CN104926787A - 吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂，为通式Ⅰ所示结构，其中n＝1–10的整数。其制备方法包括：a.将5,5-二甲基海因置于混有无水碳酸钾的丙酮溶液中，回流30min后加入二溴烷烃，继续回流4h，可制得溴烷基海因化合物；b.将得到的溴烷基海因化合物溶解于乙腈中，加入过量的吡啶，加热回流过夜，浓缩得到溴化吡啶季铵盐型卤胺前体，将其通过氯型阴离子交换树脂，得到氯化吡啶季铵盐型卤胺前体。c.将得到的氯化吡啶季铵盐型卤胺前体，溶于去离子水和叔丁醇组成的混合溶液中，加入次氯酸叔丁酯，室温下避光搅拌24h，得到吡啶季铵盐型卤胺。该方法原料易得，合成方法相对简单，具有工业化应用前景。

Description

吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一类含有吡啶季铵盐结构的卤胺类抗菌剂及其制备方法，属于吡啶季铵盐类化合物的合成以及抗菌技术领域，。
背景技术
近半个世纪以来，随着环境的不断恶化，致病微生物广泛传播，导致公共安全事件频发。如近年来流行的致病性大肠杆菌、SARS病毒、禽流感病毒、埃博拉病毒等对人们的生活和生命财产都造成很大威胁。因此，抗菌试剂和抗菌材料产品已得到越来越多的关注。将抗菌试剂制成抗菌材料应用于食品、水处理、医疗卫生等领域可有效降低致病微生物的影响。
目前报道的抗菌剂类型主要有天然抗菌剂，无机抗菌剂，有机抗菌剂。与天然抗菌剂和无机抗菌剂相比，有机抗菌剂具有制备简单、稳定、杀菌速度快等优点。有机抗菌剂主要包括卤胺类、季铵盐类、季鏻盐类、双胍类、醇类、有机锡等。目前研究较成熟的有机抗菌剂是季铵盐类，因其抗菌效果好，且稳定性强而使其在各领域中广为应用。但季铵盐类抗菌剂大量长期使用造成细菌耐药性的产生和环境的二次污染。并且研究发现，吡啶季铵盐类化合物对哺乳动物细胞毒性较小。(Journal of Medical Microbiology,2013,62:241–248.)
与季铵盐通过静电吸引和疏水作用来进行杀菌不同，卤胺是通过氧化或氯化胞内蛋白受体来达到微生物失活的目的，故其产生耐药性的可能性甚微，因此卤胺是一类杀菌速度快、抗菌功能可再生的广谱抗菌剂。卤胺的制备一般由酰胺氯化而来(N-H→N-Cl)，然而氯化后分子亲水性降低，尤其当大量卤胺固载于在料表面时。
发明内容
本发明的目的是提供一种吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂及其制备方法，该抗菌剂结合了吡啶季铵盐抗菌剂与卤胺抗菌剂的优点，解决了卤胺抗菌剂水溶性不好的问题，得到活性更高的新型抗菌剂。本发明的原料易得，合成方法简单，易分离提纯。
本发明的吡啶季铵盐型卤胺类抗菌剂，同时含有吡啶季铵盐结构和海因环上的卤胺结构，其化学结构如通式Ⅰ：
其中，n选自1–10的整数。
本发明的吡啶季铵盐性卤胺抗菌剂的制备方法，以5,5–二甲基海因为起始原料，由N-烷基化，季铵化，氯化反应合成。具体包括如下步骤：
a.将5,5–二甲基海因置于混有无水碳酸钾的丙酮溶液中，回流30min，然后向混合液中加入二溴烷烃，继续回流4h，在真空条件下浓缩得白色固体。向其中加入水和乙酸乙酯进行萃取、分液，取上层液体，除去溶剂后进行柱色谱分离，以乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂。将得到的含有产物的液体集中起来，真空条件下除去溶剂得到的白色固体即为溴烷基海因化合物。
