
である。
式中、
Yは、CH又はNであり、
Zは、存在しない、CH2、又はNR23であり、
R7は、ハロであり、
R8及びR9は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR8及びR9は、一緒になって=Oを形成しており、
R10及びR11は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR10及びR11は、一緒になって=Oを形成しており、
R12及びR13は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR12及びR13は、一緒になって=Oを形成しており、
R23は、H又はハロであり、
Zが存在せず、R8及びR9が一緒になって=Oを形成するとき、R12及びR13は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである。
式中、
Dは、CH又はNであり、
R14は、ハロであり、
R15及びR16は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR15及びR16は、一緒になって=Oを形成しており、
R17及びR18は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR17及びR18は、一緒になって=Oを形成しており、
R19及びR20は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR19及びR20は、一緒になって=Oを形成しており、
R21及びR22は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR21及びR22は、一緒になって=Oを形成しており、
R15及びR16が一緒になって=Oを形成するとき、R17及びR18は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり、
R21及びR22が一緒になって=Oを形成するとき、R19及びR20は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである。
YがNであり、
Zが存在しない又はNR23である一般式(III)を有する環式N−ハラミンである。
R1及びR2は、それぞれ−CH3であり、
各N−ハラミンは、
YがNであり、
Zが存在しない又はNR23である一般式(III)を有する環式N−ハラミンである。
式中、
R24及びR25は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR24及びR25は、一緒になって=Oを形成しており、
R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR26及びR27は、一緒になって=Oを形成しており、
R28及びR29は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR28及びR29は、一緒になって=Oを形成しており、
R30は、ハロであり、
R24及びR25が一緒になって=Oを形成するとき、R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである。
[式中、
R24及びR25は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR24及びR25は、一緒になって=Oを形成しており、
R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR26及びR27は、一緒になって=Oを形成しており、
R28及びR29は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR28及びR29は、一緒になって=Oを形成しており、
R30は、ハロであり、
R24及びR25が一緒になって=Oを形成するとき、R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである]を有し、
一般式IにおけるLは、C1〜C6アルキルである。
式中、
L3は、C1〜C6アルキルであり、
R31及びR32は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L4は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Eは、R40、一般式(V)のN−ハラミン、又は−N+R41R42R43であり、
R40は、C1〜C18アルキルであり、
R41及びR42は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R43は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pMであり、
Mは、一般式(V)のN−ハラミンであり、
n及びmは、それぞれ独立に、1〜6であり、
pは、1〜6であり、
R33及びR34は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR37及びR38は、一緒になって=Oを形成しており、
R39は、ハロであり、
EがR40であるとき、L4は、存在せず、
Eが、一般式(V)のN−ハラミン又は−N+R41R42R43であるとき、L4は、C1〜C6アルキル又は
であり、
R33及びR34が一緒になって=Oを形成するとき、R35及びR36は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである。
R33及びR34は、それぞれ独立に、H若しくはC1〜C4アルキルであり、又はR33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H若しくはC1〜C4アルキルであり、又はR35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H若しくはC1〜C4アルキルであり、又はR37及びR38は、一緒になって=Oを形成している。
ある特定の実施形態では、一般式(VI)の化合物において、
