CN112970761A - 一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法 - Google Patents
一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112970761A CN112970761A CN202110147095.XA CN202110147095A CN112970761A CN 112970761 A CN112970761 A CN 112970761A CN 202110147095 A CN202110147095 A CN 202110147095A CN 112970761 A CN112970761 A CN 112970761A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- graphene oxide
- modified graphene
- quaternized
- halamine
- dimethylhydantoin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Abstract
本发明提供一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子制备方法,属于抗菌材料合成技术领域。该方法包括:先用1,3‑二溴丙烷改性5,5‑二甲基海因制备3‑溴丙基‑5,5‑二甲基海因备用;然后将4‑乙烯基吡啶原位接枝在氧化石墨烯上;最后改性后的氧化石墨烯接枝3‑溴丙基‑5,5‑二甲基海因,经次氯酸钠氯化后,得到季铵化N‑卤胺改性的氧化石墨烯抗菌纳米粒子。本发明的季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米材料具有优异的抗菌功效,可通过杀菌‑氯化‑杀菌过程循环使用。同时具有接触杀菌及释放杀菌功能。
Description
技术领域
本发明属于抗菌材料合成技术领域,涉及一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法。
背景技术
微生物污染和各种细菌疾病一直威胁着人类的健康和安全,给全球经济和公共卫生活动带来了沉重的负担。然而,一种抗菌剂的抗菌机制单一,迫切需要的具有丰富杀菌途径的高效抗菌剂。复合使用多种抗菌药物获得更强的杀菌效果,已成为制备高效抗菌材料的重要途径。氧化石墨烯由于其独特的物理及化学性质,在很多领域得到了广泛的应用。经过不断的研究,虽然目前氧化石墨烯在石墨烯基材料中表现出较高的抗菌活性,但其单一的抗菌活性仍有待提高。因此,氧化石墨烯越来越多地被用于与其他杀菌剂共同合成抗菌纳米材料。季铵盐就是其中之一,也是一种广泛应用的正电荷抗菌剂。能强烈吸引表面带负电荷的细菌,改变细胞膜的通透性,使细胞内容物流出,导致接触杀伤。目前,已经有研究表明,氧化石墨烯和季铵盐的组合使用在水消毒应用中具有很高的潜力。除此之外,N-卤胺由于具有独特的高生物杀灭效果和可循环性也是一种备受关注的抗菌药物。由于其氧化性质,可以通过释放杀菌离子提供较高的杀菌活性。一旦卤素从N-X键中释放出来,它就可以通过再卤化充电。因此,将季铵化卤胺接枝到氧化石墨烯上,反应溶剂为水,步骤简单,操作方便。本发明对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有良好的杀灭效果。制备的材料在抗菌涂料、水处理和生物材料等方面具有很大的应用潜力。
发明内容
本发明的目的在于提供一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法,本发明的改性氧化石墨烯具有优异的抗菌功效,同时具有优良的循环使用性。
本发明提供一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子的制备方法,该方法包括:
步骤一:用1,3二溴丙烷、无水碳酸钾、5,5二甲基海因制备3-溴丙基-5,5-二甲基海因;
步骤二:用4-乙烯基吡啶在过硫酸钾催化下与氧化石墨烯发生原位聚合,得到4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯;
步骤三:用步骤一得到的3-溴丙基-5,5-二甲基海因通过季铵化反应接枝步骤二得到的4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯,得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯;
步骤四:将步骤三得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯经次氯酸钠水溶液氯化,得到季铵化卤胺改性的氧化石墨烯抗菌纳米粒子。
优选的是,所述的步骤二中原位聚合反应温度为65-70℃,反应时间为1~2小时。
优选的是,所述的氧化石墨烯的质量g:4-乙烯基吡啶的体积mL为0.2:1.5。
优选的是,所述步骤二及步骤三反应过程中所用的溶剂都是水。
优选的是,所述的步骤三接枝温度为90~95℃,接枝时间为16~18小时。
优选的是,所述的步骤三4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯与3-溴丙基-5,5-二甲基海因的质量比为1:1-5。
优选的是,所述步骤四中的次氯酸钠水溶液浓度为10%,pH为7。
优选的是,所述步骤四的氯化温度为0~4℃,氯化时间为2h。
优选的是,所述的季铵化卤胺改性氧化石墨烯的质量g:氯酸钠水溶液的体积mL为0.1:20。
本发明还提供上述制备方法得到的季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子。
本发明的有益效果