b.将步骤a制备的溴烷基海因化合物溶解于乙腈中，加入过量的吡啶，加热回流过夜，除去溶剂后进行柱色谱分离，以甲醇/二氯甲烷为洗脱剂进行柱色谱分离。将得到的含有产物的液体集中起来，除去溶剂，并将其溶解于最少量的去离子水中，缓慢通过氯型阴离子交换树脂，得到氯化吡啶季铵盐型卤胺前体。
c.取步骤b制备的氯化吡啶季铵盐型卤胺前体，溶于去离子水和叔丁醇的混合溶剂中，加入次氯酸叔丁酯，室温下避光搅拌24h，得到吡啶季铵盐型卤胺。
进一步地，在上述技术方案中，步骤a中，5,5二甲基海因与无水碳酸钾的质量比为1:2-1:5。
进一步地，在上述技术方案中，步骤a中，5,5二甲基海因与二溴烷烃的质量比为1:2-1:4。
进一步地，在上述技术方案中，步骤b中，溴烷基海因与吡啶的摩尔比为1:2-1:4。
进一步地，在上述技术方案中，步骤c中，氯化吡啶季铵盐型卤胺前体与次氯酸叔丁酯的质量比为1:3-1:5。
进一步地，在上述技术方案中，步骤a中，所述二溴烷烃选自1,3–二溴丙烷或1,6–二溴己烷或1,8–二溴癸烷或1,12–二溴十二烷中的一种。
发明有益效果 
本发明首次设计合成了具有吡啶季铵盐结构的卤胺化合物，吡啶季铵盐结构的引入，提高了卤胺化合物的亲水性，并且避免了常规季铵盐大量使用带来的细菌耐药性的影响。与已报道的具有类似结构的传统季铵盐型卤胺化合物相比，抗菌活性提高。可应用于制备抗菌材料，而且制备简单，原料易得，具有工业化应用前景。
具体实施方式：
以下结合具体实施例对本发明方法做进一步说明。
实施例1
将5,5–二甲基海因(3.026g，23.6mmol)溶于200mL丙酮中，搅拌溶解，加入无水K2CO3(12.050g，87.2mmol)，回流30min，然后向混合液中加入1,3–二溴丙烷(7mL，68.7mmol)，继续回流4h，得到白色悬浮液，除去溶剂，得到白色固体。向其中加入100mL水和100mL乙酸乙酯进行萃取、分液，取上层液体，除去溶剂后进行柱色谱分离，以乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂。将得到的含有产物的液体集中起来，除去溶剂后得到的白色固体即为溴烷基海因化合物(5.048g，85.8％)。
将溴烷基海因化合物(3.091g，12.4mmol)溶解于50mL溶剂乙腈中，加入过量的吡啶(3.015mL，37.4mmol)，加热回流过夜，除去溶剂后进行柱色谱分离，以甲醇/二氯甲烷为洗脱剂进行柱色谱分离。将得到的含有产物的液体集中起来，除去溶剂，得到溴化吡啶季铵盐型卤胺前体(3.660g，89.9％)。
将其溶解于约2mL的去离子水中，缓慢通过氯型阴离子交换树脂，除去水后得到氯化吡啶季铵盐型卤胺前体。
取氯化吡啶季铵盐型卤胺前体(2.024g，7.1mmol)，加入4mL去离子水和16mL叔丁醇，溶解后加入次氯酸叔丁酯(3.2mL，28.3mmol)，室温下避光下搅拌24h。除去溶剂，得到吡啶季铵盐型卤胺，结构如下所示。1H NMR(500MHz,D2O)δ8.85–8.79(m,2H),8.50(tt,J＝7.9,1.4Hz,1H),8.02(t,J＝7.5Hz,2H),4.59(t,J＝7.3Hz,2H),3.59(t,J＝6.7Hz,2H),2.36–2.27(m,2H),1.40(s,6H)；13CNMR(126MHz,D2O)δ176.9,155.5,146.1,144.4,128.5,66.4,59.0,36.3,28.9,21.0. 