R31及びR32並びにR41及びR42は、存在するとき、それぞれ−CH3である。
R31及びR32並びにR41及びR42は、存在するとき、それぞれ−CH3であり、
R33及びR34は、それぞれ独立に、H若しくは−CH3であり、又はR33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H若しくは−CH3であり、又はR35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H若しくは−CH3であり、又はR37及びR38は、一緒になって=Oを形成している。
R33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R37及びR38は、一緒になって=Oを形成している。
R33及びR34は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、一緒になって=Oを形成している。
R33及びR34は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルである。
R33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルである。
R33及びR34は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R37及びR38は、一緒になって=Oを形成している。
R31及びR32は、それぞれ−CH3である。
式中、
L5は、C1〜C6アルキルであり、
R44及びR45は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L6は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Gは、R52、各ハロ置換基が水素置換基で置き換えられている一般式(V)のN−ハラミン前駆体、又は−N+R53R54R55であり、
R52は、C1〜C18アルキルであり、
R53及びR54は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R55は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pJであり、
Jは、各ハロ置換基の代わりに水素置換基を含む一般式(V)のN−ハラミン前駆体であり、
n及びmは、それぞれ0〜6であり、
pは、1〜6であり、
R46及びR47は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR46及びR47は、一緒になって=Oを形成しており、
R48及びR49は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR48及びR49は、一緒になって=Oを形成しており、
R50及びR51は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR50及びR51は、一緒になって=Oを形成しており、
GがR52であるとき、L6は、存在せず、
GがN−ハラミン前駆体又は−N+R53R54R55であるとき、L6は、C1〜C6アルキル又は
であり、
R46及びR47が一緒になって=Oを形成するとき、R48及びR49は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである。
式中、
Xは、H、Cl、又はBrであり、
nは、1又は2であり、
R’は、C1〜C12アルキルであり、
R”は、C1〜C6アルキルである。
式中、
Xは、H、Cl、又はBrであり、
R’は、C1〜C12アルキルである。
式中、
Xは、H、Cl、又はBrであり、
R’は、C1〜C12アルキルであり、
R”は、C1〜C6アルキルである。
[0064]本開示のカチオン性N−ハラミン化合物及び前駆体は、本明細書で提供する実施例において例示するとおりに、当業界で知られている標準技術によって合成することができる。ある特定の実施形態では、合成経路は、1つ又は複数のクリック化学ステップを含む。
a)
b)
殺生物活性
[0066]本明細書に記載のとおり、抗微生物剤(又は殺生剤)としての使用が企図される式Iの化合物は、微生物に対して殺生物活性を有する。加えて、本開示のある特定の実施形態では、式Iの化合物は、各官能基、すなわち、N−ハラミン及びQUATそれぞれの殺生物活性と比べたとき、殺生物活性の増強を示す場合がある。本開示の別の実施形態では、式Iの化合物は、各官能基、すなわち、それぞれN−ハラミンとQUATの殺生物活性の相加的なものである、殺生物活性の増強を示す場合がある。本開示の他の実施形態では、式Iの化合物は、共有結合した官能基、すなわち、それぞれN−ハラミンとQUATとで、相乗的な殺生物活性を示す場合がある。
[0071]本明細書に記載のとおり、本開示のカチオン性N−ハラミン化合物は、N−ハラミン官能基の不活化により、殺生物性が無効になる。本開示の実施形態によれば、N−ハラミン官能基は、ハロゲン溶液で処理することにより、回復又は再生させることができる。他の実施形態では、本開示は、組成物内でのカチオン性N−ハラミン化合物の使用を企図する。詳細には、本開示の実施形態は、カチオン性N−ハラミン化合物の不活性前駆体を、ハロゲン処理溶液で活性化されるように基材の表面に固定することを含む。
[0075]本開示によるカチオン性N−ハラミン化合物及び前駆体は、様々な適用分野において、例えば、水処理適用分野、食品適用分野、医学及び健康管理などにおいて、殺生剤として使用することができる。
[0080]本開示のカチオン性N−ハラミン化合物及び/又は前駆体は、カチオン性N−ハラミン化合物及び/又は前駆体を、基材に共有結合連結する、当業界で知られている化学グラフト技術によって、ポリマー基材に組み込むことができる。本開示のカチオン性N−ハラミン化合物及び/又は前駆体を化学的に不活性なポリマー基材の表面に固定する一つの戦略は、アジド分子をポリマー基材上のアルキニル提示(「クリック可能」)ハンドルに「クリック」して、生物機能性を導入することのできる、「クリック」化学の使用によるものである(例えば、Liら、Polymer 53(2012)67〜78を参照されたい)。