本发明提供一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法,该抗菌纳米粒子的制备方法包括:先制备3-溴丙基-5,5-二甲基海因;然后用4-乙烯基吡啶在过硫酸钾催化下与氧化石墨烯发生原位聚合,得到4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯;然后将得到的3-溴丙基-5,5-二甲基海因通过季铵化反应接枝到改性后的氧化石墨烯上,得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯纳米粒子;最后将季铵化卤胺改性氧化石墨烯纳米粒子通过次氯酸钠水溶液氯化,得到季铵化卤胺改性的氧化石墨烯抗菌纳米粒子。本方法制备得到的季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子具有多种杀菌方式,具有良好的杀菌效果;合成反应溶剂为水,环境友好,无毒无害;
附图说明
图1为本发明一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子制备过程示意图。
图2为本发明对比例1、2及实施例1、2材料的SEM图;
图3为实施例2-4中不同投料投料比的材料的含氯量测试曲线图;
图4为金黄色葡萄球菌(a)和大肠杆菌(b)菌落生长的照片;
图5为对比例1、实施例1和实施例2的材料对大肠杆菌抑菌圈的光学图像;
图6为实施例2的材料在十次循环过程中的氧化氯含量(Cl%)曲线图。
图7为实施例2的材料在室温存放1~5周时的含氯量测试曲线图。
具体实施方式
本发明首先提供一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子的制备方法,如图1所示,该方法包括:
步骤一:用1,3二溴丙烷、无水碳酸钾、5,5二甲基海因制备3-溴丙基-5,5-二甲基海因;所述的制备过程优选为:
称取5,5二甲基海因溶于溶剂丙酮中,再加入无水K2CO3,在60~70℃下冷凝回流1-3小时,再逐渐加入1,3-二溴丙烷,继续回流10-12h,过滤除去未反应的碳酸钾,收集滤液进行减压蒸馏,得到白色固体粗品;得到的白色粗品用水和二氯甲烷分层后,保留有机相。用无水硫酸镁脱水后收集滤液在进行减压蒸馏得到3-溴丙基-5,5-二甲基海因。所述1,3二溴丙烷和5,5二甲基海因摩尔比优选的是27:25。所述无水碳酸钾和5,5-二甲基海因摩尔比优选的是3:1。
步骤二:用4-乙烯基吡啶在过硫酸钾催化下与氧化石墨烯发生原位聚合,得到4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯;所述的制备过程优选为:将氧化石墨烯和蒸馏水在室温下超声处理15min,加入4-乙烯基吡啶和过硫酸钾进行原位聚会反应,所述的原位聚合反应优选为在60~70℃下反应1~2小时。将混合物冷却至室温,用蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺交替离心洗涤。所述的氧化石墨烯的质量g:4-乙烯基吡啶的体积mL:过硫酸钾的质量g为0.2:1.5:0.27;
步骤三:用步骤一得到的3-溴丙基-5,5-二甲基海因通过季铵化反应接枝步骤二得到的4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯,得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯;所述的制备过程优选为:
将步骤二改性后的氧化石墨烯悬浮在水中超声作用10-15min,然后加入步骤一合成的3-溴丙基-5,5-二甲基海因进行接枝反应,所述接枝反应温度优选为90~95℃,反应时间优选为16~18小时。冷冻干燥后得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯。所述的季铵化氧化石墨烯和3-溴丙基-5,5-二甲基海因的质量比优选为1:1-5,更优选为1:5。
步骤四:将步骤三得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯经次氯酸钠水溶液氯化,得到季铵化卤胺改性的氧化石墨烯抗菌纳米粒子;所述次氯酸钠水溶液浓度优选为10%,pH为7。氯化温度优选为0~4℃,氯化时间优选为2~3h。季铵化卤胺改性氧化石墨烯的质量g:氯酸钠水溶液的体积mL为0.1:20。
下面结合具体实施例对本发明进行详细阐述,实施例仅用于阐述本发明而不用于限定本发明的范围,本领域的技术人员根据上述本发明的内容做出一些非本质的改进和调整,仍属于本发明保护范围。
对比例1
未处理的氧化石墨烯,SEM图如图2所示。
对比例2
将0.2g氧化石墨烯和蒸馏水在室温下超声处理15min,加入1.5mL4-乙烯基吡啶和0.27g过硫酸钾在65℃下反应2小时,将混合物冷却至室温,用蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺交替离心洗涤。得到4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯。其SEM图如图2所示。
实施例1
(1)称取3.2g 5,5二甲基海因溶于120ml丙酮中,再加入10g无水K2CO3,在70℃下冷凝回流1小时,再逐渐加入2.8ml 1,3-二溴丙烷,继续回流12h,过滤除去未反应的碳酸钾,收集滤液进行减压蒸馏,得到白色固体粗品;将得到的白色粗品用水和二氯甲烷分层后,保留有机相。用无水硫酸镁脱水后收集滤液在进行减压蒸馏得到3-溴丙基-5,5-二甲基海因。
(2)将0.2g氧化石墨烯和蒸馏水在室温下超声处理15min,加入1.5mL4-乙烯基吡啶和0.27g过硫酸钾在65℃下反应2小时,将混合物冷却至室温,用蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺交替离心洗涤。得到4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯。(3)将4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯悬浮在水中超声作用15min,然后加入3-溴丙基-5,5-二甲基海因在90℃下反应18小时,冷冻干燥后得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯。4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯和3-溴丙基-5,5-二甲基海因的质量比为1:5。
