CN111957266B - 抗菌表面活性剂及其在日化产品中的抗菌抑菌应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种抗菌表面活性剂及其在日化产品中的抗菌抑菌应用。所述抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：130‑160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N‑二甲基‑3,5‑吡啶二胺加入到溶剂N，N‑二甲基甲酰胺之中，反应4‑5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；100‑120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3‑4小时，冷却后过滤，干燥。本发明的表面活性剂，具有良好表面活性及乳化性能，特别具有良好的抑菌效果，适用于日化产品中抗菌抑菌。

Description

抗菌表面活性剂及其在日化产品中的抗菌抑菌应用
技术领域
本发明涉及表面活性剂领域，特别是涉及一种抗菌表面活性剂及其在日化产品中的抗菌抑菌应用。
背景技术
表面活性剂被喻为“工业味精”，由于其具有洗涤、润湿或抗黏、乳化或破乳、起泡或消泡、增溶、分散、防腐、抗静电等功能，被广泛应用于国民经济发展的各个领域。随着科技和经济的快速发展，传统的表面活性剂已经不能满足人们生产与生活的需要，对表面活性剂行业的要求越来越高。
日化产品领域中，对于抗菌抑菌的要求比较高，因此开发出一种适于日化产品的抗菌表面活性剂成为一种现实需求。
发明内容
针对现有技术中存在的上述不足，本发明目的是通过如下技术方案得以实现的：
本发明公开了一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺的质量比为(18-28):(39-66)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14):100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺反应得到吡啶基酰胺化合物，进一步与溴代十二烷反应，得到吡啶季铵盐类表面活性剂，此外，溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺除了参与反应，其溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺中二甲基胺基的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。
进一步优选地，一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为(18-28):(25-40):(14-26)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14):100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物反应得到吡啶基酰胺化合物，6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的新引入能够提高后续表面活性剂的抗菌性能，猜测是由于活性溴元素的引入。
本发明还公开了一种抗菌表面活性剂，采用上述方法制备而成。
本发明还公开了上述抗菌表面活性剂在日化产品中的抗菌抑菌应用。
本发明的表面活性剂，具有良好表面活性及乳化性能，特别具有良好的抑菌效果，适用于日化产品中抗菌抑菌。本发明的抗菌表面活性剂，还可以用于塑料、涂料等领域。
本发明提供一种吡啶酰胺季铵盐表面活性剂，其结构式为：
Figure GDA0003497974820000031
本发明的有益技术效果：
本发明的吡啶酰胺季铵盐表面活性剂是采用溴代马来酸二乙酯和N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺进行酰胺化反应，得到吡啶酰胺化合物，在上述物质的基础上加入6-甲基-2-吡啶羰基溴化物，溴元素的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。同时再加入溴代十二烷，得到吡啶酰胺双季铵盐表面活性剂，使分子更易吸附伸入细菌内部，使细菌死亡。其可能的原因是一：本发明的吡啶酰胺双季铵盐表面活性剂分子结构中，既引入了酰胺基、酯基，又引入了溴元素、二甲基胺基、双季铵盐，这种结构使得表面活性剂在使用过程具有良好的抗菌防霉性能。二：吡啶酰胺季铵盐表面活性剂分子中含有三个带正电荷的N+，通过诱导通过诱导作用使分子中的氮原子上的正电荷密度增加，更有利于杀菌剂分子在细菌表面的吸附，增加对细胞壁的渗透性，使细菌体破裂；同时含有锯齿状长链烷基结构可将细菌包起来，穿刺细胞体内部，是细菌细胞质泄露，进而增强抗菌性能。三、吡啶季胺盐具有良好的表面活性作用，可高度聚集于菌体表面，影响细菌的新陈代谢。这种抗菌表面活性剂优势互补，协同增效，有效提高抗菌性。反应机理：
Figure GDA0003497974820000041
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为抗菌表面活性剂大肠杆菌杀菌率测试图。
图2为抗菌表面活性剂白色念球菌杀菌率测试图。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本发明的内容。除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
本发明公开了一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺的质量比为(18-28):(39-66)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14):100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺反应得到吡啶基酰胺化合物，进一步与溴代十二烷反应，得到吡啶季铵盐类表面活性剂，此外，溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺除了参与反应，其溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺中的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。
进一步优选地，一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到本发明的抗菌表面活性剂。
优选地，
步骤1中采用正己烷进行洗涤。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为(18-28):(25-40):(14-26)。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14):100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：(28-48)。
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物反应得到吡啶基酰胺化合物，6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的新引入能够提高后续表面活性剂的抗菌性能，猜测是由于溴元素基的引入。
Figure GDA0003497974820000061
本发明还公开了一种抗菌表面活性剂，采用上述方法制备而成。
本发明还公开了上述抗菌表面活性剂在日化产品中的抗菌抑菌应用。
本发明的表面活性剂，具有良好表面活性及乳化性能，特别具有良好的抑菌效果，适用于日化产品中抗菌抑菌。
实施例1
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺的质量比为24:52。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8:100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：38。
对比例1
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、α-溴氮杂苯加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、α-溴氮杂苯的质量比为24:52。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8:100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：38。
对比例2
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为24:52。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8:100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：38。
对比例3
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和α-溴氮杂苯加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和α-溴氮杂苯的质量比为24:32:20。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8:100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：38。
实施例2
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为24:32:20。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8:100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：38。
实施例3
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为18:25:26。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为4:100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：48。
实施例4
一种抗菌表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重。
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为28:40:14。
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为14:100。
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：28。
测试例1
采用标准《QB/T 2738-2012日化产品抗菌抑菌效果的评价方法》中的7.2抗菌型日化产品的杀菌效果检验方法(悬液定量法)进行测试。
试验菌种：大肠杆菌ATCC25922，白色念球菌ATCC10231。
作用时间：15min，作用浓度：1:100。
表面活性剂抗菌效果测试表
大肠杆菌杀菌率，％ 白色念球菌杀菌率，％
实施例1 82.4 85.7
对比例1 68.2 74.1
对比例2 73.8 77.4
对比例3 75.1 80.8
实施例2 93.9 95.2
实施例3 85.0 90.3
实施例4 84.3 88.5
本发明中，采用溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺反应得到吡啶基酰胺化合物，进一步与溴代十二烷反应，得到吡啶季铵盐类表面活性剂，此外，溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺除了参与反应，其溴代马来酸二乙酯、溴代十二烷和N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺中二甲基胺基的引入，进一步提高了表面活性剂的抗菌抑菌性能。
测试例2
对实施例1-4制备的抗菌表面活性剂，稀释为1wt％水溶液，采用中华人民共和国卫生部《消毒技术规范》进行急性经口毒性试验、急性吸入毒性试验、皮肤刺激试验、急性眼刺激试验、皮肤变态反应试验，实验结果均合格。
本发明的表面活性剂，具有良好表面活性及乳化性能，特别具有良好的抑菌效果，适用于日化产品中抗菌抑菌。
本发明的抗菌表面活性剂，还可以用于塑料、涂料等领域。其在塑料、涂料配方中的加入量可以为0.5wt％-10wt％。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何不经过创造性劳动想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书所限定的保护范围为准。

Claims (4)

1.一种抗菌表面活性剂的制备方法，其特征在于：包括下述步骤：
步骤1：130-160℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4-5小时，冷却后过滤，洗涤，干燥，得到中间产物；
步骤2：100-120℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3-4小时，冷却后过滤，干燥得到抗菌表面活性剂；
步骤1中采用正己烷进行洗涤；
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为(18-28):(25-40):(14-26)；
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为(4-14):100；
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：(28-48)；
所述抗菌表面活性剂的结构式为：
Figure FDA0003497974810000011
2.如权利要求1所述的抗菌表面活性剂的制备方法，其特征在于：包括下述步骤：
步骤1：145℃下，将溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物加入到溶剂N，N-二甲基甲酰胺之中，反应4.5小时，冷却后过滤，用正己烷洗涤，80℃干燥至恒重，得到中间产物；
步骤2：110℃下，将上述中间产物加入溴代十二烷之中，反应3.5小时，冷却后过滤，80℃干燥至恒重；
步骤1中溴代马来酸二乙酯、N，N-二甲基-3,5-吡啶二胺和6-甲基-2-吡啶羰基溴化物的质量比为24:32:20；
步骤1中溴代马来酸二乙酯与N，N-二甲基甲酰胺的质量比为8:100；
步骤2中溴代十二烷与中间产物质量比为100：38。
3.一种抗菌表面活性剂，采用权利要求1-2任一项方法制备而成。
4.权利要求3所述抗菌表面活性剂在日化产品中的抗菌抑菌应用。
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