[0085]アジド又はアルキル基を導入する、本開示のカチオン性N−ハラミン化合物又は前駆体の化学的改変は、当業界で知られているいくつかの一般合成法によって実現することができる。
[0088]本開示の誘導体は、基材表面に結合可能である。一部の実施形態では、誘導体は、基材表面に提示された対応するアルキニル又はアジドハンドルとの「クリック」連結反応を経るアジド又はアルキニル基を含む。このような実施形態では、基材表面を、当業界で知られている方法(例えば、Liら、Polymer 53(2012)67〜78を参照されたい)を使用して改変して、アルキニル又はアジド提示(「クリック可能」)ハンドルを含む基材プラットフォームを創出することができる。一実施形態では、基材プラットフォームは、アルキニル提示ハンドルを含むように改変することができる。
[実施例]
化合物の調製:
式Iの例示的化合物は、ヒダントインアミンをトリメチルアミンと反応させる、以下に示す合成スキームを例とする一般スキームに従って調製した。
実施例1:前駆体1の調製
[00102]前駆体1をt−BuOH(8mL)に懸濁させ、引き続いてH2O(2mL)を加えて、透明な溶液を作製した。その後、溶液に過剰の次亜塩素酸t−ブチル(3〜4当量)を加え、混合物を終夜継続して撹拌した。真空下で過剰の次亜塩素酸t−ブチル及び溶媒を除去すると、最終の塩素化された2が白色の固体として定量的に得られた。
[00104]臭化物A(1.48g、5.9mmol)のMeCN(15mL)溶液に、B(0.71g、6.2mmol)を加え、得られる溶液を14時間加熱還流した。真空下で溶媒及び過剰のBを除去すると、未精製の29(Br−形態)が得られ、これを最小体積の水に溶解させ、イオン交換樹脂(Amberlite R IRA−900、Cl−)に通して、29を白色の固体(Cl−形態、1.87g、99%)として得た。
[00106]臭化ラウリル(1.49g、6.0mmol)のDMF(15mL)溶液に、室温で2−アジドエチルアミン(0.54g、6.27mmol)及び無水K2CO3(2.5g、18mmol)を加えた。懸濁液を撹拌しながら14時間70℃に保った後、真空下で溶媒を除去した。残渣をEtOAcとH2Oとに分配し、有機層を濃縮すると、未精製化合物が生じ、これをカラムクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン=1:1)によってさらに精製して、Cを無色の油状物(0.92g、60%)として得た。
[00110]N−(3−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル)プロピル)−N,N−ジメチルプロパ−2−イン−1−アミニウムブロミド(E、1.90g、5.7mmol)のCH3OH(30mL、3mLのH2Oを含有する)溶液に、室温で、別のアジド前駆体2−アジド−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリド(0.94g、5.7mmol)を加えた。触媒CuSO4(1M、0.57mL)及び銅粉末(2.55g、40mmol)を加えて、クリック反応を開始した。懸濁液を撹拌しながら24時間室温に保った後、固体を濾過した。濾液をフラッシュシリカゲルカラムにかけて、生成物19を精製した。80〜90%のMeOH DCM溶液を溶離溶媒として使用したとき、生成物(1.7g、60%)が得られた。この化合物は、そのCl−形態に変換された後、塩素化された。
[00113]上記クリック反応を、Cu2+/Cu粉末(9:1 MeOH/H2O)触媒作用系を使用して実施した(研究課目121208)
[00115]1.68g(7.89mmol)の化合物1を1.95gのブロモヘキサン(1.5当量)と混合し、40mlのCH3CNに溶解させた。得られる溶液を撹拌しながら加熱して、24時間穏やかに還流させた。反応が完了した後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(MeOH/CH2Cl2、1:3)によって精製して、ブロモ−第四級アンモニウム塩を得、これを最小量の水に溶解させ、アニオン交換樹脂(Amberlite R IRA−900、Cl−)にゆっくりと通して、5を白色の固体として得た。
[00119]E(1.61g、4.8mmol)のCH3OH(30mL、3mLのH2Oを含有する)溶液に、室温でF(1.30g、4.8mmol)を加えた。クリック触媒CuSO4(1M、0.48mL)及び銅粉末(2.15g、33mmol)を加えて、接続反応を開始した。懸濁液を撹拌しながら24時間室温に保った後、固体を濾過した。濾液をフラッシュシリカゲルカラムにかけて、生成物を精製した。60〜70%のMeOH DCM溶液を溶離溶媒として使用したとき、生成物37(1.75g、60%)が得られた。この化合物は、そのCl−形態に変換された後、塩素化された。
37:1H NMR(D2O,300MHz,δ)8.55(s,1H)、5.13(t,J=6.3Hz,2H)、4.74(m,2H)、4.05(t,J=6.5Hz,2H)、3.63(t,J=6.2Hz,2H)、3.32〜3.45(m,4H)、3.22(s,6H)、3.16(s,6H)、2.24〜2.30(m,2H)、1.75(m,2H)、1.45(s,6H)、1.33(m,6H)、0.89(t,J=6.0Hz,3H);13C NMR(D2O,75MHz,δ)180.6、157.1、135.7、129.5、65.3、61.3、59.2、51.2、50.6、48.9、44.1、35.3、30.4、25.0、23.5、21.9、21.7、21.5、13.2;HRMS(MALDI−TOF)m/z:未測定。
[00121]
臭化物A(1.48g、5.9mmol)のMeCN(15mL)溶液に、N,N−ジメチルプロパ−2−イン−1−アミン(0.49g、5.9mmol)を加え、得られる溶液を14時間加熱還流した。真空下で溶媒を除去すると、生成物39(Br−形態、>98%)が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製しても、又は次のステップにそのまま使用してもよかった。
