CN112042664A - 防霉抗菌剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种防霉抗菌剂。所述防霉抗菌剂包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5‑12份，葡萄糖酸氯己定7‑14份，抗菌表面活性剂6‑10份，乙醇20‑40份，水60‑80份。本发明的防霉抗菌剂，环保安全，可杀灭传播媒介上病原微生物，杀菌范围广，对细菌和真菌均有良好的灭杀效果。

Description

防霉抗菌剂
技术领域
本发明涉及一种防霉抗菌剂。
背景技术
防霉抗菌剂是一种化学药剂，可广泛的使用于各种生产方式中。在皮革制品、日化用品、水处理、家用电器、卫生医疗、纺织品、成衣、玩具、运动器材、电子类产品、鞋类的贮存、运输过程中，一般采用的防霉抗菌剂功能单一，毒性偏大、效果不理想等。
发明内容
针对现有技术中存在的上述不足，本发明目的是通过如下技术方案得以实现的：
本发明公开了一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，乙醇20-40份，水60-80份。
优选地，一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，乙醇20-40份，水70份。
优选地，一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍7-10份，葡萄糖酸氯己定9-12份，乙醇25-35份，水70份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，乙醇30份，水70份。
进一步优选地，
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，抗菌表面活性剂6-10份，乙醇20-40份，水60-80份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，抗菌表面活性剂6-10份，乙醇20-40份，水70份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍7-10份，葡萄糖酸氯己定9-12份，抗菌表面活性剂7-9份，乙醇25-35份，水70份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。
所述抗菌表面活性剂，采用下述方法制备而成：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺的质量比为(18-28)∶(39-66)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14)∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺反应得到吡啶基酰胺化合物，进一步与溴代十二烷反应，得到吡啶季铵盐类表面活性剂，此外，溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺除了参与反应，其溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺中二甲基胺基的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。
进一步优选地，一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为(18-28)∶(25-40)∶(14-26)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14)∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物反应得到吡啶基酰胺化合物，6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的新引入能够提高后续表面活性剂的抗菌性能，可能是归因于溴元素的引入。
本发明中聚六亚甲基胍、葡萄糖酸氯己定与抗菌表面活性剂，相互协同作用，提高其杀菌效果和杀菌速度，防霉抗菌更加优异。
本发明的防霉抗菌剂，环保安全，可杀灭传播媒介上病原微生物，杀菌范围广，对细菌和真菌均有良好的灭杀效果。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为防霉抗菌剂抑菌环试验效果测试图。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本发明的内容。除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
本发明公开了一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，乙醇20-40份，水60-80份。
优选地，一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，乙醇20-40份，水70份。
优选地，一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍7-10份，葡萄糖酸氯己定9-12份，乙醇25-35份，水70份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，乙醇30份，水70份。
进一步优选地，
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，抗菌表面活性剂6-10份，乙醇20-40份，水60-80份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，抗菌表面活性剂6-10份，乙醇20-40份，水70份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍7-10份，葡萄糖酸氯己定9-12份，抗菌表面活性剂7-9份，乙醇25-35份，水70份。
一种防霉抗菌剂，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。
聚六亚甲基胍，CAS号：31961-54-3，具有杀菌广谱；有效浓度低；作用速度快；性质稳定；易溶于水的优良性能；可在常温下使用；长期抑菌、无副作用；无腐蚀性；无色、无嗅；无毒；不燃、不爆、使用安全。吸附通常呈负电性的各类细菌、病毒，进入细胞膜，抑制膜内脂质体合成，造成菌体凋亡，达到最佳的杀菌效果。
葡萄糖酸氯己定，CAS号：18472-51-0，是一种双胍氯苯，具备较为普遍的抗微生物菌种特异性的功效。
本发明公开了一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺的质量比为(18-28)：(39-66)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14)∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺反应得到吡啶基酰胺化合物，进一步与溴代十二烷反应，得到吡啶季铵盐类表面活性剂，此外，溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺除了参与反应，其溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺中二甲基胺基的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。
进一步优选地，一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为(18-28)∶(25-40)∶(14-26)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14)∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物反应得到吡啶基酰胺化合物，6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的新引入能够提高后续表面活性剂的抗菌性能，可能是归因于溴元素的引入。
Figure BDA0002688540720000051
Figure BDA0002688540720000061
本发明的吡啶酰胺季铵盐表面活性剂是采用溴代马来酸二乙酯和N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺进行酰胺化反应，得到吡啶酰胺化合物，在上述物质的基础上加入6-甲基-2-吡啶羰基溴化物，溴元素的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。同时再加入溴代十二烷，得到吡啶酰胺双季铵盐表面活性剂，使分子更易吸附伸入细菌内部，使细菌死亡。其可能的原因是一：本发明的吡啶酰胺双季铵盐表面活性剂分子结构中，既引入了酰胺基、酯基，又引入了溴元素、二甲基胺基、双季铵盐，这种结构使得表面活性剂在使用过程具有良好的抗菌防霉性能。二：吡啶酰胺季铵盐表面活性剂分子中含有三个带正电荷的N+，通过诱导通过诱导作用使分子中的氮原子上的正电荷密度增加，更有利于杀菌剂分子在细菌表面的吸附，增加对细胞壁的渗透性，使细菌体破裂；同时含有锯齿状长链烷基结构可将细菌包起来，穿刺细胞体内部，是细菌细胞质泄露，进而增强抗菌性能。三、吡啶季胺盐具有良好的表面活性作用，可高度聚集于菌体表面，影响细菌的新陈代谢。这种抗菌表面活性剂优势互补，协同增效，有效提高抗菌性。
实施例1
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺的质量比为24∶52。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶38。
对比例1
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、α-溴氮杂苯加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、α-溴氮杂苯的质量比为24∶52。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶38。
对比例2
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为24∶52。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶38。
对比例3
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和α-溴氮杂苯加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和α-溴氮杂苯的质量比为24∶32∶20。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶38。
实施例2
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为24∶32∶20。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶38。
实施例3
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为18∶25∶26。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为4∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶48。
实施例4
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为28∶40∶14。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为14∶100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100∶28。
测试例1
采用标准《QB/T2738-2012日化产品抗菌抑菌效果的评价方法》中的7.2抗菌型日化产品的杀菌效果检验方法(悬液定量法)进行测试。
试验菌种：大肠杆菌ATCC25922，白色念球菌ATCC10231。
作用时间：15min，作用浓度：1∶100。
表面活性剂抗菌效果测试表
大肠杆菌杀菌率，％ 白色念球菌杀菌率，％
实施例1 82.4 85.7
对比例1 68.2 74.1
对比例2 73.8 77.4
对比例3 75.1 80.8
实施例2 93.9 95.2
实施例3 85.0 90.3
实施例4 84.3 88.5
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺反应得到吡啶基酰胺化合物，进一步与溴代十二烷反应，得到吡啶季铵盐类表面活性剂，此外，溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺除了参与反应，其溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3，5-吡啶二胺中二甲基胺基的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。
测试例2
对实施例1-4制备的抗菌表面活性剂，稀释为1wt％水溶液，采用中华人民共和国卫生部《消毒技术规范》进行急性经口毒性试验、急性吸入毒性试验、皮肤刺激试验、急性眼刺激试验、皮肤变态反应试验，实验结果均合格。
本发明的表面活性剂，具有良好表面活性及乳化性能，特别具有良好的抑菌效果，适用于日化产品中抗菌抑菌。
实施例5：
一种防霉抗菌剂，由下述重量份原料组成：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，乙醇30份，水70份。将各原料搅拌混合均匀，即可制得本发明的防霉抗菌剂。
实施例6：
一种防霉抗菌剂，由下述重量份原料组成：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，实施例1的抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。将各原料搅拌混合均匀，即可制得本发明的防霉抗菌剂。
实施例7：
一种防霉抗菌剂，由下述重量份原料组成：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，对比例1的抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。将各原料搅拌混合均匀，即可制得本发明的防霉抗菌剂。
实施例8：
一种防霉抗菌剂，由下述重量份原料组成：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，对比例2的抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。将各原料搅拌混合均匀，即可制得本发明的防霉抗菌剂。
实施例9：
一种防霉抗菌剂，由下述重量份原料组成：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，对比例3的抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。将各原料搅拌混合均匀，即可制得本发明的防霉抗菌剂。
实施例10：
一种防霉抗菌剂，由下述重量份原料组成：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，实施例2的抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。将各原料搅拌混合均匀，即可制得本发明的防霉抗菌剂。
测试例3
标准：中华人民共和国卫生部《消毒技术规范》2.1.8.2抑菌环试验。
白色念珠菌(ATCC 10231)菌悬液，浓度为2.0×106cfu/ml。
抑菌环试验效果测试表
Figure BDA0002688540720000111
将灭菌后的滤纸片浸泡在70wt％的乙醇水溶液中至完全浸湿，自然晾干作为空白对照组。
测试例4
实施例5-10的防霉抗菌剂对小白鼠经口毒性试验，LD50＞5000mg/kg，对皮肤无刺激，对眼睛刺激一般，可见本发明为无毒产品。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何不经过创造性劳动想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书所限定的保护范围为准。

Claims (9)

1.一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，乙醇20-40份，水60-80份。
2.如权利要求1所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，乙醇20-40份，水70份。
3.如权利要求1所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍7-10份，葡萄糖酸氯己定9-12份，乙醇25-35份，水70份。
4.如权利要求1所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，乙醇30份，水70份。
5.如权利要求1所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，抗菌表面活性剂6-10份，乙醇20-40份，水60-80份。
6.如权利要求1所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍5-12份，葡萄糖酸氯己定7-14份，抗菌表面活性剂6-10份，乙醇20-40份，水70份。
7.如权利要求1所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍7-10份，葡萄糖酸氯己定9-12份，抗菌表面活性剂7-9份，乙醇25-35份，水70份。
8.如权利要求1所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，包括下述重量份原料：聚六亚甲基胍8份，葡萄糖酸氯己定10份，抗菌表面活性剂8份，乙醇30份，水70份。
9.如权利要求5-8任一项所述的一种防霉抗菌剂，其特征在于，所述抗菌表面活性剂，采用下述方法制备而成：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤。
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