实施例2
将5,5–二甲基海因(3.240g，25.3mmol)溶于200mL丙酮中，搅拌溶解，加入无水K2CO3(13.771g，101.2mmol)，回流30min，然后向混合液中加入1,3–二溴十二烷(24.907g,75.9mmol)，继续回流24h，得到白色悬浮液，除去溶剂，得到白色固体。向其中加入100mL水和100mL乙酸乙酯进行萃取、分液，取上层液体，除去溶剂后进行柱色谱分离，以乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂。将得到的含有产物的液体集中起来，除去溶剂后得到的白色固体即为溴烷基海因化合物(6.682g，70.4％)。
将溴烷基海因化合物(2.133g，5.7mmol)溶解于40mL溶剂乙腈中，加入过量的吡啶(1.362g，1.4mL，17.1mmol)，加热回流过夜，除去溶剂后进行柱色谱分离，以甲醇/二氯甲烷为洗脱剂进行柱色谱分离。将得到的含有产物的液体集中起来，除去溶剂，得到溴化吡啶季铵盐型卤胺前体(2.493g，96.5％)。
将其溶解于约2mL的去离子水中，缓慢通过氯型阴离子交换树脂，除去水后得到氯化吡啶季铵盐型卤胺前体。
取氯化吡啶季铵盐型卤胺前体(1.241g，3.0mmol)，加入3mL去离子水和10mL叔丁醇，溶解后加入次氯酸叔丁酯(1.342g，1.4mL，12.4mmol)，室温下避光下搅拌24h。除去溶剂，得到吡啶季铵盐型卤胺，结构如下所示。1H NMR(500MHz,D2O)δ8.89–8.80(m,2H),8.53(tt,J＝8.0,1.5Hz,1H),8.06(t,J＝7.5Hz,2H),4.59(t,J＝7.3Hz,2H),3.41(t,J＝7.0Hz,2H),1.99–1.89(m,2H),1.49–1.40(m,2H),1.34(s,6H),1.28–1.05(m,16H)；13C NMR(126MHz,D2O)δ175.5,155.1,145.9,144.3,128.5,65.9,61.9,39.5,31.0,29.3,29.2,29.2,29.2,28.8,28.8,27.5,26.2,25.8,21.6. 
抗菌测试： 
将所得吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂溶解于去离子水中，配制成相同浓度的溶液，采用摇瓶振荡法进行抗菌测试，结果显示：20ppm的吡啶季铵盐型卤胺在5min内对大肠杆菌ATCC 25922(2.4×106CFU)的杀菌率达到98.3％，而已报道的季铵盐型卤胺(结构如下所示)同等条件下的杀菌率为94.2％；吡啶季铵盐型卤胺的抗菌活性随着疏水链链长的增加先降低后增加，当n＝10，疏水链长为12个-CH2-时，其抗菌活性最高：5min时对大肠杆菌ATCC 25922(1.66×106CFU)的杀菌率达到99.3％，抗菌分子(活性氯含量计)的浓度为20ppm。

Claims (8)

1.吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂，其特征在于具有通式Ⅰ结构：
其中，n选自1–10的整数。
2.如权利要求1所述的吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂的制备方法，其特征在于：所述系列化合物以5,5–二甲基海因为起始原料，由N-烷基化，季铵化，氯化反应合成。
3.根据权利要求2所述吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
a.将5,5-二甲基海因置于混有无水碳酸钾的丙酮溶液中，回流30min，然后向混合液中加入二溴烷烃，继续回流4h，除去无机盐类后浓缩可得溴烷基海因化合物，柱色谱分离可进一步提高纯度。
b.将步骤a制备的溴烷基海因化合物溶解于乙腈中，加入过量的吡啶，加热回流过夜，真空条件下浓缩得到溴化吡啶季铵盐型卤胺前体。将其溶解于最少量的去离子水中，缓慢通过氯型阴离子交换树脂，得到氯化吡啶季铵盐型卤胺前体。
c.取步骤b制备的氯化吡啶季铵盐型卤胺前体，溶于去离子水和叔丁醇组成的混合溶剂中，加入次氯酸叔丁酯，室温下避光搅拌24h，浓缩后可得吡啶季铵盐型卤胺化合物。
4.根据权利要求3所述的吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂的制备方法，其特征在于：步骤a中，5,5二甲基海因与无水碳酸钾的质量比为1:2-1:5。
5.根据权利要求3所述的吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂的制备方法，其特征在于：步骤a中，5,5二甲基海因与二溴烷烃的质量比为1:2-1:4。
6.根据权利要求3所述的吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂的制备方法，其特征在于：步骤b中，溴烷基海因与吡啶的摩尔比为1:2-1:4。
7.根据权利要求3所述的吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂的制备方法，其特征在于：步骤c中，氯化吡啶季铵盐型卤胺前体与次氯酸叔丁酯的质量比为1:3-1:5。