[00123]1.5g(7.0mmol)の化合物1を1.95gのブロモドデカン(2当量)と混合し、40mlのCH3CNに溶解させた。得られる溶液を撹拌しながら加熱して、24時間穏やかに還流させた。反応が完了した後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(MeOH/CH2Cl2、1:3、v/v)によって精製して、ブロモ−第四級アンモニウム塩を得、これを最小量の水に溶解させ、アニオン交換樹脂(Amberlite R IRA−900、Cl−)にゆっくりと通して、7を白色の固体として得た。
[00127]3.2g(25.4mmol)の化合物Jを7.2gの炭酸カリウム(3当量)と混合し、次いで160mlのアセトンに溶解させ、30分間還流させた後、6.6ml(1.3当量)の1,2−ジブロモエタンを加え、続いて6時間継続して還流させた。反応が完了した後、セライトに通して余分の塩を濾別し、次いで風乾した。残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン、3:2〜4:1、v/v)によって精製して、Aを白色の固体として得た。
[00133]1.5g(6.02mmol)の臭化物Aを25mlのCH3CNに溶解させた後、4.5ml(5当量)のN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミンHを加えた。得られる溶液を撹拌しながら加熱して、18時間穏やかに還流させた。黄色がかった溶液を通風乾燥し、次いで残渣をカラムクロマトグラフィー(MeOH/CH2Cl2、1:3、v/v)によって精製して、Iを黄色がかった油状物(1.3g、76%)として得た。
[00141]3.28g(26mmol)の5,5−ジメチルヒダントインJを7.2g(52mmol、2当量)のK2CO3と混合し、150mlのアセトンに溶解させた。得られる懸濁液を20分間加熱還流した後、8.0mlの1,3−ジブロモプロパン(3当量)を加えた。還流を合計4時間持続させた。アセトンを風乾によって除去し、残渣を酢酸エチルと水とに分配した。有機層を取得し、もう2回洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン、1:2、v/v)によって精製して、14を白色の固体(5.2g、80%)として得た。
[00146]t−BuOHと水の溶液(t−BuOH:H2O、4:1、v/v)に、非塩素化前駆体13を加えた。得られる溶液を引き続いて過剰の次亜塩素酸t−ブチル(3〜4当量)に加え、終夜撹拌した。真空下で過剰の次亜塩素酸t−ブチル及び溶媒を除去し、対応する塩素化化合物14を白色又は黄色の固体として得た。
[00148]E(1.40g、4.2mmol)のCH3OH(30mL、3mLのH2Oを含有する)溶液に、室温で、アジド−DMH前駆体3−(3−アジドプロピル)−5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(1.06g、5.0mmol)を加えた。クリック触媒CuSO4(1M、0.42mL)及び銅粉末(1.88g、29mmol)を加えて、接続反応を開始した。懸濁液を撹拌しながら24時間室温に保った後、固体を濾過した。濾液をフラッシュシリカゲルカラムにかけて、30%のMeOH DCM溶液を溶離溶媒として使用したとき、生成物27(1.8g、80%)を得た。この化合物は、そのCl−形態に変換された後、塩素化された。
試験化合物:
[00150]互いに共有結合しているカチオン性部分とN−ハラミン部分の構造を含む化合物の抗菌活性を試験するために、カチオン電荷を有するヒダントイン誘導体である前駆体1を合成し、そのN−クロラミン対応物(化合物2)に変換した。比較のために、アニオン電荷を有するヒダントイン誘導体(アニオン性前駆体42)も合成し、N−クロラミンに変換した(アニオン性化合物43)。
[00152]典型的なグラム陰性細菌である大腸菌(Escherichia coli)(E.coli)及び典型的なグラム陽性細菌である黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)の菌株を調査した。臨床分離菌である医療関連MRSA(HA−MRSA)分離菌#77090、市中関連MRSA(HA−MRSA)#70527、並びに多剤耐性大腸菌(MDR大腸菌)分離菌#70094及び#95882は、カナダの病院において抗微生物抵抗性を査定しているCANWARD(Canadian Ward Surveillance)研究(www.canr.ca)から入手した。大腸菌ATCC25922及びMRSA ATCC33592は、アメリカ培養細胞系統保存機関(ATCC)(ヴァージニア州マナッサス)から入手した。
[00153]モデル研究において、本発明者らは、小分子2及び43の殺菌性能を、各細菌につき3種類の菌株に対して、15ppmの濃度で調査した。
細菌の低減百分率(%)=(A−B)/A×100
対数低減=Log(A/B)
[00156]表1に示すとおり、化合物2は、5分以内に6種類すべての細菌株の完全な死滅を示したのに対し、43では、同じ時間枠で有意な減少が認められなかった。43については、完全な死滅又は3を上回る対数低減は、MRSA#77090以外で、20分の接触時間で実現されただけである。負電荷と比べて、正電荷は、N−クロラミン化合物のより急速な細菌死滅の一助となったことが示唆された。(MRSA#77090以外で)3を上回る対数低減又は完全な死滅が、それでも接触時間を20分に延長した後に43によって実現できることから、本発明者らは、負電荷によって、43の全体としての抗菌能力は損なわれることなく、単に死滅動態が妨げられるという結論に至った。
化合物2、12、14、15及び16の抗菌活性を同様に試験した。
試験培養物:
[00157]最初に、いくつかのコロニーを、カチオン補充したMueller−Hintonブロス(Oxoid、カナダ国オンタリオ州ネピアン)に、0.5マックファーランド規準と同等の密度(1×108cfu/mL)で懸濁させることにより、緑膿菌(P.aeruginosa)の対数期培養物を調製した。次いで、この懸濁液を1:100に希釈し、希釈された懸濁液20μLを、カチオン補充したMueller−Hintonブロス60mLにさらに希釈した。37℃で終夜成長させた後、懸濁液を1:10又は1:00に希釈して、およそ1×106又は1×105cfu/mLの接種物を得た。