实施例2
(1)称取3.2g 5,5二甲基海因溶于120ml丙酮中,再加入10g无水K2CO3,在70℃下冷凝回流1小时,再逐渐加入2.8ml 1,3-二溴丙烷,继续回流12h,过滤除去未反应的碳酸钾,收集滤液进行减压蒸馏,得到白色固体粗品;将得到的白色粗品用水和二氯甲烷分层后,保留有机相。用无水硫酸镁脱水后收集滤液在进行减压蒸馏得到3-溴丙基-5,5-二甲基海因。
(2)将0.2g氧化石墨烯和蒸馏水在室温下超声处理15min,加入1.5mL的4-乙烯基吡啶和0.27g过硫酸钾在65℃下反应2小时,将混合物冷却至室温,用蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺交替离心洗涤。得到4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯。(3)将4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯悬浮在水中超声作用15min,然后加入3-溴丙基-5,5-二甲基海因在90℃下反应18小时,冷冻干燥后得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯纳米粒子。4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯和3-溴丙基-5,5-二甲基海因的质量比为1:5;
(4)将0.1g得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯经次20mL氯酸钠水溶液氯化,氯化在0℃下进行,氯化2h,得到具有抗菌功效的可循环利用季铵化卤胺改性的氧化石墨烯抗菌纳米材料;其中次氯酸钠水溶液浓度为10%,pH为7。
图2为本发明对比例1、2及实施例1、2材料的SEM图;从图中可以看出逐渐改性样品的表面形貌变化。对比例1可以清楚地观察到光滑的表面和轻微的褶皱或折痕的边缘。相反,对比例2覆盖着聚合物4-VP后表面有颗粒状。此外,实施例1的表面相对光滑和灰白色,可以看出3-溴丙基-5,5-二甲基海因通过季铵化反应接枝到改性后的氧化石墨烯,而在图中,实施例2的表面较粗糙,这是由于氧合氯的刻蚀所致,表明其已被氯化。
图5为对比例1、实施例1和实施例2的材料对大肠杆菌抑菌圈的光学图像。从图中可以看出实施例1和2显示样品盘周围有抑制环。结果表明,实施例1可通过带正电荷的铵基团杀死细菌,实施例2的抑制面积比实施例1大得多。实施例1通过一些氧化卤素扩散杀死细菌。因此,释放杀伤机制也是N-丘脑发挥抗菌作用的一种可能途径。可以推论QAS和N-卤胺联合使用对细菌的杀灭效果更好。
图6为实施例2的材料在十次循环过程中的氧化氯含量(Cl%)曲线图。从图中可以看出经过多次循环后,实施例2的抗菌纳米粒子仍具有良好的杀菌潜力,可循环使用。
图7为实施例2的材料在室温存放1~5周时的含氯量测试曲线图。从图中可以看出实施例2的抗菌纳米粒子具有良好的储存稳定性,可在室温下被良好的储存。
实施例3
反应条件和步骤同实施例2,不同之处在于,步骤(3)中4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯和3-溴丙基-5,5-二甲基海因的质量比为1:3。
实施例4
反应条件和步骤同实施例2,不同之处在于,步骤(3)中4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯和3-溴丙基-5,5-二甲基海因的质量比为1:1。
图3为实施例2-4中不同投料投料比的材料的含氯量测试曲线图,投料比分别为1:1,1:3,1:5,从图中可以看出季铵化氧化石墨烯和3-溴丙基-5,5-二甲基海因的投料比为1:5时含氯量更高。
实施例5
用离心法收集细菌,用磷酸盐缓冲液(PBS)洗涤3次,最后用PBS稀释至107~8CFU/mL浓度。通过超声将5mg实施例2分散到900μL去离子水中。将100μL细菌悬浮液加入到实施例2的900μL中。其他样品也以同样的方式配置。在处理10min后,加入过量的无菌Na2S2O3溶液(0.05wt%)以消除剩余的游离氯。用PBS不断稀释细菌悬浮液。将每个梯度的100μL稀释液分散在LB琼脂平板上,在37℃孵育一夜。
图4为金黄色葡萄球菌(a)和大肠杆菌(b)菌落生长的照片,其中嵌入的小图显示了在对比例1、实施例1和实施例2处理前后细菌经戊二醛处理后的SEM图像。从图中可以看出实施例2对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的杀灭率基本达到99.9%以上。具有QAS结构和N-卤胺结构的实施例2对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的杀灭效果优于仅具有QAS结构的实施例1。在插入的小图中用扫描电子显微镜(SEM)检测材料处理细菌后,细菌的形态变化。从图中可以看出在实施例1和2处理细菌后,两种细菌都失去了原来完整的结构,表面粗糙和起泡,失去了原来的外观,在受损的外膜周围折叠和破裂。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,本发明的设计构思并不局限于此,凡利用此构思对本发明进行非实质性的改动,均应属于侵犯本发明保护的范围的行为。但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何形式的简单修改、等同变化与改型,仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子的制备方法,其特征在于,该方法包括:
步骤一:用1,3二溴丙烷、无水碳酸钾、5,5二甲基海因制备3-溴丙基-5,5-二甲基海因;
步骤二:用4-乙烯基吡啶在过硫酸钾催化下与氧化石墨烯发生原位聚合,得到4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯;
步骤三:用步骤一得到的3-溴丙基-5,5-二甲基海因通过季铵化反应接枝步骤二得到的4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯,得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯;
步骤四:将步骤三得到季铵化卤胺改性氧化石墨烯经次氯酸钠水溶液氯化,得到季铵化卤胺改性的氧化石墨烯抗菌纳米粒子。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的步骤二中原位聚合反应温度为65-70℃,反应时间为1~2小时。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的氧化石墨烯的质量g:4-乙烯基吡啶的体积mL为0.2:1.5。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤二及步骤三反应过程中所用的溶剂都是水。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的步骤三接枝温度为90~95℃,接枝时间为16~18小时。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的步骤三4-乙烯基吡啶改性氧化石墨烯与3-溴丙基-5,5-二甲基海因的质量比为1:1-5。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤四中的次氯酸钠水溶液浓度为10%,pH为7。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤四的氯化温度为0~4℃,氯化时间为2h。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的季铵化卤胺改性氧化石墨烯的质量g:氯酸钠水溶液的体积mL为0.1:20。
10.权利要求1所述的制备方法得到的季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110147095.XA CN112970761B (zh) | 2021-02-03 | 2021-02-03 | 一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110147095.XA CN112970761B (zh) | 2021-02-03 | 2021-02-03 | 一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112970761A true CN112970761A (zh) | 2021-06-18 |
CN112970761B CN112970761B (zh) | 2022-11-15 |
Family
ID=76346331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110147095.XA Active CN112970761B (zh) | 2021-02-03 | 2021-02-03 | 一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112970761B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113737344A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-12-03 | 浙江龙仕达科技股份有限公司 | 一种抗菌除臭氨纶包覆纱 |
CN115197541A (zh) * | 2022-08-16 | 2022-10-18 | 安徽工业大学 | 一种基于石墨烯的抗菌聚酯母粒及其制备方法 |
CN115251081A (zh) * | 2022-08-15 | 2022-11-01 | 安徽工业大学 | 一种石墨烯抗菌浆料及其制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102040714A (zh) * | 2010-11-02 | 2011-05-04 | 浙江大学 | 聚合物接枝石墨烯的制备方法 |
CN102504145A (zh) * | 2011-11-15 | 2012-06-20 | 苏州大学 | 一种聚合物接枝氧化石墨烯的制备方法 |
CN104910208A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-09-16 | 大连理工大学 | 季膦盐型卤胺抗菌剂及其制备方法 |
CN104926787A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-09-23 | 大连理工大学 | 吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂及其制备方法 |
CN104952913A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-30 | 武汉工程大学 | 一种聚乙烯吡啶修饰氧化石墨烯/金纳米粒子复合材料及其制备方法和应用 |
CN105918319A (zh) * | 2016-05-03 | 2016-09-07 | 天津工业大学 | 功能化氧化石墨烯抑菌材料及其制备方法 |