8.根据权利要求3所述的吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述二溴烷烃选自1,3–二溴丙烷或1,6–二溴己烷或1,8–二溴癸烷或1,12–二溴十二烷中的一种。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105601778A (zh) * 2016-01-19 2016-05-25 江南大学 一种含有季铵基团的环状卤胺类高分子抗菌剂及其制备方法和应用
CN106518904A (zh) * 2016-10-17 2017-03-22 大连理工大学 一种可固载型吡啶季铵盐卤胺前置体及其合成方法和应用
CN106632259A (zh) * 2016-09-19 2017-05-10 江南大学 一种三嗪类季铵盐卤胺抗菌剂及其制备方法和无盐抗菌整理方法
CN107216290A (zh) * 2017-06-12 2017-09-29 陕西科技大学 一种3‑丁基‑5,5‑二甲基海因咪唑季铵盐及其制备方法
CN107549174A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 齐齐哈尔大学 一种含杂环结构的季铵盐表面活性剂杀菌剂
CN106220569B (zh) * 2016-08-05 2018-07-13 大连理工大学 一种用于惰性表面固载的季铵盐型卤胺抗菌前体、制备及应用方法
CN108378039A (zh) * 2018-04-18 2018-08-10 大连理工大学 甜菜碱型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN108752279A (zh) * 2018-07-18 2018-11-06 大连理工大学 一种锍盐型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN110372533A (zh) * 2019-07-20 2019-10-25 大连理工大学 一种阳离子型线性氯胺抗菌剂及其合成方法
CN111205221A (zh) * 2020-01-20 2020-05-29 武汉工程大学 一种吡啶季铵盐类化合物及其制备方法和应用
CN111296457A (zh) * 2020-03-09 2020-06-19 大连理工大学 携有烷基链的吡啶季铵盐型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN112970761A (zh) * 2021-02-03 2021-06-18 长春工业大学 一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法
CN113699689A (zh) * 2021-09-06 2021-11-26 江阴市宏勇医疗科技发展有限公司 一种强拉力医用无纺布
CN114181406A (zh) * 2021-12-03 2022-03-15 杭州高斯博医疗用品有限公司 一种具有抗菌功效的改性低蛋白天然乳胶及其制备方法
CN115010697A (zh) * 2022-06-21 2022-09-06 广西大学 一种阳离子光敏剂季铵盐接枝醋酸纤维素反渗透膜的制备

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102796214A (zh) * 2012-06-08 2012-11-28 上海师范大学 一类含有季铵盐和卤胺或卤胺前置体官能团的杀菌聚合物及其制备方法和应用
WO2013173905A1 (en) * 2012-05-17 2013-11-28 University Of Manitoba Biocidal compounds and methods for using same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013173905A1 (en) * 2012-05-17 2013-11-28 University Of Manitoba Biocidal compounds and methods for using same
CN102796214A (zh) * 2012-06-08 2012-11-28 上海师范大学 一类含有季铵盐和卤胺或卤胺前置体官能团的杀菌聚合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHARLES FRANCAVILLA,ET AL.: "Novel N-chloroheterocyclic antimicrobials", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 *
JULIUSZ PERNAK,ET AL.: "Synthesis and anti-microbial activities of some pyridinium salts with alkoxymethyl hydrophobic group", 《EUR. J. MED. CHEM.》 *