[00159]化合物2、12、14、15及び16を、以下に記載する方法を使用して試験した。
[00160]合成化合物の殺生物活性を、次のとおりに完結させた。遠心管に入った20mLの細菌懸濁液(105又は106cfu/mL)に、30μLの合成化合物溶液(0.282Mの保存液)を加えて、最終[Cl+]を15ppmとした。消毒剤に曝される時間測定を、合成化合物を加えて直ちに開始した。所定の接触時間の後、1.0mLの一定分量を抜き取り、等体積の0.02Nチオ硫酸ナトリウムPBS溶液(0.1M、pH7.4)に加えた。失活させた懸濁液を段階希釈し、得られる各希釈物100μLを栄養寒天平板に載せた。37℃で24時間インキュベートした後、平板上の生存細菌コロニーをカウントした。細菌の減少を次式に従って報告した。
細菌の低減百分率(%)=(A−B)/A×100
対数低減=Log(A/B)(4)
[00162]化合物2、12及び14は、CA−MRSA40065及び緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)73104で調べた。化合物2、12及び14は、106cfu/mLの緑膿菌を、接触60分以内で有意に減少させることはできないと思われる。
[00170]化合物5、6、7、8及び10の抗菌活性を試験した。
[00171]緑膿菌(#73104、グラム陰性)及び黄色ブドウ球菌(MRSA)(#40065、グラム陽性)をモデル微生物として使用して、化合物の抗菌機能を調べた。緑膿菌及びMRSAは、両方ともバイオセイフティーレベル2の微生物であり、生物災害を起こす潜在的可能性があることを留意すべきである、したがって、生物学的セイフティーレベル2のキャビネットにおいて以下の抗菌アセスメントを実施し、安全予防策に厳重に従った。
[00172]化合物5、6、7、8及び10を、以下に記載する方法を使用して試験した。
[00173]トリプトンソーヤ寒天平板を細菌細胞成長のプラットフォームとして使用し、ボトル(CM0131、OXOID)にある取扱説明書に従って調製した。調製した寒天は、オートクレーブ処理した後、65℃に保ち、得られる寒天平板を冷蔵庫にて3〜4℃で保管した。ガラス器具及び関係材料はすべて、使用前に、オートクレーブ処理するか、又は70%エタノールで消毒した。
細菌の低減百分率(%)=(A−B)/A×100
Log(低減)=log(A/B)
[00176]本発明者らはさらに、カチオン性QAC中心に結び付いたアルキル鎖の長さが抗菌作用に及ぼす影響を精査した。ポリマー基材又はシリカナノ粒子上でのDMH部分なしのドデシル及びヘキシルアルキル鎖QACの抗菌効力は、他の研究グループによって調査されており、両方が抗菌効力を示している。ドデシル及びヘキシルアルキル鎖QAC DMH類似体は、両方ともこの調査において合成されており、それぞれ化合物7及び10と呼ぶ。塩素化前の他のDMH類似体とは異なり、化合物7は、おそらくは出発濃度の差により、MRSAに対してはある程度の抗菌活性ではあるが、緑膿菌に対して優れた効力を示した(表10)。
[00180]QACのN−クロラミン(DMH)に対する数量比に応じた、合成した化合物のグラム陽性MRSA及びグラム陰性緑膿菌に対する抗菌活性を観察した。比が0.5である化合物が最も遅い死滅動態を示したが、1の比と2の比に有意差は認められなかったことが示された。ドデシルQACをN−クロラミンに結合させることにより、抗菌活性は大いに増強されたが、ヘキシルQAC連結型DMHは、顕著な活性の増大を示さなかった。1つのドデシルQACをN−クロラミンに連結することにより、相乗効果が存在する可能性がある。
[00181]クリック可能な誘導体をPET及び綿にグラフトした。
[00182]誘導体29及び30のPET表面への結合は、ポリ(MBAA)の相互浸入網目構造(IPN)((PMBAA)、図1)をPET表面に形成させることにより完了した(PMBAA−PETと名付ける)(Liら、Polumer 53(2012)67〜78)。
グラフト百分率(%)=(W2−W1)/W1
[00189]PMBAA改変基材(PMBAA−PET又はPMBAA−g−綿)を取得したなら、以前に報告されているプロトコール(Liら、Polymer 53(2012)67〜78)に従って、合成前駆体とPMBAA−PETの「クリック」反応を実施し、合成アジド誘導体をPMBAA−g−綿に同様の方法で共有結合させた。
[00191]共有結合による固定の後、すべての「クリック」改変PET及び綿布を塩素化して、クリックされた誘導体を対応するN−クロラミンに変換し、それによってその殺生物機能を活性化した。「クリック」改変PET及び綿布は両方とも、固体/液体比を1:50(w/w)として、次亜塩素酸ナトリウム溶液で塩素化した。塩素化溶液の濃度は、必要に応じて、15ppmから1500ppmまで様々とした。30分間継続して振盪した後、サンプルを脱イオン水で十分にすすぎ、次いで終夜風乾して、滴定分析又は抗菌試験を行った。
v=−d[アミド]/dt=k[NaClO][アミド] (1)
ここで、vは、塩素化反応速度であり、kは、速度定数であり、tは、反応継続時間である。
ln{[アミド]t/[アミド]0}=−k’t (2)
ここで、[アミド]tは、反応時間tでのアミド濃度であり、[アミド]0は、綿上ヒダントインの合計アミド(グラフト百分率1.1%から算出することができる)であり、k’=k[NaClO]である。クリック連結反応の収率は、100%と考え、tは、1800秒であった。したがって、式2のk’は、有効塩素([NaClO])が500ppm〜2400ppmの間であったときに得られた活性塩素レベル(グラフ2)に基づき、表6に示すとおりに計算できるはずである。
試験培養物:
[00199]塩素化PMBAA−PET−(44、29、30、45)の抗菌試験は、本発明者らの以前の報告(Townsendら、Med.J.Australia 2(1983)310)に従って、MDR大腸菌の臨床分離菌(#70094)に対して実施した。塩素化PMBAA−g−綿−(44、29、30、45)の抗菌特性は、MDR大腸菌(#70094)及びHA−MRSA(#77090、医療関連)の臨床分離菌それぞれに対して調べた。