CN106518771A (zh) * | 2016-10-08 | 2017-03-22 | 陕西科技大学 | 3‑溴丁基‑5,5‑二甲基海因及其制备方法 |
CN110586034A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-20 | 哈尔滨工程大学 | 两步法制备载季铵盐基团氧化石墨烯材料的方法及其应用 |
CN110937598A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-03-31 | 宁波锋成先进能源材料研究院 | 改性氧化石墨烯及其制备方法、应用 |
-
2021
- 2021-02-03 CN CN202110147095.XA patent/CN112970761B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102040714A (zh) * | 2010-11-02 | 2011-05-04 | 浙江大学 | 聚合物接枝石墨烯的制备方法 |
CN102504145A (zh) * | 2011-11-15 | 2012-06-20 | 苏州大学 | 一种聚合物接枝氧化石墨烯的制备方法 |
CN104952913A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-30 | 武汉工程大学 | 一种聚乙烯吡啶修饰氧化石墨烯/金纳米粒子复合材料及其制备方法和应用 |
CN104910208A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-09-16 | 大连理工大学 | 季膦盐型卤胺抗菌剂及其制备方法 |
CN104926787A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-09-23 | 大连理工大学 | 吡啶季铵盐型卤胺抗菌剂及其制备方法 |
CN105918319A (zh) * | 2016-05-03 | 2016-09-07 | 天津工业大学 | 功能化氧化石墨烯抑菌材料及其制备方法 |
CN106518771A (zh) * | 2016-10-08 | 2017-03-22 | 陕西科技大学 | 3‑溴丁基‑5,5‑二甲基海因及其制备方法 |
CN110586034A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-20 | 哈尔滨工程大学 | 两步法制备载季铵盐基团氧化石墨烯材料的方法及其应用 |
CN110937598A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-03-31 | 宁波锋成先进能源材料研究院 | 改性氧化石墨烯及其制备方法、应用 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
CAO WEIWEI ET AL.: "Facile synthesis of cationic polymer functionalized nanodiamond with high dispersity and antibacterial activity", 《J MATER SCI》 * |
LIU YING ET AL.: "Antimicrobial cotton containing N-halamine and quaternary ammonium groups by grafting copolymerization", 《APPLIED SURFACE SCIENCE》 * |
PAN NENGYU ET AL.: "Graphene oxide as a polymeric N-halamine carrier and release platform:Highly-effcient, sustained-release antibacterial property and great storage stability", 《MATERIALS SCIENCE & ENGINEERING C》 * |
THANGAVELU KAVITHA ET AL.: "Poly(4-vinyl pyridine)-grafted graphene oxide for drug delivery and antimicrobial applications", 《POLYMER INTERNATIONAL》 * |
彭雪峰: "季铵化卤胺聚合物改性纳米金刚石的制备与性能研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技I辑》 * |
肖凌寒等: "季铵化卤胺聚合物改性Fe3O4@SiO2纳米粒子的制备及抗菌性能研究", 《长春工业大学学报》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113737344A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-12-03 | 浙江龙仕达科技股份有限公司 | 一种抗菌除臭氨纶包覆纱 |
CN113737344B (zh) * | 2021-07-30 | 2022-12-27 | 浙江龙仕达科技股份有限公司 | 一种抗菌除臭氨纶包覆纱 |
CN115251081A (zh) * | 2022-08-15 | 2022-11-01 | 安徽工业大学 | 一种石墨烯抗菌浆料及其制备方法 |
CN115197541A (zh) * | 2022-08-16 | 2022-10-18 | 安徽工业大学 | 一种基于石墨烯的抗菌聚酯母粒及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112970761B (zh) | 2022-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112970761B (zh) | 一种季铵化卤胺改性氧化石墨烯抗菌纳米粒子及其制备方法 | |