LINGDONG LI,ET AL.: "New Biocide with Both N -Chloramine and Quaternary Ammonium Moieties Exerts Enhanced Bactericidal Activity", 《ADV. HEALTHCARE MATER.》 *
TAO ZHAO,ET AL.: "Synthesis and Characterization of Antimicrobial Cationic Surfactants: Aminopyridinium Salts", 《JOURNAL OF SURFACTANTS AND DETERGENTS》 *
李银涛: "吡啶季铵盐表面活性剂的杀菌活性研究", 《长治医学院学报》 *

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105601778A (zh) * 2016-01-19 2016-05-25 江南大学 一种含有季铵基团的环状卤胺类高分子抗菌剂及其制备方法和应用
CN106220569B (zh) * 2016-08-05 2018-07-13 大连理工大学 一种用于惰性表面固载的季铵盐型卤胺抗菌前体、制备及应用方法
CN106632259A (zh) * 2016-09-19 2017-05-10 江南大学 一种三嗪类季铵盐卤胺抗菌剂及其制备方法和无盐抗菌整理方法
CN106518904A (zh) * 2016-10-17 2017-03-22 大连理工大学 一种可固载型吡啶季铵盐卤胺前置体及其合成方法和应用
CN107216290A (zh) * 2017-06-12 2017-09-29 陕西科技大学 一种3‑丁基‑5,5‑二甲基海因咪唑季铵盐及其制备方法
CN107549174A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 齐齐哈尔大学 一种含杂环结构的季铵盐表面活性剂杀菌剂
CN108378039B (zh) * 2018-04-18 2020-08-25 大连理工大学 甜菜碱型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN108378039A (zh) * 2018-04-18 2018-08-10 大连理工大学 甜菜碱型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN108752279A (zh) * 2018-07-18 2018-11-06 大连理工大学 一种锍盐型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN110372533A (zh) * 2019-07-20 2019-10-25 大连理工大学 一种阳离子型线性氯胺抗菌剂及其合成方法
CN110372533B (zh) * 2019-07-20 2021-06-15 大连理工大学 一种阳离子型线性氯胺抗菌剂及其合成方法
CN111205221B (zh) * 2020-01-20 2021-11-12 武汉工程大学 一种吡啶季铵盐类化合物及其制备方法和应用
CN111205221A (zh) * 2020-01-20 2020-05-29 武汉工程大学 一种吡啶季铵盐类化合物及其制备方法和应用
CN111296457B (zh) * 2020-03-09 2021-05-28 大连理工大学 携有烷基链的吡啶季铵盐型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN111296457A (zh) * 2020-03-09 2020-06-19 大连理工大学 携有烷基链的吡啶季铵盐型氯胺抗菌剂及其合成方法
CN112970761A (zh) * 2021-02-03 2021-06-18 长春工业大学 一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法
CN113699689A (zh) * 2021-09-06 2021-11-26 江阴市宏勇医疗科技发展有限公司 一种强拉力医用无纺布
CN113699689B (zh) * 2021-09-06 2022-11-25 江阴市宏勇医疗科技发展有限公司 一种强拉力医用无纺布
CN114181406A (zh) * 2021-12-03 2022-03-15 杭州高斯博医疗用品有限公司 一种具有抗菌功效的改性低蛋白天然乳胶及其制备方法
CN114181406B (zh) * 2021-12-03 2023-07-21 杭州高斯博医疗用品有限公司 一种具有抗菌功效的改性低蛋白天然乳胶及其制备方法
CN115010697A (zh) * 2022-06-21 2022-09-06 广西大学 一种阳离子光敏剂季铵盐接枝醋酸纤维素反渗透膜的制备

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