[00200]クリック改変布であるPMBAA−g−綿(44、29、30、45)を4つの小片(直径=4.8cm)にまず切断し、そのうちの2片を一緒に滅菌容器に入れた。次いで0.5mLの細菌懸濁液(106〜107CFU/mL)をこれら2片の布の表面に載せ、同一の布の別の2片でサンドイッチ状に挟んだ。直ちに、別の0.5mLの細菌懸濁液を布の組全体に分配した。所定の接触時間経過後、0.03%チオ硫酸ナトリウム溶液100mLを容器に加えて、いかなる活性塩素も中和した。次いで、混合物を2分間激しく振盪した後、5分間超音波処理した。混合物から一定分量の溶液を取り出し、次いで段階希釈し、各希釈物100μLを栄養寒天平板に載せた。同じ手順を、漂白した未処理綿及び漂白したPMBAA−g−綿にも適用した。37℃で24時間インキュベートした後、寒天平板上の生存細菌コロニーをカウントした。細菌の減少を次式に従って報告する。
細菌の低減百分率(%)=(A−B)/A×100
対数低減=Log(A/B)
ここで、Aは、漂白した未処理綿からカウントされた細菌の数であり、Bは、改変綿布からカウントされた細菌の数である。
塩素化PMBAA−PET−(44、29、30、45)
[00203]本発明者らは、改変PETサンプルを調べるのに、1種類のMDR−大腸菌株(#70094)を選択した。表7に、「クリック」改変PMBAA−PETのMDR大腸菌(#70094)に対する抗菌成果の概略を述べる。
グラム陰性活性
[00205]十分な接触時間(120〜180分)が与えられると、48ppm程度の少ない活性塩素の綿布において、k−12大腸菌の対数低減は5となった(Liら、Ind.Eng.Chem.Res.48(2009)613)。綿サンプルの抗菌効力の差は、長時間の接触が割り当てられた場合、区別できない場合がある。また、モデル研究によれば、カチオン性荷電中心は、専ら細菌の急速な死滅に寄与する。したがって、短時間の接触(すなわち5分)を抗菌試験において採用した。PMBAA−g−綿サンプルにおいて、5分以内の接触では、MDR大腸菌(#70094)のごくわずかな低減パーセントしか認められなかった(表8)。
[00209]アミドN−クロラミンの解離定数は、10−9未満であるので(Qianら、J.Appl.Polym.Sci.89(2003)2418)、その殺生物機能は、直接接触方式で進行すると考えられている(Williamsら、Appl.Environ.Microbiol.54(1988)2583)。未固定又は固定後のN−Cl型の29については、N−Clの性質は、44のN−Clと同一である。図4に示すとおりの非接触死滅機序をさらに確認するために、本発明者らは、非接触死滅試験を設計した。
[00212]これらの改変綿布をグラム陽性細菌の医療関連(HA)MRSA#77090でも調べた。表9に示すとおり、PMBAA−g−綿−44及びPMBAA−g−綿−45は、試験した細菌について同様の低減パーセント:75.0%及び82.3%を示した。ここでも、負電荷によるN−クロラミンの殺生物機能への寄与が、ごくわずかしかないことが示された。141±8ppmの活性塩素を有するPMBAA−g−綿−29によって、6.3の対数低減が実現された。33±5ppmの活性塩素投入量でのPMBAA−g−綿−29による76.5%の細菌減少は、2倍あまりの活性塩素濃度(それぞれ80±14ppm及び84±1ppm)を有するPMBAA−g−綿−44及びPMBAA−g−綿−45の細菌減少と同等であった。
実施例23:「クリック可能な」誘導体−誘導体40、41、42及び43を使用しての分枝類似体の合成
Claims (38)
- 一般式(I):
N−ハラミン−L−QUAT (I)
[式中、
N−ハラミンは、環式又は非環式N−ハラミンであってよくであってよく、
Lは、C1〜C6アルキル、環式芳香族若しくは非芳香族環、
、エーテル、ケトン、又は他のいずれかの有機連結構造であり、
QUATは、一般式(II):
を有し、式中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L2は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Aは、R3、N−ハラミン、又は−N+R4R5R6であり、
R3は、C1〜C18アルキルであり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R6は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pBであり、
Bは、N−ハラミンであり、
n及びmは、それぞれ独立に、1〜6であり、
pは、1〜6であり、
AがR3であるとき、L2は存在せず、
AがN−ハラミン又は−N+R4R5R6であるとき、L2は、C1〜C6アルキル又は
である]
を有する、殺生物性化合物。 - N−ハラミンが環式N−ハラミンである、請求項1に記載の化合物。
- 各N−ハラミンが、独立に、一般式(III)又は一般式(IV)
[式中、
Yは、CH又はNであり、
Zは、存在しない、CH2、又はNR23であり、
R7は、ハロであり、
R8及びR9は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR8及びR9は、一緒になって=Oを形成しており、
R10及びR11は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR10及びR11は、一緒になって=Oを形成しており、
R12及びR13は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR12及びR13は、一緒になって=Oを形成しており、
R23は、H又はハロであり、
Zが存在せず、R8及びR9が一緒になって=Oを形成するとき、R12及びR13は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである]、
[式中、
Dは、CH又はNであり、
R14は、ハロであり、
R15及びR16は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR15及びR16は、一緒になって=Oを形成しており、
R17及びR18は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR17及びR18は、一緒になって=Oを形成しており、
R19及びR20は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR19及びR20は、一緒になって=Oを形成しており、
R21及びR22は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR21及びR22は、一緒になって=Oを形成しており、
R15及びR16が一緒になって=Oを形成するとき、R17及びR18は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシであり、
R21及びR22が一緒になって=Oを形成するとき、R19及びR20は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである]を有する環式N−ハラミンである、請求項1に記載の化合物。 - 各N−ハラミンが、一般式(IV)を有する環式N−ハラミンである、請求項3に記載の化合物。
- 各N−ハラミンが、一般式(III)を有する環式N−ハラミンである、請求項3に記載の化合物。
- YがNであり、
Zが存在しない又はNR23である、
請求項5に記載の化合物。 - R1及びR2が、それぞれ−CH3であり、
YがNであり、
Zが存在しない又はNR23である、
請求項5に記載の化合物。 - 各環式N−ハラミンが、一般式(V):
[式中、
R24及びR25は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR24及びR25は、一緒になって=Oを形成しており、
R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR26及びR27は、一緒になって=Oを形成しており、
R28及びR29は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR28及びR29は、一緒になって=Oを形成しており、
R30は、ハロであり、
R24及びR25が一緒になって=Oを形成するとき、R26及びR27は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである]を有する、請求項5に記載の化合物。 - LがC1〜C6アルキルである、請求項8に記載の化合物。
- 一般式(VI):
[式中、
L3は、C1〜C6アルキル、環式芳香族若しくは非芳香族環、
、エーテル、ケトン、又は他のいずれかの有機連結構造であり、
R31及びR32は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L4は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Eは、R40、一般式(V)のN−ハラミン、又は−N+R41R42R43であり、
R40は、C1〜C18アルキルであり、
R41及びR42は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R43は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pMであり、
Mは、一般式(V)のN−ハラミンであり、
n及びmは、それぞれ独立に、1〜6であり、
pは、1〜6であり、
R33及びR34は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR37及びR38は、一緒になって=Oを形成しており、
R39は、ハロであり、
EがR40であるとき、L4は、存在せず、
Eが、一般式(V)のN−ハラミン又は−N+R41R42R43であるとき、L4は、C1〜C6アルキル又は
であり、
R33及びR34が一緒になって=Oを形成するとき、R35及びR36は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである]を有する、化合物。 - 一般式(II)、(III)、(IV)、(V)、又は(VI)のいずれか1つにおいて、各ハロゲンが、存在するとき、−Cl又は−Br又は−Iである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式(II)、(III)、(IV)、(V)、又は(VI)のいずれか1つにおいて、n及びmが、それぞれ独立に、1〜4である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- R33及びR34は、それぞれ独立に、H若しくはC1〜C4アルキルであり、又はR33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36は、それぞれ独立に、H若しくはC1〜C4アルキルであり、又はR35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H若しくはC1〜C4アルキルであり、又はR37及びR38は、一緒になって=Oを形成している、請求項10に記載の化合物。 - R31及びR32並びにR41及びR42が、存在するとき、それぞれ−CH3である、請求項10に記載の化合物。
- R31及びR32並びにR41及びR42が、存在するとき、それぞれ−CH3であり、
R33及びR34が、それぞれ独立に、H若しくは−CH3であり、又はR33及びR34は、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36が、それぞれ独立に、H若しくは−CH3であり、又はR35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38が、それぞれ独立に、H若しくは−CH3であり、又はR37及びR38は、一緒になって=Oを形成している、請求項10に記載の化合物。 - R33及びR34が、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36が、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R37及びR38が、一緒になって=Oを形成している、請求項10に記載の化合物。 - R33及びR34が、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R35及びR36が、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38が、一緒になって=Oを形成している、請求項10に記載の化合物。 - R33及びR34は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R35及びR36は、一緒になって=Oを形成しており、