Munnawar et al. | Synergistic effect of Chitosan-Zinc Oxide Hybrid Nanoparticles on antibiofouling and water disinfection of mixed matrix polyethersulfone nanocomposite membranes | |
US20190233401A1 (en) | Biocidal coatings and methods for making same | |
US8834917B2 (en) | Nanoparticle composition and process thereof | |
Dong et al. | Synthesis of N-halamine-functionalized silica–polymer core–shell nanoparticles and their enhanced antibacterial activity | |
HU229274B1 (en) | A topical, non-cytotoxic, antimicrobial hydrogel with thixotropic properties | |
Hu et al. | Antibacterial and antifungal efficacy of surface functionalized polymeric beads in repeated applications | |
Kang et al. | Unexpected enhancement in antibacterial activity of N-halamine polymers from spheres to fibers | |
Wang et al. | Antibacterial N-halamine fibrous materials | |
Zapata et al. | Polyethylene/silver-nanofiber composites: A material for antibacterial films | |
RU2407289C1 (ru) | Наноструктурная композиция биоцида | |
Dong et al. | N-halamine-decorated polystyrene nanoparticles based on 5-allylbarbituric acid: from controllable fabrication to bactericidal evaluation | |
Rodríguez-González et al. | Antifungal nanocomposites inspired by titanate nanotubes for complete inactivation of Botrytis cinerea isolated from tomato infection | |
CN108617650A (zh) | 一种复合杀菌剂及其制备方法 | |
Arora et al. | Polymer based antimicrobial coatings as potential biomaterial: A review | |
Wang et al. | Rechargeable antibacterial polysulfonamide-based N-halamine nanofibrous membranes for bioprotective applications | |
Jang et al. | Fabrication of monodisperse silica–polymer core–shell nanoparticles with excellent antimicrobial efficacy | |
Kenawy et al. | Synthesis and biocidal activity of modified poly (vinyl alcohol) | |
Ye et al. | Recyclable, non-leaching antimicrobial magnetic nanoparticles | |
CN114606767A (zh) | 一种广谱抗菌聚丙烯无纺布的制备方法 | |
RU2426560C1 (ru) | Состав для антисептической обработки тканых материалов | |
Ma | Biocidal and Rechargeable N-halamine Based Materials for Food Packaging Application and Waste Water Disinfection | |
CN114672998B (zh) | 一种抗菌防霉聚丙烯的制备方法 | |
Ma et al. | The in-situ synthesis of porous halamine nanodots inside a bacterial cellulose nanofibrous hydrogel with robust chlorine rechargeable biocidal function | |
US20240132359A1 (en) | Graphene oxide having antimicrobial properties, preparation process and use thereof to confer antimicrobial properties to rubber articles |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |