CN1973625A - 吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法 - Google Patents
吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1973625A CN1973625A CN 200610147565 CN200610147565A CN1973625A CN 1973625 A CN1973625 A CN 1973625A CN 200610147565 CN200610147565 CN 200610147565 CN 200610147565 A CN200610147565 A CN 200610147565A CN 1973625 A CN1973625 A CN 1973625A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- pyridyl
- salt antiseptic
- many alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明涉及吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法,本发明抗菌剂为4-苯酰氨基-1-多烷基吡啶卤化铵和4-(1或2-萘酰氨基)-1-多烷基吡啶卤化铵系列,其化学结构如右式:n=4-18,X=Cl、Br、I该类抗菌剂可用于蛋白质纤维、聚酰胺纤维、腈纶、阳离子可染聚酯等纤维的抗菌整理。本发明该类吡啶季铵盐抗菌剂的制备方法包括:a.将苯甲酰氯或萘甲酰氯放入丙酮有机溶剂中,冷却至1~5℃,加入4-氨基吡啶,反应2小时,得到苯甲酰氨基吡啶或萘甲酰氨基吡啶,过滤,烘干;b.将步骤a制备的苯甲酰氨基吡啶或萘甲酰氨基吡啶溶于N,N-二甲基亚砜有机溶剂中,加入卤代烷基,加热至100-120℃,反应4~5小时,得产物4-苯酰氨基-1-多烷基吡啶卤化铵或4-(1或2-萘酰氨基)-1-多烷基吡啶卤化铵,真空干燥。该方法简单,具有工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明属纺织领域,特别涉及一类吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法。
背景技术
目前,随着有害病菌的广泛传播,人们对具有抗菌功能的纺织品给予了极大的关注,具有抗菌功能的纺织品在医院、疗养院、学校及宾馆等公共场合作为防止交叉感染的防护品显得越来越重要。纺织品抗菌整理的目的主要有两个方面,一是可以防止纺织品的穿着者受到病原体的侵袭,二是可以防止某些微生物及霉菌对纺织品的损伤。理想的抗菌整理剂应具有杀菌速度快、耐久性好、对人体及环境安全、容易使用、对织物的性能影响小及成本低的特点。经过抗菌整理的纺织品,可以防止病原体微生物的交叉传染,控制微生物对人体的侵袭,通过抑制微生物的新陈代谢而减少臭味的产生,保护纺织品免于沾污、褪色及其他品质的下降。
常用于纺织品的抗菌剂主要包括缩二胍类、酚类、卤素类、重金属衍生物类及季铵盐类抗菌剂。过去常用于纺织品抗菌整理的有机铜、汞、镉、银类抗菌剂,已受到了法规的严格限制。其他可以有限使用的抗菌剂如三丁烷氧化锡和二氯酚等,具有较好的广谱抗菌效果,但耐久性较差。三氯生是一种广泛应用于医院和个人护理(如抗菌肥皂和牙膏等)的抗菌剂,由于其水溶性很低,在用于纺织品的抗菌整理时,应使用粘合剂将其粘着于纤维表面,大大降低织物的手感和服用性能。微胶囊抗菌剂可以通过涂层的方式施加于织物表面,从而获得持续抗菌效果,同样存在着织物服用性能降低的缺点。一些硅氧树脂如十八烷基氨基二甲基三甲氧基丁硅烷氯化铵,采用轧烘焙工艺,可在纤维表面形成硅氧烷聚合物涂层,而使织物获得具有一定耐久性的抗菌性,但由于采用树脂或粘合剂,同样使得织物手感下降,颜色改变,织物的透气性变差。开发耐久性及生态友好的抗菌整理技术是纺织科学家目前研究的主要方向。
季铵盐是一种非常高效的抗菌剂,由于其分子可通过化学键与纤维结合,对纤维表面的细菌具有较好的抗菌效果,牢度较高,且不影响织物的服用性能。但目前人们只是选用了一些现有的季铵盐抗菌剂,如十二烷基吡啶氯化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵以及十二烷基三甲基溴化铵等,对在羊毛上的吸附、抗菌性及其耐久性进行了研究,而对于季铵盐的结构与抗菌性的关系并未进行具体研究。实际上,除碳链长度对抗菌性有影响外,季铵盐分子结构中其他基团对抗菌效果也有很大的作用。
发明内容
本发明的目的是提供吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法,该抗菌剂具有杀菌效果好、对常用纺织纤维的亲和力高以及抗菌耐久性好的优点。
本发明的吡啶季铵盐抗菌剂分别为4-苯酰氨基-1-多烷基吡啶卤化铵和4-(1或2-萘酰氨基)-1-多烷基吡啶卤化铵系列,其化学结构如下:
n=4-18,X=Cl、Br、I
所述的4-苯酰氨基-1-多烷基吡啶卤化铵由苯甲酰氯、4-氨基吡啶和卤代多烷基所合成,
所述的4-(1或2-萘酰氨基)-1-多烷基吡啶卤化铵由1或2-萘甲酰氯、4-氨基吡啶和卤代多烷基所合成。
该抗菌剂可用于蛋白质纤维(如羊毛、蚕丝等)、聚酰胺纤维(如尼龙66、尼龙6)、腈纶、阳离子可染聚酯等纤维的抗菌整理,该类抗菌剂在溶液中或纤维上较常规季铵盐抗菌剂具有很高的抗菌性能,在10ppm的水溶液中可以全部杀死革兰氏阴菌(E.coli)和革兰氏阳菌(Staph.Aureus),该类抗菌剂对以上纤维具有较高的亲和力(吸附性能),且具有一定的耐洗牢度。
本发明的一种吡啶季铵盐抗菌剂的制备方法,包括如下步骤:
a.将苯甲酰氯或萘甲酰氯放入丙酮有机溶剂中,在冰水中冷却至0~5℃,然后在搅拌状态下不断加入4-氨基吡啶,反应2小时左右,得到苯甲酰氨基吡啶或萘甲酰氨基吡啶,烘干;
b.将步骤a制备的苯甲酰氨基吡啶或萘甲酰氨基吡啶溶于DMSO(N,N-二甲基亚砜)有机溶剂中,在该混合物中加入卤代烷基(如十二或十四或十六烷基溴、十二或十四或十六烷基氯等),在油浴中加热反应混合物至100-120℃左右,反应4~5小时,得产物4-苯酰氨基-1-多烷基吡啶卤化铵和4-(1或2-萘酰氨基)-1-多烷基吡啶卤化铵,真空烘箱中真空干燥。
本发明的有益效果是:该类抗菌剂较常规季铵盐阳离子抗菌剂杀菌效果好,对常用纺织纤维如羊毛、蚕丝、尼龙及腈纶等的亲和力高以及抗菌耐久性好,而且制备方法简单,具有工业化应用前景。
具体实施方式
本发明提供的吡啶季铵盐抗菌剂产品和制备方法主要利用了季铵盐的抗菌机理和酰基化及烷基化反应的原理。与传统的季铵盐抗菌剂不同,新型季铵盐抗菌剂的亲油性提高,对细菌细胞膜的亲和性提高,使得抗菌剂分子容易与细菌微生物结合,便于长的疏水碳链刺穿细菌的细胞膜,从而使细菌失去活性。此外,由于该类季铵盐疏水性提高及分子结构增大,提高了对纤维的亲和力及水洗牢度,从而提高对纤维的吸附量和抗菌耐久性。
以下说明性实施例帮助进一步理解本发明。
实施例1
将质量为10g的苯甲酰氯和50ml的丙酮混合物放入250ml三颈瓶中,在冰水中冷却至0~5℃,将5g 4-氨基吡啶溶解在适量丙酮中,在搅拌状态下在30min内不断加入到苯甲酰氯溶液中,保持该温度继续反应1小时,完毕,除去丙酮溶液,得苯甲酰氨基吡啶白色晶体,在水中重结晶。在真空烘箱中干燥。产率约为93%。
将7.8g苯甲酰氨基吡啶以及3.8g十二烷基溴溶解于100ml DMSO中,放入250ml烧瓶中,在油浴中加热该混合物100℃反应4小时左右,在真空蒸发器中除去DMSO,乙醚洗涤反应产物,在乙醚-乙醇混合溶剂中重结晶,得淡黄色固体颗粒,然后在真空烘干器中真空烘干24小时以上。
将所得吡啶季铵盐抗菌剂溶解于水中,配制成不同浓度的溶液,根据AATCC标准100进行抗菌试验,结果显示在10ppm水溶液中,能够全部杀死革兰氏阴菌(E.coli)和革兰氏阳菌(Staph.Aureus)。
将所得吡啶季铵盐抗菌剂对羊毛、蚕丝、尼龙、腈纶等纤维进行抗菌整理。对羊毛进行整理条件举例:采用浸渍法,抗菌剂用量1-3%(owf),浴比30∶1,温度95℃左右,时间1-2小时。整理完毕根据AATCC标准100进行对羊毛织物抗菌试验,及根据AATCC标准进行耐洗涤试验。蚕丝、尼龙、腈纶等纤维的抗菌整理条件与羊毛基本相同。
实施例2
将质量为7.6g的1-萘甲酰氯和80ml的丙酮混合物放入250ml三颈瓶中,在冰水中冷却至0~5℃,将3.8g 4-氨基吡啶溶解在适量丙酮中,在搅拌状态下在30min内不断加入到1-萘甲酰氯溶液中,保持该温度继续反应1小时,完毕,除去丙酮溶液,得1-萘甲酰氨基吡啶白色晶体。在真空烘箱中干燥。产率约为92%。
将6.4g 1-萘甲酰氨基吡啶以及7.0g十二烷基溴溶解于100ml DMSO中,放入250ml烧瓶中,在油浴中加热该混合物100℃反应4小时左右,在真空蒸发器中除去DMSO,乙醚洗涤反应产物,在乙醚-乙醇混合溶剂中重结晶,得淡黄色固体颗粒,然后在真空烘干器中真空烘干24小时以上。
将所得吡啶季铵盐抗菌剂溶解于水中,配制成不同浓度的溶液,根据AATCC标准100进行抗菌试验,结果显示在10ppm水溶液中,能够全部杀死革兰氏阴菌(E.coli)和革兰氏阳菌(Staph.Aureus)。
将所得吡啶季铵盐抗菌剂对羊毛、蚕丝、尼龙、腈纶等纤维进行抗菌整理。对羊毛进行整理条件举例:抗菌剂用量1-3%(owf),浴比30∶1,温度95℃左右,时间1-2小时。整理完毕根据AATCC标准100进行对羊毛织物抗菌试验,及根据AATCC标准进行耐洗涤试验。蚕丝、尼龙、腈纶等纤维的抗菌整理条件与羊毛基本相同。
实施例3
将质量为7.6g的2-萘甲酰氯和80ml的丙酮混合物放入250ml三颈瓶中,在冰水中冷却至0~5℃,将3.8g 4-氨基吡啶溶解在适量丙酮中,在搅拌状态下在30min内不断加入到1-萘甲酰氯溶液中,保持该温度继续反应1小时,完毕,除去丙酮溶液,得1-萘甲酰氨基吡啶白色晶体。在真空烘箱中干燥。产率约为94%。
将6.4g 1-萘甲酰氨基吡啶以及7.0g十二烷基溴溶解于100ml DMSO中,放入250ml烧瓶中,在油浴中加热该混合物100℃反应4小时左右,在真空蒸发器中除去DMSO,乙醚洗涤反应产物,在乙醚-乙醇混合溶剂中重结晶,得淡黄色固体颗粒,然后在真空烘干器中真空烘干24小时以上。
将所得吡啶季铵盐抗菌剂溶解于水中,配制成不同浓度的溶液,根据AATCC标准100进行抗菌试验,结果显示在10ppm水溶液中,能够全部杀死革兰氏阴菌(E.coli)和革兰氏阳菌(Staph.Aureus)。
将所得吡啶季铵盐抗菌剂对羊毛、蚕丝、尼龙、腈纶等纤维进行抗菌整理。对羊毛进行整理条件举例:抗菌剂用量1-3%(owf),浴比30∶1,温度95℃左右,时间1-2小时。整理完毕根据AATCC标准100进行对羊毛织物抗菌试验,及根据AATCC标准进行耐洗涤试验。蚕丝、尼龙、腈纶等纤维的抗菌整理条件与羊毛基本相同。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的吡啶季铵盐抗菌剂,其特征在于:所述的4-苯酰氨基-1-多烷基吡啶卤化铵由苯甲酰氯、4-氨基吡啶和卤代多烷基所合成,
3.根据权利要求1所述的吡啶季铵盐抗菌剂,其特征在于:所述的4-(1或2-萘酰氨基)-1-多烷基吡啶卤化铵由1或2-萘甲酰氯、4-氨基吡啶和卤代多烷基所合成。
4.根据权利要求1所述的吡啶季铵盐抗菌剂,其特征在于:所述的抗菌剂可用于蛋白质纤维、聚酰胺纤维、腈纶、阳离子可染聚酯等纤维的抗菌整理。
5.根据权利要求1所述的吡啶季铵盐抗菌剂,其特征在于:所述的抗菌剂在溶液中或纤维上较常规季铵盐抗菌剂具有很高的抗菌性能,在10ppm的水溶液中可以全部杀死革兰氏阴菌和革兰氏阳菌。
6.根据权利要求1所述的吡啶季铵盐抗菌剂,其特征在于该类抗菌剂对以上纤维具有较高的亲和力,且具有一定的耐洗牢度。
7.吡啶季铵盐抗菌剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
a.将苯甲酰氯或萘甲酰氯放入丙酮有机溶剂中,在冰水中冷却至1~5℃,然后在搅拌状态下不断加入4-氨基吡啶,反应2小时左右,得到苯甲酰氨基吡啶或萘甲酰氨基吡啶,过滤,烘干;
b.将步骤a制备的苯甲酰氨基吡啶或萘甲酰氨基吡啶溶于N,N-二甲基亚砜有机溶剂中,在该混合物中加入卤代烷基,加热反应混合物至100-120℃左右,反应4~5小时,得产物4-苯酰氨基-1-多烷基吡啶卤化铵或4-(1或2-萘酰氨基)-1-多烷基吡啶卤化铵,真空烘箱中真空干燥。
8.根据权利要求7所述的吡啶季铵盐抗菌剂的制备方法,其特征在于:所述的卤代烷基选自十二或十四或十六烷基溴、十二或十四或十六烷基氯中的一种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200610147565A CN1973625B (zh) | 2006-12-20 | 2006-12-20 | 吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200610147565A CN1973625B (zh) | 2006-12-20 | 2006-12-20 | 吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1973625A true CN1973625A (zh) | 2007-06-06 |
CN1973625B CN1973625B (zh) | 2010-05-19 |
Family
ID=38124191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200610147565A Expired - Fee Related CN1973625B (zh) | 2006-12-20 | 2006-12-20 | 吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1973625B (zh) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101168583B (zh) * | 2007-09-28 | 2010-06-02 | 东南大学 | 抗菌性高分子聚合物及其制备方法 |
CN102382638A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-03-21 | 南京华洲新材料有限公司 | 一种吡啶类化合物在作为酸化缓蚀剂中的应用 |
CN102499246A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-06-20 | 南京华洲新材料有限公司 | 一种吡啶类化合物在作为杀菌剂中的应用 |
CN103071423A (zh) * | 2013-02-19 | 2013-05-01 | 齐齐哈尔大学 | 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法 |
CN105237668A (zh) * | 2014-08-28 | 2016-01-13 | 江苏神涛环保科技有限公司 | 一种新型高分子季铵盐抗菌整理剂的制备方法及应用 |
CN106632259A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-05-10 | 江南大学 | 一种三嗪类季铵盐卤胺抗菌剂及其制备方法和无盐抗菌整理方法 |
CN106916115A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-07-04 | 北京新领先医药科技发展有限公司 | 一种季铵盐催化及应用 |
CN107410318A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-12-01 | 齐齐哈尔大学 | 一种吡啶杂环季铵盐阳离子表面活性剂农用杀菌剂 |
CN108047129A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-05-18 | 中山百灵生物技术有限公司 | 一种合成高纯度西吡氯铵的新方法 |
CN111675649A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-09-18 | 山西大学 | 一种联萘吡啶盐抗菌材料和制备方法及应用 |
CN111957266A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-20 | 杨镒 | 抗菌表面活性剂及其在日化产品中的抗菌抑菌应用 |
CN116253676A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-06-13 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种酰胺化合物、含有酰胺化合物的聚合物薄膜及其制备方法和应用 |
CN116283751A (zh) * | 2023-03-17 | 2023-06-23 | 胜利油田物华化工厂 | 一种用于污水处理的杀菌剂及合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4059762B2 (ja) * | 2002-12-11 | 2008-03-12 | 富士通テン株式会社 | 車載用アンテナシステムの指向性制御装置 |
-
2006
- 2006-12-20 CN CN200610147565A patent/CN1973625B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101168583B (zh) * | 2007-09-28 | 2010-06-02 | 东南大学 | 抗菌性高分子聚合物及其制备方法 |
CN102382638A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-03-21 | 南京华洲新材料有限公司 | 一种吡啶类化合物在作为酸化缓蚀剂中的应用 |
CN102499246A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-06-20 | 南京华洲新材料有限公司 | 一种吡啶类化合物在作为杀菌剂中的应用 |
CN102382638B (zh) * | 2011-09-20 | 2013-09-18 | 南京华洲新材料有限公司 | 一种吡啶类化合物在作为酸化缓蚀剂中的应用 |
CN102499246B (zh) * | 2011-09-20 | 2014-09-17 | 南京华洲新材料有限公司 | 一种吡啶类化合物在作为杀菌剂中的应用 |
CN103071423A (zh) * | 2013-02-19 | 2013-05-01 | 齐齐哈尔大学 | 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法 |
CN103071423B (zh) * | 2013-02-19 | 2015-01-14 | 齐齐哈尔大学 | 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法 |
CN105237668A (zh) * | 2014-08-28 | 2016-01-13 | 江苏神涛环保科技有限公司 | 一种新型高分子季铵盐抗菌整理剂的制备方法及应用 |
CN106632259A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-05-10 | 江南大学 | 一种三嗪类季铵盐卤胺抗菌剂及其制备方法和无盐抗菌整理方法 |
CN106916115B (zh) * | 2017-03-22 | 2018-03-06 | 北京新领先医药科技发展有限公司 | 一种季铵盐催化及应用 |
CN106916115A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-07-04 | 北京新领先医药科技发展有限公司 | 一种季铵盐催化及应用 |
CN107410318A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-12-01 | 齐齐哈尔大学 | 一种吡啶杂环季铵盐阳离子表面活性剂农用杀菌剂 |
CN108047129A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-05-18 | 中山百灵生物技术有限公司 | 一种合成高纯度西吡氯铵的新方法 |
CN111675649A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-09-18 | 山西大学 | 一种联萘吡啶盐抗菌材料和制备方法及应用 |
CN111675649B (zh) * | 2020-06-15 | 2021-09-28 | 山西大学 | 一种联萘吡啶盐抗菌材料和制备方法及应用 |
CN111957266A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-20 | 杨镒 | 抗菌表面活性剂及其在日化产品中的抗菌抑菌应用 |
CN111957266B (zh) * | 2020-09-03 | 2022-06-07 | 广州古神生物科技有限公司 | 抗菌表面活性剂及其在日化产品中的抗菌抑菌应用 |
CN116253676A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-06-13 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种酰胺化合物、含有酰胺化合物的聚合物薄膜及其制备方法和应用 |
CN116253676B (zh) * | 2022-12-13 | 2024-07-12 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种酰胺化合物、含有酰胺化合物的聚合物薄膜及其制备方法和应用 |
CN116283751A (zh) * | 2023-03-17 | 2023-06-23 | 胜利油田物华化工厂 | 一种用于污水处理的杀菌剂及合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1973625B (zh) | 2010-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1973625A (zh) | 吡啶季铵盐抗菌剂及其制备方法 | |
Cao et al. | Guanidine-functionalized cotton fabrics for achieving permanent antibacterial activity without compromising their physicochemical properties and cytocompatibility | |
CN107326470B (zh) | 一种抗菌持久改性聚酯纤维的加工方法 | |
Ma et al. | Antimicrobial cationic dyes. Part 3: Simultaneous dyeing and antimicrobial finishing of acrylic fabrics | |
Gu et al. | Non-leaching bactericidal cotton fabrics with well-preserved physical properties, no skin irritation and no toxicity | |
Hong et al. | Antimicrobial and chemical detoxifying functions of cotton fabrics containing different benzophenone derivatives | |
US20030056297A1 (en) | Multifunctional textiles | |
CN1948606A (zh) | 一种纺织品抗菌整理剂及其制备方法和应用 | |
AU2007217780A1 (en) | Generation of antimicrobial surfaces using dendrimer biocides | |
CN101613946A (zh) | 一种抗菌纤维及其制备方法及其在家纺产品中的应用 | |
Dangge et al. | Synthesis of polymer quaternary ammonium salt containing epoxy group/nano ZnO long-acting antimicrobial coating for cotton fabrics | |
CN101669519A (zh) | 一种聚苯胺复合抗菌剂及其制备方法 | |
Xu et al. | Long-lasting renewable antibacterial graphene/N-halamine-coated cotton fabrics benefitting from enhanced UV stability and quantitative tracking of bactericidal factors | |
CN105418972B (zh) | 一种有机抗菌剂插层改性蒙脱土及其应用 | |
CN103410001A (zh) | 光致高分子自由基降解污染物的自清洁棉织物制备方法 | |
CN109380298A (zh) | 一种无色透明防色变纳米银复合抗菌剂溶液 | |
CN117702299B (zh) | 高强氧化石墨烯复合纤维及其制备方法和应用 | |
Sun et al. | Preparation and physical and antimicrobial properties of a cellulose-supported chloromelamine derivative | |
US20050011012A1 (en) | Multifunctional antimicrobial dyes | |
Xu et al. | Durable anti-superbug adhesion cotton textiles decorated with natural borneol-based finishing agent | |
Kantouch et al. | Polyvinyl pyridine metal complex as permanent antimicrobial finishing for viscose fabric | |
CN105484064B (zh) | 一种卤胺类抗菌活性染料及其制备方法和应用 | |
CN105994358B (zh) | 一种复合纳米抗菌剂的制备方法 | |
Khajeh Mehrizi et al. | The antimicrobial characteristic study of acrylic fiber treated with metal salts and direct dyes | |
WO2023216554A1 (en) | Hydrophilic antibacterial finishing agent, preparation method and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20100519 Termination date: 20121220 |