R37及びR38は、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルである、請求項10に記載の化合物。 - R33及びR34が、一緒になって=Oを形成しており、
R35及びR36が、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R37及びR38が、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルである、請求項10に記載の化合物。 - R33及びR34が、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R35及びR36が、それぞれ独立に、H又はC1〜C4アルキルであり、
R37及びR38が、一緒になって=Oを形成している、請求項10に記載の化合物。 - R31及びR32が、それぞれ−CH3である、請求項10〜20のいずれか一項に記載の化合物。
- 各ハロが−Cl又は−Brである、請求項10〜21のいずれか一項に記載の化合物。
- 各N−ハラミン部分の各ハロ置換基が水素置換基で置き換えられており、前記置換基がハロゲン化される結果、殺生物活性のある化合物となる、請求項1〜22のいずれか一項に記載の殺生物化合物の前駆体。
- 一般式(VII):
[式中、
L5は、C1〜C6アルキルであり、
R44及びR45は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
L6は、存在しない、C1〜C6アルキル、又は
であり、
Gは、R52、各ハロ置換基が水素置換基で置き換えられている一般式(V)のN−ハラミン前駆体、又は−N+R53R54R55であり、
R52は、C1〜C18アルキルであり、
R53及びR54は、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R55は、C1〜C18アルキル又は−(CH2)pJであり、
Jは、各ハロ置換基の代わりに水素置換基を含む一般式(V)のN−ハラミン前駆体であり、
n及びmは、それぞれ0〜6であり、
pは、1〜6であり、
R46及びR47は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR46及びR47は、一緒になって=Oを形成しており、
R48及びR49は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR48及びR49は、一緒になって=Oを形成しており、
R50及びR51は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、若しくはC1〜C4アルコキシであり、又はR50及びR51は、一緒になって=Oを形成しており、
GがR52であるとき、L6は、存在せず、
GがN−ハラミン前駆体又は−N+R53R54R55であるとき、L6は、C1〜C6アルキル又は
であり、
R46及びR47が一緒になって=Oを形成するとき、R48及びR49は、それぞれ独立に、H、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルコキシである]を有する、請求項23に記載の前駆体。 - 一般式(VIII)、(IX)、又は(X):
[式中、
Xは、H、Cl、又はBrであり、
nは、1又は2であり、
R’は、C1〜C12アルキルであり、
R”は、C1〜C6アルキルである]、
[式中、
Xは、H、Cl、又はBrであり、
R’は、C1〜C12アルキルである]、
[式中、
Xは、H、Cl、又はBrであり、
R’は、C1〜C12アルキルであり、
R”は、C1〜C6アルキルである]
を有する化合物から選択される、請求項1に記載の化合物又は請求項23に記載の前駆体。 - 別の化合物、表面、基材、又はポリマーへの結合が可能になるように誘導体化されている、請求項1〜22及び25のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項23〜25のいずれか一項に記載の前駆体。
- 「クリック」化学による別の化合物、表面、基材、又はポリマーへの結合が可能になるように、アジド部分又はアルキニル基を含むように誘導体化されている、請求項26に記載の化合物又は前駆体。
- 一般式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、又は(VII)のいずれかの、第四級アンモニウム中心に結合しているアルキル基の1つ又は複数が、末端アジド部分又はアルキニル部分を含むように誘導体化されている、請求項27に記載の化合物又は前駆体。
- 化合物1〜42から選択される、請求項25に記載の化合物、請求項25に記載の前駆体、又はその誘導体。
- 請求項1〜22、25〜28、及び29のいずれか一項に記載の化合物、請求項23〜25、28、及び29のいずれか一項に記載の前駆体、又は請求項29に記載の誘導体を含む、組成物。
- 溶液である、請求項30に記載の組成物。
- 基材の表面に結合させた前記化合物、前駆体、又は誘導体の1種又は複数を含む基材を含む、請求項30に記載の組成物。
- 基材内に組み込まれた前記化合物、前駆体、又は誘導体の1種又は複数を含む基材を含む、請求項30に記載の組成物。
- 基材が、織物基材、編物基材、又は不織基材である、請求項32又は請求項33に記載の組成物。
- 基材が半結晶熱可塑性ポリマー基材である、請求項34に記載の組成物。
- 基材がPETである、請求項35に記載の組成物。
- 基材が綿である、請求項34に記載の組成物。
- 請求項1〜22、25〜28、及び29のいずれか一項に記載の化合物、請求項23〜25、28、及び29のいずれか一項に記載の前駆体、又は請求項29に記載の誘導体の消毒剤としての使用。
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